DE837697C - Verfahren zur Herstellung von Oxalaten von Aminocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Oxalaten von AminocarbonsaeurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxalaten von Aminocarbonsäuren 1)1.c i lerstellting (Ier reinen a-Aminosäuren aus dcii c ntslireclrendeii Lactamen ist mit verlustreichen Arbeitsgängen verbunden. Aus diesem Grunde hat man versucht, als Ausgangsmaterial für die Polykondensation acyli:rt: Produkte zu verwenden. Ilierlrei stellte sich heraus, d:aß zwar die Formylaminogruppe sehr geeignet zur Herstellung von Polyamiden ist, aber allgemein acylierte Aminogrul>lien, wie beispielsweise dieAcetylaminogruppe, als ungecirn:t zur Herstellung von Polyamiden nicht in I@ rare kommt. 1)ie Reaktion ist also spezifisch für formulierte Aminogruppen erkannt worden.
- lrl>errasclic#iidei-weise wurde nun gefunden, daß man durch Lrhitzen von Lactamen mit mehr als sechs Ringgliedern mittels Oxalsäure zu Aufspaltungsprodukten gelangt, die Oxalate von Aminocarbonsäuren darstellen und ebenfalls als wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunstmassen, Klebemitteln u. dgl. dienen können. Die Verwendung dieser Zwischenprodukte bietet gegenüber der Verwendung der formylierten Produkte z. B. den Vorteil, daß sie eine höhere Zersetzungstemperatur aufweisen als jene, daß sie aber auch beim Erhitzen durch den Zerfall des Oxalsäurerestes in CO, C02 und H20 die Apparaturen nicht angreifen und sogar die'Ausnutzung der entstehenden Gase zur Herstellung von Schaumstoffen z. B. oder als Schutzgas zulassen.
- ,Für die Herstellung dieser Zwischenprodukte ist weiterwesentlich, daß die Oxalsäure weniger korrodierende Eigenschaften hat als die Ameisensäure. Als Ausgangsprodukte kommen u. a. in Betracht: Caprolactam in monomerer als auch polymerer Form, die Methylderivate des Caprolactams, di--, durch Umlagerung des Methylcyclohexanonoxims ;;e Wonnen werden, als auch die Homologen, wie ()c tans:iurelactam.
- Die Umsetzung mit Oxalsäure erfolgt N-orzugsweise in der Schmelze. Es ist jedoch auch möglich. die Reaktion unter Zuhilfenahme von geeigneten Verdünnungsmitteln durchzuführen. Beispiel i l:itie Mischunis voll 113 g (1 Mol) Caprolactain und 18; g Oxalsäure (1,5 Mol) mit 2 Kristallwasser wird unter Riickfluß 18 Stunden bei 225' erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält mau einen festen Kristallkuchen.
- Dieser wird mit 3oo bis 5oo ccm Aceton i Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden 188 g reincs Aminocapronsäureoxalat mit einem Schm:lzpunkt voll 13o° abgetrennt.
- Die Ausbeute an reinem Oxalat beträgt 85% der Thcorie. B.eisli e1 226 Gewichtsteile Caprolactam und 256 Gewichtsteile kristallisierte Oxalsäure werden mite inander vermischt und im Luftbad bei einer Tempc ratur von 26o° , i 2 Stunden erhitzt. Das resultierende kristalline. Produkt ist ohne weitere Reinigung als Ausgangsprodukt für die Herstellung von Kunstmasse geeignet.
- Beispiel 3 226g Caprolactam und 252g kristallisierte Oxalsäure werden im Ölbad hei 13o° über ioStunden unter Rückfluß erhitzt. Während des Erhitzens steigt die Viskosität der anfangs dünnflüssigen Schthelze beträchtlich an. Gegen Ende derReaktion scheiden sich lange Kristallnadeln ab; schließlich erstarrt die gesamte Masse zu einem Kristallkuchen. Aus der metlianolischen Lösung des Kristallbreies scheidet sich das Umsetzungsprodukt beim Abkühlen als weißes Pulver ab. Es schmilzt bei 16o,°.
- Beispiel .f 226g Caprolactam und 16o g kristallisierte Oxalsäure w--rden 6 Stunden unter Druck auf 1.f0° erhitzt. 'Die entstandene klare Schmelze wird in etwa 5oo ccm siedendem Methanol gelöst. Beim Abkühlen des Lösungsmittels scheidet sich ein weißes kristallinisches Pulver aus. das hei etwa 16o0 schmilzt. -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxalaten von Aminocarbonsäuren. dadurch gekennzeichnet, daß man Lactam,e mit mehr als sechs Ringgliedern mit Oxalsäure gegebenenfalls in Verdünnungsmitteln auf ringspaltende Temperaturen erhitzt.
Priority Applications (1)
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Country Status (1)
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