DE69217697T2 - Hydrosilylierungsverfahren - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Hydrosilylierungsverfahren, das die durch Platin katalysierte Anlagerung eines Siliciumhydrids und eines olefinisch ungesättigten Materials in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Cyclodextrins einschließt, das die Rate der Siliciumhydrid-Olefin-Anlagerung fördert.
- Vor der vorliegenden Erfindung war, wie durch Schilling, US-PS 4,614,812, gezeigt, eine Hydrosilyl-Verbindung, wie Trichlorsilan, als ein Promoter für Hydrosilylierungs-Reaktionen wirksam.
- Obwohl das Verfahren der US-PS 4,614,812 eine Zunahme der Rate der Bildung von Silicium-Kohlenstoff-Verbindungen ergibt, kann es zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte führen, die sich aus dem Einsatzs des Hydrosilylierungs-Promoters ergeben. Es werden daher dauernd weitere Verfahren untersucht, um die Ausbeuten und Reaktions-Geschwindigkeiten bei Verfahren zur Herstellung erwünschter siliciumorganischer Materialien durch eine Hydrosilylierung weiter zu fördern.
- Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß ein Cyclodextrin benutzt werden kann, um die Rate platin-katalysierter Hydrosilylierungs-Reaktionen stark zu fördern. Dieses Ergebnis ist recht überraschend, da, wie in der EP-A-0 423 588 gezeigt, Cyclodextrin, wie ß-Cyclodextrin, als wirksam für die Umwandlung eines Platin-Katalysators in den latenten Zustand festgestellt wurde, wenn er in einer Hydrosilylierungs-Reaktion als eine Einschlußverbindung eines Komplexes eines Platinhalogenids und eines Diens eingesetzt wird.
- Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zum Vergrößern der Anlagerungsrate zwischen einem Siliciumhydrid und einem olefinisch ungesättigten Material bei einer durch Platin katalysierten Hydrosilylierungs-Reaktion geschaffen, umfassend die Zugabe von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen von Cyclodextrin auf 100 Gewichtsteile der Hydrosilylierungs-Mischung, zu einer Hydrosilylierungs-Mischung.
- Einige der olefinisch ungesättigten Materialien, die bei der Ausführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind organische Materialien, wie Styrol, 1-Hexen, 1-Penten und 3,3'-Dimethyl-1-buten. Zusätzlich zu organischen Materialien kann das olefinisch ungesättigte Material, das bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung eingesetzt werden kann, auch Silicium-Materialien einschließen, die eine olefinische Ungesättigtheit aufweisen, wie Trimethylvinylsilan, Trichlorvinylsilan und 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinyldisiloxan.
- Einige der Siliciumhydride, die bei der Ausführung des Hydrosilylierungs-Verfahrens der vorliegenden Erfindung benutzt werden können, sind, z.B., Triethoxysilan, Triethylsilan, Trichlorsilan, Trimethylethoxysilan und Methyldiethoxysilan.
- Die Cyclodextrine, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung benutzt werden können, sind, z.B., a-, ß- und γ-Cyclodextrin sowie substituierte Cyclodextine, wie ß-Cyclodextrine mit 7-, 14- oder 21-Methyl-Substituenten an den Hydroxylgruppen.
- Eine wirksame Menge Cyclodextrin sind 0,1 bis 10 Teile Cyclodextrin auf 100 Gewichtsteile der Hydrosilylierungs-Mischung. Eine wirksame Menge Platin-Katalysator sind 5 ppm bis 250 ppm Platin, bezogen auf das Gewicht der Hydrosilylierungs-Mischung.
- Einige der Platin-Katalysatoren, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, um die Anlagerung zwischen Siliciumhydrid und olefinisch ungesättigten Materialien zu bewirken, sind, z.B., Chlorplatinsäure, fein zerteiltes Platinmetall, Platinmetall auf einem Träger, wie Kohlenstoff, wie durch Daly, US-PS 2,970,150, gezeigt, Platin-Katalysator, wie durch Ashby, US-PSN 3,159,601 und 3,159,662; Lamoreaux, US-PS 3,220,972 und Karstedt, US-PS 3,775,452, gezeigt, die alle durch Bezugnahme hier aufgenommen werden. Um dem Fachmann die Ausführung der vorliegenden Erfindung zu erleichtern, werden die folgenden Beispiele zur Veranschaulichung, nicht aber zur Einschränkung, angegeben.
- Äquimolare Mengen von Triethoxysilan (5 ml) und Styrol (3,1 ml) wurden mit 10 µl eines 5%-igen Platin-Siloxan-Komplexes in Xylol kombiniert, wie durch Karstedt, US-PS 3,775,452, gezeigt. Nach 30 Minuten bei 50ºC unter Rühren wurde eine 45%-ige Ausbeute von Phenylethyltriethoxysilan, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse, erhalten. Die gleiche Umsetzung wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 0,25 g ß-Cyclodextrin zu der Mischung hinzugegeben wurden. Nach 30 Minuten bei 50ºC wurde eine 100%-ige Umwandlung in Phenylethyltriethoxysilan, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse, erhalten.
- Das Verfahren von Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß die Umsetzungen 17 Stunden lang bei Umgebungstemperaturen ausgeführt wurden. Die ohne Cyclodextrin ausgeführte Umsetzung zeigte eine 50%-ige Umwandlung, während eine 100%-ige Umwandiung erzielt wurde, wenn 0,1 g des ß-Cyclodextrins zu der Mischung hinzugegeben wurde, beides auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse.
- Das Verfahren von Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 0,1 g eines Dimethylcyclodextrins (ß-Cyclodextrin mit 14 Methyl-Substituenten an Hydroxylgruppen) eingesetzt wurde. Es wurde festgestellt, daß nach 17-stündiger Reaktion eine 70%-ige Umwandlung realisiert wurde, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse.
- Äquimolare Mengen von Triethoxysilan (5 ml, 26,7 mmol) und Trimethylvinylsilan (3,9 ml, 26,9 mmol) wurden mit 10 µl des Platin-Katalysators von Beispiel 1 vermischt. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt. Nach 24 Minuten war die Mischung farblos, und eine gaschromatographische Analyse zeigte, daß eine 60%-ige Anlagerung zwischen dem Triethoxysilan und dem Trimethylvinylsilan stattgefunden hatte.
- Die gleiche Umsetzung wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 0,1 g ß-Cyclodextrin anfanglich zu der Mischung hinzugegeben wurde. Nach etwa 12 Minuten wurde festgestellt, daß in der Mischung eine exotherme Reaktion stattfand und eine Farbänderung von farblos zu braun auftrat. Eine Analyse der Mischung zeigte, daß eine 100%-ige Anlagerung stattgefunden hatte, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse.
- Das Verfahren von Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 10 µl eines 3,8%- igen Platin-Katalysators in Form eines Reaktionsproduktes von H&sub2;PtCl&sub6; und Octanol, wie durch Lamoreaux, US-PS 3,197,432, gezeigt, eingesetzt wurden. Bei einer Mischung ohne ß-Cyclodextrin ergab sich nach mehreren Stunden keine Umsetzung. Eine 0,1 g ß-Cyclodextrin enthaltende Mischung zeigte eine kräftige, exotherme Umsetzung nach 10 Minuten und eine 100%-ige Umwandlung in 1,2-Triethoxysilyltrimethylsilylethan, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse.
- Äquimolare Mengen von Triethylsilan (5 ml, 31,4 mmol) und Trimethylvinylsilan (4,6 ml, 31,7 mmol) wurden mit 10 µl des Platin-Katalysators von Beispiel 1 vermischt. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt. Nach 3 Stunden zeigte eine ¹H-NMR-Analyse, daß 59% Umwandlung in Produkte stattgefunden hatte. Das gleiche Verfahren wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß 0,1 g ß-Cyclodextrin hinzugegeben wurde. Nach 3-stündiger Reaktion wurde eine 71 %ige Umwandlung in Produkte erhalten, auf der Grundlage der gaschromatographischen Analyse.
- Obwohl die obigen Beispiele nur auf wenige der sehr vielen Variablen gerichtet sind, die bei der Ausführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung benutzt werden können, sollte klar sein, daß die vorliegende Erfindung auf den Einsatz einer viel breiteren Vielfalt von Siliciumhydriden und olefinisch ungesättigten Materialien sowie Platin-Katalysator und Cyclodextrin gerichtet ist, wie in der diesen Beispielen vorausgehenden Beschreibung gezeigt.
Claims (5)
1. Verfahren zum Vergrößern der Anlagerungsrate zwischen einem Siliciumhydrid und einem
olefinisch ungesättigten Material bei einer durch Platin katalysierten Hydrosilylierungs-Reaktion,
umfassend die Zugabe von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen von Cyclodextrin auf 100 Gewichtstelle der
Hydrosilylierungs-Mischung, zu einer Hydrosilylierungs-Mischung.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Cyclodextrin ß-Cyclodextrin ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin der Platin-Katalysator ein Platin-Siloxan-Komplex
ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin der Platin-Katalysator ein Reaktionsprodukt von
H&sub2;PtCl&sub6; in Octanol ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das Siliciumhydrid Triethoxysilan und
das olefinisch ungesättigte Material Styrol ist.
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