DE88950C - - Google Patents

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DE88950C
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salicylic acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAM
Aus dem Bromphenacetin oder Chlorphenacetin, die man gemäfs Patentschrift Nr. 85988 durch Einwirkung von Aethylenbromid oder Aethylenchlorid auf ρ - Acetylamidophenol darstellt, lä'fst sich durch Umsetzung mit Salicylsäure eine neue Verbindung herstellen, deren Eigenschaften sie zu einem für medicinische Zwecke nützlichen Product machen.
Zur Darstellung des Oxyphenacetinsalicylats wird z. B. in folgender Weise verfahren:
1,6 kg salicylsaures Natrium werden mit 2 kg Chlorphenacetin innig gemengt und das Gemisch im Oelbad ca. Y2 Stunde auf 170 bis i8o° erhizt; das entstandene Schmelzproduct wird zerkleinert und zunächst mit Wasser ausgekocht. Der ungelöste Rückstand wird sodann aus verdünntem Alkohol unter Zuhülfenahme von Thierkohle umkrystallisirt. Das Oxyphenacetinsalicylat scheidet sich in Form atlasglänzender Blättchen ab; es ist schwer löslich in Wasser, leicht in Alkohol; der Schmelzpunkt der neuen Verbindung liegt bei 132 bis 1340.
In gleicher Weise gewinnt man durch Umsetzung des Bromphenacetins mit salicylsaurem Natrium dasselbe Oxyphenacetinsalicylat; die sich vollziehende Reaction wird durch folgende Gleichung interpretirt:
/NH- COCH3
■\ O -Cn H Br +
OH
X Na
NH- COCH3 O-CiH1-C Of
Die physiologische medicinische Untersuchung des so erhaltenen Oxyphenacetinsalicylats hat gezeigt, dafs bei diesem Körper die störenden therapeutischen Eigenschaften derComponenten, Salicylsäure und Oxyphenacetin, nicht hervortreten, wie dies bei der directen Verwendung dieser — auch in Mischung — der Fall ist.
Die klinische Untersuchung ergab Folgendes: Das Mittel wirkt bei acutem Gelenkrheumatismus in Dosen von 0,5 g zweistündlich sehr gut und hat aufser abundanter Schweifssecretion keinerlei unangenehme Nebenwirkungen bis jetzt erkennen lassen. Es scheint nach den vorliegenden Untersuchungen berechtigt, das Salicylsäure-Oxyphenacetm in Dosen von 0,5 g statt der bisher üblichen Salicylsäurepräparate zu verabreichen. Die Wirkung ist fast so prompt, wie bei der Salicylsäure; die unangenehmen Nebenwirkungen dieser fehlen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Oxyphenacetinsalicylat, darin bestehend, dafs man Chlorphenacetin oder Bromphenacetin mit Natriumsalicylat oder dessen Ersatzmitteln erhitzt.
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