DE917149C - Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Modifikationen des Polyvinylalkohols und seiner Derivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Modifikationen des Polyvinylalkohols und seiner Derivate

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DE917149C
DE917149C DED10752D DED0010752D DE917149C DE 917149 C DE917149 C DE 917149C DE D10752 D DED10752 D DE D10752D DE D0010752 D DED0010752 D DE D0010752D DE 917149 C DE917149 C DE 917149C
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polyvinyl alcohol
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DED10752D
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Dr Wolfram Haehnel
Dr Willy O Herrmann
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Wacker Chemie AG
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Wacker Chemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/14Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated alcohols, e.g. polyvinyl alcohol, or of their acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08J2329/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer
    • C08J2329/02Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08J2329/04Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von gefärbten Modifikationen des Polyvinylalkohols und seiner Derivate Herrmann und H a e h n e 1 (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Jahrg.6o [1g27], S. 1958 ff.) haben bei ihrer Synthese des Polyviiiylalkohols die Existenz auch einer schwarzen Modifikation des Polyvinylalkohols festgestellt. Sie erhielten diese durch Erhitzen einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung mit Salzsäure und Reinigung des hierbei entstehenden gallertigen Produkts im Dialysator (a. a. O., S. 166o) und aus den Halogenadditionsprodukten des Polyvinylalkohols durch Kochen mit Wasser oder mit Alkali (a. a. O., S. 1662). Bei diesen Verfahren fällt die schwarze Modifikation des Polyvinylalkohols in amorpher Form an, die infolge ihrer Unlöslichkeit, Unschmelzbarkeit und mangelnden Thermoplastizität für eine technische Verwertung, insbesondere auch zur Überführung in geformte Gebilde schlecht geeignet ist. Dennoch besteht ein Bedürfnis, u. a. gerade auch geformten Gebilden die guten Eigenschaften der schwarzen Modifikation zu verleihen. Es ist ferner von technischem Interesse, die photochemischen bzw. optischen Eigenschaften z. B. von Polyvinylalkoholfilmen abzuwandeln bzw. zu ergänzen und auch optisch verschiedenartige Filme, u. a. solche mit differenzierten Lichtdurchlässigkeiten, herstellen zu können.
  • Es bleibt im übrigen vorläufig noch dahingestellt, worauf die Bildung der schwarzen Modifikation zurückzuführen ist, ob auf eine geringfügige, elementaranalytisch nicht erfaßbare chemische Um- Wandlung in der Richtung einer Polyäthinbildung oder Ausscheidung von Kohlenstoff oder ob nur auf eine bloße physikalische Zustandsänderung des Molekulargefüges oder auf beide Ursachen.
  • Es wurde nun ein bequemer Weg gefunden, der gestattet, auch geformte Gebilde in abgewandelte Modifikationen des Polyvinylalkohols, darunter auch in die schwarze Modifikation, überzuführen. Dies geschieht durch Einwirkung von Halogenwasserstoff, und zwar von trockenem gasförmigem, oder auch von wasserhaltigen Säuredämpfen. Hierdurch gelingt es, auch die vorgebildete Form z. B. von Filmen, Schläuchen, Fäden, Bändern, Riemen, Kapseln usw. bei der Umwandlung zu erhalten.
  • Bei solcher Einwirkung von Halogenwasserstoff tritt eine Verfärbung des Polyvinylalkohols auf. die den gewählten Bedingungen entsprechend mehr oder minder rasch über eine leichte Tönung und gute Durchsichtigkeit hinweg verschiedene Farbstufen bis zur tiefen Schwarzfärbung und Undurchsichtigkeit fürs Auge durchläuft. Diese Veränderung des Polyvinylalkohols läßt sich durch Wärme oder Licht begünstigen.
  • Auf solche Weise erhaltene Massen, z. B. in Form von Filmen, zeigen neben der Verfärbung eine mehr oder minder stabile kautschukartige Elastizität. Mit zunehmender Einwirkungsdauer und verstärkter Konzentration des Halogenwasserstoffs büßt ferner der Polyvinylalkohol an seiner Löslichkeit bzw. Quellbarkeit in Wasser ein.
  • Werden nun im Anschluß an die Behandlung mit Halogenwasserstoff der Polyvinylalkohol bzw. die Polyvinylalkoholgebilde einer thermischen Behandlung unterworfen, so verändert sich die Verfärbung manchmal in der Richtung einer gewissen Aufhellung, meist, bei genügender Säureeinwirkung, aber einer Farbvertiefung. Nach Maßgabe der Zeit und Intensität der thermischen Behandlung geht das durch die Einwirkung der Säure, vor allem der feuchten Säuredämpfe entstandene mehr oder minder guttaperchaähnliche in ein zähes bis hartes Gefüge über. Bei dieser zusätzlichen thermischen Behandlung werden also durch die Wahl der thermischen Bedingungen verschiedene Stufen (optisch von durchscheinend bis fürs Auge undurchsichtig; mechanisch von elastisch, festnervig bis hart und spröde; wasserquellbar bis wasserindifferent) durchlaufen und können auch dem jeweiligen Zweck entsprechend durch rechtzeitiges Abbrechen fixiert werden.
  • Eine nachträgliche Behandlung der mit Halogenwasserstoff direkt oder anschließend thermisch behandelten Gebilde mit Wasser vermag, soweit nicht eine schwarze undurchsichtige Endform erreicht ist, bis zu einem gewissen Grade eine Art Rückführung in eine Vorstufe zu bewirken. So kann die Färbung eines in der Aufsicht schwarzen, harten Films durch Wässern in ein dunkles bis helleres Braun aufgehellt und dadurch eine größere Lichtdurchlässigkeit wieder erzielt werden und die feste Struktur in eine weichere bzw. elastischere übergeführt werden. Durch Einverleibung von löslichen oder dispergierbaren Stoffen oder dank der kolloidalen Eigenschaften des Polyvinylalkohols leicht kolloidal in ihm verteilbaren Metallen oder Metallverbindungen lassen sich hinsichtlich der mechanischen Eigenschaften, insbesondere aber der optischen, zusätzlich abgewandelte Gebilde, z. B. Filme, herstellen.
  • Eine Abwandlung der Eigenschaften im gekennzeichneten Sinne läßt sich durch die angegebenen Methoden auch bei Derivaten des Polyvinylalkohols, z. B. bei seinen Estern und Acetaten, erreichen.
  • Gebilde aus Polyvinylalkohol selbst oder aus seinen Derivaten können mit Beimengungen, auch mit Weichmacherzusatz, der erfindungsgemäßen Behandlung unterworfen werden; in einer Längsrichtung ausgeformte Gebilde, wie Filme, Folien, Bänder, Fäden u. a., auch in vorher gestrecktem Zustand. Beispiel i Ein gegossener Film aus hochmolekularem Polyvinylalkohol, etwa o, i mm stark, wurde in einem geschlossenen Glasgefäß im diffusen Tageslicht über die Dämpfe von konzentrierter Salzsäure eingehängt. Nach 3 Tagen war der Film etwas verfärbt und tappig geworden. Anschließend wurde dieser Film im Trockenschrank auf iiö° erhitzt. Schon nach wenigen Minuten begann dabei eine weitere Verfärbung, nach weiteren 15 Minuten war der Film dunkel braunschwarz, aber noch durchscheinend, nach weiteren 45 Minuten in der Aufsicht schwarz und für das Auge nicht mehr durchscheinend. Die Filmstruktur war hart und zäh. Wurde dieser Film gewässert, so hellte er im Verlauf von einigen Stunden seine Farbe zu Braun auf, wurde durchscheinend und war nach dem Trocknen wiederum hart und zäh. Beispiel e Ein gleiches Filmstück wie im Beispiel i wurde im Glasgefäß über konzentrierter Salzsäure bei direkter Sonnenbestrahlung bereits nach einer Einwirkungsdauer von q. Stunden Tappig, leicht getönt und beim anschließenden Erhitzen auf i io° nach etwa i Stunde schwarz und undurchsichtig. Beispiel 3 Ein Polyvinylalkoholfilm von o,- -mm Stärke wurde während 5 Tagen im verschlossenen Glasgefäß meist bei Sonnenschein der Einwirkung von Salzsäuredämpfen unterworfen. Der Film war dann sehr weich tappig und bereits matt braun gefärbt. Beim anschließenden Erhitzen auf iio' während etwa 1l/2 Stunden wurde er schwarz, undurchsichtig, nervig hart und behielt auch beim nachträglichen Wässern während mehrerer Tage seine tiefschwarze Undurchsichtigkeit. Gegen kaltes und kochendes Wasser war dieser Film völlig indifferent geworden.
  • Beispiel q.
  • Ein gegossener weichmacherfreier Film aus mittelviskosem Polyvinylacetat von etwa o,3 mm Stärke wurde mehrere Tage der Salzsäureeinwirkung unterworfen. Er bräunte sich langsam und wurde Tappig. Er erhielt beim nachträglichen Erhitzen auf i io°' eine gewisse Elastizität und verfärbte sich.
  • Beispiel s Ein aus einem Block geschnittener Film aus Polyvinylalkoholformaldehydacetal, wie er als Zwischenfolie für Verbundsicherheitsglas dient, etwa o,4 mm stark, wurde über konzentrierter Salzsäure im Sonnenlicht nach 2 Tagen guttaperchabraun und Tappig. Beim Erhitzen auf i io° während i Stunde verlor der Film seine Lappigkeit, bekam seine ursprüngliche Steife und Festigkeit, doch trat eine weitere Dunkelfärbung nicht ein. Blieb ein solcher Film 14 Tage der Salzsäureeinwirkung bei wechselnder Tagesbelichtung ausgesetzt, so verfärbte er sich zu Dunkelbraunschwarz und wurde beim istündigen Erhitzen auf iio' tiefschwarz und praktisch undurchsichtig, hart und nervig und in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich. Beispiel 6 Ein gleiches Filmstück wie im Beispiel 5 war bei klarem Sonnenschein bereits nach 24 Stunden verfärbt und nach weiteren 4. Tagen, bei wechselnder Bewölkung, in der Aufsicht schwarz, in der Durchsicht tiefbläulichschwarz. Beispiel ? Ein aus einem Block geschnittener Film von Polyvinylalkoholbutyraldehydacetal mit 300/0 Weichmachergehalt, etwa 0,4 mm stark, wie er zur Herstellung von Sicherheitsglas benutzt wird, etwa 24 Stunden in die Dämpfe konzentrierter Salzsäure in diffusem Tageslicht gehängt, war wenig verfärbt, dunkelte bei anschließender thermischer Behandlung, auch nach 4stündigem Erhitzen auf i io°, nur bis zu einem durchsichtigen Braun nach und blieb in seinen sonstigen mechanischen Eigenschaften unverändert. Beispiel 8 Ein Film wie im Beispiel 7 wurde der Einwirkung von luftverdünntem Bromwasserstoffgas ausgesetzt. Trotz diffusem Tageslicht wurde er nach 2 Tagen bereits braun gefärbt. Beim anschließenden Erhitzen bis auf 70° war der Film nach io Minuten dunkler verfärbt, in der Durchsicht von einem grünlichen Braunrot. Nach 2o Minuten Erhitzen auf 70° wurde er in der Aufsicht schwarz und fast undurchsichtig bei Erhaltung der ursprünglichen Weichheit. Beim Wässern dieses thermisch nachbehandelten Films trat weder in Farbe noch Gefüge eine sichtbare Veränderung ein. Wurde an die Bromwasserstoffbehandlung anschließend der Film i Stunde lang gewässert, wobei keinerlei merkliche Veränderung ersichtlich war, und der gewässerte Film dann im Trockenschrank auf i io° erhitzt, so war er nach i Stunde farbverändert, nämlich in der Aufsicht schwarz, in der Durchsicht bräunlichrot geworden, in seiner ursprünglichen Weichheit nahezu erhalten.
  • Beispiel 9 Ein gleicher Polyvinylalkoholfilm wie im Beispiel 3 wurde der Einwirkung von luftverdünntem Bromwasserstoffgas bei bedecktem Himmel ausgesetzt. Schon nach einigen Stunden trat leichte Verfärbung ein, die nach weiteren 24 Stunden zu einem Lichtbraun fortgeschritten war. Beim anschließenden Erhitzen im Trockenschrank auf 70° veränderte sich die Farbe bereits nach einer knappen '/2 Stunde zu einem in Aufsicht und Durchsicht satten Braun. Der Film war nervig. Beispiel io Ein gleicher Film aus Polyvinylalkoholformaldehydacetal wie im Beispiel 5 wurde in einem geschlossenen Glasgefäß der Einwirkung von luftverdünntem Bromwasserstoffgas überlassen. Nach 2 Tagen war eine grünlichbraune Verfärbung bei Erhaltung der Durchsichtigkeit eingetreten. Steifheit und Festigkeit waren geblieben. Beim anschließenden Erhitzen, also ohne vorherige Wässerung, auf 70° wurde der Film bereits nach 25 Minuten in der Aufsicht schwarz, in der Durchsicht dunkelviolett, hatte seine ursprüngliche Härte und Nervigkeit behalten, jedoch seine Löslichkeit eingebüßt. Wurde nach der Bromwasserstoffeinwirkung der Film erst i Stunde lang gewässert (hierbei trat eine Farbaufhellung zu Hellviolett ein) und dann i Stunde lang auf i io° erhitzt, so erfolgte eine Nachdunkelung zu einem braunvioletten Farbton. Beispiel ii Ein Polyvinylalkoholfilm wie im Beispiel 3 wurde in einem entsprechenden Glasgefäß der Einwirkung von durch Schwefelsäure und Chlorcalzium getrocknetem Chlorwasserstoff ausgesetzt. Nach 2 Tagen hatte sich der Film in seiner Farbe nur wenig verändert. In seinem Gefüge war er etwas elastischer geworden. Beim anschließendenErhitzen im Trockenschrank auf i io'° wurde er bereits nach 25 Minuten in der Aufsicht und Durchsicht schwarz, hart, nervig und war weder in kaltem noch in kochendem Wasser quellbar oder löslich. Beispiel 12 Ein Polyvinylalkoholfilm wie im Beispie13 wurde der Einwirkung von Dämpfen von konzentrierter Salzsäure in einem Glasgefäß unter Sonnenbelichtung ausgesetzt und in einem Parallelversuch unter völligem Abschluß von Tageslicht. Hierbei zeigte sich, daß der während des Tages gleichzeitig der Sonnenbestrahlung ausgesetzte Film schon nach einigen Stunden ein Tappiges Gefüge und nach 24 Stunden Braunfärbung angenommen hatte, während der im Dunkelraum verbliebene Film noch fast unverfärbt und ziemlich steif geblieben war. Dementsprechend trat im ersten Fall beim anschließenden Erhitzen auf i io° eine Verfärbung zu Schwarz bereits nach 2o Minuten ein, während im anderen Fall die Verfärbung nur bis zu einem Tiefbraun ging.
  • Beispiel 13 Es wurde ein Schlauch aus Polyvinylalkohol, der unter Zusatz von etwas Glycerin als Weichmacher hergestellt war, 15 mm im Durchmesser und 2 mm wandstark, der Einwirkung von Salzsäuredämpfen im Glasgefäß unterworfen. Der zur Anwendung kommende Schlauch war hell getönt und nahezu hart. Nach mehreren Tagen der Salzsäureeinwirkung verwandelte sich die Farbe in Grauschwarz und der Schlauch erhielt ein gummiartiges Gefüge. Ein Schlauch von 7 mm Außendurchmesser und nur i mm Wandstärke wurde bereits nach 2tägigem Verweilen im Dampfraum über konzentrierter Salzsäure gummiartig und schwarz.
  • Unter entsprechenden Bedingungen behandelte Fäden, Bänder u. dgl. aus Polyvinylalkohol, Kapseln aus Polyv inylformaldehydacetal durchliefen elastische Zwischenformen und wurden beim anschließenden Erhitzen in mehr oder minder schwarze, feste, steife Gebilde übergeführt.
  • Das vorliegende Verfahren ermöglicht in einfacher und billiger Weise, Polyvinylverbindungen auch in Form fertiger Gebilde nicht nur abgestufte Eigenschaften, beispielsweise hinsichtlich Löslichkeit und Quellbarkeit, mechanischer Struktur, Färbung usw., zu verleihen und ihnen dadurch neue Verwendungsgebiete zu erschließen, sondern speziell auch ihre optischen Eigenschaften wesentlich zu verändern, z. B. hinsichtlich einer selektiven Durchlässigkeit von Licht, und sie auf diese Weise für Spezialzwecke brauchbar zu machen. Sie können zur Erzeugung von Linsen, von Lichtfiltern, von Verbundgläsern aller Art, für Sicherheitsgläser, u. a. auch für Blendschutzvorrichtungen, und andere optische Zwecke dienen.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von gefärbten Modifikationen des Polyvinylalkohols und seiner Derivate, insbesondere in Gestalt von geformten Gebilden, gekennzeichnet durch eine Behandlung mit Halogenwasserstoff in An- oder Abwesenheit von Feuchtigkeit.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einwirkung des Halogenwasserstoffs durch Wärme oder Licht oder beides beeinflußt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Erzeugnisse einer thermischen Behandlung unterwirft. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Behandlung mit Wasser anschließt oder einschiebt. Angezogene Druckschriften: Holländische Patentschrift Nr.56515.
DED10752D 1944-06-10 1944-06-10 Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Modifikationen des Polyvinylalkohols und seiner Derivate Expired DE917149C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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NL56515C (de) * 1940-10-21

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