DE694043C - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten ª‡-Pyrrolidonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung. von N-substituierten a-Pyrrolidonen Es ist ein Verfahren zur Herstellung N@substituierter a-Pyrr olidone aus Butyralakton und primären Aminen bekannt, bei denn es erforderlich ist, die Ausgangsstoffe mehrere Stunden unter Druck zu erhitzen (Berichte 'der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 69, S. z727).
• Es wurde nun gefunden, daß man in technisch einfacher Weise bei gewöhnlichem Moder wenig erhöhtem Druck am Stickstoff durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste substituierte o#-Pyrrolidone herstellen kann, wenn man y-Butyrolakton bei erhöhter Temperatur zusammen mit primären Monoaminen über wasserabspaltende Katalysatoren leitet.
• Es können aliphatische Amine, z. B. Methyl-, Oxäthyl-, Isobutyl-, D:odecyl-, Stearyl-und Oleylamin, cycloalipbatische Amine, z. B. Cyclohexylamin und Abietinylamin, Arälkylamne, z. B. Benzylamin oder ß-Phenyläthylamin, und aromatische Amine, wie Anilin, ' Toluidin, Benzidin, Anisidin und Naphthylamin, verwendet werden. Man kanlrn die Ausgangsstoffe in äquimolekularen Menge ;n oder auch eine Komponente im überschuß ,anwenden. Es ist oft vorteilhaft, das Gemisch der Ausgangsstoffe zusammen mit Verdünnungsgasen über die Katalysatoren zu leiten. Die Temperatur wird im allkem@einen zwischen 2oo° und q.oo° gehalten; besonders vorteilhaft ist ide!r Temperaturhereich von 25o bis, 300°.
• Als Katalysatoren sind die wasserabspaltenden Katalysatoren geeignet, z. B. Aluminiumoxyd in beliebiger Form, gegebenenfalls zusammen mit Aktivatoren, ferner Oxyde des Thoriums, Titans und Zirköns, Phosphate und Berate, Kieselsäuregel u. dgl. Die Katalysatoren können auch in Mischung miteinander oder mit anderen Stoßen, gegebenenfalls auf Trägern, angewandt werden. Die Aufarbeitung der Umsetzungsgemische kann durch 'Abtrennung des entstandenen Wassers und Destillation erfolgen.
• Die Erfindung wird im folgenden an Haxrd zweier zahlenmäßig bestimmter Beispiel näher erläutert. Sie ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt; vielmehr ist Gegenstand .der Erfindung die Erfindung, wie. sie im zweiten Absatz der Beschreibung und im Patentanspruch offenbart ist. Beispiel i Über einen aus 95 % Aluminiumoxyd und 5 °/o Thoriumoxyd bestehenden Katalysator leitet man bei 25o° ein Gemisch von Methylamin und verdampftem y-Butyro#lakton. - Die Mengenverhältnisse werden so gewählt, daß stündlich pro Liter Katalysator 86- Butyrolakton und 93 g Methylamin angewandt werden. Das ,aus dem kondensierten Umsetzungsprodukt durch Verdampfen zurückgewonnene überschüssige Methylamin wird erneut verwendet.
• Nach Abtrennung des entstandenen Wassers und des nicht verbrauchten y-Butyrolaktons erhält man bei der Vakuumdestillation des Umsetzungsgutes in guter Ausbeute. N-Methylpyrrolidon als wasserhelle, bei 6o bis 65° unter i mm Quecksilberdruck siedende Flüssigkeit. Beispiel 2 '".Über -einen aus entwässertem Bauxit bestehenden Katalysator leitet man bei 3oo° einen Stickstoffstrom, der ein äquimolekulanes Gemisch von Anilin und y-Butyrolakton mit sich führt. Die Geschwindigkeit des Gas-Dampf-Stromes wird so gewählt, daß stündlich pro. Liter Katalysator 86- Butyrolakton und 93 g Anilin angewandt werden. Das verflüssigte Umsetzungsgut wird in einem leicht siedenden Lösungsmittel gelöst und von dem bei der Umsetzung entstandenen Wasser abgetrennt. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man bei der Vakuumdestillation in guter Ausbeute N-Phenyl-a=pyrrolidon, das bei i5o° unter 1,5 mm Quecksilberdruck siedet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff durch Alkyl-, Cy cloalkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppen substituierten oc-Pyrrolidonen durch Erhitzen von y-Butyrolalzton mit primären Monoaminen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man das Gemisch der Ausgangsstoffe bei gewöhnlichem oder wenig erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur über wasserabspaltende Katalysatoren leitet.