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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein lebendes Polymerisationsverfahren
zur Herstellung von Vinylpolymeren in der Gegenwart eines Katalysatorsystems.
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Eine
lebende oder unsterbliche Polymerisation ist eine Art von Polymerisation,
die nicht auf natürliche Weise
endet. Jedes Initiatormolekül
stellt eine wachsende Kette her, sodass das Polymer linear mit der
Zeit wächst.
Daher kann der Grad an Polymerisation in einigem Ausmaß gesteuert
werden. Dieses Verfahren ist durch Inoue für die lebende Polymerisation
von sowohl Methacrylaten als auch Acrylaten unter Verwendung von
Aluminiumporphyrinen der allgemeinen Formel (TPP)AlX als Initiatoren
mit Bestrahlung aus einem Xenonbogen entwickelt worden.
(TPP)AlX, worin X = CH
3 oder CH
2CH
2CH
3
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Es
wurde herausgefunden, dass bei Umgebungstemperatur jedes (TPP)AIX-Molekül eine Polymerkette
erzeugt und eine herausragende Steuerung des Molekulargewichts wurde
erreicht.
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Anschließend entdeckte
Inoue, dass die weitere Zugabe einer Lewissäure die Wanderungsgrade erheblich
verstärkt.
Z.B. wurde festgestellt, dass eine durch (TPP)AlMe initiierte Polymerisation
von Methylmethacrylat (MMA) in Gegenwart von Bestrahlungslicht 6,1%
Polymethylmethacrylat nach 2,5 Stunden ergab. Mit der Zugabe einer
Lewissäure,
z.B. ein sperriges Aluminiumphenoxid ergab sich eine quantitative
Polymerisation innerhalb von 3 Sekunden. In letzter Zeit hat Inoue
derartige Systeme offenbart, wo die Gegenwart von Bestrahlungslicht
nicht benötigt
wird. Z.B. die durch (TPP)AlX, worin X = SPropyl, initiierte Polymerisation
von MMA in der Gegenwart einer Lewissäure, wobei eine vollständige Monomerumwandlung
nach 1,5 Minuten bei 80°C
auftritt (T Kodeira und K Mori, Makromol, Chem. Rapid Commun. 1990,
11, 645). Jedoch sind die Molekulargewichte, die mit diesem System
hergestellt worden sind, gering, z.B. 22.000.
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Es
ist von Inoue berichtet worden, dass die anfängliche Reaktion des (TPP)AlX-Komplexes
mit Monomer einen Enolatinitiator in der Gegenwart von Bestrahlungslicht
ausbildet. Dieses Enolat kann dann mit einem weiteren Monomer in
Gegenwart der Lewissäure
als Aktivator reagieren, um die Polymerkette zu entwickeln.
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E.
A. Jeffery et al habe in Journal of Organometallic Chemistry (1974,
74, Seite 365, 373) die Verwendung von Nickel(acetylacetonat)2 offenbart, um die Bildung von Aluminiumenolaten
zu katalysieren, indem die 1,4-Addition von Trimethylaluminium zu α, β-ungesättigten
Ketonen gefördert
wird. Nickelkomplexe, welche die Bildung von Enolaten katalysieren,
sind für
Polymerisation relevant, welche über
ein Metallenolat voranschließen,
das existierende Metallceninitiatoren, basierend auf Samarium und
Zirkonium, einschließt.
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Es
ist eine Aufgabe der Erfindung, ein Katalysatorsystem für die Polymerisation
von Vinylmonomeren zu den entsprechenden Polymeren bereitzustellen,
sodass die Polymerisation schnell und auf eine gesteuerte Weise
voranschreitet.
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Demgemäß stellt
die vorliegende Erfindung ein lebendes Polymerisationsverfahren
zur Herstellung von Vinylpolymeren aus den entsprechenden Vinylmonomeren
bereit, welches Verfahren den Schritt des Umsetzens eines Vinylmonomers
in Gegenwart eines Katalysatorsystems umfasst, das umfasst:
- a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) worin M Aluminium, Kobalt,
Kupfer, Titan oder ein Metall der Lanthanoiden-Gruppe darstellt,
B1, B2, B3 und B4 aus Stickstoff,
Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor enthaltenden Gruppen ausgewählt sind,
wobei jedes der Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor an
wenigstens ein Grundstoffatom einer organischen Gruppe und an M
gebunden ist; X1 aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus Alkyl, H, Halogen, Alkoxy, Thiol, Aryloxy, Ester besteht,
- b) ein Metallkomplex der allgemeinen Formel (II) worin A aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus Nickel, Eisen, Kobalt, Chrom, Mangan, Titan, Zirkon, Vanadium
und den Seltenerdmetallen besteht; L1, L2, L3 und L4 Liganden sind und
- c) eine Lewissäure
der allgemeinen Formel (III) worin wenigstens eines aus
W, Y oder Z eine Koordinationsbindung mit A bilden kann und die
anderen von W, Y und Z sperrige Gruppen sind; D aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus Aluminium, Magnesium, Zink und Bor besteht.
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Mit
Thiol in Verbindung (I) sind sowohl SH- als auch SR-Gruppierungen gemeint,
wo R Alkyl, Ester, Ether beinhaltet.
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Die
Vinylpolymere, die gemäß dieser
Erfindung hergestellt werden können,
beinhalten Homo- und Copolymere der entsprechenden Vinylmonomere,
wie etwa Alkyl(alk)acrylsäure
und deren Ester, funktionalisierte. Alkyl(alk)acrylsäure und
deren Ester, z.B. Hydroxy-, Halogen-, Amin-funktionalisierte, Styrol,
Vinylactete, Butadien. Mit (Alk)acryl meinen wir, dass entweder
das Alkacryl oder das analoge Acryl verwendet werden kann.
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Für sowohl
Homo- als auch Copolymere sind die Monomere vorzugsweise Alkyl(alk)acrylsäure und deren
Ester, weiter bevorzugt Alkyl(meth)acrylate. Diese Polymerisationen
können
auf eine derartige Weise durchgeführt werden, dass zuvor entworfene
Copolymere, z.B. Block-, ABA- und Sterncopolymere hergestellt werden
können.
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Die
Polymerisation kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, z.B. Toluol,
Dichlormethan und Tetrahydrofuran oder dem Massengutmonomer durchgeführt werden.
Die Polymerisation wird vorzugsweise zwischen –100 und 150°C, weiter
bevorzugt zwischen –50
und 50°C,
insbesondere bevorzugt zwischen 15 bis 40°C durchgeführt.
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Ohne
durch die Theorie begrenzt sein zu wollen, wird angenommen, dass
die Reaktion über
ein Enolat oder delokalisiertes Enolat ähnliches Intermediat voranschreitet.
Daher ist es für
das Verfahren der vorliegenden Erfindung wesentlich, dass die Metallspezies
in Verbindung (I), M, an ein Enolat- oder delokalisiertes Enolat ähnliches
Spezies koordinieren kann. Die Enolat- und delokalisierte Enolat ähnliche
Spezies besitzen nachstehend gezeigte Strukturen
worin
E und G sowohl O für
die Enolatspezies und jedes oder beide C oder ein elektronegatives
Element für die Enolat ähnliche
Spezies sein können,
R
1 und R
2 typischerweise
Alkylgruppen sind.
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M
ist aus den Metallen Aluminium, Kobalt, Kupfer, Titan oder der Lanthanoiden-Gruppe
ausgewählt, vorzugsweise
Aluminium, Kobalt, Kupfer, Titan und insbesondere Aluminium. Die
Lanthanoiden-Gruppe ist als Lanthan, Cer, Praseodym, Neodym, Promethium,
Samarium, Europium, Gadolinium, Terbium, Dysprosium, Holmium, Erbium,
Thulium, Ytterbium, Lutetium definiert.
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X1 ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit vorzugsweise
C1 bis C10 Kohlenstoffatomen.
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Vorzugsweise
ist die Bindung von jedem Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder
Phosphor an wenigstens ein Kohlenstoffatom einer organischen Gruppe
der Art, dass es wenigstens eine Bindung in Verbindung (I) zwischen
irgendwelchen zwei von Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor
gibt, die eine brückende
Gruppe von wenigstens einem Kohlenstoffatom umfassen. Verbindung
(I) kann eine geschlossene Struktur sein, d.h. ein Makrozyklus,
wo jedes von Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor miteinander über Bindungen verbunden
sind, die eine verbrückende
Struktur von wenigstens einem Kohlenstoffatom umfassen. Verbindung (I)
ist vorzugsweise eine offene Struktur, weiter bevorzugt bei einer
offenen Struktur, wo es eine Abwesenheit einer Bindung gibt, die
eine verbrückende
Gruppe von wenigstens einem Kohlenstoffatom umfasst, zwischen wenigstens
einem Paar aus dem Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor,
sodass es einen direkten Zugang für die Reaktanden zu der M-X1 Bindung gibt. Ein Beispiel für Verbindung
(I) ist N,N-Ethylenbis(salicylidenimin)methylaluminium (Struktur IV
nachstehend) und substituierte Derivate N,N-Ethylenbis(salicylidenimin)methylaluminium,
z.B. N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)methylaluminium.
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In
diesem Beispiel gibt es eine Abwesenheit einer Bindung, die eine
verbrückende
Gruppe von wenigstens einem Kohlenstoffatom umfasst, zwischen den
zwei Sauerstoffen, sodass (IV) sterisch gehindert ist, um einen
direkten Zugang der Reaktanden zu der Al-Me-Bindung zu ermöglichen.
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Es
ist bevorzugt, dass die Bindung von Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel
oder Phosphor mit dem Metallzentrum M der Verbindung (I) über kovalente
Bindungen ist.
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Das
Metall A in Verbindung (II) ist vorzugsweise Eisen, Kobalt oder
Nickel und weiter bevorzugt Nickel. Das Metall kann in einer Vielzahl
von Oxidationszuständen,
z.B. 0, 1, 2 oder 3 existieren. Die Liganden L1,
L2, L3 und L4 können
durch alle monodentaten Liganden, eine Kombination von zwei mono-
und einem Bidedentaten dargestellt werden, wo ein Paar von Liganden
aus L1, L2, L3 und L4 und einem
bidentaten Liganten darstellen und die anderen zwei Liganden aus
L1, L2, L3 und L4 zwei separate
monodentate Liganden oder zwei bidentate Liganden darstellen. Vorzugsweise
stellen L1, L2,
L3 und L4 zwei bidentate
Liganden dar, weiter bevorzugt zwei bidentate Acetylacetonatliganden
oder zwei bindentate Cyclooctadienliganden.
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Für Verbindung
(III) ist die Gruppierung, die an D gebunden ist, die aus einem
W, Y oder Z ausgewählt ist,
welche selbst eine Koordinationsbindung mit A bilden kann, vorzugsweise
eine Alkylgruppe, mit vorzugsweise C1 bis
C10 Kohlenstoffatom, und dem einzelnen Methyl.
Die verbleibenden zwei Gruppen sind sperrig und sind vorzugsweise
die gleichen, insbesondere Phenoxid oder ein substituiertes Phenoxid
oder Thiolat. D ist vorzugsweise Aluminium. Ohne durch die Theorie
begrenzt sein zu wollen, nehmen wir an, dass die anfängliche
Reaktion den Transfer von dieser Gruppe, die aus einer aus W, Y
oder Z gewählt
ist, von D in Verbindung (III) zu dem Metall A in Verbindung (II)
beinhaltet. Daher ist es für
das Verfahren der vorliegenden Erfindung wesentlich, dass wenigstens
eines aus W, Y oder Z eine Koordinationsbindung mit A bilden kann.
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Innerhalb
des Katalysatorsystems reicht das Verhältnis der Zahl von Molen der
Verbindung (I) zu Molen der Verbindung (II) von 1:0,01 bis 1:100
weiter bevorzugt von 1:0,3 bis 1:10. Das Verhältnis der Zahl von Molen der
Verbindung (I) zu Molen der Verbindung (III) reicht vorzugsweise
von 1:0,1 bis 1:100, weiter bevorzugt von 1:0,3 bis 1:10. Im Einzelnen
ist ein System bevorzugt, wo das Verhältnis von der Anzahl von Molen der
Verbindung (I) zu Molen der Verbindung (II) zu Molen der Verbindung
(III) 1:1:3 beträgt.
Diese Katalysatorsysteme können
gemäß dem Verfahren
der Erfindung zur Polymerisation von Monomerkonzentrationen, die von
1 bis 20.000 Molen relativ zur Anzahl von Molen der Verbindung (I)
reichen, verwendet werden.
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Während anerkannt
wird, dass die Polymerisationszeit von der Art des Monomers und
Lösungsmittels, unter
anderen Faktoren abhängt,
ist typischerweise die Polymerisation in weniger als 5 Minuten für Homopolymere
und in einigen wenigen Stunden für
Copolymere vervollständigt.
Die Vinylhomo- und Copolymere, die durch dieses Verfahren hergestellt
werden, besitzen im Allgemeinen Polydispersitätswerte von weniger als 1,7. Die
Homo- und Copolymere, die durch das Verfahren der Erfindung durch
Lösungspolymerisation
hergestellt werden, können
einen syndiotaktischen Gehalt besitzen, der höher als der jenige ist, der
für das
gleiche Homopolymer oder Copolymer erhalten wird, das durch eine
wohletablierte Lösung
des lebenden anionischen Polymerisationsverfahrens hergestellt wurde.
In einigen Fällen
gibt es eine gute Steuerung des Molekulargewichts des Produktpolymers.
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Die
vorliegende Erfindung wird anhand der vorliegenden Beispiele veranschaulicht.
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Beispiel 1
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Herstellung von Verbindung
(I) – N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)methylaluminium
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i) Herstellung von N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)
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Eine
Lösung
von 3,5-di-tertbutylsalicylaldehyd(3 g, 12,8 mmol) in Ethanol (150
ml) wurde hergestellt. Hierzu wurde Ethylendiamin (0,43 ml, 6,4
mmol) über
eine Spritze unter Rühren
zugegeben. Die Lösung
wurde auf Rückfluss
für 15
Minuten erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um Kristalle von N,N-Ethylenbis(3,5-di- tertbutylsalicylidenimin)
herzustellen. Diese wurden durch Filtration isoliert.
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(ii) Herstellung von N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)methylaluminium
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Eine
Lösung
von Trimethylalumninium in Toluol (21,1 mmol, 10,6 ml) wurde tropfenweise
zu einer gerührten
Lösung
von N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)methylaluminium
(9,3 g, 19,3 mmol) in Toluol (100 ml) zugegeben. Die resultierende
Lösung
wurde auf Rückfluss
für 12
Stunden erhitzt. Die flüchtigen Stoffe
wurden unter Vakuum entfernt und Verbindung (I) in Methylcyanid
(200 ml) extrahiert. Die Lösung
wurde auffiltriert auf Raumtemperatur abgekühlt, um Kristalle von Verbindung
(I) herzustellen.
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Beispiel 2
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Herstellung von Polymethylmethyacrylat
(PMMA)
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Eine
Lösung
von MMA (1 g, 200 Mol equivalent von Verbindung (I)) in Dichlormethan
(2 ml) (DCM) wurde in einem Kolben unter Stickstoff hergestellt.
In einem zweiten Kolben wurden N,N-Ethylenbis(3,5-di-tertbutylsalicylidenimin)methylaluminium
(26,6 mg, 0,05 mmol) Nickel(acetylacetonat)2 (12,8
mg, 0,05 mmol) und Methylaluminiumbis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxid)
(72,0 mg, 0,15 mmol) unter Stickstoff zugegeben. Das MMA in DCM
wurde in den zweiten Kolben gegeben und die Reaktionsmischung wurde
5 Minuten gerührt.
Methanol (0,5 ml) wurde zugegeben um die Reaktion zu quentschen
bzw. zu stoppen und die Reaktionsmischung wurde mit DCM (10 ml)
verdünnt.
Das PMMA wurde aus einem 10-fach Überschuss von angesäuerten (1%ige
konzentrierte Salzsäure)
Methanol ausgefällt.
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Die
prozentuale Ausbeute an PMMA betrug 90%. Die Eigenschaften von PMMA
sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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In
diesem Beispiel ist das Molarverhältnis der Verbindung (I) zur
Verbindung (II) zur Verbindung (III) 1:1:3 in Verbindung (I) ist
wie im Beispiel 1 beschrieben. Verbindung (II) ist Nickel(acetylacetonat)2 und Verbindung (III) ist Ethylaluminiumbis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxid).
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Beispiel 3
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Herstellung von PMMA
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass die Menge an Methylaluminiumbis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxid)
in 192 mg, 0,4 mmol geändert
wurde. In diesem Beispiel war das Molarverhältnis von Verbindung (I) zu
Verbindung (II) zu Verbindung (III) 1:1:8 und die prozentuale Ausbeute
von PMMA betrug 88,1. Die Eigenschaften von PMMA sind in Tabelle
1 veranschaulicht.
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Beispiel 4
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Herstellung von Polybutylmethacrylat
(PBMA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA durch Butylmethacrylat
(1 g) ersetzt worden war. Die prozentuale Ausbeute von PBMA betrug
90%. Die Eigenschaften von PBMA sind wie in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 5
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Herstellung von Polymethylmethacrylat
(PMA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA durch Metyhlacrylat (1
g) ersetzt worden war und die Menge an Methylaluminumbis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxid)
auf 24 mg, 0,05 mmol geändert
wurde. In diesem Beispiel betrug das Molarverhältnis von Verbindung (I) zu
Verbindung (II) zu Verbindung (III) 1:1:1. Die prozentuale Ausbeute
von PMA betrug 91%.
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Die
Eigenschaften von PMA sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 6
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Herstellung von Polyvinylacetat
(PVA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA in DCM durch eine Lösung von
Vinylacetat (1 g, 232 Mol equivalent) in Tetrahydrofuran (2 ml)
(THF) ersetzt worden war. Die Reaktionsmischung wurde 16 Stunden
gerührt.
Die prozentuale Ausbeute von PVR betrug 16% und die Eigenschaften
sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 7
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Herstellung von Polylaurylmethacrylat
(PLMA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass das MMA in DCM durch eine Lösung von
Laurylmethacrylat (1 g, 79 Mol equivalent) in Toluol (2 ml) ersetzt
worden war. Die prozentuale Ausbeute von PLMA betrug 80% und die
Eigenschaften sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 8
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Herstellung von Poly(2-ethylhexylmethacrylat)
(PEHMA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA in DCM durch eine Lösung von
2-Ethylhexylmethacrylat (1 g, 101 Mol equivalent) in Toluol (2 ml)
ersetzt worden war. Die prozentuale Ausbeute von PEHMA betrug 85%
und die Eigenschaften sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 9
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Herstellung von Poly(i-bornylmethacrylat)
(Pi-BMA)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA in DCM durch eine Lösung von
i-Bornylmethacrylat (1 g, 90 Mol equivalent) in Toluol (2 ml) ersetzt
worden war. Die prozentuale Ausbeute von Pi-BMA betrug 90% und die
Eigenschaften sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 10
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Herstellung von Polystyrol
(PS)
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass MMA in DCM durch eine Lösung von
Styrol (1 g, 192 Mol equivalent) in Toluol (2 ml) ersetzt worden
war. Die prozentuale Ausbeute von PS betrug 45% und die Eigenschaften
sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Beispiel 11
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Herstellung von Blockcopolymer
von PMMA mit PBMA
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Das
PMMA-Prepolymer war wie in Beispiel 2 gebildet, bis darauf, dass
DCM durch Tetrahydrofuran (THF) ersetzt worden war und die Reaktion
wurde nach 90 Minuten gestoppt. Zu 50 Gewichtsprozent dieser Lösung wurde
eine Lösung
aus BMA (0,5 g) in DCM (2 ml) zugegeben. Die resultierende Lösung wurde
3 Stunden gerührt.
Quentschen und Ausfällen
des Polymers war wie in Beispiel 1 beschrieben. Die prozentuale
Ausbeute von PMMA/PBMA betrug 92%.
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Das
PMMA-Prepolymer besaß ein
tatsächliches
Molekulargewicht von 25.300, verglichen mit dem berechneten Wert
von 20.000. Die Polydispersität
betrug 1,19 und der Prozentsatz an Synditaktizität betrug 74%. Das Blockpolymer
besaß ein
tatsächliches
Molekulargewicht von 55.400, verglichen mit dem berechneten Wert
von 40.000 ohne eine Polydispersität von 1,27. Die Eigenschaften
der Homopolymere, die in Abwesenheit eines Katalysatorsystems in
Beispielen 2 bis 10 hergestellt wurden, sind in Tabelle 1 veranschaulicht.
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Die
PMMA-Taktizität
wurde berechnet, indem die relativen Integrale der Triaden (drei
konsekutive Monomereinheiten) Signale aus dem 1H
NMR von PMMA bei 250 MHz auf einer Bruker AC-250-Maschine gemessen
worden. Diese Triaden entsprechen dem Gehalt an syndiotaktischen,
isotaktischen und heterotaktischen.
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Mn und Polydispersitätswerte wurden durch Gel Permeationschromatografie
(GPC) bestimmt. Der verwendete GPC-Detektor war ein differentialer
Knauer-Refraktometer mit Viscotek Trisec-Software. Proben wurden
auf zwei lineare 10 Mikronsäulen
(kalibriert unter Verwendung von Polystyrolstandards) unter Verwendung von
Chloroform als Eluiermittel bei einer Stromrate von 1 ml/min. eingespritzt.
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Beispiel 12 – Herstellung
von PMMA
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Beispiel
2 wurde hergestellt, bis darauf, dass Nickel (acetylacetonat)2 durch Kobalt(acetylacetonat)2 ersetzt
worden war und die Reaktionszeit 1 Stunde betrug. Die prozentuale
Ausbeute von PMMA betrug 36%. Die Eigenschaften von PMMA sind in
Tabelle 2 veranschaulicht.
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Beispiel 13
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass Nickel(acetylacetonat)2 durch Nickel(cyclooctadien)2 ersetzt
worden war. Die prozentuale Ausbeute von PMMA betrug 90%. Die Eigenschaften
von PMMA sind in Tabelle 2 veranschaulicht.
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Beispiel 14
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Beispiel
2 wurde wiederholt, bis darauf, dass die Menge von MMA 2,5 g, 500
Mol äquivalent
von Verbindung (I) betrug, die Reaktionstemperatur –20°C betrug
und die Reaktionszeit eine Stunde betrug. Die prozentuale Ausbeute
von PMMA betrug 93%. Die Eigenschaften von PMMA sind in Tabelle
3 veranschaulicht.
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Beispiel 15
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Beispiel
14 wurde wiederholt, bis darauf, dass die Reaktionstemperatur –40°C betrug
und die Reaktionszeit 3 Stunden betrug. Die prozentuale Ausbeute
von PMMA betrug 96%. Die Eigenschaften von PMMA sind in Tabelle
3 veranschaulicht.
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