SK497A3 - 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use - Google Patents

1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use Download PDF

Info

Publication number
SK497A3
SK497A3 SK4-97A SK497A SK497A3 SK 497 A3 SK497 A3 SK 497A3 SK 497 A SK497 A SK 497A SK 497 A3 SK497 A3 SK 497A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
halogen
substituted
Prior art date
Application number
SK4-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Stoller
Manfred Haake
Helmut Zondler
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK497A3 publication Critical patent/SK497A3/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15Six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových účinných tiatriazínových derivátov, spôsobov ich prípravy, prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny, ich použitia na ničenie burín, predovšetkým v porastoch úžitkových rastlín alebo na inhibíciu rastu.
Doterajší stav techniky
Tiatriazínové zlúčeniny sú opísané napríklad v Chem. Ber. 121, 383 - 386 (1988), Z. Naturforsch. 43, 763 - 768 (1988), Chem. Ber. 126, 2601 - 2607 (1993), J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 1180 - 1185, DD 113 006 a v diplomovej práci na získanie titulu PhD, ktorú napísal W. Júrgler, Philipps-University Marburg/Lahn, 1988 (ΐλ4- a 1 λe-2,4,6-Thiatriazine aus Sulfodiimiden).
2H-1,2,4,6-tiatriazín-l, 1-dioxidy sú opísané ako herbicídy v EP-A-0 075 117.
Teraz sa našiel nový a jednoduchý spôsob syntézy na prípravu nových tiatriazínových derivátov, ktoré sú substituované radom substituentov. Výhodami tohto spôsobu syntézy sú nielen ľahká dostupnosť tiatriazínových derivátov, ktoré sú substituované radom substituentov, ale taktiež nízky počet syntetických stupňov (premien). Okrem toho sa po prvý raz zistili herbicídne vlastnosti a inhibičné vlastnosti na rast rastlín pri tiatriazínových derivátoch.
Podstata vynálezu
Vynález teda opisuje zlúčeniny všeobecného vzorca I
R*
N
N \\ // k nr2r3 (I)
X-R v ktorom
R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cyklopinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8 alkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) Rs, n
-COOR7, -CONR®R9, -NR1OR13·, =NR12, =N-NR13R14, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NR1“R11 alebo -CONR8R®, alebo
R1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) R6, -COOR7, n
-CONRaR9, -NR1ORX1, =NR12, =N-NR13R14, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató4 mami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONR®R® alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9, alebo -NRXORXX alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, —S(0) R®, -COOR-7, -CONRSR9 alebo -NRXOR1:L, kde n
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R® predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
R® znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halo6 génfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
Rv predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovéj časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovéj časti, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R8 a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný,
Ria predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej čas8 ti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a RX4 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinu, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONRSR®, naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou —ORS, -NRXORXX alebo -CONReR9, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONReR®, naftoxyskupi9 nou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR®, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, naftyltioskupinou, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONReR®, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR®, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, f enylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, naftoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou
-OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NR1ORX1 alebo -CONRaR9, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORX1 alebo -CONRSR9, trialkyl10 silylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, naftyltioskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, naftoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONReR®, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskúpinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atótóami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 2 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, amino12 kartónylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, bifenylkarnonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylove j časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu so 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 ató13 mami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, bifenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo naftylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 9 atómami uhlíka, nitroskupinou alebo alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHa, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -ORS, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupiinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alko16 xykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, a soli zlúčenín všeobecného vzorca I, s výnimkou zlúčenín všeobecných vzorcov la, la , Ia2, la a ^aA
NH,
NH,
S-CH.
(Ia),
N //
H3C-S N (Iat),
O- fenyl
NH,
N π-CxHq-S ^N
NH, /N \ (la-,), CI(CH2)4— s \ (Ia3) a
O- fenyl
0fenyl
(IaJ.
Vynález sa taktiež týka zlúčenín všeobecného vzorca I
NF^R3
(I) v ktorom
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkeny18 love j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, -S(0) R6, n
—COOR7, -CONReR®, -NRXORXX, =NRX2, =N-NR13R2L1, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
R1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, —S(0) R®, -COOR7, n
-CONRaR9, —NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX*, alkylovou skupinou sl až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató19 mami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXOR11 alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované ha20 logénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -S(O) Re, —COOR7, -CONReR® alebo -NR1ORX1, kde
Π
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fénylovu skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly RiO a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s i až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly Rx° a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný,
R12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a R14 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skúpi23 nu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1OR1:L, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogé24 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyl25 oxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NR1OR11, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1. až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kya27 noskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou —COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONH2, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(O)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -0Rs, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s l až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s i až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skúpi29 nou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH^, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, a solí zlúčenín všeobecného vzorca I, s výnimkou zlúčenín vzorcov la, la , la , Xa3 a la
NH,
NH,
CH3CH2— S N N W
.. , H,C-S N (la), 3 \ /
N =<
Gai)>
N w // NS n-C4Hg- S N N =<
S-CK, nh2
O- fenyl
NH,
N xv // x (Ia2), CI(CH2)4- N
N=<
(Ia3) a
O- fenyl
NH,
O-fenyl /ľ
H,C-S N x / N=<
(la,)·
O-CH3
Alkylovými skupinami v definíciách substituentov môžu byť s priamym reťazcom alebo rozvetvené a sú nimi napríklad metylová, etylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová, undecylová, dodecylová, tetradecylová, hexadecylová, oktadecylová alebo eikozylová skupina a rozvetvené izoméry týchto skupín. Alkoxyskupiny, alkenylové skupiny a alkinylové skupiny sú odvodené od vyššie uvedených alkylových skupín. Alkenylové a alkinylové skupiny môžu byť nenasýtené jedenkrát alebo viackrát.
Vhodné cykloalkylové skupiny obsahujú 3 až 8 atómov uhlíka a sú nimi napríklad cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová alebo cyklooktylová skupina. Zodpovedajúce cykloalkenylové skupiny môžu byť nenasýtené jedenkrát alebo taktiež viackrát, napríklad môže ísť o cyklopentadienylovú alebo cyklooktatetraenylovú skupinu.
Ak sú na cykloalkylovej, cykloalkenylovej, fenylovej, bifenylovej, naftylovej alebo heterocyklylovej skupine prítomné ako substituenty alkylová, alkenylová alebo alkinylová skupina, môžu byť tieto kruhové systémy tiež polysubstituované alkylovými, alkenylovými alebo alkinylovými skupinami.
Halogénom je spravidla fluór, chlór, bróm alebo jód. Toto sa týka tiež halogénov v spojení s ďalšími významami, ako je halogénalkylová alebo halogénfenylová skupina.
Heterocyklylovými skupinami sa rozumejú kruhové systémy, ktoré okrem atómov uhlíka obsahujú aspoň jeden heteroatóm, ako je dusík, kyslík alebo/a síra. Môžu byť nasýtené alebo nenasýtené. Tieto kruhové systémy výhodne obsahujú 3 až 9 kruhových atómov. Toto sa taktiež týka heterocyklov, ktoré sú tvorené dvoma substituentami naviazanými na atóm dusíka, ako je to v prípade skupín ako je -NRXOR1X.
Výhodnými heterocyklami vo význame symbolu R1, ktoré sú vhodné, sú napríklad oxiranylová, dioxolanylová, dioxanylová, 2,3-dihydro[l,4]dioxinylová, pyrolidinylová, piperidinylová, morfolinylová, tiomorfolinylová, pyridinylová, pyrimidinylová, imidazolylová, tetrahydrofuranylová, tetrahydropyranylová, dihydrofuranylová, tiofenylová, 2,3-dihydrotiofenylová, tetrahydrotiofenylová a dihydropyranylová skupina.
Heterocyklylovou skupinou ako substituentom skupiny Rx môže byť napríklad oxiranylová, dioxolanylová, pyrolidinylová, piperidinylová, morfolinylová, pyridinylová, imidazolylová, tetrahydrofuranylová, tetrahydropyranylová, dihydrofuranylová, dihydropyranylová alebo ftalimidylová skupina.
Heterocyklami vo význame R® sú výhodne, okrem iného, pyridinylová, pyrimidinylová a triazinylová skupina.
Výhodnými heterocyklami vo .význame R7 sú napríklad oxetanylová, pyridylová, tiofenylová a furanylová skupina.
Symboly Rs a R9 výhodne tvoria kruhy ako je piperidinylová, morfolinylová a pyrolidinylová skupina.
Výhodnými príkladmi heterocyklov tvorených symbolmi Rxo a Rxx alebo R2 a R3, spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú tieto symboly naviazané, sú piperidinylová, morfolinylová, pyrolidinylová a imidazolylová skupina.
Heterocykly vo význame R9 sú výhodne tiofenylová, furanylová, pyridinylová a oxetanylová skupina.
Fenylové a naftylové kruhy vo význame R4 môžu byt substituované karbocyklickými alebo heterocyklickými zvyškami, ktoré sú tvorené dvoma susediacimi substituentami týchto fenylových alebo naftylových kruhov. Karbocyklické zvyšky obsahujú výhodne 4 až 6 atómov uhlíka, ako je cyklobutylová, cyklopentylová a cyklohexylová skupina.
Výhodnými heterocyklickými skupinami sú predovšetkým dioxolanylová a tetrahydrofuranylová skupina.
Na heterocykly vo význame symbolu R4, ako je sukcínimidylová, pyridinylová, tiofenylová alebo furanylová skupín, môžu byt prikondenzované karbocyklické skupiny, ako je fenylová alebo cyklohexenylová skupina.
Heterocyklami vo význame symbolov R2 a R3 sú výhodne pyridinylová, pyrolidinylová a pyrimidinylová skupina.
Medzi heterocykly tvorené skupinou -NR2R3 patria napríklad sukcínimidylová, imidazolylová a triazolylová skupina, pričom na tieto skupiny môžu byt nakondenzované karbocyklické zvyšky, ako je fenylová alebo cyklohexenylová skupina.
Heterocyklylkarbonylovou skupinou vo význame symbolu R2 alebo R3 je napríklad pyridinylová, pyrolidinylová, triazolylová, tiofenylová, furanylová alebo izoxazolylová skupina.
V substituentoch ako je skupina -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti môžu byt alkylové zvyšky rovnaké alebo rozdielne. Výhodne sú tieto zvyšky rovnaké. To sa týka tiež alkylových zvyškov v dialkylaminoskupine, dialkylaminokarbonylovej skupine, trialkylamóniovej skupine a trialkylsilylovej skupine.
V definíciách kyanoalkylových skupín, alkoxykarbonylových skupín, alkylkarbonyloxyskupín, alkylkarbonylových skupín, alkylkarbonylaminoskupín, alkylaminokarbonylových skupín, dialkylaminokarbonylových skupín, alkoxykarbonylalkoxyskupín a alkenylkarbonylových skupín nezahrňuje spodná a horná hranica počtu atómov uhlíka udávaná v každom jednotlivom prípade kyanový alebo karbonylový atóm uhlíka.
Vhodnými alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín sú napríklad lítium, sodík, draslík, horčík, vápnik alebo bárium.
Vynález taktiež zahrňuje soli, ktoré môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I tvoriť, predovšetkým s amínmi, zásadami obsahujúcimi alkalické kovy, zásadami obsahujúcimi kovy alkalických zemín alebo kvartérnymi amóniovými zásadami.
Zlúčeninami tvoriacim soli zo skupiny hydroxidov alkalických kovov a hydroxidov kovov alkalických zemín sú najmä hydroxidy lítia, sodíka, draslíka, horčíka alebo vápnika, alebo najmä hydroxidy sodíka alebo draslíka.
Medzi príklady amínov, ktoré sú vhodné na vytváranie amóniových solí patrí amoniak, ako aj primárne, sekundárne a terciárne alkylamíny s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyalkylamíny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyalkylamíny s 2 až 4 atómami uhlíka, napríklad metylamín, etylamín, n-propylamín, izopropylamín, štyri izoméry butylamínu, n-amylamín, izoamylamín, hexylamín, heptylamin, oktylamín, nonylamín, decylamín, pentadecylamín, hexadecylamín, heptadecylamín, oktadecylamín, metyletylamín, metylizopropylamín, metylhexylamín, metylnonylamín, metylpentadecylamín, metyloktadecylamín, etylbutylamín, etylheptylamín, etyloktylamín, hexylheptylamín, hexyloktylamín, dimetylamín, dietylamín, di-n-propylamín, diizopropylamín, di-n-butylamín, di-n-amylamín, diizoamylamín, dihexylamín, diheptylamín, dioktylamín, etanolamín, n-propanolamín, izopropanolamín, Ν,Ν-dietanolamín, N-etylpropanolamín, N-butyletanolamín, alylamín, n-butenyl-2-amín, n-pentenyl-2-amín, 2,3-dimetylbutenyl-2-amín, dibutenyl-2-amín, n-hexenyl-2-amín, propyléndiamín, trimetylamín, trietylamín, tri-n-propylamín, triizopropylamín, tri-n-butylamín, triizobutylamín, trisek.-butylamín, tri-n-amylamín, metoxyetylamín a etoxyetylamín, heterocyklické amíny, napríklad pyridín, chinolín, izochinolín, morfolín, piperidín, pyrolidín, indolín, chinuklidín a azepín, primárne arylamíny, napríklad anilíny, metoxyanilíny, etoxyamnilíny, o-, m- a p-toluidíny, fenyléndiamíny, benzidíny, naftylamíny a o-, m- a p-chlóranilíny, ale predovšetkým trietylamín, izopropylamín a diizopropylamín.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujú stred asymetrie na atóme síry v tiatriazínovom kruhu. Z toho dôvodu sa pri príprave týchto zlúčenín získajú racemáty, ktoré sa môžu separovať na zodpovedajúce enantioméry pomocou bežných separačných metód. Ak substituenty tiatriazínového kruhu obsahujú ďalšie stredy symetrie, je tiež možné separovať bežným spôsobom zodpovedajúce diastereoizoméry. Vynález taktiež zahrňuje takéto diasteroizoméry a enantioméry.
Vo výhodných zlúčeninách podľa vynálezu
R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkepinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8 nylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(0) R6, n
-COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR° alebo -NRX°RXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9, alebo -NRXORXX alebo a symboly Rs, R®, R7, R®, R9, Rxo, Rxx, RX2, RX3, R14 a n majú vyššie definovaný význam.
V jednej skupine výhodných zlúčenín všeobecného vzorca I
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom alebo skupinou -0Rs, a Rs má vyššie definovaný význam.
V ďalšej výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I
Rx znamená nearomatickú heterocyklylovú skupinu, pričom tento heterocyklus je naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRs, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX, =NR12, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou —ORB, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skúpi39 nou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR9 alebo -NRV * * * * X°RXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXOR1X, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRSR9 alebo -NR1ORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9, alebo -NRX°RXX.
V rámci tejto skupiny zlúčenín všeobecného vzorca I sú výhodné predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých môže byt Rx substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) Re, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, n
=NRX2, =N-NRX3R14, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR8R9 alebo -NR1ORX1, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXOR1X, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRX°RXX alebo cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató40 mami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX.
V ďalšej skupine predovšetkým výhodných zlúčenín všeobecného vzorca I symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom , kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONRSR®, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONR3R9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogé41 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1ORXX alebo -CONRaR9, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylkarbonylovú skupinu, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti alebo fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylove j časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, bifenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s l až 5 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 ka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 9 atómami uhlíka, nitroskupinou alebo alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo atómami uhlíka, až 6 atómami uhlísymboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlí43 ka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHa, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu.
Z týchto zlúčenín sú predovšetkým výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka alebo cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo hydroxyskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s l až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka.
V ďalších skupinách výhodných zlúčenín všeobecného vzorca
I
X predstavuje atóm kyslíka, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny , v ktorých
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenyl45 cykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(O)JRe, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazinový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(0) Re, -COOR7,
XX
-CONRaR9, -NRXORXX, =NRxa, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 ató46 mami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONReR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR® alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9, alebo -NRXORXX alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinyl47 fenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -S(O) R®, n
-COOR7, -CONReR9 alebo -NR1OR1:L, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R® predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
R® znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,' fenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkýlovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Ra a R3 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, a
RX2 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti.
Predovšetkým výhodné z týchto zlúčenín sú tie zlúčeniny, v ktorých predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka pinu s 2 až 10 skupinu s 3 až 8 v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR®, -COOR7, -C0NRaR9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)^R6, -COOR7, -CONRaR®, —NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONReR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR9 alebo -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka , halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR5, -CONReR9 alebo -NRXORXX, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituo52 vané halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -S(O)nRe, -COOR7, -CONReR9 alebo -NR1OR11, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
Re predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R8 a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R8 a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný.
Najmä výhodné z týchto zlúčenín sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloal54 kylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONRsR9, -NR1ORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nR6, -COOR7, -CONRaR9 alebo -NR1OR1:L, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
Re predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou é 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1ORX1, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR 7 alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atóma59 mi uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONR®R®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môžu byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR®, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONR®R3, alebo symboly Ra a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami u60 hlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 7 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou sl až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONH^, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu,
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú Skupinu, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s l až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
Z týchto zlúčenín sú predovšetkým výhodnými zlúčeninami tie, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu sp 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skúpi66 nu, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom alebo kyanoskupinou.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých symboly R2 a R3 znamenajú vždy atóm vodíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou alebo aminoskupinou , alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo skupinou OR5, alebo
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -OR5,, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, alebo
R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s l až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxylskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, a
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka.
Z týchto zlúčenín sú výhodné predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka alebo atóm síry, a
R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlika v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo
R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesub71 stituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka, a
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénmetoxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť na
I jednej strane pomocou spôsobov, ktoré sú všeobecne známe s použitím známych východiskových materiálov, á na druhej i
strane pomocou spôsobu, ktorý nebol všeobecne známy. V naposledy uvedenom spôsobe, ktorý nebol všeobecne! známy, sa vychádza z trihalogenovaného tiatriazínu všeobecného vzorca II
Hal·
(II) v ktorom suhstituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, brómu alebo predovšetkým chlóru, pričom tento tiatriazín spoločne s jeho prípravou je opísaný v Chem. Ber. (1991) 124, 1347 - 1352 a Z. Chem. 16 (1976) 358 - 359, a táto zlúčenina všeobecného vzorca II sa s cieľom zavedenia substituenta R1 podrobí reakcii so zodpovedajúcou organokovovou zlúčeninou všeobecného vzorca III
R1-M (III) v ktorom má R1 vyššie definovaný význam a M predstavuje monovalentný alebo polyvalentný atóm kovu, ktorý, v závislosti na valencii, môže niesť zodpovedajúci počet skupín R1. Medzi príklady vhodných kovov patrí predovšetkým lítium, horčík, zinok, hliník, kremík a cín, a ďalej tiež mangán a titán. Polyvalentné atómy kovov môžu tiež niesť, okrem jednej alebo niekoľkých skupín Rx, ďalšie suhstituenty, ako je halogén, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo tetrafluórborátová skupina. Organokovová zlúčenina všeobecného vzorca III sa môže ďalej použiť v kombinácii so sólami, ako je chlorid hliníka, chlorid cínu, chlorid zinku alebo chlorid céru alebo bromid hliníka, bromid zinku alebo/a bromid medi, z ktorých je výhodný chlorid zinku a bromid zinku.
Zlúčeniny všeobecného vzorca III sa môžu pripraviť bežnými spôsobmi, napríklad reakciou zodpovedajúceho halogenidu R1-halogén s kovom M, ak je to vhodné s pridaním halogenidu kovu, alebo výmenou halogén/kov zlúčeniny Rx-Br alebo
Rx-I s reaktívnou organokovovou zlúčeninou, napríklad butyllítiom, a reakciou so zlúčeninou kovu M, ktorý nesie aspoň jednu odstupujúcu skupinu, ako je halogén, alebo abstrakciou protónu molekuly R1-H silnou zásadou, napríklad alkoxidom kovu, napríklad terc.butoxidom draselným, alebo hydridom kovu, napríklad nátriumhydridom alebo lítiumalumíniumhydridom, alebo amidom kovu, napríklad lítium-diizopropylamidom, alebo predovšetkým organokovovou zlúčeninou, napríklad butyllítiom, a reakciou so zlúčeninou kovu M, ktorý nesie aspoň jednu odstupujúcu skupinu, napríklad kyanoskupinu, alkoxyskupinu alebo predovšetkým halogén, a prípadne jednu alebo niekolko alkylových skupín vždy s 1 až 4 atómami uhlíka.
Zavedenie skupiny Rx sa môže uskutočniť v aprotickom rozpúšťadle, ako je uhľovodík, napríklad hexán, heptán alebo toluén, alebo éter, ako je dioxán, dietyléter alebo predovšetkým tetrahydrofurán, pri teplotách od -100 ’C do 150 ’C, najmä -80 ’C až 50 ’C (v závislosti od rozpúšťadla).
Na zlúčenín všeobecného vzorca IV, v ktorých je atóm síry tiatriazínu naviazaný na aromatickú alebo heteroaromatickú časť Rx, môže sa uskutočniť reakcia zodpovedajúcej zlúčeniny Rx-H so zlúčeninou všeobecného vzorca II, pri podmienkach Friedel-Craftsovej reakcie, t.j. v prítomnosti Lewisovej kyseliny, napríklad chloridu hlinitého, chloridu zinočnatého alebo chloridu ciničitého, v aprotickom rozpúšťadle, napríklad benzéne, nitrobenzéne alebo dichlórmetáne.
V prípade zlúčenín všeobecného vzorca I, okrem vyššie uvedených významov predstavuje všeobecného vzorca IX alebo X v ktorých Rx tiež skupinu
G *
E-O-C —οι I 0 B (IX) alebo
G
kde
A predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
B znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
G predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo trimetylsilylovú skupinu, znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, tiokyanatoskupinu, kyanoskupinu alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, a atómami uhlíka, uhlíka, ktorá je 4 atómami uhlíka, alebo halogénom, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami substituovaná alkoxyskupinou s 1 až acetoxyskupinou, benzyloxyskupinou cykloalkylovovu skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá substituovaná alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetoxyskupinou, benzyloxyskupinou alebo halogénom, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 8 atómami uhlíka alebo (alkyl )asilyl s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca IV pripraviť výhodne zo zlúčenín všeobecného vzorca XI
G B \—/ /\ (XI)
E-0 A v ktorom môžu substituenty A a E, A a B, AaGaGaEv každom prípade vždy spolu tvoriť kruh, napríklad v prípade A a E
v prípade A a B
v prípade G a E
alebo
kde
R° predstavuje alkylovú alkoxyskupinu s 1 až skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka benzyloxyskupinu alebo atóm halogénu, atómami uhlíka, , acetoxyskupinu, a n má hodnotu 0, 1, 2 alebo 3, o ' ' reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca XI so zlúčeninou všeobecného vzorca II v prítomnosti alebo neprítomnosti Lewisovej kyseliny, napríklad chloridu hlinitého, chloridu zinočnatého alebo chloridu ciničitého, v aprotickom rozpúšťadle, napríklad hexáne, dichlórmetáne, chloroforme, tetrachlórmetáne, 1,2-dichlóretáne, éteri alebo tetrahydrofuráne, pri teplotách od -78 ‘C po teplotu varu rozpúšťadla, ale predovšetkým pri -40 ’C až + 40 * C, a, ak sa to požaduje, podrobí sa získaný surový produkt následnej reakcii s činidlom viažucim kyselinu, ako terciárnym amínom, napríklad trietylamínom alebo pyridínom, alebo minerálnou zásadou, napríklad hydrogénuhličitanom sodným alebo uhličitanom draselným, prípadne vo vodnom roztoku, s cielom neutralizácie kyseliny H-halogén.
Ak reaktivita substituenta R1 v zlúčenine všeobecného vzorca I spôsobuje, že príprava organokovovej zlúčeniny všeobecného vzorca III je obťažná, potom sa táto labilná funkčná skupina R1 môže výhodne chrániť a následne ochranná skupina odstrániť na úrovni zlúčenín všeobecných vzorcov IV, VI, VIII alebo I, analogicky s postupom opísaným napríklad v Protective Groups in Organic Synthesis, editori Th. W. Greene a P. G. M. Wuts, Wiley Interscience, 1991. Napríklad:
a) alkohol sa môže chrániť vo forme terc.butyldimetylsilyléteru a táto ochranná skupina sa môže odstrániť tetrabutylamóniumfluoridom, alebo
b) karbonylová skupina sa môže chrániť vo forme 1,3-dioxánu a potom znova hydrolyzovať pri kyslých podmienkach za vzniku karbonylovej skupiny, alebo
c) karboxylová skupina sa môže chrániť vo forme ortoesteru a potom sa spätne získať pri vodno-kyslých podmienkach a následne zásaditých podmienkach.
Reaktívne substituenty vo zvyšku R1 v zlúčeninách všeobecného vzorca I sa môžu zavádzať tiež pomocou známych spôsobov z menej reaktívnych prekurzorov na úrovni zlúčenín všeobecných vzorcov IV, VI, VII alebo I, napríklad spôsobom opísaným v Advanced Organic Chemistry: Reaction, Mechanisms and Structure, editor J. March, McGraw-Hill, 1983, alebo v Comprehensive Organic Transformations, editor R. C. Larock, VCH, 1989. Takýmito menej reaktívnymi prekurzormi môžu byť napríklad halogény, ako je bróm, chlór alebo jód, dvojité alebo trojité väzby uhlík-uhlík alebo étery a tioétery.
V odbornej literatúre je opísaný rozsiahly rad vhodných konverzných reakcií na prípravu funkčných skupín. Napríklad:
a) halogenid sa môže premeniť redukciou na zodpovedajúci alkán alebo nukleofilnou substitúciou na zodpovedajúci nitril, éter, tioéter, ester, azid alebo tiokyanát, alebo
b) dvojitá väzba uhlík-uhlík sa môže hydrogenovať, halogenovať v alylovej polohe, oxidovať za vzniku zodpovedajúceho epoxidu alebo cis-diolu alebo podrobiť ozonolýze za vzniku karbonylového derivátu alebo oxidatívnej hydroborácii za vzniku alkanolu, alebo c nitrilová skupina sa môže hydrolyzovať za vzniku karboxamidu alebo karboxylovej kyseliny, alebo
d) tioéter sa môže oxidovať za vzniku sulfoxidu alebo sulfónu, pričom tieto posledne uvedené zlúčeniny sa môžu deprotonovať v polohe a a ďalej podrobiť reakcii s elektrofilnými činidlami, alebo
e) azid sa môže redukovať za vzniku zodpovedajúceho amínu a, ak sa to požaduje, následne acylovať.
Výsledné zlúčeniny všeobecného vzorca IV
Hai
sú nové a teda tiež tvoria súčasť vynálezu.
Substituenty -NR2R3 a -XR* sa potom môžu zaviesť do zlúčeniny všeobecného vzorca IV v ľubovoľnom požadovanom poradí.
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca IV so zlúčeninami všeobecného vzorca V
H-XR* (V) v ktorom majú symboly X a R4 vyššie definovaný význam, za vzniku zlúčenín všeobecného vzorca VI
(VI) sa výhodne uskutočňuje takým spôsobom, že sa pred reakciou so zlúčeninami všeobecného vzorca IV zlúčeniny všeobecného vzorca V vopred odrobia reakciou so zásadou, ako je hydrid kovu, napríklad lítiumhydrid, nátriumhydrid alebo káliumhydrid, hydroxid kovu, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, alebo zásaditá soľ, ako je uhličitan sodný alebo uhličitan draselný, výhodne v ekvivalentných množstvách. Alternatívne je možné tiež pridať vyššie uvedené zásady k reakčnej zmesi zlúčenín všeobecných vzorcov IV a V. Rozpúšťadlami, ktoré sú vhodné pre tento stupeň, sú uhľovodíky, ako je hexán alebo toluén, halogenované uhľovodíky, ako je chlórbenzén, étery, ako je tetrahydrofurán, dioxán alebo dietyléter, a terciárne amidy, ako je dimetylformamid. Môže sa tiež použiť zmes týchto rozpúšťadiel s vodou, pričom v tomto prípade je výhodné použiť katalyzátor fázového prenosu. Reakčné teploty sa zvyčajne pohybujú medzi -50 ‘C a 100 °C, výhodne medzi 0 ’C a 40 ‘C.
Zlúčeniny všeobecného vzorca V sú známe a môžu sa pripraviť odborníkovi známym spôsobom.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VI sú nové a taktiež tvoria súčasť vynálezu.
Môžu sa transformovať na konečné produkty všeobecného vzorca I pomocou reakcie so zlúčeninou všeobecného vzorca VII
MX-NR2R3 (VII) kde symboly R2 a R3 majú vyššie definovaný význam a Mx predstavuje atóm vodíka alebo kovu, ako lítia, sodíka, draslíka alebo vápnika, pričom sa tento postup výhodne uskutočňuje v prítomnosti zásady. Ak R2 alebo/a R3 predstavuje atóm vodíka, potom Mx výhodne znamená atóm vodíka. Ak R2 alebo R3 predstavuje acylovú skupinu, potom Mx výhodne znamená atóm lítia, sodíka alebo draslíka.
Rozpúšťadlami, ktoré sú vhodné na túto reakciu, sú uhlo80 vodíky, ako je hexán alebo toluén, halogenované uhľovodíky, ako je chlórbenzén alebo dichlórmetán, étery, ako je dietyléter, dioxán alebo tetrahydrofurán, alkoholy, ako je etanol alebo izopropanol, estery, ako je etylacetát, nitrily, ako je acetonitril, alebo voda. Reakčné teploty sa pohybujú v rozsahu -70 ’C až 100 ’C, predovšetkým 0 ’C až 40 ’C.
Ak M1 predstavuje atóm vodíka, použije sa výhodne činidlo viažuce kyselinu na zachytenie kyseliny HHal. Môže ním byť napríklad druhý ekvivalent zlúčeniny všeobecného vzorca VII alebo terciárny amín, ako je trietylamín, pyridín alebo anorganická zásada, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogénuhličitan sodný. V prípade, že symboly R2, R3 a Mx predstavujú atómy vodíka, môže sa použiť nadbytok zásady. Tento postup sa môže uskutočňovať pod tlakom.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VII a ich príprava je opísaná v literatúre.
Reakčné podmienky, ktoré je potrebné dodržať v prípade reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca VI so zlúčeninou všeobecného vzorca VII treba taktiež použiť v prípade, ak sa zlúčenina všeobecného vzorca IV najskôr podrobuje reakcii so zásadou všeobecného vzorca VII. Výsledné zlúčeniny všeobecného vzorca VIII
NR2 R3 (VIII)
Hal sú taktiež nové a tvoria súčasť vynálezu.
Ďalšie reakcie zlúčenín všeobecného vzorca VIII so zlúčeninami všeobecného vzorca V sa uskutočňujú analogicky s postupom reakcie zlúčenín všeobecných vzorcov IV a V. Ďalej sa však k reakčnej zmesi pridáva amín, ako je trietylamín, v množstvách od katalytického množstva po nadbytok.
Konečné produkty všeobecného vzorca I sa môžu izolovať bežným spôsobom koncentrácie alebo/a odparením rozpúšťadla a vyčistiť prekryštalizovaním alebo trituráciou pevného zvyšku s rozpúšťadlami, v ktorých nie sú lahko rozpustné, ako sú étery, aromatické uhľovodíky alebo chlórované uhľovodíky, alebo chromatografickými postupmi.
Bežnou derivatizáciou zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť ďalšie zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Pre použitie podľa vynálezu zlúčenín všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII alebo prostriedkov, ktoré tieto tieto zlúčeniny obsahujú, je vhodný celý rad spôsobov a techník, ako napríklad nasledujúce:
i) Morenie semien
a) Semená sa moria účinnou látkou vo forme zmáčateľného prášku, a to pomocou trepania v nádobe, až do rovnomerného rozmiestnenia účinnej látky na povrchu semien (suché morenie semien). Pritom sa použije až do 4 g účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII (v prípade 50 % formulácie až do 8,0 g zmáčateľného prášku) na kg semien.
b) Semená sa moria emulzným koncentrátom účinnej látky alebo vodným roztokom účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII formulovanej ako zmáčateľný prášok pomocou spôsobu a) (mokré morenie semien).
c) Morenie sa uskutočňuje pomocou ponorenia semien do zmesi obsahujúcej do 1000 ppm účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII na 1 až 72 hodín a semená sa prípadne následne usušia (ponorovanie semien).
Morenie semien alebo ošetrenie semenáčikov, ktoré práve začali klíčiť, je prirodzene výhodným spôsobom aplikácie, pretože aplikácia účinnej látky je celkom zameraná na cieľovú kultúru. Používa sa zvyčajne 0,001 až 4,0 g účinnej látky na kg semien, pričom sa podlá metódy, ktorá umožňuje tiež pridanie iných účinných látok alebo mikroprvkových živín (opakované morenie), môže od uvedených hraničných koncentrácií odchýliť smerom hore alebo dolu.
ii) Kontrolované uvoľňovanie účinnej látky
Účinná látka sa v roztoku aplikuje na minerálne nosiče granúl alebo polymérizované granule (močovina/forataldehyd) a nechá sa zaschnúť. Ak sa to požaduje, môže sa ďalej použiť poťah (obaľovaný granulát), ktorý umožňuje kontrolované uvoľňovanie účinnej látky počas určitého času.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII sa môžu použiť ako čisté účinné látky, t.j. ako sa získajú syntézou, výhodne sa však spracujú bežným spôsobom spolu s nosnými a pomocnými látkami bežne používanými v odbore vytvárania prostriedkov, napríklad za vzniku emulzných koncentrátov, roztokov na priamy postrek alebo riediteľných roztokov, zriedených emulzií, zmáčateľných práškov, rozpustných práškov, popraší, granúl alebo mikrokapsúl. Spôsoby aplikácie, ako postrek, zahmľovanie, poprašovanie, namáčanie, rozptyľovanie alebo zalievanie, ako i povaha prostriedku, sa volí podľa požadovaných výsledkov a prevládajúcich podmienok.
Formulácie, t.j. prostriedky, prípravky alebo kombinácie obsahujúce účinnú látku všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII alebo aspoň jednu účinnú látku všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII, a, ak sa to požaduje, jedno alebo niekoľko pevných alebo kvapalných aditív, sa pripravia známym spôsobom, napríklad dôkladným miešaním alebo/a mletím účinných látok s aditívami, napríklad rozpúšťadlami alebo pevnými nosnými látkami. Okrem toho sa môžu na prípravu formulácií ďalej použiť povrchovo aktívne zlúčeniny (surfaktanty).
Ako rozpúšťadlá sú vhodné nasledujúce látky: aromatické uhľovodíka, predovšetkým osemuhlíkaté až dvanásťuhlíkaté frakcie, ako sú zmesi alkylbenzénov, napríklad zmesi xylénov alebo alkylovaných naftalénov; alifatické a cykloalifatické uhľovodíky, ako parafíny, cyklohexán alebo tetrahydronaftalén; alkoholy, ako etanol, propanol alebo butanol; glykoly, ako aj ich étery a estery, ako propylénglykol alebo dipropylénglykoléter; ketóny, ako cyklohexanón, izoforon alebo diacetónalkohol; silne polárne rozpúšťadlá, ako N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo voda; rastlinné oleje, ako aj ich estery, ako repkový olej, ricínový olej alebo sójový olej; a prípadne tiež silikónové oleje.
Pevnými nosnými látkami, ktoré sa používajú napríklad na popraše a dispergovateľné prášky, sú zvyčajne mleté prírodné materiály, ako je kalcit, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností sa môže pridať tiež vysokodisperzný oxid kremičitý alebo vysokodisperzné absorpčné polyméry. Ako zrnité, absorpčné nosiče granúl pripadajú do úvahy porézne typy nosných materiálov, napríklad pemza, tehlová drvina, sépiolit alebo bentonit, a vhodnými nesorpčnými nosnými materiálmi sú napríklad kalcit alebo piesok. Okrem toho sa môže použiť celý rad predgranulovaných materiálov anorganickej alebo organickej povahy, ako je najmä dolomit alebo rozdrvené rastlinné zvyšky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú neionogénne, katiónové alebo/a aniónové povrchovo aktívne látky s dobrými emulgačnými, dispergačnými a zmáčavými vlastnosťami, v závislosti od povahy účinnej látky všeobecného vzorca I, ktorá sa formuluje. Rozumie sa, že pojem povrchovo aktívne látky zahrňuje tiež zmesi povrchovo aktívnych látok.
Vhodnými aniónovými povrchovo aktívnymi látkami môžu byť buď tzv. vo vode rozpustné mydlá, alebo vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne látky.
Ako mydlá sa môžu uviesť soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín alebo substituované alebo nesubstituované amóniové soli vyšších mastných kyselín (obsahujúcich až 22 atómov uhlíka), napríklad sodné alebo draselné soli olejovej alebo stearovej kyseliny, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré sa môžu získat napríklad z kokosového alebo lojového oleja. Je potrebné uviesť tiež metyltaurináty mastných kyselín.
Častejšie sa však používajú takzvané syntetické povrchovo aktívne látky, predovšetkým sulfonáty mastných alkoholov, sulfáty mastných alkoholov, sulfónované benzimidazolderiváty alebo alkylarylsulfonáty.
Sulfonáty mastných alkoholov alebo sulfáty mastných alkoholov sa zvyčajne vyskytujú vo forme solí s alkalickými kovmi, solí s kovmi alkalických zemín alebo substituovaných alebo nesubstituovaných amóniových solí, a obsahujú zvyčajne alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahrňuje tiež alkylovú časť acylových zvyškov, napríklad sem patrí sodná alebo vápenatá sol kyseliny lignosulfónovej, esterov dodecylsírovej kyseliny alebo zmesi mastných alkoholsulfátov vyrobených z prírodných mastných kyselín. Táto skupina zahrňuje tiež soli esterov kyseliny sírovej a sulfónovej kyseliny adičných produktov mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované benzomidazolderiváty výhodne obsahujú dve sulfonylové skupiny a zvyšok mastnej kyseliny obsahujúci približne 8 až 22 atómov uhlíka. Medzi príklady alkylarylsulfonátov patrí napríklad sol sodíka, vápnika alebo trietanolamínu a dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny alebo kondenzačného produktu kyseliny naftalénsulfónovej a formaldehydu.
Ďalej prichádzajú do úvahy tiež vhodné fosfáty, napríklad soli esterov kyseliny fosforečnej a aduktov p-nonylfenolu so 4-14 mol etylénoxidu, alebo fosfolipidy.
Ako neionogénne povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy hlavne polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré môžu obsahovať 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi látkami sú vo vode rozpustné adičné produkty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykolom s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, obsahujúce 20 až 250 etylénglykoléterových skupín. Vyššie uvedené zlúčeniny obsahujú zvyčajne na jednotku propylénglykolu 1 až 5 jednotiek etylénglykolu.
Ako príklady neionogénnych povrchovo aktívnych látok sa môžu uviesť nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricínového oleja, adičné produkty polypropylénu a polyetylénoxidu, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxyetoxyetanol.
Ďalšími vhodnými látkami sú estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
V prípade katiónových povrchovo aktívnych látok ide predovšetkým o kvartéme amóniové soli, ktoré ako substituent dusíkového atómu obsahujú aspoň jeden alkylový zvyšok s 87 až 22 atómami uhlíka, a ako ďalšie substituenty nižšie, halogenované alebo nehalogenované, alkylové skupiny, benzylové skupiny alebo nižšie hydroxylalkylové skupiny. Tieto soli sú výhodne vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov, ako je napríklad stearyltrimetylamóniumchlorid alebo benzyldi (2-chlóretyl) etylamóniumbromid.
Povrchovo aktívne látky bežne používané vo formuláciách, ktoré sa môžu použiť tiež v prostriedkoch podľa vynálezu, sú opísané okrem iného v nasledujúcich publikáciách:
”Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988,
- M. a J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, zväzok
I - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980 - 1981,
Dr. Helmut Stache Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Mníchov/Viedeň 1981.
Herbicídne prostriedky zvyčajne obsahujú 0,1 až 99 %, predovšetkým 0,1 až 95 % účinnej látky všeobecného vzorca I, až 99 % pevného alebo kvapalného aditíva a 0 až 25 %, predovšetkým 0,1 až 25 % povrchovo aktívnej látky.
Zatiaľ čo ako komerčný tovar sú výhodnejšie koncentrované prostriedky, používa konečný spotrebiteľ zvyčajne zriedené prostriedky.
Prostriedky môžu obsahovať tiež ďalšie aditíva, ako stabilizátory, napríklad neepoxidované alebo epoxidované rastlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sójový olej), činidlá proti peneniu, napríklad silikónový olej, konzervačné činidlá, látky regulujúce viskozitu, spájadlá, činidlá spôsobujúce lepivosť, ako aj hnojivá alebo iné účinné látky na dosiahnutie špeciálnych účinkov.
Výhodné prostriedky majú (uvedenými percentami sú nie predovšetkým nasledujúce zložehmotnostné percentá):
Emulgovateľné koncentráty:
účinná látka povrchovo aktívna látka rozpúšťadlo až 90 %, výhodne 5 až 50 % až 30 %, výhodne 10 až 20 % 15 až 94 %, výhodne 70 až 85 %
Popraše:
účinná látka pevný nosič
0,1 až 50 %, výhodne 0,1 až 1 % 99,9 až 90 %, výhodne 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty:
účinná látka voda povrchovo aktívna látka
Zmáčateľné prášky:
účinná látka povrchovo aktívna látka pevný nosič až 75 I, výhodne 10 až 50 % 94 až 24 %, výhodne 88 až 30 % 1 až 40 %, výhodne 2 až 30 %
0,5 až 90 %, výhodne 1 až 80 % 0,5 až 20 %, výhodne 1 až 15 % 5 až 95 %, výhodne 15 až 90 %
Granule:
účinná látka pevný nosič
0,1 až 30 %, výhodne 0,1 až 15 % 99,5 až 70 %, výhodne 97 až 85 %
Účinné látky všeobecného vzorca I sa zvyčajne úspešne používajú v aplikačných dávkach od 0,001 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,005 do 2 kg/ha. Dávka potrebná na dosiahnutie požadovaného účinku sa môže stanoviť experimentálne. Závisí od druhu účinku, vývojovom štádiu kultúrnej rastliny a buriny, ako aj na samostatnej aplikácii (mieste, čase, postupe), a môže v dôsledku týchto parametrov kolísať v širokom rozsahu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa vyznačujú rastovo inhibičnými a herbicídnymi vlastnosťami, čo spôsobuje, že sú veľmi vhodné na použitie v porastoch kultúrnych rastlín, predovšetkým v obilninách, bavlíku, sóji, repke olejke, kukurici a ryži.
Nasledujúce príklady bližšie ilustrujú vynález, bez toho aby však jeho rozsah v akomkoľvek smere obmedzovali.
Nižšie používaná nomenklatúra je založená na nasledujúcom číslovaní:
5 /ζΝΛ
N==/ 2 3
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Príklad Hl
Príprava 3,5-dichlór-l-pentyltiatriazínu
Roztok 13,4 g (0,1 mol) chloridu hlinitého v 400 ml tetrahydrofuránu sa ochladí na teplotu -70 ’C. Potom sa po kvapkách pridá roztok pentylmagnéziumbromidu v éteri, zmes sa nechá zahriať na teplotu 20 ’C a po 15 minútach sa opäť ochladí na -70 ’C. Potom sa za miešania pridá 20,5 g trichlórtiatriazínu v 50 ml tetrahydrofuránu. Teplota reakčnej zmesi sa udržiava počas 2 hodín na vyššie uvedenej hodnote. Potom sa reakčná zmes nechá zahriať na laboratórnu teplotu a vyleje sa bo 400 1 ľadovej vody. Organická fáza sa spracuje so zriedenou vodnou kyselinou chlorovodíkovou, potom sa premýva vodou až do neutrálneho pH a vysuší sa s použitím síranu sodného. Po filtrácii a zahustení fázy sa získa olejovitý zvyšok, ktorý sa vytrepe 200 ml hexánu. Nerozpustné zložky sa odstránia a zvyšný roztok sa ochladí. Vytvoria sa biele kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny, ktoré majú po prekryštalizovaní teplotu topenia 34 ’C.
Príklad H2
Príprava 3,5-dichlór-l-metyltiatriazínu
Roztok 18,5 g (0,09 mol) trichlórtiatriazínu v 200 ml metylénchloridu sa ochladí na teplotu -75 ’C. Potom sa v atmosfére ochranného plynu po kvapkách pridá roztok dimetyalumí89 niumchloridu. teplota nemá prekročiť -65 ’C. Reakčná zmes sa potom uchováva počas 40 minút pri teplote -70 ’C. Teplota sa následne nechá vystúpiť na -45 ’C a po kvapkách sa pridá 9 ml vody. Zmes sa nechá zahriať na laboratórnu teplotu, potom sa prefiltruje a filtrát sa vysuší s použitím síranu sodného. Po zahustení sa získa zvyšok, ktorý sa vytrepe 50 ml hexánu a 20 ml éteru. Surový produkt sa odfiltruje a potom sa premyje hexánom a vysuší vo vákuu. Získajú sa bezfarebné kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 101 ’C.
Príklad H3
Príprava 3-(2-etoxykarbonylfenyloxy)-5-chlór-l-fenyltriazínu
3,4 g etylsalicylátu sa rozpustí v 15 ml dimetylformamidu a k roztoku sa pri teplote 0-10 ’C pridá 0,88 g nátriumhydridu (55 % v oleji). Tento roztok sa potom po kvapkách pridá k roztoku 5,0 g 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu (pripraveného analogicky ako v príklade Hl) v 10 ml dimetylformamidu. Zmes sa mieša počas 12 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa prefiltruje a zahustí. Zvyšok sa vytrepe metylénchloridom, premyje sa vodou, vysuší sa s použitím síranu sodného a odparí. Po chromatografickom predčistení na silikagéli s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 7 : 1 ako elučného činidla a prekryštalizovaní z vyššie uvedenej zmesi sa získajú kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny s teplotou topenia 88 - 90 ’C.
Príklad H4
Príprava 3-amino-5-chlór-l-metyltiatriazínu
Do roztoku 11,04 g 3,5-dichlór-l-metyltiatriazínu (získaného ako je opísané v príklade H2) v 1,5 1 acetonitrilu sa pri teplote 10 - 20 ’C zavedie amoniak. Zmes sa mieša počas 1,5 hodiny pri teplote 20 ’C a potom sa pridá 120 ml vody. Zmes sa ochladí na teplotu 5 ’C, pevná látka sa odfiltruje, zvyšok sa premyje vodou a studeným acetonitrilom a éterom a vysuší sa.
Získa sa vyššie uvedený produkt, ktorý sa topí za rozkladu pri teplote 156 ‘C.
Príklad H5
Príprava 3-chlór-5-izopropylamino-l-metyltiatriazínu
K roztoku 23,0 g dichlórmetyltiatriazínu (získaného ako je opísané v príklade H2) v 175 ml tetrahydrofuránu sa pri laboratórnej teplote po kvapkách pridá 14,8 g izopropylamínu. K reakčnej zmesi sa potom pridá etylacetát a voda. Produkt sa extrahuje etylacetátom, táto fáza sa premyje vodou a vysuší s použitím síranu sodného. Zmes sa prefiltruje a filtrát sa zahustí, surový produkt sa potom vytrepe metylénchloridom a zmes sa znova prefiltruje. K filtrátu sa pridá hexán, zmes sa mieša počas 2 hodín, prefiltruje sa a zvyšok sa premyje pentánom a vysuší. Získa sa vyššie uvedená zlúčenina v kryštalickej forme s teplotou topenia 120 - 122 ’C.
Príklad H6
Príprava 3-amino-5-(2,6-dichlórfenoxy)-n-pentyltiatriazínu
2,2 g aminochlórpentyltiatriazínu (získaného spôsobmi opísanými v príkladoch Hl a H4), 1,6 g dichlórfenolu, 0,4 g hydroxidu sodného (rozpusteného v 1 ml vody) a 1,48 g 40 % vodného roztoku trimetylamínu sa zavedie do 100 ml tetrahydrofuránu. Zmes sa mieša počas 12 hodín a zahustí sa a zvyšok sa mieša s vodou a dietyléterom. Po filtrácii sa pevná látka premyje a vysuší. Prekry š tal i zo vaní m zo zmesi tetrahydrof uránu a hexánu sa získa vyššie uvedená zlúčenina, ktorá sa topí za rozkladu pri teplote 200 ’C.
Príklad H7
Príprava 3 -metoxy-1 -metyl - 5 -metyl aminot i a tria z í nu
K suspenzii 10,0 g 3-chlór-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu (získaného analogickým spôsobom ako je opísaný v príklade H4) v 250 ml metanolu, ochladenej na teplotu 15 ’C, sa pridá 123 mmol metoxidu sodného, a zavedie sa 2,6 g trimetylamínu. Zmes sa mieša počas 14 hodín a potom sa odparí, zvyšok sa mieša s metylénchloridom, zmes sa prefiltruje a pevná látka sa premyje pentánom a vysuší. Takto sa získa vyššie uvedená zlúčenina s teplotou topenia 153 - 154 C.
Príklad H8
Príprava 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu
K roztoku 10,2 g (0,05 mol) trichlórtiatriazínu a 7,5 g (0,05 mol) fenyltrimetylsilánu v 40 ml dichlórmetánu sa pri teplote -20 *c pridá 0,15 g chloridu hlinitého. Táto reakčná zmes sa pomaly zahreje na teplotu 20 ’C a pri tejto teplote sa mieša počas 2 hodín. Potom sa pridá 300 g zmesi ľadu a vody a zmes sa extrahuje dichlórmetánom. Spojené organické fázy sa premývajú vodou až do neutrálneho pH a vysušia sa nad síranom sodným. Po odfiltrovaní vysúšacej látky a zahustení filtrátu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov s teplotou topenia 91 - 94 ’C.
Príklad H9
Príprava 1- (terc. butyletinyl) -3,5-dichlórtiatriazínu
K roztoku 52,4 g (0,26 mol) trichlórtiatriazínu v 400 ml dichlórmetánu sa pri teplote -75 ’C po kvapkách pridá roztok lítium-tetrakis(terc.butyletinyl)alanátu, pripravený z 3,24 g (0,0855 mol) lítiumalumíniumhydridu, 0,2 g dietylamínu a 33,7 g (0,41 mol) terc.butylacetylénu v 250 ml tetrahydrofuránu analogicky k Bull. Acad. Sci. of USSR (anglický preklad) 1965, str. 165 - 167, editori L. I. Zakharin a kol. Teplota reakčnej zmesi sa udržiava počas 1 hodiny na vyššie uvedenej hodnote. Pridá sa studený roztok 48 g Rochellovej soli a 9 g uhličitanu draselného v 450 ml vody. Po ďalšom pridaní 1 1 vody a 1 1 éteru sa fázy oddelia. Vodná fáza sa extrahuje éterom a organická fáza sa premýva nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až do neutrálneho pH a vysuší sa nad síranom sodným. Odstránením vysúšacej látky filtráciou a odparením filtrátu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov. Po prekryštalizovaní z hexánu sa stanoví teplota topenia 73 - 74, 5c·
Príklad H10
Príprava 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu
K intenzívne miešanej suspenzii 6,0 g (0,045 mol) chloridu hlinitého v 80 ml benzénu a 10 ml pentánu sa pri teplote 0 ’C po kvapkách pomaly pridá roztok 5,12 g (0,025 mol) trichlórtiatriazínu v 20 1 benzénu. Reakčná zmes sa mieša počas hodín pri teplote 0 ’C a následne počas ďalšej hodiny pri teplote 20 ’C. Reakčná zmes sa znova ochladí na teplotu 0 ’C a pridá sa lad a éter. Vodná fáza sa extrahuje éterom a spojené organické fázy sa premývajú vodným nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až do neutrálneho pH a vysušia sa nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu je získaným surovým produktom požadovaná zlúčenina, ktorá je po chromatografickom vyčistení identická so zlúčeninou získanou v príklade H8.
Príklad Hli
Príprava 3-amino-l-cyklohexyl-5-metánsulfinyltiatriazínu
K intenzívne miešanej suspenzii 4,57 g (0,0187 mol)
3-amino-l-cyklohexyl-5-metyltiotriazínu v 70 ml chloroformu a 1,9 g hydrogénuhličitanu sodného sa pri teplote 20 ‘C po kvapkách počas 1,5 hodiny pridá roztok 6,45 g (0,02057 mol) 3-chlórperbenzoovej kyseliny v 110 ml chloroformu. Reakčná zmes sa ďalej mieša počas 4 hodín a potom sa pridá 180 ml vodného polovičné nasýteného roztoku hydrogénuhličitanu sodného. Fázy sa oddelia a vodná fáza sa extrahuje dichlórmetánom. Spo93 jené organické fázy sa vysušia nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa zvyšok podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a etanolu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi etylacetátu a metylénchloridu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 134 - 138 ’C.
Príklad Hl2
Príprava l-cyklohexyl-3-izopropyltio-5-propylaminotiatriazínu
K roztoku 1,75 g (0,006 mol) 3-chlór-l-cyklohexyl-5-izopropyltiotriazínu v 25 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote 20 ’C po kvapkách pridá 0,77 g (0,013 mol) propylamínu v 5 ml tetrahydrofuránu. Po 1 hodine sa reakčná zmes prefiltruje pri podtlaku cez vrstvu silikagélu a zvyšok sa premyje tetrahydrofuránom. Filtrát sa odparí a zvyšok sa prekryštalizuje zo zmesi etylacetátu a hexánu. Získa sa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 73 - 74 ’C.
Príklad Hl3
Príprava 3-amino-l-(3-bróm-2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)-5-chlórtiatriazínu
K suspenzii 1,16 g (0,005 mol) 3-amino-5-chlór-l-(5,6-dihydro-4H-pyrán-3-yl)tiatriazínu v 40 ml metanolu sa pri teplote 5 ‘C pridá roztok 0,80 g (0,005 mol) brómu v 10 ml metanolu a potom sa počas 1 hodiny pokračuje v miešaní pri teplote 20 ’C. Následne sa reakčná zmes odparí vo vákuu, zvyšok sa vytrepe dichlórmetánom a zmes sa extrahuje pretrepaním s nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného. Organická fáza sa oddelí a vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa získaný zvyšok trituruje s éterom. Získa sa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 188 ’C.
Príklad H14
Príprava 3-amino-5-chlór-l-( 2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)tiatriazínu
Suspenzia 0,61 g 3-amino-l-(3-bróm-2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)-5-chlórtiatriazínu, 0,06 g bisazobutyronitrilu a 0,62 g tri-n-butylcínhydridu v 50 ml benzénu sa mieša pri teplote varu pod spätným chladičom. Po 1 hodine sa zmes odparí vo vákuu a získaný zvyšok sa mieša s hexánom. Po filtrácii a premytí kryštálov hexánom sa produkt prekryštalizuje z diizopropyléteru. Požadovaný produkt sa topí pri teplote 167 - 168 ’C.
Príklad H15
Príprava 3,5-dichlór-l-(2,3-dimetylpropyl)tiatriazínu
K zmesi 26,9 g (0,198 mol) chloridu zinočnatého a 400 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote -20 ’C pomaly pridá Grignardov roztok pripravený z 29,9 g (0,198 mol) l-bróm-2,2-dimetylpropánu. Zmes sa zahreje na teplotu 0 ’C, potom sa znova ochladí na teplotu -30 ’C a pri tejto teplote sa po kvapkách pridá roztok 40,5 g l,3,5-trichlórtiatriazínu v 200 ml tetrahydrofuránu. Teplota sa pomaly zvýši na 0 ’C a udržiava sa počas 2 hodín na hodnote 0 ’C. Reakčná zmes sa potom vyleje do 600 g zmesi ľadu a vody a extrahuje sa pentánom. Organická fáza sa premýva vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až po neutrálne pH a potom sa vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa zvyšok prekryštalizuje z pentánu. Kryštály požadovaného produktu majú teplotu topenia 48 - 51 ’C.
Príklad Hl6
Príprava 2-(l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazín-3-yl)izoindol-1,3-diónu
Zmes 1,0 g (0,00344 mol) 3-amino-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu, 0,69 ml (0,0086 mol) pyridínu a 0,55 ml (0,00378 mol) dichloridu kyseliny ftalovej v 30 ml 1,2-dimetoxyetánu sa mieša počas 6 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom. Potom ako zmes vychladne, vyleje sa do 70 ml nasýteného vodného roztoku hydrogénuhličitanu sodného a zmes sa extrahuje etylacetátom organická fáza sa vysuší nad síranom sodným. Po filtrácii a zahustení organickej fázy sa zvyšok podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 35 : 65 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi éteru a hexánu sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 145 - 146 ’C.
Príklad H17
Príprava 3-metoxy-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu
Do suspenzie 10,0 g (0,056 mol) 3-chlór-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu v 250 ml metanolu sa pri teplote 15 ’C zavedie 2,6 g (0,045 mol) trimetylamínu. Reakčná zmes sa mieša počas 14 hodín a potom sa odparí vo vákuu. Zvyšok sa mieša s dichlórmetánom a prefiltruje sa cez vrstvu kremeliny. Získaný filtrát sa odparí a produkt sa mieša s pentánom a prefiltruje sa pri podtlaku. Premytím pevnej látky získanej filtráciou pri podtlaku pentánom a vysušením sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 153 až 154 ’C.
Príklad Hl8
Príprava 3-(3-kyanopropylamino)-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu
K roztoku 2,98 g (0,00746 mol) 3-(N-3-kyanopropylacetami do)-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 50 m etanolu sa pridá
0,35 g (0,00875 mol) hydroxidu sodného. Reakčná zmes sa mieša počas 0,5 hodiny pri teplote 22 ‘C, potom sa k nej pridá 400 ml vody a získaná suspenzia sa prefiltruje pri podtlaku. Pevná látka získaná filtráciou pri podtlaku sa premyje vodou a vysuší. Získa sa tak požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 170 - 172 ’C.
Príklad H19
Príprava 3-(N-3-kyanopropylacetamido)-l-cyklohexyl-5-fenoxytia triazínu
K roztoku 2,5 g (0,00752 mol) 3-acetamido-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 50 1 Ν,Ν-dimetylformamidu sa pri teplote 40 ’C pridá 0,22 g (0,00902 mol) nátriumhydridu. Po ukončení vyvíjania plynu sa pri teplote 22 ’C pridá 1,14 mg (0,001128 mol) 4-brómpropionitrilu a zmes sa mieša počas 1 hodiny. Opatrne sa pridá voda a potom sa reakčná zmes vyleje do 80 ml vody a produkt sa extrahuje etylacetátom. Organická fáza sa premyje roztokom chloridu sodného a vysuší sa nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa surový produkt podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 1 ako elučného činidla. Odparením získaných frakcií sa izoluje požadovaná zlúčenina vo forme oleja.
Príklad H20
Príprava l-cyklohexyl-3-valeroylamino-5-fenoxytiatriazínu
K suspenzii 1,0 g (0,00344 mol) 3-amino-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 40 ml 1,2-dichlóretánu sa pridá 0,92 g (0,00344 mol) 2-valeroyl-3-oxo-4,5-benzo-l,2-tiazolín-l,l-dioxidu, pripraveného analogicky ako je opísané v Syntethetic Communications 14 (4), 353 - 362 (1984), 0,72 ml (0,00516 mol) trietylamínu a katalytické množstvo 4-dimetylaminopyridínu. Reakčná zmes sa mieša počas 12 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom a následne sa odparí vo vákuu. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli s použitím zmesi toluénu a etylacetátu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi éteru a hexánu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov s teplotou topenia 116 ’C.
Príklad H21
Príprava 3-acetamido-l-pentyl-5-fenyltiotiatriazínu
K roztoku 1,4 g (0,00475 mol) 3-amino-l-pentyl-5-fenyltiotiatriazínu v 50 ml 1,2-dimetoxyetánu sa pridá 0,75 g (0,0095 mol) pyridínu a 0,97 g (0,0095 mol) acetanhydridu a reakčná zmes sa mieša počas 12 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom odparí vo vákuu a k zvyšku sa pridá etylacetát a voda. Organická fáza sa oddelí, premyje sa vodou a vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou sa filtrát zahusti a získaný zvyšok sa podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu ako elučného činidla. Zahustením frakcií sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 89 až 90 ’C.
Príklad H22
Príprava (E)-3,5-dichlór-l-(2-metylhex-l-enyl)tiatriazínu
Analogicky ako je opísané v Tetrahedron 1994, 5189 - 5202 sa z 16,43 g (0,2 mol) 1-hexínu, 310 ml (0,62 mol) 2,0 M roztoku trimetylalumínia v hexáne a 8,0 g (0,0274 mol) ZrCl2(Cp)2 v 600 ml dichlórmetánu pripraví roztok (E)-dimetyl-l-(2-metylhex-l-enyl)alánu. Tento roztok sa v rozpätí 1,25 hodiny po kvapkách pridá k roztoku 39,07 g (0,191 mol) trichlórtiatriazínu v 400 ml tetrahydrofuránu ochladenému na teplotu -40 ’C. V miešaní získanej reakčnej zmesi sa pokračuje za studená počas 1 hodiny, potom sa pri teplote -30 ’C opatrne pridá 40 ml vody a zmes sa nechá pomaly rozmraziť , pričom dochádza k vyvíjaniu plynu. Zmes sa potom prefiltruje pri podtlaku cez vrstvu kremeliny, filtrát sa extrahuje vodou a premýva sa roz98 tokom hydrogénuhličitanu sodného až po neutrálne pH a organická fáza sa vysuší nad síranom sodným. Filtráciou a zahustením filtrátu sa získa zvyšok, ktorý sa prekryštalizuje z hexánu. Získajú sa kryštály požadovanej zlúčeniny s teplotou topenia 59 - 62 ’C.
Príklad H23
Príprava 3,5-dichlór-l-( 5,6-dihydro-4H-pyrán-3-yl) tiatriazínu
Roztok 61,3 g (0,3 mol) trichlórtiatriazínu v 600 ml dichlórmetánu sa ochladí v ľadovom kúpeli a pridá sa 0,41 g chloridu zinočnatého. K tejto zmesi sa pri intenzívnom miešaní po kvapkách pomaly pridá 27,7 g 3,4-dihydro-2H-pyránu. Potom sa v miešaní pokračuje počas 1 hodiny a následne sa po kvapkách pridá 60 ml trietylamínu. V miešaní tejto suspenzie sa pokračuje počas 0,5 hodiny pri teplote 22 °C a zmes sa ďalej prefiltruje pri podtlaku. Získaný zvyšok sa premyje éterom, filtrát sa zahustí a pridá sa k nemu voda. Po prefiltrovaní zmesi sa získaný zvyšok premyje vodou a vysuší. Surový produkt sa podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi dichlórmetánu a éteru v pomere 1 : 1 ako elučného činidla. Po odparení získaných frakcií sa vytvoria kryštály požadovanej zlúčeniny, ktorá sa topí za rozkladu pri teplote 127 ’C.
Zlúčeniny uvedené v tabuľkách nižšie sa dajú pripraviť analogicky ako v príkladoch Hl až H23. Skratky používané v tabuľkách majú zvyčajné významy (Et = etyl, Pr = propyl, i- = izo-, c- = cyklo-, t- = terciárny, s- = sekundárny, n- = normálny) .
Tabuľka 1
Zlúčeniny všeobecného vzorca I
NR2 R3
Zlúč. 1
č.
R'
R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.001 CK3- -νή2 -och3 lcó-167
1.002 CK3- -νή. -S-C3K7(i) 185-136
1.003 ch3- -nh2
O
185-137
1.005 ch3- •NH—-CH3 -S-C3H7(í) 116-117
1.006 ch3- -nhch3 -och3 153-154
1.007 ch3- -NH-íC3H7 -OCK3 123-130
F
1.008 CH3-NH-NH-COOt-C^
173-179
1.009 C2H5- -NK2
1-010 n-C3H7- -NH2
1.011 i-C3H7- -NH2
100
Zlúč. č. R1 R3 < R3
1.012 n-QHj- -NE,
1.013 C-C4H9- -NE,
1.014 t-C^- -NE,
1.015 C2H5 -NE,
1.016 O -NE,
CH3
1.017 CH, -NE,
1.018 Q ch3 -NE,
1.019 CH3 vl· CK3 -NH,
1.020 σ -NH,
1.021 σ -NH,
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
213 pevná látka pevná látka
208 (rozklad)
171
101
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. č. R1 R2 Z N\ XR3
1.022 σ -ΝΈπ
1.023 σ 0 -N H—--
1.024 cr u \^N \=/
1.025 B-vCHcIá.- -*ÍH2
1.026 i-rCK^u- -nh2
1.027 NCSCCHt)*- -nh2
1
1.023 °ír° b -nh2
1.029 (CH2)4- N U -nh2
O-(CK2)4-
1.030 é=o | -nh2
ch3
F^ XF
-Q
F
d
.οΖΛ
181-132 (rozklad)
134-135
129-130
130
13i
169
232
-o/ b
Λ_/ pevná látka o
pevná látka
102
Zlúč. R1
č.
'R:
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
L.031 HO-(CK2)4- -NK2
1.032
CK,S
-ΝΉ,
-O <3
1.033
-NR·?
r\
1.034
1.02:
1.036
S(C-2j4cC-H..
i l
3(CK,)4I (Crt2)2OH (Cri,'^S =0
-NH-NH,
-O·
O ,ο-ΛΆ
pevná látka pevná látka pevná látka pevná látka pevná látka
-NR-,
-04^ pevná látka
1.037
SO,
-NR·,
210
1.038 O2N(CK2)4- -NH-
1.039 C!-(CH,> -NR
1.040 NC-(CH2)4- -NR-
O pevná látka
103
XR2,
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
R2
Zlúč. č. R1 / N\ XR
1.041 C1-(CH2)4- -nh2
1.042 O(CH2)2- (CH2)2I -nh2
1.043 NC-(CH2)5- -nk2
1.044 Í-C4K9- -nh2
1.045 n.CsH15- -nh2
1.046 n-C-Hl3- -nh2
1.047 (3-ch2. -nh2
(CH2)2-
1.048 Λ -nh2
u
1.049 s-CJV -nh2
1.050 cCôHuCH.- -nh2
1.051 O(CH2)2- (CH,)2C! -nh2
1.052 íC4H9-CH2- -nh2
-S—;
-c-7
-J/ \
-G
O
133
148
104
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) ziúč. R1
č.
i.os:
CH,-ΝΉ,
-O r\
C!
1.054 cC,Hn-OC- -NR
l.Ooo 11
CH,
-NR
1.056 cC4H,.CH2. -NR
168-169 (rozklad)
141
158
1.057 tC^R-OC- -NR
178-180 (rozklad)
1.053 aC4R-G=C- -NR
1.059
C
III c
-NR
CH-(CH2)31.060 u 2'3 -NH2
163-164
105
Zlúč.
č.
.r ^R3
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.06 L
1.062
1.063
1.064
1.065
1.066
1.067
1.068
129
166
169-170
181-182
235 >240
106
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
R1 /
^R3
1.069
-NH-,
1.075
1.070
1.071
1.072
1.073
1.074
136-137 n-C5Hn. -NH2
132-133
198-199
163-169
166-167
131-132
107
Zlúč. R1
č.
R2 /
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.076 n-CíKii- -NH-:
L.077 n-C:-H·. -L- -NH-)
1.073 n-C:-H:r -NH2
1.079 Q-C5Hn- -NH2
1.080 11-C5K,,- -NH2
1.081 n-C5Hír -NH2
1.082 n-C5Hir -NH2
1.083 n-CjHu- -NH2
174
140-141
180-181
227 (rozklad)
CH,
CH
159-161
135-136
137-139
153-154
108
R2
Zlúč. R1 /
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.034 n-C3Kir -nh2
1.035 n-C5K·,- -mí
1.036 n-C5K,,- -Mi
1.087 n-C5.n1.,- -Mi
1.088 n-CäHu- -Mi
1.089 n-C5H,r -Mi
1.090 n-CjK^- -Mi
1.091 n-CjH^- -Mi
1.092 n-C5Hn- -Mi2
1.093 n-C5Hir -mí2
1.094 n-C5Hu- -nh2
o-c?3 124-126
145-147
O O
pevná látka
CHg / / Ch3 pevná látka
109
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. č. R1 zR2 \r3
1.095 n-CjKi,- -NH,
1.096 n-CjKn- -NH,
1.097 n-C5Hn- -NH,
1.098 n-C5Hir -NH,
1.099 n-C5Hu- -NH,
1.100 -NH,
1.101 n-C5Hu- -NH,
1.102 n-C5Hu- -NH,
1.103 n'QÄr -NH,
1.104 n-C3Hir -NH,
1.105 n-C5Htl- -NH,
1.106 n-CjHir -NH,
XR7
L4S-L49
-O-C
-O-C c;
100 (rozklad)
200 (rozklad) pevná látka pevná látka
110
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
R
Z
N XR3
1.107 π-25Η,:- -ΝΈ, pevná látka h3c
CHn
1.108 n-C,-K;i- -ΝΉ-,
172-175
-NH,
1.111 n-C5Hn-NH<^
COOEí
O
1.112 n-C5H„- -NKlL-CK3
108-111 živica olej
155-156
O
1.113 n-C5Hn- -NHlí-CH3
F olej
111
Zlúč.
č.
R1
XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.114 n-C-K,,-nkA_ ch3
1.115 n-C2-Hir .NH±-CH3
1.1 ló t f' —
-NH-CH x
CH,
CCCEí
živica n-CÄ,- -NH-CH,-COOE:
1.118
1.119 n-C,H,, - -NH-CH,-COOEc
-NH— CK3
1.120 c-CáHu- -NH,
69-72
94-96
89-90
215-216 (rozklad)
1.121 c-CáHu- -NH,
(rozklad)
112
Zlúč.
č.
R1
XR3
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.122 c-Cá.K,r -NH2
185-186
1.123 c-C5Kn- -NH2
106-208
1.124 c-CóH,r -NH2
1.125 c-CáHtl- -NH2
I
O
O
C!
Cl
200-203
205-201
113
Zlúč. r1
č.
XR4 'RFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.126 c-CáH;r -NH2
Ci
1.127 c-CáKí:- -NH2
1.128 c-CáHn- -NH2
1.129 c-CáHir -NH2
1.130 c-CáHu- -NH2
1.131 c-CóHir -NH2
F
pevná látka pevná látka
COOEt
183-185
184-125
244 (rozklad)
125-126
114
Zlúč. R1
č.
R2
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.132 c-CóHír -NK2
1.133 c-CáH,,- -NH2
1.134 c-C5K,2- -NK2
1.135 c-CáHu- -NH2
1.136 c-C5u- -NH2
1.137 c-CáH:r -NK2
1.133 c-CóHn- -NH2
1.139 c-CáHr -NH2
1.140 c-CóHir -NH2
180-182
196-198 >240
202-205 pevná látka
227
197-199
165-169 >240
115
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.141 c-C6Hh- -NH2
1.142 c-CsHir -NH2
1.143 c-CôH,,- -NH2
1.144 c-CáHn- -NH2
1.145 c-CsHu- -NH2
1.146 c-C6Hn- -NH2
174-175
235 (rozklad)
225 (rozklad)
202 (rozklad)
223 (rozklad)
1.147 c-C6Hir -NH2
1.143 c-C6Hir -NH2
Νθ2 220 (rozklad)
(rozklad)
116
Zlúč. R1
č.
^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.149 c-CáHn- -NK2
1.150 c-C6Hu- -ΝΉ2
1.151 c-CáHu- -NH2
1.152 c-CáH,,- -ísH2
1.153 c-C$H;j- -NH2
1.154 c-CgH^- -NH2
1.155 c-C6Hn- -NH2
1.156 c-CáHu- -NH2
-S·
-sAs? n-CsK13 i
O
O i
CH, •CH,
Et
O
235 (rozklad)
218 (rozklad)
153-154
193-194
Π7 R2 λ
Zlúč. R „/ XR4
N
Č. XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.157 c-CäE..- -NEw . t
1.153 c-Cxfí:,- -NH2
1.159 c-CáHir -NE2
1.160 C-C.-E,,· -NE,
SCH.
1.161 c-CäHu- -NE,
1.162 c-CóHu- -ne.
/ \
cn3s
OzScO
I
CH,
1.163 oCáHu- -ne2
1.164 oCäHu- -NE,
1.165 c-CóHir -nh2
1.166 c-C$Hn- -nh2
O i
CK2 (CF2)S CF3
-O-CHrCF3
-O-CH-(CF3)2
F F
-OCH
157-159
131-133
140-142
150-151
Π8
R2 Z1úč- R1 nZ XR4
Č. XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
167 c-CáHtl- -nh2 -och3
168 c-CsHn- -nh2 -oc3h7(í)
169 c-CgKj i* -nh2 -OC5Hn(n)
170 c-CáHn- -nh2 -0-C6Hh(c)
171 c-CáHn- -nh2 -o-ch2-ch=ch2 121-124
172 c-cóHir -nh2 -sch3 177-178
173 c-C6K„- -nh2 -S(O)CH3 134-136
174 c-C6Hn- -ΝΉ, i» -S(O)2CH3
175 c-CáH,,- -nh2 206-207 (rozklad)
176 -nh2 —NHCO -Q— 192-194 (rozklad)
177 oCáHn- HC=CH Ô NH- 156-157
178 c-CsHn- sj = 0 MH- bo -°O 141-142
179 c'QHlt- ch2 -0^ 116-117
o
ISO c-C6Hu- -NH—U—cci3
123-129
119
Zlúč.
č.
XR3 xsr
1.181
1.182
1.183
1.184
1.185
1.186
1.187
1.188
1.189
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
141-142
121-123
124-126
88-89
133-135
178-179
114-116
99-100
151-152
1.190 c-C6H„- 120 Zlúč. R1
R2
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.191 c-CsHi·1.192 c-CáHn1.193 c-C^Hn1.194 c-C$H,,1.195 c-CáHn1.196 c-CóHir
1.197 c-Cán1.198 c-GjH^1.199 c-CôHh1.200 c-CóHuO
-NH —U— CH,
O
-NH —ti— c-C,Hs
O
-NH —-— n-C3H7
O
-NH —--C-CeHg
NH-
-NH—ϋ— CH2Ci O
-NH —ti— i-C3H7 O
-NH —tí— n-C4Hg NH ó
‘M'
146-147
141-142
90-91
129-130
139-140
166-167 '°—126-127 '0—152-154 °^ZZ 116
-O—145-146
- 121 zlúč. R1
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
NH
1.201 c-CóHn1.202 c-C6Hir
1.203 c-CóHir
1.204 c-C6Hir
1.205 c-C6Hir
1.206 c-C6Hn-
El
161-164
164-165
144-145
83-34 olej
84-85
73-74
1.207 c-C6Hu122
Zlúč.
č.
R1
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °c)
1.208
1.209
1.210
C-C44,.c —a—ti.
c-C,E„1.211 c-C.
1.212
1.213 c-CäEi i
1.214 c-CqK,j0
olej
61-63 olej
102-104
48-50
84-85
91-93 olej
1.215 c-CôHu123
Rl
N
Z
Zlúč.
č.
'R:
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.216
1.217
1.218
1.219
1.220
1.221
1.222
1.223 c-CJL s^ir c-CáH
U' c-CgHj,c'Cálľ c-CáH,r c-CáHir c-CáKu-
IJ_r' C /3
-CN
Ch3 diastereaner 1 O
Acf3
88-90
90-91
-N
CN
-O
CH3 diastereomér 2
U-n-C3Hľ
-N
CK3— CH=CK2
N
-NH-ÍCH^-CN
-o
92-93
-°-o •θΌ
147-148
170-171 c-C6Htl- -NH-CHyO-Ec
140-141
124
Zlúč. R
č.
XR
1.224 c-CáHir -nhch3 •°Z2>
1.225 ch3 -NH—< CN diasterecmer 1
1.226 c-CóHu- CH, -NH—< CN diastereanér 2 •°O
1.227 c-C5Ku- -NH-CHj-CeCH
1.228 -nh-ch2-ch=ch2
1.229 OCHj N-/ -NH—(' 7 n< °-O
OCH,
1.230 c-CóH£1- -NH — CH2ZJ2>
1.231 c-CsHir
-NH - NH J- CH3
-O
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
165-166
181-182
162-164
186 (rozklad)
182
147-149
130 (rozklad)
121-123
1.232 c-C6Hir -NH-CH2-CF3
125
R2 Δ
Zlúč. R1 / X R* N\
č.
1.233 c-CjHji1.234 c-C5H,l1.235 c-CJLv . 1
1.236 c-C^H^1.237 c-CôHll1.238 c-CáHu1.239 c-CóHu1.240 c-C6HuF
F
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
163-165
215-217
91-94
165-175
134-136
174-176
108-110 pevná látka
126
Zlúč. rJ
č.
R3 /
^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.24 L c-C5H,,·
-NH
-O
-o
117-118
-NH·
143-145
1.243 c-GEr
-nh-Xch,
1.244 c-CáH,r
-NK—4-CKCí2
-N H —Íi-CHC:,
160-162
157-153
1.246 c-QH:L- __iL
NK—“-CHCÚ
-o
128-134
COCEí
1.247 c-C^H,;- -NH-(CK2)6-NH2
F F
-oZý-F
F^F olej
1.243 c-CóHir ^n(CH~J6-NH3 eCie 168 .(rozklad)
F F
- NH(CH2)6NHCOCtCaH9 O F
F^F zívxca
1.249 c-C6Hu127
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
O
1.250 c-CáHn- -nh-XchCI2
1.251 c-CáHir -NH2
1.252 c-C5H:,- -ΝΉ2
H
r (diastereomér 1)
H
(diastereomér 2)
136-139 (rozklad)
200-202 (rozklad)
20i (rozklad)
165 (rozklad)
161 (rozklad)
164-165 (rozklad) (diastereomér 1)
128
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.260
1.25 ó
O
1.257
H
U '·>
1.253
U '>
1.259
Er
t u v
-ne2 (diasKrecmér 2)
-ΝΈ(diasKrsomér 1)
-NE, (diasrerecmér 2)
-NE,
F
-°-o
Br ffV\F
-NH,
1.261
Br
U ''
-NH,
157 (rozklad)
155 (rozklad)
177 (rozklad)
153-159 (rozklad)
176 (rozklad)
199 (rozklad) (diascersomér 1)
129
Zlúč.
č.
1.262
1.263
1.264
1.265
1.266
1.267
1.268
1.269
1.270
n-C5Hn -ΝΉ2 η-<212Ηις -ΝΉ2
CH2CH(CH2)3 -nh2
Br Br c'QHu -nh2 c-C6Hh -NH-NH2
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
201-204
CH
153-156
109-111
130
Zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.276
1.277
1.278
1.271
1.272
1.273
1.274
1.275
CH3(CH2)4CH- .ηη2 ch3
CH3(CH2)4CH- -nh2 ch3
CH3(CH2)3CH- .nh2 ch3
224
221
165-166
127-128
143-144
117-122
166-167
131
Zlúč. R?
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.279
C!*2'3C'
-ΝΈ,
1.280
I c:
1.281 n-CáHí7
-ΝΉ,
-NH2
167-169
105-106
1.232 n-C3E:12283 Q-CáH,7
-NK2
1.284 n-C^K^
-nk2
1.285 n-Cl2K25
-nh2
1.286 c-C^n
-NH-(n-C6Hl3)
120-121
114-115
121
110-111
105-107
132
Zlúč.
č.
R1
^4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.287 c-C6Htl -NH-N=CH(CH2)3CH3
1.288 c-C5Hu -NH-N=CH-fenyl
1.289
1.290
1.291
1.292
1.293
114-116
229-231
237-239
120
161-162
133
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.294
-NH2
-ΝΉ;
-ΝΉ-, izomér 1
-o
-OCH--CN
-O
F
146
135-137
200 (rozklad)
1.297 -ΝΈΓ»
C-CCCK.
izomér 2
195-196
1.298 í
C-CCCH,
-NE?
1.299 izomér 1
izomér 1
Sr
-NE
O-CCCH,
-O (rozklad)
1.300
OC,H c:
-NE>
2‘'5
1.301 n-C9Hl9
-NE,
183 (rozklad)
175 (rozklad)
190 (rozklad)
81-82
134
Zlúč. R1
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
F
(E)
135
Zlúč
č.
R1
ΕFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.310
1.311
1.312
1.313
1.314
1.315
1.316
1.317
1.318
-nh2
Λ»- -NH, t25 n-C4Hg
_.Λη- -NH,
C2H5 n-C4H9
CjHg
Λη- -NH, (CH2)2- -NH, (CH2)2- -NH, ©- ích^' c-C6Hn
-NH2
-nh2 n-C8H17 -NH(CH2)6NH2 (CH3SO3H)2
F F
182-133
F F
133-137
153-IČO
182-183
127-130
167-163
189-190
-OCH,CC1,CF3 188-190
124-125
136
Zlúč. r1
č.
RFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.3L9 c-CáKi; 1.320 c-C5H=,
1.321 c-CáH,:
CH3
I
1.322 CK(CK2)5CHq u
I
1.323 CH(CH2)5CHt
CK3
I
1.324 CH(Cí-Í2)5ŕ*-i„ o, .3 nh2 nk2
K
-N-(CK2)5-COOeNa®
-OCH2(CF2)2Cr3
-OCE2CF2CF3
F
159-160
145-146
150 (rozklad)
-ΝΉ-,
-NH2
-νή2
1.325 Cl-CCH^s-nh2
1.326 C2K5O
-NHi
4.
CK,
1.327
iPr
-nh2
113-114
134-135
F
119-120
162-164
143-144
F
143
137
Zlúč. R1
Č.
/ ^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.328 CH. 'iPr -nh2
1.329 CH,=CH -nh2
(Cr»^
1.330 ch2=ch 1 -nk2
-(C,-i,)..
1.331 C n,-\>ri ' 1 -{Ci-i2)4 -nk2
1.332 n-C5KL1 H -N^CHfgNH,
1.333 c-C4H9-CHr (CH3SO2H)2 -νή2
1.334 c-C4H9-CH2- -νή2
1.335 c-QHg-C^- -nh2
144-152
116-118
144-145
170-172
184-185
140-141
F
F
138
Zlúč. R1
č.
X R*’ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.336 c-CgHi^
1.337
O-Z diastersoisomér 1
1.338 n-C3Hl7
OCH3 coch3 nh-coch3
-NH-COCH,
-nh-coch3
1.342 4-CI-C6H4 -NH2
F F
o M-f
95-97
157-158
94-95
100-101
223 (rozklad)
180-184 (rozklad)
182-185
F
F
139
ziúč. R1
č.
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.3-NH, k2n-//
-ΝΉ-,
1.345 nCiHgOCH=CH- -NK2 (Z)
1.346 nC,KcOCH=CH- -NH2 (Z)
1.347 nC4HgOCH=CH- -NH2 (E)
1.348 nC,H9OCH=CH- -NH2 (E)
1.349 nC4H9OCH=CH- -NH2
(E)
140
Fyzikálne údaje (teplota topenia v eC)
Zlúč.
č.
1.350 (CH3)3Sí(CHt)3- -ΝΈ,
1.351 (CH3)3Si(CH2)3- -NH2
1.352 (CK^SiCCH^- -ΝΉ,
1.353 CH3O^- -NR,
1.354 CH3O—-NK,
1.355
1.356
1.357
-NH2
-nk2
-NHz
141
Zlúč. r1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
142
zlúč. R1
č.
R2
X r2» Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.365 Í-C4Kg -nhnh2 119-120
1.366 c-CqHh -N(CH3)2 F -och3 olej
1.367 c-C5Kn -N(CH3)2 -S-íC3H7 olej
1.363 oC5Hh -νή-νή2 -S-íC3H7 živica
1.369 c-Cóhil -NH-N=CH-íC3H7 -S-íC3H7 69-70
1.370 -NH-OH -S-íC3H7 živica
1.371 c-Cáti -NH-nC3H7 -S-íC3H7 73-74
1.372 c-CóIxíi -NH, \och3 -S-íC3H7 172-173
1.373 c-CóHh -S-íC3H7 živica
1.374 Br-(CH2)5- -nh2 116-118
1.375 I-(CHt)5- -nh2 -°-O 118
1.376 C1-(CH2)5- -nh2 -°O 125
1.377 n-CjKu -nh2 -O-n-C3H7 75-76
1.378 ch3- och, N-/ 3 -NH-CO—ý och3 -O-CH3
1.379 N’eCSíCH^s- -nh2 -°o 143
1.380 CH3COO(CH2)5- -nh2 -°O pevná látka
1.381 <γΖ^~ S '<ch2>5- -NH2 -°-O pevná látka
143
Zlúč. R
č.
N,
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C]
1.382 cCýKuS(CK2)5- -nh2 -°-o pevná látka
1.383 -nh2 -o 124-125
1.334 c-C4K?-CH2- -NH2 .Q 142
1.335 CK^CK-tCK^- -NH2 154-155
GC,Hí
1.386 C==s S-(CK2}.1.387 NaOqSSCCH^- -NH2 n-// v
166-163
220
1.383 CjH2-Sr Ci~iCf(Cri2/2- -1433.-, 146-150
1.389 HS-íCKíV -NK2 ---Q 116
1.390 KoNCríCF^S^C.-i^L- -NH, CGCH -o 183-135
1.391 CH3CH-íC3H7 -NH2 °o 152
1.392 íCjHtNHCCHi)^ -nh2 115
1.393
-NH2
F
F ΐ 44
Zlúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.401
145
Zlúč. r1
Č.
N.
R2
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.402 c-C5Ku -NKOC2H5
1.403 n-C5HH -ΝΉ,
1.404 c-CJí,, -ΝΉΟΗ
CH1.405 n-C3H7-Si-(CH2'3- -NH2 <!hch3 i
1.406 n-C3HrSi-(CH2)3- -NK, C~3 CH1.407 n-C3H7-Si-(CH2)3- -NH2
CH
1.408 Br-CH2- -NHCOCH3
1.409 Br-CH·,- -NH-
NC
146
Zlúč.
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CF,
1.410 c-C6Hn
1.411 C1-CH21.412 CH3
1.413 CH3
1.414 c-CóHn
1.415 I-CH21.416 c-CsHn
1.417 CH2=CH1.418 CH2=CH-NH-C(CH3)2-CsCH
-νή2
-nh2
-nh-coch2cooch3
-O
-O-N=Cíi-C3H7).
F
-~-d>
F
147
Zlúč.
č.
Fyzikálne údaje
XR , (teplota topenia v °C)
CCCH
1.419 C-C-H: ;
vjk ...Tr 'c:-í,;4-nkccc<:-c4h3) -O
1.420 c-CíR
-NH-,CH-;t j—«CCCH
NKCCClt-C^H,)
-O·
1.421 c-R
-NR(CIR)5-COOH
1.422 c-C£„
-NH-(CR);-COOCNae
-o
1.423 (CRRSi-CR- -NR
1.424 (CR)2CK(CR)2- -NR
F
-O <7
140°C
148
Tabulka 2
Zlúčeniny všeobecného vzorca IV
Zlúč.
č.
C!
(IV)
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.001 CH3- 101 (rozklad)
2.002 c2k5- 107-108 (rozklad)
2.003 n-C3H7-
2.004 i-C3ŕí7-
2.005 n-C4K9- 43-44
2.006 c-C4Hc- (CH2)d-
2.007 t N
2.008
2.009
CH,
CH,
CH,
2.010
2.011
2.012
2.013
CH,
CH,
CH3
127 (rozklad)
14Š
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.014 I-(CH2)42.015 NCS(CH2)4(CH2),-
(CH2).2.017 Ň
O-(CH2)42.018 C=O
I ch3
2.019 (CH2)4- h3c-š
2.020 -S-(CH2)4-
2.021 S(Cri2)4- cC-Hn
2.022 C1-(CH2)4-
2.023 NC-(CH2)4-
2.024 NC/CH,),-
2.025
2.026 n-CóHl3-
2.027 n-CyH^- 42-43
2.028 O-2' 137-138 (rozklad)
2.029 (CH2)2- 92-94
o
2.030 s-C4H92.031 cC6HuCH297
150
Zlúč. -x č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
73-74 olej
130 (rozklad)
91-94
96-97
151
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OH
2.046
t-C.Hg
2.047 HO-^~
ch3c>
2.048 n-C5K,,-
2.049 c-CáH,,-
Er
2.050
105-106
/ '(/V
L27-1Z
2.051
2.052
2.053
ΟΛ och3 n-CL2H
CH2CH(CH2)3
51-52
2.056 och3
152
Zlúč.
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.057
2.058
2.059
2.060
2.061
2.062
2.063
2.064
2.065
2.066
2.067
2.06S
2.069
Cl
F olej olej
CH2(CH2)4CKch3
CH3(CH2)3CHch3 n-C3H17
116-119
Π-CgH^g n-C1H3 H
125 (rozklad)
54-55
59-62 h3c (E) n-C4n9 /CH— CjHg ch3 ^Η(Οπ'2)5Óh3
C1-(CH2)5-
iPr olej
38-40 olej olej
153
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CH =CH 2
2.070
2.071
2.072
-(CHJ t-C H -CH
9 2
48-51 olej
Q >
2.073 nC H 0CH=CH- 4 9 (Z)
2.074 nC H 0CH=CH- 4 9
(E)
2.075 (ch3)3si(ch2)
2.076 C-f Q 3° w-
2.077 C1-O
F ŕ
2.078
2.079 Br-(CHJs-
2.080 I-(CH ) -
2.081 N=CS(CH ) -
2.082 CH3C00(CH2)s-
• S-íC'r olej
111-112 (rozklad)
77-78
107-109 kryštály olej
2.083
2.084 cC H S(CH ) 2.085 N -(CH ) 2.086 C-C H -CH 4 7 2
2.087 CH =CH-(CH ) 2 ' 2*2
CH -Br 2
2.088 ,
CHBr-(CH ) 2.089 CH CH-iC H i 3 7
154
Zlúč.
č.
Rx
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.091
2.092
2.093
2.094
2.095
2.096
2.097
2.098
2.099
2.100
2.101
2.102
2.090
144-145 kryštály kryštály n-C H -Si-(CH ) 3 *7 ' 2'3
CH
Br-CH 2
Cl-CH 2 i-ch2CH =CH2 c-C H e XX (CH3)2CH(CH2)a-
kryštály kryštály kryštály
73-76
73-76
155
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
103 L íi J
104 CHiS-vCKt);-
105 č«'-,-(CH2)j-
106 c2k5o-chci-ck2-
107 n-C,ErO-CECl-CH2-
108 l-C^-O-CHCl-CE,-
109 (E)C2H5O-CH=CK- 130 (rozklad)
110 (3C&O-CE=CK- 87
i 11 CEa-CiEaO-CE=CH- 109-110 (rozklad)
I T ? (Z)i-C±EjO-CH=CH- olej
113 rr kryštály
Q Cl
100 (rozklad)
2.115
Cl
2.1 L ó F-CH22.117 CH2=CK-CE22.113 CHrCK=CH-
kryštály
134-135 (rozklad)
OCH,
-ci
2.121
156
Zlúč. R1
Č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.122
Cl
2.123 oe olej
2.124 (Z)C2H5O-CH=C(CH3)- 115 (rozklad)
2.125 (E)C2H5O-CH=C(CH3)- 94-95 (rozklad)
57
Tabuľka 3
Zlúčeniny všeobecného vzorca VI
Zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.001
3.002
3.003
3.004
3.005
3.006
3.007
3.008
3.009 n-C4H9158
X R* Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.020 Br(CH,)d159
ZIÚC. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.021 1-(0¾..
.022 NCStCK-^3.023 (C. ,2)4o^N^=o
3.024 (Cn2)4N
O
3.025
- (C.-2;4C-Q
CK3
3.026 KO-(CH2,U-
3.027
3.02S (CH2)4ch3s (CH2)4I s
3.029 S(CH2)4CCSH,,
3.030
S(CH2)4(CH2)2OH
160
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.031 (CH2)4S=O
(CH2)4- 1
3.032 so2 ó
3.033 O2N(CH2)4-
3.034 C1-(CH2)4-
3.035 NC-CCK^-
3.036 CHCH^U-
3.037 O(CH2)2- (CH2)2I
3.03S NC-CCH^s-
3.039 i-C4H9-
3.040 n-C6H13-
3.041 n-C7H15-
161
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) ziúč. R1
č.
3.042 'kC—2<'2' 3.043 1 // \
s
5.044 S-C-E,3.045 cCEuCH,C(CH2)2j.046 (c:-í2)2ci
3.047 iCiKn-CH,-
3.049 cCHg-OCch-ch233.050
CH2
3.051 cCgH^CK,3.052 tQHg-OC-
162
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R
č.
3.053 nC^R-C^C-
3.054
C
III
C
3.055
5.056
CH-(CH,),II
CH,
CH-(CH2)3ii
CH,
3.057 cC6H11CH,
3.05S cCsHuCR3.059 cC3H9CH3
3.060 hov3~ CH,
163 „1
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.061
3.062
O
-Q
3.063 CH3 d X
3.064 n-C5H,r
3.065 n-C5Kn3.066 n-C^Hu*
3.067 n-C5Htl3.06S n-C5Hir
3.069 n-C5Hir
Ci
164
Zlúč. R
č.
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.070 n-C5H:,3.0/1 n-CJí,,.072 n-C5H,r
3.073 a-C.-HlL3.074 n-Cj-H,,3.075 n-C5H:r
3.076 n-C5Hir
3.077 n-C5Htl3.078 n-CjH^3.079 n-C5Hir
živica
165
Zlúč. č. R1
3.080 n-C5H1
3.081 n-C5H,I-
3.082 n-C3Kll-
3.083 n-C3Hu-
3.084 n-CfKir
3.085 n-C5Hir
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.086 n-C5Hir
3.087 n-C3H£1-
3.088 n-C5Hir
3.089 n-C<H££-
3.090 n-CjH£1-
3.091 n-CjHn-
3.092 nCjH[i-
-O-C37(i)
-o-ce2-ck=ce2
-o-c-cAí ch3 /
CH.
Λ
-0<Ηπ(η)
HO
166 zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.093 n-C5Hu3.094 n-C5Hn3.095 n-C5Hu3.096 n-C5Kir
3.097 n-CjHjp
3.098 n-C5Hir
3.099 n-C5Hir
3.100 c-C6HLl-
F
167
Zlúč. R
č.
χρΑ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Ο)
Ci
168
Zlúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.106 c-C6Hir
C!
3.107 c-CáHtI3.108 c-CáHu3.109 c-CgHu3.110 c-C6Hir
3.111 c-C6Hur
130 (rozklad)
CCCE:
živica
169
Zlúč. R1
č.
XP2- Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CO CO CO CO .112 c-CáHir .113 c-CóKir .114 c-CäKu• Π5 c-CáHn3.116 c-CáHn3.117 c-CóHn3.118 c-C5Hu3.119 c-CáHr
3.120 c-CóHir
F živica
170
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) zlúč. R
XR*
č.
3.122 c-CóHir
3.123 c-C5Híl3.124 c-CáKu3.125 c-C&i3.126 c-QH,!3.127 c-C^3.128 c-C6Hu-
171
Zlúč. R
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.129 c-C6Hir
3.130 c-C6Hir •131 c-C5Hn3.132 c-CÄ,3.133 c-C6Hir
3.134 c~C6Hir
3.135 c-C6Hu3.136 c-C6Hir 'Cy_/C1
CH,
-C-
CH,
ΓΠ
-C-N
II
O
u .· '3
-S'
N
O
172
Zlúč. R1
č.
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.137 c-C6Hu3.138 c-CáHn.139 c-C6H,r .140 c-C6Kn• 141 c-CsHn.U2 c-CáKn.143 c-CóHu3.144 c-QHu3.145 c-CgH.j3.146 c-C6Hir
3.147 c-C$Huto to to to to
Br
CH->S o=sro i
ch3
O
I
Crl2 (0F2)6—cf3
-o-ch2-cf3
-O-CH-(CF3)2
F F
-cch2
-och3
173
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
O) OJ
3.14-3 c-CóH;r
3. L 49
3.L50 C-QH:,-
3.15 L C-CjK::-
3.152 c-CáH-
3.153 C-QK,;-
3.154 c-QHu-
-OC3H7(i)
-OC5Hn(n)
-O-C6Hn(cyci.)
-o-ch2-ch=ch2
3.155 c-Cái,-
3.I5Ó c-CáHir
3.157 c-CáHn-
3.158 c-CáKir
o7
174
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
č.
3.161 SO
OCH3
Er
XR
3.162
3.163
3.164
3.165
3.166
3.167 '0 c-CJi
II-C5H1 j
Π-C {2^25
CH2CH(CH2)3 Br Br
175
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OJ OJ OJ
3.173 CH3(Cn2)4CHCH3.174 CH3(Cri2)4CHCH3
3.175 CH3(CH2)3CHch3
3.176 CH3(CH2)3CHÓh3
3.177 CH3(CH2)3CHch3
3.178 n-CsH17
176
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. r1
č.
to tri to to to to to
F
i , Fyzikálne údaje
Zlúč. R NR4 (teplota topenia č· v °C)
3.189
3.190 n-CgR
3.191 n-CglR
3.192 n-CjH^
3.193 n-C7Hl3
3.194 n-C7Hl5
3.195 n-C7Hl5
F
178
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) zlúč. R1
č.
179
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
XR4
3.205 Qr (CH2)
3.206 c-C-Ξ,ι
3.207 n-C3H;7
3.208 c-C,HLl
3.209 c-CHCHI
3.2 10 CH'CH<,c. i
CHH
-OCK2(CrJ2CF3
-OCH2CF2CF3 .r // \
to
CH3
CH{CH2), ch3
CH3.2 L2 CH(CK2)5Íh-
F
180 „1 ziúč. R
č.
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.218
3.219 ch2=ch
I
-(CH2)4 ch2=ck
I
-(CH2)4
3.220 c-C4H9-CH23.221 t-C4H9-CH2F
w
3.222
181
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
F F
3.227 4-CI-C5H4.
3.228 nCJ^OCH^H(Z)
3.229 nC^OCH^Si-
(Z)
182 ziúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.230 nC±HcOCH=CH(Ξ) nCľ-ECCH=CH132 nCaHcOCH=CH3.233 .234 (CE3)3Si(GL)33.235 (CK3)3Si(GÍ2)33.236 CH3O-^J^
F
183 ziúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
*i-C3H7
3.242 Í-C4H9
3.243 i-C4H9
3.244 c-C6Hn .
3.245 Br-(CH2)53.246 I-(CH2)5-
184
Zlúč. č. R1
3.247 C1-(CK2)5-
3.243 n-C5Ku
3.249 NeCS(CK2)5-
3.250 CK3CCO(CK2)5-
3.251 θ-S-ÍCK^.
3.252 cC5HnS(CH2)5-
3.253 N3-(CH2).·
3.254 c-C4H--CH2-
3.255 CH2=CH-(CH2)2-
CH2-Sr
3.256 óncrf^Cr^)^
3.257 ch3ch.íc3h7
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CO
185 ziúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Er
3.267 n-C5Kn
F
186 ziúč. R č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.263 c-CáHt,
C..3
3.269 n-C3K--Si-;CK2)3CH,
CH,
1/
3.270 n-C3H7-Si-(CH2)3·
CH, ch3
3.271 n-C3HrSi-(CH2)3 <!h3
3.272 Br-CH,3.273 Br-CH,3.274 Cl-CH,3.275 I-CH,F
'° \\ // \\ /7
187
Zlúč. R.
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
F
188 „1
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OCH,
-u olej olej olej
189
Tabuľka 4
Zlúčeniny všeobecného vzorca VIII
R
NFČr3 (Vín)
Zlúč. r1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.00 L CR- -NR 154 (rozklad)
4.002 CR- -nhce3 135-136 (rozklad)
4.003 cr- -NH-iCR 120-122
4.004 cr- -NE-NK-COCc-RR 180 (rozklad)
4.005 c2r- -NR 160
4.006 n-C3K7- -NR
4.007 i-C3H7- -NR
4.008 n-RR- -NR
4.009 c-C.R- -NR
4.010 c-5 R/ -NR
4.0 II -NR
190
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.015 -nh.
4.0 ló BrťCK2)4- -ne.
4.017 I-(CK,)4- -nh.
4.018 NCS(CH,> -ne.
(C,-2)4-
4.019 o~V° o -nh.
4.020 (CH2).- 1 N U -NE,
4.021 0 - (CK2)4Czo I -nh2
CH-
4.022 KO-CCHJ,- -NE,
4.023 (CH2)4- r·-; c -NE,
181 (rozklad)
4.024 Ó -NH,
4.025 S(CH2)4- CCgH,, S(CK2)4- -NH,
4.026 1 (CK,)2OK -NH,
191
Zlúč.
č.
R'
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) (CH2)4I
4.027 s=o ó -NK,
4.023 (CH2)4- 1 so2 -NH,
4.029 0 O^N'CCK,),.- -NK,
4.030 C1-(CH2)4- -NH,
4.031 NC-(CK,)d- -NH,
4.032 CI-(CK,)d- -NK,
4.033 O(ch2)2- -NH,
4.034 (C.“2)2I NC-(CH,)S- -NH,
4.035 i-CKg- -NH,
4.036 n-CáH13- -NK,
4.037 n-C7Hl3- -NK,
4.038 O*’ -NH,
4.039 (CH2)2- Λ -NH,
4.040 M s-C4K9- -NH,
4.041 cC6HuCH,- -NH,
4.042 O(CH2)2- -nh2
4.043 (CH2)2CI íC4H9-CH,- -NH,
173 (rozklad)
192
Zlúč. R
č.
Z \T
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
ch2- 1
4.044 n -nh2
í Ci'
4.045 tQHg-OC- -mh2 155-153 (rozklad)
4.040 C.-.-(CH2)3- ch2 -nh2 119-120
4.047 íiC^-OC- -nh2 živica
4.043
-ΝΉ-, živica
C i
4.049 cC5H9-ΝΉ-,
4.050
CrTg
HO^-ΝΉ,
CH
4.05 L
4.052
4.053
CH.
HO
CH3O
4.054 HO
-ΝΉ2
-nh2
-nh2
-nh9
180 (rozklad) ch3o
193
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.055
CH, OH
B-NH,
CH,
CH,
4.056
Ho-^ y
-NH,
CH
4.05 / -NH2
r-Γ Ľ
HO-ý” \-
4.053 -nh2
ch3o
4.059 n-C5K,r -νή2
4.060 n-C5Hn- nh—<(
139
COCEí
CH, / 4
4.061 n-C5fí,r NH-CH \θΟΕί
4.062 -NH-CH2-COOEt
4.063 oCA- -ΝΉ-, L,
4.064 c-CáHir W 0
4.065 c-CóH.r -NH-(CH2)3-CN
4.066 c-C6Hir -NH-CH2-O-Ec
4.067 c-CôHu- -nhch3
194
Zlúč. r1
č.
R1
R
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.068 4.069 c-C5Hu- c-CáHn- ch3 -NH—/ CN -NH-CH,-OCH
4.070 c-C5h, r -NH-CK,-CK=CH, CCK3 N-f
4.071 c-C5H,i- -NH ý CC r..
4.072 c-CáH,r -NH — CH2—Q Q
4.073 c-C6Hu- -NK-NK-^-CH,
4.074 c-C5H,,- -NE-CH,-CF3 116-118
4.075 c-CAr -NK-NK-COOt-CiEg 195 (rozklad)
4.076 c-CáH,L- -NH-(CK,)6-NK,
4.077 c-CáHit- -NH(CH,)6-NE,^Ci®
4.078 c-C5Hu- - NH(CH2)sNHCOCtC .H, ž ivica
□r
4.079 I -NH,
130 (rozklad)
4.080 0 OCK3 -νή.
4.081 n-C^H^ -NH, 112-113
4.082 CH2CK(CH2)3 i 1 Br Br -NH,
4.083 c-C6Ht. -NH-NH, 136 (rozklad)
Cl
4.084
-NH,
O \ och3 kryštály
195
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R1
č.
CI
4.087 Í. 1 V\ Q -νή2 130 (rozklad)
4.083 : /ru \ '•-j t -νή2 93-95
ch3
4.089 CK3(CK2)3CH- -nh2 118-120 (rozklad)
CK~
4.090 -ne2 113-114
4.091 c ·% -NH-(n-C5H13) 58-60
4.092 c -CáH:, -NH-^CHÍCE^C^
4.093 c -r.p.. -NH-N=CH-Ph
4.094 -nh2 146-151
135 (rozklad)
4.096
Si(CH3)3
-nk2
195 (rozklad)
196
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R1
č.
4.097
-NH,
124 (rozklad) cc2h5
4.098 n—9 -nh2 108-109
4.099 H-C/H H -nh2 126-127
4.100 \-/ /\ H,C \ ŕc'í -nh2 118-120
4.101 -o n-C.,Kc -nh2
4.102 c2K5 -nh2 100-110
4.103 ’yľ/ (£η2)2- -nh2 170 (rozklad)
4.104 n-C3Hí7 -NH(CH2)6Nfí2 (CH3SO3K)2 H
4.105 c-C5Ku ch3 j -N-(CH2)5-COOeNae
4.106 CH(CH2)5- ch3 -nh2 130-131
kryštály
4.107
4.108
4.109
143 (rozklad)
155 (rozklad)
197
Zlúč.
č.
R*
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.110
4.111
4.112
4.113
4.114
4.115
4.116
4.117
4.118
4.119
4.120
4.121
4.122 * -NE, 124-126
H
-N-(CH2)ŽNH, (CH3SO,E)2
t-CHg-CH,- -ne.
O' ne. 171 (rozklad)
4-C!-Cä£. ne. 165-163 (rozklad)
F F -ne.
r v nOK^OCH^CH- -ne. 135 (rozklad)
(Z) nC4H90CH=CK- -NE, 170 (rozklad)
(E) (CH3)3Si(CH,)3- -NE,
CH3°-^>- -NE, 177 (rozklad)
-NE, kryštály
h3c Ho-Zy -N(CH3)2
h3cz í-C4H9 NHCHj
198
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4. 123 L-Cj ktx) -N(CK3)2
4. L 24 Í-CíK; -nhnh2
4. L 25 c-QH,, -N(CK3)2
4.126 c-QH,, -νή-νή2
4,127 CQ-Q: -NH-M=CK-íC3H-
4.123 c-QH,, -NH-OH
4.129 c-QH,, -NH-nC3H7
4.130 c-Cj-L: -Z
\cch.
4.131 Br-(CH2)5- -nh2
4.132 KCK-).- -νή2
4.133 ci-(c:-:2)5- -ΝΉ2
4.134 NsCSCCK-Js- -nh2
4.135 CK.COOCG-LJs- -NH2
4.136 <^QS-(CH2)5- .níh2
4.137 cW(CH95 -nh2
4.133 n3-(Ch2)4- -nh2
4.139 c-QE--CH2- -ne2
4.140 CK2=CK-(CK2) 2- -NK2
C'C-Hg UL- -nh2
4.141 1
S-(CH2)4-
4.142 NaO^CH^- -NK2
CK2-8r
4.143 C'HSr-(CH2)7. -nh2
4.144 HS-(CH2)4- -nh2
4.145 h2nchch2S(CH2)4- -NH2
OCH
4.146 CH3CH-iC3H7
-nh2
199
Zlúč.
Č.
R1
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.147
4.148
4.149
4.150
4.151
4.152
4.153
4.154
4.155
4.156
4.157
4.158
4.159
4.160 iC3H7NH(CH,Jd- -NH, h3C
108 (rozklad)
165 (rozklad)
c-CÄ -nhoc2h5
oCóHu -NHOH
CH, 1 J
1 n-C3H7-Si-(CH2)3- -nh2
(!h3
Br-CH,- -nh2
c-CôHu -NH-C(CH3)2-OCH
Cl-CH,- -NH,
I-CH,- -nh2
c-C6Hn -NH — CH— ch3
kryštály
200
Zlúč.
č.
/
-O 3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.161
4.162
4.163
4.164
4.165 4.ióó
4.167
4.168
4.169
4.170 ch2=ckc'QHii c-C5H,, c-C6Hn c-C6H,, (CH2)3CH(CH2)2(E)-í-C,H90-CH=CH(ZVi-C^O-C^CK-nh2
CCCH
-NH ·’— (CH.^-NHCCCfC-C^
H
K
-nh-<ck2\ ——> ccch
NHCCC(:-C;-i.}
-NK-CCK^-COOE živica
-NH-(CH2)5-COOeNaS 150 (rozklad)
-NH2
-nh2
-nh2
-NH,
-NH,
4.171
4.172
4.173
4.174
4.175
4.176
4.177
4.178
4.179
4.180
N3-(CH2)5(E)-C2HsO-CH=CH(Z)-C2H5O-CH=CH(Z)-C2H5O-CH=C(CH3)ch2=ch-ch2ch3-ch=chn‘CgHi7-ΝΉ,
-nh2
-nh2
-nh2
-nh2
-nh2 . -nh2 -nh2 -nh2
-NH-(CH2)6-NHCO2-t-C4H9 kryštály kryštály
201
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
-NH2 kryštály kryštály kryštály kryštály
142-145
147-149
133-135
117-119
I6ó (rozklad)
202
Príklady formulácií účinných látok všeobecného vzorca I (uvádzanými percentami sú hmotnostné percentá)
Príklad F1
Emulzné koncentráty účinná látky podlá tabuľky dodecylbenzénsulfonát vápenatý polyglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) oktylfenolpolyglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes aromatických uhľovodíkov obsahujúcich 9-12 atómov uhlíka
a) %
% %
%
b) % 8 % %
C) % 6 % %
% %
d) % 8 % %
% 20 % %
Z takýchto koncentrátov sa môže pomocou zriedenia vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F2
Roztoky
a) b) c) d)
účinná látky podľa tabuľky 5 % 10 % 50 % 90 %
dipropylénglykolmetyléter - 20 % 20 % -
polyetylénglykol s molekulovou
hmotnosťou 400 20 % 10 % - -
N-metyl-2-pyrolidón - - 30 % 10 %
zmes aromatických uhľovodíkov
obsahujúcich 9-12 atómov
uhlíka 75 % 60 %
Roztoky sú vhodné na použitie vo forme mikrokvapiek
203
3i V -s.»''
Príklad F3
Zmáčatelné prášky účinná látky podlá tabuľky lignosulfonát sodný laurylsulfát sodný diizobutylnaftalénsulfonát sodný oktylfenolpolyglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) vysokodisperzný oxid kremičitý kaolín
a) % 4 % 2 % % 88 %
b) %
% 6 % % 3 % %
c) % 3 % %
% 5 % %
d) %
% 6 % %
Účinná látka sa dôkladne premieša s aditívami a zmes sa dobre rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa môže rozriediť vodou na suspenzie ľubovoľnej koncentrácie.
Príklad F4
Obaľované granule í
I účinná látky podľa tabuľky vysokodisperzný oxid kremičitý anorganický nosič (priemer
0,1 - 1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý
a)
0,1 % 0,9 %
b) % 2 %
c) % 2 %
99,0 % 93 % 83 %
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride,·roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo'vákuu.
204
Príklad F5
Obaľované granule účinná látky podľa tabuľky polyetylénglykol s molekulovou hmotnosťou 200 vysokodisperzný oxid kremičitý anorganický nosič (priemer
0,1 - 1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý
a) b) c)
0,1 % 5 % 15 %
1,0 % 2 % 3 %
0,9 % 1 % 2 %
98,0 % 92 % 80 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v miešačke rovnomerne nanesie na nosný materiál navlhčený polyetylénglykolom. Takto sa získajú neprášiace obaľované granule.
Príklad F6
Extrudované granule účinná látky podľa tabuľky lignosulfonát sodný karboxymetylcelulóza kaolín
a) b) c)
0,1 % 3 % 5 %
1,5 % 2 % 3 %
1,4 % 2 % 2 %
97,0 % 93 % 90 %
d) % 4 % 2 % %
Účinná látka sa zmieša s aditívami, zmes sa rozomelie a navlhčí vodou. Táto zmes sa extruduje a napokon sa vysuší v prúde vzduchu.
I
205
Príklad F7
Popraše
a) b) c)
účinná látky podľa tabuľky 0,1 % 1 % 5 %
mastenec 39,9 % 49 % 35 %
kaolín 60,0 % 50 % 60 %
Zmiešaním účinnej látky s nosičmi a rozomletím zmesi vo vhodnom mlyne sa získajú popraše vhodné na okamžité použitie.
Príklad F8
Suspenzné koncentráty
a) b) c) d)
účinná látky podľa tabuľky 3 % 10 % 25 % 50 %
etylénglykol 5 % 5 % 5 % 5 %
nonylfenolpolyglykoléter
(15 mol etylénoxidu) - 1 % 2 % -
lignosulfonát sodný 3 % 3 % 4 % 5 %
karboxymetylcelulóza 1 % 1 % 1 % 1 %
37 % vodný roztok formaldehydu 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 %
emulzia silikónového oleja 0,8 % 0,8 % 0,8 % 0,8 %
voda 87 % 79 % 62 % 38 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s aditívami. Takto sa získa suspenzný koncentrát, z ktorého sa zriedením vodou môžu pripraviť suspenzie požadovanej koncentrácie.
206
Biologické príklady
Príklad Bl
Herbicídne pôsobenie pred vzídením rastlín
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa vysejú do štandardnej pôdy v nádobách z umelej hmoty. Bezprostredne po zasiatí sa nastriekajú (v 500 1 vody na hektár) testované látky vo forme vodnej suspenzie (pripravenej z formulácie z príkladu Fl) v dávke zodpovedajúcej 2 kg účinnej látky na hektár. Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období 3 týždňov sa experiment vyhodnotí pomocou devätstupňového kľúča (1 = úplné poškodenie, 9 = žiadne pôsobenie) . Výsledky 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
Tabuľka Bl
Preemergentné pôsobenie
testovacia rastlina Ävena Setaria Sinaois Steiiaria
účinná látka č.
1.015 1 2 1 1
1.016 I 1 5 X i
1.018 1 2 1 3
1.019 1 1 1 1
1.021 1 4 1 1
1.039 1 2 9 3
1.060 3 3 3 i
1.075 2 1 1 1
207
Pokračovanie tabuľky BI
testovacia rastlina účinná lácka č. Avena Setaria Sinapis Stellaria
1.075 O 4. 2 4 3
i. 07 S 3 1 1 1
1.079 3 1 4 1
1.081 2 2 3 i
1.10S 2 1 6 4
1.112 2 1 3
1.113 2 2 3 1
1 191 4 2 1 1
Ϊ 1 93 1 1 1 1
1.124 £ 1 1 1
1.125 i 2 1 1
1.127 2 1 1 1
1.140 2 n 4. 1 1
1 1 41 1 1 1 i
1.150 2 3 5 1
1.151 1 1 1 1
1.191 1 1 3 1
1.235 2 2 1 1
1.237 1 1 1 1
1.240 2 2 1 1
1.241 1 4 1 1
1.259 2 1 1 9
1.278 2 2 3 5
1.282 6 3 1 3
1.293 2 4 4 2
208
Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podlá vhodných príkladov F2 až F8.
Príklad B2
Postemergentné herbicídne pôsobenie
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa pestujú v štandardnej pôde v skleníku v nádobách z umelej hmoty a v štádiu 4 až 6 listov sa postriekajú vodnou suspenziou testovaných látok všeobecného vzorca I, pripravenou z 25 % zmáčateľného prášku (Príklad F3, b)) v dávke zodpovedajúcej 2000 g účinnej látky na hektár (v 500 1 vody na hektár). Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období približne 18 dní sa experiment vyhodnotí pomocou deväťstupňového kľúča (1 = úplné poškodenie, 9 = žiadne pôsobenie). Výsledky 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie. V tomto pokuse vykazujú zlúčeniny všeobecného vzorca I silné herbicídne pôsobenie. Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podľa príkladov F1 až F2 a F4 až F8.
209
Tabuľka B2
Postemergentné pôsobenie
testovacia rastlina Setaria Sinapis Stsllaria
účinná látka č.
1.237 - 5 1
1.141 7 2 1 1 “
1.075 * 2 1 1
1.137 5 1 2
1.021 1 3 T_ 1_
Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podľa vhodných prikladov F2 až F8.

Claims (22)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I
    NR2 F?
    v ktorom predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlípinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8
    211 ka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, Skupinou -OR3, -S(O)nR6, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NR12, =N-NRX3RX4, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRSR9, alebo
    R1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR3, -S(O)nR®, -COOR7,
    212
    -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONReR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alebo
    Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti,
    213 alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRaR® alebo -NRXOR:L1, kde
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s l až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
    R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
    R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu . s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halo214 génfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)a s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly R® a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R® spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu
    215 s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný,
    R12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a R3--4 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkar216 bonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1OR1:L, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR®, alebo
    217 symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú sku218 pinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRloRia-, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s l až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo
    219 symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s l až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5
    220 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou —COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -C0NH2, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až
    221
    6 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,
    X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
    R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -0Rs, alebo
    R4 znamená fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou
    222 s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou,
    223 a soli 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I, s výnimkou 1,2,4,6-tiatriazínov vzorcov la, IaiZ la2, Ia3 a la
    NH,
    N W // \
    CH,CH,— S N 3 z \ /
    N=<
    NH,
    N w // , T \ H3C-s N (Ia)’ V
    0ai)·
    S-CH3 nh2 N w // n-CdHo- S N
    O-fenyl nh2 „v // (Ia2), CI(CH2)4-S N (Ia3)a
    N: ^0-fenyl
    O-fenyl
    NH, N w //
    H3C-S N (Ia4) o-ch3
  2. 2. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
    R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu
    224 s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a l až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami, uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nR®, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť ne225 substituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
    Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, -S(O)nR6, -COOR7, -CONR®R®, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR8R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRX°RXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR5, -CONRSR® alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5,
    226
    -CONRaR9, alebo -NRXORXX alebo
    Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRaR® alebo -NRXORXX, kde
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
    227
    R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
    R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový
    228 zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, a
    R12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
  3. 3. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku
    2, v ktorých
    Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalky229 lovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovéj časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovéj časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovéj časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
    Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo
    230 svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRs, -COOR7, -CONRSR9, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONReR9 alebo -NRX°RXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NR1ORX1, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR® alebo -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR3, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, alebo
    Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu
    231 s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRSR® alebo -NRXOR1:L, kde
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
    R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
    R6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R8 a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1
    232 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
  4. 4. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podlá nároku
    3, v ktorých
    R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlí233 ka v cykloalkylove j časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanosku234 pinu, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONR®R9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
    Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo
    Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S (0) ^R6, -COOR7,
    -CONReR9 alebo -NRXORXX, kde
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalky235 lovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
    R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
    Rä znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Ra a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodí236 ka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s l až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný.
  5. 5. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku
    1, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka
    237 alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7 alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4
    238 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s l až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môžu byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 7 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, hete239 rocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou -COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami
    240 uhlíka, alkylaninokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až
    4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHz, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až
    5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu,
    R5 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fe241 nylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka,
    R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Rs a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R® spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový
    242 zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
  6. 6. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku
    5, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej častí, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s l až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlika, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená
    243 amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú
    244 skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom alebo kyanoskupinou.
  7. 7. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku
    6, v ktorých symboly R2 a R3 znamenajú vždy atóm vodíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou alebo aminoskupinou , alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogé245 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskúpinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
  8. 8. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku
    1, v ktorých
    X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)_*_, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
    R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo skupinou 0Rs, alebo
    R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -ORS, alebo
    R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka,
    246 alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, alebo
    R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxylskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s l až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou
    247 s I až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, a
    Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka.
  9. 9. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podlá nároku
    8, v ktorých
    X znamená atóm kyslíka alebo atóm síry, a
    R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
    R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto
    248 skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
    R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo
    R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulf onylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
    249
  10. 10. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 9, v ktorých
    X znamená atóm kyslíka, a
    R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénmetoxyskupinou, alkylsulf onylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka.
  11. 11. Spôsob prípravy 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa (1) zlúčenina všeobecného vzorca II v ktorom substituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo brómu, podrobí reakcii s organokovovou zlúčeninou všeobecného vzorca III
    Rx-M (III) v ktorom Rx má význam definovaný v nároku 1 a M predstavuje monovalentný alebo polyvalentný atóm kovu, a
    250 (IV) (2a) výsledná zlúčenina všeobecného vzorca IV v ktorom R1 má význam definovaný v nároku 1 a substituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo brómu, sa podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca V
    H-XR4 (V) v ktorom symboly X a R4 majú vyššie definovaný význam, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca VI (VI) a
    (3a) táto zlúčenina sa potom transformuje reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca VII
    MX-NR2R3 (VII) kde symboly R2 R3 majú vyššie definovaný význam a Mx predstavuje atóm vodíka alebo kovu, na konečný 1,2,4,6-tiatriazín všeobecného vzorca I, alebo (2b) sa zlúčenina všeobecného vzorca IV zlúčeninou všeobecného vzorca VII za všeobecného vzorca VIII podrobí reakcii so vzniku zlúčeniny
    251 (VIII)
    NFČRČ v ktorom majú symboly R1, R2 a R3 významy definované v nároku 1 a Hal predstavuje atóm fluóru, chlóru alebo brómu, a (3b) táto zlúčenina sa potom transformuje reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca V na konečný 1,2,4,6-tiatriazín všeobecného vzorca I.
  12. 12. Herbicídny a rast rastlín inhibujúci prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jeden alebo niekoľko 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  13. 13. Prostriedok podľa nároku 12, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje medzi 0,1 % a 95 % účinnej látky všeobecného vzorca I.
  14. 14. Spôsob kontroly rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny alebo ich prostredie aplikuje účinné množstvo účinnej látky všeobecného vzorca I podľa nároku 1, alebo prostriedku obsahujúceho túto účinnú látku.
  15. 15. Spôsob podľa nároku 14,vyznačujúci sa tým, že sa účinná látka aplikuje v množstve medzi 0,001 a 5 kg, predovšetkým medzi 0,005 a 2 kg na hektár.
  16. 16. Spôsob inhibície rastu rastlín, vyznačujúci sa t ý m, že sa na rastliny alebo ich prostredie aplikuje
    252 účinné množstvo účinnej látky všeobecného vzorca I podľa nároku 1, alebo prostriedku obsahujúceho túto účinnú látku.
  17. 17. Spôsob podľa nároku 14 na selektívne pre- a postemergentnú kontrolu burín v kultúrach úžitkových rastlín.
  18. 18. Použitie prostriedku podľa nároku 12 na selektívne pre- a postemergentnú kontrolu burín v kultúrach úžitkových rastlín.
  19. 19. Semeno vyznačujúce sa tým, že sa ošetrilo prostriedkom podľa nároku 12.
  20. 20. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca IV
    Hai
    N
    1 '
    R-S N // (IV)
    Hai v ktorom
    R1 má význam definovaný v nároku 1, a symboly Hai nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo atóm brómu.
  21. 21. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca VI
    253 (VI)
    N=H
    1 '
    R-S N * // * v N-\
    Hal v ktorom symboly R1, X a R4 majú významy definované v nároku 1, a
    Hal predstavuje atóm fluóru, chlóru alebo brómu.
  22. 22. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca VIII
    NFvR3 /
    R-s'
    N// (VIII)
    Hal v ktorom symboly R1, R2 a R3 majú významy definované v nároku 1, a
    Hal znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu.
SK4-97A 1994-07-07 1995-06-26 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use SK497A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH217594 1994-07-07
PCT/EP1995/002478 WO1996001814A1 (en) 1994-07-07 1995-06-26 Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK497A3 true SK497A3 (en) 1997-08-06

Family

ID=4227648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK4-97A SK497A3 (en) 1994-07-07 1995-06-26 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0769011B1 (sk)
JP (1) JPH10502625A (sk)
CN (1) CN1151737A (sk)
AU (1) AU2925095A (sk)
BR (1) BR9508248A (sk)
CA (1) CA2192359A1 (sk)
CZ (1) CZ3697A3 (sk)
DE (1) DE69522452T2 (sk)
HR (1) HRP950366A2 (sk)
HU (1) HUT75995A (sk)
IL (1) IL114453A0 (sk)
MX (1) MX9700008A (sk)
PL (1) PL318015A1 (sk)
SK (1) SK497A3 (sk)
WO (1) WO1996001814A1 (sk)
ZA (1) ZA955627B (sk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9612409A (pt) * 1996-01-05 1999-07-13 Novartis Ag 1,2,4,6-Tiatriazinas substituídas úteis como herbididas
WO1997025318A1 (en) * 1996-01-05 1997-07-17 Novartis Ag Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
AU4618497A (en) 1996-08-27 1998-03-19 Novartis Ag Herbicidal s-substituted 1,2,4,6-thiatriazines

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3134145A1 (de) * 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Also Published As

Publication number Publication date
CN1151737A (zh) 1997-06-11
PL318015A1 (en) 1997-05-12
EP0769011A1 (en) 1997-04-23
HRP950366A2 (en) 1997-04-30
CZ3697A3 (en) 1997-04-16
HU9700027D0 (en) 1997-02-28
IL114453A0 (en) 1995-11-27
DE69522452T2 (de) 2002-04-18
BR9508248A (pt) 1997-11-04
JPH10502625A (ja) 1998-03-10
WO1996001814A1 (en) 1996-01-25
EP0769011B1 (en) 2001-08-29
HUT75995A (en) 1997-06-30
ZA955627B (en) 1996-01-08
AU2925095A (en) 1996-02-09
MX9700008A (es) 1997-04-30
CA2192359A1 (en) 1996-01-25
DE69522452D1 (de) 2001-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1320202C (en) Nitro- or cyano-derivatives of 2-imino-imidazolines and 2-imino-tetrahydropyrimidines
AU768156B2 (en) N2-phenylamidine derivatives
US6268308B1 (en) Herbicidal S-substituted 1,2,4,6-thiatriazines
US5053072A (en) Heterocyclic n-acylsulfonamides, and their use as herbicides or growth regulators
JPS591480A (ja) イミダゾール又はピラゾール誘導体
KR20090064479A (ko) 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도
PL182505B1 (pl) Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze
EP0165003B1 (en) Herbicidal sulfonamides
HU212644B (en) Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds
JP2545505B2 (ja) 除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類
US4902336A (en) Herbicidal compositions
JPH0656827A (ja) 新規のスルホニル尿素
CS238643B2 (en) Herbicide agent and production method of effective compound
EP0243136A2 (en) Anilinopyrimidine fungicides
EP1129083A1 (en) Isothiazolecarboxylic acid derivatives
PL130861B1 (en) Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea
SK497A3 (en) 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use
GB2121414A (en) Fungicidal heterocyclic amines
EP0111442A1 (de) N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe
JPH0399066A (ja) 置換されたカルバモイルトリアゾール
US5306693A (en) Sulfonylureas
WO2001068613A1 (fr) Dérivés pyrimidinone et herbicides
JPS59104379A (ja) 除草活性を有する尿素誘導体
DK171866B1 (da) 1-dimethylcarbamoyl-3-substituerede-5-substituerede-1H-1,2,4-triazoler, insekticide præparater indeholdende forbindelserne, fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter, samt anvendelse af forbindelserne og præparaterne
JPH01311069A (ja) 1―ジメチルカルバモイル―3―置換―5―置換―1h―1,2,4―トリアゾール