DE90256C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMTS
. Im Haupt-Patente wurde ein Verfahren zur Darstellung von neuen, einen oder zwei Alkylo
- toluidinreste enthaltenden Safraninen be-, schrieben, welches darin besteht, dafs man
entweder ρ - Amidomonoalkyl - ο - toluidin mit ι Mol. einer primären, secundären und tertiären
aromatischen Base mit freier Parastellung und ι Mol. eines beliebigen primären aromatischen
Amins oder p-Phenylendiamin bezw. asymmetrisch alkylirtes p-Phenylendiamin mit 1 Mol.
Monoalkyl-o-toluidin und 1 Mol. einer beliebigen
primären Base zusammenoxydirt.
Statt von den p-Diaminen auszugehen, kann
man unter Erzielung desselben Resultates direct die entsprechenden ρ - Nitrosoverbindungen
bezw. Chinondichlordiimid mit. den erwähnten Monaminen in Reaction bringen. Man spart
auf diese Weise einerseits die Reduction der ρ-Nitrosoverbindungen, andererseits an Oxydationsmittel.
18,6 Theile Nitrosomonomethyl - o- toluidin werden mit 22 Theilen o-Toluidin (2 Mol.) in
ca. 100 Theilen Alkohol oder Eisessig auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Beendigung der
bald beginnenden lebhaften Reaction wird mit Essigsäure angesäuert und durch allmählichen
Zusatz von 20 Theilen Kaliumbichromat in 5 proc. Lösung die Oxydation zu Ende geführt.
Hierauf wird der Alkohol abdestillirt und der Rückstand nach dem Ansäuern mit Salzsäure mit heifsem Wasser ausgezogen. Aus
der Lösung scheidet sich bei Zusatz von Kochsalz das gebildete Safranin aus, das durch Umlösen
leicht im Zustande vollständiger Reinheit zu erhalten ist. Das Product ist identisch
mit dem durch Zusammenoxydiren von p-Amidomonomethyl-o-toluidin
mit 2 Mol. 0-T0-luidin erhaltenen Safranin des Haupt-Patentes. Analog verläuft die Reaction bei Ersatz des
o-Toluidins durch Anilin oder durch ein anderes freie Parastellung besitzendes primäres
Monamin. Selbstredend lassen sich auch Gemische primärer Amine verwenden. Im letzteren
Falle ist es nicht erforderlich, dafs beide Amine freie Parastellung besitzen. Die Farbstoffbildung
geht z. B. sehr gut vor sich bei Anwendung eines Gemisches aus gleichen Molecülen p-Toluidin
und o-Toluidin.
11 Theile p-Toluidin (1 Mol.) und 12 Theile
Monomethyl - ο - toluidin (1 Mol.) werden in 100 Theilen Alkohol gelöst und unter Erwärmen
auf dem Wasserbade mit 18,6 Theilen salzsaurem Nitrosomonomethyl - ο - toluidin
(1 Mol.) versetzt. Nachdem die anfänglich gelbe Farbe der Lösung einem reinen Roth
gewichen ist, wird die Reactionsflüssigkeit in der bei Beispiel 1 angegebenen Weise, weiter
verarbeitet. Das so gewonnene Safranin ist mit
dem durch Zusammenoxydiren von p-Amidomonomethyl-o-toluidin,
Monomethyl- o-toluidin und p-Toluidin erhaltenen Farbstoff des Haupt-Patentes
identisch.
Ersetzt man in Beispiel 2 die 11 Theile p-Toluidih
durch 10 Theile Anilin, die 12 Theile Monomethyl-o-toluidin durch 14 Theile Monoäthyl-o-toluidin
und die 18,6 Theile salzsaures Nitrosomonomethyl-o-toluidin durch 17 Theile
salzsaures Nitrosomonomethylanilin, so erhält man das durch Oxydation von p-Amidomonomethylanilin,
Monomethyl-o-toluidin und Anilin nach dem Verfahren des Haupt-Patentes darstellbare
Safranin.
/ Beispiel 4.
17,6 Theile Chinondichlordiimid werden mit
12 Theilen Monomethyl-o-toluidin, 11 Theilen p-Toluidin und 200 Theilen Alkohol auf dem
Wasserbade erwärmt. Nach Beendigung der bald eintretenden lebhaften Reaction erwärmt
man die Flüssigkeit weiter, bis sie die rein rothe Farbe der Safraninlösung angenommen
hat, und oxydirt hierauf durch allmählichen Zusatz von 10 Theilen Kaliumbichromat und etwas
Essigsäure fertig. Der Farbstoff ist identisch mit dem durch Oxydation von p-Phenylendiamin,
Monomethyl-o-toluidin und p-Toluidin erhältlichen Safranin des Haupt-Patentes.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent Nr. 88954 ge~ schützten Verfahrens zur Darstellung von rothen, einen oder zwei Monoalkyl-o-toluidinreste enthaltenden Safraninen, darin bestehend, dafs man statt ρ-Amidomonoalkyl-o-toluidin mit ι Mol. einer primären, secundären oder tertiären Base mit freier Parastellung und 1 Mol. einer beliebigen primären Base oder p-Phenylendiamin bezw. asymmetrisch alkylirte p-Phenylendiamine mit 1 Mol. Monoalkyl-o-toluidin und ι Mol. einer primären Base zusammen zu oxydiren, hier direct p-Nitrosomonoalkyl-otoluidin bezw. Chinondichlordiimid oder p-Nitrosomono- und -dialkylanilin mit den betreffenden Monaminen in Reaction bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE90256C true DE90256C (de) |
Family
ID=361998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT90256D Active DE90256C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE90256C (de) |
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- DE DENDAT90256D patent/DE90256C/de active Active
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