DE809T1 - Entzündungshemmende 1-Phenylethanolamin· Derivate, deren pharmazeutischen Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Entzündungshemmende 1-Phenylethanolamin· Derivate, deren pharmazeutischen Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung

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Publication number
DE809T1
DE809T1 DE1978300153 DE78300153T DE809T1 DE 809 T1 DE809 T1 DE 809T1 DE 1978300153 DE1978300153 DE 1978300153 DE 78300153 T DE78300153 T DE 78300153T DE 809 T1 DE809 T1 DE 809T1
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DE
Germany
Prior art keywords
phenylethanolamine
pharmaceutically acceptable
formula
acid addition
hydrogen
Prior art date
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Pending
Application number
DE1978300153
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English (en)
Inventor
John Knutsford; Reeve Austin John Congleton; Cheshire Preston (GB)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Claims (10)

München, 20. April 1979 EP 78300153.0 EP 4 - Dr.K/GG PATENTANSPRÜCHE
1. l-Phenylathanolaminderivate der Formel
0H
R1NH —ft ^- CH CH2NH. CR2 R3. A. NHQ I
Cl '
worin R für Wasserstoff oder ein C9 /--Alkanoylradikal
2 Ί
steht; R und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff oder C1 κ-Alkylradikale stehen; A für ein C. ^-Alkylendirakal steht; und Q für ein C^ ?n-Alkanoylradikal oder ein Phenylacetyl-, Phenoxyacetyl- oder Phenylaminocarbonylradikal, das gegebenenfalls einen aus Halogenatomen und Methyl-, Methoxy- und Trifluoromethylradikalen ausgewählten aromatischen Substituenten trägt, steht; sowie die pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalze derselben.
2. 1-Phenyläthanolaminderivate der Formel I, worin
R für Wasserstoff oder ein 2,2-Dimethylpropionyl- oder
2 ?
3,1-Dimethylbutyrylradikal steht; R und R;, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff oder Methylradikale stehen; A für ein Methylen-, Äthylen-, Athyliden- oder Isopropylidendiradikal steht; und Q für ein Octadecanoylradikal oder ein Phenylacetyl-, Phenoxyacetyl- oder Phenyl-
030556/000 5
0000309
aminocarbonylradikal, das gegebenenfalls einen aus Fluor-, Chlor- und Bromatomen und Methyl-, Methoxy- und Trifluoromethylradikalen aus gewählten aromatischen Substituenten trägt, steht.
3. 1-Phenyläthanolaminderivate nach Anspruch 1 oder 2, worin Q für ein C.*„-Alkanoylradikal steht.
4. 1-Phenyläthanolaminderivate nach einem der Ansprüche
1 2 3
1 bis 3, worin R für Wasserstoff steht; R und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff oder Methylradikale stehen; und A für ein Methylendiradikal steht,
5. 1-Phenyläthanolaminderivate der Formel I, worin R
2 3
für Wasserstoff steht; R und R beide für Wasserstoff oder Methylradikale stehen; A für ein Methylendiradikal steht; und Q für ein Phenylacetyl-, Phenoxyacetyl-, Phenylaminocarbonyl- oder Octadecanoylradikal steht; sowie die pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalze derselben.
6. Das 1-Phenyläthanolaminderivat 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-Q,l-dimethyl-2-(2-phenylacetamido)-äthylamincTjäthanol; sowie die pharmazeutisch zulässigen Säureadditionssalze davon.
7. Pharmazeutisch zulässige Säureadditionssalze nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Salz-, Bromwasserstoff-, Phosphor-, Schwefel-, Oxal-, Wein-, Milch-, Furmar-, Zitronen-, Essig-, Salicyl-, Benzoe-, fe-Naphtoe-, Methansulphon- oder Adipinsäure ableiten.
8. Verfahren zur Herstellung der 1-Phenyläthanolaminderivate der Formel I oder der pharmazeutisch zulässigen
030556/00OT.
00D0309
Säureadditionssalze derselben, wie sie in einem der vorhergehenden Ansprüche beansprucht werden, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Arylketon der Formel
Cl
R1NH // VS CO. CH2NH.CR2R3.A.NHO II
Cl
reduziert;
b) einen Aldehyd der Formel
R1NH (' ^V_ CO.CHO
er
mit einem Amin der Formel
H0N.CR2R .A.NHQ IV
umsetzt; oder
c) eine Verbindung der Formel
Cl
R1NH (/ "V-U.CH2.N.CR2R3.A.NHQ VlT
CY W
worin U für ein Carbonyl- oder Hydroxymethylendiradikal steht, und W für eine reduktiv entfernbare Schutzgruppe steht, redu-
12 3
ziert; wobei R , R , R , A und Q die in den vorstehenden Ansprüchen 1-5 angegebenen Bedeutungen besitzen; worauf man gegebenenfalls ein racemisches 1-Phenyläthanolaminderivat in seine optisch aktiven Formen trennt; und worauf man gegebenenfalls ein 1-Phenyläthanolaminderivat in der freien Basenform in ein pharmazeutisch zulässiges Säureadditionssalz umführt, indem man es mit einer ein pharmazeutisch zulässiges Anion liefernden Säure umsetzt.
030556/OOOr:
_ 4 _ 0000309
9. Pharmazeutische Zusammensetzung, welche ein 1-Phenyläthanolaminderivat der Formel I oder ein pharmazeutisch zulässiges Säureadditionssalz davon, wie sie in einem der Ansprüche 1-7 beansprucht werden, gemeinsam mit einem pharmazeutisch zulässigen Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthält und eine für topische Anwendung geeignete Form aufweist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Form einer Salbe, eines Gels, einer wäßrigen oder öligen Lösung oder Suspension, einer Emulsion oder eines Aerosols aufweist.
030556/OOOF,
DE1978300153 1978-07-14 Entzündungshemmende 1-Phenylethanolamin· Derivate, deren pharmazeutischen Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE809T1 (de)

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DE809T1 true DE809T1 (de) 1980-08-21

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