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Diese
Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zum Gewinnen von
im Wesentlichen reinen 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol. Mehr im Besonderen
ist die Erfindung auf die Gewinnung von 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
gerichtet, bei der man eine Mischung mit alkylierten Phenolen einem
Verfahren unterwirft, das, neben Anderem, keine Addukt-Kristallisationen
und keine Erzeugung von Reaktions-Rückführungsströmen benötigt.
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Kurzkettige
Alkylphenole sind kommerziell wichtige Endprodukte und Verfahrens-Zwischenprodukte. Als
Endprodukte werden sie als Antioxidantien, Stabilisatoren und Zusätze, z.
B. als Mittel zum Einfangen von Radikalen in Kunststoffen, Elastomeren,
synthetischen Fasern, Brennstoffen, Schmiermitteln und Nahrungsmitteln
eingesetzt.
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Es
ist bekannt, Alkylphenole durch die Alkylierung von phenolischen
Verbindungen mit solchen Alkylierungsmitteln, wie Isobutylen und
tert-Butylalkohol, herzustellen, und es ist eine Vielfalt von Alkylierungs-Katalysatoren
bekannt, um eine solche Umsetzung zu fördern. So offenbaren, z. B.,
US-PSn 3,959,394; 3,439,448; 3,426,358; 3,426,082; 3,409,678; 3,382,283;
3,367,981; 3,265,742; 3,185,737; 3,133,974; 3,082,258 und 3,071,595
alle die Alkylierung von Phenolen mit einer Vielfalt von Katalysatoren,
wie Friedel-Crafts Katalysatoren (AlCl3,
HF, BF3 usw.), Zinkhalogeniden, Aluminiumoxid,
Aluminiumphenoxid, Alkansulfonsäuren,
Ionenaustauscherharzen und Ähnlichen.
Die Produktion dieser Verbindungen mittels dieser konventionellen
Verfahren ist jedoch etwas problematisch, da sich die Umsetzung
ein breites Spektrum von Produkten ergibt. Die Isolierung oder Anreicherung
spezifischer Isomerer ist sowohl schwierig als auch teuer. Rohes
2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol ist häufig erhältlich als ein Bodenprodukt
der Herstellung von 2,4-Di-(tert-butyl)phenol
und 2,6-Di-(tert-butyl)phenol) die beide bequem durch standardgemäße Destillations-Techniken
isoliert werden können.
Unglücklicherweise
hat das verbleibende 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol einen hohen Schmelzpunkt,
sodass es bei der Destillation zu Verstopfungsproblemen der Säule kommt.
Der Unterschied des Siedepunktes zwischen 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol,
einer üblichen
Verunreinigung, ist jedoch so gering, dass die Trennung außerordentlich
schwierig und teuer ist. Die Lösungsmittel-Kristallisation
ist wegen Umweltproblemen im Zusammenhang mit der Handhabung von
Lösungsmitteln
sowie geringer Löslichkeits-Unterschiede
zwischen 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol und 2,5-Di-(tert-butyl)phenol
nicht erwünscht.
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Es
ist klar, dass weiterhin ein Bedarf nach Verfahren zum Reinigen
von 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
aus Mischungen, welche alkylierte Phenole enthalten, existiert.
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EP-A-0
146 170 offenbart ein Verfahren, bei dem ein rohes 2,6-Xylenol-Produkt
gereinigt wird durch Schmelzen und langsames und gleichmäßiges Abkühlen, bis
mindestens 60 bis 100% kristallisiert sind, wobei die größere Konzentration
von Verunreinigungen nahe der Oberfläche resultierender Kristalle
vorhanden ist, graduelles Erhitzen der kristallinen festen Masse
auf eine erhöhte
Temperatur von nicht mehr als 0,1 bis 5°C unterhalb der Erstarrungs-Temperatur
von 2,6-Xylonol, um nur das oberflächliche Schmelzen der Kristalle
zu verursachen, sodass man eine geschmolzene flüssige Phase und eine feste
kristalline Phase erhält,
wobei die feste Phase 2,6-Xylenol in größere Reinheit als die geschmolzene
Phase enthält.
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GB-A-655
124 offenbart das Trennen höheren
Poly-ter-butylphenols oder von Cresolen von niederem tert-butyliertem
Phenol oder Cresolen in der rohen Reaktionsmischung der Alkylierung
von Phenol oder eines Cresols mit Isobutylen oder einem Butylhalogenid
in Gegenwart eines Alkylierungs-Katalysators mit einem Verfahren,
bei dem die rohe Mischung auf eine Temperatur abgekühlt wird,
bei der höheres
Poly-tert-butylphenol oder Cresole ausfallen und diese dann abgetrennt
und zur Entfernung von Katalysator gewaschen werden. Das Verfahren
kann kontinuierlich ausgeführt
werden. In den Beispielen wird Phenol mit einem C4-Reinigungsschnitt,
der Isobutylen enthält,
in Gegenwart von Schwefelsäure
alkyliert und das Tri-tert-butylphenol
bei 40°C abgetrennt,
und p-Cresol wird in ähnlicher
Weise mit dem Ca-Reinigungsschnitt
alkyliert und Di-tert-butyl-p-cresol bei Raumtemperatur abgetrennt.
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Die
vorliegende Erfindung ist auf ein Verfahren zum Gewinnen von 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol in mindestens
etwa 99%iger Reinheit ohne Addukt-Kristallisationen und ohne die
Erzeugung von Reaktions-Rückführungsströmen gerichtet,
wobei das Verfahren die Stufen umfasst:
- a)
Vakuumdestillieren einer Mischung, umfassend das 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol zur
Herstellung eines Destillates und eines Restes, wobei der Rest das
2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol und mindestens ein Mitglied aus der
Gruppe bestehend aus 2,4-Di-(ter-butyl)phenol, 2,5-Di-(tert-butyl)phenol, 2,6-Di-(tert-butyl)phenol, 2,6-Di-(tert-butyl)-4-methylphenol,
2-(tert-Butyl)phenol
und 4-(tert-Butyl)phenol umfasst, und
- b) Schmelzkristallisieren des Restes, um 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
zu erhalten, das mindestens etwa 99% rein ist.
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Es
wurde in unerwarteter Weise festgestellt, dass im Wesentlichen reines
2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol aus
Mischungen, die diese enthaltende, gewonnen werden kann, und zwar
in Abwesenheit von Adduktkristallisationen und ohne die Erzeugung
von Reaktions-Rückführungsströmen. Der
Begriff „Reaktions-Rückführungsstrom" ist hierin dahingehend
definiert, dass er einen Strom bedeutet, der Verunreinigungen enthält, die zur
weiteren Reaktion in das Verfahren zurückgeführt werden, das die Quelle
der Mischung ist, die das erwünschte
alkylierte Phenol, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, enthält.
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Die
in dieser Erfindung eingesetzten Mischungen können z. B. die Reaktions-Mischungen sein,
die aus Verfahren zum Herstellen substituierter Alkylphenole stammen,
die hergestellt sind durch Umsetzen von Phenol oder 2-tert-Butylphenol
mit 2-Methyl-1-propen
in der flüssigen
Phase, gegebenenfalls in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel und/oder eines Überschusses
des Alkens, wobei die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators
ausgeführt
wird. Solche Verfahren sind im Stande der Technik bekannt, wie durch
die Kristallisationsstufe veranschaulicht. Diese das alkylierte
Phenol enthaltenden Mischungen können
daher Feststoffe, Schmelzen oder Lösungen sein.
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Die
Mischungen in dieser Erfindung, die der Schmelzkristallisations-Stufe
unterworfen werden, umfassen 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, 2,4-Di-(tert-butyl)phenol,
2,6-Di-(tert-butyl)-4-methylphenol,
2,5-Di-(tert-butyl)phenol, 2,6-Di-(tert-butyl)phenol, 2-(tert-Butyl)phenol, und/oder
4-(tert-Butyl)phenol. Die Verhältnisse
der verschiedenen Komponenten können
auch signifikant variieren, doch ist es bevorzugt, dass die Mischung
bereits gereinigt wurde, um die beabsichtigen Alkylphenole zu gewinnen,
sodass weniger alkylierte Phenole in der Mischung zur Gewinnung
enthalten sind. In einer Ausführungsform
ist es erwünscht,
die für
die Umsetzung beabsichtigen Alkylphenole zu entfernen, um das durch
Schmelzkristallisation zu gewinnende alkylierte Phenol, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol,
in größeren Anteilen
zur Rückgewinnung
zu erhalten, verglichen mit einer rohen Alkylierungs-Reaktionsmischung.
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Bei
der Ausführung
der vorliegenden Erfindung werden die die alkylierten Phenole enthaltenden
Mischungen vorzugsweise zuerst einer Vorrichtung zugeführt, die
es gestattet, dass die die alkylierten Phenole enthaltende Mischung
destilliert wird, um einen Rest zu erzeugen, der an dem alkylierten
Phenol angereichert ist, das zur Gewinnung durch Schmelzkristallisation,
2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, vorgesehen ist. Eine solche Vorrichtung
ist nicht eingeschränkt
und es ist häufig
eine, die eine Vakuumquelle, Wärmequelle,
einen Destillationskolben und einen Kühler umfasst.
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Es
gibt im Wesentlichen keine Einschränkung hinsichtlich der Temperatur,
bei der die Destillation stattfindet, außer, dass die Temperatur keine
ist, die die Zersetzung der alkylierten Phenole verursacht, und
dass sie, bei dem Druck, bei dem die Destillation stattfindet, nicht
höher ist,
als der Siedepunkt des durch Schmelzkristallisation zu gewinnenden
alkylierten Phenols, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol. Der Druck, bei
dem die Destillation stattfindet, beträgt häufig nicht mehr als etwa 40,0
kPa (300 Torr), vorzugsweise nicht mehr als etwa 13,3 kPa (100 Torr)
und am bevorzugtesten nicht mehr als etwa 1,33 kPa (10 Torr).
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Nach
der Destillationsstufe wird der resultierende Rest mit dem zurück zu gewinnenden
alkylierten Phenol, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, schmelzkristallisiert.
Es ist bevorzugt, dass beträchtliche
Mengen der niedriger siedenden alkylierten Phenole und irgendeines
Phenols, das als ein Ausgangsmaterial eingesetzt worden sein kann,
vor der Schmelzkristallisation entfernt werden. Jegliche Vorrichtung,
die zum Entfernen von Verunreinigungen aus einer Schmelze des Restes
in der Lage ist, kann benutzt werden. Häufig wird die Schmelzkristallisation
mittels einer Zonenschmelz- oder Zonenreinigungs-Vorrichtung erzielt.
Eine solche Vorrichtung umfasst häufig ein Mittel zum Erstarrenlassen
und Schmelzen des Restes. Die Schmelz- und Erstarrungs-Temperaturen,
denen der Rest ausgesetzt wird, sind solche, die es dem im Wesentlichen
reinen alkylierten Phenol, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, gestatten,
zu kristallisieren und Verunreinigungen, sich in der resultierenden
geschmolzenen Phase anzusammeln. Ein veranschaulichendes Beispiel
einer solchen Vorrichtung findet sich in Modern Methods of Chemical
Analysis (1968), Seiten 15–16.
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Das
rohe 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, welches für die Schmelzkristallisation
benutzt wird, enthält 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
und Reaktions-Nebenprodukte, wie 2,4-Di-(tert-butyl)phenol, 2,5-Di-(tert-butyl)phenol,
2,6-Di-(tert-butyl)phenol, 2,6-Di-(tert-butyl)-methylphenol, 2-(tert-Butyl)phenol
und 4-(tert-Butyl)phenol. Die Zusammensetzung wird in Form ihrer
Schmelze der fraktionierten Schmelzkristallisation, üblicherweise mehrstufig,
unterworfen. Die Temperatur wird graduell abgesenkt, bis die Temperatur
etwas unterhalb des Schmelzpunktes der erwünschten Substanz, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol,
liegt, dem Schmelzpunkt von etwa 132°C. In einigen Fällen kann
die Zusammensetzung auf oberhalb der Schmelztemperatur des erwünschten alkylierten
Phenols zu erhitzen und dann auf unterhalb des Erstarrungspunktes
abzukühlen
sein. Diese spezielle Prozedur ist vorteilhaft bei der Abtrennung
der Komponente, die nur auf der Oberfläche des Gefäßes kristallisiert, das die
Schmelzzusammensetzung enthält.
Die Theorie der fraktionellen Schmelzkristallisation ist es, dass
die erwünschte
Komponente vorzugsweise aus der Schmelze auskristallisiert, während die
unerwünschten
Verunreinigungen in ihrem flüssigen
Zustand verbleiben oder zu einem begrenzten Ausmaß in dem
kristallinen Medium verbleiben. Bei einer mehrstufigen fraktionierten
Schmelzkristallisation wird die Reinheit der erwünschten kristallinen Komponente
in jeder aufeinander folgenden Stufe durch die Phasen der Kristallisation, des
Teilschmelzens (Schwitzens) und vollständigen Schmelzens erhöht.
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Eine
bevorzugte Vorrichtung zur Ausführung
der fraktionellen Schmelzkristallisation wird als „Sulzer"-Schmelzkristallisations-Vorrichtung
bezeichnet. Dies ist eine dynamische Kristallisations-Vorrichtung
mit fallendem Film, die erhalten ist von Sulzer Kanada, Inc., einer
Tochtergesellschaft von Gebrüder
Sulzer Ltd., Schweiz. Ein Beispiel einer solchen Vorrichtung von
Sulzer Kanada und einer allgemeinen mehrstufigen fraktionellen Schmelzkristallisation
ist detailliert in der US-PS RE 32,241 (3,621,664) von K. Saxer
offenbart. Diese Art von Kristallisations-Vorrichtung unterscheidet
sich wesentlich von einer einstufigen Kristallisations-Vorrichtung
statischen Zustandes, wie sei, z. B., in der tschechischen Patentveröffentlichung
246 681 von Konecny gezeigt ist, worin Bisphenol A in einer statischen
Kristallisations-Vorrichtung gereinigt wird. Die weitere detaillierte
Erläuterung
der Erfindung erfolgt nun unter Bezugnahme auf die Sulzer-Vorrichtung.
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Es
wird eine rohe 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol-Mischung benutzt, die
Produkte verschiedener Nebenreaktionen enthält. Die hauptsächliche
Verunreinigung ist üblicherweise
2,5-Di-(tert-butyl)phenol. Der rohe 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol-Strom
wird einer fraktionellen Schmelzkristallisations-Vorrichtung, die
vorzugsweise fallende Filme benutzt, zugeführt. Diese Vorrichtung umfasst
im Allgemeinen eine Gruppe von Rohren mit einem zentralen Verteilungssystem
zu jedem Rohr, ein flüssiges
Zirkulationssystem für
sowohl das Wärmeaustausch-Medium
als auch die 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
enthaltenden Schmelzen, eine Zirkulationspumpe, einen Sammeltank
am Boden der Rohre, einen Zuführtank
für jede
Stufe, der auch als ein Haltetank für den Rest der Kristallisationsphase
(Mutterlauge) und Schwitz-Flüssigkeit
dient, wobei das Verfahren in mehreren Stufen mit drei Phasen in
jeder Stufe – einer
Kristallisationsphase, einer Schwitzphase und einer Schmelzphase – ausgeführt wird.
Jede aufeinander folgende Stufe erzeugt eine reinere Form von 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, wobei
die Anzahl der Stufen genügt,
um die erwünschte
Endreinheit in hoher Ausbeute zu erhalten und damit einen kompletten
Zyklus zu beenden.
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Die
Oberfläche
der Rohre ist ein Medium, auf dem 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol leicht
kristallisieren kann, üblicherweise
Metall. Das Wärmeübertragungs-Medium
kann innerhalb oder außerhalb
des Rohres vorhanden sein, vorzugsweise auf der Außenseite
des Rohres. Die zu kristallisierende Zusammensetzung befindet sich
vorzugsweise innerhalb des Rohres. Die Zusammensetzung, aus der
die erwünschte
Komponente gewonnen werden soll, kann das Rohr im Wesentlichen füllen. In ähnlicher
Weise kann das Wärmeübertragungs-Medium
den Raum außerhalb
des Rohres im Wesentlichen füllen.
Es ist jedoch bevorzugt, dass sowohl die zu reinigende Zusammensetzung
als auch das Wärmeübertragungs-Medium
die innere bzw. äußere Oberfläche des
Rohres als ein Film berühren,
der vom Oberteil des Rohres bis zum sammelnden Reservoir hinabfällt. Während die
rohe Zusammensetzung das Rohr hinabfällt, wird die Temperatur des
Wärmeübertragungs-Mediums
abgesenkt, bis die Temperatur der Wand, auf der die erwünschte Komponente, 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol, kristallisiert,
unterhalb des Schmelzpunktes des 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenols liegt, z. B. etwa 2°C bis 5°C darunter.
Zu diesem Zeitpunkt kristallisieren Kristalle auf der Oberfläche des
Rohres aufbauen, sollte die Temperatur graduell abgesenkt werden,
um die Dicke der kristallinen Oberfläche und den sich verringernden
Erstarrungspunkt der Schmelze zu kompensieren. Dies komplettiert
die Kristallisationsphase. Die nicht kristallisierte Flüssigkeit
(d.h., der Rest) sammelt sich im Sumpftank. Zu diesem Zeitpunkt
kann sie in einen Zwischenhaltetank überführt werden.
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Zu
diesem Zeitpunkt kann die „Schwitz"-Phase beginnen.
In dieser Phase der Stufe wird die Temperatur des Wärmeübertragungs-Mediums
graduell erhöht.
Dies gestattet das Schmelzen eines Teiles des kristallisierten 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenols
auf der Rohroberfläche,
sodass einige der eingefangenen Verunreinigungen sowie adsorbierte
Mutterlauge entfernt werden. Die Schwitz"flüssigkeit" wird im Sumpftank
gesammelt und dann zu einem Zwischenhaltetank für die Schwitzflüssigkeit überführt. Schließlich wird
die Temperatur signifikant erhöht
und das übrige
kristalline 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol geschmolzen. Dies komplettiert
eine Stufe eines Mehrstufenzyklus. Das gereinigte geschmolzene 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
wird nun mit der Schwitzflüssigkeit
einer höheren
Stufe eines vorherigen Reinigungszyklus kombiniert und fällt auf
der Innenseite des Rohres als ein Film herab. Dieses Zuführungsmaterial
wird nun den gleichen drei Phasen der Kristallisation, des Schwitzens
und Schmelzens unterworfen. Der Schmelzrest der Kristallisationsphase
geht zu seinem Haltetank, die Schwitzflüssigkeit zu ihrem Haltetank
und die Schmelze der Kristalle ist von genügender Reinheit zum Isolieren
und liegt, in welcher Form auch immer, vor, z. B. als Pellets oder
Flocken. Die Schwitzflüssigkeit und
der Kristallisationsrest der vorherigen Stufe werden kombiniert
und fallen als Film ein Rohr hinab, wobei die drei Phasen der Kristallisation,
des Schwitzens und Schmelzens noch einmal ausgeführt werden. In diesem Falle
wird der Rest der Kristallisationsphase als Rückführung zum 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol-Verfahren
zurückgeführt.
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Die
Kristallschmelze wird mit neuem rohem 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol
kombiniert, das vom 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol-Verfahren stammt,
und sie wird auch mit der Schwitzflüssigkeit von einem vorherigen
Zyklus und dem Verunreinigungsrest vom vorherigen Zyklus kombiniert
und in den Rohren durch die drei Phasen der Kristallisation, des
Schwitzens und Schmelzens behandelt, um mehr gereinigtes 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol,
Schwitzflüssigkeit
und Verunreinigungsrest zu erhalten, wobei die Schwitzflüssigkeit
und der Verunreinigungsrest in Haltetanks für die richtige Stufe eines
zukünftigen
Zyklus gelagert werden. Dies ist ein Verfahren, bei dem die drei
Phasen der Kristallisation, des Schwitzens und Schmelzens eine einzelne
Stufe ausmachen; in Abhängigkeit
von der Reinigung des zugeführten
Materials werden im Allgemeinen mehrere Stufen benutzt, um die erwünschte Reinigung
zu erhalten, und diese mehreren Stufen machen einen einzelnen Produktzyklus
aus.
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Das
folgende Beispiel soll die vorliegende Erfindung weiter veranschaulichen
und deren Verstehen erleichtern. Alle erhaltenen Produkte können mittels
konventioneller Techniken, einschließlich magnetischer Protonen-
und Kohlenstoff-13-Resonanzspektroskopie,
Infrarotspektroskopie und Röntgentechniken
bestätigt werden.
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Die
Alkylierungen von Phenol oder 2-Alkylphenolen zur Herstellung von
Mischungen, die 2,4,6-Tri-(tert-butyl)phenol enthalten, werden im
Allgemeinen unter Einsatz von Isobuten in einem gerührten Autoklaven
ausgeführt.
Die Temperatur-Regelung erfolgt durch einen Hochleistungs-Temperaturregler
unter Einsatz eines Temperatursensors im Inneren des Reaktors, der
die Überwachung
der Reaktions-Temperatur gestattet. Eine geeignete Messvorrichtung
wird häufig
eingesetzt, um die Niveau-Änderungen
im Reaktor zu überwachen.
Durch den Nippel des Reaktors können
Proben für
die gaschromatographische Analyse genommen werden. Vor der Bestimmung
der Anteile der verschiedenen Komponenten der Reaktionsmischung durch Gaschromatgraphie
wird der in der Probe enthaltene Katalysator typischerweise durch
die Zugabe einiger Tropfen Wasser deaktiviert.
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Nach
dem oben beschriebenen Verfahren wurden für Beispiel 1 251 g (1,67 mol)
2-tert-Butylphenol (2-TBP)
bei 1,5 bar und 10°C
mit 1,9–2,0
mol Isobuten in Gegenwart von 5,8 mol Aluminium-tris(2-tert-butylphenolat)
umgesetzt. In Beispiel 2 waren 11,8 mmol 2,4,6-Trichlorphenol-Cokatalysator
vorhanden. Die nach einer Reaktionszeit von 180 min genommenen Proben
zeigten hohe Umwandlungen in 2,6-Di-tert-butylphenol (2,6-DTBP) mit 2,4,6-Tri-tert-butylphenol
(2,4,6-TTBP) und anderen Nebenprodukten, einschließlich 2,5-Di-tert-butylphenol.
Typische Produkt-Verteilungen
sind wie folgt:
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Eine
typische Reaktionsmischung, die die alkylierten Phenole enthält, wie
in den obigen Beispielen gezeigt, wurde mittels Vakuummdestillation
[Druck 0,60 kPa (4,5 Torr) (Boden), 0,36 kPa (2,7 Torr) (Oberteil), Temperatur
230°C (Boden),
210°C (Oberteil)]
destilliert, um das niedriger siedende 2-TBP, gefolgt vom erwünschten
2,6-DTBP, zu entfernen. Der resultierende Rest (2,4,6-TTBP, angereichert)
wurde einer Zonenreinigungs-Vorrichtung zur Schmelzkristallisation
zugeführt.
Bei der Schmelzkristallisation wurde eine Schmelze der alkylierten
Phenole auf etwa 105°C
abgekühlt,
gefolgt vom Schwitzen bis etwa 128°C. Gaschromatographie-Resultate
zeigen die Verteilungen des alkylierten Phenolproduktes für die Schmelzkristallisation
folgendermaßen:
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Das
resultierende Endprodukt, 2,4,6-Tri-tert-butylphenol (2,4,6-TTBP)
hatte mehr als 99,9% Reinheit, was anzeigt, dass ein im Wesentlichen
reines Produkt ohne Addukt-Kristallisationen
und ohne die Erzeugung von Reaktions-Rückführungsströmen erhalten werden konnte.
