KR100217801B1 - 히이드로실릴화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유효량의 사이클로덱스트린을 사용하여 백금촉매의 존재하에 실리콘 하이드라이드와 올레핀성 불포화 물질의 부가반응 속도를 향상시키는 하이드로실릴화법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 실리콘 하이드라이드-올레핀의 부가반응 속도를 향상시키는 유효량의 사이클로덱스트린의 존재하의 실리콘 하이드라이드 및 올레핀계 불포화 물질의 백금 촉매화 부가반응을 포함하는 하이드로실릴화 방법에 관한 것이다.
본 발명에 앞서, 쉴리의 미합중국 특허 제4,614,812호에 기재한 바와 같이, 트리클로로실란과 같은 하이드로실릴 화합물은 하이드로실릴화 반응을 위한 촉진제로서 유용할 수 있다.
미합중국 특허 제4,614,812호의 방법이 실리콘-탄소 화합물의 형성 속도를 증가시키는 것으로 밝혀졌음에도 불구하고, 하이드로실릴화 촉진제의 사용으로부터 유도된 바람직하지 못한 부산물의 형성을 초래할 수 있다. 그러므로, 하이드로실릴화 메카니즘에 의해서 바람직한 오가노실리콘물질을 제조하는 방법으로 수율 및 반응속도를 더욱 향상시키기 위한 또 다른 과정이 계속해서 검토되고 있다.
본 발명은 사이클로텍스트린이 백금 촉매화 하이드로실릴화 반응의 속도를 크게 향상시키는데 이용될 수 있다는 발견을 근거로 한다. 1989년 10월 19일에 출원되어 계류중인 미합중국 특허원 제07/424, 022호에 나타난 바와 같이, β-사이클로덱스트린과 같은 사이클로덱스트린은, 백금 할라이드 및 디엔의 착체의 포접 화합물로서 하이드로실릴화 반응에서 사용하는 경우 백금 촉매를 잠복 상태로 전환시키는데 유효하다고 밝혀졌기 때문에 이러한 결과는 매우 놀랄만한 일이다.
본 발명에 의하여, 실리콘 하이드라이드와 올레핀계 불포화 물질의 부가반응을 촉매화하기에 충분한 양의 백금 촉매와 상기 부가 반응속도를 향상시키기에 충분한 양의 사이클로텍스트린의 존재하에 실리콘 하이드라이드와 올레핀계 불포화 물질의 반응을 수행함을 포함하는 하이드로실릴화 방법이 제공된다.
본 발명의 방법을 실행하는데 사용될 수 있는 몇몇 올레핀계 불포화 물질에는 스티렌, 1-헥센, 1-펜텐 및 3,3'-디메틸-부텐과 같은 유기물질이 있다.
유기물질 이외에, 본 발명의 방법을 실행하는데 사용될 수 있는 올레핀계 불포화 물질에는 트리메틸 비닐실란, 트리클로로 비닐 실란 및 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐 디실록산과 같은 올레핀성 불포화도를 갖는 실리콘 물질이 또한 포함 될 수 있다.
본 발명의 하이드록실릴화 방법을 실행하는데 사용될 수 있는 몇몇 실리콘 하이드라이드는 예를 들면, 트리에톡시 실란, 트리에틸 실란, 트리클로로 실란, 디메틸에톡시 실란 및 메틸디에톡시 실란이다.
본 발명의 방법을 실행하는데 사용될 수 있는 사이클로덱스트린은 예를 들면, 하이드록시 그룹에 7, 14 또는 21 메틸 치환체를 갖는 β-사이클로덱스트린과 같은 치환된 사이클로덱스트린 뿐만 아니라 a, B 및 r-사이클로덱스트린이다.
사이클로덱스스트린의 유효량은 하이드로실릴화 혼합물 100중량부당 사이클로덱스트린 0.1내지 10부이다. 백금 촉매의 유효량은 하이드로실릴화 혼합물의 중량을 기준으로 하여 백금 5ppm 내지 250ppm이다.
실리콘 하이드라이드 및 올레핀계 불포화 물질의 부가반응을 수행하기 위하여 본 발명의 실행에 사용될 수 있는 몇몇 백금 촉매에는 예를 들면, 염화백금산, 미분된 백금 금속, 데일리의 미합중국 특허 제2,970,150호에 기술된 탄소와 같은 담체상의 백금 금속, 애쉬비의 미합중국 특허 제3,159,601호 및 제3,159,662호, 라모레옥스의 미합중국 특허 제3,220,972호, 및 카르스테트의 미합중국 특허 제3,775,452호(이들은 모두 본 명세서에서 참조로 인용되고 있다)에 기술된 백금 촉매가 있다.
당해 분야의 숙련가들이 본 발명을 더 잘 실행할 수 있도록 다음 실시예를 예시하였으나, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
등몰량의 트리에톡시실란(5) 및 스티렌(3.1)을 카르스테트의 미합중국 특허 제3,775,452호에 기술된 바와 같이 크실렌중의 5백금 실록산 착체 10와 혼합한다. 50에서 30분간 교반시킨 후, 가스 크로마토그래피 분석결과 , 수율 45의 페닐에틸트리에톡시실란이 수득된다. β-사이클로덱스트린 0.25g을 상기 혼합물에 첨가하는 것을 제외하고 동일한 반응을 반복한다. 50에서 30분 후, 가스 크로마토그래피 분석 결과, 페닐에틸트리에톡시실란으로의 전환율 100가 수득된다.
[실시예 2]
반응을 주위 온도에서 17시간 동안 진행시키는 것만 제외하고, 실시예 1의 공정을 반복한다. 사이클로덱스트린 없이 반응을 진행하면 전환율 50가 나타나는 반면에, 0.1g의 β-사이클로텍스트린을 상기 혼합물에 첨가시키면 가스크로마토그래피 분석 결과, 전환율 100가 달성된다.
[실시예 3]
디메틸사이클로텍스트린(14 위의 하이드록시 그룹이 메틸로 치환된 β-사이클로데스트린) 0.1g을 사용하는 것만 제외하고, 실시예 2의 공정을 반복한다. 17시간의 반응후에 가스 크로마토그래피 분석 결과, 전환율 70가 수득된다는 것이 밝혀진다.
[실시예 4]
등몰량의 트리에톡시실란(5, 26.7mol) 및 트리메틸비닐실란(3.9, 26.9mmol)을 실시예 1의 백금 촉매 10와 혼합한다. 상기 혼합물을 주위온도에서 교반한다. 24분 후, 혼합물은 무색이 되고 가스 크로마토그래피 분석 결과, 트리에톡시실산 및 트리메틸비닐실란의 부가반응이 60이루어졌음을 알 수 있다.
β-사이클로덱스트린 0.1g을 초기에 혼합물에 첨가하는 것만 제외하고, 동일 반응을 반복한다. 12분 후, 상기 혼합물이 발열하고 무색에서 갈색으로 색상이 변함이 밝혀진다. 혼합물을 분석하면 가스 크로마토그래피 분석 결과, 100의 부가 반응이 이루어졌음을 알 수 있다.
[실시예 5]
라모레옥스의 미합중국 특허 제3,197,432호에 기술된 바와 같이, H2PtCl6와 옥탄올의 반응 생성몰의 형태로 3.8백금 촉매를 10사용하는 것을 제외하고, 실시예 4의 공정을 반복한다. β-사이클로덱스트린이 없는 혼합물을 사용하면, 몇시간이 흘러도 반응은 일어나지 않는다. 그러나, β-사이클로덱스트린 0.1g을 함유하는 혼합물은 10분 후에 격렬한 발열 반응을 보이고 가스 크로마토그래피 분석 결과, 1,2-트리에톡시실릴 트리메틸실릴에탄으로 100전환된다.
[실시예 6]
등몰량의 트리에틸실란(5, 31.4mmol) 및 트리메틸비닐실란(4.6, 31.7mmol)을 실시예 1의 백금 촉매 10와 혼합한다. 이 혼합물을 주위 온도에서 교반한다. 3시간 후1H NMR 분석으로 생성물로의 전환이 59일어났음을 알수 있다. β-사이클로덱스트린 0.1g을 첨가하는 것만 제외하고, 동일한 과정을 반복한다. 3시간의 반응 후, 가스 크로마토그래피 분석 결과, 생성물로 71의 전환이 수득된다.
상기 실시예가 본 발명의 방법을 실행하는데 사용될 수 있는 매우 많은 변형법중 단지 일부만을 기술하였음에도 불구하고, 본 발명은, 이들 실시예에 선행된 기술에 나타낸 바와 같이, 백금 촉매 및 사이클로덱스트린 뿐만 아니라 보다 광범위하고 다양한 실리콘 하이드라이드 및 올레핀계 불포화 물질의 사용에 관한 것으로 이해해야 한다.
Claims (5)
- 하이드로실릴화 혼합물 100중량부당 사이클로덱스트린 0.1내지 10중량부를 하이드로실릴화 혼합물에 첨가함을 특징으로 하여, 백금 촉매화된 하이드로실릴화 반응에서 실리콘 하이드라이드와 올레핀계 불포화 물질의 부가반응 속도를 향상시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 사이클로덱스트린이 β-사이클로덱스트린인 방법.
- 제1항에 있어서, 백금 촉매가 백금 실록산 착체인 방법.
- 제1항에 있어서, 백금 촉매가 옥탄올과 H2PtCl6의 반응 생성물인 방법.
- 제1항에 있어서, 실리콘 하이드라이드가 트리에톡시실란이고, 올레핀계 불포화 물질이 스티렌인 방법.
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