DE69522452T2 - Herbizide 1,2,4,6-thiatriazine - Google Patents
Herbizide 1,2,4,6-thiatriazineInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Thiatriazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihre Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem in Nutzpflanzenkulturen oder zum Hemmen des Pflanzenwachstums.
- Thiatriazinverbindungen sind beispielsweise in Chem. Ber. 121, 383-386 (1988), Z. Naturforsch. 43, 763-768 (1988), Chem. Ber. 126, 2601-2607 (1993), J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1180-1185, DD 113 006 und in der Inauguraldissertation von W. Jürgler, Philipps-Universität Marburg/Lahn, 1988 ("1λ&sup4;- und 1λ&sup6;-2.4.6.-Thiatriazine aus Sulfodiimiden") beschrieben.
- 2H-1,2,4,6-Thiatriazin-1,1-dioxidverbindungen werden in EP-A-0 075 117 beschrieben.
- Es wurde nun ein neues und einfaches Syntheseverfahren zur Herstellung neuer vielfältig substituierter Thiatriazinderivate gefunden. Die Vorteile dieses Syntheseverfahrens liegen nicht nur in der leichten Zugänglichkeit vielfältig substituierter Thiatriazinderivate, sondern auch in der geringen Anzahl an Synthesestufen (konvergierend). Zum ersten Mal wurden zudem die herbiziden und wachshemmenden Eigenschalten der Thiatriazinderivate gefunden.
- Die vorliegende Erfindung stellt Verbindungen der Formel I bereit
- worin
- R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl- C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;- C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder gesättigtem oder ungesättigtem Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen substituiert sein können, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, wobei diese Phenyl-, Naphthyl- und Heterocyclylsubstituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, oder
- R&sub1; gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;- C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-G&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylnaphthyl ist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub2;-C&sub7;- Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub7;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl ist,
- n 0, 1 oder 2 ist,
- R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
- R&sub6; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Hydroxyalkyl, Phenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, Heterocyclyl, Halogenheterocyclyl oder C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl ist,
- R&sub7; Wasserstoff; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Nitroalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyl, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, die zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweisen, C&sub3;- C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Halogencycloalkyl, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;- C&sub4;-Alkyl)&sub2; oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino ist,
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub2;-C&sub7;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkenyl, C&sub3;- C&sub7;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino sind, oder
- R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein kann, und zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Halogenehenyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub2;-C&sub7;-Gyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N= C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, Formyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl sind, wobei darin der Phenyl- oder Naphthylteil mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxy, Cyano, Niti-o oder C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein kann; und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl; Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl, Cyanonaphthyl, Nitronaphthyl, Halogennaphthyl; C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl ist, und
- R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-Cg-Alkylcarbonyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl, Cyanonaphthyl; Nitronaphthyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl sind,
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub1;-C&sub8;-Alkylthio, Phenthio, Naphthio, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxy, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, -COOH, -COOM, worin M Arrimonium oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro; -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub1;-C&sub8;-Alkylthio, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub3;-C&sub8;-Trialkylsilyl, Hydroxy, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, C&sub2;-C&sub8;- Alkoxycarbonyl, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy oder Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkylthio, Phenthio, Naphthio, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Naphthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxy, Amino, Ammonium, Tri- C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl sind oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Afkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;- Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;- C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkali- oder Erdafkalimetalfatom ist, C&sub2;-C&sub8;- Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub3;- C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder Heteracyclylcarbonyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, Heterocyclyl, wie vOR5tehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, C&sub2;- C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;- Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub2;- C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Naphthyl-C&sub3;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, Biphenyl-C&sub3;-C&sub6;- alkinylcarbonyl oder Naphthyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, Halogen, Gyano, Amino, Nitro, -COOH, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Naphthyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Phenyl-C&sub2;-Cg-alkenyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, Naphthyl-C&sub2;- C&sub6;-alkenyl, Phenyl-C&sub2;-Cg-alkinyl, Biphenyl-C&sub2;-Cg-alkinyl oder Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;- alkinyl sind, wobei diese Substituenten mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub5;- Alkinyl, Hydroxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, Formyl, C&sub2;-Cg-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub9;-Dialkylaminocarbonyl, Nitro oder C&sub1;-C&sub5;- Alkylthio substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis $ Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;- Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub0;- Dialkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl oder C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der heterocyclische Ring mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, Phenylamino, Naphthylamino, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Biphenyloxy oder Naphthoxy sind,
- X O oder S(O)x ist, worin · 0, 1 oder 2 ist, und
- R&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, =O oder -OR&sub5; substituiert sein können,
- oder
- R&sub4; Phenyl, Naphthyl, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl, Phenyf-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;- C&sub1;&sub0;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl,C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkoxy, C&sub1;- C&sub1;&sub0;-Halogenalkylthio, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;- Alkylsulfonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub2;- C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein können, oder 2 einander benachbarte Substituenten am Phenyl- oder Naphthylring R&sub4; einen carbocyclischen oder gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der carbocyclische oder heterocyclische Ring mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, =O, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl, Hydroxy, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub2;-C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;- C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein kann,
- sowie Salze der Verbindungen der Formel I,
- wobei die Verbindungen der Formeln Ia, Ia&sub1;, Ia&sub2;, Ia&sub3; und Ia&sub4; ausgeschlossen sind:
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch Verbindungen der Formel I
- worin
- R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl- C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;- Alkinyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;- C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-Cg-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder gesättigtem oder ungesättigtem Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen substituiert sein können, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, wobei diese Phenyl-, Naphthyl- und Heterocyclylsubstituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, oder
- R&sub1; ungesättigtes oder gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2; =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cyctoalkyl, C&sub5;- C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, G&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylnaphthyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR5, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können,
- wobei
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Haiogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Aikoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub7;- Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub6;-Afkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub7;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl ist,
- n 0, 1 oder 2 ist,
- R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
- R&sub6; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Hydroxyalkyl, Phenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, ungesättigtes oder gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel; aufweist, oder ungesättigtes oder gesättigtes Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, oder C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl ist,
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Nitroalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyf, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyaikyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyl, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, die zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweisen, C&sub3;- C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Halogencycloalkyl, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;- C&sub4;-Alkyl)&sub2; oder C&sub2;-Cg-Dialkylamino ist,
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub1;-C&sub7;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkenyl, C&sub3;- C&sub7;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl sind, oder
- R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom; an das sie gebunden sind, einen ungesättigten oder gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein kann, und zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Hafogenalkyf, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub1;-C&sub7;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl sind, wobei der Phenyl- oder Naphthylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ungesättigten oder gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl, Cyanonaphthyl, Nitronaphthyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl ist, und
- R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-G&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl, Cyanonaphthyl, Nitronaphthyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl sind,
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;-C&sub5;- Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Biphenyl, Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio sind, wobei die genannten aromatischeu Ringe unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; , C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder CONRgRg substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkyfammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbbnyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Biphenyl, Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio, wobei die genannten aromatischen Ringe unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;,-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Biphenyl, Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio, wobei die genannten aromatischen Ringe unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;- Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-Cg-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;- C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxyl, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub1;-C&sub8;- Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;- C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander ungesättigtes oder gesättigtes Heterocyclyl oder Heterocyclylcarbonyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, Heterocyclyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, C&sub1;- C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C~-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub6;- Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;- C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, Biphenyl-C&sub3;-C&sub8;&sub1;alkinylcarbonyl oder Naphthyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl, C&sub1;- C&sub5;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus. Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;- Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;, C&sub1;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, sind; oder
- R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind; einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff; Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der heterocyclische Ring unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert ist, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, Phenylamino, Naphthyiamino, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Biphenyloxy oder Naphthoxy sind,
- X O oder S(O)x ist, worin · 0, 1 oder 2 ist, und
- R&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyi, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, =O oder -OR&sub5; substituiert sein können, oder
- R&sub4; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff -und Schwefel, aufweist, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, PhenyL-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, Di-C&sub2;-C&sub8;-alkylamino, C&sub1;- C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkylthio, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkyfsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsuffonyl, C&sub1;-C&sub6;- Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub1;-C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;- C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein können, oder 2 einander benachbarte Substituenten am Phenyl- oder Naphthylring R&sub4; einen carbocyclischen oder gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der carbocyclische oder der heterocyclische Ring mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, =O, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl-, Hydroxyl, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub2;-C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Dialkyiaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkyicarbonyloxy, Phenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein kann,
- und Salze der Verbindungen der Formel I,
- wobei die Verbindungen der Formeln Ia, Ia&sub1;, Ia&sub2;, Ia&sub3; und Ia&sub4; ausgeschlossen sind:
- Die Alkylgruppen in den Definitionen der Substituenten können geradkettig oder verzweigt sein und stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl oder Eicosyfund deren verzweigte Isomeren. Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylt-este leiten sich von den genannten Alkylresten ab. Die Alkenyl- und Alkinylreste können ein- oder mehrfach ungesättigt sein.
- Geeignete Cycloalkylsubstituenten enthalten 3 bis 8 Kohlenstoffatome und sind z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl. Entsprechende Cycloalkenylsubstituenten können ein- oder auch mehrfach ungesättigt sein, wie Cyclopentadienyl oder Cyclooctatetraenyl.
- Wenn Alkyl, Alkenyl oder Alkinyf Substituenten an einem Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, sind, können diese Ringsysteme auch mehrfach mit AIlcyl, Alkenyl oder Alkinyl substituiert sein.
- Halogen bedeutet in der Regel Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Entsprechendes gilt auch für Halogen in Verbindung mit anderen Bedeutungen, wie Halogenalkyl oder Halogenphenyl.
- Heterocyclyl bedeuten Ringsysteme, die neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, enthalten. Sie können gesättigt oder ungesättigt sein. Solche Ringsysteme enthalten vorzugsweise 3 bis 8 Ringatome. Dies gilt auch für solche Heterocyclen, die, wie im Falle von Gruppen, wie -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, von 2 an einem Stickstoffatom gebundenen Substituenten gebildet werden.
- Bevorzugt sind als Heterocyclen R&sub1; beispielsweise Oxiranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, 2,3-Dihydro[1,4]dioxinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Tetrahydrofuranyl, Tefrahydropyranyl, Dihydrofuranyl, Thiophenyl, 2,3-Dihydrothiophenyl, Tetrahydrothiophenyl und Dihydropyranyl.
- Heterocyclyl als Substituent einer Gruppe R&sub1; kann beispielsweise Oxiranyl, Dioxolanyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Pyridinyl, Imidazolyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dihydrofuranyl, Dihydropyranyl oder Phthalimidyl bedeuten.
- Heterocyclen R&sub6; sind vorzugsweise unter anderem Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl.
- Bevorzugte Heterocyclen R&sub7; sind beispielsweise Oxetanyl, Pyridyl, Thiophenyl und Furanyl.
- R&sub8; und R&sub9; bilden bevorzugt Ringe, wie Piperidinyl; Morpholinyl und Pyrrolidin.
- Bevorzugte Beispiele für durch R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; bzw. R&sub2; und R&sub3; mit dem Stickstoffatom, an das diese Reste gebunden sind, gebildete Heterocyclen sind Piperidinyl, Morpholinyl, Pyrrolidinyl und Imidazolyl.
- Heterocyclen R&sub9; sind bevorzugt Thiophenyl, Furanyl, Pyridinyl und Oxetanyl.
- Phenyl- und Naphthylringe R&sub4; können mit carbo- oder heterocyclischen Resten substituiert sein, die von 2 einander benachbarten Substituenten an diesen Phenyl- bzw. Naphthylringen gebildet werden. Die Carbocyclen weisen vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatome, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, auf. Geeignete heterocyclische Gruppen sind insbesondere Dioxolanyl und Tetrahydrofuranyl.
- Heterocyclen R&sub4;, wie Succinimidyl, Pyridinyl, Thiophenyl oder Furanyl, können ankondensierte Carbocyclen, wie Phenyl oder Cyclohexenyl, enthalten.
- Heterocyclen R&sub2; und R&sub3; sind vorzugsweise Pyridinyl, Pyrrolidinyl und Pyrimidinyl.
- Heterocyclen, gebildet aus -NR&sub2;R&sub3;, umfassen z. B. Succinimidyl, Imidazolyl und Triazolyl, wobei solche Gruppen ankondensierte Carbocyclen, wie Phenyl oder Cyclohexen, enthalten können.
- Heterocyclylcarbonyl R&sub2; oder R&sub3; bedeutet z. B. Pyridinyl, Pyrrolidinyl, Triazolyl, Thiophenyl, Furanyl oder Isoxazolyl.
- In Substituenten, wie -N=C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, können die Alkylreste gleich oder verschieden sein. Vorzugsweise besitzen sie dieselbe Bedeutung. Dies gilt auch für die Alkylreste in Dialkylamino-, Dialkylaminocarbonyl-, Trialkylammonium- und Trialkylsilylsubstituenten.
- In den Definitionen Cyanoalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkoxy und Alkenylcarbonyl ist das Cyano- bzw. Carbonyl-Kohlenstoffatom in den jeweils angegebenen oberen und unteren Kohlenstoffzahlbegrenzungen nicht mit eingeschlossen.
- Geeignete Alkali- und Erdalkalimetalle sind beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium oder Barium.
- Die Erfindung umfasst ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I insbesondere mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können.
- Salzbildner unter den Alkali- und Erdalkalimetallhydroxiden sind die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium, insbesondere aber die von Natrium oder Kalium.
- Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine sind sowohl Ammoniak als auch primäre, sekundäre und tertiäre C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylamine, C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkylamine und C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkylamine, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methylethylamin, Methyl-iso-propyfamin, Methylhexylamin, Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Ethylbutylamin, Ethylheptylamin, Ethyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-namylamin, Di-iso-amylamin, Dihexyfamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n- Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl- 2-amin, Dibutenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n-butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-namylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine, wie Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine, wie Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o,m,p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthylamine und o,m,p- Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso-propylamin.
- Die Verbindungen der. Formel 1 weisen im Schwefelatom des Thiatriazinringes ein Asymmetriezentrum auf. Deshalb fallen bei der Herstellung dieser Verbindungen Racemate an, die durch übliche Trennverfahren in die entsprechenden Enantiomeren auftrennbar sind. Falls weitere asymmetrische Zentren in den Substituenten des Thiatriazinringes vorhanden sind, können auch die entsprechenden Diastereoisomeren auf übliche Art und Weise getrennt werden. Die vorliegende Erfindung umfasst auch solche Diastereoisomeren und Enantiomeren.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, worin R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;- Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;- C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;- C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;- C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;- alkenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl substituiert sein können, wobei diese Phenyl-, Naphthyl- und Heterocyclylsubstituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder-CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, oder
- R&sub1; Heterocyclyl ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; , =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;- C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen; Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, und R&sub5;, R&sub6;, R&sub7;, R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4; und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
- In einer Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I ist R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;- Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;- C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, wobei diese Substituenten mit Halogen oder -OR&sub5; substituiert sein können und R&sub5; die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
- In einer weiteren bevorzugten Gruppe der Verbindungen der Formel I ist R&sub1; ein nichtaromatisches Heterocyclyl, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N- NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann.
- Aus dieser Guppe von Verbindungen der Formel I sind insbesondere solche bevorzugt, worin R&sub1; mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; , -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;- C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub6;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann.
- In einer weiteren Gruppe besonders geeigneter Verbindungen der Formel I sind R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano; Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub1;-C&sub8;-Alkylthio, Phenthio, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, C&sub1;-C&sub8;-Alkylthio, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, oder
- R&sub2; und Rg sind unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy, Naphthoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylthio, Phenthio, Phenoxy substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, Phenthio substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9;, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Formyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;- Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;- C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, -COOH, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub8;-Afkylaminocarbonyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub2;- Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Heterocyclylcarbonyl, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkenylcarbonyl oder Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOH, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, wobei diese Substituenten mit C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkinyl, Hydroxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, Formyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub6;- Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub9;-Dialkylaminocarbonyl, Nitro oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Phenyl oder Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;, C&sub2;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyl oder C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, oder
- R&sub2; und R&sub3; sind unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, Phenylamino, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy oder Phenoxy.
- Hiervon sind die Verbindungen der Formel I besonders geeignet, worin R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;- C&sub6;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, sind, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro oder Hydroxy substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino, Phenylamino, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino oder C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylamino sind.
- In weiteren Gruppen bevorzugter Verbindungen der Formel I ist X O oder R&sub4; ist Phenyl oder Phenyl substituiert mit Halogen.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, worin
- R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycioalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycfoalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycfoalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-Cg-Alkinyl- C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl, wobei diese Phenyl-, Naphthyl- und Heterocyclylsubstituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, oder
- R&sub1; Heterocyclyl ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, -NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;- C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR5, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinylnaphthyl ist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;- Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist, n 0, 1 oder 2 ist,
- R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
- R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, Halogenphenyl, Heterocyclyl, Halogenheterocyclyl oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl ist,
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl ist,
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;- Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann, und
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl oder Phenyl-C&sub1;-C&sub4;- alkyl ist.
- Besonders bevorzugt unter diesen Verbindungen sind jene, worin
- R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl- C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, =O, -OR&sub5;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder Phenyl substituiert sein können, wobei dieser Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Heterocyclyl, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen; Cyano, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;- Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-CYcloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylnaphthyl, C&sub2;-C4-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C4-Aikinylnaphthyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub3;-C&sub6;- Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
- n 0, 1 oder 2 ist,
- R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
- R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl ist,
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl ist, R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
- R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, Cg-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;- Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann.
- Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, worin
- R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, G&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;- C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl- C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub8;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Cycfoalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl- C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, =O, -OR&sub5;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder Phenyl substituiert sein können, wobei dieser Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Heterocyclyl, wobei der Heterocyclus über eines seiner Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen, Cyano, =O, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl substituiert mit Halogen, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit Halogen, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, substituiert sein kann, oder
- R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinylphenyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;- Cyanoalkyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub3;- C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
- n 0, 1 oder 2 ist,
- R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
- R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl ist,
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl ist,
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub8;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;- Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylteil darin unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann.
- Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, worin
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub5;- Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;- C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein kann, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein kann, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein kann, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;-C&sub8;- Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxyl, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylamino, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub8;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;- Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub8;-Dialkylaminocarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, sind, oder
- R&sub2; und Rg unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;- C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl oder Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub8;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;, C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, wobei der heterocyclische Ring mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, Phenylamino, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy oder Phenoxy sind,
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist, R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl ist,
- R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
- R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann,
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;- Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
- R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der halogeniert sein kann.
- Unter diesen sind besonders bevorzugte Verbindungen jene, worin
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl substituiert mit Halogen, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Hydroxyl, Amino, -COOH oder -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Heterocyclyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub6;- Alkoxycarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, sind oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;- C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl oder Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Aikoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amfno, Nitro, -COOH, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, -COOH oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, wobei der heterocyclische Ring mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Halogen oder Cyano substituiert sein kann.
- Insbesondere sind besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I jene, worin
- R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff sind, oder
- R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Hydroxyl oder Amino substituiert sein können, oder
- R&sub2; und R&sub3; Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylring unsubstituiert oder mit C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, -COOH, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl substituiert sein kann.
- Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene worin X O oder S(O)x ist, worin · 0, 1 oder 2 ist, und
- R&sub4; Methyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro oder OR&sub5; ist, oder
- R&sub4; C&sub2;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, =O oder -OR&sub5; substituiert sein können, oder
- R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub1;- C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Pyridyloxy, ist oder
- R&sub4; Biphenyl, Naphthyl, Heterocyclyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Pyridyloxy substituiert sein können, und
- R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist.
- Unter diesen sind besonders bevorzugte Verbindungen jene, worin X O oder S ist, und
- R&sub4;, Methyl substituiert mit Halogen oder Cyano ist, oder
- R&sub4; C&sub2;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen oder Cyano substituiert sein können, oder
- R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl oder C&sub2;-C&sub6;- Alkylcarbonyloxy ist, oder
- R&sub4; Biphenyl, Naphthyl, Heterocyclyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese Substituenten unsubstituiert oder mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;- Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl oder C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyloxy substituiert sein können.
- Insbesondere sind bevorzugte Verbindungen der Formel I jene, worin
- X O ist, und R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Halogenmethoxy, C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino ist.
- Die Verbindungen der Formel I können einerseits über an sich bekannte Verfahrensschritte unter Verwendung bekannter Ausgangsmaterialien, und andererseits über ein an sich nicht bekanntes Verfahren hergestellt werden. Das letztere an sich nicht bekannte Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man von dem dreifach halogenierten Thiatriazin der Formel II
- ausgeht, worin Hal unabhängig voneinander Fluor, Brom oder insbesondere Chlor sind, wobei dieses Thiatriazin zusammen mit seiner Herstellung in Chem. Ber. (1991) 124, 1347-1352 und Z. Chem. 16 (1976) 358-359 beschrieben ist, und diese zur Einführung des Substituenten R&sub1; mit der entsprechenden Organometallverbindung der Formel III
- R&sub1;-M (III)
- umsetzt, worin R&sub1; die oben angegebene Bedeutung besitzt und M ein ein- oder mehrwertiges Metallatom ist, das je nach Wertigkeit eine entsprechende Zahl von R&sub1;-Gruppen tragen kann. Beispiele für geeignete Metalle sind insbesondere Lithium, Magnesium, Zink, Aluminium, Silizium und Zinn, ferner auch Mangan und Titan. Die mehrwertigen Metallatome können neben einer oder mehreren R&sub1;-Gruppen auch weitere Substituenten, Wie Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Tetrafluorborat, tragen. Ferner kann die Organometallverbindung der Formel III in Kombination mit Salzen, wie Aluminium-, Zinn-, Zink- oder Cerchlorid, oder Aluminium-, Zink- und/oder Kupferbromid, verwendet werden, wovon Aluminiumchlorid- und -bromid und Zinkchlorid und -bromid bevorzugt sind.
- Die Verbindungen der Formel III sind durch übliche Methoden herstellbar, beispielsweise durch Reaktion des entsprechenden Halogenids R&sub1;-Halogen mit dem Metall M, gegebenenfalls mit Zusatz eines Metallhalogenids oder durch Halogen- Metallaustausch von R&sub1;-Br oder R&sub1;-I mit einer reaktiven Organometallverbindung, wie Butyllithium, und Reaktion mit einer Verbindung des Metalls M, die mindestens eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise Halogen, trägt, oder durch Abstraktion eines Protons des Moleküls R&sub1;-H mit einer starken Base, wie beispielsweise ein Metallalkoxid, z. B. Kalium-tert.-butoxid, oder Metallhydrid, z. B. Natriumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid, oder ein Metallamid, z. B. Lithiumdiisopropylamid, oder insbesondere eine Organometallverbindung, z. B. Butyllithium, und Behandlung mit einer Verbindung des Metalls M, die mindestens eine Abgangsgruppe, wie Cyano, Alkoxy oder insbesondere Halogen und gegebenenfalls eine oder mehrere C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppen, trägt.
- Die Einführung der R&sub1;-Gruppe kann in einem aprotischen Lösungsmittel, wie einem Kohlenwasserstoff, z. B. Hexan, Heptan oder Toluol, oder einem Ether, wie Dioxan, Diethylether oder insbesondere Tetrahydrofuran, bei Temperaturen von (je nach Lösungsmittel) -100ºC bis 150ºC, insbesondere -80ºC bis 50ºC, erfolgen.
- Für die Herstellung der Verbindungen der Formel IV, worin das Schwefelatom des Thiatriazins an einen aromatischen oder heteroaromatischen Teil von R&sub1; gebunden ist, kann die Reaktion der entsprechenden Verbindung R&sub1;-H mit einer Verbindung der Formel II unter Friedet-Crafts-Reaktionsbedingungen, das heißt in Anwesenheit einer Lewis-Säure, wie Aluminiumtrichlorid, Zinkchlorid oder Zinntetrachlorid, in einem aprotischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Nitrobenzol oder Dichlormethan, durchgeführt werden.
- Für Verbindungen der Formel I, worin R&sub1; zusätzlich zu den angegebenen Definitionen auch eine Gruppe der Formeln IX oder X
- oder
- worin A Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy ist; B Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; G Wasserstoff, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl, C&sub1;-C&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder Trimethylsilyl ist; D Fluor, Chlor, Brom, Jod, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylthio, Thiocyanato, Cyano oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy ist; und E C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl substituiert mit C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Acetoxy, Benzyloxy oder Halogen, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl substituiert mit C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy, Acetoxy, Benzyloxy oder Halogen, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub8;-Aryl oder (C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub3;silyl bedeutet, umfasst, kann die Herstellung der Verbindungen der Formel IV vorteilhafterweise aus Verbindungen der Formel XI
- worin die Substituenten A und E, A und B, A und G, und G und E je zusammen einen Ring bilden können, wie
- für A und E:
- oder
- für A und B:
- oder
- für A und G:
- oder
- für G und E:
- oder
- wobei R&sub0; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, Acetoxy, Benzyloxy oder Halogen ist; und n&sub0; 0, 1, 2 oder 3 ist, erfolgen, indem die Verbindung der Formel XI mit einer Verbindung der Formel II gegebenenfalls in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Aluminiumtrichlorid, Zinkchlorid oder Zinntetrachlorid, in einem aprotischen Lösungsmittel, wie Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan, Ether oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen von -78ºC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, insbesondere aber bei -40ºC bis +40ºC, umgesetzt wird, und gegebenenfalls das erhaltene Rohprodukt nachträglich zur Neutralisation der Säure H-Halogen mit einem säurebindenden Mittel, wie tertiäres Amin, beispielsweise Triethylamin oder Pyridin, oder einer mineralischen Base, beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, gegebenenfalls in wässriger Lösung, behandelt wird.
- Wenn die Reaktivität des Substituenten R&sub1; in der Verbindung der Formel I die Herstellung der Organometallverbindung der Formel III erschwert, kann vorteilhafterweise diese labile funktionelle Gruppe R&sub1; geschützt werden, um anschließend auf der Stufe der Verbindungen der Formeln IV, VI, VIII oder I wieder abgespalten zu werden, analog wie in 'Protective Groups in Organic Synthesis', Editors Th. W. Greene und P. G. M. Wuts, Wiley Interscience, 1991, beschrieben.
- a) ein Alkohol als tert.-Butyldimethylsilylether geschützt und diese Schutzgruppe mit Tetrabutylammoniumfluorid wieder abgespalten werden; oder
- b) eine Carbonylgruppe als 1,3-Dioxan geschützt und unter sauren Bedingungen wieder zur Carbonylgruppe hydrolysiert werden; oder
- c) eine Carbonsäure als Orthoester geschützt und unter wässrig-sauren und dann basischen Bedingungen wieder zurückerhalten werden.
- Die reaktiven Substituenten in R&sub1; in den Verbindungen der Formel I können auch nach bekannten Methoden aus weniger reaktiven Vorläufern auf der Stufe der Verbindungen der Formeln IV, VI, VIII oder I eingeführt werden, wie beispielsweise in 'Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure', Editor J. March, McGraw-Hül, 1983, oder in 'Comprehensive Organic Transformations', Editor R. C. Larock, VCH, 1989, beschrieben. Beispielsweise können solche weniger reaktiven Vorläufer Halogene, wie Brom, Chlor oder Jod, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder -Dreifachbindungen, oder Ether bzw. Thioether sein.
- Eine Vielzahl entsprechender Umwandlungsreaktionen zur Herstellung von funktionellen Gruppen wird in der Fachliteratur beschrieben. Zum Beispiel kann
- a) ein Halogenid durch Reduktion zum entsprechenden Alkan oder durch nucleophile Substitution zum entsprechenden Nitril, Ether, Thioether, Ester, Azid oder Rhodanid umgewandelt werden; oder
- b) eine Kohlenstoff Kohlenstoff-Doppelbindung hydriert, an der allylischen Position halogeniert, zum entsprechenden Epoxid oder cis-Diol oxidiert, zum Carbonylderivat ozonolysiert oder zum Alkanol oxidativ hydroboriert werden; oder
- c) eine Nitrilgruppe zum Carbonsäureamid oder zur Carbonsäure hydrolysiert werden; oder
- d) ein Thioether zum Sulfoxid oder zum Sulfon oxidiert werden, wobei die Letzteren in der α-Position deprotoniert und mit electrophilen Reagenzien weiterreagieren können; oder
- e) ein Azid zum entsprechenden Amin reduziert und gegebenenfalls anschließend acyliert werden.
- Die so erhaltenen Verbindungen der Formel IV
- sind neu und somit auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Danach können die -NR&sub2;R&sub3;- und -XR&sub4;-Substituenten in beliebiger Reihenfolge in die Verbindung der Formel IV eingeführt werden.
- Die Umsetzung der Verbindungen der Formel IV mit den Verbindungen der Formel V
- H-XR&sub4; (V),
- worin X und R&sub4; die vorstehend angegebene Bedeutung haben, zu den Verbindungen der Formel VI
- wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, dass die Verbindungen der Formel V vor der Reaktion mit den Verbindungen der Formel IV mit einer Base, wie einem Metallhydrid, z. B. Lithium-, Natrium- oder Kaliumhydrid, einem Metallhydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, oder einem basischen Salz, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, vorzugsweise in äquivalenten Mengen vorbehandelt wird. Alternativ kann das Reaktionsgemisch auch aus den Verbindungen der Formeln IV und V mit den genannten Basen behandelt werden. Als Lösungsmittel eignen sich für diesen Schritt Kohlenwasserstoffe, wie Hexan oder Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder Diethylether, sowie tertiäre Amide, wie Dimethylformamid. Es ist auch möglich, ein Gemisch dieser Lösungsmittel mit Wasser einzusetzen, wobei dann mit Vorteil ein Phasentransferkatalysator verwendet wird. Die Reaktionstemperaturen liegen in der Regel zwischen -50ºC und 100ºC, vorzugsweise zwischen 0ºC und 40ºC.
- Die Verbindungen der Formel V sind bekannt und können in einer für den Fachmann an sich bekannten Weise hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel VI sind neu und bilden ebenfalls einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Diese können durch Umsetzung mit einer Verbindung der Formel VII
- M&sub1;-NR&sub2;R&sub3; (VII),
- worin R&sub2; und R&sub3; die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und M&sub1; Wasserstoff oder ein Metallatom, wie Lithium, Natrium, Kalium oder Calcium ist, in die Endprodukte der Formel I überführt werden, wobei zweckmäßigerweise in Gegenwart einer Base gearbeitet wird. Vorzugsweise ist M&sub1; Wasserstoff, wenn R&sub2; und/oder R&sub3; Wasserstoff sind. Falls R&sub2; oder R&sub3; eine Acylgruppe ist, bedeutet M&sub1; vorzugsweise Lithium, Natrium oder Kalium.
- Als Lösungsmittel eignen sich für diese Reaktion Kohlenwasserstoffe, wie Hexan oder Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Dichlormethan, Ether, wie Diethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, Alkohole, wie Ethanol oder Isopropanol, Ester, wie Ethylessigester, Nitrile, wie Acetonitril oder Wasser. Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von -70ºC bis 100ºC, insbesondere 0ºC bis 40ºC.
- Im Falle von M&sub1; in der Bedeutung von Wasserstoff wird vorzugsweise ein säurebindendes Mittel verwendet, um die HHal-Säure aufzufangen. Dies kann z. B. ein zweites Äquivalent der Verbindung der Formel VII sein oder ein tert. Amin, wie Triethylamin, Pyridin oder eine anorganische Base, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat. Für den Fall, dass R&sub2;, R&sub3; und. M&sub1; Wasserstoff sind, kann ein Überschuss an Base verwendet werden. Gegebenenfalls kann unter Druck gearbeitet werden.
- Die Verbindungen der Formel VII und ihre Herstellung sind in der Literatur beschrieben.
- Die für die Umsetzung von Verbindung VI mit Verbindung VII einzuhaltenden Reaktionsbedingungen sind auch zu beachten, wenn die Verbindung der Formel IV zuerst mit der Base der Formel VII reagieren soll. Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen der Formel VIII
- sind ebenfalls neu und stellen einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.
- Die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formel VIII mit den Verbindungen der Formel V erfolgt analog dem Vorgehen bei der Reaktion der Verbindungen der Formeln IV und V. Zusätzlich wird jedoch eine katalytische bis überschüssige Menge eines Amins, wie Trimethylamin, dem Reaktionsgemisch beigefügt.
- Die Endprodukte der Formel I können auf übliche Weise durch. Einengen und/oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Verreiben des festen Rückstandes in Lösungsmitteln, in denen sie sich nicht gut lösen, wie Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, oder durch chromatographische Methoden gereinigt werden.
- Durch übliche Derivatisierung von Verbindungen der Formel I können andere Verbindungen der Formel I hergestellt werden.
- Für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I, IV, VI oder VIII oder diese enthaltende Mittel kommen verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die folgenden:
- a) Beizung der Samen mit einem als Spritzpulver formulierten Wirkstoff durch Schütteln in einem Gefäß bis zur gleichmäßigen Verteilung auf der Samenoberfläche (Trockenheizung). Bis zu 4 g Wirkstoff der Formel I, IV, VI, VIII (bei einer 50%igen Formulierung: bis zu 8,0 g Spritzpulver) pro 1 kg Saatgut werden dabei verwendet.
- b) Reizung der Samen mit einem Emulsionskonzentrat des Wirkstoffs oder mit einer wässrigen Lösung des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffs der Formel I, IV, VI oder VIII nach Methode a) (Nassheizung).
- c) Reizung durch Tauchen des Saatguts in einer Brühe mit bis zu 1000 ppm Wirkstoff der Formel I, IV, VI oder VIII während 1 bis 72 Stunden und gegebenenfalls nachfolgendes Trocknen der Samen (Tauchheizung, Seed soaking).
- Die Beizung des Saatguts oder die Behandlung des angekeimten Sämlings sind naturgemäß die bevorzugten Methoden der Applikation, weil die Wirkstoffbehandlung vollständig auf die Zielkultur gerichtet ist. Man verwendet in der Regel 0,001 g bis 4,0 g Aktivsubstanz pro 1 kg Saatgut, wobei man je nach Methodik, die auch den Zusatz anderer Wirkstoffe oder Mikronährstoffe ermöglicht, von den angegebenen Grenzkonzentrationen nach oben oder unten abweichen kann (Wiederholungsbeize).
- Der Wirkstoff wird in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) appliziert und trocknen gelassen. Gegebenenfalls kann zusätzlich ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.
- Die Verbindungen der Formel I, IV, VI oder VIII können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese anfallen, eingesetzt werden, vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln. Die Anwendungsverfahren, wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen, sowie die Art der Mittel werden den vorgesehenen Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
- Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I, IV, VI oder VIII bzw. mindestens einen Wirkstoff der Formel I, IV, VI oder VIII und gegebenenfalls einen oder mehrere feste oder flüssige Zusatzstoffe enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den Zusatzstoffen, wie Lösungsmittel oder festen Trägerstoffen. Ferner können zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden.
- Die Nachstehenden sind geeignete Lösungsmittel: Aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Fraktionen C&sub8;-C&sub1;&sub2;, wie Gemische von Alkylbenzolen, z. B. Xylolgemische oder alkylierte Naphthaline; aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, Cyclohexan oder Tetrahydronaphthalin; Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol; Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylenglykol oder Dipropylenglykolether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetonalkohol, starke polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Wasser; Pflanzenöle sowie deren Ester, wie Raps-, Rizinus- oder Sojaöl; gegebenenfalls auch Silikonöle.
- Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z. B. Calcit oder Sand in Frage. Darüber hinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden.
- Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
- Geeignete anionische Tenside können sowohl sogenannte wasserlösliche Seifen, als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
- Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;), wie die Natrium- oder Kaliumsalze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen genannt, die z. B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können. Ferner sind auch die Fettsäuremethyltaurinsalze zu erwähnen.
- Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettalkoholsulfonate, Fettalkoholsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
- Die Fettalkoholsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschließt, z. B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol- Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z. B. die Na-, Ca- oder Triethanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.
- Geeignete Phosphate, wie Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4- 14)-Ethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide sind ebenfalls möglich.
- Geeignete nichtionische Tenside sind in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
- Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen, enthaltenden Polyethylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten.
- Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyethoxyethanole, Rizinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt.
- Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie das Polyoxyethylensorbitantrioleat, in Betracht.
- Die kationischen Tenside sind vor allem quartäre Ammoniumsalze, welche als N- Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, halogenierte oder nicht halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor, z. B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi-(2-chlorethyl)-ethylammoniumbromid.
- Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die auch in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden können, sind u. a. in folgenden Publikationen beschrieben:
- - "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Mc Publishing Corp., Glen- Rock, New Jersey, 1988.
- - M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Bd. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
- - Dr. Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien 1981.
- Die herbiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 25%, eines Tensides.
- Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.
- Die Mittel können auch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
- Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen zusammen: (% = Gewichtsprozent)
- Aktiver Wirkstoff: 1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 50%
- oberflächenaktives Mittel: 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20%
- Lösungsmittel: 15 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%
- Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 50%, vorzugsweise 0,1 bis 1%
- festes Trägermittel: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%
- Aktiver Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50%
- Wasser: 94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30%
- oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 3%0
- Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80%
- oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15%
- festes Trägermaterial: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%
- Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 30%, vorzugsweise 0,1 bis 15%
- festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%
- Die Wirkstoffe der Formel I werden in der Regel mit Aufwandmengen von 0,001 bis Skg/ha, insbesondere 0,005 bis 2 kg/ha, erfolgreich eingesetzt. Die für die erwünschte Wirkung erforderliche Dosierung kann durch Versuche ermittelt werden. Sie ist abhängig von der Art der Wirkung, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanze und des Unkrauts sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) und kann, bedingt durch diese Parameter, innerhalb weiter Bereiche variieren.
- Die Verbindungen der Formel 1 zeichnen sich durch wuchshemmende und herbizide Eigenschaften aus, die sie ausgezeichnet zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Raps, Mais und Reis, befähigen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung genauer, ohne diese zu beschränken.
- Die im folgenden verwendete Nomenklatur beruht auf der nachstehend gezeigten Nummerierung:
- Eine Lösung von 13,4 g AlCl&sub3; (0,1 Mol) in 400 ml THF wird auf -70ºC gekühlt. Dann wird tropfenweise eine Pentylmagnesiumbromidlösung in Ether zugegeben und das Gemisch auf 20ºC erwärmen lassen, nach 15 Minuten wird wieder auf -70ºC gekühlt. Anschließend erfolgt unter Rühren die Zugabe von 20,5 g Trichlorthiatriazin in 50 ml THF. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird auf Raumtemperatur erwärmen lassen und in 400 ml Eiswasser gegossen. Die organische Phase wird mit verdünnter, wässriger Salzsäure behandelt und dann mit Wasser neutral gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Filtration und Einengen der Phase wird ein öliger Rückstand erhalten und dieser in 200 ml Hexan aufgenommen. Unlösliche Anteile werden entfernt und die verbleibende Lösung gekühlt. Es bilden sich weiße Kristalle der oben angegebenen Verbindung, die nach Umkristallisation einen Schmelzpunkt von 34ºC besitzen.
- Eine Lösung von 18,5 g Trichlorthiatriazin (0,09 Mol) in 200 ml Methylenchlorid wird auf -75ºC gekühlt. Dann wird unter Schutzgas eine Dimethylaluminiumchloridlösung in Hexan tropfenweise zugesetzt. Die Temperatur soll -65ºC nicht übersteigen. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 40 Minuten bei -70ºC gehalten. Danach wird es auf -45ºC erwärmen lassen und 9 ml Wasser werden hinzugetropft. Nach Erwärmen des Gemisches auf Raumtemperatur wird filtriert und das Filtrat mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Einengen wird ein Rückstand erhalten und dieser in 50 ml Hexan und 20 ml Ether aufgenommen. Nach Filtration des Rohproduktes wird es mit Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Dies ergibt farblose Kristalle der vorstehend angegebenen Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 101ºC (Zersetzung).
- 3,4 g Salicylsäureethylester werden in 15 ml DMF gelöst und die Lösung bei 0-10ºC mit 0,888 Natriumhydrid (55% in Öl) behandelt. Danach wird diese Lösung tropfenweise zu einer Lösung von 5,0 g 3,5-Dichlor-1-phenylthiatriazin (analog Beispiel H1 hergestellt) in 10 ml DMF gegeben. Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird es filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Nach chromatographischer Vorreinigung an Kieselgel mit einem Hexan-Essigsäureethylestergemisch (7 : 1) und Umkristallisation aus dem vorstehend genannten Gemisch werden Kristalle der vorstehen genannten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 88-90ºC erhalten.
- In eine Lösung von 11,048 3,5-Dichlor-1-methylthiatriazin (erhalten wie in Beispiel H2 beschrieben) in 1,51 Acetonitril wird bei einer Temperatur von 10-20ºC Ammoniak eingeleitet. Nach 1,5 ständigem Rühren des Gemisches bei 20ºC werden 120 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird auf 5ºC gekühlt, Feststoff abfiltriert und der Rückstand mit Wasser und kaltem Acetonitril und Ether gewaschen und getrocknet. Dies ergibt das vorstehend genannte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 156ºC (Zersetzung).
- Zu einer Lösung von 23,08 Dichlormethylthiatriazin (erhalten wie in Beispiel H2 beschrieben) in 175 ml THF werden bei Raumtemperatur 14,88 Isopropylamin tropfenweise gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Essigsäureethylester und Wasser versetzt. Das Produkt wird mit Essigsäureethylester extrahiert, diese Phase mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nachdem das Gemisch filtriert und eingeengt wurde, wird das Rohprodukt in Methylenchlorid aufgenommen und wieder filtriert. Das Filtrat wird mit Hexan behandelt, 2 Stunden gerührt, filtriert und der Rückstand mit Pentan gewaschen und getrocknet. Dies ergibt die vorstehend genannte Verbindung in kristalliner Form mit einem Schmelzpunkt von 120- 122ºC.
- In 100 ml THF werden 2,28 Aminochlorpentylthiatriazin (erhalten durch die in den Beispielen H1 und H4 beschriebenen Verfahren), 1,68 Dichlorphenol, 0,48 Natriumhydroxid (in 1 ml Wasser gelöst) und 1,488 40%ige wässrige Lösung von Trimethylamin eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden gerührt und einengt und der Rückstand mit Wasser und Diethylether verrührt. Nach Filtration wird der Feststoff mit Wasser gewaschen und getrocknet. Umkristallisation aus einem THF-Hexangemisch ergibt die vorstehend genannte Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 200ºC (Zersetzung).
- Zu einer auf 15ºC gekühlten Suspension von 10,08 3-Chlor-1-methyl-5-methylaminothiatriazin (erhalten analog dem in Beispiel H4 beschriebenen Verfahren) in 250 ml Methanol werden 123 mMol Natriummethylat gegeben und danach 2,6 g Trimethylamin eingeleitet. Nach 14 ständigem Rühren des Gemisches wird es eingedampft, der Rückstand mit Methylenchlorid verrührt, das Gemisch filtriert und der Feststoff mit Pentan gewaschen und getrocknet. Dies ergibt die vorstehend genannte Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 153-154ºC.
- Zu einer Lösung von 10,2 g Trichlorthiatriazin (0,05 Mol) und 7,5 g Phenyltrimethylsilan (0,05 Mol) in 40 ml Dichlormethan werden bei -20ºC 0,15 g Aluminiumtrichlorid gegeben. Dieses Reaktionsgemisch wird langsam auf 20ºC erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach werden 300 g Eiswasser zugegeben und das Gemisch mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird das gewünschte Produkt als Kristalle mit Fp. von 91-94ºC erhalten.
- Eine Lösung von Lithiumtetrakis(tert.-butylethinyl)alanat, hergestellt aus 3,24 g Lithiumaluminiumhydrid (0,0855 Mol), 0,2 g Diethylamin und 33,78 tert.-Butylacetylen (0,41 Mol) in 250 ml Tetrahydrofuran, in Analogie zu Bull. Acad. Sci. of USSR (engt. Übers.) 1965, Seiten 165-167, Editor L. I. Zakharkin et al., wird zu tropfenweise einer Lösung von 52,4 g Trichlorthiatriazin (0,256 Mol) in 400 ml Dichlormethan bei -75ºC gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Eine kalte Lösung von 48 g Seignettesalz und 9 g Kaliumcarbonat in 450 ml Wasser wird dazugegeben. Nach weiterer Zugabe von 1 Liter Wasser und 1 Liter Ether werden die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wird mit Ether extrahiert und die organische Phase mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird das gewünschte Produkt als Kristalle erhalten. Nach der Umkristallisation aus Hexan wird ein Schmelzpunkt von 73-74,5ºC bestimmt.
- Zu einer Suspension von 6,0 g Aluminiumtrichlorid (0,045 Mol) in 80 ml Benzol und 10 ml Pentan wird unter starkem Rühren bei 0ºC eine Lösung von 5,12 g Trichlorthiatriazin (0,025 Mol) in 20 ml Benzol langsam getropft. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 0ºC und anschließend eine weitere Stunde bei 20ºC gerührt. Das Reaktionsgemisch wird wieder auf 0ºC abgekühlt und mit Eis und Ether behandelt. Die wässrige Phase wird mit Ether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen werden mit wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird das Rohprodukt der gewünschten Verbindung erhalten, die nach chromatographischer Reinigung identisch mit der aus Beispiel H8 erhaltenen Verbindung ist.
- Zu einer Suspension von 4,57 g 3-Amino-1-cycfohexyl-5-methylthiothiatriazin (0,0187 Mol) in 70 ml Chloroform und 1,9 g Natriumhydrogencarbonat wird eine Lösung von 6,45 g 3-Chlorperbenzoesäure (0,02057 Mol) in 110 ml Chloroform innerhalb von 1,5 Stunden bei 20ºC unter starkem Rühren getropft. Nachdem das Rühren des Reaktionsgemisches 4 Stunden fortgesetzt wurde, wird es mit 180 ml wässriger halbgesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung behandelt. Die Phasen werden abgetrennt und die Wasserphase mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird der Rückstand über Kieselgel mit Essigsäureethylester/Ethanol 411 flashchromatographiert. Umkristallisation aus Essigsäureethylester/Methylenchlorid ergibt das gewünschte Produkt als Kristalle mit einem Fp. von 134-138ºC (Zersetzung).
- Zu einer Lösung von 1,75 g 3-Chlor-1-cyclohexyl-5-isopropylthiothiatriazin (0,006 Mol) in 25 ml Tetrahydrofuran wird bei 20ºC 0,77 g Propylamin (0,013 Mol) in 5 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 1 Stunde wird das Reaktionsgemisch über Kieselgel unter Saugen abfiltriert und der Rückstand mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureethylester/Hexan umkristallisiert. Die gewünschte Verbindung wird als Kristalle mit einem Fp. von 73-74ºC erhalten.
- Eine Suspension von 1,16 g 3-Amino-5-Chlor-1-(5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl)-thiatriazin (0,005 Mol) in 40 ml Methanol wird bei 5ºC mit einer Lösung von 0,80 g Brom (0,005 Mol) in 10 ml Methanol behandelt und anschließend während 1 Stunde bei 20ºC weitergerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum eingedampft, der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird der erhaltene Rückstand mit Ether verrieben. Die gewünschte Verbindung wird als Kristalle mit einem Fp. von 188ºC (Zersetzung) erhalten.
- Eine Suspension von 0,61 g 3-Amino-1-(3-brom-2-methoxytetrahydropyran-3-yl)-5- chlorthiatriazin (0,00177 Mol), 0,06 g Bisazobutyronitril und 0,62 g Tri-n-butylzinnhydrid in 50 ml Benzol wird bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach 1 Stunde wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft und der erhaltene Rückstand mit Hexan verrührt. Nach Filtration und Waschen der Kristalle mit Hexan wird das Produkt aus Diisopropylether umkristallisiert. Das gewünschte Produkt besitzt einen Fp. von 167- 168ºC (Zersetzung).
- Eine Grignard-Lösung, hergestellt aus 29,98 1-Brom-2,2-dimethylpropan (0,198 Mol) und 5.0 g Magnesium (0,208 Mol) in 120 ml Tetrahydrofuran, wird langsam zu einem Gemisch von 26,9 g Zinkchlorid (0,198 Mol) und 400 ml Tetrahydrofuran bei -20ºC gegeben. Nach Aufwärmen des Gemisches auf 0ºC wird wieder auf -30ºC abgekühlt und bei dieser Temperatur eine Lösung von 40,5 g 1,3,5-Trichlorthiatriazin in 200 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Die Temperatur wird langsam auf 0ºC erhöht und während 2 Stunden bei 0ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf 600 g Eiswasser gegossen und mit Pentan extrahiert. Die organische Phase wird mit wässriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird der Rückstand aus Pentan umkristallisiert. Die Kristalle des gewünschten Produktes zeigen einen Fp. von 48-51ºC.
- Ein Gemisch von 1,0 g 3-Amino-1-cyclohexyl-5-phenoxythiatriazin (0,00344 Mol), 0,69 ml Pyridin (0,0086 Mol), 0,55 ml Phthalsäuredichlorid (0,00378 Mol) in 30 ml 1,2- Dimethoxyethan wird 6 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen des Gemisches wird es in 70 ml gesättigte wässrige Natriumhydrogencarbonat-Lösung gegossen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Filtration und Einengen der organischen Phase wird der Rückstand über Kieselgel mit Essigsäureethylester/Hexan. 35165 flashchromatographiert. Umkristallisation aus Ether/Hexan ergibt die gewünschte Verbindung als Kristalle mit einem Fp. von 145-146ºC.
- In eine Suspension von 10,0 g 3-Chlor-1-methyl-5-methylaminothiatriazin (0,056 Mol) in 250 ml Methanol wird bei 15ºC 2,6 g Trimethylamin (0,045 Mol) eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird 14 Stunden gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird mit Dichlormethan verrührt und über Kieselgur abfiltriert. Das erhaltene Filtrat wird eingedampft und mit Pentan verrührt und unter Saugen abfiltriert. Waschen des durch Saugfiltration erhaltenen Feststoffs mit Pentan und Trocknen ergibt die gewünschte Verbindung als Kristalle mit einem Fp. von 153-154ºC.
- Zu einer Lösung von 2,98 g 3-(N-3-Cyanopropylacetamido)-1-cyclohexyl-5-phenoxythiatriazin (0,00746 Mol) in 50 ml Ethanol werden 0,35 g Natriumhydroxid (0,00875 Mol) gegeben. Nachdem das Reaktionsgemisch 0,5 Stunden bei 22ºC gerührt wurde, wird es mit 40 ml Wasser behandelt und die erhaltene Suspension unter Saugen abfiltriert. Der durch Saugfiltration erhaltene Feststoff wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dies ergibt die gewünschte Verbindung als Kristalle mit einem Fp. von 170- 172ºC.
- Eine Lösung von 2,5 g 3-Acetamido-1-cyclohexyl-5-phenoxythiatriazin (0,00752 Mol) in 50 ml N,N-Dimethylformamid wird bei 40ºC mit 0,22 g Natriumhydrid (0,00902 Mol) behandelt. Nach Beendigung der Gasentwicklung werden 1,14 mg 4-Brompropionitril (0,001128 Mol) bei 22ºC zugegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt. Nach vorsichtiger Zugabe von Wasser wird das Reaktionsgemisch in 80 ml Wasser gegossen und das Produkt mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit Salzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trocknungsmittels und Einengen des Filtrats wird das Rohprodukt mit Essigsäureethylester/Hexan 111 über Kieselgel flashchromatographiert. Nach dem Eindampfen der erhaltenen Fraktionen wird die gewünschte Verbindung als Öl isoliert.
- Zu einer Suspension von 1,0 g 3-Amino-1-cyclohexyl-5-phenoxythiatriazin (0,00344 Mol) in 40 ml 1,2-Dichlorethan werden 0,928 2-Valeroyl-3-oxo-4,5-benzo- 1,2-thiazolin-1,1-dioxid (0,00344 Mol), hergestellt in Analogie zu Synthetic communications 14(4), 353-362 (1984), 0,72 ml Triethylamin (0,00516 Mol) und eine katalytische Menge 4-Dimethylaminopyridin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt und anschließend im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch über Kieselgel mit Toluol/Essigsäureethylester 4/1 gereinigt. Umkristallisation aus Ether/Hexan ergibt das gewünschte Produkt als Kristalle mit einem Fp. von 116ºC.
- Zu einer Lösung von 1,4 g 3-Amino-1-pentyl-5-phenylthiothiatriazin (0,00475 Mol) in 50 ml 1,2-Dimethoxyethan werden 0,75 g Pyridin (0,0095 Mol) und 0,97 g Essigsäureanhydrid (0,0095 Mol) gegeben und das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden bei der Rückflusstemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Essigsäureethylester und Wasser behandelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltration des Trocknungsmittels wird das Filtrat eingeengt und der erhaltene Rückstand über Kieselgel mit Essigsäureethylester/Hexan flashchromatographiert. Einengen der Fraktionen ergibt die gewünschte Verbindung als Kristalle mit Fp. von 89-90ºC.
- Eine Lösung von (E)-Dimethyl-1-(2-methylhex-1-enyl)alan wird aus 16,438 1-Hexin (0,2 Mol), 310 ml 2,0 molarer Trimethylaluminium-Lösung in Hexan (0,62 Mol) und 8,0 g ZrCl&sub2;(Cp)&sub2; (0,0274 Mol) in 600 ml Dichlormethan analog zu Tetrahedron 1994, 5189- 5202 hergestellt. Diese Lösung wird innerhalb von 1,25 Stunden zu einer auf -40ºC gekühlten Lösung von 39,078 Trichlorthiatriazin (0,191 Mol) in 400 ml Tetrahydrofuran getropft. Das Rühren des erhaltenen Reaktionsgemisches wird unter Kältebedingungen 1 Stunde fortgesetzt, dann vorsichtig mit 40 ml Wasser bei -30ºC versetzt und das Gemisch langsam auftauen gelassen (Gasentwicklung). Danach wird das Gemisch über Kieselgur saugfiltriert, das Filtrat mit Wasser extrahiert und mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutral gewaschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet. Filtration und Einengen des Filtrats ergibt einen Rückstand, der aus Hexan umkristallisiert wird. Die erhaltenen Kristalle mit Fp. von 59-62ºC sind jene der gewünschten Verbindung.
- Eine Lösung von 61,38 Trichlorthiatriazin (0,3 Mol) in 600 ml Dichlormethan wird im Eisbad gekühlt und mit 0,418 Zinkchlorid behandelt. Zu diesem Gemisch werden unter starkem Rühren 27,78 3,4-Dihydro-2H-pyran langsam getropft. Danach wird während 1 Stunde weitergerührt und anschließend 60 ml Triethylamin zugetropft. Diese Suspension wird 0,5 Stunden bei 22ºC weitergerührt und dann wird das Gemisch saugfiltriert. Der erhaltene Rückstand wird mit Ether gewaschen und das Filtrat eingeengt und mit Wasser behandelt. Nach Filtration des Gemisches wird der erhaltene Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird über Kieselgel mit Dichlormethan/Ether 111 flashchromatographiert. Nach dem Eindampfen der erhaltenen Fraktionen bilden sich Kristalle der gewünschten Verbindung mit einem Fp. von 127ºC (Zersetzung).
- Analog den Beispielen H1 bis H23 können die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. Tabelle 1: Verbindungen der Formel I Tabelle 2: Verbindungen der Formel IVa Tabelle 3: Verbindungen der Formel VIa Tabelle 4: Verbindungen der Formel VIIIa Formulierungsbeispiele für Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent)
- Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
- Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
- Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
- Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, die Lösung wird auf den Träger gesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft.
- Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Trägermaterial gleichmäßig aufgetragen. Dies ergib staubfreie Umhüllungs-Granulate.
- Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird exfrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet.
- Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.
- Der feingemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Dies ergibt ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.
- Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden in Kunststofftöpfen in Standarderde angesät. Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen in wässriger Suspension (hergestellt aus der Formulierung von Beispiel F1) zu der Dosierung von 2 kg AS/ha aufgesprüht (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 3 Wochen Testdauer wird der Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. Tabelle B1 preemergente Wirkung:
- Dieselben Ergebnisse werden erhalten, wenn die Verbindungen der Formel I gemäß geeigneten Beispielen F2 bis F8 formuliert werden.
- Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden im Gewächshaus in Kunststofftöpfen mit Standarderde angezogen und im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wässrigen Suspension der, Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b)) besprüht, was einer Dosierung von 2000 g AS/ha (500 l Wasser/ha) entspricht. Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach ca. 18 Tagen Testdauer wird der Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch haben die Verbindungen der Formel I starke Herbizidwirkung. Dieselben Ergebnisse werden erhalten, wenn die Verbindungen der Formel I gemäß den Beispielen F1 bis F2 und F4 bis F8 formuliert werden. Tabelle B2: postemergente Wirkung:
- Dieselben Ergebnisse werden erhalten wenn die Verbindungen der Formel I gemäß geeigneten Beispielen F2 bis F8 formuliert werden.
Claims (22)
1. Verbindung der Formel I
worin
R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl-
C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-
Alkinyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub1;&sub7;-alkyl, C&sub1;-
C&sub1;&sub7;-Alkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-
C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub1;&sub7;-alkinyl ist, wobei diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;,
-COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl
oder gegebenenfalls gesättigtem Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen substituiert
sein können, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, wobei diese Phenyl-,
Naphthyl- und Heterocyclylsubstituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro,
-OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert sein können, oder
R&sub1; gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich
zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff,
Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner
Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen,
Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-
NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-
Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub7;-Alkyl substituiert mit Halogen,
Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkenyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;. C&sub2;-C&sub1;&sub7;-Alkinyl
substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder
-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder
-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder
-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, oder Naphthyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9;
oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-
Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C10-Alkenylbiphenyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylnaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C1~
-Alkinylnaphthyl ist, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;,
-S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9; oder-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, wobei
R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl,
C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub7;-
Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino,
-N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)&sub2;, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub7;-
Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub7;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl ist,
n 0, 1 oder 2 ist,
R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn v 0 ist, oder
R&sub6; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub5;-Hydroxyalkyl, Phenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, gegebenenfalls
gesättigtes Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, die
zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus
Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweisen, oder C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl ist,
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Nitroalkyl,
C&sub1;-C&sub6;-Cyanoalkyl, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyalkyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, die zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein
Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweisen, C&sub3;-C&sub7;-
Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Halogencycloalkyl, -N=CH&sub2;, -N=CH-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, -N=C(C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl)&sub2; oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino ist,
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl,
Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, Phenoxy,
Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub1;-C&sub7;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkenyl, C&sub3;-
C&sub7;-Alkinyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl sind, oder
R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein
kann, und zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt
aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl,
Halogenphenyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy,
Phenoxy, Naphthoxy, Halogenphenoxy, Halogennaphthoxy, C&sub1;-C&sub7;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub7;-
Alkenyl, C&sub3;-C&sub7;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino,
Formyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl sind, wobei der
Phenyl- oder Naphthylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl,
Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert
sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl,
Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl,
Cyanonaphthyl, Nitronaphthyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl ist, und
R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, Phenyl, Halogenphenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkoxyphenyl, Naphthyl, Cyanonaphthyl, Nitronaphthyl, Halogennaphthyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylnaphthyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxynaphthyl sind,
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl
substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino,
Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, COOM, worin M Ammonium oder
ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl,
C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkylamino, C&sub1;-C&sub5;-
Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy,
Biphenyl, Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio sind, wobei die genannten
aromatischen Ringe gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl
oder CONR&sub8;Rg substituiert sein können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino, Ammonium,
Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium,
-COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein
Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl,
C&sub2;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino,
C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Biphenyl,
Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio, wobei die genannten aromatischen Ringe
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9;
substituiert sein können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino,
Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein
Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl,
C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino,
C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Biphenyl,
Biphenyloxy, Phenthio oder Naphthio, wobei die genannten aromatischen Ringe
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9;
substituiert sein können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-
Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;-
C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano,
Nitro, Hydroxyl, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylamino, -COOH, -COOM,
worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub1;-C&sub8;-
Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-
C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Heterocyclylcarbonyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist, Heterocyclyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano,
Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, C&sub1;-
C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder
C&sub2;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-
Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy,
sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl,
Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;-
C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl,
Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Phenyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, Biphenyl-C&sub3;-C&sub6;-
alkinylcarbonyl oder Naphthyl-C&sub3;-C&sub6;-alkinylcarbonyl, wobei diese Substituenten mit
C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub5;-Halogenalkyl,
C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl, C&sub1;-
C&sub1;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder
C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder gegebenenfalls
gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist, wobei diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-
Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;, C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein
können, sind; oder
R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der
zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff,
Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der heterocyclische Ring mit
C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub8;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub8;-Dialkylamino,
Phenylamino, Naphthylamino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino,
C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Biphenyloxy oder
Naphthoxy sind,
X O oder S(O)x ist, worin · 0, 1 oder 2 ist, und
R&sub4; C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, =O oder -OR&sub5; substituiert
sein können, oder
R&sub4; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heterocyclyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkylamino, Di-C&sub2;-C&sub8;-alkylamino, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-
C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkylthio,
C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfonyl,
C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub1;-C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub1;&sub1;-
Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonylamino,
C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert mit
Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein
können, oder 2 einander benachbarte Substituenten am Phenyl- oder Naphthylring R&sub4;,
einen carbocyclischen oder gegebenenfalls gesättigten heterocyclischen Ring mit 3
bis 8 Ringatomen, der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der
carbocyclische oder der heterocyclische Ring mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino,
-COOH, =O, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Halogenalkyl,
Hydroxyl, C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylsulfonyl,
C&sub2;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl,
C&sub2;-C&sub7;-Alkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl,
C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonylamino, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Pyridyloxy oder Pyridyloxy substituiert
mit Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cyano, Nitro oder Amino, substituiert sein
kann,
und Salze der Verbindungen der Formel I,
wobei die Verbindungen der Formeln Ia, Ia&sub1;, Ia&sub2;, Ia&sub3; und Ia&sub4; ausgeschlossen sind:
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin
R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl,
C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-
C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6; alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl,
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-
C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;,
-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, -NR&sub1;&sub2;, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder gegebenenfalls gesättigtem
Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist,
substituiert sein können, wobei diese Phenyl-, Naphthyl- und
Heterocyclylsubstituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;oder -CONR&sub8;R&sub9;
substituiert sein können; oder
R&sub1; gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich
zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff,
Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner
Köhlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen,
Cyano, Nitro, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, =NR&sub1;&sub2;, =N-
NR&sub1;&sub3;R&sub1;&sub4;, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-
Cycloalkenyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl substituiert mit Halogen,
Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl substituiert
mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl
substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-C&sub8;-
Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder
-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Halogenalkyl, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, Biphenyl substituiert mit Halogen,
Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, oder Naphthyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann,
oder
R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylnaphthyl,
C&sub2;-C&sub4;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub4; Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinylnaphthyl ist, wobei
diese Substituenten mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;,
-CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino,
C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
n 0, 1 oder 2 ist,
R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, Halogenphenyl,
gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8
Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, oder C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl ist,
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl,
Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, - gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist,
ist,
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder
C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein
kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt
aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-
Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der
Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro
oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert
sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoffund Schwefel, aufweist, bilden, und
R&sub1;&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl, Halogenphenyl,
Cyanophenyl, Nitrophenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl oder Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-
alkyl ist.
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin
R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-
C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl,
C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl,
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-
C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, =O, -OR&sub5;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder
Phenyl substituiert sein können, wobei dieser Phenylring gegebenenfalls mit Halogen
substituiert sein kann, oder
R&sub1; gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich
zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff,
Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner
Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen,
Cyano, =O, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; , C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-
Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl
substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl
substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl
substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub5;-
C&sub8;-Cycloalkenyl substituiert mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; ,
Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl,
-OR&sub5;, -CONR&sub8;R&sub9; oder-NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, substituiert sein kann, oder
R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylbiphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylnaphthyl,
C&sub2;-C&sub4;-Alkinylphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinylbiphenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinylnaphthyl ist, wobei
diese Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;,
-CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Cyanoalkyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub3;-
C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
n 0, 1 oder 2 ist,
R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl ist,
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl,
Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls gesättiges Heterocyclyl oder
Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens
ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist,
ist,
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder
C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein
kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
Ra&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-
Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der
Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro
oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert
sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, worin
R&sub1; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub3;-
C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl-
C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl,
C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl,
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl-C&sub5;-C&sub8;-cycloalkenyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl-
C&sub2;-C&sub6;-alkenyl
oder C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl ist, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, =O, -OR&sub5;, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; oder
Phenyl substituiert sein können, wobei dieser Phenylring gegebenenfalls mit Halogen
substituiert sein kann, oder
R&sub1; gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich
zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff,
Sauerstoff und Schwefel, aufweist, ist, wobei der Heterocyclus über eines seiner
Kohlenstoffatome an den Thiatriazinring gebunden ist und der Heterocyclus mit Halogen,
Cyano, =O, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkinyl, Phenyl, C&sub1;-
C&sub8;-Alkyl substituiert mit Halogen, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl substituiert mit Halogen, C&sub2;-C&sub8;-
Alkinyl substituiert mit Halogen, Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-
C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, substituiert sein kann, oder
R&sub1; Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylbiphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylnaphthyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenylphenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinylphenyl ist, wobei diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, -OR&sub5;, -S(O)nR&sub6;, -COOR&sub7;,
-CONR&sub8;R&sub9; oder -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; substituiert sein können, worin
R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Cyanoalkyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub3;-
C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
n 0, 1 oder 2 ist,
R&sub6; Wasserstoff oder Cyano ist, wenn n 0 ist, oder
R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl ist,
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl,
Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist,
ist,
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder
C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein
kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-
Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der
Phenylteil darin gegebenenfalls mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl,
Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten. Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert
sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, worin
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl
substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino,
Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder
ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub5;-
Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;-
-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9;
substituiert sein kann, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino,
Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein
Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino,
C&sub2;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring gegebenenfalls
mit Halogen, Cyano, Nitro,-OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Formyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9; substituiert
sein kann, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl substituiert mit
Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, Hydroxyl, Amino,
Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein
AIkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, oder. C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub5;-
Alkoxycarbonyl, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino oder Phenyl sind, wobei der Phenylring
gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, -OR&sub5;, -NR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;, C&sub1;-C&sub4;-Atkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyl, COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl oder -CONR&sub8;R&sub9;
substituiert sein kann, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl,
C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder C&sub3;-C&sub8;-
Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxyl, Amino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylamino,
-COOH, -COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder
Erdalkalimetallatom ist, oder C&sub2;-C&sub8;-Alkoxycarbonyl, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Cycloalkoxycarbonyl,
C&sub1;-C&sub8;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub2;-C&sub8;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Heterocyclylcarbonyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist, Heterocyclyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano,
Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, C&sub1;-
C&sub6;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylaminocarbonyl oder
C&sub2;-C&sub8;-Dialkylaminocarbonyl, oder Heterocyclylcarbonyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-
C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, sind, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl,
Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;-
C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl
oder Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOR&sub7;, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl,
Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl oder
C&sub2;-C&sub6;-Dialkylaminocarbonyl substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder gegebenenfalls
gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist, sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro,
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, -COOH, -CONH&sub2;,
C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder
C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8 Ringatomen, der
zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus
Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der heterocyclische Ring mit
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino,
Phenylamino, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonylamino, Hydroxyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy oder Phenoxy sind,
R&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino,
C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist,
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, Phenyl,
Halogenphenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Halogenheterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, die zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, auf
weisen, ist,
R&sub8; und R&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl oder
C&sub2;-C&sub4;-Alkoxyalkyl sind, oder
R&sub8; und R&sub9; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert sein
kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein. Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden,
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub2;-C&sub4;-
Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl sind, wobei der
Phenylteil darin mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxyl, Cyano, Nitro
oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, oder
R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der halogeniert
sein kann, und der zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom,
ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl
substituiert mit Halogen, Hydroxyl, Amino, Ammonium, Tri-C&sub1;-C&sub4;-alkylammonium, -COOH,
-COOM, worin M Ammonium oder ein Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist,
oder C&sub1;-C&sub5;-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino, C&sub1;-C&sub5;-
Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino sind, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl,
C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit
Halogen, Cyano, Hydroxyl, Amino, -COOH oder -COOM, worin M Ammonium oder ein
Alkalimetallatom oder Erdalkalimetallatom ist, substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl oder
Heterocyclylcarbonyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist, Heterocyclyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano,
Nitro, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl, oder
Heterocyclylcarbonyl, wie vorstehend definiert, substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, sind oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenylcarbonyl, Biphenylcarbonyl,
Naphthylcarbonyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Biphenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl, Naphthyl-C&sub1;-
C&sub6;-alkylcarbonyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl, Biphenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl
oder Naphthyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten
gegebenenfalls mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Amino, Nitro, -COOH, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl,
Hydroxyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl substituiert sein können, sind oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder gegebenenfalls gesättigtes
Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen
mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
aufweist; sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, C&sub1;-
C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, -COOH oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl
substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls gesättigten heterocyclischen Ring mit 3 bis 8. Ringatomen, der
zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus
Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, bilden, wobei der heterocyclische Ring mit
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder Cyano substituiert sein kann.
7. Verbindung nach Anspruch 6, worin
R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff sind, oder
R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Formyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl,
C&sub2;-C&sub8;-Alkenylcarbonyl, C&sub4;-C&sub9;-Cycloalkylcarbonyl, C&sub6;-C&sub9;-Cycloalkenylcarbonyl oder
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub6;-alkylcarbonyl sind, wobei diese Substituenten gegebenenfalls mit
Halogen, Cyano, Hydroxyl oder Amino substituiert sein können, oder
R&sub2; und R&sub3; Phenylcarbonyl sind, wobei der Phenylring gegebenenfalls mit C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Halogen, Cyano, Nitro,
-COOH, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxycarbonyl, Hydroxyl oder, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl substituiert sein
kann.
8. Verbindung nach Anspruch 1, worin X O oder S(O)x ist, worin · 0, 1 oder 2 ist, und
R&sub4; Methyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro oder OR&sub5; ist, oder
R&sub4; C&sub2;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl,
C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, =O oder -OR&sub5; substituiert
sein können, oder
R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl, C&sub1;-
C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-
Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonylamino,
C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy oder Pyridyloxy, ist oder
R&sub4; Biphenyl, Naphthyl, gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8
Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt
aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkylnaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, -COOH, Hydroxyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkylthio, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub8;-Alkylcarbonyl, -CONH&sub2;, Formyl,
C&sub1;-C&sub5;-Alkylaminocarbonyl, C&sub2;-C&sub7;-Dialkylaminocarbonyl, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub1;-C&sub6;-
Alkylcarbonylamino, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogenphenoxy oder
Pyridyloxy substituiert sein können, und
R&sub5; Wasserstoff; C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkyl, C&sub1;-C&sub6;-
Cyanoalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyphenyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino,
C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl, C&sub3;-C&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;-C&sub4;-Alkinyl ist.
9. Verbindungen nach Anspruch 8, worin
X O oder S ist, und
R&sub4; Methyl substituiert mit Halogen oder Cyano ist, oder
R&sub4; C&sub2;-C&sub8;-Alkyl, C&sub2;-C&sub8;-Alkenyl,
C&sub3;-C8-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkenyl,
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-cycloalkyl ist, worin diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen oder Cyano substituiert sein können, oder
R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy,
C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl,
C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl, Formyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino, C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl oder C&sub2;-C&sub6;-
Alkylcarbonyloxy ist, oder
R&sub4; Biphenyl, Naphthyl, gegebenenfalls gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 8
Ringatomen, das zusätzlich zu Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, ausgewählt
aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, aufweist, C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkylnaphthyl, Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl oder Naphthyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl ist, wobei diese
Substituenten gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub4;-Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy,
C&sub2;-C&sub6;-Alkoxycarbonylalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkyloxycarbonyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyl,
C&sub3;-C&sub6;-Trialkylsilyl oder C&sub1;-C&sub6;-Alkylcarbonyloxy substituiert sein können.
10. Verbindungen nach Anspruch 9, worin
X O ist, und
R&sub4; Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, Halogenmethoxy,
C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino oder C&sub2;-C&sub6;-Dialkylamino ist.
11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, das umfasst
(1) Umsetzen einer Verbindung der Formel II
worin Hal-Substituenten unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom sind, mit
einer metallorganischen Verbindung der Formel III
R&sub1;-M (III),
worin R&sub1; wie in Anspruch 1 definiert ist und M ein ein- oder mehrwertiges Metallatom
ist,
(2a) Umsetzen der erhaltenen Verbindung der Formel IV
worin R&sub1; wie in Anspruch 1 definiert ist, und Hal-Reste unabhängig voneinander
Fluor, Chlor oder Brom sind, mit der Verbindung der Formel V
H-XR&sub4; (V),
worin X und R&sub4; wie vorstehend definiert sind, zu der Verbindung der Formel VI
und
(3a) dann Umsetzen dieser Verbindungen mit den Verbindungen der Formel VII
M&sub1;-NR&sub2;R&sub3; (VII),
worin R&sub2; und R&sub3; wie vorstehend definiert sind, und M&sub1; Wasserstoff oder ein
Metallatom ist, zu den Endprodukten der Formel I; oder
(2b) Umsetzen der Verbindungen der Formel IV mit den Verbindungen der Formel
VII zu den Verbindungen der Formel VIII
worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; wie in Anspruch 1 definiert sind, und Hal Fluor, Chlor oder
Brom ist, und
(3b) dann Umwandeln dieser Verbindungen mit den Verbindungen der Formel V in
die Endprodukte der Formel I.
12. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, das eine oder mehrere
Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 umfasst.
13. Mittel nach Anspruch 12, das zwischen 0,1% und 95% Wirkstoff der Formel I
umfasst.
14. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, das Applizieren
einer wirksamen Menge eines Wirkstoffs der Formel I nach Anspruch 1, oder ein
diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel auf die Pflanzen oder deren Lebensraum umfasst.
15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei eine Wirkstoffmenge zwischen 0,001 und 5
kg, insbesondere zwischen 0,005 bis 2 kg, pro Hektar appliziert wird.
16. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, das Applizieren einer
wirksamen Menge eines Wirkstoffs der Formel I nach Anspruch 1, oder ein diesen
Wirkstoff enthaltendes Mittel auf die Pflanzen oder deren Lebensraum umfasst.
17. Verfahren nach Anspruch 14 zur selektiven pre- oder post-emergenten
Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
18. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 12 zur selektiven pre- oder
postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
19. Saatgut, behandelt mit einem Mittel nach Anspruch 12.
20. Verbindung der Formel IV
worin R&sub1; wie in Anspruch 1 definiert ist und Hal unabhängig voneinander Fluor, Chlor
oder Brom sind.
21. Verbindung der Formel VI
worin R&sub1;, X und R&sub4; wie in Anspruch 1 definiert sind und Hal Fluor, Chlor oder Brom
ist.
22. Verbindung der Formel VIII
worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; wie in Anspruch 1 definiert sind und Hal Fluor, Chlor oder Brom
ist.
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