DE69413985T2 - Verfahren zur herstellung von perfluoroalkyljodid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von perfluoroalkyljodidInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyliodiden, speziell Pentafluorethyliodid, durch Umsetzen von perfluorierten Verbindungen, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten, mit einem ICl/HF- Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus BF&sub3;, TaF&sub5; und NbF&sub5;. Die Perfluoralkyliodide werden als Telogene für die Telomerisierung von Tetrafluorethylen zu langkettigen Perfluoralkyliodiden verwendet. Die Telomerisierung ist eine radikalische chemische Reaktion, bei der ein oder mehrere Moleküle einer polymerisierbaren Substanz (Tetrafluorethylen) mit einem anderen Molekül (Perfluoralkyliodid), bezeichnet als das Telogen, vereinigt wird.
- Perfluoralkyliodide sind bekannte Verbindungen, die zur Herstellung kommerzieller Artikel verwendbar sind. Pentafluorethyliodid (PFEI) ist ein kommerzielles Produkt, das als ein Telogen für die Herstellung langkettiger Perfluoralkyliodide breite Anwendung findet. Die bekannten Herstellungsverfahren von PFEI beruhen auf eine Reaktion von IF&sub5; mit einem Gemisch von Tetrafluorethylen (TFE) und Iod. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von TFE ist ein zweistufiger Prozeß, bei dem Tetrafluordiiodethan zuerst aus Tetrafluorethylen und Iod hergestellt wird und danach zu Pentafluorethyliodid durch Reaktion mit Iodpentafluorid umgewandelt wird.
- Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sie IF&sub5; benötigen, das aus elementarem Fluor hergestellt wird. Fluor sowie Iodpentafluorid sind Substanzen, die gefährlich zu handhaben und kostspielig sind.
- Gemäß der US-P-3829512 kann PFEI mit Hilfe der Reaktion von TFE oder Tetrafluordiiodethan mit I&sub2; und HF bei Temperaturen von 50 bis 170ºC in Gegenwart von Antimonhalogeniden und Sulfurylchlorid und/oder Chlor hergestellt werden. Der Antimonhalogenid-Katalysator kann ein fünfwertiges Antimonhalogenid sein, wie beispielsweise Antimonpentafluorid, kann ein dreiwertiges Antimonhalogenid sein, wie beispielsweise Antimontrifluorid, oder kann ein gemischtes Halogenid sein, wie beispielsweise Antimontrifluorid-dichlorid. Die Herstellung von Heptafluorylisopropyliodid aus Perfluorpropen mit Hilfe einer analogen Reaktion wurde ebenfalls offenbart. Zur Verwendung von anderen Katalysatoren als Antimonhalogeniden oder eines Betriebs bei Temperaturen unterhalb von 50ºC werden keine Angaben gemacht.
- Die vorliegende Erfindung gewährt ein Verfahren zur Herstellung von RCFICF&sub2;X, worin R ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus F und CnF2n+1, n hat einen Wert von 1 bis 10, X wird ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus F und OR', wobei R' Perfluoralkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen ist, verzweigt oder geradkettig, wahlweise in Kette Ether- Sauerstoff enthaltend und mit F, SO&sub2;F oder CO&sub2;CH&sub3; als eine Endgruppe, unter der Voraussetzung, daß, wenn X OR' ist, dann R F ist, welches Verfahren umfaßt: Umsetzen einer Verbindung der Formei RCF=CFX, worin R, X und n wie vorstehend festgelegt sind, mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators, der die H&sub0;-Acidität von HF von -11 auf mindestens -13 erhöht unter der Voraussetzung, daß der Lewis-Säure-Katalysator keine Antimon-Verbindung ist, und zwar bei einer Temperatur von 0ºC bis 200ºC, wobei der Lewis-Säure-Katalysator ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus BF&sub3;, TaF&sub5; und NbF&sub5;.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung betrifft die Herstellung von Perfluoralkyliodiden, speziell Perfluorethyliodid.
- Ausgangsmaterialien für das Verfahren umfassen Verbindungen der allgemeinen Formel RCF=CFX, worin R ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus F und CnF2n+1, n hat einen Wert von 1 bis 10. X wird ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus F und OR'; wobei R' ein Perfluoralkyl ist, verzweigt oder geradkettig, enthaltend bis zu 10 Kohlenstoffatome, wahlweise enthaltend einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 5 und mehr bevorzugt 1 in Kette Ether-Sauerstoffe und mit F, SO&sub2;F oder CO&sub2;CH&sub3; als eine Endgruppe unter der Voraussetzung, daß, wenn X OR' ist, dann R F ist. Bevorzugte R-Substituenten sind CnF2n+1, worin n 1 bis 5 ist oder Fluor. Am meisten bevorzugt ist R Fluor. Bevorzugte X- Substituenten sind OR', worin R' ein Perfluoralkyl ist, wobei der Alkyl-Teil 1 bis 3 Kohlenstoffatome oder Fluor enthält. Am meisten bevorzugt ist X Fluor. Zwei mehr bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel RCF=CFX sind FSO&sub2;CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF=CF&sub2; und CH&sub3;OC(=O)CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF=CF&sub2;.
- Der Begriff "Perfluoralkyl" ist festgelegt als eine Alkyl-Verbindung, in der der Wasserstoff, der direkt an dem Kohlenstoffatomen gebunden ist, vollständig durch Fluor ersetzt ist.
- In dem Begriff "Perfluoralkyl" bezeichnet der Begriff "Alkyl" geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl. Isopropyl und verschiedene Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl- und Decylisomere.
- Die Perfluoralkyle mit der R'-Bezeichnung enthalten wahlweise in Kette Ether- Sauerstoff, z. B. CF&sub3;OCF&sub2;CF&sub2;-, CF&sub3;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;- und CF&sub3;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF&sub2;CF&sub2;-.
- Verbindungen der allgemeinen Formel RCF=CFX, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung enthalten, werden hierin allgemein bezeichnet als "Olefine". Speziell werden diese Verbindungen als "Olefine" bezeichnet, wenn X F ist. Wenn jedoch X OR' ist, werden die hierin erzeugten olefinischen Verbindungen auch als "Uinylether" bezeichnet.
- Das Reagens Iodmonochlorid, ICl, kann als solches verwendet werden oder in situ aus äquimolaren Mengen Iod und Chlor entsprechend der Beschreibung in "Synthesis of Fluoroorganic Compounds", herausgegeben von L. Knunyants und G. G. Yakbson, Springer- Verlag, Berlin, (1985), hergestellt werden. HF dient als Lösemittel sowie als Reagens. Es löst ICl auf und löst mindestens teilweise das olefinische Ausgangsmaterial auf. Der Anteil des verwendeten ICl beträgt 0,01 bis 1 Mol pro Mol HF, vorzugsweise 0,03 bis 0,07 Mol, wobei das Verhältnis von ICl zu Olefin vorzugsweise 1 : 1 beträgt.
- Der Lewis-Säure-Katalysator wird ausgewählt aus der Gruppe von Lewis-Säure- Katalysatoren, die die Acidität, gemessen mit Hilfe des H&sub0;-Wertes, von Fluorwasserstoffsäure von ihrem Wert von -11 bis auf -13 oder weniger erhöht. Die Aciditätsfunktion, H&sub0;, ist in der Monographie "Superacids", G. A. Olah, G. K. S. Prakash und J. Sommer, Seiten 1 bis 10, John Wiley and Sons, New York, (1985), definiert. Diese Aciditätssteigerung ist erforderlich, um die für das ICl andere mögliche Reaktion der direkten Addition über der olefinischen Doppelbindung unter Lieferung von Produkten des Typs RCFClCFXI oder RCFICF&sub2;Cl zu vermeiden, bei denen es sich um unerwünschte Verunreinigungen bei der Herstellung von RCFICF&sub2;X handelt.
- Für die vorliegende Erfindung geeignete Lewis-Säuren sind Bortrifluorid, Niobpentafluorid, Tantalpentafluorid, wobei Bortrifluorid und Niobpentafluorid mehr bevorzugt sind. Der am meisten bevorzugte Lewis-Säure-Katalysator ist Bortrifluorid. Andere Metallderivate, wie beispielsweise Oxide, Chloride und Alkoxide, die in die Fluoride unter Reaktionsbedingungen in HF überführt werden können und die entsprechende H&sub0;-Acidität liefern, können eingesetzt werden. Der Anteil des eingesetzten Katalysators kann von 0,0001 Mol bis 10 Mol pro Mol HF und vorzugsweise 0,05 bis 1 Mol betragen. Es ist möglich, einen höheren Anteil zu verwenden, wobei dieser jedoch lediglich zu einer geringfügigen Erhöhung der Ausbeute führt.
- Im Vergleich zu den fünfwertigen Antimon-Verbindungen liefert Bortrifluorid reinere Umwandlungen, d. h. weniger Nebenreaktionen infolge der Tatsache, daß fünfwertige Antimon- Verbindungen darüber hinaus, daß sie Lewis-Säuren sind, auch als Oxidationsmittel fungieren können. Bei Verwendung von BF&sub3; bleiben keine Reaktionsrückstände, wobei etwaige Abfall- oder Nebenprodukte weniger toxisch sind und leichter zu behandeln sind oder beseitigt werden können als im Gegensatz dazu die Reaktionsrückstände, die unter Verwendung von Schwermetall-Antimon-Verbindungen erhalten werden.
- Die Reaktion läßt sich mühelos bei Temperaturen von 0 bis 200ºC ausführen. Vorzugsweise wird die Reaktion bei Temperaturen von 20 bis 100ºC ausgeführt. Mehr bevorzugt wird die Reaktion bei Temperaturen von 50 bis 100ºC ausgeführt.
- Die Reaktion kann chargenweise, halbchargenweise, halbkontinuierlich oder kontinuierlich in einem oder in einer Vielzahl von Reaktionsbehältern ausgeführt werden. Im Labormaßstab kann die Reaktion im Schüttelrohr ausgeführt werden, wo alle Reagentien vereinigt werden, bevor der Reaktionsbehälter verschlossen wird und die Reaktion eingeleitet wird. Sie kann auch in einem Rührautoklav ausgeführt werden, wo alle Reagentien mit Ausnahme des Olefins vereinigt werden und das Olefin in kontrollierter Weise zugeführt wird.
- In dem Fall, in dem Pentafluorethyliodid (PFEI) das angestrebte Produkt ist, läßt sich PFEI leicht von HF durch Destillation abtrennen und erlaubt eine Wiederverwendung des HF und des Lewis-Säure-Katalysators in nachfolgenden Herstellungen.
- Im Verlaufe der Reaktion wird ein Bewegen bevorzugt. Das Bewegen kann nach jeder beliebigen und üblicherweise eingesetzten Methode erfolgen, einschließend Rühren, Schütteln und Reagentienzuführung.
- Der Anteil des verwendeten HF beträgt 2 bis 40 Mol pro Mol Olefin, vorzugsweise 5 bis 25 Mol und mehr bevorzugt 5 bis 15 Mol pro Mol Olefin.
- Das Produkt kann nach jeder beliebigen Methode abgetrennt werden, die in der organischen, synthetischen Chemie üblich ist. Bei flüssigen Produkten wird üblicherweise fraktionierte Destillation eingesetzt. Es ist günstig, das Reaktionsgemisch vor der Produktisolation mit Wasser in Kontakt zu bringen, um ICl, HF und Katalysator zu extrahieren.
- Druck ist normalerweise keine kritische Variable. Die Reaktion wird normalerweise bei 101 kPa bis 10.100 kPa (1 bis 100 Atmosphären) ausgeführt. Es ist günstig, bei unterhalb von 101 kPa (1 Atmosphäre) zu beginnen und das sich entwickelnde HCl den Druck im Reaktionsbehälter aufbauen zu lassen.
- Die Reaktionszeit kann von mehreren Minuten bis zu mehreren Stunden in Abhängigkeit von solchen Variablen schwanken, wie beispielsweise Katalysatorkonzentration, Druck und Temperatur.
- Olefine sind technisch reine Materialien und werden so verwendet, wie sie erhalten werden. Tetrafluorethylen und Hexafluorpropen werden von der PCR, Inc., Gainsville, Florida, erhalten. Wasserfreie Fluorwasserstoffsäure wird 99,5%ig von der Allied Signal erhalten. Lewis-Säure-Katalysatoren sind üblicherweise chemisch reine Materialien. Iodmonochlorid wird von der Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI., bezogen.
- Es wurden in ein 400 ml-Hastelloy-Schüttelrohr 48 g (0,3 Mol) ICl gegeben, evakuiert, auf -30ºC abgekühlt und danach 100 g (5 Mol) wasserfreies HF, 5 g (0,074 Mol) BF&sub3; und 30 g (0,3 Mol) Tetrafluorethylen (TFE) zugegeben. Das Reaktionsgefäß wurde 8 Stunden bei 50ºC und 10 Stunden bei 20ºC geschüttelt. Die gasförmigen Produkte wurden sodann aus dem Reaktionsgefäß bei 25 bis 40ºC abgelassen. Diese Gase enthielten HCl, HF und Pentafluorethyliodid (PFEI) und wurden durch ein Waschgefäß geleitet, das 1.000 ml Wasser enthielt, um HF und HCl zu entfernen und das Produkt in einer Kühlfalle (-78ºC) aufzunehmen. Die Destillation des Rohproduktes durch eine Niedertemperatursäule ergab 57 g (78%) PFEI mit Kp: 11 bis 13ºC; 99% Reinheit gemäß GC und NMR¹&sup9;F. Der Rückstand von 3,5 g in dem Destilliertopf war gemäß GC- und NMR-Daten ein Gemisch von 80% PFEI und 20% CF&sub2;ClCF&sub2;I (errechnete Ausbeute 1%).
- In einem Test entsprechend der Beschreibung in Beispiel 1 wurden 10 g (0,147 Mol) BF&sub3; verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 18 Stunden bei 20ºC geschüttelt. Das Reaktionsgemisch wurde entsprechend der Beschreibung aufbereitet. Die Ausbeute von PFEI betrug 91%, die Ausbeute von CF&sub2;ClCF&sub2;I weniger als 1%.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 2 g (0,011 Mol) NbF&sub5; anstelle des Bortrifluorids verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 8 Stunden bei 5ºC und 10 Stunden bei 20ºC geschüttelt. Die Ausbeute von PFEI betrug 86%, die Ausbeute von CF&sub2;ClCF&sub2;I weniger als 1%.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 1,15 g (0,006 Mol) TaF&sub5; anstelle des Bortrifluorids verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 8 Stunden bei 50ºC und 10 Stunden bei 20ºC geschüttelt. Die Ausbeute von PFEI betrug 53%, die Ausbeute von CF&sub2;ClCF&sub2;I betrug 9%.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 2 g (0,0065 Mol) BiF&sub5; anstelle des Bortrifluorids verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 18 Stunden bei 40ºC geschüttelt. Die Ausbeute von PFEI betrug 24%, die Ausbeute von CF&sub2;ClCF&sub2;I betrug 12%.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 10 g (0,147 Mol) BF&sub3; und 45 g (0,3 Mol) Hexafluorpropen (anstelle von TFE) verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 18 Stunden bei 50ºC geschüttelt. Das Produkt wurde wie vorstehend abgetrennt. Die Abtrennung erfolgte nach der Destillation. Es wurden 70 g (79% Ausbeute) (CF&sub2;)&sub2;CFI (Reinheit > 98%, GC, NMR) erhalten. Der Siedepunkt betrug 37 bis 38ºC.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 10 g (0,147 Mol) BF&sub3; und 50 g (0,3 Mol) Perfluormethylvinylether verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 18 Stunden bei 50ºC geschüttelt. Das Produkt wurde wie vorstehend abgetrennt. Nach der Destillation wurden 79 g (84%) ICF&sub2;CF&sub2;OCF&sub3;, Kp: 43 bis 44ºC, erhalten.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 10 g (0,147 Mol) BF&sub3; und 78 g (0,3 Mol) Perfluor-n-propylvinylether verwendet. Der Reaktionsbehälter wurde 18 Stunden bei 70ºC geschüttelt. Das Produkt wurde wie vorstehend abgetrennt. Nach der Destillation wurden 101 g (82%) ICF&sub2;CF&sub2;OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub3;, Kp: 84 bis 85ºC, erhalten.
- In einem Test entsprechend Beispiel 1 wurden 4 g (0,059 Mol) BF&sub3;, 45 g (0,1 Mol) FSO&sub2;CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF=CF&sub2;, 16 g (0,1 Mol) ICl und 50 g HF verwendet. Nach 18 Stunden bei 70ºC wurden 200 ml Wasser in das Schüttelrohr zur Verdünnung des HF eingespritzt. Das Produkt (untere Schicht) wurde abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen, über P&sub2;O&sub5; getrocknet und destilliert, um 49 g (82%) FSO&sub2;CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF&sub2;CF&sub2;I, Kp: 130 bis 132ºC (2,7 kPa, 200 mmHg), zu ergeben.
Claims (19)
1. Verfahren zur Herstellung von RCFICF&sub2;X, worin R ausgewählt wird aus der Gruppe,
bestehend aus F und CnF2n+1, n hat einen Wert von 1 bis 10. X wird ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus F und OR', wobei R' Perfluoralkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
ist, verzweigt oder geradkettig, wahlweise in Kette Ether-Sauerstoff enthaltend und mit
F, SO&sub2;F oder CO&sub2;CH&sub3; als eine Endgruppe, unter der Voraussetzung, daß, wenn X OR' ist, dann
R F ist, welches Verfahren umfaßt: Umsetzen einer Verbindung der Formel RCF=CFX, worin R,
X und n wie vorstehend festgelegt sind, mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-
Säure-Katalysators, der die H&sub0;-Acidität von HF von -11 auf mindestens -13 erhöht, bei
einer Temperatur von 0ºC bis 200ºC, wobei der Lewis-Säure-Katalysator ausgewählt wird aus
der Gruppe, bestehend aus BF&sub3;, TaF&sub5; und NbF&sub5;.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem R CnF2n+1 ist und n 1 bis 5.
3. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem X OR¹ ist und R¹ ein Perfluoralkyl ist,
worin der Alkyl-Teil 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem R F ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, bei welchem die molare Proportion von ICl zu HF 0,01
zu 1 beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei welchem das Verhältnis von ICl zu TFE 1 : 1 beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei welchem die molare Proportion von HF zu TFE 5 zu
15 beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Lewis-Säure-Katalysator ausgewählt wird
aus der Gruppe, bestehend aus BF&sub3; und NbF&sub5;.
9. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem der Lewis-Säure-Katalysator ausgewählt wird
aus der Gruppe, bestehend aus BF&sub3;.
10. Verfahren nach Anspruch 8, bei welchem die Verbindung der Formel RCF=CRX RCF=CF&sub2;
ist.
11. Verfahren nach Anspruch 8, bei welchem das RCF=CFX FSO&sub2;CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF=CF&sub2; ist.
12. Verfahren nach Anspruch 8, bei welchem das RCF=CFX CH&sub3;OC(=O)CF&sub2;CF&sub2;OCF(CF&sub3;)CF&sub2;OCF=CF&sub2;
ist.
13. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem die Verbindung der Formel RCF=CFX RCF=CROR'
ist, worin R' wie in Anspruch 3 festgelegt ist.
14. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem das ICl/HF-Gemisch durch Mischen von I&sub2;, Cl&sub2;
und HF erzeugt wird.
15. Verfahren nach einem der vorgenannten Ansprüche, welches Verfahren bei einer
Temperatur von 20ºC bis 100ºC ausgeführt wird.
16. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von C&sub2;F&sub5;I, umfassend das Umsetzen von
Tetrafluorethylen mit ICl/HF-Gemisch in Gegenwart von BF&sub3; bei einer Temperatur von 0ºC bis
200ºC.
17. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von ICF&sub2;CF&sub2;OCF&sub3;, umfassend das Umsetzen
von Perfluormethylvinylether mit ICl/HF in Gegenwart von BF&sub3; bei einer Temperatur von 0ºC
bis 200ºC.
18. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von ICF&sub2;CF&sub2;OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub3;, umfassend das
Umsetzen von Perfluor-n-propylvinylether mit ICl/HF-Gemisch in Gegenwart von BF&sub3; bei einer
Temperatur von 0ºC bis 200ºC.
19. Verfahren nach Anspruch 1 in Gegenwart eines BF&sub3; Lewis-Säure-Katalysators, der die
H&sub0;-Aktivität von HF von -11 auf mindestens -13 erhöht.
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