DE841986T1 - Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionen - Google Patents
Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionenInfo
- Publication number
- DE841986T1 DE841986T1 DE0841986T DE96927552T DE841986T1 DE 841986 T1 DE841986 T1 DE 841986T1 DE 0841986 T DE0841986 T DE 0841986T DE 96927552 T DE96927552 T DE 96927552T DE 841986 T1 DE841986 T1 DE 841986T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- generation
- formula
- phase transfer
- radical
- generations
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 title claims abstract 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 7
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 title 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 claims abstract 6
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 claims 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- GJWHXWMUGWZNTO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane Chemical compound [CH2]C(C)(C)C GJWHXWMUGWZNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002092 orthoester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4061—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals involving membrane separation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
- B01J31/0212—Alkoxylates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- B01J31/063—Polymers comprising a characteristic microstructure
- B01J31/064—Dendrimers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
- B01J2531/98—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Claims (6)
1. Verwendung als Katalysatoren oder Coadjuvantien bei Phasentransferkatalyse-Reaktionen
von Makromolekülen der allgemeinen Formel (I) vom dendrimeren Typ:
A[G1 _ p]r (I)
in der:
A ein zentraler Kern oder "Kern" ist, der von einem polyvalenten organischen Rest
stammt, der ein verzweigter oder unverzweigter aliphatischer offenkettiger Rest oder
ein alicyclischer oder ein heterocyclischer Rest sein kann, der N, O und/oder S
enthält, oder ein aromatischer oder ein heteroaromatischer Rest, und der charakterisiert ist durch die Anwesenheit von r terminalen Resten, an die die
Polyoxaalkylenketten der ersten Generation gebunden sind,
r eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, die die Multiplizität des "Kerns" A darstellt,
r eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, die die Multiplizität des "Kerns" A darstellt,
Gj _.,, &rgr; die verzweigte Struktur des Makromoleküls darstellt, das &rgr; Stufen von
Generationen g von der ersten (gp bis zur letzten (g_) umfaßt, wobei die gesamte
p-Zahl dieser Generationen von 1 bis 20 reichen kann, und wobei die verschiedenen
Generationen gleich oder verschieden sein können, und wobei
a) jede Generation g außer der letzten eine Anzahl von Wiederholungseinheiten umfaßt, die durch Reste der Formel
25
a) jede Generation g außer der letzten eine Anzahl von Wiederholungseinheiten umfaßt, die durch Reste der Formel
25
-B-M-
dargestellt sind, wobei:
B bevorzugt eine Polyoxaethylen- oder Polyoxapropylenkette der Formel ist:
30
30
2 DE/EPO 841 S86T1
wobei &eegr; von 0 bis 25 reichen kann und von Generation zu Generation verschieden ist
oder nicht, unter der Voraussetzung, daß in mindestens einer der Generationen des
Makromoleküls &eegr; von 0 verschieden ist,
M einen Verzweigungspunkt darstellt, der von einem polyvalenten aliphatischen Rest
stammt, umfassend:
eine einzelne funktionelle Gruppe wie OH, NH9, SH, COOH, oder ein
Derivat davon, das an die terminale der Kette B gebunden werden kann,
m reaktive Reste zur Bindung der Polyoxaalkylenketten der nächsten Generation, wobei
m eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 5 darstellt, die die Verzweigungsmultiplizität bedeutet, die durch M eingeführt wird, und wobei m von Generation zu Generation verschieden sein kann oder nicht;
m reaktive Reste zur Bindung der Polyoxaalkylenketten der nächsten Generation, wobei
m eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 5 darstellt, die die Verzweigungsmultiplizität bedeutet, die durch M eingeführt wird, und wobei m von Generation zu Generation verschieden sein kann oder nicht;
b) die letzte Generation g„ Reste der Formel umfaßt:
wobei Bp, IVL·, m^ analog zu B, M und m definiert sind, mit dem Unterschied, daß
alle m_ reaktiven Reste von IVL· an Gruppen T gebunden sind, wobei
T eine terminale Gruppe ist, die entweder ein Wasserstoffatom, eine (Ci-
-20 C^Alkylgruppe oder ein Hydroxyrest sein kann, wobei eine solche terminale Gruppe
frei und entweder dissoziiert oder undissoziiert vorliegen kann, oder geschützt durch
geeignete Schutzgruppen wie Pyranylgruppen, Ketalgruppen, Acetylgruppen,
cyclische Orthoestergruppe usw. vorliegen kann und wobei
M_ auch eine einzelne Bindung sein kann, wobei in diesem Fall m_ gleich 1 ist (d.h.
M_ auch eine einzelne Bindung sein kann, wobei in diesem Fall m_ gleich 1 ist (d.h.
es existiert keine Verzweigung) und als Konsequenz die letzte Generation g~ Reste
der Formel umfaßt:
wobei B^ und T wie oben definiert sind; darüber hinaus
3 DE/EP O 841 S86T1
c) im Fall &rgr; = 1, d.h., wenn das Makromolekül nur eine Generation enthält, g_ gj
entspricht, d.h. den Rest bedeutet:
wobei B1, M1, m1 und T analog zu B^, M^, rrip und T definiert sind.
2. Verwendung als Katalysatoren oder Coadjuvantien bei Phasentransferkatalyse-Reaktionen
von Makromolekülen vom dendrimeren Typ entsprechend Anspruch 1, wobei
der "Kern" A ein Neopentylrest der Formel ist:
jede Generation bis auf die letzte Reste umfaßt:
B'-M'-
wobei:
B' ein Polyoxaethylen der Formel ist:
wobei &eegr; zwischen O und 15 variabel und von Generation zu Generation variabel ist,
unter der Bedingung, daß es in mindestens einer Generation von O verschieden ist;
M' ein Verzweigungspunkt mit einer Verzweigungsmultiplizität von 2 oder 3 ist, mit
einer Formel:
-O-(CH2 J9-CH/ or -O- (CH2) „-
CH -
DE/EPO 841 S86T1
wobei q eine ganze Zahl ist, die variabel ist zwischen O und 4;
die Endgeneration Reste der folgenden Formel umfaßt;
-Bp-M'p[T]2_3
wobei B' und M' analog zu B', M' und T aus Anspruch 1 definiert sind, oder
alternativ M-' eine Einfachbindung ist, und die Endgeneration Reste der Formel
umfaßt:
wobei B' und T wie zuvor definiert sind, und wobei die Gesamtzahl der
Generationen zwischen 1 und 15 variieren kann.
3. Verwendung als Katalysatoren oder Coadjuvantien bei Phasentransferkatalyse-Reaktionen
von Makromolekülen vom dendrimeren Typ entsprechend Anspruch 2, deren allgemeine Formel ist:
(III)
wobei
&eegr; eine ganze Zahl von 0 bis 20 und bevorzugt von 0 bis 15 ist,
g'i die erste Generation mit einer Verzweigungsmultiplizität von entweder 2 oder 3
ist,
L T bedeutet, oder die Sequenz von aufeinanderfolgenden Generationen von g'9 bis
g' wobei jedes g' außer g'j analog zu g'^ definiert ist und dieselbe Bedeutung
haben kann oder nicht, während g'~ g'i-T entspricht, und &rgr; so hoch sein kann wie
20, jedoch bevorzugt 15 ist und T definiert ist wie zuvor, und mit der Voraussetzung,
daß &eegr; in mindestens einer Generation verschieden von 0 ist.
4. Verfahren für Phasentransferkatalyse-Reaktionen, umfassend die Verwendung von
mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 als Reaktionslösungsmittel.
5. Verfahren für Phasentransferkatalyse-Reaktion, umfassend die Verwendung von
mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 als Katalysator in molaren Mengen von 1 bis 40 % des Ausgangsprodukts, bevorzugt 10 bis 30 %.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei am Ende der Reaktion der Katalysator durch
Filtration oder Ultrafiltration durch eine mikroporöse Membran isoliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT95MI001701A IT1277414B1 (it) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | Uso di macromolecole di tipo dendrimerico come catalizzatori o coadiuvanti delle reazioni in condizioni di trasferimento di fase |
| PCT/EP1996/003187 WO1997004869A1 (en) | 1995-08-02 | 1996-07-19 | Use of dendrimeric-type macromolecules as catalysts or coadjuvants in phase transfer catalysis reactions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE841986T1 true DE841986T1 (de) | 1998-10-22 |
Family
ID=11372117
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69602947T Expired - Fee Related DE69602947T2 (de) | 1995-08-02 | 1996-07-19 | Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionen |
| DE0841986T Pending DE841986T1 (de) | 1995-08-02 | 1996-07-19 | Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69602947T Expired - Fee Related DE69602947T2 (de) | 1995-08-02 | 1996-07-19 | Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionen |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5705667A (de) |
| EP (1) | EP0841986B1 (de) |
| JP (1) | JPH11510429A (de) |
| KR (1) | KR19980702592A (de) |
| AT (1) | ATE181256T1 (de) |
| AU (1) | AU701563B2 (de) |
| CA (1) | CA2212374A1 (de) |
| DE (2) | DE69602947T2 (de) |
| IT (1) | IT1277414B1 (de) |
| NO (1) | NO973546L (de) |
| WO (1) | WO1997004869A1 (de) |
| ZA (1) | ZA966429B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2369311B (en) * | 2000-11-24 | 2002-12-11 | Membrane Extraction Tech Ltd | Separating phase transfer agents |
| US6846946B2 (en) * | 2002-02-15 | 2005-01-25 | Value Recovery, Inc. | Process for making organic products and improving the quality of non-product streams using phase transfer catalysis |
| WO2010021234A1 (ja) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | 財団法人川村理化学研究所 | 有機ポリマー多孔質体、及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1270994B (it) * | 1994-03-18 | 1997-05-26 | Bracco Spa | Macromolecole ramificate a struttura poliossialchilica e loro usi |
-
1995
- 1995-08-02 IT IT95MI001701A patent/IT1277414B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-07-19 AT AT96927552T patent/ATE181256T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-19 EP EP96927552A patent/EP0841986B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-19 CA CA002212374A patent/CA2212374A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-19 KR KR1019970705998A patent/KR19980702592A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-19 DE DE69602947T patent/DE69602947T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-19 AU AU67347/96A patent/AU701563B2/en not_active Ceased
- 1996-07-19 DE DE0841986T patent/DE841986T1/de active Pending
- 1996-07-19 WO PCT/EP1996/003187 patent/WO1997004869A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-19 JP JP9507200A patent/JPH11510429A/ja active Pending
- 1996-07-26 US US08/690,353 patent/US5705667A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-29 ZA ZA9606429A patent/ZA966429B/xx unknown
-
1997
- 1997-08-01 NO NO973546A patent/NO973546L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE181256T1 (de) | 1999-07-15 |
| AU701563B2 (en) | 1999-01-28 |
| NO973546L (no) | 1998-03-27 |
| NO973546D0 (no) | 1997-08-01 |
| AU6734796A (en) | 1997-02-26 |
| ITMI951701A1 (it) | 1997-02-02 |
| DE69602947T2 (de) | 1999-12-09 |
| ITMI951701A0 (it) | 1995-08-02 |
| JPH11510429A (ja) | 1999-09-14 |
| KR19980702592A (ko) | 1998-07-15 |
| IT1277414B1 (it) | 1997-11-10 |
| DE69602947D1 (de) | 1999-07-22 |
| US5705667A (en) | 1998-01-06 |
| EP0841986A1 (de) | 1998-05-20 |
| CA2212374A1 (en) | 1997-02-13 |
| WO1997004869A1 (en) | 1997-02-13 |
| ZA966429B (en) | 1997-02-19 |
| EP0841986B1 (de) | 1999-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3145978B1 (de) | Hoch aktive doppelmetallcyanid-katalysatoren und verfahren zu deren herstellung | |
| DE3133869C1 (de) | Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen | |
| EP0845488B1 (de) | Mit Acrylatgruppen modifizierte Organosiloxanylderivate von Alkandiolmonovinylethern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als strahlenhärtbare Bindemittel | |
| DE841986T1 (de) | Anwendung von dendrimeren makromolekülen als katalysatoren oder verarbeitungshilfstoffe für phasenübertragungsreaktionen | |
| DE60032224T2 (de) | Verfahren zur polymerisation von silalkylensiloxanen | |
| DE102008000525A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliconpolyethern | |
| DE3522302A1 (de) | Verfahren zur synthese von methanol aus kohlenoxyden und wasserstoff mittels eines loeslichen kupfer-zink-katalysators | |
| DE69311749T2 (de) | Herstellung alternierender Olefin/Kohlenmonoxid-Copolymere mittels heterogenem Trägerkatalysator | |
| DE2412105A1 (de) | Verfahren zur herstellung von katalysatoren aus uebergangsmetall-komplexen | |
| DE69636943T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Etherverbindungen | |
| DE1595729A1 (de) | Cyclopolysiloxane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69311750T2 (de) | Heterogener Katalysator für die Herstellung von alternierenden Kohlenmonoxid-Olefin-Copolymeren | |
| DE3702631A1 (de) | Verfahren zur herstellung primaerer aminosiloxane | |
| DE1941411A1 (de) | Platinvinylsiloxane | |
| DE1668265A1 (de) | Synthetische Duftstoffe | |
| EP2013265A1 (de) | ORGANOSILICIUMVERBINDUNGEN, DIE ß-KETOAMIDGRUPPEN UND ÜBER ENAMIN-BINDUNGEN GEBUNDENE ORGANISCHE POLYMERE ENTHALTEN, UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG | |
| EP0322661B1 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Rhodium aus Rhodiumkomplexverbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen | |
| DE1953231A1 (de) | Verwendung von Tetranitromethan-Reaktionsprodukten zur Polymerisation und/oder Kondensation von Organosiliciumverbindungen | |
| DE19736905C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Hydroxyacetophenonderivaten | |
| DE1445168A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Polymethylentetrahydrochinolinen | |
| EP0464459A1 (de) | Palladium-haltige Katalysatorzubereitung | |
| DE1207386B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydro-pentalenylmangantricarbonyl | |
| DE3917942C2 (de) | Nitrobenzoyl-3-cyclopropylaminoacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE102015000321A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol durch Metathese von Allylalkohol | |
| DE3011687C2 (de) | Verfahren zur Abtrennung einer Kobaltkomponente aus einem Reaktionsgemisch einer Hydroveresterung |