DE69701299T2 - 1,2-n-Acyl-n-Methylen-Ethylendiamin und diese enthaltende elektroleitende Paste - Google Patents

1,2-n-Acyl-n-Methylen-Ethylendiamin und diese enthaltende elektroleitende Paste

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DE69701299T2
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Description

  • 1. 2-N-Acvl-N-methylen-ethylendiamin und diesen Stoffaufweisende elektrisch leitende Paste
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen, namentlich auf 1,2-N-Acyl-N-methylenethylendiamine. Ebenfalls bezieht sie sich auf eine elektrisch leitende Paste, welche bei der Herstellung von gedruckten Leiterplatten verwendet wird, um die Platten an der Erzeugung von Rauschen zu hindern, wenn diese im Einsatz sind, sowie um die konstitutiven Teile auf den Platten anzubringen, wobei die Paste die obige Verbindung beinhaltet und eine verbesserte elektrische Leitfähigkeit sowie eine lang anhaltende Verlässlichkeit aufweist.
  • Als Füllstoff in elektrisch leitenden Pasten, die in der Herstellung von gedruckten Leiterplatten verwendet werden, um die Platten an der Erzeugung von Rauschen zu hindern, wenn diese im Einsatz sind, und um die konstitutiven Teile auf den Platten anzubringen, sind häufig oxidationsbeständiges Silber, silberbeschichtetes Kupferpulver, Nickel und ähnliches verwendet worden. Die Silber oder silberbeschichtetes Kupferpulver aufweisenden Pasten verfügen über eine hohe elektrische Leitfähigkeit und Oxidationsbeständigkeit.
  • Allerdings sind diese Pasten teuer und ihre Migration ist oft problematisch. Andererseits verfügen die Nickel aufweisenden Pasten trotz guter Oxidationsbeständigkeit über eine niedrige elektrische Leitfähigkeit, weshalb ihr Einsatz begrenzt ist. Gegenüber diesen Pasten sind diejenigen Pasten billig, die Kupferpulver als den Füllstoff aufweisen, und es bestehen keine Probleme bezüglich ihrer Migration. Allerdings erweisen sich diese Pasten insofern als problematisch, als das in ihnen vorliegende Kupferpulver oxidiert, wodurch die elektrische Leitfähigkeit der Pasten im Verlauf der Zeit abgesenkt wird.
  • Um andererseits elektrisch leitende Pasten mit guter Haftfähigkeit an gedruckten Leiterplatten zu erhalten, sind bislang Epoxidharze als das Bindemittel in den Pasten verwendet worden. Die Verwendung von Epoxidharzen ist jedoch insofern problematisch, als dass die Pasten über keine zufriedenstellende elektrische Leitfähigkeit verfügen können.
  • Die vorliegende Erfindung stellt neue Verbindungen, namentlich 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine, und eine diese Verbindung aufweisende, elektrisch leitende Paste bereit. Die elektrisch leitende Paste der Erfindung, welche die Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin aufweist, ist frei von den oben angeführten Problemen. Im einzelnen kann selbst dann, wenn ein Füllstoff mit schlechter Oxidationsbeständigkeit wie z. B. Kupferpulver in der Paste verwendet wird, die Paste über einen langen Zeitraum hinweg eine gute elektrische Leitfähigkeit und hohe Verlässlichkeit beibehalten. Insbesondere verfügt die elektrisch leitende Paste der Erfindung über eine gute elektrische Leitfähigkeit und eine gute Haftfähigkeit.
  • 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine der vorliegenden Erfindung werden durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt:
  • wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
  • Die Kohlenwasserstoffgruppe kann aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen und aromatische Kohlenwasserstoffgruppen beinhalten. Als Beispiele für diese Gruppen können im nicht eingrenzenden Sinne Alkylgruppen wie z. B. Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen; Cycloalkylgruppen wie z. B. Cyclopentyl und Cyclohexylgruppen; und Aralkylgruppen wie z. B. Benzyl- und Phenethylgruppen aufgeführt werden.
  • Indem die elektrisch leitende Paste der Erfindung die oben genannte Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin aufweist, verfügt sie über eine gute elektrische Leitfähigkeit und eine lang anhaltende Verlässlichkeit selbst in dem Fall, wenn sie einen Füllstoff mit schlechter Oxidationsbeständigkeit wie z. B. Kupferpulver enthält.
  • Vorzugsweise weist die elektrisch leitende Paste der vorliegenden Erfindung 100 Gewichtsteile eines wärmehärtbaren Harzes, von 250 bis 900 Gewichtsteilen eines metallischen Füllstoffes und von 1 bis 50 Gewichtsteilen der oben genannten Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin auf, oder sie weist 100 Gewichtsteile eines wärmehärtbaren Harzes und von 250 bis 900 Gewichtsteile eines metallischen Füllstoffes auf, der mit der Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin beschichtet ist. Im letzteren Fall beträgt der Mengenanteil der zum Beschichten des metallischen Füllstoffes verwendeten Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gew.-% des metallischen Füllstoffes.
  • Das wärmehärtbare Harz ist vorzugsweise ein Epoxidharz oder ein Gemisch, das ein Epoxidharz und ein oder mehrere Harze aufweist, das/die aus Alkydharzen, Melaminharzen, Phenolharzen und Xylenharzen ausgewählt ist/sind, um die Aufgabe der Erfindung einer Bereitstellung von elektrisch leitenden Pasten mit guter Haftfähigkeit und elektrischer Leitfähigkeit zu realisieren.
  • Fig. 1 ist ein Fouriertransformations-Infrarotspektralmuster von 2-Undecylimidazolin, das im Herstellungsbeispiel 1 verwendet wird.
  • Fig. 2 ist ein Fouriertransformations-Infrarotspektralmuster des Produkts im Herstellungsbeispiel 1, namentlich 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin.
  • Fig. 3 ist ein Raman-Spektralmuster von 2-Undecylimidazolin.
  • Fig. 4 ist ein Raman-Spektralmuster des oben genannten Produkts.
  • Fig. 5 ist ein FT-NMR-Spektralmuster des oben angeführten Produkts.
  • 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine der oben genannten allgemeinen Formel (I) können zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsprozess erhalten werden: Kurz gesagt wird eine Imidazolinverbindung der Formel (II) hydrolisiert, um ein N-Acyl-1,2-diamin der Formel (III) zu erzeugen; und das N-Acyl-1,2- diamin wird mit Formaldehyd zur Reaktion gebracht. In den folgenden Formeln hat R die gleiche Bedeutung wie oben, d. h. R stellt ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe dar.
  • Einige Beispiele seien aufgeführt: 1,2-N-formyl-N-methylen-ethylendiamin der Formel (I) wird erhalten wobei R gleich H ist, ausgehend von Imidazolin, um N-Formyl-1,2-diamin zu ergeben; 1,2-N-Propionyl- N-methylen-ethylendiamin der Formel (I) wird erhalten, wobei R eine Propylgnippe ist, ausgehend von 2- Propylimidazolin, um N-Propionyl-1,2-diamin zu ergeben; 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin der Formel (I) wird erhalten, wobei R eine Undecylgruppe ist, ausgehend von 2-Undecylimidazolin, um N- Lauroyl-1,2-diamin zu ergeben.
  • Die oben angeführten Verbindungen der vorliegenden Erfindung, 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine, sind zum Beispiel als Dispergier- und Rostunterdrückungsmittel, als Aushärtungsunterstützungsmittel für Epoxidharze, als elektrische Leitfähigkeit vermittelnde Mittel, als Kokillenschmiermittel usw. nützlich.
  • Nun werden die elektrisch leitenden Pasten erläutert, welche die oben angeführte Verbindung 1,2-N- Acyl-N-methylen-ethylendiamin aufweisen.
  • Die elektrisch leitende Paste der vorliegenden Erfindung weist ein wärmehärtbares Harz und einen elektrisch leitenden metallischen Füllstoff auf und ist dadurch gekennzeichnet, dass sie die oben genannte Verbindung 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin enthält. Diesbezüglich ist der Typ der Verbindung, 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin, nicht spezifisch definiert. Allerdings sind hinsichtlich einer einfachen Herstellung und niedriger Kosten Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 17 Kohlenstoffatomen ist.
  • Das in der vorliegenden Erfindung als das Bindemittel zu verwendende wärmehärtbare Harz ist vorzugsweise ein Epoxidharz, oder ein Gemisch, das ein Epoxidharz und eines oder mehrere aus der Gruppe der Alkydharze, Melaminharze, Phenolharze und Xylenharze ausgewählte(s) Harz(e) aufweist. Wie oben angeführt, sind konventionelle Epoxidharze enthaltende elektrisch leitende Pasten insofern problematisch, als dass sie trotz guter Haftfähigkeit über keine befriedigende elektrische Leitfähigkeit verfügen könnten. Demgegenüber weisen die elektrisch leitenden Pasten der vorliegenden Erfindung eine gute Haftfähigkeit und gute elektrische Leitfähigkeit auf.
  • Dort, wo als das Bindemittel ein Gemisch aus einem Epoxidharz und einem oder mehreren aus der Alkydharzen, Melaminharzen, Phenolharzen und Xylenharzen ausgewählten Harz(en) verwendet wird, ist der Anteil der zu dem Epoxidharz hinzugefügten Harze erwünschterweise nicht größer als 50 Gew.-% des Gemisches.
  • Der Typ des Metalls, der den in der vorliegenden Erfindung zu verwendenden metallischen Füllstoff ausmacht, ist nicht spezifisch festgelegt. Die Größe der Teilchen des metallischen Füllstoffes ist ebenfalls nicht spezifisch definiert, aber sie fällt in den Bereich gewöhnlicher Füllstoffe. Zum Beispiel kann die Größe zwischen etwa 1 und 100 um betragen. Weiterhin ist die Teilchenform nicht spezifisch bestimmt und sie kann beispielsweise eine sphärische, flockige, zahnartige und amorphe Form sein. Die metallischen Füllstoffe können entweder alleine oder in einer Kombination aus zwei oder mehr Füllstoffen verwendet werden. Somit sind die in der vorliegenden Erfindung verwendeten metallischen Füllstoffe nicht spezifisch festgelegt. Das signifikanteste Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass selbst in dem Falle, wenn ein pulverförmiger Füllstoff wie z. B. Kupferpulver mit einer hohen elektrischen Leitfähigkeit, jedoch mit schlechter Oxidationsbeständigkeit in der elektrisch leitenden Paste der Erfindung verwendet wird, die Paste eine gute elektrische Leitfähigkeit aufweisen kann.
  • Die elektrisch leitende Paste der vorliegenden Erfindung weist zwingend die oben genannten Komponenten und namentlich ein wärmehärtbares Harz, einen metallischen Füllstoff und ein 1,2-N-Acyl-Nmethylen-ethylendiamin auf, aber sie kann zusätzlich jegliche weiteren Zusätze wie z. B. ein Dispergiermittel, ein die Viskose regulierendes Mittel usw. enthalten, insofern die derartigen Zusätze die ausgezeichneten Pastenmerkmale nicht beeinträchtigen.
  • Als konkrete Verfahren zum Einbringen eines 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins in eine elektrisch leitende Paste, welche ein wärmehärtbares Harz und einen metallischen Füllstoff aufweist, werden zwei Verfahren genannt, um die elektrisch leitende Paste der Erfindung herzustellen: Eines beinhaltet das direkte Hinzufügen des metallischen Füllstoffes und der Diaminverbindung zu dem Harz und das darauf folgende Vermischen dieser Komponenten (was im folgenden als "Hinzufügeverfahren" bezeichnet wird), und das andere Verfahren beinhaltet das Beschichten des metallischen Füllstoffes mit dem Diamin und dem darauf folgenden Hinzufügen des beschichteten Füllstoffes zu dem Harz (im folgenden als "Beschichtungsverfahren" bezeichnet).
  • Im obigen Hinzufügeverfahren können im allgemeinen von 250 bis 900 Gewichtsteile und vorzugsweise von 350 bis 650 Gewichtsteile eines metallischen Füllstoffes und von 1 bis 50 Gewichtsteile eines 1,2-N- Acyl-N-methylen-ethylendiamins zu 100 Teilen eines wärmehärtbaren Harzes hinzugefügt und mit ilmen vermischt werden.
  • Sollte diesbezüglich der Mengenanteil des hinzuzufügenden metallischen Füllstoffes weniger als 250 Gewichtsteile ausmachen, würde die sich ergebende Paste nicht über die beabsichtigte elektrische Leit fähigkeit verfügen; beträgt der Mengenanteil hingegen mehr als 900 Gewichtsteile, würde der Mengenanteil des in der Paste vorhandenen Harzes relativ klein ausfallen, was des öfteren zu einer Paste führt, die nicht über die beabsichtigte Haftfähigkeit verfügt.
  • Ist der Mengenanteil des 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins weniger als 1 Gewichtsteil, würde die sich ergebende Paste nicht über die beabsichtigte elektrische Leitfähigkeit verfügen, beträgt er hingegen mehr als 50 Gewichtsteile, könnte dies einen negativen Einfluss auf die Feuchtigkeitsbeständigkeit der Paste ausüben.
  • Wie bereits angeführt, verfügt die elektrisch leitende Paste der Erfindung, welche einen vorbestimmten Mengenanteil eines 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins aufweist, über eine deutlich verbesserte elektrische Leitfähigkeit und lang anhaltende Verlässlichkeit. Selbst wenn die Paste einen leicht oxidierbaren Füllstoff wie z. B. Kupferpulver enthält, behält sie ihre Anfangseigenschaften über einen langen Zeitraum bei. Somit ist durch die Verwendung der Diaminverbindung der Erhalt von äußerst verlässlichen elektrisch leitenden Pasten bei niedrigen Kosten möglich. Wenn als wärmehärtbares Harz in der Paste ein Epoxidharz oder ein Gemisch aus Epoxidharz und einem oder mehreren aus der Gruppe der Alkydharze, Melaminharze, Phenolharze und Xylenharze ausgewählten Harz(en) verwendet wird, kann die Paste eine verbesserte Haftfähigkeit aufweisen, ohne deren elektrische Leitfähigkeit zu beeinträchtigen.
    • Jetzt wird obiges Beschichtungsverfahren erläutert. Als Beschichtungsverfahren sind das Nassverfahren und das Trockenverfahren aufgeführt.
  • Das Nassverfahren weist das Hinzufügen eines pulverförmigen metallischen Füllstoffes zu einer Lösung eines 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins, das Umrühren der sich ergebenden Flüssigkeit, und das anschließende Entfernen des Lösungsmittels durch Filtrierung oder Verdampfung auf. Das in diesem Verfahren zu verwendende Lösungsmittel kann ein polares Lösungsmittel wie z. B. n-nichtanionische Säure, Chloroform, m-Kresol oder ähnliches sein, wobei eine n-nichtanionische Säure bevorzugt ist.
  • Das Trockenverfahren beinhaltet das direkte Vermischen und Umrühren eines metallischen Pulvers und eines 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins in einer Kugelmühle oder ähnlichem auf. Mit jedem dieser Verfahren wird ein metallischer Füllstoff erhalten, der mit der Diaminverbindung beschichtet ist.
  • Der zum Beschichten des metallischen Füllstoffes verwendete Mengenanteil der Diaminverbindung beträgt im allgemeinen zwischen 0,05 und 5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 Gew.-% in Relation zu dem nicht beschichteten metallischen Füllstoff. Beträgt der Mengenanteil weniger als 0,05 Gew.-%, könnten keine Pasten mit der beabsichtigten lang anhaltenden Verlässlichkeit hergestellt werden, und liegt er andererseits über 5 Gew.-%, wirkt sich dies des öfteren negativ auf die Haftfähigkeit der sich ergebenden Pasten aus. Der hier verwendete Begriff "Beschichten" bezieht sich auf den Umstand des Beschichtens des pulverförmigen metallischen Füllstoffes mit einem 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin, wobei die Oberflächen der den metallischen Füllstoff bildenden metallischen Teilchen nahezu vollständig mit der Diaminverbindung beschichtet werden. Idealerweise sind die Oberflächen der metallischen Teilchen vollständig mit der Diaminverbindung beschichtet, allerdings ist dies in der Praxis nicht immer notwendig, sondern die Oberflächen können auch teilweise ungeschützt sein, wenn sich diese teilweise ungeschützten Füllstoffteilchen als effizient bei der Realisierung der beabsichtigten lang anhaltenden Verlässlichkeit der diese Teilchen enthaltenden Pasten erweisen.
  • Die in der Paste der Erfindung vorliegenden Mengenanteile des wärmehärtbaren Harzes und des diaminbeschichteten metallischen Füllstoffes können die gleiche wie oben angeführte Größenordnung aufweisen, d. h. dass die Paste 100 Gewichtsteile des wärmehärtbaren Harzes und von 250 bis 900 Gewichtsteile und vorzugsweise von 350 bis 650 Gewichtsteile des beschichteten metallischen Füllstoffes enthalten kann. Diesbezüglich schließt das Gewicht des beschichteten metallischen Füllstoffes das Gewicht der Diaminverbindung nicht ein.
  • Die gemäß dem Beschichtungsverfahren hergestellte elektrisch leitende Paste zeigt die gleichen Effekte wie die gemäß dem Hinzufligeverfahren hergestellte Paste. Da jedoch in dem Beschichtungsverfahren der metallische Füllstoff direkt mit einem 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin beschichtet wird, kann die den derart diaminbeschichteten metallischen Füllstoff aufweisende Paste eine bessere lang anhaltende Verlässlichkeit aufweisen und ist zusätzlich dadurch gekennzeichnet, dass sie einen reduzierten Mengenanteil der Diaminverbindung beinhalten kann.
  • Das Hinzufügeverfahren und das Beschichtungsverfahren kann auch kombiniert werden, d. h. dass ein Teil des in die Paste zu verbringenden 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamins zum Beschichten des metallischen Füllstoffes verwendet werden kann, während der restliche Teil der Diaminverbindung zu der den diaminbeschichteten metallischen Füllstoff aufweisenden Paste getrennt hinzugefügt werden kann. Die derart gemäß der Kombination der zwei Verfahren hergestellte Paste erzeugt die gleichen guten Ergebnisse wie die oben genannten Pasten.
  • Zur Herstellung der elektrisch leitenden Paste der vorliegenden Erfindung können die oben genannten konstitutiven Komponenten beispielsweise unter Verwendung eines Dreiwalzenmischers oder einer ähnlichen Anordnung einheitlich durchgeknetet werden. Mittel des Durchknetens kann die beabsichtigte Paste der Erfindung auf einfache Weise erhalten werden. Die derart erzeugte Paste kann unter Verwendung eines Abgabegerätes oder durch Siebdrucken auf Substrate aufgetragen und auf ihnen unter Wärme ausgehärtet werden.
  • Die elektrisch leitende Paste der vorliegenden Erfindung ist hoch verlässlich und behält ihre ausgezeichnete elektrische Leitfähigkeit über einen langen Zeitraum bei. Daher wird die Paste envünschterweise in der Herstellung von gedruckten Leiterplatten verwendet, um zu vermeiden, dass die Platten im Einsatz Rauschen erzeugen, um die konstitutiven Teile auf den Platten anzubringen, und um die Durchgangslöcher in den Platten aufzufüllen.
  • Insbesondere wenn die Oberflächen der Füllstoffteilchen mit einem 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin beschichtet sind und die Paste den derart beschichteten Füllstoff aufweist, wird die lang anhaltende Verlässlichkeit der Paste signifikant erhöht. Die Paste mit einer derart deutlich erhöhten, lang anhaltenden Verlässlichkeit kann als ein feuchtigkeitsbeständiges, elektrisch leitendes Haftmittel in verschiedenen Gebieten verwendet werden, wo eine Feuchtigkeitsbeständigkeit unerlässlich ist und wo konventionelle, reines Kupfer enthaltende, elektrisch leitende Haftmittel nicht effektiv verwendet werden könnten.
  • Wenn ein Epoxidharz oder ein Gemisch aus einem Epoxidharz und mindestens einem Harz, welches aus Alkydharzen, Melaminharzen, Phenolharzen und Xylenharzen ausgewählt ist, als das wärmehärtbare Harz verwendet wird, ist der Erhalt von elektrisch leitenden Pasten mit ausgezeichneter Haftfähigkeit und vorzüglicher elektrischer Leitfähigkeit möglich.
  • Jetzt wird die vorliegende Erfindung ausführlicher anhand der folgenden Beispiele beschrieben werden, wobei diese nicht beabsichtigen, den Erfindungsrahmen einzugrenzen.
    • (1) Herstellung von 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiaminen Herstellungsbeispiel 1:
  • 50,0 g (0,223 mol) an 2-Undecylimidazolin und 100 ccm (5,57 mol) an destilliertem Wasser wurden in einen aubergineförmigen Glaskolben eingebracht, der mit einem Liebig-Kondensor ausgerüstet war, und darin 1 Stunde lang gekocht. Unter Verwendung eines Verdampfers wurde das sich ergebende Gemisch unter einem reduzierten Druck von 30 mmHg bei 80ºC 1 Stunde lang getrocknet, um einen weißen Feststoff zu ergeben.
  • Dieser weiße Feststoff wurde in 100 ccm Methanol aufgelöst, zu welchem 19,3 g (0,223 mol) an Formalin (wässrige Lösung mit 37% Formaldehyd) hinzugefügt worden war. Dann konnte das sich ergebende Gemisch bei Raumtemperatur 30 Minuten lang ruhen, wobei sich ein weißer Niederschlag ergab.
  • Der sich ergebende weiße Niederschlag wurde mittels Filtrierung unter Verwendung von Filterpapier (5C) entnommen, zwei Mal mit Methanol ausgewaschen und anschließend unter Verwendung eines Verdampfers unter einem reduzierten Druck von 30 mmHg bei 80ºC 1 Stunde lang getrocknet, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Das letztliche Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 130ºC und seine Ausbeute betrug 90%.
  • Mittels der im folgenden erläuterten qualitativen Analysen wude bestimmt, dass dieses letztliche Produkt die Verbindung der Formel (I). namentlich 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin war, wobei R eine Undecylgruppe ist.
    • 1 Fouriertransformations-Infrarotspektrometrie:
  • Sowohl die Startverbindung 2-Undecylimidazolin und das letztliche Produkt (im folgenden als das Produkt bezeichnet) im Herstellungsbeispiel 1 wurden gemäß der Fouriertransforniations-Infrarotspektrometrie analysiert (unter Verwendung von FT-IR-4100, hergestellt von der Shimadzu Corporation), und deren Spektralmuster sind in der Fig. 1 und der Fig. 2 dargestellt. In dem Spektralmuster (Fig. 1) von 2- Undecylimidazolin ist ersichtlich, dass die auf C = N basierende Absorption und typisch für den Imidazolinring im Bereich zwischen 1400 und 1500 cm&supmin;¹ liegt, aber in dem Spektralmuster (Fig. 2) des Produkts ist dieser Spitzenwert nicht ersichtlich. Für letzteres zeigt sich, dass die auf C = O basierende Absorption und typisch für die Amidobindung bei 1640 cm&supmin;¹ liegt.
    • 2 Raman-Spektrometrie:
  • Das 2-Undecylimidazolin und das Produkt wurden gemäß der Raman-Spektrometrie analysiert (unter Verwendung von JRS-FT7000, hergestellt von JEOL), und deren Spektralmuster sind in der Fig. 3 und der Fig. 4 gezeigt. In dem Spektralmuster (Fig. 3) von 2-Undecylimidazolin ist ersichtlich, dass der auf der Dehnungsvibration des Imidazolinrings basierende Spitzenwert bei 923 cm&supmin;¹ liegt, aber in dem Spektralmuster (Fig. 4) des Produkts zeigt sich kein solcher Spitzenwert.
    • 3 FT-NMR-Spektrometrie
  • Das Produkt wurde gemäß der FT-NMR-Spektrometrie analysiert (unter Verwendung von FX200, hergestellt von JEOL, wobei ein Lösungsmittel CDCl&sub3; verwendet wurde). Das Spektralmuster und die Bezeichnung für jedes Signal sind in der Fig. 5 dargestellt.
    • 4 Organische Elementaranalysis
  • Das Produkt wurde unter Verwendung eines organischen Elementaranalysators analysiert (2400 Modell, hergestellt von Perkin Eimer). Die Analyse ergab die Daten von 71% an C, 12 an H und 11% an N. Diese Daten entsprechen den theoretischen Daten, die aus der Zusammensetzungsformel (C&sub1;&sub5;H&sub3;&sub0;N&sub2;O) von 1,2-N-Lauroyl-N-methyhen-ethylendiamin und seinem Molekulargewicht von 254 abgeleitet werden können.
    • 5 FAB (schnelle Atombeschuss)-Massenspektrometrie:
  • Das Produkt wurde gemäß der FAB-Massenspektrometrie analysiert (unter Verwendung von JMS- HX100 in positivem Modus, hergestellt von JEOL), was einen Spitzenwert für M/Z von 255 ergab. Es wurde angenommen, dass dieser Spitzenwert derjenige für ein pseudomolekulares Ion war. Daraus wurde unterstellt, dass das Molekulargewicht des Produkts 254 betrug, was dem Molekulargewicht von 1,2-N- Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin entsprach.
    • Herstellungsbeispiel 2:
  • Auf die gleiche Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 wurde ein weißes Feststoffprodukt erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 15,6 g (0,223 mol) an Imidazolin als die Startverbindung anstelle von 2-Undecylimidazolin verwendet wurde. Nachdem das Produkt den gleichen qualitativen Analysen wie im obigen Herstellungsbeispiel unterzogen worden war, wurde bestimmt, dass dieses Produkt 1,2-N-Formyl-Nmethylen-ethylendiamin war. Die Ausbeute des Produkts betrug 90%.
    • Herstellungsbeispiel 3:
  • Auf die gleiche Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 wurde ein weißes Feststoffprodukt erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 25,2 g (0,223 mol) an 2-Propylimidazolin als die Startverbindung anstelle von 2- Undecylimidazolin verwendet wurde. Nachdem das Produkt den gleichen qualitativen Analysen wie im obigen Herstellungsbeispiel unterzogen worden war, wurde bestimmt, dass dieses Produkt 1,2-N-propionyl-N-methylen-ethylendiamin war. Die Ausbeute des Produkts betrug 92%.
    • (2) Herstellung von elektrisch leitenden Pasten Beispiele 1 bis 9 Vergleichsbeispiele 1 und 2:
  • Wärmehärtbares Harz, Kupferpulver und 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine wurden in verschiedenen, in der nachstehenden Tabelle 1 angegebenen Verhältnissen vermischt, um verschiedene elektrisch leitende Pasten herzustellen, die überprüft wurden, um ihren spezifischen Widerstand und ihre Zugscherfestigkeit zu messen. Die Variation in dem spezifischen Widerstand jeder Pastenprobe wurde bestimmt, welche die lang anhaltende Verlässlichkeit der Probe angibt.
  • Die erhaltenen Daten sind in der Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1
  • *1: EP-9940,ED-529, hergestellt von Asahi Denka Kogyo KK
  • *2: EZ-3020·60·S, hergestellt von Dai-Nippon Ink Chemical Industry Co.
  • *3: L-121-60, hergestellt von Dai-Nippon Ink Chemical Industry Co.
  • *4: Resilop PL-2211(McOH), hergestellt von Gun-ei Chemical Industry Co.
  • *5: Nikanol PR-1540, hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Co.
  • Der in obiger Tabelle 1 gezeigte spezifische Widerstand wurde folgendermaßen gemessen: Jede Probe der elektrisch leitenden Paste wurde gemäß einem Metalldruckverfahren auf ein Glas/Epoxid-Substrat gedruckt, um darauf fünf Leitungsmuster auszubilden. Der Widerstand zwischen den beiden Anschlüssen jedes Musters wurde mittels eines Präzisionsmessgerätes gemessen und aus diesen Daten wurde ein Mittelwert erhalten. Der spezifische Widerstand jeder Probe (p) wurde gemäß der weiter unten angegebenen Gleichung (I) erhalten.
  • Die Scherfestigkeit jeder Probe wurde gemäß HIS K-6850, "Test Method for Tensile Shear Adhesion Strength of Adhesives" (Testverfahren für Zugscherhaftfestigkeit von Haftmitteln) erhalten.
  • Die Variation in dem spezifischen Widerstand wurde folgendermaßen erhalten: Jede Pastenprobe wurde einer Atmosphäre von 95% relative Feuchtigkeit bei 60ºC für 500 Stunden in einem Thermostat dargeboten, und der spezifische Widerstand (p¹) der derart dargebotenen Probe wurde gemessen. Aus den Daten wurde p (der ursprüngliche spezifische Widerstand der nicht dargebotenen frischen Probe), p¹ (der spezifische Widerstand der dargebotenen Probe), und die Variation in dem spezifischen Widerstand jeder Probe gemäß nachstehender Gleichung (2) erhalten.
  • Spezifischer Widerstand (ρ) (Ω · cm)
  • = [Widerstand (Ω)] x [(Querschnitt der Probe (s)) / (Länge der Probe (1))] (1)
  • Variation in dem spezifischen Widerstand (%)
  • = [(ρ' - ρ) / ρ] · 100 (2)
  • Wie aus den Daten der Tabelle 1 bekannt ist, wiesen sämtliche Proben, die einen geeigneten Mengenanteil an einem der 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine enthielten, einen spezifischen Widerstand von etwa 3 · 10&supmin;&sup4; auf d. h., dass die elektrische Leitfähigkeit dieser Proben vergleichbar mit einer gewöhnlichen, einen Silberfüllstoff enthaltenden elektrisch leitenden Paste ist. Weiterhin ist ebenfalls bekannt, dass die lang anhaltende Verlässlichkeit dieser Proben wesentlich verbessert wurde.
    • Beispiele 10 bis 18. Vergleichsbeispiele 3 bis 5:
  • Teilchen von Kupferpulver wurden entweder mittels des weiter unten angeführten Trocken- bzw. des Nassverfahrens mit 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin beschichtet. Variierende Mengenanteile (in nachstehender Tabelle 2 angegeben) des derart beschichteten Kupferpulvers wurden verschiedenen Harzzusammensetzungen hinzugefügt, um verschiedene elektrisch leitende Pasten herzustellen, deren Merkmale anhand der gleichen wie oben beschriebenen Testverfahren bestimmt wurden.
    • Trockenverfahren für Beispiele 10, 12 bis 18, und Versleichsbeispiele 3 bis 5:
  • Feines Pulver aus 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin, dessen Mengenanteil in der Tabelle 2 gezeigt ist, wude zu 370 Gewichtsteilen Kupferpulver hinzugefügt und in einer Antischaummaschine für etwa 30 Sekunden umgerührt.
    • Nassverfahren für Beispiel 11:
  • 0,8 g an 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin wurde in 30 ml an n-nichtanionischer Säure aufgelöst und anschließend mit 370 g Kupferpulver vermischt, indem die Stoffe 3 Minuten lang in einer Antischaummaschine verrührt und schließlich unter reduziertem Druck getrocknet wurden. Tabelle 2
  • *1 bis 5: Gleich wie in Tabelle 1
  • Der spezifische Widerstand und die Scherfestigkeit, welche in der Tabelle 2 dargestellt sind, wurden auf die gleiche Weise wie oben erhalten. Die Variation in dem spezifischen Widerstand wurde folgendermaßen erhalten: Jede Pastenprobe wurde einer Atmosphäre von 95% relativer Feuchtigkeit bei 60ºC 1000 Stunden lang in einem Thermostat dargeboten, und der spezifische Widerstand (p¹) der derart dargebotenen Probe wurde gemessen. Aus den Daten wurden p (der ursprüngliche spezifische Widerstand der nicht dargebotenen frischen Probe) und p¹ (der spezifische Widerstand der dargebotenen Probe) und die Variation in dem spezifischen Widerstand jeder Probe gemäß der oben angeführten Gleichung (2) erhalten.
  • Wie aus den Daten in der Tabelle 2 bekannt ist, war die Variation in dem spezifischen Widerstand der Proben, die einen geeigneten Mengenanteil an 1,2-N-Lauroyl-N-methylen-ethylendiamin enthielten und die dem Darbietungstest 1000 Stunden lang unterzogen wurden, nicht größer als 10%. Somit ist die lang anhaltende Verlässlichkeit dieser Proben vergleichbar mit der einer gewöhnlichen elektrisch leitenden Paste, die einen Silberfüllstoff enthält.
  • Obgleich die Erfindung ausführlich und mit Bezug auf spezifische Ausführungsformen beschrieben worden ist, versteht sich für den Fachmann, dass verschiedene Veränderungen und Modifizierungen erfolgen können, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.

Claims (7)

1. 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamine der allgemeinen Formel (I):
wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe ist.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, bei welcher R eine Alkyl-Cykloalkyl- oder Aralkyl- Gruppe ist.
3. Elektrisch leitende Paste, die ein wärmehärtbares Harz, einen metallischen Füllstoff und ein 1,2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2 aufweist.
4. Elektrisch leitende Paste gemäß Anspruch 3, die 100 Gewichtsteile wärmehärtbares Harz, 250 bis 900 Gewichtsteile metallischen Füllstoff und ein bis 50 Gewichtsteile 1,2-N-Acyl- N-methylen-ethylendiamin aufweist.
5. Elektrisch leitende Paste gemäß Anspruch 3, die 100 Gewichtsteile wärmehärtbares Harz und 250 bis 900 Gewichtsteile metallischen Füllstoff, der mit 1,2-N-Acyl-N-methylenethylendiamin beschichtet ist, aufweist.
6. Elektrisch leitende Paste gemäß Anspruch 5, bei welcher der metallische Füllstoff mit 0,5 bis 5 Gew.-% 1, 2-N-Acyl-N-methylen-ethylendiamin beschichtet ist.
7. Elektrisch leitende Paste gemäß einem der Ansprüche 3 bis 6, bei welcher das wärmehärtbare Harz ein Epoxidharz oder ein Gemisch eines Epoxidharzes und eines oder mehrerer Stoffe ist, der (die) ausgewählt ist aus Alkydharz, Melaminharzen, Phenolharzen und Xylenharzen.
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