DE69702028T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigeelement - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigeelement

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DE69702028T2 DE1997602028 DE69702028T DE69702028T2 DE 69702028 T2 DE69702028 T2 DE 69702028T2 DE 1997602028 DE1997602028 DE 1997602028 DE 69702028 T DE69702028 T DE 69702028T DE 69702028 T2 DE69702028 T2 DE 69702028T2
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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristall- Zusammensetzung, umfassend mindestens ein chirales Additiv und ein Flüssigkristall-Displayelement, das in einer geschlossenen Zelle bereitgestellt wird, die aus zwei Substraten gebildet wird, die transparente Elektroden enthalten, und insbesondere eine Flüssigkristall- Zusammensetzung nützlich für das superverdrillt, doppelbrechend nematische [super twisted birefringent nematic (STN)] System und ein Flüssigkristall- Displayelement unter Verwendung der Flüssigkristall- Zusammensetzung.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG:
  • Verschiedene Displaysysteme für Flüssigkristalldisplays [liquid crystal display (LCD)], wie das verdrillt nematische System (twisted nematic system), das superverdrillt doppelbrechend nematische System [super twisted birefringent nematic system (STN)] und das Aktivmatrixsystem [active matrix system (AM-LCD)] wurden vorgeschlagen und werden in der Praxis verwendet. Unter diesen wurden die von T. J. Scheffler et al. (Appl. Phy. Lett., 45(10), 1021 (1984), vorgeschlagenen STN-Systeme, worin die Orientierung der Flüssigkristallmoleküle in den oberen und unteren Substraten um 180 bis 270º verdrillt ist, als LCD für Personal Computer, Sprachprozessoren und dergleichen verwendet. Es gibt Bedarf an weiterer Verbesserung der verschiedenen Eigenschaften dieser Systeme.
  • Die folgenden Eigenschaften sind für eine Flüssigkristall- Zusammensetzung erforderlich, die für das STN- Flüssigkristall-Displayelement verwendet wird.
  • (1) hohe Steilheit der Spannungs-Transmissions- Charakteristik, um hohen Kontrast des Flüssigkristall- Displayelements zu erhalten;
  • (2) hohe Phasenübergangstemperatur (Klärpunkt) der nematisch-isotropen Phase, um die Färbung infolge der Temperaturabhängigkeit der Brechungsanisotropie Δn zu verringern;
  • (3) niedrige Viskosität [η], um die Ansprechzeit so kurz wie möglich zu machen; und
  • (4) geringe Zelldicke (d), um die Ansprechzeit so kurz wie möglich zu machen, da die Ansprechzeit proportional zur Zelldicke ist, und folglich grosse Brechungsanisotropie Δn.
  • Unter diesen wurde die Verbesserung der vorgenannten Eigenschaften (1) und (4) in letzter Zeit wegen der grossen Nachfrage nach Farbgebung und Animation wichtig. Obwohl verschiedene Flüssigkristall-Zusammensetzungen vorgeschlagen wurden, gibt es immer noch Bedarf an Flüssigkristall-Zusammensetzungen mit verbesserten Eigenschaften.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG:
  • Es ist ein erfindungsgemässes Ziel, eine Flüssigkristall- Zusammensetzung mit verschiedenen Eigenschaften bereitzustellen, die für STN-Displaysysteme erforderlich sind, insbesondere eine Flüssigkristall-Zusammensetzung mit ausgezeichneter Spannungs-Transmissions-Charakteristik (hohe Steilheit), geeignet für Farbgebung, und eine Flüssigkristall-Zusammensetzung mit niedriger Viskosität und hohem Δn, geeignet für das Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit.
  • Die Erfinder haben verschiedene Flüssigkristall- Zusammensetzungen, wobei sie verschiedene Flüssigkristallverbindungen verwendeten, untersucht, um dieses Ziel zu erreichen, und festgestellt, dass dieses Ziel unter Verwendung der erfindungsgemässen Flüssigkristall-Zusammensetzung erreicht werden kann, insbesondere im STN-Displayelement.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Flüssigkristall- Zusammensetzung bereit, welche umfasst: eine erste Komponente, umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (I-a) bis (I-f), eine zweite Komponente, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (II), und eine dritte Komponente, umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (III-a) bis (III-c).
  • worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 20;
  • R² und R³ sind unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in den Alkylgruppen nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; und A ist eine 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können;
  • R&sup4; ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein;
  • Z&sup0; ist -COO- oder -CH&sub2;CH&sub2;-, Z¹ ist -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine Einfachbindung;
  • Q¹ ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom;
  • B¹ ist 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder 1,3-Dioxan-2,5- diyl;
  • B² und B³ sind unabhängig eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können;
  • p, q und m sind unabhängig 0 oder 1.
  • Vorzugsweise ist die erste Komponente in einer Menge von 3 bis 60 Gew.-% enthalten, die zweite Komponente in einer Menge von 3 bis 30 Gew.-%, und die dritte Komponente in einer Menge von 5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemässen Zusammensetzung.
  • Weiter stellt die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung bereit, die weiter eine vierte Komponente umfasst, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (IV), (V), (VI-a) und (VI-b), enthält:
  • R&sup5;-(B&sup4;)-Z²-(C¹)-R&sup6; (IV)
  • worin R&sup5; und R&sup6; unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in den Alkylgruppen nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; B&sup4; ist eine 1,4-Cyclohexylen-, Pyrimidin-2,5-diyl- oder 1,4-Phenylengruppe; C¹ ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Z² ist -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -CF=CF- oder eine Einfachbindung;
  • R&sup7;-(D)-Z³-(E)-Z&sup4;-(G)-R&sup8; (V)
  • worin R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; R&sup8; ist eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; D ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe; E ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können; G ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Z³ ist -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung; Z&sup4; ist -C C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
  • worin R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; R¹&sup0; ist eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und Q² ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom.
  • Vorzugsweise ist die vierte Komponente in einer Menge von 0 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemässen Zusammensetzung enthalten.
  • Darüber hinaus stellt die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung bereit, die weiter eine fünfte Komponente umfasst, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (VII) und (VIII) enthält:
  • worin R¹¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; Q³ ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom; k ist 0 oder 1; R¹² ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; J ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Q&sup4; und Q&sup5; sind unabhängig ein Wasserstoff- oder Fluoratom; Z&sup5; und Z&sup6; sind unabhängig -COO- oder eine Einfachbindung; und h ist 0, 1 oder 2.
  • Vorzugsweise ist die fünfte Komponente in einer Menge von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemässen Zusammensetzung, enthalten.
  • Weiterhin stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristall-Displayelement bereit, wobei eine der vorgenannten Kristallzusammensetzungen verwendet wird.
  • BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORM DER ERFINDUNG:
  • Die Flüssigkristallverbindung, die die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung bildet, wird nachfolgend beschrieben.
  • Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formeln (I-a) bis (I-f) werden unten angegeben. R steht in den Formeln für eine Alkylgruppe.
  • Diese Verbindungen sind in JP-A-1-175947, JP-A-1-308239 (EP-B-325 796) und JP-A-2-184642 (EP-B1-377 469) offenbart. Die bicyclischen Verbindungen haben eine schwach positive, dielektrische Anisotropie und eine kleine Brechungsanisotropie (Δn) und werden hauptsächlich zur Verringerung der Viskosität und Steigerung der Steilheit verwendet. Die tricyclischen Verbindungen haben schwach positive, dielektrische Anisotropie und werden hauptsächlich zur Verbreiterung des nematischen Phasenbereichs oder zur Verringerung der Viskosität und Steigerung der Steilheit verwendet.
  • Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (II), die die zweite erfindungsgemässe Komponente bilden, sind nachfolgend angegeben. R und R' stellen in den Formeln unabhängig voneinander eine Alkylgruppe dar.
  • Diese Verbindungen haben schwach positive, dielektrische Anisotropie und eine Brechungsanisotropie (Δn) von etwa 0,40 bis 0,44 und sie werden hauptsächlich zur Erhöhung von Δn oder zur Verringerung der Viskosität und Verbreiterung des nematischen Phasenbereichs verwendet.
  • Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formeln (III-a), (III-b) und (III-c), welche die dritte erfindungsgemässe Komponente bilden, werden nachfolgend angegeben. R und R' stellen in den Formeln unabhängig eine Alkylgruppe dar. Eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch -CH=CH- substituiert sein.
  • Unter diesen sind insbesondere diejenigen mit den Formeln (III-a-1), (III-a-3), (III-a-6), (III-a-7), (III-b-1), (III-b-3), (III-b-5), (III-c-1), (III-c-4), (III-c-5), (III-c-6), (III-c-7), (III-c-10) oder (III-c-11) bevorzugt.
  • Diese Verbindungen als dritte Komponente haben positive und grosse dielektrische Anisotropie und sie werden hauptsächlich zur Verringerung der Schwellenspannung und Steigerung der Steilheit verwendet, welche eine wichtige STN-Eigenschaft ist.
  • Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formeln (IV), (V), (VI-a) und (VI-b), die die vierte erfindungsgemässe Komponente bilden, sind nachfolgend angegeben. R und R' stehen in den Formeln unabhängig voneinander für eine Alkylgruppe. Eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch -CH=CH- substituiert sein.
  • Unter diesen sind besonders bevorzugte Beispiele für Formel (IV), die durch die Formeln (IV-1), (IV-2), (IV-4), (IV-5), (IV-6), (IV-7), (IV-8), (IV-13), (IV-14), (IV-18), (IV-19) oder (IV-20) wiedergegebenen. Besonders bevorzugte Beispiele für Formel (V) sind die durch die Formeln (V-1), (V-2), (V-5), (V-9), (V-11), (V-12), (V-14) oder (V-15) wiedergegebenen.
  • Die Verbindungen (IV), (V), (VI-a) und (VI-b) haben negative oder schwach positive, dielektrische Anisotropie. Die Verbindungen der Formel (IV) werden hauptsächlich zur Verringerung der Viskosität und/oder Anpassung von Δn verwendet. Die Verbindungen der Formel (V) werden hauptsächlich zur Verbreiterung des nematischen Phasenbereichs, wie der Erhöhung des Klärpunktes, und/oder zur Anpassung von Δn und der Viskosität verwendet. Da die Verbindungen der Formeln (VI-a) und (VI-b) einen sehr hohen Klärpunkt haben, werden sie zur Verbreiterung des nematischen Phasenbereichs, wie der Erhöhung des Klärpunktes, und/oder zur Anpassung von Δn verwendet.
  • Bevorzugte Beispiele für die Formeln (VII) und (VIII) werden nachfolgend gegeben. R in den Formeln bedeutet eine Alkylgruppe.
  • Besonders bevorzugte Beispiele für Verbindungen der Formel (VII) schliessen die mit den Formeln (VII-1), (VII-2) oder (VII-3) ein. Besonders bevorzugte Beispiele für Verbindungen der Formel (VIII) schliessen die mit den Formeln (VIII-1), (VII-5), (VIII-6), (VIII-7), (VIII-8), (VIII-9), (VIII-10), (VIII-11), (VIII-12), (VIII-13), (VIII-14), (VIII-15), (VIII-16) oder (VIII-18) ein.
  • Die Verbindungen der Formeln (VII) bis (VIII) haben positive dielektrische Anisotropie und werden zur Erniedrigung der Schwellenspannung und Steigerung der Temperaturabhängigkeit verwendet. Sie werden ebenfalls zur Anpassung der Viskosität und von Δn und zur Verbreiterung des nematischen Phasenbereichs, wie der Erhöhung des Klärpunktes, verwendet.
  • In der erfindungsgemässen Flüssigkristall-Zusammensetzung ist der Anteil der ersten Komponente vorzugsweise 3 bis 60 Gew.-%, mehr bevorzugt 5 bis 55 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn der Anteil weniger als 3 Gew.-% beträgt, wird es schwierig, die gewünschte Steilheit und ein Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit zu erhalten, während die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung unerwünscht hoch wird, wenn er 60 Gew.-% übersteigt. Der Anteil der zweiten Komponente ist vorzugsweise 3 bis 30 Gew.-%, mehr bevorzugt 3 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn der Anteil unter 3 Gew.-% liegt, wird es schwierig, die gewünschte Steilheit, ein Ansprechen mit hoher Geschwindigkeit und ein hohes Δn zu erhalten, während die Schwellenspannung der Flüssigkristall- Zusammensetzung unerwünscht hoch wird, wenn er 30 Gew.-% übersteigt. Der Anteil der dritten Komponente beträgt vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-%, mehr bevorzugt 5 bis 65 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn der Anteil weniger als 5 Gew.-% ist, wird die Schwellenspannung der Flüssigkristall- Zusammensetzung unerwünscht hoch, während die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung unerwünscht hoch wird, wenn er 70 Gew.-% übersteigt. Der Anteil der vierten Komponente ist 0 bis 60 Gew.-%, mehr bevorzugt 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn der Anteil 60 Gew.-% übersteigt, wird die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung unerwünscht hoch. Der Anteil der fünften Komponente beträgt 0 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt 0 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung kann mittels konventioneller Verfahren hergestellt werden. Üblicherweise kann sie durch Auflösen verschiedener Komponenten bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Weiterhin kann die erfindungsgemässe Flüssigkristall- Zusammensetzung verbessert und optimiert werden durch Zusatz eines Additivs, das für einen beabsichtigten Zweck geeignet ist. Solche Additive sind in der Technik wohlbekannt und werden in der Literatur ausführlich beschrieben. Typischerweise wird ein chirales Dotierungsmittel zugesetzt, um eine Spiralstruktur des Flüssigkristalls zu induzieren und so einen gewünschten Verdrillungsgrad einzustellen und eine Rückverdrillung zu unterdrücken.
  • Die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung kann für den Wirt-Gast [guest-host (GH)]-Modus verwendet werden, wenn ein dichroitischer Farbstoff, wie ein Merocyanin-, Styryl-, Azo-, Azomethin-, Azoxy-, Chinophthalon-, Anthrachinon- und Tetrazinfarbstoff, zugesetzt wird. Weiterhin kann die erfindungsgemässe Zusammensetzung als Flüssigkristall-Zusammensetzung für ein Flüssigkristall-Displayelement vom Polymerdispersionstyp verwendet werden, wie es durch NCAP (Nematic Curvilinear Aligned Phases) repräsentiert wird, welches durch Mikroeinkapselung eines nematischen Flüssigkristalls und eines Polymernetzwerk- Flüssigkristall-Displayelements [polymer network liquid crystal display element (PNLCD)], welches durch Bildung eines dreidimensionalen Polymernetzwerks im Flüssigkristall entsteht, erhalten wird. Zusätzlich kann die erfindungsgemässe Zusammensetzung auch als Flüssigkristall-Zusammensetzung für den Doppelbrechungskontroll- [birefringent control (ECB)]- Modus und dynamischen Streuungs [dynamic scattering (DS)]- Modus verwendet werden.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend unter Bezug auf die folgenden Beispiele erläutert, auf welche die vorliegende Erfindung nicht beschränkt ist. Alle Zusammensetzungsverhältnisse sind in Gew.-% oder Gew.- Teilen angegeben. Die Verbindungen in den Beispielen und Vergleichsbeispielen sind entsprechend der Darstellungsweise der Tabelle 1 angegeben.
  • Zur Untersuchung der 240º-STN-Zelle wird die Zelldicke (d) so gewählt, dass das Produkt Δn · d der Zelldicke (d) und der Brechungsanisotropie Δn etwa 0,85 ist, und eine chirale Verbindung wird der Flüssigkristall- Zusammensetzung zugesetzt, dass das Verhältnis d/p der Zelldicke (d) zur Ganghöhe (p) der Flüssigkristall- Zusammensetzung vor Einführen in die Zelle etwa 0,5 ist.
  • Die Untersuchung der Zelle wird im Gelbmodus durchgeführt, um die Spannungstransmissionseigenschaft [voltage transmission property (VT)-Eigenschaft] unter Verwendung einer 70 Hz-Rechteckwelle zu messen. Die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; ist das Verhältnis einer Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% zu einer Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90%.
  • Die in den folgenden Beispielen verwendete chirale Verbindung wird durch die folgende Formel wiedergegeben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf die Verwendung dieser Verbindung beschränkt. TABELLE 1 Darstellungsweise für eine Verbindung unter Verwendung von Symbolen R -(A&sub1;)---Z&sub1;--....................--Zn--(An)--X
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Die im Verwendungsbeispiel 8 der JP-A-1-175947 beschriebene folgende Zusammensetzung wurde hergestellt.
  • 3-HH-VFF 15,0%
  • 3-HB-C 20,4%
  • 5-HB-C 30,6%
  • 7-HB-C 21,2%
  • 5-HBB-C 12,8%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 67,6 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 20,2 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,123, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,6 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 1,74 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (0,80 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 6,9 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik [voltage transmittance (VT)-Charakteristik] wurde unter Verwendung einer 70 Hz-Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrugen 1,95 (V) bzw. 2,50 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,282.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Die in JP-A-6-316541 als Flüssigkristall-Zusammensetzung (a) beschriebene folgende Zusammensetzung wurde hergestellt.
  • 5-BTB(F)TB-5 10,0%
  • 2-BEB-C 12,0%
  • 4-BEB-C 12,0%
  • 3-HEB-O2 6,6%
  • 3-HEB-O4 17,4%
  • 4-HEB-O1 13,5%
  • 4-HEB-O2 13,6%
  • 5-HEB-O1 14,9%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 69,1 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 33,4 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,134, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 6,2 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 1,65 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (0,85 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 6,3 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 1,85 (V) bzw. 2,41 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; war 1,303.
  • BEISPIEL 1
  • 3-HH-VFF 14,0%
  • 5-HH-VFF 4,0%
  • 1-BHH-VFF 8,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • V2-HB(F)TB-C 12,0%
  • 1V2-HB-C 12,0%
  • 3-HB-C 24,0%
  • 3-HB(F)-C 5,0%
  • 2-HHB-C 3,0%
  • 3-HHB-C 6,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 85,6 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 17,8 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,153, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,1 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 1,88 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (0,74 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 5,6 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,11 (V) bzw. 2,21 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; war 1,047.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus besitzt die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu denen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 eine in grossem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 2
  • 5-HH-VFF 22,0%
  • 1-BHH-VFF 12,0%
  • 1-BHH-2VFF 19,0%
  • 3-BTB(F)TB-5 3,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 6,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 5,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 7,0%
  • 3-HB-C 21,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 103,9 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 17,4 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,159, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 8,5 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,12 (V).
  • Die chirale Verbindung (CN) (2,27 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 5,3 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,33 (V) bzw. 2,44 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,047.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 3
  • 3-HH-VFF 30,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 12,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 6,0%
  • 3-HB-C 10,0%
  • 2-BTB-1 10,0%
  • 2-BTB-3 9,0%
  • 3-HHB(F)TB-2 6,0%
  • 3-HB(F)TB-2 6,0%
  • 3-HB(F)TB-3 5,0%
  • 3-HB(F)TB-4 5,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 81,0 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 12,0 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,182, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 4,8 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,13 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (1,13 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,7 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,35 (V) bzw. 2,47 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,051.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 4
  • 3-HH-VFF 30,0%
  • 5-BTB(F)TB-2 3,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 3,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 8,0%
  • 3-HH-4 13,0%
  • 3-HH-5 3,0%
  • 2-BTB-1 14,0%
  • 3-H2BTB-2 6,0%
  • 3-PyBB-F 8,0%
  • 4-PyBB-F 8,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 80,3 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 13,9 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,172, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 5,7 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,14 (V).
  • Die chirale Verbindung (CN) (1,63 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,9 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,44 (V) bzw. 2,57 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,053.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 5
  • 5-HH-VFF 30,0%
  • 5-BTB(F)TB-2 3,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 3,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 8,0%
  • 3-HH-4 8,0%
  • 3-HB-O2 7,0%
  • 2-BTB-1 15,0%
  • 3-HHB-1 6,0
  • 3-PyBB-F 8,0
  • 4-PyBB-F 8,0
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 79,7 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 18,6 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,172, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 5,5 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,13 (V).
  • Die chirale Verbindung (CN) (1,60 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,9 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,43 (V) bzw. 2,55 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,049.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 6
  • 3-HH-VFF 11,0%
  • 5-BTB(F)TB-2 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 7,0%
  • 3-HB-C 14,0%
  • 3-BB-C 2,0%
  • 3-DB-C 2,0%
  • 1O1-HB-C 2,0%
  • 3-HH-4 11,0%
  • 3-HHB-1 8,0%
  • 3-HHB-3 17,0%
  • 3-HHB-O1 2,0%
  • 3-H2BTB- 2 4,0%
  • 3-HHEB-F 5,0%
  • 5-HHEB-F 3,0%
  • 3-HBEB-F 2,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 106,5 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 18,1 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,138, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 7,8 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,18 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (0,79 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 6,3 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,40 (V) bzw. 2,54 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,058.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 7
  • 3-HH-VFF 28,0%
  • 5-BTB(F)TB-2 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 7,0%
  • 3-HB-C 5,0%
  • 2-BTB-1 10,0%
  • 3-BTB-1 9,0%
  • 3-H2BTB-2 5,0%
  • 3-H2BTB-3 5,0%
  • 3-HB(F)TB-2 8,0%
  • 3-HB(F)TB-3 8,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 91,2 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 14,3 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,211, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 4,5 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,32 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (1,46 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,0 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,62 (V) bzw. 2,72 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,038.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 8
  • 3-HH-VFF 30,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 12,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 6,0%
  • 3-HB-C 11,0%
  • 2-BTB-1 10,0%
  • 1-BTB-3 8,0%
  • 3-HHB-1 8,0%
  • 3-HHB-3 10,0%
  • 3-HB(F)VB-2 5,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 80,0 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC:
  • η20 = 11,1 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,166, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 5,1 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,17 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (1,04 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 5,1 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,37 (V) bzw. 2,50 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,055.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse vergrösserte Steilheit.
  • BEISPIEL 9
  • 5-HH-VFF 28,0%
  • 5-BTB(F)TB-2 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 7,0%
  • 3-HB-C 5,0%
  • 2-BTB-1 10%
  • 3-BTB-1 9,0%
  • 3-H2BTB-2 5,0%
  • 3-H2BTB-3 5,0%
  • 3-HB(F)TB-2 8,0%
  • 3-HB(F)TB-2 8,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 94,5 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 16,1 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,211, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 4,5 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,53 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (1,42 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,0 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,57 (V) bzw. 2,70 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,051.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 10
  • 3-HH-VFF 27,0%
  • 5-BTB(F)TB-1 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 10,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 10,0%
  • 3-HB-C 4,0%
  • 3-HH-4 6,0%
  • 1O1-HH-3 2,0%
  • 3-PyB-2 2,0%
  • 5-HEB-O1 2,0%
  • 2-BTB-1 12,0%
  • 3-BTB-1 4,0%
  • 3-HHB-1 8,0%
  • 3-H2BTB-2 4,0%
  • 3-PyBH-3 2,0%
  • 4-PyBB-3 2,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 78,1 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 13,1 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,174, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 6,1 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,16 (V).
  • Die chirale Verbindung (CN) (2,05 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 4,9 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,46 (V) bzw. 2,60 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,057.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 11
  • 3-HH-VFF 14,0%
  • 5-HH-VFF 15,0%
  • 3-HH-3VF 2,0%
  • 1-BHH-VF 2,0%
  • 1-BHH-VFF 2,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 3,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 3-HB-C 6,0
  • 3-BEB-C 4,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 10,0%
  • 3-HHB-1 6,0%
  • 3-HHB-O1 4,0%
  • 3-HHB-3 12,0%
  • 2-BTB-O1 10,0%
  • 4-BTB-O2 5,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 84,1 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 13,9 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,145, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 6,5 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 1,92 (V).
  • Die chirale Verbindung (CM-33) (0,89 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 5,9 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,16 (V) bzw. 2,31 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,069.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 12
  • 3-HH-1VF 2,0%
  • 5-HH-VFF 13,0%
  • 1-BHH-2VF 2,0%
  • 1-BHH-3VF 2,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • V2-HB-C 8,0%
  • 1V2-HB-C 8,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 9,0%
  • 3-HHB-O1 5,0%
  • 3-HHB-1 8,0%
  • 3-HHB-3 13,0%
  • 3-HB(F)TB-2 5,0%
  • 5-PyB-F 8,0%
  • 3-HHB-F 3,0%
  • 3-HEBEB-F 2,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 103,0 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 - 18,5 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,152, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 8,8 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,00 (V).
  • Die chirale Verbindung (CN) (2,14 Gew.-Teile) wurde 100 Gew.-Teilen der Flüssigkristall-Zusammensetzung zugesetzt. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde in eine 240º-STN-Zelle mit 5,6 um Dicke gegeben und die Zelle im Gelbmodus ausgewertet.
  • Die Spannungstransmissionscharakteristik (VT- Charakteristik) wurde unter Verwendung einer 70 Hz- Rechteckwelle gemessen. Die Spannung (V&sub9;&sub0;) bei einer Transmission von 90% und die Spannung (V&sub1;&sub0;) bei einer Transmission von 10% betrug 2,17 (V) bzw. 2,32 (V) und die Steilheit V&sub1;&sub0;/V&sub9;&sub0; betrug 1,069.
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2. Darüber hinaus hat die Zusammensetzung dieses Beispiels im Vergleich zu den von Vergleichsbeispielen 1 und 2 eine in hohem Masse gesteigerte Steilheit.
  • BEISPIEL 13
  • 3-HH-VFF 32,0%
  • 3-BTB(F)TB-5 6,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 7,0%
  • 3O1-BEB(F)-C 15,0%
  • 3-HHB-1 7,0%
  • 3-HHB-O1 3,0%
  • 3-H2BTB-2 4,0%
  • 3-H2BTB-3 4,0%
  • 3-H2BTB-4 4,0%
  • 3-HB(F)TB-2 6,0%
  • 3-HB(F)TB-3 6,0%
  • 3-HB(F)TB-4 6,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 112,2 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 16,5 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,182, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 6,3 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,29 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 14
  • 3-HH-VFF 14,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • V2-HB-C 12,0%
  • 1V2-HB-C 12,0%
  • 3-HB-C 24,0%
  • 3-HB(F)-C 5,0%
  • 2-HHB-C 3,0%
  • 3-HHB-C 6,0%
  • 2-BTB-1 4,0%
  • 3-HB(F)TB-2 8,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 85,3 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 17,4 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,171, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,4 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 1,87 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 15
  • 3-HH-VFF 30,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • V2-HB-C 9,0%
  • 1V2-HB-C 8,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 8,0%
  • 2-HHB-C 5,0%
  • 3-HHB-C 5,0%
  • 4-HHB-C 3,0%
  • 3-HHB(F)-C 2,0%
  • 2-H2BTB-2 5,0%
  • 3-H2BTB-4 5,0%
  • 1O1-HBBH-4 5,0%
  • 1O1-HBBH-5 5,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 117,3 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 19,7 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,154, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,6 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,10 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 16
  • 5-HH-VFF 15,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • V2-HB-C 12,0%
  • 1V2-HB-C 13,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 6,0%
  • 3-HB-C 10,0%
  • 3-HHB-1 10,0%
  • 3-HHB-3 12,0%
  • 3-HHB-O1 4,0%
  • 3-HHB-F 2,0%
  • 3-HBB-F 2,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 100,4 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 19,5 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,153, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,3 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,05 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 17
  • 5-HH-VFF 30,0%
  • 1-BHH-VFF 8,0%
  • 1-BHH-2VFF 11,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • 1V2-BEE(F,F)-C 6,0%
  • 3-HB-C 18,0%
  • 2-BTB-1 10,0%
  • 3-HHB-1 4,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 83,8 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 13,3 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,150, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 6,7 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,07 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 18
  • 5-HH-VFF 30,0%
  • 1-BHH-2VFF 20,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 4,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 13,0%
  • 3-HB-C 5,0%
  • 3-HB-O2 5,0%
  • 3-HHB-1 3,0%
  • 3-HB(F)TB-2 4,0%
  • 3-HB(F)TB-3 4,0%
  • 3-HB(F)TB-4 4,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 100,8 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 16,2 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,151, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 9,2 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,02 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 19
  • 5-HH-VFF 20,0%
  • 1-BHH-VFF 18,0%
  • 1-BBH-VFF 13,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-4 5,0%
  • 5-BTB(F)TB-5 4,0%
  • 1V2-BEB(F,F)-C 10,0%
  • 3-HB-C 12,0%
  • 3-HB-02 6,0%
  • 3-HHB-1 7,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 103,1 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 17,7 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,154, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε = 8,9 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,04 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • BEISPIEL 20
  • 3-HH-VFF 32,0%
  • 1-BHH-VFF 5,0%
  • 1-BHH-2VFF 5,0%
  • 3-BTB(F)TB-5 6,0%
  • 5-BTB(F)TB-3 7,0%
  • 3O1-BEB(F)-C 15,0%
  • 3-H2BTB-2 4,0%
  • 3-H2BTB-3 4,0%
  • 3-H2BTB-4 4,0%
  • 3-HB(F)TB-2 6,0%
  • 3-HB(F)TB-3 6,0%
  • 3-HB(F)TB-4 6,0%
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung besass einen Klärpunkt: TNI = 110,3 (ºC), eine Viskosität bei 20ºC: η20 = 17,5 (mPa · s), eine Brechungsanisotropie bei 25ºC: Δ n = 0,180, eine dielektrische Anisotropie bei 20ºC: Δε 6,3 und eine Schwellenspannung bei 20ºC: Vth = 2,28 (V).
  • Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt einen höheren Klärpunkt, eine niedrigere Viskosität und eine grössere Brechungsanisotropie als diejenigen der Vergleichsbeispiele 1 und 2.
  • Die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung hat verschiedene Eigenschaften, die für STN-Displaysysteme erforderlich sind, insbesondere zeigt sie eine exzellente Spannungs-Transmissions-Charakteristik (hohe Steilheit), die für Farbgebung geeignet ist, und sie ist ausgezeichnet hinsichtlich ihres Ansprechens mit hoher Geschwindigkeit, da sie eine niedrige Viskosität und ein hohes Δn besitzt.

Claims (8)

1. Flüssigkristall-Zusammensetzung, die umfasst: eine erste Komponente, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit den Formeln (I-a) bis (I-f), umfasst, eine zweite Komponente, die mindestens eine Verbindung mit der Formel (II) umfasst, und eine dritte Komponente, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit den Formeln (III-a) bis (III-c), umfasst:
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 20;
R² und R³ sind unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine oder zwei oder mehr Methylengruppen. (-CH&sub2;-), die in den Alkylgruppen nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; und A ist eine 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können;
R&sup4; ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein;
Z&sup0; ist -COO- oder -CH&sub2;CH&sub2;-, Z¹ ist -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine Einfachbindung;
Q¹ ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom;
B¹ ist 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
B² und B³ sind unabhängig eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können;
p, q und m sind unabhängig 0 oder 1.
2. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die erste Komponente in einer Menge von 3 bis 60 Gew.-%, die zweite Komponente in einer Menge von 3 bis 30 Gew.-% und die dritte Komponente in einer Menge von 5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
3. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss Anspruch 1 oder 2, welche weiter eine vierte Komponente umfasst, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (IV), (V), (VI-a) und (VI-b), umfasst:
R&sup5;-(B&sup4;)-Z²-(C¹)-R&sup6; (IV)
worin R&sup5; und R&sup6; unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in den Alkylgruppen nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; B&sup4; ist eine 1,4-Cyclohexylen-, Pyrimidin-2,5-diyl- oder 1,4-Phenylengruppe; C¹ ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Z² ist -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -CF=CF- oder eine Einfachbindung;
R&sup7;-(D)-Z³-(E)-Z&sup4;-(G)-R&sup8; (V)
worin R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in den Alkylgruppen nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; R&sup8; ist eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; D ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppe; E ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe, deren Wasserstoffatom(e) in der lateralen Position durch (ein) Fluoratom(e) substituiert sein kann/können; G ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Z³ ist -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung; Z&sup4; ist -C C-, -COO-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
worin R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; eine oder zwei oder mehr Methylengruppen (-CH&sub2;-), die in der Alkylgruppe nicht vicinal sind, können durch ein Sauerstoffatom (-O-) und/oder -CH=CH- substituiert sein; R¹&sup0; ist eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und Q² ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom.
4. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss Anspruch 3, wobei die vierte Komponente in einer Menge von 0 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
5. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, welche weiter eine fünfte Komponente umfasst, die mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (VII) und (VIII), umfasst:
worin R¹¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist; Q³ ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom; k ist 0 oder 1; R¹² ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; J ist eine 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Phenylengruppe; Q&sup4; und Q&sup5; sind unabhängig ein Wasserstoff- oder Fluoratom; Z&sup5; und Z&sup6; sind unabhängig -COO- oder eine Einfachbindung; und h ist 0, 1 oder 2.
6. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss Anspruch 5, wobei die fünfte Komponente in einer Menge von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
7. Flüssigkristall-Displayelement, wobei die Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 verwendet wird.
8. Flüssigkristall-Displayelement gemäss Anspruch 7, wobei das Element ein STN-Displayelement ist.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100745543B1 (ko) * 2000-08-31 2007-08-03 다이니뽄 잉끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
JP2003215591A (ja) * 2002-01-25 2003-07-30 Alps Electric Co Ltd 半透過反射型液晶表示装置
JP5887713B2 (ja) * 2011-05-10 2016-03-16 Jnc株式会社 フルオロビニル誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1336441C (en) * 1987-12-28 1995-07-25 Manabu Uchida Liquid crystal composition
JPH0662458B2 (ja) * 1988-05-31 1994-08-17 チッソ株式会社 1−(4−アルキルフェニルエチニル)−4−(アルキルフェニルエチニル)ベンゼン
JP2657689B2 (ja) * 1989-01-06 1997-09-24 チッソ株式会社 液晶性化合物
DE4018651B4 (de) * 1990-06-11 2005-12-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP0581272B1 (de) * 1992-07-28 1996-05-08 Seiko Epson Corporation Tolan-Derivate, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und flüssigkristalline Display-Vorrichtungen welche die Zusammensetzungen gebrauchen
JP3605648B2 (ja) * 1994-12-12 2004-12-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPH09151377A (ja) * 1995-11-30 1997-06-10 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

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