DE87951T1 - Phenanthrolinderivate. - Google Patents
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Claims (17)
- ANSPRUCHEin der R ein Anilin ist, das in para-Stellung mit entweder -MHSO0CH oder -NHCOOCH substituiert ist und entweder ein -HC. ό Ooder -OCH,, in ortho- Stellung trägt, oder ein Anilin bedeutet, das in para-Stellung mit -NHP(0)(OCH )„ substituiert ist und ein -H in ortho- Stellung trägt, oder ihr Säureadditionssalz.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, in der R 2-Methoxy-4-methansulfonamidoanilin ist.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R 4-Methansulfonamidoanilin ist .008735
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R 2-Methoxy-4-methylcarbamoylanilin ist.
- 5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R 4-Methylcarbamoylan ilin ist.
- 6. Verbindung nach Anspruch 1, in der R 4-Dimethoxyphosphoramidoanilin ist.
- 7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)in der R ein Anilin ist, das in oara-Stellung mit entweder -NHSO CH oder -NHCOOCH substituiert ist und entweder ein -H oder -OCH in ortho-Stellung trägt, oder ein Anilin bedeutet, das in Dara-Stellung mit -NHP(O)(OCH )„ substituiert ist und ein -H in ortho-Stellung trägt, oder ihres Säureadditionssalzes, bei dem man ein 7-substituiertes 1,10-/8,9-benz/-phenanthrolin der Formel (II)in der X eine geeignete abspaltbare Gruppe ist, mit einem substituierten Anilin der allgemeinen Formel (III)m ' minoder dessen Säureadditionssalz säurekatalysiert verknüpft, wobei Y ein -H oder -OCH ist, Z entweder -NHSO CH oder -NHCOOCH3 ist oder Y ein -H ist und Z ein -NHP(O)(OCH ) ist, und gegebenenfalls ein Säureadditionssalz der Verbindung der Formel (I) in die freie Base der Formel (I) und/oder eine Verbindung der Formel (I) in ihr Säureadditionssalz umwandelt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem X in Formel (II) eine Methoxy-, Phenoxy- oder Tosylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
- 9. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem X in Formel (II) Chlor bedeutet.
- 10„ Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, bei dem die Kupplungsreaktion der Verbindung der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (III) in einem wasserfreien Lösungsmittel, ausgewählt aus Methanol, Ethanol, 2-Ethoxyethanol und IM-Methy loyr rol idon, bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 60 C durchgeführt wird.
- 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, bei dem das Lösungsmittel Methanol ist.
- 12. Verbindung der allgemeinen Formel (I)— 4 —in der R ein Anilin ist, das in para-Stellunq mit entweder -NHSO CH oder -NHCOOCH substituiert ist und entweder ein -H oder -OCH« in ortho-Stellung trägt, oder ein Anilin bedeutet, das in para-Stellunq mit -NHP(O)(OCH ) substituiert ist und ein -H in ortho-Stellung trägt, oder ihr Säureadditionssalz, hergestellt nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11.
- 13. Verbindung der allgemeinen Formel (IIIA)NHcooc H3und zwar 2-Methoxy-4-methylcarbamoylanilin oder dessen Säureadd it ionssalz.
- 14. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz zur Verwendung bei der Tumorbehandlung.
- 15. Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 6 oder ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz zur Verwendung bei der Tumorbehandlung.
- 16. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumoraktivität, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz und einen oder mehrere pharmakologisch verträgliche Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
- 17. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumoraktivität, die eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 6 oder ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz und einen oder mehrere pharmakologisch verträgliche Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
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