DE255178T1 - Verfahren zur herstellung von heteroaryl- und arylalkansaeuren. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von heteroaryl- und arylalkansaeuren.Info
- Publication number
- DE255178T1 DE255178T1 DE198787201430T DE87201430T DE255178T1 DE 255178 T1 DE255178 T1 DE 255178T1 DE 198787201430 T DE198787201430 T DE 198787201430T DE 87201430 T DE87201430 T DE 87201430T DE 255178 T1 DE255178 T1 DE 255178T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- process according
- group
- solution
- acid
- electron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung einer Aryl- und einer Heteroarylalkancarbonsäure,
welche in m-Position durch eine Elektronen ziehende Gruppe oder ein Elektronen ziehendes
Atom substituiert ist, dadurch gekennzeichnet , daß eine wäßrige Lösung, umfassend
ein Alkalihydroxid, ein Aryl- oder ein Heteroarylamin,
welches in o-Position durch eine Alkancarbonsäuregruppe und in p-Position durch eine induktiv Elektronen ziehende
Gruppe oder ein induktiv Elektronen ziehendes Atom substituiert ist, und ein Alkalinitrit,mit einer
Mineralsäure und hypophosphoriger Säure in einem wäßrigen Medium umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktion der
alkalischen Lösung mit der Mineralsäure-Lösung bei einer Temperatur von -15 bis -5 0C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion der alkalischen Lösung mit der Mineralsäure-Lösung
durch langsames Zugeben der Alkali-Lösung zur Lösung, die die Mineralsäure enthält, durchgeführt
wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, da durch
gekennzeichnet, daß die alkalische Lösung zuerst mit der Mineralsäure-Lösung und
dann mit hypophosphoriger Säure umgesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daßdie
alkalische Lösung mit einer Lösung umgesetzt wird, die sowohl die Mineralsäure als auch die hypophosphorige
Säure enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, d a d
u r c h g e k e &eegr; &eegr; &zgr; e i c h &eegr; e t , daß jedes Mol eines Aryl- oder eines Heteroarylamins mit 1 bis
1,2 Mol Alkalinitrit und 2 bis 5 Mol hypophosphoriger Säure umgesetzt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daßdie
wäßrige Lösung der Mineralsäure auch ein organisches \ Lösungsmittel enthält.
20
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß das organische
Lösungsmittel ausgewählt ist unter niederen aliphatischen Alkoholen, cyclischen Äthern, niederen Amiden,
chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, cyclischen aliphatischen
Kohlenwasserstoffen und Mischungen davon.
°
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, da
durch gekennzeichnet, daß nach der hypophosphorigen Säure Kupferpulver zugegeben
wird.
35
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Menge an Kupferpulver 1 bis 3 Gew.-% , bezogen auf die Aminoverbindung, ausmacht.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis. 10, dadurch gekennzeichnet, daß in dem
Aryl- und Heteroarylamxn die Alkancarbonsäuregruppe in o-Position zur Aminogruppe -CH--COOH oder
-CH(CH3)-CCOH ist, und daß die induktiv
Elektronen ziehende Gruppe oder das induktiv Elektronen ziehende Atom in p-Position zur Aminogruppe Halogen,
ein gegebenenfalls substituiertes Carbonyl, ein Nitril, ein Äther, ein Thioäther, ein SuIfon, ein SuIfoxid,
eine Sulfongruppe, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
ist.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß in dem Aryl- und Heteroarylamin
die induktiv Elektronen ziehende Gruppe oder das induktiv Elektronen ziehende Atom in p-Position
zur Aminogruppe Brom, Phenoxy oder Benzoyl ist.
13. Verbindungen der Formel
XOC-CH-CH
YHN
(IV)
9 9 m ·■ ·* &bgr;·*
Ö255i 78
worin X für OH steht oder, zusanunen mit Y, eine covalente
Bindung bildet; Y für H steht, wenn X für OH steht oder, zusammen mit Y,
die oben erwähnte Bedeutung hat;
und Salze mit einer Base der Verbindung, worin Y für H
und X für OH steht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21383/86A IT1197804B (it) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Procedimento per preparare acidi eteroaril ed arilalcanoici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE255178T1 true DE255178T1 (de) | 1988-06-30 |
Family
ID=11180960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198787201430T Pending DE255178T1 (de) | 1986-08-01 | 1987-07-24 | Verfahren zur herstellung von heteroaryl- und arylalkansaeuren. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0255178A3 (de) |
| JP (1) | JPS6399024A (de) |
| DE (1) | DE255178T1 (de) |
| ES (1) | ES2001325A4 (de) |
| GR (1) | GR880300140T1 (de) |
| IT (1) | IT1197804B (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4911754A (en) * | 1987-07-16 | 1990-03-27 | American Cyanamid Company | Herbicidally active aryloxy saturated 5-membered benzo fused hetero-cyclic compounds |
| IT1222448B (it) * | 1987-08-06 | 1990-09-05 | Balschim S P A | Procedimento per preparare il ketoprofen |
| US6120588A (en) * | 1996-07-19 | 2000-09-19 | E Ink Corporation | Electronically addressable microencapsulated ink and display thereof |
| CA2288125A1 (en) * | 1997-04-28 | 1998-11-05 | Medical Information Services, Inc. | Process for producing ketoprofen and 5-benzoyl-3-methyl-2-indolinone |
| JP2004529110A (ja) * | 2001-03-06 | 2004-09-24 | アストラゼネカ アクチボラグ | 脈管損傷活性を有するインドール誘導体 |
| CN104693019B (zh) * | 2015-02-06 | 2017-02-01 | 宁波九胜创新医药科技有限公司 | 一种2,5‑二溴苯乙酸的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2659147C2 (de) * | 1976-12-28 | 1985-09-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Halogenbenzoesäureverbindungen |
| US4502998A (en) * | 1982-08-25 | 1985-03-05 | Ethyl Corporation | Nucleophilic substitution process |
-
1986
- 1986-08-01 IT IT21383/86A patent/IT1197804B/it active
-
1987
- 1987-07-24 ES ES87201430T patent/ES2001325A4/es active Pending
- 1987-07-24 EP EP87201430A patent/EP0255178A3/de not_active Withdrawn
- 1987-07-24 DE DE198787201430T patent/DE255178T1/de active Pending
- 1987-07-30 JP JP62189021A patent/JPS6399024A/ja active Pending
-
1988
- 1988-12-16 GR GR88300140T patent/GR880300140T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8621383A1 (it) | 1988-02-01 |
| JPS6399024A (ja) | 1988-04-30 |
| GR880300140T1 (en) | 1988-12-16 |
| ES2001325A4 (es) | 1988-05-16 |
| IT1197804B (it) | 1988-12-06 |
| EP0255178A3 (de) | 1989-03-15 |
| EP0255178A2 (de) | 1988-02-03 |
| IT8621383A0 (it) | 1986-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2805488C2 (de) | Tetrahydrofuran-Solvate der Magnesiumhalogenid-Komplexe der α-Brompropionsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Weiterverarbeitung zur Herstellung von 2-Arylpropionsäuren | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| DE255178T1 (de) | Verfahren zur herstellung von heteroaryl- und arylalkansaeuren. | |
| DE102010024272A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysulfonsäure und Verwendung derselben | |
| DE68911540T2 (de) | Herstellung von 2-(chloro, bromo oder nitro)-4-(alkylsulfonyl)-benzoesäure und zwischenprodukte. | |
| DE68904350T2 (de) | Herstellung von 3,5,6-trichlorpyridin-2-ol und zwischenprodukte dafuer. | |
| DE934890C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern | |
| PL90457B1 (en) | Benzimidazole derivatives[US3941788A] | |
| DE2128012A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
| JPS61103867A (ja) | 置換チウラムポリスルフイドの製法 | |
| DE4109277A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxiranen | |
| DE69023152T2 (de) | Tetrahydrochinoline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| EP0179931B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiurampolysulfiden | |
| EP0066246A2 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| US4347379A (en) | Synthesis of alpha-alkoxycarboxylic acids | |
| DE4439003C1 (de) | Benzylmagnesiumhalogenide enthaltende Synthesemittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1793406C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoniumsulfitobetainen | |
| EP0205400A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyloxiranen | |
| DE1163801B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern | |
| DE3225605A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropanderivaten | |
| DE1670680C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,1-Benzothiazinen | |
| DE2827980C3 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier | |
| DE2100057A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4 Thiadiazol 2 yl harnstoffverbindungen | |
| EP0196023A3 (de) | 4,4'-Diazoverbindungen von 3,3'-Dialkoxy-biphenylen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| DE3502783A1 (de) | Sulfitester halogenierten neopentylalkohols sowie ein verfahren zu dessen herstellung |