SK497A3 - 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use - Google Patents
1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use Download PDFInfo
- Publication number
- SK497A3 SK497A3 SK4-97A SK497A SK497A3 SK 497 A3 SK497 A3 SK 497A3 SK 497 A SK497 A SK 497A SK 497 A3 SK497 A3 SK 497A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- halogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 34
- QHSQNVPDKNGRJW-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4,6-thiatriazine Chemical class N1SN=CN=C1 QHSQNVPDKNGRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 545
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 123
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 277
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 274
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 235
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 221
- -1 alkynyl carbon atoms Chemical group 0.000 claims description 211
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 198
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 165
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 125
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 122
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 115
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 85
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 46
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 42
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 42
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 35
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 30
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 26
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 26
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 26
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 25
- IHMHRHIUJZAQDY-UHFFFAOYSA-N 2H-thiatriazine Chemical group N1SC=CN=N1 IHMHRHIUJZAQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 24
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000081 (C5-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- GASFVSRUEBGMDI-UHFFFAOYSA-N n-aminohydroxylamine Chemical compound NNO GASFVSRUEBGMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006331 halo benzoyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims description 10
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005357 cycloalkylalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004754 (C2-C12) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 7
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- XAJGKBMCQULMBT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenoxy-6-phenylphenoxy)naphthalene Chemical group O(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC=1)C1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 XAJGKBMCQULMBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 108
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 108
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 89
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 85
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 35
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 25
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BXSUGUJJETZOMD-UHFFFAOYSA-N ClS1(NN=NC=C1)(Cl)Cl Chemical compound ClS1(NN=NC=C1)(Cl)Cl BXSUGUJJETZOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDSLXYBQCNBBLR-UHFFFAOYSA-N ClC(N1)=C[S+](C2=CC=CC=C2)NN1Cl Chemical compound ClC(N1)=C[S+](C2=CC=CC=C2)NN1Cl KDSLXYBQCNBBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical class C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004761 (C2-C7) alkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=2C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=CC=2C=2CCC(CC(O)=O)C=2N1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NXFFJDQHYLNEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCDWKINSLRFPNQ-UHFFFAOYSA-N COC1OCCCC1([S+]1NN(N)NC(Cl)=C1)Br Chemical compound COC1OCCCC1([S+]1NN(N)NC(Cl)=C1)Br CCDWKINSLRFPNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNPKOUPAXLFTIL-UHFFFAOYSA-N C[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl Chemical compound C[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl GNPKOUPAXLFTIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012713 reactive precursor Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006560 (C1-C5)alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006773 (C2-C7) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006529 (C3-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVYQDVUPNSIDLH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2-pentanoyl-4,5-dihydrocyclopenta[e]thiazin-3-one Chemical compound C(CCCC)(=O)N1C(CC2=C(C=CC2)S1(=O)=O)=O CVYQDVUPNSIDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVJZBUPBKQGDKA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichlorophenoxy)-5-(2h-thiatriazin-5-yl)pentan-3-amine Chemical compound C=1SNN=NC=1CCC(N)CCOC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QVJZBUPBKQGDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWYAXCOVZKLHY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,2-dimethylpropane Chemical compound CC(C)(C)CBr CQWYAXCOVZKLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHJWZORSTYATLW-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-2-phenylbenzene Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 UHJWZORSTYATLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(O)OCCOC1=CC=CC=C1 IIBCXMVHDVUGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVBMEDBXREIAW-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound NCCO.OCCNCCO DHVBMEDBXREIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWNCLVNXGCGAF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-yne Chemical group CC(C)(C)C#C PPWNCLVNXGCGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRZMJWVYXJGIKB-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2,4,6-thiatriazine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)NC=NC=N1 XRZMJWVYXJGIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGZDLYXDKIRGF-UHFFFAOYSA-N 5-(5-chloropentyl)-2h-thiatriazin-6-amine Chemical compound NC1=C(CCCCCCl)N=NNS1 MBGZDLYXDKIRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- VQWPAWIBNWIOJA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCC)NNCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCC)NNCCCCCCCCCCCCCCCC VQWPAWIBNWIOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNNFIPNKPZTJKQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C#C[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl Chemical compound CC(C)(C)C#C[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl YNNFIPNKPZTJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXIUHFAOQJUXQZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)NC(N1)=C[S+](C)NN1Cl Chemical compound CC(C)NC(N1)=C[S+](C)NN1Cl UXIUHFAOQJUXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDGLDCGMNKSLKL-UHFFFAOYSA-N CC(C)SC(C1)=CN(C2CCCCC2)NN1Cl Chemical compound CC(C)SC(C1)=CN(C2CCCCC2)NN1Cl RDGLDCGMNKSLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDSWVLJKPUHI-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl Chemical compound CCCCC[S+](C=C(N1)Cl)NN1Cl VPKDSWVLJKPUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFQEJLHQVQEJD-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=CC=CC=C1ON2CC(=CN(N2)C3=CC=CC=C3)Cl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1ON2CC(=CN(N2)C3=CC=CC=C3)Cl OXFQEJLHQVQEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTJCLFPYCVHTI-UHFFFAOYSA-N CNC(N1)=C[S+](C)NN1Cl Chemical compound CNC(N1)=C[S+](C)NN1Cl KPTJCLFPYCVHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKEGCXDWPTWUET-UHFFFAOYSA-N CNC(N1)=C[S+](C)NN1OC Chemical compound CNC(N1)=C[S+](C)NN1OC QKEGCXDWPTWUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCKKSCEQDWRMY-UHFFFAOYSA-N C[S+]1NN(N)NC(Cl)=C1 Chemical compound C[S+]1NN(N)NC(Cl)=C1 RXCKKSCEQDWRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100536546 Caenorhabditis elegans tcl-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- OLFQDQXNJSLOGP-UHFFFAOYSA-N ClC(NN(N1)Cl)=C[S+]1Cl Chemical compound ClC(NN(N1)Cl)=C[S+]1Cl OLFQDQXNJSLOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100004031 Mus musculus Aven gene Proteins 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048232 Yawning Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K cerium trichloride Chemical compound Cl[Ce](Cl)Cl VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005667 ethyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XWCQLLDGXBLGMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;pentane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCC[CH2-] XWCQLLDGXBLGMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical class CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000004993 o-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXFSUVJPEQYUGN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(phenyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 KXFSUVJPEQYUGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových účinných tiatriazínových derivátov, spôsobov ich prípravy, prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny, ich použitia na ničenie burín, predovšetkým v porastoch úžitkových rastlín alebo na inhibíciu rastu.
Doterajší stav techniky
Tiatriazínové zlúčeniny sú opísané napríklad v Chem. Ber. 121, 383 - 386 (1988), Z. Naturforsch. 43, 763 - 768 (1988), Chem. Ber. 126, 2601 - 2607 (1993), J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 1180 - 1185, DD 113 006 a v diplomovej práci na získanie titulu PhD, ktorú napísal W. Júrgler, Philipps-University Marburg/Lahn, 1988 (ΐλ4- a 1 λe-2,4,6-Thiatriazine aus Sulfodiimiden).
2H-1,2,4,6-tiatriazín-l, 1-dioxidy sú opísané ako herbicídy v EP-A-0 075 117.
Teraz sa našiel nový a jednoduchý spôsob syntézy na prípravu nových tiatriazínových derivátov, ktoré sú substituované radom substituentov. Výhodami tohto spôsobu syntézy sú nielen ľahká dostupnosť tiatriazínových derivátov, ktoré sú substituované radom substituentov, ale taktiež nízky počet syntetických stupňov (premien). Okrem toho sa po prvý raz zistili herbicídne vlastnosti a inhibičné vlastnosti na rast rastlín pri tiatriazínových derivátoch.
Podstata vynálezu
Vynález teda opisuje zlúčeniny všeobecného vzorca I
R*
N
N \\ // k nr2r3 (I)
X-R v ktorom
R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cyklopinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8 alkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) Rs, n
-COOR7, -CONR®R9, -NR1OR13·, =NR12, =N-NR13R14, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NR1“R11 alebo -CONR8R®, alebo
R1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) R6, -COOR7, n
-CONRaR9, -NR1ORX1, =NR12, =N-NR13R14, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató4 mami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONR®R® alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9, alebo -NRXORXX alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, —S(0) R®, -COOR-7, -CONRSR9 alebo -NRXOR1:L, kde n
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R® predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
R® znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halo6 génfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
Rv predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovéj časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovéj časti, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R8 a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný,
Ria predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej čas8 ti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a RX4 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinu, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONRSR®, naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou —ORS, -NRXORXX alebo -CONReR9, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONReR®, naftoxyskupi9 nou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR®, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, naftyltioskupinou, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONReR®, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR®, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, f enylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, naftoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou
-OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NR1ORX1 alebo -CONRaR9, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORX1 alebo -CONRSR9, trialkyl10 silylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, naftyltioskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, naftoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, naftyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONReR®, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskúpinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atótóami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 2 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, amino12 kartónylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, bifenylkarnonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylove j časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu so 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 ató13 mami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, bifenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo naftylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 9 atómami uhlíka, nitroskupinou alebo alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHa, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -ORS, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupiinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alko16 xykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, a soli zlúčenín všeobecného vzorca I, s výnimkou zlúčenín všeobecných vzorcov la, la , Ia2, la a ^aA
NH,
NH,
S-CH.
(Ia),
N //
H3C-S N (Iat),
O- fenyl
NH,
N π-CxHq-S ^N
NH, /N \ (la-,), CI(CH2)4— s \ (Ia3) a
O- fenyl
0fenyl
(IaJ.
Vynález sa taktiež týka zlúčenín všeobecného vzorca I
NF^R3
(I) v ktorom
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkeny18 love j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, -S(0) R6, n
—COOR7, -CONReR®, -NRXORXX, =NRX2, =N-NR13R2L‘1, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
R1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, —S(0) R®, -COOR7, n
-CONRaR9, —NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX*, alkylovou skupinou sl až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató19 mami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXOR11 alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 10 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované ha20 logénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -S(O) Re, —COOR7, -CONReR® alebo -NR1ORX1, kde
Π
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fénylovu skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly RiO a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s i až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly Rx° a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný,
R12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a R14 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skúpi23 nu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1OR1:L, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogé24 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyl25 oxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom tieto aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NR1OR11, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1. až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kya27 noskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou —COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONH2, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(O)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -0Rs, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s l až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s i až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skúpi29 nou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH^, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, a solí zlúčenín všeobecného vzorca I, s výnimkou zlúčenín vzorcov la, la , la , Xa3 a la
NH,
NH,
CH3CH2— S N N W
.. , H,C-S N (la), 3 \ /
N =<
Gai)>
N w // NS n-C4Hg- S N N =<
S-CK, nh2
O- fenyl
NH,
N xv // x (Ia2), CI(CH2)4- N
N=<
(Ia3) a
O- fenyl
NH,
O-fenyl /ľ
H,C-S N x / N=<
(la,)·
O-CH3
Alkylovými skupinami v definíciách substituentov môžu byť s priamym reťazcom alebo rozvetvené a sú nimi napríklad metylová, etylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová, undecylová, dodecylová, tetradecylová, hexadecylová, oktadecylová alebo eikozylová skupina a rozvetvené izoméry týchto skupín. Alkoxyskupiny, alkenylové skupiny a alkinylové skupiny sú odvodené od vyššie uvedených alkylových skupín. Alkenylové a alkinylové skupiny môžu byť nenasýtené jedenkrát alebo viackrát.
Vhodné cykloalkylové skupiny obsahujú 3 až 8 atómov uhlíka a sú nimi napríklad cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová alebo cyklooktylová skupina. Zodpovedajúce cykloalkenylové skupiny môžu byť nenasýtené jedenkrát alebo taktiež viackrát, napríklad môže ísť o cyklopentadienylovú alebo cyklooktatetraenylovú skupinu.
Ak sú na cykloalkylovej, cykloalkenylovej, fenylovej, bifenylovej, naftylovej alebo heterocyklylovej skupine prítomné ako substituenty alkylová, alkenylová alebo alkinylová skupina, môžu byť tieto kruhové systémy tiež polysubstituované alkylovými, alkenylovými alebo alkinylovými skupinami.
Halogénom je spravidla fluór, chlór, bróm alebo jód. Toto sa týka tiež halogénov v spojení s ďalšími významami, ako je halogénalkylová alebo halogénfenylová skupina.
Heterocyklylovými skupinami sa rozumejú kruhové systémy, ktoré okrem atómov uhlíka obsahujú aspoň jeden heteroatóm, ako je dusík, kyslík alebo/a síra. Môžu byť nasýtené alebo nenasýtené. Tieto kruhové systémy výhodne obsahujú 3 až 9 kruhových atómov. Toto sa taktiež týka heterocyklov, ktoré sú tvorené dvoma substituentami naviazanými na atóm dusíka, ako je to v prípade skupín ako je -NRXOR1X.
Výhodnými heterocyklami vo význame symbolu R1, ktoré sú vhodné, sú napríklad oxiranylová, dioxolanylová, dioxanylová, 2,3-dihydro[l,4]dioxinylová, pyrolidinylová, piperidinylová, morfolinylová, tiomorfolinylová, pyridinylová, pyrimidinylová, imidazolylová, tetrahydrofuranylová, tetrahydropyranylová, dihydrofuranylová, tiofenylová, 2,3-dihydrotiofenylová, tetrahydrotiofenylová a dihydropyranylová skupina.
Heterocyklylovou skupinou ako substituentom skupiny Rx môže byť napríklad oxiranylová, dioxolanylová, pyrolidinylová, piperidinylová, morfolinylová, pyridinylová, imidazolylová, tetrahydrofuranylová, tetrahydropyranylová, dihydrofuranylová, dihydropyranylová alebo ftalimidylová skupina.
Heterocyklami vo význame R® sú výhodne, okrem iného, pyridinylová, pyrimidinylová a triazinylová skupina.
Výhodnými heterocyklami vo .význame R7 sú napríklad oxetanylová, pyridylová, tiofenylová a furanylová skupina.
Symboly Rs a R9 výhodne tvoria kruhy ako je piperidinylová, morfolinylová a pyrolidinylová skupina.
Výhodnými príkladmi heterocyklov tvorených symbolmi Rxo a Rxx alebo R2 a R3, spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú tieto symboly naviazané, sú piperidinylová, morfolinylová, pyrolidinylová a imidazolylová skupina.
Heterocykly vo význame R9 sú výhodne tiofenylová, furanylová, pyridinylová a oxetanylová skupina.
Fenylové a naftylové kruhy vo význame R4 môžu byt substituované karbocyklickými alebo heterocyklickými zvyškami, ktoré sú tvorené dvoma susediacimi substituentami týchto fenylových alebo naftylových kruhov. Karbocyklické zvyšky obsahujú výhodne 4 až 6 atómov uhlíka, ako je cyklobutylová, cyklopentylová a cyklohexylová skupina.
Výhodnými heterocyklickými skupinami sú predovšetkým dioxolanylová a tetrahydrofuranylová skupina.
Na heterocykly vo význame symbolu R4, ako je sukcínimidylová, pyridinylová, tiofenylová alebo furanylová skupín, môžu byt prikondenzované karbocyklické skupiny, ako je fenylová alebo cyklohexenylová skupina.
Heterocyklami vo význame symbolov R2 a R3 sú výhodne pyridinylová, pyrolidinylová a pyrimidinylová skupina.
Medzi heterocykly tvorené skupinou -NR2R3 patria napríklad sukcínimidylová, imidazolylová a triazolylová skupina, pričom na tieto skupiny môžu byt nakondenzované karbocyklické zvyšky, ako je fenylová alebo cyklohexenylová skupina.
Heterocyklylkarbonylovou skupinou vo význame symbolu R2 alebo R3 je napríklad pyridinylová, pyrolidinylová, triazolylová, tiofenylová, furanylová alebo izoxazolylová skupina.
V substituentoch ako je skupina -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti môžu byt alkylové zvyšky rovnaké alebo rozdielne. Výhodne sú tieto zvyšky rovnaké. To sa týka tiež alkylových zvyškov v dialkylaminoskupine, dialkylaminokarbonylovej skupine, trialkylamóniovej skupine a trialkylsilylovej skupine.
V definíciách kyanoalkylových skupín, alkoxykarbonylových skupín, alkylkarbonyloxyskupín, alkylkarbonylových skupín, alkylkarbonylaminoskupín, alkylaminokarbonylových skupín, dialkylaminokarbonylových skupín, alkoxykarbonylalkoxyskupín a alkenylkarbonylových skupín nezahrňuje spodná a horná hranica počtu atómov uhlíka udávaná v každom jednotlivom prípade kyanový alebo karbonylový atóm uhlíka.
Vhodnými alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín sú napríklad lítium, sodík, draslík, horčík, vápnik alebo bárium.
Vynález taktiež zahrňuje soli, ktoré môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I tvoriť, predovšetkým s amínmi, zásadami obsahujúcimi alkalické kovy, zásadami obsahujúcimi kovy alkalických zemín alebo kvartérnymi amóniovými zásadami.
Zlúčeninami tvoriacim soli zo skupiny hydroxidov alkalických kovov a hydroxidov kovov alkalických zemín sú najmä hydroxidy lítia, sodíka, draslíka, horčíka alebo vápnika, alebo najmä hydroxidy sodíka alebo draslíka.
Medzi príklady amínov, ktoré sú vhodné na vytváranie amóniových solí patrí amoniak, ako aj primárne, sekundárne a terciárne alkylamíny s 1 až 18 atómami uhlíka, hydroxyalkylamíny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyalkylamíny s 2 až 4 atómami uhlíka, napríklad metylamín, etylamín, n-propylamín, izopropylamín, štyri izoméry butylamínu, n-amylamín, izoamylamín, hexylamín, heptylamin, oktylamín, nonylamín, decylamín, pentadecylamín, hexadecylamín, heptadecylamín, oktadecylamín, metyletylamín, metylizopropylamín, metylhexylamín, metylnonylamín, metylpentadecylamín, metyloktadecylamín, etylbutylamín, etylheptylamín, etyloktylamín, hexylheptylamín, hexyloktylamín, dimetylamín, dietylamín, di-n-propylamín, diizopropylamín, di-n-butylamín, di-n-amylamín, diizoamylamín, dihexylamín, diheptylamín, dioktylamín, etanolamín, n-propanolamín, izopropanolamín, Ν,Ν-dietanolamín, N-etylpropanolamín, N-butyletanolamín, alylamín, n-butenyl-2-amín, n-pentenyl-2-amín, 2,3-dimetylbutenyl-2-amín, dibutenyl-2-amín, n-hexenyl-2-amín, propyléndiamín, trimetylamín, trietylamín, tri-n-propylamín, triizopropylamín, tri-n-butylamín, triizobutylamín, trisek.-butylamín, tri-n-amylamín, metoxyetylamín a etoxyetylamín, heterocyklické amíny, napríklad pyridín, chinolín, izochinolín, morfolín, piperidín, pyrolidín, indolín, chinuklidín a azepín, primárne arylamíny, napríklad anilíny, metoxyanilíny, etoxyamnilíny, o-, m- a p-toluidíny, fenyléndiamíny, benzidíny, naftylamíny a o-, m- a p-chlóranilíny, ale predovšetkým trietylamín, izopropylamín a diizopropylamín.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujú stred asymetrie na atóme síry v tiatriazínovom kruhu. Z toho dôvodu sa pri príprave týchto zlúčenín získajú racemáty, ktoré sa môžu separovať na zodpovedajúce enantioméry pomocou bežných separačných metód. Ak substituenty tiatriazínového kruhu obsahujú ďalšie stredy symetrie, je tiež možné separovať bežným spôsobom zodpovedajúce diastereoizoméry. Vynález taktiež zahrňuje takéto diasteroizoméry a enantioméry.
Vo výhodných zlúčeninách podľa vynálezu
R1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkepinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8 nylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(0) R6, n
-COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR° alebo -NRX°RXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONR®R9, alebo -NRXORXX alebo a symboly Rs, R®, R7, R®, R9, Rxo, Rxx, RX2, RX3, R14 a n majú vyššie definovaný význam.
V jednej skupine výhodných zlúčenín všeobecného vzorca I
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom alebo skupinou -0Rs, a Rs má vyššie definovaný význam.
V ďalšej výhodnej skupine zlúčenín všeobecného vzorca I
Rx znamená nearomatickú heterocyklylovú skupinu, pričom tento heterocyklus je naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRs, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX, =NR12, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou —ORB, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skúpi39 nou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR9 alebo -NRV * * * * X°RXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXOR1X, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRSR9 alebo -NR1ORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9, alebo -NRX°RXX.
V rámci tejto skupiny zlúčenín všeobecného vzorca I sú výhodné predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých môže byt Rx substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(0) Re, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, n
=NRX2, =N-NRX3R14, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR8R9 alebo -NR1ORX1, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXOR1X, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRX°RXX alebo cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 ató40 mami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR®R9 alebo -NRXORXX.
V ďalšej skupine predovšetkým výhodných zlúčenín všeobecného vzorca I symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom , kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX alebo -CONRSR®, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -C0NRaR9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONR3R9, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX alebo -CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogé41 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, alkyltioskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, fenyltioskupinou, fenoxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1ORXX alebo -CONRaR9, fenyltioskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylkarbonylovú skupinu, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkylkarbonylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkenylkarbonylovej časti alebo fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylove j časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, bifenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s l až 5 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 ka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 9 atómami uhlíka, nitroskupinou alebo alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo atómami uhlíka, až 6 atómami uhlísymboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlí43 ka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHa, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu.
Z týchto zlúčenín sú predovšetkým výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka alebo cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo hydroxyskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s l až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylaminoskupinu s 2 až 10 atómami uhlíka.
V ďalších skupinách výhodných zlúčenín všeobecného vzorca
I
X predstavuje atóm kyslíka, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny , v ktorých
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenyl45 cykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -ORS, -S(O)JRe, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazinový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(0) Re, -COOR7,
XX
-CONRaR9, -NRXORXX, =NRxa, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 ató46 mami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONReR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR® alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9, alebo -NRXORXX alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinyl47 fenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -S(O) R®, n
-COOR7, -CONReR9 alebo -NR1OR1:L, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
R® predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
R® znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,' fenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkýlovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Ra a R3 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, a
RX2 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti.
Predovšetkým výhodné z týchto zlúčenín sú tie zlúčeniny, v ktorých predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka pinu s 2 až 10 skupinu s 3 až 8 v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylove j časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR®, -COOR7, -C0NRaR9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)^R6, -COOR7, -CONRaR®, —NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONReR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR9 alebo -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka , halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR5, -CONReR9 alebo -NRXORXX, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituo52 vané halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -S(O)nRe, -COOR7, -CONReR9 alebo -NR1OR11, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
Re predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R8 a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R8 a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný.
Najmä výhodné z týchto zlúčenín sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých
Rx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloal54 kylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONRsR9, -NR1ORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, alebo
Rx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo
Rx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nR6, -COOR7, -CONRaR9 alebo -NR1OR1:L, kde
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,
Re predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, alebo
Re znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou é 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1ORX1, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR 7 alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRaR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atóma59 mi uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONR®R®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môžu byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR®, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONR®R3, alebo symboly Ra a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami u60 hlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 7 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou sl až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONH^, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu,
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka,
R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú Skupinu, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s l až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
Z týchto zlúčenín sú predovšetkým výhodnými zlúčeninami tie, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu sp 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skúpi66 nu, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom alebo kyanoskupinou.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých symboly R2 a R3 znamenajú vždy atóm vodíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou alebo aminoskupinou , alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, a
R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo skupinou OR5, alebo
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -OR5,, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, alebo
R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s l až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxylskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, a
Rs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka.
Z týchto zlúčenín sú výhodné predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka alebo atóm síry, a
R4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovéj časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlika v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom alebo kyanoskupinou, alebo
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo
R4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesub71 stituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I sú najmä tie zlúčeniny, v ktorých
X znamená atóm kyslíka, a
R4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénmetoxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť na
I jednej strane pomocou spôsobov, ktoré sú všeobecne známe s použitím známych východiskových materiálov, á na druhej i
strane pomocou spôsobu, ktorý nebol všeobecne známy. V naposledy uvedenom spôsobe, ktorý nebol všeobecne! známy, sa vychádza z trihalogenovaného tiatriazínu všeobecného vzorca II
Hal·
(II) v ktorom suhstituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, brómu alebo predovšetkým chlóru, pričom tento tiatriazín spoločne s jeho prípravou je opísaný v Chem. Ber. (1991) 124, 1347 - 1352 a Z. Chem. 16 (1976) 358 - 359, a táto zlúčenina všeobecného vzorca II sa s cieľom zavedenia substituenta R1 podrobí reakcii so zodpovedajúcou organokovovou zlúčeninou všeobecného vzorca III
R1-M (III) v ktorom má R1 vyššie definovaný význam a M predstavuje monovalentný alebo polyvalentný atóm kovu, ktorý, v závislosti na valencii, môže niesť zodpovedajúci počet skupín R1. Medzi príklady vhodných kovov patrí predovšetkým lítium, horčík, zinok, hliník, kremík a cín, a ďalej tiež mangán a titán. Polyvalentné atómy kovov môžu tiež niesť, okrem jednej alebo niekoľkých skupín Rx, ďalšie suhstituenty, ako je halogén, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka alebo tetrafluórborátová skupina. Organokovová zlúčenina všeobecného vzorca III sa môže ďalej použiť v kombinácii so sólami, ako je chlorid hliníka, chlorid cínu, chlorid zinku alebo chlorid céru alebo bromid hliníka, bromid zinku alebo/a bromid medi, z ktorých je výhodný chlorid zinku a bromid zinku.
Zlúčeniny všeobecného vzorca III sa môžu pripraviť bežnými spôsobmi, napríklad reakciou zodpovedajúceho halogenidu R1-halogén s kovom M, ak je to vhodné s pridaním halogenidu kovu, alebo výmenou halogén/kov zlúčeniny Rx-Br alebo
Rx-I s reaktívnou organokovovou zlúčeninou, napríklad butyllítiom, a reakciou so zlúčeninou kovu M, ktorý nesie aspoň jednu odstupujúcu skupinu, ako je halogén, alebo abstrakciou protónu molekuly R1-H silnou zásadou, napríklad alkoxidom kovu, napríklad terc.butoxidom draselným, alebo hydridom kovu, napríklad nátriumhydridom alebo lítiumalumíniumhydridom, alebo amidom kovu, napríklad lítium-diizopropylamidom, alebo predovšetkým organokovovou zlúčeninou, napríklad butyllítiom, a reakciou so zlúčeninou kovu M, ktorý nesie aspoň jednu odstupujúcu skupinu, napríklad kyanoskupinu, alkoxyskupinu alebo predovšetkým halogén, a prípadne jednu alebo niekolko alkylových skupín vždy s 1 až 4 atómami uhlíka.
Zavedenie skupiny Rx sa môže uskutočniť v aprotickom rozpúšťadle, ako je uhľovodík, napríklad hexán, heptán alebo toluén, alebo éter, ako je dioxán, dietyléter alebo predovšetkým tetrahydrofurán, pri teplotách od -100 ’C do 150 ’C, najmä -80 ’C až 50 ’C (v závislosti od rozpúšťadla).
Na zlúčenín všeobecného vzorca IV, v ktorých je atóm síry tiatriazínu naviazaný na aromatickú alebo heteroaromatickú časť Rx, môže sa uskutočniť reakcia zodpovedajúcej zlúčeniny Rx-H so zlúčeninou všeobecného vzorca II, pri podmienkach Friedel-Craftsovej reakcie, t.j. v prítomnosti Lewisovej kyseliny, napríklad chloridu hlinitého, chloridu zinočnatého alebo chloridu ciničitého, v aprotickom rozpúšťadle, napríklad benzéne, nitrobenzéne alebo dichlórmetáne.
V prípade zlúčenín všeobecného vzorca I, okrem vyššie uvedených významov predstavuje všeobecného vzorca IX alebo X v ktorých Rx tiež skupinu
G *
E-O-C —οι I 0 B (IX) alebo
G
kde
A predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
B znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
G predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo trimetylsilylovú skupinu, znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, tiokyanatoskupinu, kyanoskupinu alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, a atómami uhlíka, uhlíka, ktorá je 4 atómami uhlíka, alebo halogénom, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami substituovaná alkoxyskupinou s 1 až acetoxyskupinou, benzyloxyskupinou cykloalkylovovu skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá substituovaná alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetoxyskupinou, benzyloxyskupinou alebo halogénom, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 8 atómami uhlíka alebo (alkyl )asilyl s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca IV pripraviť výhodne zo zlúčenín všeobecného vzorca XI
G B \—/ /\ (XI)
E-0 A v ktorom môžu substituenty A a E, A a B, AaGaGaEv každom prípade vždy spolu tvoriť kruh, napríklad v prípade A a E
v prípade A a B
v prípade G a E
alebo
kde
R° predstavuje alkylovú alkoxyskupinu s 1 až skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka benzyloxyskupinu alebo atóm halogénu, atómami uhlíka, , acetoxyskupinu, a n má hodnotu 0, 1, 2 alebo 3, o ' ' reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca XI so zlúčeninou všeobecného vzorca II v prítomnosti alebo neprítomnosti Lewisovej kyseliny, napríklad chloridu hlinitého, chloridu zinočnatého alebo chloridu ciničitého, v aprotickom rozpúšťadle, napríklad hexáne, dichlórmetáne, chloroforme, tetrachlórmetáne, 1,2-dichlóretáne, éteri alebo tetrahydrofuráne, pri teplotách od -78 ‘C po teplotu varu rozpúšťadla, ale predovšetkým pri -40 ’C až + 40 * C, a, ak sa to požaduje, podrobí sa získaný surový produkt následnej reakcii s činidlom viažucim kyselinu, ako terciárnym amínom, napríklad trietylamínom alebo pyridínom, alebo minerálnou zásadou, napríklad hydrogénuhličitanom sodným alebo uhličitanom draselným, prípadne vo vodnom roztoku, s cielom neutralizácie kyseliny H-halogén.
Ak reaktivita substituenta R1 v zlúčenine všeobecného vzorca I spôsobuje, že príprava organokovovej zlúčeniny všeobecného vzorca III je obťažná, potom sa táto labilná funkčná skupina R1 môže výhodne chrániť a následne ochranná skupina odstrániť na úrovni zlúčenín všeobecných vzorcov IV, VI, VIII alebo I, analogicky s postupom opísaným napríklad v Protective Groups in Organic Synthesis, editori Th. W. Greene a P. G. M. Wuts, Wiley Interscience, 1991. Napríklad:
a) alkohol sa môže chrániť vo forme terc.butyldimetylsilyléteru a táto ochranná skupina sa môže odstrániť tetrabutylamóniumfluoridom, alebo
b) karbonylová skupina sa môže chrániť vo forme 1,3-dioxánu a potom znova hydrolyzovať pri kyslých podmienkach za vzniku karbonylovej skupiny, alebo
c) karboxylová skupina sa môže chrániť vo forme ortoesteru a potom sa spätne získať pri vodno-kyslých podmienkach a následne zásaditých podmienkach.
Reaktívne substituenty vo zvyšku R1 v zlúčeninách všeobecného vzorca I sa môžu zavádzať tiež pomocou známych spôsobov z menej reaktívnych prekurzorov na úrovni zlúčenín všeobecných vzorcov IV, VI, VII alebo I, napríklad spôsobom opísaným v Advanced Organic Chemistry: Reaction, Mechanisms and Structure, editor J. March, McGraw-Hill, 1983, alebo v Comprehensive Organic Transformations, editor R. C. Larock, VCH, 1989. Takýmito menej reaktívnymi prekurzormi môžu byť napríklad halogény, ako je bróm, chlór alebo jód, dvojité alebo trojité väzby uhlík-uhlík alebo étery a tioétery.
V odbornej literatúre je opísaný rozsiahly rad vhodných konverzných reakcií na prípravu funkčných skupín. Napríklad:
a) halogenid sa môže premeniť redukciou na zodpovedajúci alkán alebo nukleofilnou substitúciou na zodpovedajúci nitril, éter, tioéter, ester, azid alebo tiokyanát, alebo
b) dvojitá väzba uhlík-uhlík sa môže hydrogenovať, halogenovať v alylovej polohe, oxidovať za vzniku zodpovedajúceho epoxidu alebo cis-diolu alebo podrobiť ozonolýze za vzniku karbonylového derivátu alebo oxidatívnej hydroborácii za vzniku alkanolu, alebo c nitrilová skupina sa môže hydrolyzovať za vzniku karboxamidu alebo karboxylovej kyseliny, alebo
d) tioéter sa môže oxidovať za vzniku sulfoxidu alebo sulfónu, pričom tieto posledne uvedené zlúčeniny sa môžu deprotonovať v polohe a a ďalej podrobiť reakcii s elektrofilnými činidlami, alebo
e) azid sa môže redukovať za vzniku zodpovedajúceho amínu a, ak sa to požaduje, následne acylovať.
Výsledné zlúčeniny všeobecného vzorca IV
Hai
sú nové a teda tiež tvoria súčasť vynálezu.
Substituenty -NR2R3 a -XR* sa potom môžu zaviesť do zlúčeniny všeobecného vzorca IV v ľubovoľnom požadovanom poradí.
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca IV so zlúčeninami všeobecného vzorca V
H-XR* (V) v ktorom majú symboly X a R4 vyššie definovaný význam, za vzniku zlúčenín všeobecného vzorca VI
(VI) sa výhodne uskutočňuje takým spôsobom, že sa pred reakciou so zlúčeninami všeobecného vzorca IV zlúčeniny všeobecného vzorca V vopred odrobia reakciou so zásadou, ako je hydrid kovu, napríklad lítiumhydrid, nátriumhydrid alebo káliumhydrid, hydroxid kovu, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, alebo zásaditá soľ, ako je uhličitan sodný alebo uhličitan draselný, výhodne v ekvivalentných množstvách. Alternatívne je možné tiež pridať vyššie uvedené zásady k reakčnej zmesi zlúčenín všeobecných vzorcov IV a V. Rozpúšťadlami, ktoré sú vhodné pre tento stupeň, sú uhľovodíky, ako je hexán alebo toluén, halogenované uhľovodíky, ako je chlórbenzén, étery, ako je tetrahydrofurán, dioxán alebo dietyléter, a terciárne amidy, ako je dimetylformamid. Môže sa tiež použiť zmes týchto rozpúšťadiel s vodou, pričom v tomto prípade je výhodné použiť katalyzátor fázového prenosu. Reakčné teploty sa zvyčajne pohybujú medzi -50 ‘C a 100 °C, výhodne medzi 0 ’C a 40 ‘C.
Zlúčeniny všeobecného vzorca V sú známe a môžu sa pripraviť odborníkovi známym spôsobom.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VI sú nové a taktiež tvoria súčasť vynálezu.
Môžu sa transformovať na konečné produkty všeobecného vzorca I pomocou reakcie so zlúčeninou všeobecného vzorca VII
MX-NR2R3 (VII) kde symboly R2 a R3 majú vyššie definovaný význam a Mx predstavuje atóm vodíka alebo kovu, ako lítia, sodíka, draslíka alebo vápnika, pričom sa tento postup výhodne uskutočňuje v prítomnosti zásady. Ak R2 alebo/a R3 predstavuje atóm vodíka, potom Mx výhodne znamená atóm vodíka. Ak R2 alebo R3 predstavuje acylovú skupinu, potom Mx výhodne znamená atóm lítia, sodíka alebo draslíka.
Rozpúšťadlami, ktoré sú vhodné na túto reakciu, sú uhlo80 vodíky, ako je hexán alebo toluén, halogenované uhľovodíky, ako je chlórbenzén alebo dichlórmetán, étery, ako je dietyléter, dioxán alebo tetrahydrofurán, alkoholy, ako je etanol alebo izopropanol, estery, ako je etylacetát, nitrily, ako je acetonitril, alebo voda. Reakčné teploty sa pohybujú v rozsahu -70 ’C až 100 ’C, predovšetkým 0 ’C až 40 ’C.
Ak M1 predstavuje atóm vodíka, použije sa výhodne činidlo viažuce kyselinu na zachytenie kyseliny HHal. Môže ním byť napríklad druhý ekvivalent zlúčeniny všeobecného vzorca VII alebo terciárny amín, ako je trietylamín, pyridín alebo anorganická zásada, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogénuhličitan sodný. V prípade, že symboly R2, R3 a Mx predstavujú atómy vodíka, môže sa použiť nadbytok zásady. Tento postup sa môže uskutočňovať pod tlakom.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VII a ich príprava je opísaná v literatúre.
Reakčné podmienky, ktoré je potrebné dodržať v prípade reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca VI so zlúčeninou všeobecného vzorca VII treba taktiež použiť v prípade, ak sa zlúčenina všeobecného vzorca IV najskôr podrobuje reakcii so zásadou všeobecného vzorca VII. Výsledné zlúčeniny všeobecného vzorca VIII
NR2 R3 (VIII)
Hal sú taktiež nové a tvoria súčasť vynálezu.
Ďalšie reakcie zlúčenín všeobecného vzorca VIII so zlúčeninami všeobecného vzorca V sa uskutočňujú analogicky s postupom reakcie zlúčenín všeobecných vzorcov IV a V. Ďalej sa však k reakčnej zmesi pridáva amín, ako je trietylamín, v množstvách od katalytického množstva po nadbytok.
Konečné produkty všeobecného vzorca I sa môžu izolovať bežným spôsobom koncentrácie alebo/a odparením rozpúšťadla a vyčistiť prekryštalizovaním alebo trituráciou pevného zvyšku s rozpúšťadlami, v ktorých nie sú lahko rozpustné, ako sú étery, aromatické uhľovodíky alebo chlórované uhľovodíky, alebo chromatografickými postupmi.
Bežnou derivatizáciou zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť ďalšie zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Pre použitie podľa vynálezu zlúčenín všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII alebo prostriedkov, ktoré tieto tieto zlúčeniny obsahujú, je vhodný celý rad spôsobov a techník, ako napríklad nasledujúce:
i) Morenie semien
a) Semená sa moria účinnou látkou vo forme zmáčateľného prášku, a to pomocou trepania v nádobe, až do rovnomerného rozmiestnenia účinnej látky na povrchu semien (suché morenie semien). Pritom sa použije až do 4 g účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII (v prípade 50 % formulácie až do 8,0 g zmáčateľného prášku) na kg semien.
b) Semená sa moria emulzným koncentrátom účinnej látky alebo vodným roztokom účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII formulovanej ako zmáčateľný prášok pomocou spôsobu a) (mokré morenie semien).
c) Morenie sa uskutočňuje pomocou ponorenia semien do zmesi obsahujúcej do 1000 ppm účinnej látky všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII na 1 až 72 hodín a semená sa prípadne následne usušia (ponorovanie semien).
Morenie semien alebo ošetrenie semenáčikov, ktoré práve začali klíčiť, je prirodzene výhodným spôsobom aplikácie, pretože aplikácia účinnej látky je celkom zameraná na cieľovú kultúru. Používa sa zvyčajne 0,001 až 4,0 g účinnej látky na kg semien, pričom sa podlá metódy, ktorá umožňuje tiež pridanie iných účinných látok alebo mikroprvkových živín (opakované morenie), môže od uvedených hraničných koncentrácií odchýliť smerom hore alebo dolu.
ii) Kontrolované uvoľňovanie účinnej látky
Účinná látka sa v roztoku aplikuje na minerálne nosiče granúl alebo polymérizované granule (močovina/forataldehyd) a nechá sa zaschnúť. Ak sa to požaduje, môže sa ďalej použiť poťah (obaľovaný granulát), ktorý umožňuje kontrolované uvoľňovanie účinnej látky počas určitého času.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII sa môžu použiť ako čisté účinné látky, t.j. ako sa získajú syntézou, výhodne sa však spracujú bežným spôsobom spolu s nosnými a pomocnými látkami bežne používanými v odbore vytvárania prostriedkov, napríklad za vzniku emulzných koncentrátov, roztokov na priamy postrek alebo riediteľných roztokov, zriedených emulzií, zmáčateľných práškov, rozpustných práškov, popraší, granúl alebo mikrokapsúl. Spôsoby aplikácie, ako postrek, zahmľovanie, poprašovanie, namáčanie, rozptyľovanie alebo zalievanie, ako i povaha prostriedku, sa volí podľa požadovaných výsledkov a prevládajúcich podmienok.
Formulácie, t.j. prostriedky, prípravky alebo kombinácie obsahujúce účinnú látku všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII alebo aspoň jednu účinnú látku všeobecného vzorca I, IV, VI alebo VIII, a, ak sa to požaduje, jedno alebo niekoľko pevných alebo kvapalných aditív, sa pripravia známym spôsobom, napríklad dôkladným miešaním alebo/a mletím účinných látok s aditívami, napríklad rozpúšťadlami alebo pevnými nosnými látkami. Okrem toho sa môžu na prípravu formulácií ďalej použiť povrchovo aktívne zlúčeniny (surfaktanty).
Ako rozpúšťadlá sú vhodné nasledujúce látky: aromatické uhľovodíka, predovšetkým osemuhlíkaté až dvanásťuhlíkaté frakcie, ako sú zmesi alkylbenzénov, napríklad zmesi xylénov alebo alkylovaných naftalénov; alifatické a cykloalifatické uhľovodíky, ako parafíny, cyklohexán alebo tetrahydronaftalén; alkoholy, ako etanol, propanol alebo butanol; glykoly, ako aj ich étery a estery, ako propylénglykol alebo dipropylénglykoléter; ketóny, ako cyklohexanón, izoforon alebo diacetónalkohol; silne polárne rozpúšťadlá, ako N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo voda; rastlinné oleje, ako aj ich estery, ako repkový olej, ricínový olej alebo sójový olej; a prípadne tiež silikónové oleje.
Pevnými nosnými látkami, ktoré sa používajú napríklad na popraše a dispergovateľné prášky, sú zvyčajne mleté prírodné materiály, ako je kalcit, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností sa môže pridať tiež vysokodisperzný oxid kremičitý alebo vysokodisperzné absorpčné polyméry. Ako zrnité, absorpčné nosiče granúl pripadajú do úvahy porézne typy nosných materiálov, napríklad pemza, tehlová drvina, sépiolit alebo bentonit, a vhodnými nesorpčnými nosnými materiálmi sú napríklad kalcit alebo piesok. Okrem toho sa môže použiť celý rad predgranulovaných materiálov anorganickej alebo organickej povahy, ako je najmä dolomit alebo rozdrvené rastlinné zvyšky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú neionogénne, katiónové alebo/a aniónové povrchovo aktívne látky s dobrými emulgačnými, dispergačnými a zmáčavými vlastnosťami, v závislosti od povahy účinnej látky všeobecného vzorca I, ktorá sa formuluje. Rozumie sa, že pojem povrchovo aktívne látky zahrňuje tiež zmesi povrchovo aktívnych látok.
Vhodnými aniónovými povrchovo aktívnymi látkami môžu byť buď tzv. vo vode rozpustné mydlá, alebo vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne látky.
Ako mydlá sa môžu uviesť soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín alebo substituované alebo nesubstituované amóniové soli vyšších mastných kyselín (obsahujúcich až 22 atómov uhlíka), napríklad sodné alebo draselné soli olejovej alebo stearovej kyseliny, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré sa môžu získat napríklad z kokosového alebo lojového oleja. Je potrebné uviesť tiež metyltaurináty mastných kyselín.
Častejšie sa však používajú takzvané syntetické povrchovo aktívne látky, predovšetkým sulfonáty mastných alkoholov, sulfáty mastných alkoholov, sulfónované benzimidazolderiváty alebo alkylarylsulfonáty.
Sulfonáty mastných alkoholov alebo sulfáty mastných alkoholov sa zvyčajne vyskytujú vo forme solí s alkalickými kovmi, solí s kovmi alkalických zemín alebo substituovaných alebo nesubstituovaných amóniových solí, a obsahujú zvyčajne alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahrňuje tiež alkylovú časť acylových zvyškov, napríklad sem patrí sodná alebo vápenatá sol kyseliny lignosulfónovej, esterov dodecylsírovej kyseliny alebo zmesi mastných alkoholsulfátov vyrobených z prírodných mastných kyselín. Táto skupina zahrňuje tiež soli esterov kyseliny sírovej a sulfónovej kyseliny adičných produktov mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované benzomidazolderiváty výhodne obsahujú dve sulfonylové skupiny a zvyšok mastnej kyseliny obsahujúci približne 8 až 22 atómov uhlíka. Medzi príklady alkylarylsulfonátov patrí napríklad sol sodíka, vápnika alebo trietanolamínu a dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny alebo kondenzačného produktu kyseliny naftalénsulfónovej a formaldehydu.
Ďalej prichádzajú do úvahy tiež vhodné fosfáty, napríklad soli esterov kyseliny fosforečnej a aduktov p-nonylfenolu so 4-14 mol etylénoxidu, alebo fosfolipidy.
Ako neionogénne povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy hlavne polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré môžu obsahovať 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi látkami sú vo vode rozpustné adičné produkty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykolom s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, obsahujúce 20 až 250 etylénglykoléterových skupín. Vyššie uvedené zlúčeniny obsahujú zvyčajne na jednotku propylénglykolu 1 až 5 jednotiek etylénglykolu.
Ako príklady neionogénnych povrchovo aktívnych látok sa môžu uviesť nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricínového oleja, adičné produkty polypropylénu a polyetylénoxidu, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxyetoxyetanol.
Ďalšími vhodnými látkami sú estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
V prípade katiónových povrchovo aktívnych látok ide predovšetkým o kvartéme amóniové soli, ktoré ako substituent dusíkového atómu obsahujú aspoň jeden alkylový zvyšok s 87 až 22 atómami uhlíka, a ako ďalšie substituenty nižšie, halogenované alebo nehalogenované, alkylové skupiny, benzylové skupiny alebo nižšie hydroxylalkylové skupiny. Tieto soli sú výhodne vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov, ako je napríklad stearyltrimetylamóniumchlorid alebo benzyldi (2-chlóretyl) etylamóniumbromid.
Povrchovo aktívne látky bežne používané vo formuláciách, ktoré sa môžu použiť tiež v prostriedkoch podľa vynálezu, sú opísané okrem iného v nasledujúcich publikáciách:
”Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988,
- M. a J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, zväzok
I - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980 - 1981,
Dr. Helmut Stache Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Mníchov/Viedeň 1981.
Herbicídne prostriedky zvyčajne obsahujú 0,1 až 99 %, predovšetkým 0,1 až 95 % účinnej látky všeobecného vzorca I, až 99 % pevného alebo kvapalného aditíva a 0 až 25 %, predovšetkým 0,1 až 25 % povrchovo aktívnej látky.
Zatiaľ čo ako komerčný tovar sú výhodnejšie koncentrované prostriedky, používa konečný spotrebiteľ zvyčajne zriedené prostriedky.
Prostriedky môžu obsahovať tiež ďalšie aditíva, ako stabilizátory, napríklad neepoxidované alebo epoxidované rastlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sójový olej), činidlá proti peneniu, napríklad silikónový olej, konzervačné činidlá, látky regulujúce viskozitu, spájadlá, činidlá spôsobujúce lepivosť, ako aj hnojivá alebo iné účinné látky na dosiahnutie špeciálnych účinkov.
Výhodné prostriedky majú (uvedenými percentami sú nie predovšetkým nasledujúce zložehmotnostné percentá):
Emulgovateľné koncentráty:
účinná látka povrchovo aktívna látka rozpúšťadlo až 90 %, výhodne 5 až 50 % až 30 %, výhodne 10 až 20 % 15 až 94 %, výhodne 70 až 85 %
Popraše:
účinná látka pevný nosič
0,1 až 50 %, výhodne 0,1 až 1 % 99,9 až 90 %, výhodne 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty:
účinná látka voda povrchovo aktívna látka
Zmáčateľné prášky:
účinná látka povrchovo aktívna látka pevný nosič až 75 I, výhodne 10 až 50 % 94 až 24 %, výhodne 88 až 30 % 1 až 40 %, výhodne 2 až 30 %
0,5 až 90 %, výhodne 1 až 80 % 0,5 až 20 %, výhodne 1 až 15 % 5 až 95 %, výhodne 15 až 90 %
Granule:
účinná látka pevný nosič
0,1 až 30 %, výhodne 0,1 až 15 % 99,5 až 70 %, výhodne 97 až 85 %
Účinné látky všeobecného vzorca I sa zvyčajne úspešne používajú v aplikačných dávkach od 0,001 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,005 do 2 kg/ha. Dávka potrebná na dosiahnutie požadovaného účinku sa môže stanoviť experimentálne. Závisí od druhu účinku, vývojovom štádiu kultúrnej rastliny a buriny, ako aj na samostatnej aplikácii (mieste, čase, postupe), a môže v dôsledku týchto parametrov kolísať v širokom rozsahu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa vyznačujú rastovo inhibičnými a herbicídnymi vlastnosťami, čo spôsobuje, že sú veľmi vhodné na použitie v porastoch kultúrnych rastlín, predovšetkým v obilninách, bavlíku, sóji, repke olejke, kukurici a ryži.
Nasledujúce príklady bližšie ilustrujú vynález, bez toho aby však jeho rozsah v akomkoľvek smere obmedzovali.
Nižšie používaná nomenklatúra je založená na nasledujúcom číslovaní:
5 /ζΝΛ
N==/ 2 3
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Príklad Hl
Príprava 3,5-dichlór-l-pentyltiatriazínu
Roztok 13,4 g (0,1 mol) chloridu hlinitého v 400 ml tetrahydrofuránu sa ochladí na teplotu -70 ’C. Potom sa po kvapkách pridá roztok pentylmagnéziumbromidu v éteri, zmes sa nechá zahriať na teplotu 20 ’C a po 15 minútach sa opäť ochladí na -70 ’C. Potom sa za miešania pridá 20,5 g trichlórtiatriazínu v 50 ml tetrahydrofuránu. Teplota reakčnej zmesi sa udržiava počas 2 hodín na vyššie uvedenej hodnote. Potom sa reakčná zmes nechá zahriať na laboratórnu teplotu a vyleje sa bo 400 1 ľadovej vody. Organická fáza sa spracuje so zriedenou vodnou kyselinou chlorovodíkovou, potom sa premýva vodou až do neutrálneho pH a vysuší sa s použitím síranu sodného. Po filtrácii a zahustení fázy sa získa olejovitý zvyšok, ktorý sa vytrepe 200 ml hexánu. Nerozpustné zložky sa odstránia a zvyšný roztok sa ochladí. Vytvoria sa biele kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny, ktoré majú po prekryštalizovaní teplotu topenia 34 ’C.
Príklad H2
Príprava 3,5-dichlór-l-metyltiatriazínu
Roztok 18,5 g (0,09 mol) trichlórtiatriazínu v 200 ml metylénchloridu sa ochladí na teplotu -75 ’C. Potom sa v atmosfére ochranného plynu po kvapkách pridá roztok dimetyalumí89 niumchloridu. teplota nemá prekročiť -65 ’C. Reakčná zmes sa potom uchováva počas 40 minút pri teplote -70 ’C. Teplota sa následne nechá vystúpiť na -45 ’C a po kvapkách sa pridá 9 ml vody. Zmes sa nechá zahriať na laboratórnu teplotu, potom sa prefiltruje a filtrát sa vysuší s použitím síranu sodného. Po zahustení sa získa zvyšok, ktorý sa vytrepe 50 ml hexánu a 20 ml éteru. Surový produkt sa odfiltruje a potom sa premyje hexánom a vysuší vo vákuu. Získajú sa bezfarebné kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 101 ’C.
Príklad H3
Príprava 3-(2-etoxykarbonylfenyloxy)-5-chlór-l-fenyltriazínu
3,4 g etylsalicylátu sa rozpustí v 15 ml dimetylformamidu a k roztoku sa pri teplote 0-10 ’C pridá 0,88 g nátriumhydridu (55 % v oleji). Tento roztok sa potom po kvapkách pridá k roztoku 5,0 g 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu (pripraveného analogicky ako v príklade Hl) v 10 ml dimetylformamidu. Zmes sa mieša počas 12 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa prefiltruje a zahustí. Zvyšok sa vytrepe metylénchloridom, premyje sa vodou, vysuší sa s použitím síranu sodného a odparí. Po chromatografickom predčistení na silikagéli s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 7 : 1 ako elučného činidla a prekryštalizovaní z vyššie uvedenej zmesi sa získajú kryštály vyššie uvedenej zlúčeniny s teplotou topenia 88 - 90 ’C.
Príklad H4
Príprava 3-amino-5-chlór-l-metyltiatriazínu
Do roztoku 11,04 g 3,5-dichlór-l-metyltiatriazínu (získaného ako je opísané v príklade H2) v 1,5 1 acetonitrilu sa pri teplote 10 - 20 ’C zavedie amoniak. Zmes sa mieša počas 1,5 hodiny pri teplote 20 ’C a potom sa pridá 120 ml vody. Zmes sa ochladí na teplotu 5 ’C, pevná látka sa odfiltruje, zvyšok sa premyje vodou a studeným acetonitrilom a éterom a vysuší sa.
Získa sa vyššie uvedený produkt, ktorý sa topí za rozkladu pri teplote 156 ‘C.
Príklad H5
Príprava 3-chlór-5-izopropylamino-l-metyltiatriazínu
K roztoku 23,0 g dichlórmetyltiatriazínu (získaného ako je opísané v príklade H2) v 175 ml tetrahydrofuránu sa pri laboratórnej teplote po kvapkách pridá 14,8 g izopropylamínu. K reakčnej zmesi sa potom pridá etylacetát a voda. Produkt sa extrahuje etylacetátom, táto fáza sa premyje vodou a vysuší s použitím síranu sodného. Zmes sa prefiltruje a filtrát sa zahustí, surový produkt sa potom vytrepe metylénchloridom a zmes sa znova prefiltruje. K filtrátu sa pridá hexán, zmes sa mieša počas 2 hodín, prefiltruje sa a zvyšok sa premyje pentánom a vysuší. Získa sa vyššie uvedená zlúčenina v kryštalickej forme s teplotou topenia 120 - 122 ’C.
Príklad H6
Príprava 3-amino-5-(2,6-dichlórfenoxy)-n-pentyltiatriazínu
2,2 g aminochlórpentyltiatriazínu (získaného spôsobmi opísanými v príkladoch Hl a H4), 1,6 g dichlórfenolu, 0,4 g hydroxidu sodného (rozpusteného v 1 ml vody) a 1,48 g 40 % vodného roztoku trimetylamínu sa zavedie do 100 ml tetrahydrofuránu. Zmes sa mieša počas 12 hodín a zahustí sa a zvyšok sa mieša s vodou a dietyléterom. Po filtrácii sa pevná látka premyje a vysuší. Prekry š tal i zo vaní m zo zmesi tetrahydrof uránu a hexánu sa získa vyššie uvedená zlúčenina, ktorá sa topí za rozkladu pri teplote 200 ’C.
Príklad H7
Príprava 3 -metoxy-1 -metyl - 5 -metyl aminot i a tria z í nu
K suspenzii 10,0 g 3-chlór-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu (získaného analogickým spôsobom ako je opísaný v príklade H4) v 250 ml metanolu, ochladenej na teplotu 15 ’C, sa pridá 123 mmol metoxidu sodného, a zavedie sa 2,6 g trimetylamínu. Zmes sa mieša počas 14 hodín a potom sa odparí, zvyšok sa mieša s metylénchloridom, zmes sa prefiltruje a pevná látka sa premyje pentánom a vysuší. Takto sa získa vyššie uvedená zlúčenina s teplotou topenia 153 - 154 C.
Príklad H8
Príprava 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu
K roztoku 10,2 g (0,05 mol) trichlórtiatriazínu a 7,5 g (0,05 mol) fenyltrimetylsilánu v 40 ml dichlórmetánu sa pri teplote -20 *c pridá 0,15 g chloridu hlinitého. Táto reakčná zmes sa pomaly zahreje na teplotu 20 ’C a pri tejto teplote sa mieša počas 2 hodín. Potom sa pridá 300 g zmesi ľadu a vody a zmes sa extrahuje dichlórmetánom. Spojené organické fázy sa premývajú vodou až do neutrálneho pH a vysušia sa nad síranom sodným. Po odfiltrovaní vysúšacej látky a zahustení filtrátu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov s teplotou topenia 91 - 94 ’C.
Príklad H9
Príprava 1- (terc. butyletinyl) -3,5-dichlórtiatriazínu
K roztoku 52,4 g (0,26 mol) trichlórtiatriazínu v 400 ml dichlórmetánu sa pri teplote -75 ’C po kvapkách pridá roztok lítium-tetrakis(terc.butyletinyl)alanátu, pripravený z 3,24 g (0,0855 mol) lítiumalumíniumhydridu, 0,2 g dietylamínu a 33,7 g (0,41 mol) terc.butylacetylénu v 250 ml tetrahydrofuránu analogicky k Bull. Acad. Sci. of USSR (anglický preklad) 1965, str. 165 - 167, editori L. I. Zakharin a kol. Teplota reakčnej zmesi sa udržiava počas 1 hodiny na vyššie uvedenej hodnote. Pridá sa studený roztok 48 g Rochellovej soli a 9 g uhličitanu draselného v 450 ml vody. Po ďalšom pridaní 1 1 vody a 1 1 éteru sa fázy oddelia. Vodná fáza sa extrahuje éterom a organická fáza sa premýva nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až do neutrálneho pH a vysuší sa nad síranom sodným. Odstránením vysúšacej látky filtráciou a odparením filtrátu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov. Po prekryštalizovaní z hexánu sa stanoví teplota topenia 73 - 74, 5 ’c·
Príklad H10
Príprava 3,5-dichlór-l-fenyltiatriazínu
K intenzívne miešanej suspenzii 6,0 g (0,045 mol) chloridu hlinitého v 80 ml benzénu a 10 ml pentánu sa pri teplote 0 ’C po kvapkách pomaly pridá roztok 5,12 g (0,025 mol) trichlórtiatriazínu v 20 1 benzénu. Reakčná zmes sa mieša počas hodín pri teplote 0 ’C a následne počas ďalšej hodiny pri teplote 20 ’C. Reakčná zmes sa znova ochladí na teplotu 0 ’C a pridá sa lad a éter. Vodná fáza sa extrahuje éterom a spojené organické fázy sa premývajú vodným nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až do neutrálneho pH a vysušia sa nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu je získaným surovým produktom požadovaná zlúčenina, ktorá je po chromatografickom vyčistení identická so zlúčeninou získanou v príklade H8.
Príklad Hli
Príprava 3-amino-l-cyklohexyl-5-metánsulfinyltiatriazínu
K intenzívne miešanej suspenzii 4,57 g (0,0187 mol)
3-amino-l-cyklohexyl-5-metyltiotriazínu v 70 ml chloroformu a 1,9 g hydrogénuhličitanu sodného sa pri teplote 20 ‘C po kvapkách počas 1,5 hodiny pridá roztok 6,45 g (0,02057 mol) 3-chlórperbenzoovej kyseliny v 110 ml chloroformu. Reakčná zmes sa ďalej mieša počas 4 hodín a potom sa pridá 180 ml vodného polovičné nasýteného roztoku hydrogénuhličitanu sodného. Fázy sa oddelia a vodná fáza sa extrahuje dichlórmetánom. Spo93 jené organické fázy sa vysušia nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa zvyšok podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a etanolu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi etylacetátu a metylénchloridu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 134 - 138 ’C.
Príklad Hl2
Príprava l-cyklohexyl-3-izopropyltio-5-propylaminotiatriazínu
K roztoku 1,75 g (0,006 mol) 3-chlór-l-cyklohexyl-5-izopropyltiotriazínu v 25 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote 20 ’C po kvapkách pridá 0,77 g (0,013 mol) propylamínu v 5 ml tetrahydrofuránu. Po 1 hodine sa reakčná zmes prefiltruje pri podtlaku cez vrstvu silikagélu a zvyšok sa premyje tetrahydrofuránom. Filtrát sa odparí a zvyšok sa prekryštalizuje zo zmesi etylacetátu a hexánu. Získa sa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 73 - 74 ’C.
Príklad Hl3
Príprava 3-amino-l-(3-bróm-2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)-5-chlórtiatriazínu
K suspenzii 1,16 g (0,005 mol) 3-amino-5-chlór-l-(5,6-dihydro-4H-pyrán-3-yl)tiatriazínu v 40 ml metanolu sa pri teplote 5 ‘C pridá roztok 0,80 g (0,005 mol) brómu v 10 ml metanolu a potom sa počas 1 hodiny pokračuje v miešaní pri teplote 20 ’C. Následne sa reakčná zmes odparí vo vákuu, zvyšok sa vytrepe dichlórmetánom a zmes sa extrahuje pretrepaním s nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného. Organická fáza sa oddelí a vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa získaný zvyšok trituruje s éterom. Získa sa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov, ktoré sa topia za rozkladu pri teplote 188 ’C.
Príklad H14
Príprava 3-amino-5-chlór-l-( 2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)tiatriazínu
Suspenzia 0,61 g 3-amino-l-(3-bróm-2-metoxytetrahydropyrán-3-yl)-5-chlórtiatriazínu, 0,06 g bisazobutyronitrilu a 0,62 g tri-n-butylcínhydridu v 50 ml benzénu sa mieša pri teplote varu pod spätným chladičom. Po 1 hodine sa zmes odparí vo vákuu a získaný zvyšok sa mieša s hexánom. Po filtrácii a premytí kryštálov hexánom sa produkt prekryštalizuje z diizopropyléteru. Požadovaný produkt sa topí pri teplote 167 - 168 ’C.
Príklad H15
Príprava 3,5-dichlór-l-(2,3-dimetylpropyl)tiatriazínu
K zmesi 26,9 g (0,198 mol) chloridu zinočnatého a 400 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote -20 ’C pomaly pridá Grignardov roztok pripravený z 29,9 g (0,198 mol) l-bróm-2,2-dimetylpropánu. Zmes sa zahreje na teplotu 0 ’C, potom sa znova ochladí na teplotu -30 ’C a pri tejto teplote sa po kvapkách pridá roztok 40,5 g l,3,5-trichlórtiatriazínu v 200 ml tetrahydrofuránu. Teplota sa pomaly zvýši na 0 ’C a udržiava sa počas 2 hodín na hodnote 0 ’C. Reakčná zmes sa potom vyleje do 600 g zmesi ľadu a vody a extrahuje sa pentánom. Organická fáza sa premýva vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného až po neutrálne pH a potom sa vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa zvyšok prekryštalizuje z pentánu. Kryštály požadovaného produktu majú teplotu topenia 48 - 51 ’C.
Príklad Hl6
Príprava 2-(l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazín-3-yl)izoindol-1,3-diónu
Zmes 1,0 g (0,00344 mol) 3-amino-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu, 0,69 ml (0,0086 mol) pyridínu a 0,55 ml (0,00378 mol) dichloridu kyseliny ftalovej v 30 ml 1,2-dimetoxyetánu sa mieša počas 6 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom. Potom ako zmes vychladne, vyleje sa do 70 ml nasýteného vodného roztoku hydrogénuhličitanu sodného a zmes sa extrahuje etylacetátom organická fáza sa vysuší nad síranom sodným. Po filtrácii a zahustení organickej fázy sa zvyšok podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 35 : 65 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi éteru a hexánu sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 145 - 146 ’C.
Príklad H17
Príprava 3-metoxy-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu
Do suspenzie 10,0 g (0,056 mol) 3-chlór-l-metyl-5-metylaminotiatriazínu v 250 ml metanolu sa pri teplote 15 ’C zavedie 2,6 g (0,045 mol) trimetylamínu. Reakčná zmes sa mieša počas 14 hodín a potom sa odparí vo vákuu. Zvyšok sa mieša s dichlórmetánom a prefiltruje sa cez vrstvu kremeliny. Získaný filtrát sa odparí a produkt sa mieša s pentánom a prefiltruje sa pri podtlaku. Premytím pevnej látky získanej filtráciou pri podtlaku pentánom a vysušením sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 153 až 154 ’C.
Príklad Hl8
Príprava 3-(3-kyanopropylamino)-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu
K roztoku 2,98 g (0,00746 mol) 3-(N-3-kyanopropylacetami do)-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 50 m etanolu sa pridá
0,35 g (0,00875 mol) hydroxidu sodného. Reakčná zmes sa mieša počas 0,5 hodiny pri teplote 22 ‘C, potom sa k nej pridá 400 ml vody a získaná suspenzia sa prefiltruje pri podtlaku. Pevná látka získaná filtráciou pri podtlaku sa premyje vodou a vysuší. Získa sa tak požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 170 - 172 ’C.
Príklad H19
Príprava 3-(N-3-kyanopropylacetamido)-l-cyklohexyl-5-fenoxytia triazínu
K roztoku 2,5 g (0,00752 mol) 3-acetamido-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 50 1 Ν,Ν-dimetylformamidu sa pri teplote 40 ’C pridá 0,22 g (0,00902 mol) nátriumhydridu. Po ukončení vyvíjania plynu sa pri teplote 22 ’C pridá 1,14 mg (0,001128 mol) 4-brómpropionitrilu a zmes sa mieša počas 1 hodiny. Opatrne sa pridá voda a potom sa reakčná zmes vyleje do 80 ml vody a produkt sa extrahuje etylacetátom. Organická fáza sa premyje roztokom chloridu sodného a vysuší sa nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou a zahustení filtrátu sa surový produkt podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 1 ako elučného činidla. Odparením získaných frakcií sa izoluje požadovaná zlúčenina vo forme oleja.
Príklad H20
Príprava l-cyklohexyl-3-valeroylamino-5-fenoxytiatriazínu
K suspenzii 1,0 g (0,00344 mol) 3-amino-l-cyklohexyl-5-fenoxytiatriazínu v 40 ml 1,2-dichlóretánu sa pridá 0,92 g (0,00344 mol) 2-valeroyl-3-oxo-4,5-benzo-l,2-tiazolín-l,l-dioxidu, pripraveného analogicky ako je opísané v Syntethetic Communications 14 (4), 353 - 362 (1984), 0,72 ml (0,00516 mol) trietylamínu a katalytické množstvo 4-dimetylaminopyridínu. Reakčná zmes sa mieša počas 12 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom a následne sa odparí vo vákuu. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli s použitím zmesi toluénu a etylacetátu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Prekryštalizovaním zo zmesi éteru a hexánu sa získa požadovaný produkt vo forme kryštálov s teplotou topenia 116 ’C.
Príklad H21
Príprava 3-acetamido-l-pentyl-5-fenyltiotiatriazínu
K roztoku 1,4 g (0,00475 mol) 3-amino-l-pentyl-5-fenyltiotiatriazínu v 50 ml 1,2-dimetoxyetánu sa pridá 0,75 g (0,0095 mol) pyridínu a 0,97 g (0,0095 mol) acetanhydridu a reakčná zmes sa mieša počas 12 hodín pri teplote varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom odparí vo vákuu a k zvyšku sa pridá etylacetát a voda. Organická fáza sa oddelí, premyje sa vodou a vysuší nad síranom sodným. Po odstránení vysúšacej látky filtráciou sa filtrát zahusti a získaný zvyšok sa podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi etylacetátu a hexánu ako elučného činidla. Zahustením frakcií sa získa požadovaná zlúčenina vo forme kryštálov s teplotou topenia 89 až 90 ’C.
Príklad H22
Príprava (E)-3,5-dichlór-l-(2-metylhex-l-enyl)tiatriazínu
Analogicky ako je opísané v Tetrahedron 1994, 5189 - 5202 sa z 16,43 g (0,2 mol) 1-hexínu, 310 ml (0,62 mol) 2,0 M roztoku trimetylalumínia v hexáne a 8,0 g (0,0274 mol) ZrCl2(Cp)2 v 600 ml dichlórmetánu pripraví roztok (E)-dimetyl-l-(2-metylhex-l-enyl)alánu. Tento roztok sa v rozpätí 1,25 hodiny po kvapkách pridá k roztoku 39,07 g (0,191 mol) trichlórtiatriazínu v 400 ml tetrahydrofuránu ochladenému na teplotu -40 ’C. V miešaní získanej reakčnej zmesi sa pokračuje za studená počas 1 hodiny, potom sa pri teplote -30 ’C opatrne pridá 40 ml vody a zmes sa nechá pomaly rozmraziť , pričom dochádza k vyvíjaniu plynu. Zmes sa potom prefiltruje pri podtlaku cez vrstvu kremeliny, filtrát sa extrahuje vodou a premýva sa roz98 tokom hydrogénuhličitanu sodného až po neutrálne pH a organická fáza sa vysuší nad síranom sodným. Filtráciou a zahustením filtrátu sa získa zvyšok, ktorý sa prekryštalizuje z hexánu. Získajú sa kryštály požadovanej zlúčeniny s teplotou topenia 59 - 62 ’C.
Príklad H23
Príprava 3,5-dichlór-l-( 5,6-dihydro-4H-pyrán-3-yl) tiatriazínu
Roztok 61,3 g (0,3 mol) trichlórtiatriazínu v 600 ml dichlórmetánu sa ochladí v ľadovom kúpeli a pridá sa 0,41 g chloridu zinočnatého. K tejto zmesi sa pri intenzívnom miešaní po kvapkách pomaly pridá 27,7 g 3,4-dihydro-2H-pyránu. Potom sa v miešaní pokračuje počas 1 hodiny a následne sa po kvapkách pridá 60 ml trietylamínu. V miešaní tejto suspenzie sa pokračuje počas 0,5 hodiny pri teplote 22 °C a zmes sa ďalej prefiltruje pri podtlaku. Získaný zvyšok sa premyje éterom, filtrát sa zahustí a pridá sa k nemu voda. Po prefiltrovaní zmesi sa získaný zvyšok premyje vodou a vysuší. Surový produkt sa podrobí veľmi rýchlej chromatografii na silikagéli s použitím zmesi dichlórmetánu a éteru v pomere 1 : 1 ako elučného činidla. Po odparení získaných frakcií sa vytvoria kryštály požadovanej zlúčeniny, ktorá sa topí za rozkladu pri teplote 127 ’C.
Zlúčeniny uvedené v tabuľkách nižšie sa dajú pripraviť analogicky ako v príkladoch Hl až H23. Skratky používané v tabuľkách majú zvyčajné významy (Et = etyl, Pr = propyl, i- = izo-, c- = cyklo-, t- = terciárny, s- = sekundárny, n- = normálny) .
Tabuľka 1
Zlúčeniny všeobecného vzorca I
NR2 R3
Zlúč. 1
č.
R'
R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.001 | CK3- | -νή2 | -och3 | lcó-167 |
1.002 | CK3- | -νή. | -S-C3K7(i) | 185-136 |
1.003 | ch3- | -nh2 |
O
185-137
1.005 | ch3- | •NH—-CH3 | -S-C3H7(í) | 116-117 |
1.006 | ch3- | -nhch3 | -och3 | 153-154 |
1.007 | ch3- | -NH-íC3H7 | -OCK3 | 123-130 |
F
1.008 CH3-NH-NH-COOt-C^
173-179
1.009 C2H5- -NK2
1-010 n-C3H7- -NH2
1.011 i-C3H7- -NH2
100
Zlúč. č. | R1 | R3 < R3 |
1.012 | n-QHj- | -NE, |
1.013 | C-C4H9- | -NE, |
1.014 | t-C^- | -NE, |
1.015 | C2H5 | -NE, |
1.016 | O | -NE, |
CH3 | ||
1.017 | CH, | -NE, |
1.018 | Q ch3 | -NE, |
1.019 | CH3 vl· CK3 | -NH, |
1.020 | σ | -NH, |
1.021 | σ | -NH, |
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
213 pevná látka pevná látka
208 (rozklad)
171
101
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. č. | R1 | R2 Z N\ XR3 |
1.022 | σ | -ΝΈπ |
1.023 | σ | 0 -N H—-- |
1.024 | cr u | \^N \=/ |
1.025 | B-vCHcIá.- | -*ÍH2 |
1.026 | i-rCK^u- | -nh2 |
1.027 | NCSCCHt)*- | -nh2 |
1 | ||
1.023 | °ír° b | -nh2 |
1.029 | (CH2)4- N U | -nh2 |
O-(CK2)4- | ||
1.030 | é=o | | -nh2 |
ch3 |
F^ XF
-Q
F
d
.οΖΛ
181-132 (rozklad)
134-135
129-130
130
13i
169
232
-o/ b
Λ_/ pevná látka o
pevná látka
102
Zlúč. R1
č.
'R:
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
L.031 HO-(CK2)4- -NK2
1.032
CK,S
-ΝΉ,
-O <3
1.033
-NR·?
r\
1.034
1.02:
1.036
S(C-2j4cC-H..
i l
3(CK,)4I (Crt2)2OH (Cri,'^S =0
-NH-NH,
-O·
O ,ο-ΛΆ
pevná látka pevná látka pevná látka pevná látka pevná látka
-NR-,
-04^ pevná látka
1.037
SO,
-NR·,
210
1.038 | O2N(CK2)4- | -NH- |
1.039 | C!-(CH,> | -NR |
1.040 | NC-(CH2)4- | -NR- |
O pevná látka
103
XR2,
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
R2
Zlúč. č. | R1 | / N\ XR |
1.041 | C1-(CH2)4- | -nh2 |
1.042 | O(CH2)2- (CH2)2I | -nh2 |
1.043 | NC-(CH2)5- | -nk2 |
1.044 | Í-C4K9- | -nh2 |
1.045 | n.CsH15- | -nh2 |
1.046 | n-C-Hl3- | -nh2 |
1.047 | (3-ch2. | -nh2 |
(CH2)2- | ||
1.048 | Λ | -nh2 |
u | ||
1.049 | s-CJV | -nh2 |
1.050 | cCôHuCH.- | -nh2 |
1.051 | O(CH2)2- (CH,)2C! | -nh2 |
1.052 | íC4H9-CH2- | -nh2 |
-S—;
-c-7
-J/ \
-G
O
133
148
104
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) ziúč. R1
č.
i.os:
CH,-ΝΉ,
-O r\
C!
1.054 cC,Hn-OC- -NR
l.Ooo 11
CH,
-NR
1.056 cC4H,.CH2. -NR
168-169 (rozklad)
141
158
1.057 tC^R-OC- -NR
178-180 (rozklad)
1.053 aC4R-G=C- -NR
1.059
C
III c
-NR
CH-(CH2)31.060 u 2'3 -NH2
163-164
105
Zlúč.
č.
.r ^R3
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.06 L
1.062
1.063
1.064
1.065
1.066
1.067
1.068
129
166
169-170
181-182
235 >240
106
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
R1 /
^R3
1.069
-NH-,
1.075
1.070
1.071
1.072
1.073
1.074
136-137 n-C5Hn. -NH2
132-133
198-199
163-169
166-167
131-132
107
Zlúč. R1
č.
R2 /
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.076 n-CíKii- -NH-:
L.077 n-C:-H·. -L- -NH-)
1.073 n-C:-H:r -NH2
1.079 Q-C5Hn- -NH2
1.080 11-C5K,,- -NH2
1.081 n-C5Hír -NH2
1.082 n-C5Hir -NH2
1.083 n-CjHu- -NH2
174
140-141
180-181
227 (rozklad)
CH,
CH
159-161
135-136
137-139
153-154
108
R2
Zlúč. R1 /
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.034 | n-C3Kir | -nh2 |
1.035 | n-C5K·,- | -mí |
1.036 | n-C5K,,- | -Mi |
1.087 | n-C5.n1.,- | -Mi |
1.088 | n-CäHu- | -Mi |
1.089 | n-C5H,r | -Mi |
1.090 | n-CjK^- | -Mi |
1.091 | n-CjH^- | -Mi |
1.092 | n-C5Hn- | -Mi2 |
1.093 | n-C5Hir | -mí2 |
1.094 | n-C5Hu- | -nh2 |
o-c?3 124-126
145-147
O O
pevná látka
CHg / / Ch3 pevná látka
109
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. č. | R1 | zR2 \r3 |
1.095 | n-CjKi,- | -NH, |
1.096 | n-CjKn- | -NH, |
1.097 | n-C5Hn- | -NH, |
1.098 | n-C5Hir | -NH, |
1.099 | n-C5Hu- | -NH, |
1.100 | -NH, | |
1.101 | n-C5Hu- | -NH, |
1.102 | n-C5Hu- | -NH, |
1.103 | n'QÄr | -NH, |
1.104 | n-C3Hir | -NH, |
1.105 | n-C5Htl- | -NH, |
1.106 | n-CjHir | -NH, |
XR7
L4S-L49
-O-C
-O-C c;
100 (rozklad)
200 (rozklad) pevná látka pevná látka
110
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
R
Z
N XR3
1.107 π-25Η,:- -ΝΈ, pevná látka h3c
CHn
1.108 n-C,-K;i- -ΝΉ-,
172-175
-NH,
1.111 n-C5Hn-NH<^
COOEí
O
1.112 n-C5H„- -NKlL-CK3
108-111 živica olej
155-156
O
1.113 n-C5Hn- -NHlí-CH3
F olej
111
Zlúč.
č.
R1
XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.114 n-C-K,,-nkA_ ch3
1.115 n-C2-Hir .NH±-CH3
1.1 ló t f' —
-NH-CH x
CH,
CCCEí
živica n-CÄ,- -NH-CH,-COOE:
1.118
1.119 n-C,H,, - -NH-CH,-COOEc
-NH— CK3
1.120 c-CáHu- -NH,
69-72
94-96
89-90
215-216 (rozklad)
1.121 c-CáHu- -NH,
(rozklad)
112
Zlúč.
č.
R1
XR3
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.122 c-Cá.K,r -NH2
185-186
1.123 c-C5Kn- -NH2
106-208
1.124 c-CóH,r -NH2
1.125 c-CáHtl- -NH2
I
O
O
C!
Cl
200-203
205-201
113
Zlúč. r1
č.
XR4 'RFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.126 c-CáH;r -NH2
Ci
1.127 c-CáKí:- -NH2
1.128 c-CáHn- -NH2
1.129 c-CáHir -NH2
1.130 c-CáHu- -NH2
1.131 c-CóHir -NH2
F
pevná látka pevná látka
COOEt
183-185
184-125
244 (rozklad)
125-126
114
Zlúč. R1
č.
R2
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.132 c-CóHír -NK2
1.133 c-CáH,,- -NH2
1.134 c-C5K,2- -NK2
1.135 c-CáHu- -NH2
1.136 c-C5fíu- -NH2
1.137 c-CáH:r -NK2
1.133 c-CóHn- -NH2
1.139 c-CáHr -NH2
1.140 c-CóHir -NH2
180-182
196-198 >240
202-205 pevná látka
227
197-199
165-169 >240
115
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.141 c-C6Hh- -NH2
1.142 c-CsHir -NH2
1.143 c-CôH,,- -NH2
1.144 c-CáHn- -NH2
1.145 c-CsHu- -NH2
1.146 c-C6Hn- -NH2
174-175
235 (rozklad)
225 (rozklad)
202 (rozklad)
223 (rozklad)
1.147 c-C6Hir -NH2
1.143 c-C6Hir -NH2
Νθ2 220 (rozklad)
(rozklad)
116
Zlúč. R1
č.
^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.149 c-CáHn- -NK2
1.150 c-C6Hu- -ΝΉ2
1.151 c-CáHu- -NH2
1.152 c-CáH,,- -ísH2
1.153 c-C$H;j- -NH2
1.154 c-CgH^- -NH2
1.155 c-C6Hn- -NH2
1.156 c-CáHu- -NH2
-S·
-sAs? n-CsK13 i
O
O i
CH, •CH,
Et
O
235 (rozklad)
218 (rozklad)
153-154
193-194
Π7 R2 λ
Zlúč. R „/ XR4
N
Č. XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.157 c-CäE..- -NEw . t —
1.153 c-Cxfí:,- -NH2
1.159 c-CáHir -NE2
1.160 C-C.-E,,· -NE,
SCH.
1.161 c-CäHu- | -NE, |
1.162 c-CóHu- | -ne. |
/ \
cn3s
OzScO
I
CH,
1.163 | oCáHu- | -ne2 |
1.164 | oCäHu- | -NE, |
1.165 | c-CóHir | -nh2 |
1.166 | c-C$Hn- | -nh2 |
O i
CK2 (CF2)S CF3
-O-CHrCF3
-O-CH-(CF3)2
F F
-OCH
157-159
131-133
140-142
150-151
Π8
R2 Z1úč- R1 nZ XR4
Č. XR3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
167 | c-CáHtl- | -nh2 | -och3 | ||
168 | c-CsHn- | -nh2 | -oc3h7(í) | ||
169 | c-CgKj i* | -nh2 | -OC5Hn(n) | ||
170 | c-CáHn- | -nh2 | -0-C6Hh(c) | ||
171 | c-CáHn- | -nh2 | -o-ch2-ch=ch2 | 121-124 | |
172 | c-cóHir | -nh2 | -sch3 | 177-178 | |
173 | c-C6K„- | -nh2 | -S(O)CH3 | 134-136 | |
174 | c-C6Hn- | -ΝΉ, i» | -S(O)2CH3 | ||
175 | c-CáH,,- | -nh2 | 206-207 (rozklad) | ||
176 | -nh2 —NHCO | -Q— | 192-194 (rozklad) | ||
177 | oCáHn- | HC=CH Ô NH- | 156-157 | ||
178 | c-CsHn- | sj | = 0 MH- bo | -°O | 141-142 |
179 | c'QHlt- | ch2 | -0^ | 116-117 |
o
ISO c-C6Hu- -NH—U—cci3
123-129
119
Zlúč.
č.
XR3 xsr
1.181
1.182
1.183
1.184
1.185
1.186
1.187
1.188
1.189
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
141-142
121-123
124-126
88-89
133-135
178-179
114-116
99-100
151-152
1.190 c-C6H„- 120 Zlúč. R1
R2
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.191 c-CsHi·1.192 c-CáHn1.193 c-C^Hn1.194 c-C$H,,1.195 c-CáHn1.196 c-CóHir
1.197 c-Cáfín1.198 c-GjH^1.199 c-CôHh1.200 c-CóHuO
-NH —U— CH,
O
-NH —ti— c-C,Hs
O
-NH —-— n-C3H7
O
-NH —--C-CeHg
NH-
-NH—ϋ— CH2Ci O
-NH —ti— i-C3H7 O
-NH —tí— n-C4Hg NH ó
‘M'
146-147
141-142
90-91
129-130
139-140
166-167 '°—126-127 '0—152-154 °^ZZ 116
-O—145-146
- 121 zlúč. R1
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
NH
1.201 c-CóHn1.202 c-C6Hir
1.203 c-CóHir
1.204 c-C6Hir
1.205 c-C6Hir
1.206 c-C6Hn-
El
161-164
164-165
144-145
83-34 olej
84-85
73-74
1.207 c-C6Hu122
Zlúč.
č.
R1
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °c)
1.208
1.209
1.210
C-C44,.c —a—ti.
c-C,E„1.211 c-C.
1.212
1.213 c-CäEi i
1.214 c-CqK,j0
olej
61-63 olej
102-104
48-50
84-85
91-93 olej
1.215 c-CôHu123
Rl
N
Z
Zlúč.
č.
'R:
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.216
1.217
1.218
1.219
1.220
1.221
1.222
1.223 c-CJL s^ir c-CáH
U' c-CgHj,c'Cáfílľ c-CáH,r c-CáHir c-CáKu-
IJ_r' C /3
-CN
Ch3 diastereaner 1 O
Acf3
88-90
90-91
-N
CN
-O
CH3 diastereomér 2
U-n-C3Hľ
-N
CK3— CH=CK2
N
-NH-ÍCH^-CN
-o
92-93
-°-o •θΌ
147-148
170-171 c-C6Htl- -NH-CHyO-Ec
140-141
124
Zlúč. R
č.
XR
1.224 | c-CáHir | -nhch3 | •°Z2> |
1.225 | ch3 -NH—< CN diasterecmer 1 | ||
1.226 | c-CóHu- | CH, -NH—< CN diastereanér 2 | •°O |
1.227 | c-C5Ku- | -NH-CHj-CeCH | |
1.228 | -nh-ch2-ch=ch2 | ||
1.229 | OCHj N-/ -NH—(' 7 n< | °-O |
OCH,
1.230 c-CóH£1- -NH — CH2ZJ2>
1.231 c-CsHir
-NH - NH J- CH3
-O
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
165-166
181-182
162-164
186 (rozklad)
182
147-149
130 (rozklad)
121-123
1.232 c-C6Hir -NH-CH2-CF3
125
R2 Δ
Zlúč. R1 / X R* N\
č.
1.233 c-CjHji1.234 c-C5H,l1.235 c-CJLv . 1
1.236 c-C^H^1.237 c-CôHll1.238 c-CáHu1.239 c-CóHu1.240 c-C6HuF
F
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
163-165
215-217
91-94
165-175
134-136
174-176
108-110 pevná látka
126
Zlúč. rJ
č.
R3 /
^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.24 L c-C5H,,·
-NH
-O
-o
117-118
-NH·
143-145
1.243 c-GEr
-nh-Xch,
1.244 c-CáH,r
-NK—4-CKCí2
-N H —Íi-CHC:,
160-162
157-153
1.246 c-QH:L- __iL
NK—“-CHCÚ
-o
128-134
COCEí
1.247 c-C^H,;- -NH-(CK2)6-NH2
F F
-oZý-F
F^F olej
1.243 c-CóHir ^n(CH~J6-NH3 eCie 168 .(rozklad)
F F
- NH(CH2)6NHCOCtCaH9 O F
F^F zívxca
1.249 c-C6Hu127
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
O
1.250 c-CáHn- -nh-XchCI2
1.251 c-CáHir -NH2
1.252 c-C5H:,- -ΝΉ2
H
r (diastereomér 1)
H
(diastereomér 2)
136-139 (rozklad)
200-202 (rozklad)
20i (rozklad)
165 (rozklad)
161 (rozklad)
164-165 (rozklad) (diastereomér 1)
128
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.260
1.25 ó
O
1.257
H
U '·>
1.253
U '>
1.259
Er
t u v
-ne2 (diasKrecmér 2)
-ΝΈ(diasKrsomér 1)
-NE, (diasrerecmér 2)
-NE,
F
-°-o
Br ffV\F
-NH,
1.261
Br
U ''
-NH,
157 (rozklad)
155 (rozklad)
177 (rozklad)
153-159 (rozklad)
176 (rozklad)
199 (rozklad) (diascersomér 1)
129
Zlúč.
č.
1.262
1.263
1.264
1.265
1.266
1.267
1.268
1.269
1.270
n-C5Hn -ΝΉ2 η-<212Ηις -ΝΉ2
CH2CH(CH2)3 -nh2
Br Br c'QHu -nh2 c-C6Hh -NH-NH2
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
201-204
CH
153-156
109-111
130
Zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.276
1.277
1.278
1.271
1.272
1.273
1.274
1.275
CH3(CH2)4CH- .ηη2 ch3
CH3(CH2)4CH- -nh2 ch3
CH3(CH2)3CH- .nh2 ch3
224
221
165-166
127-128
143-144
117-122
166-167
131
Zlúč. R?
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.279
C!*2'3C'
-ΝΈ,
1.280
I c:
1.281 n-CáHí7
-ΝΉ,
-NH2
167-169
105-106
1.232 n-C3E:12283 Q-CáH,7
-NK2
1.284 n-C^K^
-nk2
1.285 n-Cl2K25
-nh2
1.286 c-C^n
-NH-(n-C6Hl3)
120-121
114-115
121
110-111
105-107
132
Zlúč.
č.
R1
^4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.287 c-C6Htl -NH-N=CH(CH2)3CH3
1.288 c-C5Hu -NH-N=CH-fenyl
1.289
1.290
1.291
1.292
1.293
114-116
229-231
237-239
120
161-162
133
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.294
-NH2
-ΝΉ;
-ΝΉ-, izomér 1
-o
-OCH--CN
-O
F
146
135-137
200 (rozklad)
1.297 -ΝΈΓ»
C-CCCK.
izomér 2
195-196
1.298 í
C-CCCH,
-NE?
1.299 izomér 1
izomér 1
Sr
-NE
O-CCCH,
-O (rozklad)
1.300
OC,H c:
-NE>
2‘'5
1.301 n-C9Hl9
-NE,
183 (rozklad)
175 (rozklad)
190 (rozklad)
81-82
134
Zlúč. R1
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
F
(E)
135
Zlúč
č.
R1
ΕFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.310
1.311
1.312
1.313
1.314
1.315
1.316
1.317
1.318
-nh2
Λ»- -NH, t2rí5 n-C4Hg
_.Λη- -NH,
C2H5 n-C4H9
CjHg
Λη- -NH, (CH2)2- -NH, (CH2)2- -NH, ©- ích^' c-C6Hn
-NH2
-nh2 n-C8H17 -NH(CH2)6NH2 (CH3SO3H)2
F F
182-133
F F
133-137
153-IČO
182-183
127-130
167-163
189-190
-OCH,CC1,CF3 188-190
124-125
136
Zlúč. r1
č.
RFyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.3L9 c-CáKi; 1.320 c-C5H=,
1.321 c-CáH,:
CH3
I
1.322 CK(CK2)5CHq u
I
1.323 CH(CH2)5CHt
CK3
I
1.324 CH(Cí-Í2)5ŕ*-i„ o, .3 nh2 nk2
K
-N-(CK2)5-COOeNa®
-OCH2(CF2)2Cr3
-OCE2CF2CF3
F
159-160
145-146
150 (rozklad)
-ΝΉ-,
-NH2
-νή2
1.325 Cl-CCH^s-nh2
1.326 C2K5O
-NHi
4.
CK,
1.327
iPr
-nh2
113-114
134-135
F
119-120
162-164
143-144
F
143
137
Zlúč. R1
Č.
/ ^R3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.328 | CH. 'iPr | -nh2 |
1.329 | CH,=CH | -nh2 |
(Cr»^ | ||
1.330 | ch2=ch 1 | -nk2 |
-(C,-i,).. | ||
1.331 | C n,-\>ri ' 1 -{Ci-i2)4 | -nk2 |
1.332 | n-C5KL1 | H -N^CHfgNH, |
1.333 | c-C4H9-CHr | (CH3SO2H)2 -νή2 |
1.334 | c-C4H9-CH2- | -νή2 |
1.335 | c-QHg-C^- | -nh2 |
144-152
116-118
144-145
170-172
184-185
140-141
F
F
138
Zlúč. R1
č.
X R*’ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.336 c-CgHi^
1.337
O-Z diastersoisomér 1
1.338 n-C3Hl7
OCH3 coch3 nh-coch3
-NH-COCH,
-nh-coch3
1.342 4-CI-C6H4 -NH2
F F
o M-f
95-97
157-158
94-95
100-101
223 (rozklad)
180-184 (rozklad)
182-185
F
F
139
ziúč. R1
č.
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.3-NH, k2n-//
-ΝΉ-,
1.345 nCiHgOCH=CH- -NK2 (Z)
1.346 nC,KcOCH=CH- -NH2 (Z)
1.347 nC4HgOCH=CH- -NH2 (E)
1.348 nC,H9OCH=CH- -NH2 (E)
1.349 nC4H9OCH=CH- -NH2
(E)
140
Fyzikálne údaje (teplota topenia v eC)
Zlúč.
č.
1.350 (CH3)3Sí(CHt)3- -ΝΈ,
1.351 (CH3)3Si(CH2)3- -NH2
1.352 (CK^SiCCH^- -ΝΉ,
1.353 CH3O^- -NR,
1.354 CH3O—-NK,
1.355
1.356
1.357
-NH2
-nk2
-NHz
141
Zlúč. r1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
142
zlúč. R1
č.
R2
X r2» Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.365 | Í-C4Kg | -nhnh2 | 119-120 | |
1.366 | c-CqHh | -N(CH3)2 | F -och3 | olej |
1.367 | c-C5Kn | -N(CH3)2 | -S-íC3H7 | olej |
1.363 | oC5Hh | -νή-νή2 | -S-íC3H7 | živica |
1.369 | c-Cóhil | -NH-N=CH-íC3H7 | -S-íC3H7 | 69-70 |
1.370 | -NH-OH | -S-íC3H7 | živica | |
1.371 | c-Cáfíti | -NH-nC3H7 | -S-íC3H7 | 73-74 |
1.372 | c-CóIxíi | -NH, \och3 | -S-íC3H7 | 172-173 |
1.373 | c-CóHh | -S-íC3H7 | živica | |
1.374 | Br-(CH2)5- | -nh2 | 116-118 | |
1.375 | I-(CHt)5- | -nh2 | -°-O | 118 |
1.376 | C1-(CH2)5- | -nh2 | -°O | 125 |
1.377 | n-CjKu | -nh2 | -O-n-C3H7 | 75-76 |
1.378 | ch3- | och, N-/ 3 -NH-CO—ý och3 | -O-CH3 | |
1.379 | N’eCSíCH^s- | -nh2 | -°o | 143 |
1.380 | CH3COO(CH2)5- -nh2 | -°O | pevná látka | |
1.381 | <γΖ^~ S '<ch2>5- -NH2 | -°-O | pevná látka |
143
Zlúč. R
č.
N,
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C]
1.382 | cCýKuS(CK2)5- | -nh2 | -°-o | pevná látka |
1.383 | -nh2 | -o | 124-125 | |
1.334 | c-C4K?-CH2- | -NH2 | .Q | 142 |
1.335 | CK^CK-tCK^- | -NH2 | 154-155 |
GC,Hí
1.386 C==s S-(CK2}.1.387 NaOqSSCCH^- -NH2 n-// v
166-163
220
1.383 | CjH2-Sr Ci~iCf(Cri2/2- -1433.-, | 146-150 | |
1.389 | HS-íCKíV -NK2 | ---Q | 116 |
1.390 | KoNCríCF^S^C.-i^L- -NH, CGCH | -o | 183-135 |
1.391 | CH3CH-íC3H7 -NH2 | °o | 152 |
1.392 | íCjHtNHCCHi)^ -nh2 | 115 |
1.393
-NH2
F
F ΐ 44
Zlúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.401
145
Zlúč. r1
Č.
N.
R2
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
1.402 c-C5Ku -NKOC2H5
1.403 n-C5HH -ΝΉ,
1.404 c-CJí,, -ΝΉΟΗ
CH1.405 n-C3H7-Si-(CH2'3- -NH2 <!hch3 i
1.406 n-C3HrSi-(CH2)3- -NK, C~3 CH1.407 n-C3H7-Si-(CH2)3- -NH2
CH
1.408 Br-CH2- -NHCOCH3
1.409 Br-CH·,- -NH-
NC
146
Zlúč.
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CF,
1.410 c-C6Hn
1.411 C1-CH21.412 CH3
1.413 CH3
1.414 c-CóHn
1.415 I-CH21.416 c-CsHn
1.417 CH2=CH1.418 CH2=CH-NH-C(CH3)2-CsCH
-νή2
-nh2
-nh-coch2cooch3
-O
-O-N=Cíi-C3H7).
F
-~-d>
F
147
Zlúč.
č.
Fyzikálne údaje
XR , (teplota topenia v °C)
CCCH
1.419 C-C-H: ;
vjk ...Tr 'c:-í,;4-nkccc<:-c4h3) -O
1.420 c-CíR
-NH-,CH-;t j—«CCCH
NKCCClt-C^H,)
-O·
1.421 c-R
-NR(CIR)5-COOH
1.422 c-C£„
-NH-(CR);-COOCNae
-o
1.423 (CRRSi-CR- -NR
1.424 (CR)2CK(CR)2- -NR
F
-O <7
140°C
148
Tabulka 2
Zlúčeniny všeobecného vzorca IV
Zlúč.
č.
C!
(IV)
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.001 | CH3- | 101 (rozklad) |
2.002 | c2k5- | 107-108 (rozklad) |
2.003 | n-C3H7- | |
2.004 | i-C3ŕí7- | |
2.005 | n-C4K9- | 43-44 |
2.006 | c-C4Hc- (CH2)d- | |
2.007 | t N |
2.008
2.009
CH,
CH,
CH,
2.010
2.011
2.012
2.013
CH,
CH,
CH3
127 (rozklad)
14Š
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.014 I-(CH2)42.015 NCS(CH2)4(CH2),-
(CH2).2.017 Ň
O-(CH2)42.018 C=O
I ch3
2.019 | (CH2)4- h3c-š | |
2.020 | -S-(CH2)4- | |
2.021 | S(Cri2)4- cC-Hn | |
2.022 | C1-(CH2)4- | |
2.023 | NC-(CH2)4- | |
2.024 | NC/CH,),- | |
2.025 | ||
2.026 | n-CóHl3- | |
2.027 | n-CyH^- | 42-43 |
2.028 | O-“2' | 137-138 (rozklad) |
2.029 | (CH2)2- | 92-94 |
o
2.030 s-C4H92.031 cC6HuCH297
150
Zlúč. -x č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
73-74 olej
130 (rozklad)
91-94
96-97
151
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OH
2.046
t-C.Hg | |
2.047 | HO-^~ |
ch3c> | |
2.048 | n-C5K,,- |
2.049 | c-CáH,,- |
Er |
2.050
105-106
/ '(/V
L27-1Z
2.051
2.052
2.053
ΟΛ och3 n-CL2H
CH2CH(CH2)3
51-52
2.056 och3
152
Zlúč.
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.057
2.058
2.059
2.060
2.061
2.062
2.063
2.064
2.065
2.066
2.067
2.06S
2.069
Cl
F olej olej
CH2(CH2)4CKch3
CH3(CH2)3CHch3 n-C3H17
116-119
Π-CgH^g n-C1H3 H
125 (rozklad)
54-55
59-62 h3c (E) n-C4n9 /CH— CjHg ch3 ^Η(Οπ'2)5Óh3
C1-(CH2)5-
iPr olej
38-40 olej olej
153
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CH =CH 2
2.070
2.071
2.072
-(CHJ t-C H -CH
9 2
48-51 olej
Q >
2.073 | nC H 0CH=CH- 4 9 (Z) |
2.074 | nC H 0CH=CH- 4 9 |
(E) | |
2.075 | (ch3)3si(ch2) |
2.076 | C-f Q 3° w- |
2.077 | C1-O |
F ŕ | |
2.078 | |
2.079 | Br-(CHJs- |
2.080 | I-(CH ) - |
2.081 | N=CS(CH ) - |
2.082 | CH3C00(CH2)s- |
• S-íC'r olej
111-112 (rozklad)
77-78
107-109 kryštály olej
2.083
2.084 cC H S(CH ) 2.085 N -(CH ) 2.086 C-C H -CH 4 7 2
2.087 CH =CH-(CH ) 2 ' 2*2
CH -Br 2
2.088 ,
CHBr-(CH ) 2.089 CH CH-iC H i 3 7
154
Zlúč.
č.
Rx
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.091
2.092
2.093
2.094
2.095
2.096
2.097
2.098
2.099
2.100
2.101
2.102
2.090
144-145 kryštály kryštály n-C H -Si-(CH ) 3 *7 ' 2'3
CH
Br-CH 2
Cl-CH 2 i-ch2CH =CH2 c-C H e XX (CH3)2CH(CH2)a-
kryštály kryštály kryštály
73-76
73-76
155
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
103 | L íi J | |
104 | CHiS-vCKt);- | |
105 | č«'-,-(CH2)j- | |
106 | c2k5o-chci-ck2- | |
107 | n-C,ErO-CECl-CH2- | |
108 | l-C^-O-CHCl-CE,- | |
109 | (E)C2H5O-CH=CK- | 130 (rozklad) |
110 | (3C&O-CE=CK- | 87 |
i 11 | CEa-CiEaO-CE=CH- | 109-110 (rozklad) |
I T ? | (Z)i-C±EjO-CH=CH- | olej |
113 | rr | kryštály |
Q Cl
100 (rozklad)
2.115
Cl
2.1 L ó F-CH22.117 CH2=CK-CE22.113 CHrCK=CH-
kryštály
134-135 (rozklad)
OCH,
-ci
2.121
156
Zlúč. R1
Č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
2.122
Cl
2.123 | oe | olej |
2.124 | (Z)C2H5O-CH=C(CH3)- | 115 (rozklad) |
2.125 | (E)C2H5O-CH=C(CH3)- | 94-95 (rozklad) |
57
Tabuľka 3
Zlúčeniny všeobecného vzorca VI
Zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.001
3.002
3.003
3.004
3.005
3.006
3.007
3.008
3.009 n-C4H9158
X R* Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.020 Br(CH,)d159
ZIÚC. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.021 1-(0¾..
.022 NCStCK-^3.023 (C. ,2)4o^N^=o
3.024 (Cn2)4N
O
3.025
- (C.-2;4C-Q
CK3
3.026 KO-(CH2,U-
3.027
3.02S (CH2)4ch3s (CH2)4I s
3.029 S(CH2)4CCSH,,
3.030
S(CH2)4(CH2)2OH
160
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.031 (CH2)4S=O
(CH2)4- 1 | |
3.032 | so2 ó |
3.033 | O2N(CH2)4- |
3.034 | C1-(CH2)4- |
3.035 | NC-CCK^- |
3.036 | CHCH^U- |
3.037 | O(CH2)2- (CH2)2I |
3.03S | NC-CCH^s- |
3.039 | i-C4H9- |
3.040 | n-C6H13- |
3.041 | n-C7H15- |
161
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) ziúč. R1
č.
3.042 'kC—2<'2' 3.043 1 // \
s
5.044 S-C-E,3.045 cCEuCH,C(CH2)2j.046 (c:-í2)2ci
3.047 iCiKn-CH,-
3.049 cCHg-OCch-ch233.050
CH2
3.051 cCgH^CK,3.052 tQHg-OC-
162
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R
č.
3.053 nC^R-C^C-
3.054
C
III
C
3.055
5.056
CH-(CH,),II
CH,
CH-(CH2)3ii
CH,
3.057 cC6H11CH,
3.05S cCsHuCR3.059 cC3H9CH3
3.060 hov3~ CH,
163 „1
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.061
3.062
O
-Q
3.063 CH3 d X
3.064 n-C5H,r
3.065 n-C5Kn3.066 n-C^Hu*
3.067 n-C5Htl3.06S n-C5Hir
3.069 n-C5Hir
Ci
164
Zlúč. R
č.
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.070 n-C5H:,3.0/1 n-CJí,,.072 n-C5H,r
3.073 a-C.-HlL3.074 n-Cj-H,,3.075 n-C5H:r
3.076 n-C5Hir
3.077 n-C5Htl3.078 n-CjH^3.079 n-C5Hir
živica
165
Zlúč. č. | R1 |
3.080 | n-C5H1 |
3.081 | n-C5H,I- |
3.082 | n-C3Kll- |
3.083 | n-C3Hu- |
3.084 | n-CfKir |
3.085 | n-C5Hir |
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.086 | n-C5Hir |
3.087 | n-C3H£1- |
3.088 | n-C5Hir |
3.089 | n-C<H££- |
3.090 | n-CjH£1- |
3.091 | n-CjHn- |
3.092 | nCjH[i- |
-O-C3fí7(i)
-o-ce2-ck=ce2
-o-c-cAí ch3 /
CH.
Λ
-0<Ηπ(η)
HO
166 zlúč.
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.093 n-C5Hu3.094 n-C5Hn3.095 n-C5Hu3.096 n-C5Kir
3.097 n-CjHjp
3.098 n-C5Hir
3.099 n-C5Hir
3.100 c-C6HLl-
F
167
Zlúč. R
č.
χρΑ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Ο)
Ci
168
Zlúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.106 c-C6Hir
C!
3.107 c-CáHtI3.108 c-CáHu3.109 c-CgHu3.110 c-C6Hir
3.111 c-C6Hur
130 (rozklad)
CCCE:
živica
169
Zlúč. R1
č.
XP2- Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CO CO CO CO .112 c-CáHir .113 c-CóKir .114 c-CäKu• Π5 c-CáHn3.116 c-CáHn3.117 c-CóHn3.118 c-C5Hu3.119 c-CáHr
3.120 c-CóHir
F živica
170
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) zlúč. R
XR*
č.
3.122 c-CóHir
3.123 c-C5Híl3.124 c-CáKu3.125 c-C&i3.126 c-QH,!3.127 c-C^3.128 c-C6Hu-
171
Zlúč. R
č.
XR4
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.129 c-C6Hir
3.130 c-C6Hir •131 c-C5Hn3.132 c-CÄ,3.133 c-C6Hir
3.134 c~C6Hir
3.135 c-C6Hu3.136 c-C6Hir 'Cy_/C1
CH,
-C-
CH,
ΓΠ
-C-N
II
O
u .· '3
-S'
N
O
172
Zlúč. R1
č.
XR^ Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.137 c-C6Hu3.138 c-CáHn.139 c-C6H,r .140 c-C6Kn• 141 c-CsHn.U2 c-CáKn.143 c-CóHu3.144 c-QHu3.145 c-CgH.j3.146 c-C6Hir
3.147 c-C$Huto to to to to
Br
CH->S o=sro i
ch3
O
I
Crl2 (0F2)6—cf3
-o-ch2-cf3
-O-CH-(CF3)2
F F
-cch2
-och3
173
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
O) OJ
3.14-3 | c-CóH;r |
3. L 49 | |
3.L50 | C-QH:,- |
3.15 L | C-CjK::- |
3.152 | c-CáHtí- |
3.153 | C-QK,;- |
3.154 | c-QHu- |
-OC3H7(i)
-OC5Hn(n)
-O-C6Hn(cyci.)
-o-ch2-ch=ch2
3.155 | c-Cái,- |
3.I5Ó | c-CáHir |
3.157 | c-CáHn- |
3.158 | c-CáKir |
o7
174
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
č.
3.161 SO
OCH3
Er
XR
3.162
3.163
3.164
3.165
3.166
3.167 '0 c-CJi
II-C5H1 j
Π-C {2^25
CH2CH(CH2)3 Br Br
175
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OJ OJ OJ
3.173 CH3(Cn2)4CHCH3.174 CH3(Cri2)4CHCH3
3.175 CH3(CH2)3CHch3
3.176 CH3(CH2)3CHÓh3
3.177 CH3(CH2)3CHch3
3.178 n-CsH17
176
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. r1
č.
to tri to to to to to
F
i , Fyzikálne údaje
Zlúč. R NR4 (teplota topenia č· v °C)
3.189
3.190 n-CgR
3.191 n-CglR
3.192 n-CjH^
3.193 n-C7Hl3
3.194 n-C7Hl5
3.195 n-C7Hl5
F
178
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) zlúč. R1
č.
179
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
XR4
3.205 Qr (CH2)
3.206 c-C-Ξ,ι
3.207 n-C3H;7
3.208 c-C,HLl
3.209 c-CHlí CHI
3.2 10 CH'CH<,c. i
CHH
-OCK2(CrJ2CF3
-OCH2CF2CF3 .r // \
to
2Π
CH3
CH{CH2), ch3
CH3.2 L2 CH(CK2)5Íh-
F
180 „1 ziúč. R
č.
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.218
3.219 ch2=ch
I
-(CH2)4 ch2=ck
I
-(CH2)4
3.220 c-C4H9-CH23.221 t-C4H9-CH2F
w
3.222
181
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč.
č.
F F
3.227 4-CI-C5H4.
3.228 nCJ^OCH^H(Z)
3.229 nC^OCH^Si-
(Z)
182 ziúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.230 nC±HcOCH=CH(Ξ) nCľ-ECCH=CH132 nCaHcOCH=CH3.233 .234 (CE3)3Si(GL)33.235 (CK3)3Si(GÍ2)33.236 CH3O-^J^
F
183 ziúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
*i-C3H7
3.242 Í-C4H9
3.243 i-C4H9
3.244 c-C6Hn .
3.245 Br-(CH2)53.246 I-(CH2)5-
184
Zlúč. č. | R1 |
3.247 | C1-(CK2)5- |
3.243 | n-C5Ku |
3.249 | NeCS(CK2)5- |
3.250 | CK3CCO(CK2)5- |
3.251 | θ-S-ÍCK^. |
3.252 | cC5HnS(CH2)5- |
3.253 | N3-(CH2).· |
3.254 | c-C4H--CH2- |
3.255 | CH2=CH-(CH2)2- |
CH2-Sr | |
3.256 | óncrf^Cr^)^ |
3.257 | ch3ch.íc3h7 |
XR
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
CO
185 ziúč. R
č.
XR4 Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Er
3.267 n-C5Kn
F
186 ziúč. R č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
3.263 c-CáHt,
C..3
3.269 n-C3K--Si-;CK2)3CH,
CH,
1/
3.270 n-C3H7-Si-(CH2)3·
CH, ch3
3.271 n-C3HrSi-(CH2)3 <!h3
3.272 Br-CH,3.273 Br-CH,3.274 Cl-CH,3.275 I-CH,F
'° \\ // \\ /7
187
Zlúč. R.
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
F
188 „1
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
OCH,
-u olej olej olej
189
Tabuľka 4
Zlúčeniny všeobecného vzorca VIII
R
NFČr3 (Vín)
Zlúč. r1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.00 L | CR- | -NR | 154 (rozklad) |
4.002 | CR- | -nhce3 | 135-136 (rozklad) |
4.003 | cr- | -NH-iCR | 120-122 |
4.004 | cr- | -NE-NK-COCc-RR | 180 (rozklad) |
4.005 | c2r- | -NR | 160 |
4.006 | n-C3K7- | -NR | |
4.007 | i-C3H7- | -NR | |
4.008 | n-RR- | -NR | |
4.009 | c-C.R- | -NR | |
4.010 | c-5 R/ | -NR |
4.0 II -NR
190
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.015 | -nh. | |
4.0 ló | BrťCK2)4- | -ne. |
4.017 | I-(CK,)4- | -nh. |
4.018 | NCS(CH,> | -ne. |
(C,-2)4- | ||
4.019 | o~V° o | -nh. |
4.020 | (CH2).- 1 N U | -NE, |
4.021 | 0 - (CK2)4Czo I | -nh2 |
CH- | ||
4.022 | KO-CCHJ,- | -NE, |
4.023 | (CH2)4- r·-; c | -NE, |
181 (rozklad)
4.024 | Ó | -NH, |
4.025 | S(CH2)4- CCgH,, S(CK2)4- | -NH, |
4.026 | 1 (CK,)2OK | -NH, |
191
Zlúč.
č.
R'
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C) (CH2)4I
4.027 | s=o ó | -NK, |
4.023 | (CH2)4- 1 so2 | -NH, |
4.029 | 0 O^N'CCK,),.- | -NK, |
4.030 | C1-(CH2)4- | -NH, |
4.031 | NC-(CK,)d- | -NH, |
4.032 | CI-(CK,)d- | -NK, |
4.033 | O(ch2)2- | -NH, |
4.034 | (C.“2)2I NC-(CH,)S- | -NH, |
4.035 | i-CKg- | -NH, |
4.036 | n-CáH13- | -NK, |
4.037 | n-C7Hl3- | -NK, |
4.038 | O*’ | -NH, |
4.039 | (CH2)2- Λ | -NH, |
4.040 | M s-C4K9- | -NH, |
4.041 | cC6HuCH,- | -NH, |
4.042 | O(CH2)2- | -nh2 |
4.043 | (CH2)2CI íC4H9-CH,- | -NH, |
173 (rozklad)
192
Zlúč. R
č.
Z \T
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
ch2- 1 | |||
4.044 | n | -nh2 | |
í Ci' | |||
4.045 | tQHg-OC- | -mh2 | 155-153 (rozklad) |
4.040 | C.-.-(CH2)3- ch2 | -nh2 | 119-120 |
4.047 | íiC^-OC- | -nh2 | živica |
4.043
-ΝΉ-, živica
C i
4.049 cC5H9-ΝΉ-,
4.050
CrTg
HO^-ΝΉ,
CH
4.05 L
4.052
4.053
CH.
HO
CH3O
4.054 HO
-ΝΉ2
-nh2
-nh2
-nh9
180 (rozklad) ch3o
193
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.055
CH, OH
B-NH,
CH,
CH,
4.056
Ho-^ y
-NH,
CH
4.05 / | -NH2 | |
r-Γ Ľ | ||
HO-ý” \- | ||
4.053 | -nh2 | |
ch3o | ||
4.059 | n-C5K,r | -νή2 |
4.060 | n-C5Hn- | nh—<( |
139
COCEí
CH, / 4
4.061 | n-C5fí,r | NH-CH \θΟΕί |
4.062 | -NH-CH2-COOEt | |
4.063 | oCA- | -ΝΉ-, L, |
4.064 | c-CáHir | W 0 |
4.065 | c-CóH.r | -NH-(CH2)3-CN |
4.066 | c-C6Hir | -NH-CH2-O-Ec |
4.067 | c-CôHu- | -nhch3 |
194
Zlúč. r1
č.
R1
R
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.068 4.069 | c-C5Hu- c-CáHn- | ch3 -NH—/ CN -NH-CH,-OCH |
4.070 | c-C5h, r | -NH-CK,-CK=CH, CCK3 N-f |
4.071 | c-C5H,i- | -NH ý CC r.. |
4.072 | c-CáH,r | -NH — CH2—Q Q |
4.073 | c-C6Hu- | -NK-NK-^-CH, |
4.074 | c-C5H,,- | -NE-CH,-CF3 116-118 |
4.075 | c-CAr | -NK-NK-COOt-CiEg 195 (rozklad) |
4.076 | c-CáH,L- | -NH-(CK,)6-NK, |
4.077 | c-CáHit- | -NH(CH,)6-NE,^Ci® |
4.078 | c-C5Hu- | - NH(CH2)sNHCOCtC .H, ž ivica |
□r
4.079 I -NH,
130 (rozklad)
4.080 | 0 OCK3 | -νή. | |
4.081 | n-C^H^ | -NH, | 112-113 |
4.082 | CH2CK(CH2)3 i 1 Br Br | -NH, | |
4.083 | c-C6Ht. | -NH-NH, | 136 (rozklad) |
Cl
4.084
-NH,
O \ och3 kryštály
195
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R1
č.
CI
4.087 | Í. | 1 V\ Q | -νή2 | 130 (rozklad) |
4.083 | : /ru \ '•-j t | -νή2 | 93-95 | |
ch3 | ||||
4.089 | CK3(CK2)3CH- | -nh2 | 118-120 (rozklad) | |
CK~ | ||||
4.090 | -ne2 | 113-114 | ||
4.091 | c | ·% | -NH-(n-C5H13) | 58-60 |
4.092 | c | -CáH:, | -NH-^CHÍCE^C^ | |
4.093 | c | -r.p.. | -NH-N=CH-Ph | |
4.094 | -nh2 | 146-151 |
135 (rozklad)
4.096
Si(CH3)3
-nk2
195 (rozklad)
196
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
Zlúč. R1
č.
4.097
-NH,
124 (rozklad) cc2h5
4.098 | n—9 | -nh2 | 108-109 |
4.099 | H-C/H H | -nh2 | 126-127 |
4.100 | \-/ /\ H,C \ ŕc'í | -nh2 | 118-120 |
4.101 | -o n-C.,Kc | -nh2 | |
4.102 | c2K5 | -nh2 | 100-110 |
4.103 | ’yľ/ (£η2)2- | -nh2 | 170 (rozklad) |
4.104 | n-C3Hí7 | -NH(CH2)6Nfí2 (CH3SO3K)2 H | |
4.105 | c-C5Ku ch3 | j -N-(CH2)5-COOeNae | |
4.106 | CH(CH2)5- ch3 | -nh2 | 130-131 |
kryštály
4.107
4.108
4.109
143 (rozklad)
155 (rozklad)
197
Zlúč.
č.
R*
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.110
4.111
4.112
4.113
4.114
4.115
4.116
4.117
4.118
4.119
4.120
4.121
4.122 * -NE, 124-126
H
-N-(CH2)ŽNH, (CH3SO,E)2
t-CHg-CH,- | -ne. | |
O' | ne. | 171 (rozklad) |
4-C!-Cä£. | ne. | 165-163 (rozklad) |
F F | -ne. | |
r v nOK^OCH^CH- | -ne. | 135 (rozklad) |
(Z) nC4H90CH=CK- | -NE, | 170 (rozklad) |
(E) (CH3)3Si(CH,)3- | -NE, | |
CH3°-^>- | -NE, | 177 (rozklad) |
-NE, | kryštály | |
h3c Ho-Zy | -N(CH3)2 | |
h3cz í-C4H9 | NHCHj |
198
Zlúč. R
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4. 123 | L-Cj ktx) | -N(CK3)2 |
4. L 24 | Í-CíK; | -nhnh2 |
4. L 25 | c-QH,, | -N(CK3)2 |
4.126 | c-QH,, | -νή-νή2 |
4,127 | CQ-Q: | -NH-M=CK-íC3H- |
4.123 | c-QH,, | -NH-OH |
4.129 | c-QH,, | -NH-nC3H7 |
4.130 | c-Cj-L: | -Z |
\cch. | ||
4.131 | Br-(CH2)5- | -nh2 |
4.132 | KCK-).- | -νή2 |
4.133 | ci-(c:-:2)5- | -ΝΉ2 |
4.134 | NsCSCCK-Js- | -nh2 |
4.135 | CK.COOCG-LJs- -NH2 | |
4.136 | <^QS-(CH2)5- .níh2 | |
4.137 | cW(CH95 | -nh2 |
4.133 | n3-(Ch2)4- | -nh2 |
4.139 | c-QE--CH2- | -ne2 |
4.140 | CK2=CK-(CK2) | 2- -NK2 |
C'C-Hg UL- | -nh2 | |
4.141 | 1 | |
S-(CH2)4- | ||
4.142 | NaO^CH^- | -NK2 |
CK2-8r | ||
4.143 | C'HSr-(CH2)7. | -nh2 |
4.144 | HS-(CH2)4- | -nh2 |
4.145 | h2nchch2S(CH2)4- -NH2 |
OCH
4.146 CH3CH-iC3H7
-nh2
199
Zlúč.
Č.
R1
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.147
4.148
4.149
4.150
4.151
4.152
4.153
4.154
4.155
4.156
4.157
4.158
4.159
4.160 iC3H7NH(CH,Jd- -NH, h3C
108 (rozklad)
165 (rozklad)
c-CÄ | -nhoc2h5 |
oCóHu | -NHOH |
CH, 1 J | |
1 n-C3H7-Si-(CH2)3- | -nh2 |
(!h3 | |
Br-CH,- | -nh2 |
c-CôHu | -NH-C(CH3)2-OCH |
Cl-CH,- | -NH, |
I-CH,- | -nh2 |
c-C6Hn | -NH — CH— ch3 |
kryštály
200
Zlúč.
č.
/
-O 3
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
4.161
4.162
4.163
4.164
4.165 4.ióó
4.167
4.168
4.169
4.170 ch2=ckc'QHii c-C5H,, c-C6Hn c-C6H,, (CH2)3CH(CH2)2(E)-í-C,H90-CH=CH(ZVi-C^O-C^CK-nh2
CCCH
-NH ·’— (CH.^-NHCCCfC-C^
H
K
-nh-<ck2\ ——> ccch
NHCCC(:-C;-i.}
-NK-CCK^-COOE živica
-NH-(CH2)5-COOeNaS 150 (rozklad)
-NH2
-nh2
-nh2
-NH,
-NH,
4.171
4.172
4.173
4.174
4.175
4.176
4.177
4.178
4.179
4.180
N3-(CH2)5(E)-C2HsO-CH=CH(Z)-C2H5O-CH=CH(Z)-C2H5O-CH=C(CH3)ch2=ch-ch2ch3-ch=chn‘CgHi7-ΝΉ,
-nh2
-nh2
-nh2
-nh2
-nh2 . -nh2 -nh2 -nh2
-NH-(CH2)6-NHCO2-t-C4H9 kryštály kryštály
201
Zlúč. R1
č.
Fyzikálne údaje (teplota topenia v °C)
-NH2 kryštály kryštály kryštály kryštály
142-145
147-149
133-135
117-119
I6ó (rozklad)
202
Príklady formulácií účinných látok všeobecného vzorca I (uvádzanými percentami sú hmotnostné percentá)
Príklad F1
Emulzné koncentráty účinná látky podlá tabuľky dodecylbenzénsulfonát vápenatý polyglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) oktylfenolpolyglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes aromatických uhľovodíkov obsahujúcich 9-12 atómov uhlíka
a) %
% %
%
b) % 8 % %
C) % 6 % %
% %
d) % 8 % %
% 20 % %
Z takýchto koncentrátov sa môže pomocou zriedenia vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F2
Roztoky
a) | b) | c) | d) | |
účinná látky podľa tabuľky | 5 % | 10 % | 50 % | 90 % |
dipropylénglykolmetyléter | - | 20 % | 20 % | - |
polyetylénglykol s molekulovou | ||||
hmotnosťou 400 | 20 % | 10 % | - | - |
N-metyl-2-pyrolidón | - | - | 30 % | 10 % |
zmes aromatických uhľovodíkov | ||||
obsahujúcich 9-12 atómov | ||||
uhlíka | 75 % | 60 % | — | — |
Roztoky sú vhodné na použitie vo forme mikrokvapiek
203
3i V -s.»''
Príklad F3
Zmáčatelné prášky účinná látky podlá tabuľky lignosulfonát sodný laurylsulfát sodný diizobutylnaftalénsulfonát sodný oktylfenolpolyglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) vysokodisperzný oxid kremičitý kaolín
a) % 4 % 2 % % 88 %
b) %
% 6 % % 3 % %
c) % 3 % %
% 5 % %
d) %
% 6 % %
Účinná látka sa dôkladne premieša s aditívami a zmes sa dobre rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa môže rozriediť vodou na suspenzie ľubovoľnej koncentrácie.
Príklad F4
Obaľované granule í
I účinná látky podľa tabuľky vysokodisperzný oxid kremičitý anorganický nosič (priemer
0,1 - 1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý
a)
0,1 % 0,9 %
b) % 2 %
c) % 2 %
99,0 % 93 % 83 %
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride,·roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo'vákuu.
204
Príklad F5
Obaľované granule účinná látky podľa tabuľky polyetylénglykol s molekulovou hmotnosťou 200 vysokodisperzný oxid kremičitý anorganický nosič (priemer
0,1 - 1 mm), napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý
a) | b) | c) | |
0,1 | % | 5 % | 15 % |
1,0 | % | 2 % | 3 % |
0,9 | % | 1 % | 2 % |
98,0 % 92 % 80 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v miešačke rovnomerne nanesie na nosný materiál navlhčený polyetylénglykolom. Takto sa získajú neprášiace obaľované granule.
Príklad F6
Extrudované granule účinná látky podľa tabuľky lignosulfonát sodný karboxymetylcelulóza kaolín
a) b) c)
0,1 % 3 % 5 %
1,5 % 2 % 3 %
1,4 % 2 % 2 %
97,0 % 93 % 90 %
d) % 4 % 2 % %
Účinná látka sa zmieša s aditívami, zmes sa rozomelie a navlhčí vodou. Táto zmes sa extruduje a napokon sa vysuší v prúde vzduchu.
I
205
Príklad F7
Popraše
a) | b) | c) | |
účinná látky podľa tabuľky | 0,1 % | 1 % | 5 % |
mastenec | 39,9 % | 49 % | 35 % |
kaolín | 60,0 % | 50 % | 60 % |
Zmiešaním účinnej látky s nosičmi a rozomletím zmesi vo vhodnom mlyne sa získajú popraše vhodné na okamžité použitie.
Príklad F8
Suspenzné koncentráty
a) | b) | c) | d) | |
účinná látky podľa tabuľky | 3 % | 10 % | 25 % | 50 % |
etylénglykol | 5 % | 5 % | 5 % | 5 % |
nonylfenolpolyglykoléter | ||||
(15 mol etylénoxidu) | - | 1 % | 2 % | - |
lignosulfonát sodný | 3 % | 3 % | 4 % | 5 % |
karboxymetylcelulóza | 1 % | 1 % | 1 % | 1 % |
37 % vodný roztok formaldehydu | 0,2 % | 0,2 % | 0,2 % | 0,2 % |
emulzia silikónového oleja | 0,8 % | 0,8 % | 0,8 % | 0,8 % |
voda | 87 % | 79 % | 62 % | 38 % |
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s aditívami. Takto sa získa suspenzný koncentrát, z ktorého sa zriedením vodou môžu pripraviť suspenzie požadovanej koncentrácie.
206
Biologické príklady
Príklad Bl
Herbicídne pôsobenie pred vzídením rastlín
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa vysejú do štandardnej pôdy v nádobách z umelej hmoty. Bezprostredne po zasiatí sa nastriekajú (v 500 1 vody na hektár) testované látky vo forme vodnej suspenzie (pripravenej z formulácie z príkladu Fl) v dávke zodpovedajúcej 2 kg účinnej látky na hektár. Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období 3 týždňov sa experiment vyhodnotí pomocou devätstupňového kľúča (1 = úplné poškodenie, 9 = žiadne pôsobenie) . Výsledky 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie.
Tabuľka Bl
Preemergentné pôsobenie
testovacia rastlina | Ävena | Setaria | Sinaois | Steiiaria |
účinná látka č. | ||||
1.015 | 1 | 2 | 1 | 1 |
1.016 | I | 1 | 5 X | i |
1.018 | 1 | 2 | 1 | 3 |
1.019 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.021 | 1 | 4 | 1 | 1 |
1.039 | 1 | 2 | 9 | 3 |
1.060 | 3 | 3 | 3 | i |
1.075 | 2 | 1 | 1 | 1 |
207
Pokračovanie tabuľky BI
testovacia rastlina účinná lácka č. | Avena | Setaria | Sinapis | Stellaria |
1.075 | O 4. | 2 | 4 | 3 |
i. 07 S | 3 | 1 | 1 | 1 |
1.079 | 3 | 1 | 4 | 1 |
1.081 | 2 | 2 | 3 | i |
1.10S | 2 | 1 | 6 | 4 |
1.112 | 2 | 1 | 3 | |
1.113 | 2 | 2 | 3 | 1 |
1 191 | 4 | 2 | 1 | 1 |
Ϊ 1 93 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.124 | £ | 1 | 1 | 1 |
1.125 | i | 2 | 1 | 1 |
1.127 | 2 | 1 | 1 | 1 |
1.140 | 2 | n 4. | 1 | 1 |
1 1 41 | 1 | 1 | 1 | i |
1.150 | 2 | 3 | 5 | 1 |
1.151 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.191 | 1 | 1 | 3 | 1 |
1.235 | 2 | 2 | 1 | 1 |
1.237 | 1 | 1 | 1 | 1 |
1.240 | 2 | 2 | 1 | 1 |
1.241 | 1 | 4 | 1 | 1 |
1.259 | 2 | 1 | 1 | 9 |
1.278 | 2 | 2 | 3 | 5 |
1.282 | 6 | 3 | 1 | 3 |
1.293 | 2 | 4 | 4 | 2 |
208
Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podlá vhodných príkladov F2 až F8.
Príklad B2
Postemergentné herbicídne pôsobenie
Jednoklíčne a dvojklíčne testovacie rastliny sa pestujú v štandardnej pôde v skleníku v nádobách z umelej hmoty a v štádiu 4 až 6 listov sa postriekajú vodnou suspenziou testovaných látok všeobecného vzorca I, pripravenou z 25 % zmáčateľného prášku (Príklad F3, b)) v dávke zodpovedajúcej 2000 g účinnej látky na hektár (v 500 1 vody na hektár). Testovacie rastliny sa potom pestujú v skleníku pri optimálnych podmienkach. Po testovacom období približne 18 dní sa experiment vyhodnotí pomocou deväťstupňového kľúča (1 = úplné poškodenie, 9 = žiadne pôsobenie). Výsledky 1 až 4 (najmä 1 až 3) znamenajú dobré až veľmi dobré herbicídne pôsobenie. V tomto pokuse vykazujú zlúčeniny všeobecného vzorca I silné herbicídne pôsobenie. Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podľa príkladov F1 až F2 a F4 až F8.
209
Tabuľka B2
Postemergentné pôsobenie
testovacia rastlina | Setaria | Sinapis | Stsllaria | |
účinná látka č. | ||||
1.237 | - | 5 | 1 | |
1.141 | 7 | 2 | 1 | 1 “ |
1.075 | * | 2 | 1 | 1 |
1.137 | 5 | 1 | 2 | |
1.021 | 1 | 3 | T_ | 1_ |
Rovnaké výsledky sa dosiahnu, ak sa zlúčeniny všeobecného vzorca I formulujú podľa vhodných prikladov F2 až F8.
Claims (22)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca INR2 F?v ktorom predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylovú skuatómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylové j časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 17 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlípinu s 2 až 17 skupinu s 3 až 8211 ka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 17 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 17 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, Skupinou -OR3, -S(O)nR6, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NR12, =N-NRX3RX4, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR3, -NRXORXX alebo -CONRSR9, aleboR1 znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR3, -S(O)nR®, -COOR7,212-CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONReR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 17 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, aleboRx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkenylovej časti,213 alkinylfenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRaR® alebo -NRXOR:L1, kdeRs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s l až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu -N=C(alkyl)2 s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, aleboR6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu . s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halo214 génfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka,R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, nitroalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, skupinu -N=CH2, skupinu -N=CH-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, skupinu-N=C(alkyl)a s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, symboly R® a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R® spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylovú skupinu215 s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu, halogénfenoxyskupinu, halogénnaftoxyskupinu, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylkarbonylovú skupinu alebo naftylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový alebo naftylový zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlika, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný,R12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxynaftylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, a symboly R13 a R3--4 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkar216 bonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylovú skupinu, kyanonaftylovú skupinu, nitronaftylovú skupinu, halogénnaftylovú skupinu, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkoxynaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NR1OR1:L, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR®, alebo217 symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú sku218 pinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, fenoxyskupinou, naftoxyskupinou, bifenylovou skupinou, bifenyloxyskupinou, fenyltioskupinou alebo naftyltioskupinou, pričom vyššie uvedené aromatické kruhy môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRloRia-, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR·7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR®, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s l až 15 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 15 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 12 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo219 symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s l až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, fenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, bifenylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti alebo naftylalkinylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinylkarbonylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované alkylovou skupinou s 1 až 5220 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou —COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 12 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -C0NH2, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, naftylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až2216 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, bifenyloxyskupinu alebo naftoxyskupinu,X znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)x, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, aR4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -0Rs, aleboR4 znamená fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou222 s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou, alebo dva susediace substituenty na fenylovom alebo naftylovom kruhu R4 tvoria karbocyklický alebo heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, oxoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 10 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 3 až 10 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 3 až 11 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 10 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, pyridyloxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, ktorá je substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo aminoskupinou,223 a soli 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I, s výnimkou 1,2,4,6-tiatriazínov vzorcov la, IaiZ la2, Ia3 a laNH,N W // \CH,CH,— S N 3 z \ /N=<NH,N w // , T \ H3C-s N (Ia)’ V0ai)·S-CH3 nh2 N w // n-CdHo- S NO-fenyl nh2 „v // (Ia2), CI(CH2)4-S N (Ia3)aN: ^0-fenylO-fenylNH, N w //H3C-S N (Ia4) o-ch3
- 2. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorýchR1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu224 s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a l až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami, uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nR®, -COOR7, -CONRaR9, -NRXORXX, =NRX2, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou alebo heterocyklylovou skupinou, pričom tieto fenylové, naftylové a heterocyklylové substituenty môžu byť ne225 substituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX alebo -CONRaR9, aleboRx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou, skupinou -OR5, -S(O)nR6, -COOR7, -CONR®R®, -NRXORXX, =NRX2, =N-NRX3RX4, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, bifenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONR8R9 alebo -NRXORXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -CONRaR9 alebo -NRX°RXX, fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR5, -CONRSR® alebo -NRXORXX, bifenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -CONRaR9 alebo -NRXORXX alebo naftylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5,226-CONRaR9, alebo -NRXORXX aleboRx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRaR® alebo -NRXORXX, kdeRs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,227R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, aleboR6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, halogénheterocyklylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R® a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový228 zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rxo a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný, aR12 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, kyanofenylovú skupinu, nitrofenylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
- 3. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku2, v ktorýchRx predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalky229 lovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovéj časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovéj časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovéj časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovéj časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinu, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONReR9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, aleboRx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo230 svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byť substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRs, -COOR7, -CONRSR9, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -CONRSR® alebo -NRXORXX, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONReR9 alebo -NRX°RXX, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NR1ORX1, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR9 alebo -NRXORXX, cykloalkenylovou skupinou s 5 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, skupinou -OR3, -CONRaR® alebo -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -OR3, -CONRSR9 alebo -NRXORXX, aleboRx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkenylnaftylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovéj časti, alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylbifenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti alebo alkinylnaftylovú skupinu231 s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S(O)nRe, -COOR7, -CONRSR® alebo -NRXOR1:L, kdeRs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, aleboR6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly R8 a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1232 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Rs a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
- 4. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podlá nároku3, v ktorýchR1 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlí233 ka v cykloalkylove j časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylcykloalkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, alkenylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylove j časti, cykloalkenylalkinylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, alkinylcykloalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkylovej časti, cykloalkenylcykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v každej cykloalkenylovej časti, cykloalkylcykloalkenylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti, cykloalkenylcykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, alkinylalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkenylalkinylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 2 až 6 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanosku234 pinu, oxoskupinou, skupinou -0Rs, -COOR7, -CONR®R9, -NRXORXX alebo fenylovou skupinou, pričom tento fenylový kruh môže byt nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, aleboRx znamená heterocyklylovú skupinu, pričom je tento heterocyklus naviazaný na tiatriazínový kruh cez jeden zo svojich atómov uhlíka a pričom tento heterocyklus môže byt substituovaný halogénom, kyanoskupinou, oxoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, fenylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkenylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, alkinylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, aleboRx predstavuje fenylovú skupinu, bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylbifenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo alkinylfenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, skupinou -0Rs, -S (0) ^R6, -COOR7,-CONReR9 alebo -NRXORXX, kdeRs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylalky235 lovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, n má hodnotu 0, 1 alebo 2,R6 predstavuje atóm vodíka alebo kyanoskupinu, ak n má hodnotu 0, aleboRä znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Rs a R9 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly Ra a R9 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodí236 ka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový zvyšok v týchto skupinách môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s l až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byť halogenovaný.
- 5. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku1, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, naftylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka237 alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -0Rs, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7 alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -OR5, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONReR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 8 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4238 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylaminoskupinou s l až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, pričom fenylový kruh môžu byť nesubstituovaný alebo substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou -ORS, -NRXORXX, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinou COOR7, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinou CONRSR9, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou, s 2 až 7 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkoxykarbonylovou skupinou so 4 až 10 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 8 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, hete239 rocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou so 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 8 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, aminokarbonylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, skupinou -COOR7, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami240 uhlíka, alkylaninokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byt nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou, skupinou -CONHz, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou alebo nitroskupinou, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka alebo fenoxyskupinu,R5 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fe241 nylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka,R7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, heterocyklylovú skupinu alebo halogénheterocyklylovú skupinu, symboly Rs a R® nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R® a R® spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný, symboly Rxo a Rxx nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový242 zvyšok v týchto skupinách môže byt substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R10 a Rxx spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklus, ktorý môže byt halogenovaný.
- 6. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku5, v ktorých symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je substituovaná halogénom, hydroxyskupinou, aminoskupinou, amóniovou skupinou, trialkylamóniovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej častí, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, fenylkarbonyloxyskupinou, alkylaminoskupinou s l až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlika, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, skupinou -COOM, kde M znamená243 amóniovú skupinu alebo atóm alkalického kovu alebo atóm kovu alkalickej zeminy, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy heterocyklylovú skupinu, heterocyklylkarbonylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo heterocyklylkarbonylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, bifenylkarbonylovú skupinu, naftylkarbonylovú skupinu, fenylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, bifenylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, naftylalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, bifenylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti alebo naftylalkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom, kyanoskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskupinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylovú244 skupinu, naftylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, alebo symboly R2 a R3 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria heterocyklický kruh, ktorý môže byť substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénom alebo kyanoskupinou.
- 7. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku6, v ktorých symboly R2 a R3 znamenajú vždy atóm vodíka, alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylkarbonylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 4 až 9 atómami uhlíka, cykloalkenylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou alebo aminoskupinou , alebo symboly R2 a R3 nezávisle od seba predstavujú vždy fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogé245 nom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, hydroxyskúpinou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
- 8. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku1, v ktorýchX znamená atóm kyslíka alebo skupinu S(0)_*_, kde x má hodnotu 0, 1 alebo 2, aR4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo skupinou 0Rs, aleboR4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, oxoskupinou alebo skupinou -ORS, aleboR4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka,246 alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s 1 až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, aleboR4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, karboxylovou skupinou, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxylskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, skupinou -CONH2, formylovou skupinou, alkylaminokarbonylovou skupinou s l až 5 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovou skupinou s 2 až 7 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylaminoskupinou247 s I až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, fenoxyskupinou, halogénfenoxyskupinou alebo pyridyloxyskupinou, aRs znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénfenylovú skupinu, alkoxyfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, halogénbenzoylovú skupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka.
- 9. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podlá nároku8, v ktorýchX znamená atóm kyslíka alebo atóm síry, aR4 predstavuje metylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo kyanoskupinou, aleboR4 predstavuje alkylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti a 3 až 8 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti, pričom tieto248 skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom alebo kyanoskupinou, aleboR4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, formylovou skupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, aleboR4 znamená bifenylovú skupinu, naftylovú skupinu, heterocyklylovú skupinu, alkylfenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkylnaftylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo naftylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylalkoxyskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylsulf onylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, trialkylsilylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 atómami uhlíka.249
- 10. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca I podľa nároku 9, v ktorýchX znamená atóm kyslíka, aR4 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyloxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénmetoxyskupinou, alkylsulf onylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinou s 2 až 6 atómami uhlíka.
- 11. Spôsob prípravy 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa (1) zlúčenina všeobecného vzorca II v ktorom substituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo brómu, podrobí reakcii s organokovovou zlúčeninou všeobecného vzorca IIIRx-M (III) v ktorom Rx má význam definovaný v nároku 1 a M predstavuje monovalentný alebo polyvalentný atóm kovu, a250 (IV) (2a) výsledná zlúčenina všeobecného vzorca IV v ktorom R1 má význam definovaný v nároku 1 a substituenty Hal nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo brómu, sa podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca VH-XR4 (V) v ktorom symboly X a R4 majú vyššie definovaný význam, za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca VI (VI) a(3a) táto zlúčenina sa potom transformuje reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca VIIMX-NR2R3 (VII) kde symboly R2 R3 majú vyššie definovaný význam a Mx predstavuje atóm vodíka alebo kovu, na konečný 1,2,4,6-tiatriazín všeobecného vzorca I, alebo (2b) sa zlúčenina všeobecného vzorca IV zlúčeninou všeobecného vzorca VII za všeobecného vzorca VIII podrobí reakcii so vzniku zlúčeniny251 (VIII)NFČRČ v ktorom majú symboly R1, R2 a R3 významy definované v nároku 1 a Hal predstavuje atóm fluóru, chlóru alebo brómu, a (3b) táto zlúčenina sa potom transformuje reakciou so zlúčeninou všeobecného vzorca V na konečný 1,2,4,6-tiatriazín všeobecného vzorca I.
- 12. Herbicídny a rast rastlín inhibujúci prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jeden alebo niekoľko 1,2,4,6-tiatriazínov všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
- 13. Prostriedok podľa nároku 12, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje medzi 0,1 % a 95 % účinnej látky všeobecného vzorca I.
- 14. Spôsob kontroly rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny alebo ich prostredie aplikuje účinné množstvo účinnej látky všeobecného vzorca I podľa nároku 1, alebo prostriedku obsahujúceho túto účinnú látku.
- 15. Spôsob podľa nároku 14,vyznačujúci sa tým, že sa účinná látka aplikuje v množstve medzi 0,001 a 5 kg, predovšetkým medzi 0,005 a 2 kg na hektár.
- 16. Spôsob inhibície rastu rastlín, vyznačujúci sa t ý m, že sa na rastliny alebo ich prostredie aplikuje252 účinné množstvo účinnej látky všeobecného vzorca I podľa nároku 1, alebo prostriedku obsahujúceho túto účinnú látku.
- 17. Spôsob podľa nároku 14 na selektívne pre- a postemergentnú kontrolu burín v kultúrach úžitkových rastlín.
- 18. Použitie prostriedku podľa nároku 12 na selektívne pre- a postemergentnú kontrolu burín v kultúrach úžitkových rastlín.
- 19. Semeno vyznačujúce sa tým, že sa ošetrilo prostriedkom podľa nároku 12.
- 20. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca IVHaiN1 'R-S N // (IV)Hai v ktoromR1 má význam definovaný v nároku 1, a symboly Hai nezávisle od seba predstavujú vždy atóm fluóru, chlóru alebo atóm brómu.
- 21. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca VI253 (VI)N=H1 'R-S N * // * v N-\Hal v ktorom symboly R1, X a R4 majú významy definované v nároku 1, aHal predstavuje atóm fluóru, chlóru alebo brómu.
- 22. 1,2,4,6-tiatriazíny všeobecného vzorca VIIINFvR3 /R-s'N// (VIII)Hal v ktorom symboly R1, R2 a R3 majú významy definované v nároku 1, aHal znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH217594 | 1994-07-07 | ||
PCT/EP1995/002478 WO1996001814A1 (en) | 1994-07-07 | 1995-06-26 | Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK497A3 true SK497A3 (en) | 1997-08-06 |
Family
ID=4227648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK4-97A SK497A3 (en) | 1994-07-07 | 1995-06-26 | 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0769011B1 (sk) |
JP (1) | JPH10502625A (sk) |
CN (1) | CN1151737A (sk) |
AU (1) | AU2925095A (sk) |
BR (1) | BR9508248A (sk) |
CA (1) | CA2192359A1 (sk) |
CZ (1) | CZ3697A3 (sk) |
DE (1) | DE69522452T2 (sk) |
HR (1) | HRP950366A2 (sk) |
HU (1) | HUT75995A (sk) |
IL (1) | IL114453A0 (sk) |
MX (1) | MX9700008A (sk) |
PL (1) | PL318015A1 (sk) |
SK (1) | SK497A3 (sk) |
WO (1) | WO1996001814A1 (sk) |
ZA (1) | ZA955627B (sk) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9612409A (pt) * | 1996-01-05 | 1999-07-13 | Novartis Ag | 1,2,4,6-Tiatriazinas substituídas úteis como herbididas |
WO1997025318A1 (en) * | 1996-01-05 | 1997-07-17 | Novartis Ag | Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines |
AU4618497A (en) | 1996-08-27 | 1998-03-19 | Novartis Ag | Herbicidal s-substituted 1,2,4,6-thiatriazines |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3134145A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP8504078A patent/JPH10502625A/ja active Pending
- 1995-06-26 CA CA002192359A patent/CA2192359A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-26 WO PCT/EP1995/002478 patent/WO1996001814A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-26 MX MX9700008A patent/MX9700008A/es unknown
- 1995-06-26 BR BR9508248A patent/BR9508248A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-26 CZ CZ9736A patent/CZ3697A3/cs unknown
- 1995-06-26 HU HU9700027A patent/HUT75995A/hu unknown
- 1995-06-26 DE DE69522452T patent/DE69522452T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-26 CN CN95193876A patent/CN1151737A/zh active Pending
- 1995-06-26 SK SK4-97A patent/SK497A3/sk unknown
- 1995-06-26 PL PL95318015A patent/PL318015A1/xx unknown
- 1995-06-26 EP EP95924935A patent/EP0769011B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-26 AU AU29250/95A patent/AU2925095A/en not_active Abandoned
- 1995-06-28 HR HR02175/94-3A patent/HRP950366A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-07-05 IL IL11445395A patent/IL114453A0/xx unknown
- 1995-07-06 ZA ZA955627A patent/ZA955627B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1151737A (zh) | 1997-06-11 |
PL318015A1 (en) | 1997-05-12 |
EP0769011A1 (en) | 1997-04-23 |
HRP950366A2 (en) | 1997-04-30 |
CZ3697A3 (en) | 1997-04-16 |
HU9700027D0 (en) | 1997-02-28 |
IL114453A0 (en) | 1995-11-27 |
DE69522452T2 (de) | 2002-04-18 |
BR9508248A (pt) | 1997-11-04 |
JPH10502625A (ja) | 1998-03-10 |
WO1996001814A1 (en) | 1996-01-25 |
EP0769011B1 (en) | 2001-08-29 |
HUT75995A (en) | 1997-06-30 |
ZA955627B (en) | 1996-01-08 |
AU2925095A (en) | 1996-02-09 |
MX9700008A (es) | 1997-04-30 |
CA2192359A1 (en) | 1996-01-25 |
DE69522452D1 (de) | 2001-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1320202C (en) | Nitro- or cyano-derivatives of 2-imino-imidazolines and 2-imino-tetrahydropyrimidines | |
AU768156B2 (en) | N2-phenylamidine derivatives | |
US6268308B1 (en) | Herbicidal S-substituted 1,2,4,6-thiatriazines | |
US5053072A (en) | Heterocyclic n-acylsulfonamides, and their use as herbicides or growth regulators | |
JPS591480A (ja) | イミダゾール又はピラゾール誘導体 | |
KR20090064479A (ko) | 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도 | |
PL182505B1 (pl) | Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze | |
EP0165003B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
HU212644B (en) | Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds | |
JP2545505B2 (ja) | 除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類 | |
US4902336A (en) | Herbicidal compositions | |
JPH0656827A (ja) | 新規のスルホニル尿素 | |
CS238643B2 (en) | Herbicide agent and production method of effective compound | |
EP0243136A2 (en) | Anilinopyrimidine fungicides | |
EP1129083A1 (en) | Isothiazolecarboxylic acid derivatives | |
PL130861B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea | |
SK497A3 (en) | 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use | |
GB2121414A (en) | Fungicidal heterocyclic amines | |
EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
JPH0399066A (ja) | 置換されたカルバモイルトリアゾール | |
US5306693A (en) | Sulfonylureas | |
WO2001068613A1 (fr) | Dérivés pyrimidinone et herbicides | |
JPS59104379A (ja) | 除草活性を有する尿素誘導体 | |
DK171866B1 (da) | 1-dimethylcarbamoyl-3-substituerede-5-substituerede-1H-1,2,4-triazoler, insekticide præparater indeholdende forbindelserne, fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter, samt anvendelse af forbindelserne og præparaterne | |
JPH01311069A (ja) | 1―ジメチルカルバモイル―3―置換―5―置換―1h―1,2,4―トリアゾール |