DE69711207T2 - Natrium-salz von [poly-(2,5-dihydroxyphenylen)]-4-thioschwefelsäure mit linearer struktur zur regulierung des zellmetabolismus und herstellung davon - Google Patents

Natrium-salz von [poly-(2,5-dihydroxyphenylen)]-4-thioschwefelsäure mit linearer struktur zur regulierung des zellmetabolismus und herstellung davon

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DE69711207T2
DE69711207T2 DE69711207T DE69711207T DE69711207T2 DE 69711207 T2 DE69711207 T2 DE 69711207T2 DE 69711207 T DE69711207 T DE 69711207T DE 69711207 T DE69711207 T DE 69711207T DE 69711207 T2 DE69711207 T2 DE 69711207T2
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poly
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Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Korporatsia Oliphen", Moskau/Moskva
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Description

    Beschreibung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Medizin und Biologie und betrifft Präparate zur Regulierung des Zellmetabolismus, die zur Vorsorge gegen und zur Behandlung von verschiedenen Krankheiten sowie für Forschungszwecke verwendet werden können.
  • Stand der Technik
  • Die meisten heutzutage verwendeten medizinischen Präparate sind dahingehend spezifisch, als ihre Wirkung auf die Beseitigung der besonderen speziellen Ursachen und/oder Folgen einiger pathologischer Bedingungen abzielt.
  • Es gibt jedoch eine Gruppe medizinischer Präparate von allgemeinerer Wirkung, deren biologische Wirksamkeit sich in der Normalisierung der ordnungsgemässen Funktion einer lebenden Zelle äussert und damit als Wirkungsergebnis abträgliche Faktoren ausschaltet: Unter den für ärztliche Anwendung zugelassenen medizinischen Präparaten gibt es beispielsweise die Gruppe der therapeutischen Mittel, die einen positiven Einfluss auf metabolische Zellprozesse und als Ergebnis davon die gewünschte multifaktorielle physiologische Wirkung haben [siehe, z. B., M. D. Mashkovsky, "Medicinal Means", 11. Ausgabe, Moskau, "Medicine", 1988].
  • Beispielsweise beschleunigt Cytochrom-c den Verlauf von Oxydationsprozessen. Es wird zur Verbesserung der Gewebeatmung eingesetzt.
  • Adenosintriphosphorsäure beeinflusst aktiv allgemeine Stoffwechselvorgänge und wird demzufolge verbreitet zur Verbesserung des zerebralen und koronaren Blutkreislaufs verwendet.
  • Retabolyl und andere anabolischen Steroide haben positiven Einfluss auf den Nitridaustausch und fördern darüberhinaus die Kalziumeinlagerung in Knochen.
  • Cerebrolysin, das ein Hydrolysat einer Hirnsubstanz darstellt; normalisiert Stoffwechselvorgänge im zerebralen Gewebe. Es wird bei Funktionsstörungen des zentralen Nervensystems eingesetzt.
  • Ubichinon normalisiert die physiologische Bedingung einer Zelle bei einem Sauerstoffmangelzustand [siehe G. I. Andreeva "In fluence of Ubiquinones and Their Analogues on Breath Circuit Ferments Activity", Microbiology, 1979, Bd. 48, Nr. 6, S. 969- 974].
  • Das einen hexacyclolinearen Kern enthaltende, gestapelt spiralförmige Ortho-Oligomer, dessen Betrag einer Helixwindung einer sekundären Struktur des Oligomers zwischen 2,6 und 3 beträgt, und das in der Helix der Sekundärstruktur des Oligomers über 1 aber weniger als 10 Windungen aufweist, ist eines der effizientesten Präparate, das sich positiv auf den physiologischen Zustand einer Zelle auswirken kann.
  • Ein Beispiel eines solchen gestapelt spiralförmigen Ortho-Oligomers ist das Oligo-1,6-(2,5- Dioxiphenylen)-Thiosulfat von Natrium.
  • Die vorstehend beschriebenen Oligomere werden von einer Gruppe einzelner Monomere gebildet, die in der Struktur Benzolkerne in einer Menge von 3 bis 30 aufweisen. Die Verfahren zur Abscheidung einzelner Monomere und die Bedingung der Herstellung einiger oder weiterer Monomere einer bestimmten Länge und standardmässigen Reinheit sind nicht beschrieben.
  • Die Standardisierung der fertigen medizinischen Präparate ist unter diesen Umständen etwas schwierig.
  • Bekannte Substanzen sind in Wasser, Spiritus und Aceton löslich, aber nicht in Diethylether. Oligomere mit einer ähnlichen Struktur besitzen die Fähigkeit, eine regulierende Wirkung auf die Funktion der bioenergetischen Systeme der Eukaryot- und Prokaryotzellen auszuüben. Siehe die internationale Anmeldung WO 96/08527, veröffentlicht am 21. März 1996 (21.03.96), IPC C08G61/10, die der Anmelder als den nächstliegenden Stand der Technik erachtet. Eine Helixstruktur der in dieser Anmeldung offenbarten Verbindung und eine Stapelung zwischen den Helixwindungen wurden als Kennzeichen erachtet, die eine biologische Aktivität der Verbindung bestimmen.
  • Ein Herstellungsverfahren für die vorgenannte Verbindung besteht darin, dass eine Interaktion von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in einem Wasser-Aceton-Medium bei einer Temperatur von nicht mehr als 37 Grad, die Abscheidung der Endproduktausfällung und das Entfernen von Unreinheiten durch Diethylether-Extraktion vorgesehen ist.
  • Alle vorgenannten Präparate haben ein jedem einzelnen innewohnendes Spektrum an Eigenschaften, die ein Kennzeichen ihrer praktischen Anwendung ausmachen.
  • Aus dem Stand der Technik ist es klar, dass die vermehrte Bereitstellung von Mitteln, die sich auf solche grundsätzlichen Zelleigenschaften wie den Metabolismus auswirken, das eigentliche Ziel der Medizin und Biologie ist.
  • Es gibt keine Routinewege für die Suche nach Substanzen mit gewünschten Eigenschaften: Das Auffinden solcher Substanzen erfordert erfinderisches Handeln.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Bereich an Mitteln, die sich auf den Zellmetabolismus auswirken, zu erweitern.
  • Als Ergebnis der Forschungsanstrengungen des Anmelders wurde unerwarteterweise festgestellt, dass die linearen Entsprechungen der bekannten gestapelt spiralförmigen Ortho- Oligomere dieselbe biologische Wirkung haben wie vorher für die Oligomere mit Spiralstruktur beschrieben wurde.
  • Anders ausgedrückt scheinen die linearen Oligomere einer ähnlichen chemischen Art, die aber keine spiralförmige Konfiguration aufweisen, in der Lage zu sein, reguliered auf den Metabolismus von Zellen einzuwirken.
  • Insbesondere ist das diese Fähigkeit aufweisende lineare Oligomer das Oligo-1,6-(2,5- Dioxyphenylen)-Thiosulfat von Natrium, das der Anmelder im folgenden korrektererweise als Natriumsalz von [Poly-(2,5-Diliydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure bezeichnen möchte. Dieses lineare Polymer ist ein Monomergemisch, das Verbindungen umfasst, die 2 bis 6 Benzolkerne besitzen.
  • Es bestand keine Möglichkeit, einzelne Monomerbestandteile des Polymergemischs mit zufriedenstellender Reinheit herzustellen, aber es ist möglich, die Polymermischung herzustellen, die vorzugsweise Monomere der erforderlichen Länge umfasst, indem die Bedingungen der chemischen Synthese dieser Verbindungen verändert werden.
  • Die Molekularmasse der Polymerverbindung kann zwischen 352 und 784 betragen. Die Verbindung ist ein geruchloses, leicht salzig schmeckendes, schwarzes Pulver. Es lässt sich leicht in Wasser auflösen und ist in 95%-igem Ethanol, Aceton oder Diethylether praktisch unlöslich.
  • Es besitzt keine genaue Schmelzpunkttemperatur.
  • Die Extinktion von 0,003% Lösung in Wasser bei einer Wellenlänge von 305 nm beträgt 18,9 1/g*cm.
  • Das ultraviolette Spektrum zeigt ein hell ausgedrücktes Maximum bei einer Wellenlänge von 305 ± 1 nm.
  • Die Stelle des Maximums ändert sich bei einer Veränderung des pH-Werts im Bereich von 5,0 bis 9,0 nicht, d. h. es gibt keine hypso- und bathochromen Effekte, was beweist, dass das Polymer keine Spiralstrukturen enthält.
  • Die Absorptionsbänder im Infrarotbereich liegen in Bereichen von 610-630 cm&supmin;¹, 790-810 cm 1, 1195-1215 cm&supmin;¹ und 1440-1460 cm&supmin;¹.
  • Das Polymerprodukt zeigt deutliche biologische Wirkung, die sich im Hinblick auf Mikroorganismen und entnommene Zellen menschlichen oder tierischen Lebendgewebes manifestiert.
  • Seine biologische Wirkung richtet sich hauptsächlich auf die Normalisierung und Optimierung des Metabolismus lebender Zellen, inbesondere bei Zuständen des Sauerstoffinangels.
  • Ein anderes wichtigen Merkmal des vorgeschlagenen Polymers ist seine Eigenschaft, die Leistungsfähigkeit eines Organismus zu erhöhen. Ein Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes von [Poly-(2,5-Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure besteht darin, dass Interagieren von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 40 bis 70ºC, Abscheiden des Endprodukts und Befreien von Beimengungen durch Ethylalkohol vorgesehen ist.
  • Das Interagieren wird vorzugsweise in einem Wasser-Aceton-Medium vorgesehen.
  • Somit unterscheidet sich die beanspruchte Verbindung von der nächstkommenden bekannten strukturellen und funktionellen Entsprechung mit ähnlicher biologischer Wirkung durch die folgenden Merkmale:
  • - sie hat eine lineare und keine spiralförmige Konfiguration;
  • - sie ist ein Monomergemisch und kein einzelnes eigenständiges Monomer;
  • - sie ist im Gegensatz zur Entsprechung in Spiritus und Aceton unlöslich;
  • - sie wird nach einem Verfahren hergestellt, dessen Parameter sich vom Herstellungsverfahren der Entsprechung unterscheiden.
  • Das Herstellungsverfahren für die beanspruchte Verbindung weist einen Unterschied auf, der darin besteht, dass die Polymersynthese bei einer höheren Temperatur stattfindet, und zwar bei 40 bis 70ºC.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnun2en
  • Fig. 1 stellt eine Abhängigkeit der Molekularmasse des hergestellten Polymerprodukts von dem Verhältnis der Ausgangsprodukte dar.
  • Fig. 2 zeigt das Ultraviolettspektrum des hergestellten Polymerprodukts.
  • Fig. 3 zeigt das Infrarotspektrum des hergestellten Polymerprodukts.
  • Ausführliche Beschreibun2 der Erfindunu
  • Der Anmelder hat experimentell nachgewiesen; dass die gestapelt spiralförmige Konfiguration von Oligomeren, die zu der Gruppe der Oligo-1,6-(2,5-Dioxiphenylen)- Thiosulfate von Natrium gehören, keine notwendige Bedingung für biologische Wirkung ist; die sich auf die Normalisierung und Optimierung der Funktionen lebender Zellen richtet. Man entdeckte, dass insbesondere das Natriumsalz von [Poly-(2,5-Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure, das ein lineares Polymer ist, die Fähigkeit besitzt, positiv auf die Stoffwechselvorgänge in einer Zelle einzuwirken.
  • Dieses Ergebnis ist nicht offensichtlich, da bekannt ist, dass die molekularen Eigenschaften durch ihre räumliche Orientierung definiert sind und insbesondere die einzigartigen Eigenschaften der Nucleinsäuren gerade mit deren speziellen dreidimensionalen räumlichen Anordnungen zusammenhängen.
  • Es ist schon richtig, in diesem Zusammenhang chemische Verbindungen, die durch ihre räumlichen Strukturen gekennzeichnet sind, als separate und eigenständige Substanzen zu betrachten.
  • Die beanspruchte Polymerverbindung hat die folgende strukturelle Formel:
  • bei der n = 0 ÷ 4.
  • Die Polymerverbindung hat eine Molekularmasse zwischen 352 und 784. Die Molekularformel der Verbindung lautet NaS&sub2;C12+6nO7+2nH9+4n..
  • Das Polymer ist ein Gemisch einzelner Monomere und enthält Monomere mit einer Struktur, die 2 bis 6 Benzolkerne umfassen:
  • Das Verhältnis der Monomere in dem Polymerprodukt kann variieren, aber wie sich in den Versuchen gezeigt hat, wirkt sich dieses Verhältnis nicht entscheidend auf den Grad der biologischen Wirkung eines solchen Präparats aus.
  • Dennoch ist es möglich, das Polymerprodukt mit einer Standardzusammensetzung von Polymeren herzustellen, wenn identische Bedingungen eingehalten werden.
  • Darüberhinaus ist es möglich, das Produkt mit einem unterschiedlichen Monornerverhältnis synthetisch herzustellen, indem enstprechende Synthesebedingungen ausgewählt werden.
  • Fig. 1 zeigt die allgemeine Veränderungstendenz der Molekularmasse des hergestellten Polymerprodukts als Funktion des Ausgangsproduktverhältnisses, was indirekt die Monomerzusammensetzung beim endgültigen Gemisch beschreibt.
  • Die Verbindung ist ein geruchloses, leicht salzig schmeckendes, schwarzes Pulver.
  • Es lässt sich leicht in Wasser auflösen und ist in 95%-igem Ethanol, Aceton or Diethylether praktisch unlöslich.
  • Es besitzt keine genaue Schmelzpunkttemperatur.
  • Die Extinktion von 0,003% Lösung in Wasser bei einer Wellenlänge von 305 nm beträgt 18,9 l/g*cm.
  • Das ultraviolette Spektrum zeigt ein hell ausgedrücktes Maximum bei einer Wellenlänge von 305 ± 1 nm (s. Fig. 2).
  • Die Stelle des Maximums ändert sich bei einer Veränderung des pH-Werts im Bereich von 5,0 bis 9,0 nicht, d. h. es gibt keine hypso- und bathochromen Effekte, was beweist, dass das Polymer keine Spiralstrukturen enthält.
  • Es ist gekennzeichnet durch Absorptionsbänder im Infrarotbereich von 610-630 cm&supmin;¹, bedingt durch Valenzschwankungen der Gruppen C-S und S-O; von 790-810 cm&supmin;¹, bedingt durch nichtplanare Verformungsschwankungen unsubstituierter Wasserstoffatome im Benzolring; von 1195-1215 cm&supmin;¹1, bedingt durch Verformungsschwankungen des C-OH im aromatischen Ring; von 1440-1460 cm&supmin;¹, bedingt durch Valenzschwankungen der C-S-Gruppe (siehe Fig. 3). Die anderen im Spektrum auftauchenden Absorptionsbänder sind nicht kennzeichnend, sie werden von Spektren reagierender Ausgangsprodukte überlagert und wurden nicht bestimmt.
  • Der grundlegende Hauptunterschied der zum Patent angemeldeten Verbindung zu seiner nächstkommenden Entsprechung besteht darin, dass die bekannte Verbindung eine Spiralstruktur hat, wohingegen die vorgeschlagene Verbindung keine Spiralstruktur aufweist und ein lineares Polymer ist.
  • Die beanspruchte Verbindung ist ein Monomergemisch, und die Monomere in dem Gemisch enthalten in ihrer Struktur 2 bis 6 Benzolkerne, wohingegen die bekannte Verbindung eine Gruppe eigenständiger Monomere ist, die 3 bis 30 Benzolkerne enthalten.
  • Daneben sind die bekannten und vorgeschlagenen Verbindungen durch eine unterschiedliche Löslichkeit gekennzeichnet: Im Unterschied zur bekannten Verbindung ist die vorgeschlagene in Spiritus und Aceton nicht löslich.
  • Eine biologische Wirksamkeit des vorgeschlagenen Natriumsalzes von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure wurde an Zellkulturen, Mikroorganismen, Menschen und Tieren untersucht. Einige Ergebnisse sind weiter unten angegeben.
  • Der ganze Komplex der Versuchsergebnisse des Anmelders stellt die Basis für die Schlussfolgerung dar, dass die beanspruchte Verbindung den Metabolismus lebender Zellen bei allen getesteten Organismen, die verschiedene Entwicklungsstufen darstellen, normalisiert und optimiert.
  • Eine sichtbare Seite der günstigen Auswirkung der beanspruchten Verbindung auf den Metabolismus besteht insbesondere im aktiveren Wachstum von einem Lebendgewebe entnommenen Zellen, in einer höheren Produktionsaktivität bei Mikroorganismen, in einer Zunahme der Leistungsfähigkeit bei Versuchstieren und in einer Wirkung gegen Sauerstoffmangel bei Menschen.
  • Die Ergebnisse einiger Test der beanspruchten Verbindung an lebensfähigen biologischen Objekten sind weiter unten dargestellt.
  • Alle Tests wurden mit Natriumsalz von [Poly-(2,5-Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure der linearen Struktur durchgeführt, das; wenn nicht unten ausdrücklich anders angegeben ist, ca. 60% dimerer Verbindung enthielt.
  • Alle Tests wurden mit einem wiederholt in der Literatur beschriebenen Verfahren durchgeführt [siehe, z. B., Pert S. D. Osnovy kultivirovania mikroorganizmov i kletok (Basic of microorganisms and cell cultivation), Moskau, Ausg. "Mir", 1978].
  • Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, dass das beanspruchte Präparat besonders deutlich die Zellteilungsaktivität erhöht und dass dieser Effekt mindestens sieben Durchgänge lang anhält. Tabelle 1. Einfluss des Natriumsalzes von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure auf das Wachstum von BHK-21-Zellen
  • Die erzielten Ergebnisse zeigen, dass das Natriumsalz von [Poly-(2,5-Dihydroxyphenylen)]- 4-Thioschwefelsäure das Wachstum der isolierten BHK-21-Zellen stimuliert, die Zellkumulation um ca. 25 Prozent anhebt, und zwar ohne toxische Wirkung der Testsubstanz bis zu einer Konzentration von 10 mg/ml. Dieser Parameter ist besonders wichtig, insofern als gerade die isolierten Zellen lebenden Gewebes das empfindlichste Toxizität nachweisende Testsystem von allen Testsystemen ist, die zu diesem Zweck eingesetzt wurden.
  • Der Nachweis des stimulierenden Effekts der beanspruchten Verbindung auf der Mikroorganismusebene wurde insbesondere durch Behandlung des handelsüblichen Stammes des Aspergillus niger geführt, der Citronensäure produziert. Das Präparat wurde nur dem Nährmedium für die Aussaat zugegeben. Als ein Ergebnis eines unter Standardbedingungen durchgeführten Experiments wurde eine Zunahme der Citronensäureausbeute von bis zu 21%, eine Melasseeinsparung von bis zu 9% und eine Reduktion der Dauer des Produktionszyklus von bis zu 10% erzielt.
  • Einige der bei dem Versuch erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2. Einfluss des Natriumsalzes von [Poly-(2,5-Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure auf die biologische Synthese von Citronensäure durch Aspergillus niger-Kultur
  • Die standardmässige Bestimmungstechnik der sogenannten "swimming period", wie sie beispeilsweise in den Methodical Recommendations for Experimental Study of Offered for Clinical Study Preparations as an Antihypoxya Means beschrieben ist, die vom pharmakologischen Komitee des russischen Gesundheitsministeriums am 11. April 1990, Protokoll. Nr. 7, abgesegnet wurde, wurde für die Auswertung des Einflusses der Testverbindung auf die Leistungsfähigkeit verwendet.
  • Das vorgeschlagene Präparat wurde den Versuchstieren injiziert, in diesem Falle Mäusen, die dann in ein mit Wasser gefülltes Gefäss gegeben wurden. Danach wurde ausgewertet, wie lange sie sich an der Wasseroberfläche halten konnten. Die Fähigkeit wurde durch die Dauer des freien Schwimmens angegeben. Der Vergleich wurde mit Mäusen durchgeführt; die kein Präparat erhalten hatten.
  • Einige der erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3. Auswirkung des Natriumsalzes von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure auf den Schwimmdauer-Standardtest für Mäuse, Minuten und Sekunden
  • Die Testproben waren die Präparate der beanspruchten Verbindung mit verschiedenen Anteilender einzelnen Monomere: Probe 1 enthielt über 60% Dimer, Probe 2 ca. 50% Dimer und Probe 3 enthielt unter 40% Dimer.
  • Die Versuchstiere waren weibliche Mäuse der BALB-Linie.
  • Aus der Tabelle 3 wird klar, dass das vorgeschlagene Mittel die Mäuse unter den Versuchsbedingungen im wesentlichen unempfindlich gegen physische Belastung macht. Die folgenden Ergebnisse wurden in Überlebensfähigkeitstests an Ratten unter experimentellen Sauerstoffmangelbedingungen und unter dem Einfluss von Natriumsalz von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure erhalten. Die Tests wurden gemäss den Techniken durchgeführt, die in den vorgenannten Methodical Recommendations beschrieben sind. Tabelle 4. Vergleichswirkung des Natriumsalzes von [Poly- (2,5-Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure als Mittel gegen Sauerstoffmangel
  • Anmerkungen zu Tabelle 4:
  • 1) Überlebensfähigkeit der Ratten 6 Stunden ab Aderlass (Phlebotomie);
  • 2) Überlebensfähigkeit der Ratten nach dem Verbinden der Halsschlagader.
  • Das Präparat aus dem Stand der Technik war ein einzelnes gestapelt spiralförmiges Monomer, und zwar das Natriumsalz von [Tetra-(2,5-Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure, und das neue Präparat war das polymere Natriumsalz von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure, das 50% Dimere enthielt.
  • Die hohe Wirkung der vorgeschlagenen Verbindung linearer Struktur ist offensichtlich, sie ist nicht geringer als die Wirkung, die erzielt wird, wenn das Monomer gestapelt spiralförmiger Struktur verwendet wird.
  • Klinische Forschungen an der beanspruchten Verbindung haben gezeigt, dass die beanspruchte Verbindung insbesondere den Krankheitsabwehrstatus eines Patienten bei verschiedenen Krankheitsbildern normalisieren kann. Tabelle 5. Einfluss des Natriumsalzes von [Poly-(2,S- Dihydroxyphenylen)]-4- Thioschwefelsäure auf die funktionelle Aktivität von Monozyten: (1) - vor Erhalt des Präparats (2) - nach Erhalt des Präparats
  • Diese statistisch zuverlässigen (p < 0,05) Ergebnisse zeigen die Fähigkeit des beanspruchten Präparats, den Zellmetabolismus zu aktivieren, Tiere für Stressbelastungen unanfälliger zu machen und die Funktionen der menschlichen Zellsysteme zu normalisieren.
  • Das Präparat hat keine kanzerogenen oder mutagenen Eigenschaften, seine Toxizität ist gering. Es macht mehr als 1500 mg/kg des Gewichts bei intravenöser Injektion an weissen Mäusen aus, während eine durchschnittliche effektive therapeutische Dosierung ca. 30 mg/kg des Gewichts ausmacht.
  • Es kann in herkömmlichen medizinischen Formen wie Lösungen, Pulvern, Tabletten oder Salben hergestellt werden. Ein Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes von [Poly-(2,5- Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure besteht darin, dass eine Interaktion von Para- Benzochinon und Natriumthiosulfat in einem organischen Lösungsmedium bei einer Temperatur von 40 bis 70ºC, Abscheiden der Endproduktausfällung und Reinigen durch Ethylalkohol vorgesehen ist.
  • Bei der bevorzugten AustUhrungsweise des beanspruchten Verfahrens ist die Interaktion der Para-Benzochinonlösung in Aceton und Natriumthiosulfat-Wasserlösung bei einer Temperatur von 40 bis 70ºC, Abscheiden der Endproduktausfällung und Reinigung durch siedenden Ethylalkohol vorgesehen.
  • Das Molverhältnis von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat sollte zwischen 10 : 1 und 2 : 1 liegen.
  • Das Verfahren zur Herstellung des beanspruchten Produkts unterscheidet sich vom Verfahren zur Herstellung der nächstkommenden strukturellen Entsprechung dadurch, dass die Interaktionsreaktion bei einer höheren Temperatur stattfindet (und zwar bei 40 bis 70ºC, während für die Herstellung der bekannten Verbindung die Interaktionstemperatur 37 Grad nicht überschreiten sollte, siehe Beispiele 5 und 6 der WO 96/08527), und dass das Abscheiden von Unreinheiten durch Spiritusextraktion und nicht durch Diethylether erfolgt. Das Endprodukt wurde mit einem organischen Lösungsmittel wie Spiritus gewaschen, um unreagierte Substanzen und Unreinheiten zu entfernen.
  • Die optimale Ausgangskonzentration von Para-Benzochinon in Aceton beträgt für gewöhnlich 5-16%. Die optimale Ausgangskonzentration von Natriumthiosulfat in Wasser beträgt für gewöhnlich 20-30%.
  • Das Endprodukt wurde 2 bis 3 mal normal mit der fünffachen Menge an Lösungsmittel gewaschen.
  • Bei mehreren Experimenten wurde das Präparat ausgehend von Hydrochinon erhalten, das auf eine bekannte Weise oxydiert wurde, und dann wurde das entstandene Para-Benzochinon (ohne Zwischenabscheidung) mit dem Natriumthiosulfat kombiniert.
  • Ein Produktgemisch, das bei der Interaktion von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat entsteht, enthält eine unterschiedliche Anzahl cyclolinearer Strukturen mit 2 bis 6 Benzolringen. Der Gehalt dieses Gemischs kann je nach Interaktionsbedingungen- Verhältnis der Reagenzien, Temperatur, Reaktionsdauer, etc., variieren. Einige diesbezügliche Daten sind unten angegeben. Tabelle 6. Gehalt des Interaktionsprodukts von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in Abhängigkeit vom Verhältnis an molaren Reagenzien
  • Wenn die Interaktionsreaktion zwei Stunden lang bei einer Temperatur von 65 bis 70º stattfindet, ergibt ein Anstieg des Para-Benzochinonanteils im Reaktionsmedium eine grössere Ausbildung relativ langkettiger Monomere. Tabelle 7. Gehalt des Interaktionsprodukts von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur
  • Wenn die Interaktionsreaktion zwei Stunden lang bei einem konstanten Verhältnis von Para- Benzochinon und Natriumthiosulfat von 6 : 1 stattfindet, ergibt eine Temperaturerhöhung eine Abnahme bei der Länge des hergestellten Monomers: Tabelle 8. Gehalt des Interaktionsprodukts von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in Abhängigkeit von der Reaktionsdauer
  • Findet die Interaktionsreaktion bei einem Verhältnis von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat statt, das bei einer Temperatur von 65 Grad gleich 6 : 1 ist, ergibt die Verlängerung der Reaktionsdauer einen parallelen Anstieg bei der Länge der geschlossenen Monomerkette.
  • Regelmässigkeiten wie sie in den Tabellen 6 bis 8 aufscheinen, sollten bei der Synthese von Polymeren mit gewünschter Zusammensetzung in Betracht gezogen werden.
  • Die folgenden, die Erfindung nicht einschränkenden Beispiele zeigen das Wesentliche des Vorschlags genauer.
  • BEISPIEL 1.
  • In einen Rührbehälter mit 50 Liter Fassungsvermögen wurde 1 kg Para-Benzochinon eingegeben und dieses mit 19,6 Liter Aceton übergossen. Die sich ergebende 5%-ige Lösung wurde 10 bis 15 Minuten gerührt, dann mit 0,765 kg Natriumthiosulfat übergossen, das in 1,7 Liter destilliertem Wasser aufgelöst war. Das Verhältnis von Thiosulfat zu Benzochinon betrug 1 : 3. Das Gemisch wurde zwei Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur zwischen 65 und 70 Grad aufrechterhalten wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch abgekühlt, die Ausfällung abgeschieden, getrocknet, und 24 Stunden lang mit siedendem Ethylalkohol extrahiert. Dann wurde das Endprodukt getrocknet.
  • Die Ausbeute an Endprodukt betrug 0,55 kg.
  • Die Molekularmasse, die mit der Gefrierpunktmessmethode bestimmt wurde, war gleich 370. Der durch Elementaranalyse bestimmte Schwefelgehalt betrug 19,2%.
  • Das Natriumthiosulfat und Benzochinon, die in diesem und den folgenden Beispielen verwendet wurde, waren handelsübliche Produkte der "reinen" Kategorie.
  • BEISPIEL 2
  • In einen Rührbehälter mit 50 Liter Fassungsvermögen wurde 1 kg Para-Benzochinon eingegeben und dieses mit 19,6 Liter Aceton übergossen. Die sich ergebende 5%-ige Lösung wurde 10 bis 15 Minuten gerührt, dann mit 0,38 kg Natriumthiosulfat übergossen, das in 0,9 Liter destilliertem Wasser aufgelöst war. Das Verhältnis von Thiosulfat zu Benzochinon betrug 1 : 6. Das Gemisch wurde eine Stunde lang gerührt, wobei die Temperatur auf 70 Grad gehalten wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch abgekühlt, die Ausfällung abgeschieden, getrocknet, und 24 Stunden lang mit siedendem Ethylalkohol extrahiert. Dann wurde das Endprodukt getrocknet.
  • Die Ausbeute an Endprodukt betrug 0,50 kg.
  • Die Molekularmasse, die mit der Gefrierpunktmessmethode bestimmt wurde, war gleich 540. Der durch Elementaranalyse bestimmte Schwefelgehalt betrug 14,5%.
  • BEISPIEL 3.
  • In einen Rührbehälter mit 50 Liter Fassungsvermögen wurde 1 kg Para-Benzochinon eingegeben und dieses mit 19,6 Liter Aceton übergossen. Die sich ergebende 5%-ige Lösung wurde 10 bis 15 Minuten gerührt, dann mit 0; 26 kg Natriumthiosulfat übergossen, das in 0,6 Liter destilliertem Wasser aufgelöst war. Das Verhältnis von Thiosulfat zu Benzochinon betrug 1 : 9. Das Gemisch wurde drei Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur auf 80 Grad gehalten wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch abgekühlt, die Ausfällung abgeschieden, getrocknet, und 24 Stunden lang mit siedendem Ethylalkohol extrahiert. Dann wurde das Endprodukt getrocknet.
  • Die Ausbeute an Endprodukt betrug 0,55 kg.
  • Die Molekularmasse, die mit der Gefrierpunktmessmethode bestimmt wurde, war gleich 740. Der durch Elementaranalyse bestimmte Schwefelgehalt betrug 11,3%.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die vorliegenden Erfindung ist in der Medizin und Biologie industriell anwendbar, sie kann zur Vorsorge gegen und zur Behandlung von verschiedenen Krankheiten sowie für Forschungszwecke dienen.
  • Die Unterschiede des vorgeschlagenen Verfahrens zum bekannten Verfahren lassen es zu, dass ein Produkt erhalten wird, das sich vom bekannten Produkt unterscheidet.
  • Das Präparat nach der vorliegenden Erfindung wurde nach bestem Wissen des Anmelders nicht früher beschrieben, und es liegt auch keine Information über seine Wirkung auf den Zellstoffwechsel vor. Auch das Herstellungsverfahren war bisher nicht bekannt.
  • Die beanspruchte Verbindung hat intensive klinische Tests bestanden; sie wurde in Russland vorschriftsmässig zur praktischen Verwendung in der Heilkunde zugelassen.

Claims (2)

1. Natriumsalz von [Poly- (2,5-Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure linearer Struktur der allgemeinen strukturellen Formel:
bei dem n = 0 ÷ 4,
als Regulator eines Zellmetabolismus..
2. Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes von [Poly- (2,5- Dihydroxyphenylen)]-4-Thioschwefelsäure linearer Struktur, durch folgende Schritte gekennzeichnet: Interagieren von Para-Benzochinon und Natriumthiosulfat in einem wässrig-organischen Medium bei einem Molverhältnis von 10 : 1 bis 2 : 1 und einer Temperatur von 40 bis 70ºC, Abscheiden des Endprodukts aus dem Reaktionsgemisch, und Befreien von Beimengungen.
DE69711207T 1996-10-30 1997-10-28 Natrium-salz von [poly-(2,5-dihydroxyphenylen)]-4-thioschwefelsäure mit linearer struktur zur regulierung des zellmetabolismus und herstellung davon Expired - Lifetime DE69711207T2 (de)

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