DE69616196T2 - Gelfreie Polymere enthaltende Mikroemulsionen - Google Patents

Gelfreie Polymere enthaltende Mikroemulsionen

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Burt Michael Wrolson
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/02Direct processing of dispersions, e.g. latex, to articles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf Mikroemulsionen von gelfreien Polymeren und auf ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanemulsionen unter Verwendung von dem, was herkömmlich als Emulsionspolymerisation bekannt ist. Mikroemulsionen werden aus einer Mischung eines Siloxanoligomers, eines hydrolysierbaren wasserlöslichen Alkoxysilans, eines kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Mittels, eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, eines Katalysators und Wasser hergestellt. Siliciumhaltige Reaktanten reagieren in Gegenwart von Wasser und oberflächenaktiven Mitteln, um Polysiloxanemulsionen auszubilden. Durch Anwendung unseres Verfahrens ist es möglich Mikroemulsionen von gelfreien Polymeren herzustellen.
  • Unsere Erfindung ist eine Verbesserung der in EP-A 0 459 500 beschriebenen Verfahren, veröffentlicht am 4. Dezember 1991 desselben Anmelders. Obwohl darin ähnliche Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen gezeigt werden, lehrt es nicht, wie die Gelierung nichtlinearer Siloxanpolymere zu vermeiden ist.
  • Polysiloxanemulsionen werden nach Größe der Polysiloxanteilchen und dem Aussehen der Emulsion kategorisiert. Die Fachwelt läßt drei Kategorien von Siliconemulsionen zu (i) Standardemulsionen, (ii) Feinemulsionen und (iii) Mikroemulsionen. Standardsiliconemulsionen haben eine große Teilchengröße von mehr als 300 nm und erscheinen für das menschliche Auge undurchsichtig und lichtundurchlässig. Silicon- Standardemulsionen haben ein intensiv weißes Aussehen. Silicon- Feinemulsionen haben eine kleinere Teilchengröße von 140 bis 300 nm und sind optisch leicht undurchsichtig bis sehr geringfügig durchscheinend. Feinemulsionen lassen Licht ohne Verzerrung durch. Siliconmikroemulsionen haben eine Teilchengröße von weniger als 140 nm und erscheinen optisch lichtdurchlässig bis durchsichtig und lassen Licht ohne Verzerrung durch. Mikroemulsionen sind aufgrund ihrer geringeren Teilchengröße, höheren Stabilität und lichtdurchlässigen bis durchsichtigen Erscheinungsbild besonders erwünscht.
  • Emulsionen von Polysiloxanen in Wasser werden mechanisch oder über eine Emulsionspolymerisation hergestellt. Mechanische Mittel verwenden das vorgebildete Polysiloxan und setzen ein mechanisches Gerät, wie beispielsweise einen Homogenmischer oder einen kräftigen Rührer ein, um das Siloxan in Wasser zu emulgieren. Es kann ein oberflächenaktives Mittel entweder dem Polysiloxan oder dem Wasser hinzugefügt werden, um das Emulgationsverfahren zu unterstützen.
  • Die Emulsionspolymerisation, auf die sich unsere Erfindung bezieht, macht das Vereinigen von siliciumhaltigen Reaktanten, oberflächenaktiven Mitteln, einem Polymerisationskatalysator und Wasser erforderlich. Diese Mischung wird gerührt und die siliciumhaltigen Reaktanten werden polymerisiert bis sich eine Mikroemulsion gebildet hat. Es werden Alkoxysilane, cyclische Siloxane und Kombinationen aus Alkoxysilanen und cyclischen Siloxanen als Reaktanten eingesetzt, um die Mikroemulsion auszubilden.
  • Während Verfahren im EP-A 0 459 500 weitgehend erfolgreich in der Herstellung geeigneter Mikroemulsionen linearer Siloxanpolymere waren, vermeiden sie jedoch keine Polymergelierung, wenn die Herstellung einer nicht linearen Siloxanpolymermikroemulsion das gewünschte Produkt ist. Dies ist der Hauptinhalt und der Beitrag unserer Erfindung.
  • Diese Erfindung führt eine Zusammensetzung und ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanmikroemulsionen ein, die eine gelfreie Polymermolekulargewichtsverteilung aufweisen. Gemäß unserem Verfahren werden polyfunktionele Alkoxysilane und permethylcyclische Siloxane in Gegenwart von nicht onischen, anionischen oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln copolymerisiert. Es wird eine gelfreie Polymermolekulargewichtsverteilung innerhalb eines spezifischen Bereichs des Funktionalitätsverhältnisses beobachtet, vorausgesetzt das polyfunktionelle Monomer ist in nahezu statistischer Art und Weise überall im Polymer verteilt. Das Funktionalitätsverhältnis Φ ist das Molverhältnis des anfänglichen polyfunktionellen Silans zum verbleibenden gesamten Silanol.
  • Unser Verfahren wird durch Bezugnahme auf die nachfolgenden drei Szenarien, in denen DBSA Dodecylbenzolsulfonsäure ist, veranschaulicht:
  • Die Konzentration des polyfunktionellen Monomers (Alkoxysilan) wird durch die anfängliche Beladung von Inhaltsstoffen in den Reaktor (Rezeptur) kontrolliert, wohingegen die Konzentration des Silanols vorherrschend durch die Reaktionstemperaturen und Teilchengrößen kontrolliert wird. Der spezifische Funktionalitätsbereich, welcher zu einer gelfreien Polymermolekulargewichtsverteilung "endlicher" polymerer Spezies führt, wird theoretisch in Relation zu einem Gelpunkt oder dem Punkt beginnender Heterogenität in der Polymermolekulargewichtsverteilung definiert. Das Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Φg wird theoretisch definiert als:
  • Φ gtheoretisch = p/(1·p9).
  • ρ und pg werden wiederum durch die nachfolgende Gleichung definiert, worin αg einen Wert von 0,5 aufweist. Folglich ist:
  • αg = 0,5 = pgρ/1 - pg(1 - ρ)
  • worin:
  • αg der Verzweigungskoeffizient ist, der sich auf die polyfunktionelle Monomerstruktur bezieht,
  • ρ ist das Verhältnis des anfänglichen polyfunktionellen Silans (d. h. vollständige Hydrolyse aller in der Formulierung vorhandenen Alkoxysilangruppen) zum anfänglichen gesamten Silanols (d. h. vollständige Hydrolyse aller in der Formulierung vorhandenen Alkoxysilangruppen zuzüglich der vollständigen Hydrolyse aller Cyclosiloxanspezies), und
  • ρg ist der molare Umsatz von Silanol am Gel punkt oder die am Gelpunkt verbrauchten Mole an gesamten SiOH, geteilt durch das anfängliche gesamte Silanol.
  • Es wird verstanden werden, dass die einfachste theoretische Voraussage des Gelpunktes erfordert, dass alle Kondensationsreaktionen intermolekular sind und die Reaktivitäten von HO(Me&sub2;SiO)H und MeSi(OH)&sub3; gleich sind. Da diese beiden Anforderungen sehr unwahrscheinlich auf die Emulsionspolymerisation eines permethylcyclischen Siloxans und eines polyfunktionellen Silans anzuwenden sind, kann Φ empirisch aus der folgenden Gleichung bestimmt werden:
  • Φ beobachtet = (f)[RnSiO(4-n)/2](MWSiOH)/[SiOH](MWRnSiO(4-n)/2)
  • worin,
  • f die Silanfunktionalität ist, d. h. für MeSi(OMe)&sub3; 3 und für Si(OEt)&sub4; 4,
  • die Klammern [] sind Konzentrationseinheiten (Gewicht/Gewicht) für RnSiO(4-n)/2 und SiOH,
  • MWSiOH ist das zahlenmittlere Molekulargewicht des Silanols,
  • MWRnSiO(4-n)/2 ist das zahlenmittlere Molekulargewicht der Verzweigungsstelle,
  • n ist gleich 0 oder 1, und
  • R ist zum Beispiel CH&sub3;-, CH&sub3;(CH&sub2;)&sub2;-, CH&sub3;(CH&sub2;)&sub7;- oder CH&sub3;(CH&sub2;)&sub1;&sub1;-.
  • Wenn das Funktionalitätsverhältnis 1 geringer als das Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Fg ist, wird die Polymermolekulargewichtsverteilung gelfrei (unimodal) sein und nur "endliche" Spezies enthalten. Wenn das Funktionalitätsverhältnis Φ dem Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Φg entspricht, wird die Polymermolekulargewichtsverteilung nicht gelfrei (unimodal) sein, jedoch eine lösliche Polymerfraktion und eine Gelfraktion (bimodal) enthalten. Sobald sich das Funktionalitätsverhältnis Φ über das Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Φg hinaus erhöht, wird die Gelfraktion mehr überwiegen bis sich ein vollständiges Netzwerk ausgebildet hat. Die mittlere Größe des Netzwerks ist an den mittleren Durchmesser der Polymerteilchen gebunden.
  • Es wird nicht angenommen, dass das Funktionalitätsverhältnis Φ, bisher verwendet wurde, um den Gelgehalt zu kontrollieren, d. h. die Molekulargewichtsverteilung von nicht linearen Siliconemulsionspolymeren. Gemäß unserer Erfindung ist das relative Verhältnis mit dem die zwei Monomere (Alkoxysilan und cyclisches Siloxan) dem Reaktor zugeführt werden nicht kritisch, solange keine irreversible Homopolymerisation des polyfunktionellen Monomers (Alkoxysilan) auftritt. Das Funktionalitätsverhältnis Φ, eines hoch unstatistischen Copolymers würde keinen vorhersagenden Wert haben. Es wird angenommen, dass die für Mikroemulsionen einzigartige enorm große Oberfläche, den Massetransport wasserlöslicher Siloxanspezies zwischen Teilchen erleichtert, wobei ein Mechanismus für eine schnelle Siloxanumverteilung innerhalb des gesamten Systems bereitgestellt wird. Folglich werden, wenn eine reversible Homopolymerisation des polyfunktionellen Monomers auftritt, Umlagerungsreaktionen eine statistische Verzweigungsverteilung in dem Polymer sicherstellen.
  • Aufgrund der reversiblen Natur von ionischen Siloxanpolymerisationen kann ein schwach vernetztes Siloxangel in Mikroemulsionsform umgelagert werden, um eine 100%ige kolloide Lösung zu bilden. Für die Zwecke dieser Anmeldung, wird der Begriff "kolloide Lösung" in dem Sinne eingesetzt, endliche polymere Spezies, d. h. "gelfrei" zu bezeichnen. Dies wird durch die Beeinflussung der Polymerisationstemperatur erreicht. In Emulsionssystemen dieses Typs ist die Gleichgewichtskonzentration des Silanols im Polymer direkt proportional zur Reaktionstemperatur. Folglich ist Φ umgekehrt proportional zur Reaktionstemperatur. Wenn ein vorgegebener Satz an Verfahrensbedingungen dazu führt, dass Φ größer als Φ ist, dann kann 1 einfach durch Erhöhen der Reaktionstemperatur, nachdem alle Mikroemulsionsteilchen gebildet wurden, auf einen niedrigeren Wert als Φ verringert werden. Die Möglichkeit eine kolloide Lösung zu gewinnen würde natürlich von den physikalischen Einschränkungen des Systems abhängen. Zum Beispiel würde eine Reaktionstemperatur von 200ºC sehr unpraktisch sein.
  • Der viskose Verteilungsfaktor nichtlinearer, gelfreier Emulsionspolymere ist höher als bei Polymeren ähnlicher Viskosität, die eine Gelfraktion enthalten. Somit sind Emulsionen gelfreier Polymere in Anwendungen, die Schmiereigenschaften ohne übermäßige Klebrigkeit benötigen, einsetzbar. Zum Beispiel sind anionische oder kationische Emulsionen von gelfreien, jedoch verzweigten Siliconpolymeren hoher Viskosität als Haarpflegemittel einsetzbar.
  • Im allgemeinen ermöglicht es unser Verfahren, Mikroemulsionen herzustellen, die Teil chen mit einer Größe von 25 bis 70 nm (0,025 bis 0,070 um) enthalten, unter Verwendung eines nicht ionischen, eines kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Mittels, cyclischer Siloxanmonomere, wie beispielsweise Octamethylcyclotetrasiloxan und C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyltrialkoxysilane oder Tetraalkoxysilane. Mit einem Molverhältnis von Silan zu cyclischem Siloxan von 0,0001-0,02 kann eine Polymerviskosität von 1000 bis 5,000,000 Centistoke (mm²/s) erzeugt werden. Φ sollte im Bereich zwischen 0,0001 und dem experimentell bestimmten Gelpunkt Φg liegen.
  • Die Emulsionen dieser Erfindung werden aus einem Siloxanoligomer, einem hydrolysierbaren wasserlöslichen Alkoxysilan, entweder einem kationischen oder anionischem oberflächenaktiven Mittel, einem nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel, einem Katalysator und Wasser hergestellt. In einigen Fällen kann auch ein anionisches oberflächenaktives Mittel als Katalysator agieren, wobei die Notwendigkeit für einen Katalysator eliminiert wird. In einigen Fällen weisen kationische oberflächenaktive Mittel nicht ionische Eigenschaften auf, was die Notwendigkeit für ein nicht ionisches oberflächenaktives Mittel eliminiert.
  • Die Polymerisation gemäß des Verfahrens unserer Erfindung umfasst die Öffnung eines cyclischen Siloxanrings unter Verwendung eines Säure- oder Basenkatalysators in Gegenwart von Wasser. Nach der Ringöffnung werden Oligomere mit endständigen Hydroxygruppen gebildet. Diese Polysiloxanoligomere werden anschließend miteinander oder mit anderen siliciumhaltigen Reaktanten in dem Reaktionsmedium, über eine Kondensationsreaktion umgesetzt, um Polysiloxanpolymere oder Copolymere zu bilden.
  • Die Siloxanoligomere sind cyclische Siloxane der Formel:
  • worin jedes R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und X ist gleich 3 bis 7. R kann wahlweise eine funktionelle Gruppe enthalten, die nicht in der Ringöffnungs- und Polymerisationsreaktion reagiert.
  • Geeignete Gruppen für R sind Methyl, Ethyl, Propyl, Phenyl, Allyl, Vinyl und -R¹F. R¹ ist eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und F ist eine funktionelle Gruppe, wie beispielsweise ein Amin, Diamin, Halogen, Carboxy oder Mercapto. R kann auch -R¹F¹R sein, worin R¹ und R wie bereits oben beschrieben sind und F¹ ist ein Nichtkohlenstoffatom, wie beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel.
  • Cyclische Siloxane, die in unserer Erfindung einsetzbar sind, umfassen Verbindungen, wie beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan, Decamethylcyclopentasiloxan, Tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxan, Tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxan und Mischungen davon.
  • Wir stellen Copolymere in unserer Emulsionspolymerisationsreaktion durch Gegenwart einer geringen Menge an anderen siliciumhaltigen Reaktanten im Reaktionsmedium her. Diese Reaktanten können jede Verbindung sein, die eine hydrolysierbare oder Silanolgruppe enthält und die zu einer Emulsionspolymerisation in der Lage ist. Der andere Reaktant sollte wasserlöslich sein und zu einem Gehalt von weniger als 2 Mol -% des Gesamtsilicongehaltes beigefügt sein.
  • Beispiele anderer siliciumhaltiger Reaktanten umfassen organofunktionelle Siloxane, wie beispielsweise Polysiloxane mit endständigen Hydroxygruppen, veranschaulicht durch Polydimethylsiloxane mit endständigen Silanolgruppen mit einem Polymerisationsgrad zwischen 1 bis 7.
  • Besonders bevorzugt sind jedoch hydrolysierbare wasserlösliche Alkoxysilane RSi(OR')&sub3; oder (R'O)&sub4;Si, worin R eine organische Gruppe ist, vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, wie beispielsweise eine unsubstituierte Alkyl gruppe CnH&sub2;O+1 oder eine Aryl gruppe. R' ist eine Alkylgruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und -(OR') ist eine hydrolysierbare Gruppe. Silane RSi(OR')&sub3; sind also Alkoxysilane mit neutralen organischen Gruppen R.
  • Tetraalkoxysilane (R'o)&sub4;Si werden am besten durch Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Tetrapropoxysilan und Tetrabutoxysilan veranschaulicht.
  • Hydrolysierbare wasserlösliche Alkoxysilane RSi(OR')&sub3; mit neutralen organischen Gruppen R werden durch Methyltrimethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, n-Butyltrimethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan und Phenyltrimethoxysilan veranschaulicht.
  • Hydrolysierbare wasserlösliche Alkoxysilane RSi(OR')&sub3; mit kationischen organofunktionellen Gruppen R und veranschaulicht durch aminofunktionelle Silane sind nicht in unserer Erfindung mit eingeschlossen.
  • Unsere Emulsionen enthalten eine Siliconkonzentration von 10 bis 70 Gew.-% der gesamten Emulsionslösung, vorzugsweise 25 bis 60 Gew.-%. Obgleich Emulsionen mit weniger als 10% Silicongehalt hergestellt werden können, besitzen solche Emulsionen nur geringen oder keinen ökonomischen Wert.
  • Die Reaktion, um unsere siliciumhaltigen Reaktanten zu polymerisieren und Emulsionen auszubilden, wird in einem Reaktor, der ein Reaktionsmedium aus Wasser, wenigstens ein kationisches oder anionisches (ionisches) oberflächenaktives Mittel, wenigstens ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel und einen Katalysator enthält, durchgeführt. Jeder Katalysator, der in der Lage ist in Gegenwart von Wasser cyclische Siloxane zu polymerisieren, ist in unserem Verfahren einsetzbar. Katalysatoren umfassen Kondensationspolymerisationskatalysatoren, die in der Lage sind, Siloxanbindungen zu spalten, zum Beispiel starke Säuren, wie beispielsweise substituierte Benzolsulfonsäuren, aliphatische Sulfonsäuren, Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure und starke Basen, wie beispielsweise quartäre Ammoniumhydroxide und Metallhydroxide. Anionische oberflächenaktive Mittel, wie beispielsweise Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA) können zusätzlich als Katalysator fungieren. Weitere geeignete katalytische Systeme umfassen Phasentransferkatalysatoren, wie beispielsweise Tetrabutylammoniumhydroxid oder Ionenaustauscherharze, in denen Katalysatoren in situ gebildet werden.
  • Der Katalysator ist in unserem Reaktionsmedium in Konzentrationen von 0,01 bis 30 Gew.-% des gesamten Silicons vorhanden. Starke Säuren und basische Metallhydroxide können innerhalb der unteren Grenze dieses Bereiches eingesetzt werden, während oberflächenaktive Mittel, die auch als Katalysator fungieren, in Konzentrationen im oberen Bereich dieses Rahmens vorhanden sind.
  • Es ist wichtig, dass das Reaktionsmedium sowohl ein ionisches als auch ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel enthält, um das Polysiloxan in der Emulsion zu stabilisieren. Ionische oberflächenaktive Mittel können kationisch oder anionisch sein, beide Arten von oberflächenaktiven Mitteln sind der Fachwelt als einsetzbar in einer Emulsionspolymerisation bekannt.
  • Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen, sind jedoch nicht darauf beschränkt, Sulfonsäuren und ihre Salzderivate. Brauchbare anionische oberflächenaktive Mittel sind Alkalimetallsulfosuccinate, sulfonierte Glycerylester von Fettsäuren, wie beispielsweise sulfonierte Monoglyceride von Kokosnussölsäuren, Salze sulfonierter monovalenter Alkoholester, wie beispielsweise Natriumoleylisothionate, Amide von Aminosulfonsäuren, wie beispielsweise das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, sulfonierte Produkte von Fettsäurenitrilen, wie beispielsweise Palmitonitrilsulfonat, sulfonierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Natrium-α-naphthalinmonosulfonat, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd, Natriumoctahydroanthracensulfonat, Alkalimetallalkylsulfate, Ethersulfate mit Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen und Alkylarylsulfonate mit einer oder mehreren Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen. Kommerzielle anionische oberflächenaktive Mittel, die für unsere Erfindung geeignet sind, umfassen Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA) vertrieben als BIOSOFTTM S-100 durch die Stepan Company, Northfield, Illinois und das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure vertrieben als SIPONATETM DS-10 durch Alcolac Inc., Baltimore, Maryland.
  • Geeignete kationische oberflächenaktive Mittel sind die verschiedenen Fettsäureamine, -amide und Derivate und die Salze von Fettsäureaminen und -amiden. Kationische oberflächenaktive Mittel werden durch aliphatische Fettamine und Derivate, wie beispielsweise Dodecylaminacetat, Octadecylaminacetat und Acetaten von Aminen von Talgfettsäuren, Homologen aromatischer Amine mit Fettsäureketten, wie beispielsweise Dodecylanilin; Fettamide, die aus aliphatischen Diaminen, wie beispielsweise Undecylimidazolin hergeleitet sind; Fettamide, die von disubstituierten Aminen, wie beispielsweise Oleylaminodiethylamin hergeleitet sind: Derivate von Ethylendiamin; quartäre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise Talgtrimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, Didodecyldimethylammoniumchlorid und Dihexadecyldimethylanwoniumchlorid; Amidderivate von Aminoalkoholen, wie beispielsweise Betahydroxyethylstearylamid; Aminsalze langkettiger Fettsäuren; quartäre Ammoniumbasen, die sich von Fettsäureamiden disubstituierter Diamine, wie beispielsweise Oleylbenzylaminoethylendiethylaminhydrochlorid herleiten; quartäre Ammoniumbasen von Benzimidazolinen, wie beispielsweise Methylheptadecylbenzimidazolhydrobromid; basische Verbindungen von Pyridinium und Derivaten, wie beispielsweise Cetylpyridiniumchlorid; Sulfoniumverbindungen, wie beispielsweise Octadecylsulfoniummethylsulfat; quartäre Ammoniumverbindungen von Betain, wie beispielsweise Betainverbindungen der Diethylaminoessigsäure und Octadecylchlormethylether; Urethane von Ethylendiamin, wie beispielsweise Kondensationsprodukte der Stearinsäure und Diethylentriamin; Polyethylendiamine und Polypropanolpolyethanolamine. Kommerzielle kationische oberflächenaktive Mittel umfassen Produkte, die von Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois als ARQUADTM T-27 W, 16- 29, C-33, T-50 und ETHOQUADTM T/13 und T/13-ACETAT vertrieben werden. Das anionische oder kationische oberflächenaktive Mittel ist zu 0,05 bis 30 Gew.-X der Gesamtemulsion, vorzugsweise zu 0,5 bis 20% vorhanden.
  • Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel zeigen ein hydrophil-lipophiles-Gleichgewicht (HLB) von 10 bis 20. Nichtionische oberflächenaktive Mittel mit einem HLB von weniger als 10 können eingesetzt werden, dies kann jedoch, aufgrund der begrenzten Löslichkeit des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels in Wasser zu trüben Lösungen führen. Wenn ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel mit einem HLB von weniger als 10 eingesetzt wird, sollte ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel mit einem HLB von mehr als 10 während oder nach der Polymerisation hinzugefügt werden. Kommerzielle nichtionische oberflächenaktive Mittel werden durch 2,6,8-Trimethyl-4- nonyloxypolyethylenoxyethanol (6E0) und (10E0), vertrieben als TERGITOL® TMN-6 und TERGITOL® TMN-10; Alkylenoxypolyethylenoxyethanol (C11.15 sekundäre Alkoholethoxylate 7E0, 9E0 und 15E0), vertrieben als TERGITOL® 15- S-7, TERGITOL® 15-S-9, TERGITOL® 15-S-15; andere C1115 sekundäre Alkoholethoxylate, vertrieben als TERGITOL® 15-S-12, 15-S-20, 15-S-30, 15-S-40 und Octylphenoxypolyethoxyethanol (40E0). vertrieben als TRITON® X-405, veranschaulicht. Jedes dieser oberflächenaktiven Mittel wird durch die Union Carbide Corporation, Danbury, Connecticut vertrieben. Weitere kommerzielle nichtionische oberflächenaktive Mittel sind Nonylphenoxypolyethoxyethanol (10E0), vertrieben als MAKONTM 10 durch Stepan Company, Nortrifield, Illinois. Ein besonders geeignetes nichtionisches oberflächenaktives Mittel ist der Polyoxyethylen-23-laurylether (Laureth-23) kommerziell vertrieben als BRIJTM 35 durch ICI Surfactants, Wilmington, Delaware. Die Konzentration an nichtionischem oberflächenaktivem Mittel beträgt 0,1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, vorzugsweise 0,5 bis 30%.
  • Einige kommerziell erhältliche ionische oberflächenaktive Mittel weisen vereinte Eigenschaften, sowohl ionischer als auch nichtionischer oberflächenaktiver Mittel auf, wie beispielsweise Methylpolyoxyethylen(15)octadecylammoniumchlorid, vertrieben als ETHOQUADTM 18/25 durch Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois. Dies ist ein quartäres kationisches Ammoniumsalz mit Polyethylenoxidenden. Wenn dieser Typ von ionischem oberflächenaktivem Mittel in unserer Erfindung eingesetzt wird, ist es nicht notwendig, sowohl ionische als auch nichtionische oberflächenaktive Mittel in dem Reaktionsmedium zu haben. Nur das ionische oberflächenaktive Mittel, das die nichtionischen Eigenschaften aufweist wird benötigt. Wenn das ionische oberflächenaktive Mittel keine Eigenschaften sowohl ionischer als auch nichtionischer oberflächenaktiver Mittel aufweist ist es notwendig beide Arten von oberflächenaktivem Mittel in dem Verfahren unserer Erfindung einzusetzen. Oberflächenaktive Mittel, wie beispielsweise ETHOQUADTM 18/25 werden typischerweise zu gleichen Konzentrationen, wie die verwendeten ionischen oberflächenaktiven Mittel, eingesetzt.
  • Unser Verfahren wird vorzugsweise durch Erstellen einer Mischung, enthaltend ein cyclisches Siloxan, ein hydrolysierbares wasserlösliches Alkoxysilan, ein ionisches (kationisches oder anionisches) oberflächenaktives Mittel, nichtionisches oberflächenaktives Mittel, Wasser und einen Katalysator, durchgeführt. Die Mischung wird anschließend unter Rühren auf eine Polymerisationsreaktiontemperatur erwärmt, bis im wesentlichen das gesamte cyclische Siloxan und Silan umgesetzt ist und sich eine stabile, ölfreie Emulsion eines gelfreien Polymers gebildet hat. Die, für die Bildung einer stabilen, ölfreien Emulsion eines gelfreien Polymers benötigte Zeit wird abhängig von den Reaktanten und den Reaktionsbedingungen variieren.
  • Die Mischung aus cyclischem Siloxan, Silan, ionischem oberflächenaktivem Mittel, nichtionischem oberflächenaktivem Mittel, Wasser und Katalysator ist nicht stabil und wird sich ohne Mittel zum Rühren trennen. Es ist nicht notwendig, während der Reaktion das gesamte cyclische Siloxan und Silan vollständig in der Mischung dispergiert zu haben, jedoch muß über den Zeitraum der Reaktion gewisse Mittel zum Rühren bereitgestellt werden.
  • Das Vereinen des cyclischen Siloxans, Silans, ionischen oberflächenaktiven Mittels, nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, Wasser und Katalysator und das anschließende Umsetzen des cyclischen Siloxans und Silans, um die Emulsion auszubilden, kann einige Tage in Anspruch nehmen. Das Erste ist, die gesamten Inhaltsstoffe in jeder vorgegebenen Reihenfolge unter Rühren zu vereinen und zu erwärmen bis die gewünschte Polymerisationstemperatur unter Rühren erreicht ist, wobei das cyclische Siloxan und das Silan umgesetzt wird und eine Emulsion bilden. Ein anderer Weg ist alle Inhaltsstoffe mit Ausnahme des Katalysators, unter Rühren zu vereinen, zu erwärmen bis die gewünschte Polymerisationstemperatur erreicht ist, den Katalysator hinzuzufügen und danach zu erwärmen und bei gewünschter Polymerisationstemperatur zu rühren, wobei das cyclische Siloxan und Silan umgesetzt wird und eine Emulsion bilden. Ein dritter Weg ist alle Inhaltsstoffe mit Ausnahme des cyclischen Siloxans und des Silans zu vereinen, zu erwärmen bis die gewünschte Polymerisationstemperatur erreicht ist, das cyclische Siloxan und das Silan hinzuzufügen oder einzuspeien und danach zu erwärmen und bei gewünschter Polymerisationstemperatur zu rühren, wobei das cyclische Siloxan und das Silan umgesetzt werden und eine Emulsion bilden. Es ist nicht wesentlich dass die Inhaltsstoffe in jeder gegebenen Reihenfolge vereinigt werden. Jedoch ist es wesentlich während und nach der Zugabe der Inhaltsstoffe zu Rühren und die Polymerisationstemperatur erreicht zu haben oder bis dahin erwärmt zu haben, wenn alle Inhaltsstoffe vereinigt wurden.
  • Unser bevorzugtes Verfahren zur Ausbildung von Emulsionen ist, eine Mischung durch Vereinigen des cyclischen Siloxans, Mischungen cyclischer Siloxane, Silan, wenigstens eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, wenigstens eines ionischen (kationisch oder anionisch oberflächenaktiven Mittels und Wasser herzustellen, zu rühren, so dass das cyclische Siloxan und Silan vollständig in der Mischung dispergiert sind; Erwärmen auf Polymerisationstemperatur und anschließend die Zugabe des Katalysators. Die Mischung wird als nächstes unter Rühren auf Polymerisationstemperatur gehalten bis eine stabile, ölfreie Emulsion eines gelfreien Polymers gebildet wird.
  • Unser Verfahren kann auch durch Vereinigen und mechanischem Emulgieren wenigstens der cyclischen Siloxan und Silanreaktanten, des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und eines Teils des Wassers durchgeführt werden. Zusätzliches Wasser, das ionische oberflächenaktive Mittel und der Katalysator werden anschließend unter Rühren der Voremulsion hinzugefügt. Die Mischung wird anschließend auf die Polymerisationstemperatur erwärmt und wahlweise unter Rühren dort gehalten bis die Monomere unter Bildung der Emulsion verbraucht sind. Aufgrund der Bildung und Stabilität der Voremulsion ist es nicht notwendig, während des Verlaufs der Polymerisationsreaktion zu rühren.
  • Polymerisationsreaktionstemperaturen liegen typischerweise oberhalb des Gefrierpunktes, jedoch unterhalb des Siedepunktes von Wasser.
  • Drücke oberhalb oder unterhalb des Atmophärendrucks erlauben die Arbeitsweise außerhalb dieses Bereiches. Bei Temperaturen unter Raumtemperatur kann die Polymerisat ion langsamer verlaufen. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt bei 50 bis 95ºC.
  • Die Polymerisationsreaktion wird durch Anwendung bekannter Verfahren auf dem gewünschten Grad der Umsetzung des cyclischen Siloxans/Silans und/oder Teilchengröße gestoppt. Es wird bevorzugt die Reaktion zu stoppen, wenn die größte Menge an cyclischem Siloxan und Silan umgesetzt wurde oder wenn ein Ring/Ketten-Gleichgewicht für das System und die gewünschte Teilchengröße erhalten wurden. Reaktionszeiten von weniger als 24 Stunden, typischerweise von weniger als 5 Stunden sind ausreichend, um die gewünschte Teilchengröße und/oder den Umsetzungsgrad zu erreichen. Die Verfahren zum Stoppen der Reaktion umfassen die Neutralisation des Katalysators durch Zugabe gleicher oder wenig größerer stöchiometrischer Mengen einer Säure oder Base abhängig vom Typ des Katalysators. Es können entweder eine starke oder eine schwache Säure/Base eingesetzt werden, um die Reaktion zu neutralisieren. Es muß darauf geachtet werden, dass bei Verwendung einer starken Säure/Base nicht überneutralisiert wird, da es möglich ist die Reaktion zu rekatalysieren. Es wird bevorzugt mit ausreichenden Mengen einer Säure oder Base zu neutralisieren, so daß die resultierende Emulsion einen pH von weniger als 7 aufweist, wenn ein kationisches oberflächenaktives Mittel vorhanden ist und einen pH größer als 7 aufweist, wenn ein anionisches oberflächenaktives Mittel vorhanden ist.
  • Das Gleichgewichtsmolekulargewicht von Emulsionspolymeren ist umgekehrt proportional zur Temperatur. Somit wird, wenn ein höherer Polymerisationsgrad (DP) gewünscht wird, eine Verminderung der Reaktionstemperatur entsprechend zur Teilchenbildung, zu einem Polymer höheren Molekulargewichts führen. Ein geeigneter Temperaturbereich für dieses Verfahren liegt bei 10 bis 50ºC.
  • Es kann eine geringe Menge Alkohol vor oder nach der Katalyse dem Reaktionsmedium hinzugefügt werden, um die Teilchengröße der Emulsion zu erhöhen. Die in dem Verfahren geeigneten Alkohole umfassen Methanol, Ethanol und Isopropanol. Da Alkohole typischerweise eingesetzt werden, um Emulsionen zu brechen, ist es bevorzugt die Konzentration des Alkohols auf geringe Gehalte, vorzugsweise unter 5 Gew. 4, zu halten. Um die größte Auswirkung auf die Teilchengröße zu erzielen, ist es bevorzugt den Alkohol über die gesamte Polymerisationsreaktionsdauer vorhanden zu haben.
  • Um unsere Erfindung als eine Verbesserung des EP-A 0 459 500 zu veranschaulichen, ist das nachfolgende Beispiel zu Vergleichszwecken dargelegt.
  • Vergleichendes Beispiel I
  • Dieses Beispiel zeigt die Verwendung cyclischer Siloxane und eines Organosilans, so dass eine Copolymerisation zwischen den Siloxanen und dem Silan erfolgt. Dieses Beispiel ist im Prinzip mit dem Beispiel 11 in EP-A 0 459 500 vergleichbar, in soweit, als dass cylische Siloxane und ein organisches Trialkoxysilan in Gegenwart eines ionischen oberflächenaktiven Mittels, eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und Wasser copolymerisiert werden. In Beispiel 11 des EP-A 0 459 500 werden cyclische Siloxane und ein Silan mit kationischer Funktionalität N-(2- Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan in Gegenwart eines kationischen oberflächenaktiven Mittels (ARQUADTM T-27-W), eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (MAKONTM 10) und Wasser copolymersiert. In diesem vergleichenden Beispiel werden cyclische Siloxane und ein Silan mit neutralen nichtfunktionellen organischen Gruppen, d. h. Methyltrimethoxysilan in Gegenwart eines anionischen oberflächenaktiven Mittels (Dodecylbenzolsulfonsäure), eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (BRIJTM 35L) und Wasser copolymerisiert. Dieses vergleichende Beispiel lehrt jedoch weder, wie die Gelierung des resultierenden Siloxanpolymers zu vermeiden ist noch wird es im EP-A 0 459 500 gelehrt.
  • Es werden 644,0 g Wasser, 131,6 g Dodecylbenzolsulfonsäure (DBSA) und 10,5 g BRIJTM 35L einem Reaktionskolben hinzugefügt und die Inhalte auf 80ºC erwärmt. Es werden 350 g cyclische Siloxane mit im Mittel 4 Siliciumatomen pro Molekül unter Rühren der Mischung im Reaktionskolben in Mengen von 1,94 g pro Minute hinzugefügt. Anschließend werden 30 Minuten nach Beginn der Zugabe der cyclischen Siloxane, 7,0 g Methyltrimethoxysilan MeSi(OMe)&sub3; der Mischung im Reaktionskolben in Mengen von 0,467 g pro Minute hinzugefügt. Die Reaktion wurde nach vollständiger Zugabe der cyclischen Siloxane weitere 3 Stunden lang bei 80ºC gehalten, um ein Gleichgewicht zu erreichen. Es wurden 79,9 g einer wäßrigen 85%igen Lösung Triethanolamin hinzugefügt, um den Katalysator zu neutralisieren, welcher in diesem Fall DBSA war, der sowohl als Katalysator als auch als anionisches oberflächenaktives Mittel fungierte. Das resultierende Produkt war eine ölfreie Mikroemulsion mit einer Teilchengröße von 36 Nanometer (nm), so bestimmt mittels eines NicompTM Modell 370 Submicron Teilchengrößenbestimmungsgerätes. Der Umsatz des Monomers betrug ungefähr 96 Gew. 4. Das Polymer wurde durch Überführen von 10 g Emulsion, 1,5 g wasserfreiem CaCl&sub2;, 20 ml Methanol und 25 ml Pentan in einen geeigneten Behälter, extrahiert. Die Mischung wurde kräftig geschüttelt in ein Kunststoffzentrifugenröhrchen überführt und 15 Minuten lang bei 3000 rpm (314 rad/s) zentrifugiert. Die obere Schicht wurde dem Röhrchen entnommen und gestrippt, um ausschließlich Siloxanpolymer zu ergeben. Die Scherviskosität des extrahierten Polymers betrug unter Verwendung eines BrookfieldTM Modell HBDV-III Viskosimeters, bei einer Schergeschwindigkeit/rate von 20,0 l/s (reziproke Sekunden) ungefähr 53.000 cs (mm²/s). Die Molekulargewichtsverteilung des Polymers bestimmt über Gelpermeationschromatografie (GPC), bestand aus einem breiten Peak geringen Molekulargewichts, der kolloiden Lösung (endliche polymere Spezies) zugehörig und einem engen Peak hohen Molekulargewichts, dem Gel zugehörig.
  • Unsere Erfindung wird im Gegensatz dazu durch die folgenden Beispiele dargestellt.
  • Beispiele der Erfindung BEISPIEL 1 - Vorgehensweise A
  • Die folgende Vorgehensweise veranschaulicht das Verfahren, das angewendet wurde, um die unten dargelegten Daten, getrennt für jedes unserer individuellen Beispiele 1 bis 6 und 8 zu sammeln. Diese Vorgehensweise, obwohl spezifisch für Beispiel 1, wurde in den Beispielen 2 bis 6 und 8 und dem vergleichenden Beispiel II angewendet. Ein separates Vorgehen wird unten für Beispiel 7 dargelegt. Folglich wurden 644,0 g Wasser, 131,6 g Dodecylsulfonsäure und 10,5 g BRIJTM 35L einem Reaktionskolben zugeführt und die Inhalte auf 80ºC erwärmt. Ist eine Temperatur von 80ºC erreicht, werden 343,14 g cyclische Siloxane mit im Mittel von 4 Siliciumatomen pro Molekül unter Rühren der Mischung im Reaktionskolben in Mengen von 1,906 g/min hinzugefügt. Ungefähr 30 Minuten nach Beginn der Zugabe der cyclischen Siloxane werden 7,0 g einer Mischung Methyltrimethoxysilan MeSi(OMe)3 in cyclischem Siloxan (2,0 Gew.-% Silan) der Mischung in dem Reaktionskolben in Mengen von 0,467 g/Min hinzugefügt. Die Reaktion wurde weitere 3 Stunden lang, nach vollständiger Zugabe der cyclischen Siloxane bei 80ºC gehalten, um ein Gleichgewicht zu erreichen. Anschließend wurde die Temperatur des Reaktionskolbens auf 10ºC gesenkt, um das Molekulargewicht des Polymers zu erhöhen. Die Kolbeninhalte wurden ungefähr 4 Stunden lang bei 10ºC gehalten, um die Gleichgewichtskonzentration von Silanol zu erreichen, anschließend wurden 79,9 g einer wäßrigen 85%igen Lösung Triethanolamin hinzugefügt, um den Katalysator zu neutralisieren. Das resultierende Produkt war eine ölfreie Mikroemulsion mit einer Teilchengröße von 37 Nanometer (nm), so mittels eines NicompTM Modell 370 Submicron Teilchengrößenbestimmungsgerätes bestimmt. Der Umsatz an Monomer betrug ungefähr 93,5 Gew.-%. Das Polymer wurde durch Zugabe von 10 g Emulsion, 1,5 g wasserfreiem CaCl&sub2;, 20 ml Methanol und 25 ml Pentan in einen geeigneten Behälter, extrahiert. Die Mischung wurde kräftig geschüttelt in ein Kunststoffzentrifugenröhrchen überführt und 15 Minuten lang bei 3000 rpm zentrifugiert. Die obere Schicht wurde dem Röhrchen entnommen und gestrippt, um ausschließlich Siloxanpolymer zu ergeben. Die Scherviskosität des extrahierten Polymers betrug unter Verwendung eines BrookfieldTM Modell HBDV- III Viskosimeters bei einer Schergeschwindigkeit/rate von 6,0 s&supmin;¹ (reziproke Sekunden 1/s) ungefähr 250.000 cs (mm²/s). Die Konzentration an Silanoi im Polymer betrug ungefähr 454 ppm, so mittels Fourier-Transform- Infrarotspektroskopie (FTIR)-Deuterierungsverfahren bestimmt. Das FTIR- Deuterierungsverfahren wurde mittels Subtraktion des FTIR-Spektrums einer verdünnten deuterierten Lösung Polydimethylsiloxan in CCl&sub4; von einem Spektrum derselben Lösung ohne Deuterierung durchgeführt. Nach Korrektur des Spektrums bezogen auf das Vorhandensein von Wasser, wurde die Absorption bei 3693 cm&supmin;¹ mit der SiOH-Konzentration korreliert. Die Konzentration von MeSiO3/2 in dem Polymer war ungefähr 256 ppm, bestimmt durch Äquilibrierung der Polymerprobe mit einem großen Überschuss an Hexamethyldisiloxan in Gegenwart eines Trifluormethansulfonsäurekatalysators, um die entsprechenden Triorganosiloxyderivate herzustellen. Die resultierende Lösung wurde über Gaschromatografie mittels eines internen Standards analysiert, um die Bestimmung der Konzentration geringfügig vorhandener Siliciumsubstituenten zu ermöglichen. Die über Gelpermeationschromatogrfie (GPC) bestimmte Molekulargewichtsverteilung des Polymers bestand aus nur einem breiten Peak und somit bestand dieses Polymer ausschließlich aus kolloider Lösung, was auf endliche polymere Spezies schließen lässt, d. h. "gelfrei".
  • Beispiel 1 - VORGEHENSWEISE B
  • Um experimentell den Gelpunkt zu ermitteln wird die Reaktionstemperatur verringert, wenn bekannt ist, dass das Polymer nur kolloide Lösung (endliche polymere Spezies) enthält oder erhöht, wenn bekannt ist, dass das Polymer kolloide Lösung und Gel enthält. Diese wird anschließend solange beibehalten bis eine statische Konzentration an Silanol erreicht ist. Das Polymer wird aus einer Probe der Emulsion extrahiert und es wird ein Chromatogramm der Molekulargewichtsverteilung erstellt. Die Reaktionstemperatur wird systematisch angepasst bis die Molekulargewichtsverteilung nur leicht bimodal ist (enthält eine lösliche Polymerfraktion und eine Gelfraktion) und dieser Übergang wird als Gelpunkt definiert. Diese Vorgehensweise wurde angewendet, um den Gelpunkt in den Beispielen 2 bis 7 und dem vergleichenden Beispiel II zu identifizieren.
  • BEISPIEL 1
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Methylsilsesquioxan CH&sub3;SiO3/2)
  • Gew.-% Wasser 56,68*
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure (anionisch) 11,58*
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether (nichtionisch) 0,92*
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,80*
  • ppm Methyltrimethoxysilan 123*
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen 9-10
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 9-10
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelatinierung des Polymers, zum Vergleich < 9
  • Teilchengröße, gewichtsmittlere(nm)(Gaußverteilung) 36,5
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • * = Dem Reaktionskolben hinzugefügte Mengen
  • In Beispiel 1 wurde der Wert 1,1 für &Phi; ermittelt durch:
  • &Phi; = (f) [RnSiO(4-n)/2](MWSiOH)/[SiOH](MWRnSiO(4-n)/2) =
  • (3)(256)(45)/(454)(61) = 34560/30418 = 1,1
  • worin f die Silanfunktionalität 3 für MeSi(OMe)&sub3; ist, [RnSiO(4-n)/2] die beim resultierenden Polymer bestimmte CH&sub3;SiO3/2-Konzentration von 256 ppm ist, [SiOH] die beim resultierenden Polymer bestimmte Silanolkonzentration von 454 ppm ist, MWSiOH das zahlenmittlere Molekulargewicht von Silanol SiOH (28 + 16 + 1) ist, MWRnSIO(4-n/2) das zahlenmittlere Molekulargewicht einer Verzweigungsstelle CH&sub3;SiO3/2 [12 + 3 + 28 + (3 · 16)/2] ist, n gleich 1 ist und R CH&sub3;- ist. Es wurde dieselbe Art der Berechnung zur Ermittlung des &Phi;·Wertes in den Beispielen 2 bis 8 verwendet, was jedoch nicht im Detail gezeigt wird.
  • BEISPIEL 2
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Methylsilsesquioxan CH&sub3;SiO3/2) Gew.-% Wasser 56,61
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,57
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,92
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,77
  • ppm Methyltrimethoxysilan 1230
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 81
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen N/A
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 81
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 23
  • Teilchengröße (nm) 32,5
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 3
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Propylsilsesquioxan C&sub3;H&sub7;SiO3/2) Gew.-% Wasser 56,61
  • Gew. 4 Dodecylbenzolsulfonsäure 11,57
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,92
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,76
  • ppm Propyltrimethoxysilan 1485
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen N/A
  • Reaktionstemp. (º0) bei Neutralisation 80
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 49
  • Teilchengröße (nm) 33,4
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 4
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Octylsilsesquioxan C&sub8;H&sub1;&sub7;SiO3/2) Gew.-% Wasser 56,53
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,57
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,94
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,72
  • ppm Octyltriethoxysilan 2500
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen N/A
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 80
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelatinierung des Polymers, zum Vergleich 50-80
  • Teilchengröße (nm) 40,6
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 5
  • Silanfunkti onalität f = 3 (d. h. Dodecyl silsesquioxan C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;iO3/2) Gew.-% Wasser 56,50
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,55
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,92
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,73
  • ppm Dodecyltriethoxysilan 3010
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen N/A
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 80
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 50
  • Teilchengröße (nm) 36,3
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 6
  • Silanfunktionalität f = 4 (d. h. Silicat SiO&sub2;)
  • Gew.-% Wasser 56,65
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,58
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,93
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,78
  • ppm Tetraethoxysilan 703
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen 51
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 51
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 23
  • Teilchengröße (nm) 35
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 7 - VORGEHENSWEISE
  • In diesem Beispiel wird ein kationisches oberflächenaktives Mittel eingesetzt und das Verfahren in diesem Beispiel unterscheidet sich von dem Verfahren in den Beispielen 1 bis 6 und 8, in denen ein anionisches oberflächenaktives Mittel eingesetzt wird.
  • Es werden 630,0 g Wasser, 144,2 g ETHOQUADTM T/13 kationisches oberflächenaktives Mittel, 65,8 g TERGITOL® 15-S-12 nichtionisches oberflächenaktives Mittel und 399,0 g cyclische Siloxane mit im Mittel 4 Siliciumatomen pro Molekül einem Reaktionskolben zugeführt und die Inhalte auf 85ºC erwärmt. Es wurden 4,9 g einer 50%igen wäßrigen Katalysatorlösung NaOH der Mischung im Reaktionskolben hinzugefügt. Als nächstes werden, 8 Stunden nach Zugabe des NaOH-Katalysators 22,2 g einer Mischung aus Methyltrimethoxysilan MeSi(OMe)3 in cyclischen Siloxanen (11,3 Gew.-% Silan) der Mischung im Reaktionskolben in Mengen von 0,37 g pro Minute hinzugefügt. Die Reaktion wurde nach vollständiger Zugabe des Silans weitere 4 Stunden lang bei 85ºC gehalten, um ein Gleichgewicht zu erreichen. Nachfolgend wurde die Temperatur des Reaktionskolbens für ungefähr 4 Stunden auf 23ºC verringert, anschließend 3,8 g Eisessig hinzugefügt, um den Katalysator zu neutralisieren. Das resultierende Produkt war eine ölfreie Mikroemulsion mit einer Teilchengröße von 61 Nanometer (nm) so mittels eines NicompTM Modell 370 Submicron Teilchengrößemeßgerätes bestimmt. Der Umsatz an Monomer wurde nicht bestimmt. Die Verfahren, die angewandt wurden, um das Polymer zu extrahieren, die Silanolkonzentration des Polymer zu bestimmen, die Methylsilsesquioxankonzentration des Polymers zu bestimmen und um die Molekulargewichtsverteilung des Polymers zu erhalten waren mit denen in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren identisch.
  • BEISPIEL 1
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Methylsilsesquioxan CH&sub3;SiO3/2) Gew.-% Wasser 50,54
  • Gew.-% EthoquadTM T/13 (kationisch) 11,57
  • Gew.-% Tergitol® 15-S-12 (nichtionisch) 5,28
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 32,01
  • Gew.-% NaOH (50% wäßrige Lösung) 0,39
  • ppm Dodecyltriethoxysilan 2000
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 85
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen 23
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 23
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 6
  • Teilchengröße (nm) 61
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • BEISPIEL 8
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Methylsilsesquioxan CH&sub3;SiO3/2) Gew.-% Wasser 56,64
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,57
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,92
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,80
  • ppm Methyltrimethoxysilan 615
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 80
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen 15
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 15
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich < 15
  • Teilchengröße (nm) 36
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • Beispiel 8 zeigt die Herstellung eines Polymers hoher Viskosität von 1 Million mm²/s ohne die Gegenwart einer Gelfraktion.
  • In jedem der Beispiele 1 bis 8, die Verfahren unserer Erfindung wiederspiegeln, besitzt das Funktionalitätsverhältnis F einen geringeren Wert als das Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Figur Dies wird in TabelLe 1 gezeigt.
  • BEISPIEL AUßERHALB UNSERER ERFINDUNG BEISPIEL II VERGLEICH
  • Silanfunktionalität f = 3 (d. h. Methylsilsesquioxan CH&sub3;SiO3/2) Gew.-% Wasser 56,6
  • Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure 11,6
  • Gew.-% Polyoxyethylen (23) laurylether 0,92
  • Gew.-% Octamethylcyclotetrasiloxan 30,8
  • ppm Methyltrimethoxysilan 1230
  • Reaktionstemperatur (ºC), um Teilchen auszubilden 81
  • Reaktionstemp. (ºC), um das Polymermolekulargewicht zu erhöhen 10-11
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Neutralisation 10-11
  • Reaktionstemp. (ºC) bei Gelierung des Polymers, zum Vergleich 23
  • Teilchengröße (nm) 34,9
  • Polymercharakterisierung Tabellen 1 & 2
  • In dem vergleichenden Beispiel II hat das Funktionalitätsverhältnis 4 (4,26) keinen geringeren Wert als das Funktionalitätsverhältnis am Gelpunkt Fg (4,13). Somit enthält das Mikroemulsionspolymer im vergleichenden Beispiel II eine lösliche Polymerfraktion und eine Gelfraktion. Tabelle 1 - Kennzeichen der zahlenmittleren Molekulargewichtsverteilung des Polymers
  • + = Bestimmt über Gelpermeationschromatographie
  • # = Geschätzter Wert unter der Annahme von 100% Einbau des Silans
  • * = Der Gelpunkt entspricht der beginnenden Heterogenität der Polymermolekulargewichtsverteilung Tabelle 2 - Zusätzliche charakteristische Daten
  • Cs = Centistokes = mm2/s
  • 1/s = s·1 = reziproke Sekunden
  • CEII = Vergleichendes Beispiel II

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen aus nichtgelierten Organopolysiloxanen mit einer Teilchengröße von weniger als 140 nm, umfassend:
(i) Copolymerisieren eines cyclischen Siloxans und eines nichtsubstituierten Alkyltrialkoxysilans, eines Aryltrialkoxysilans oder eines Tetraalkoxysilans in einem wässrigen Medium, das ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, ein anionisches oder kationisches oberflächenaktives Mittel und einen Katalysator enthält, bis die gewünschte Zunahme des Molekulargewichts erreicht wird, und
(ii) Kontrollieren des Gelgehalts des Organopolysiloxans in der Mikroemulsion durch Beibehalten des Funktionalitätsverhältnisses &Phi; bei einem Wert, der geringer ist als das Funktionalitätsverhältniss am Gelpunkt &Phi;g, durch Erhöhen der Reaktionstemperatur, falls ein vorgegebener Satz an Verfahrensbedingungen in &Phi; resultiert, das größer ist als &Phi;g, wobei das Funktionalitätsverhältniss am Gelpunkt &Phi;g einen Wert aufweist, der experimentell durch Gelpermeationschromatografie bestimmt wird und wobei das Funktionalitätsverhältniss 1 eine Beziehung ist, die durch die folgende Formel definiert wird:
worin f die Silanfunktionalität ist, [RnSiO(4-n)/2] und [SiOH] die Konzentrationen von RnSiO(4-n)/2 bzw. SiOH in Gewicht/Gewicht in dem resultierenden Organopolysiloxan sind, MWSiOH das zahlenmittlere Molekulargewicht von Silanol ist, MWRnSiO(4-n)/2 das zahlenmittlere Molekulargewicht einer verzweigten Stelle ist, n gleich 0 oder 1 und R eine organische Gruppe ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, in dem das Silan ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyltrimethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Propyltrimethoxysilan, n-Butyltrimethoxysilan, Hexyltrimethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltriethoxysilan, Dodecyltrimethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Tetrapropoxysilan und Tetrabutoxysilan.
3. Verfahren nach Anspruch 1, in dem das cyclische Siloxan die Formel aufweist:
worin R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6-10 Kohlenstoffatomen ist und R wahlweise eine funktionelle Gruppe enthält, die nicht in Ringöffnungs- und Polymerisationsreaktionen reagiert, und x gleich 3-7 ist.
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