DE69320338T2 - Verfahren zur steigerung des pflanzenwachstums durch verabreichung einer verbindung und geeignete verbindungen - Google Patents

Verfahren zur steigerung des pflanzenwachstums durch verabreichung einer verbindung und geeignete verbindungen

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Description

    VERFAHREN ZUR STEIGERUNG DES PFLANZENWACHSTUMS DURCH VERABREI- CHUNG EINER VERBINDUNG UND GEEIGNETE VERBINDUNGEN Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums durch Verabreichung einer Verbindung an eine Pflanze und fördernde Eigenschaften, die bei Pflanzen auftreten, die mit der Verbindung behandelt wurden, und bevorzugte chemische Verbindungen, die zur Förderung des Pflanzenwachstums fähig sind. Die Verabreichung der Verbindungen führt zu einer Zunahme des Zuckergehalts, der essentiellen Öle, Proteine und der Gesamtbiomasse der Pflanze. Die von den behandelten Pflanzen geernteten Früchte zeigen eine beschleunigte biochemische und strukturelle Reifung. Reife Früchte weisen typischerweise eine erhöhte Pigmentanhäufung, eine erhöhte Anhäufung von essentiellem Öl und eine verminderte Schalendicke auf. Die Verfahren umfassen die Verabreichung von einzelnen bioregulatorischen Verbindungen und Gemischen davon sowie die in vitro-Verabreichung von einzelnen Verbindungen und Gemischen davon. Bestimmte Gemische der Bioregulator-Verbindungen zeigen synergistische Effekte. Die neuen Verbindungen wirken als Pflanzenbioregulatoren und fördern auf diese Weise das Pflanzenwachstum gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung.
  • Stand der Technik
  • Die Weiterentwicklung der Landwirtschaft hat chemische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Verabreichung hervorgebracht, wobei diese Verbindungen bei den Pflanzen als Bioregulatoren wirken und auf diese Weise eine oder mehrere Eigenschaften der behandelten Pflanze fördern. Z. B. offenbart das US-Patent Nr. 3 671 219 eine quartäre Ammonium-Verbindung, die, wenn sie an die Pflanze verabreicht wird, den Zuckergehalt von Zuckerrohr erhöht. Das US-Patent Nr. 4 204 859 beschreibt, daß die Zugabe bestimmter Phenoxytrialkylamine die Kautschuk-Kohlenwasserstoffproduktion in Pflanzen steigert. Das US-Patent Nr. 4 159 903 offenbart ein Verfahren zur Steigerung der Polyisopren-Produktion in Kautschuk-produzierenden Pflanzen, wie z. B. Guayule. Das US-Patent Nr. 3 833 350 offenbart, daß die Carotinoid-Anhäufung in Pflanzen erhöht werden kann, indem ein Verfahren angewendet wird, bei dem Verbindungen, einschließlich (halogenierter Phenoxy)trialkylamine, verabreicht werden. Die US-Patente Nr. 3 864 501, 3 911 148 und 3 911 152 beschreiben ein Verfahren zur Steigerung der Carotinoid-Pigmente von Früchten und Gemüse, das die Verabreichung von Verbindungen, einschließlich (Methylphenoxy)trialkylamine, umfaßt.
  • Die US-Patente Nr. 3 558 640, 2 766 238 und das UK-Patent Nr. 1 239 567 beschreiben Verbindungen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verwandt sind, sie werden jedoch für medizinische Zwecke eingesetzt.
  • Das US-Patent Nr. 4 797 153 offenbart ein Verfahren zur Steigerung der Gesamtbiomasse der Pflanze und einzelner Planzenbestandteile, wie z. B. Zucker, Protein, Lipid und essentielle Öle, wobei bestimmte substituierte Phenoxytrialkylamine und substituierte Phenylthiotrialkylamine oder Dialkylmorpholiniumhalogenide an Pflanzen verabreicht werden. Die Verbindungen werden in bioregulatorischen Mengen an Pflanzensamen, Pflanzensämlinge oder Pflanzenknospen in einem frühen Stadium der Pflanzenentwicklung oder an Bäume eine Woche vor oder nach der Blütenknospenschwellung verabreicht. Es wurde seither gezeigt, daß die Verabreichung dieser Verbindungen in bioregulatorischen Mengen die Assimilation von Kohlendioxid im Photosyntheseweg der Grünpflanzen erleichtert, wodurch die Kohlenstoffatome zunehmen, die für die Synthese der Gesamtbiomasse und der einzelnen Pflanzenbestandteile verfügbar sind.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums durch Verabreichung von (Benzyl substituierten)trialkylaminether-Verbindungen (entweder einzeln oder in Gemischen) an Pflanzen in regulatorischen Mengen, die zu einer Zunahme wichtiger Pflanzenbestandteile, einer erhöhten Gesamtbiomasse der Pflanze und einer größeren Wachstumsgeschwindigkeit der Pflanze sowie einer kürzeren Zeit bis zur Reifung der Feldfrüchte führen. Die Pigmentanhäufung in Pflanzenblättern und reifen Früchten ist erhöht. Bei Citrusfrüchten weisen die von behandelten Bäumen geernteten Früchte eine verminderte Schalendicke auf. Die Verbindungen werden an die Pflanzen in bioregulatorischen Mengen verabreicht, d. h. in einer Menge, die ausreichend groß ist, um die Biomasse der Pflanze zu erhöhen und das Wachstum zu beschleunigen, die jedoch nicht so groß, daß sie die Pflanze schädigt. Die Verbindungen zur Verabreichung gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden aus einer Gruppe chemischer Verbindungen ausgewählt, die die folgende Struktur aufweisen:
  • in der X entweder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellt,
  • R&sub1; und R&sub2; Niederalkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen von jeweils identischer oder unterschiedlicher Struktur bedeuten,
  • n&sub1; und n&sub2; ganze Zahlen von 1 bis 6 sind, wobei n&sub1; und n&sub2; voneinander unabhängig sind,
  • R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Iodatome, Niederalkylverbindungen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Niederalkoxyverbindungen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
  • und in der der Niederalkyl- oder Niederalkoxyrest 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R&sub3; und R&sub4; 3,5-Substituenten sind; und in der R&sub4; ein 4-Substituent ist, wenn R&sub3; ein Wasserstoffatom darstellt, mit der Maßgabe, daß R&sub4; kein Wasserstoffatom ist; oder ein Säureadditionssalz der vorstehend definierten Verbindungen.
  • Es wurde gefunden, daß die Verabreichung von diesen Verbindungen oder Gemischen davon bewirkt, daß die behandelten Pflanzen wertvolle Pflanzenbestandteile bilden und speichern gegenüber unbehandelten Pflanzen. Die Pflanzen, die mit den bioregulatorischen Verbindungen der Erfindung behandelt wurden, haben eine größere Biomasse als unbehandelte Pflanzen, was zu einer gesteigerten Produktion von Feldfrüchten pro Flächeneinheit führt.
  • Darüber hinaus wurden Feldstudien durchgeführt, in denen die Verbindungen mit den im US-Patent Nr. 4 797 153 beschriebenen bioregulatorischen Verbindungen verglichen wurden, insbesondere 3,4-Dichlorphenoxytriethylamin (3,4-DCPTA) und 2,4- Dichlorphenoxytriethylamin (2,4-DCPTA). Es wurde festgestellt, daß eine Verbindung der vorliegenden Erfindung, die als N,N- Diethylaminoethyl-(4-methylbenzyl)ether (MBTA) bekannt ist, im allgemeinen bei Pflanzen als Bioregulator wirksamer ist als die im '153-Patent beschriebenen Bioregulator-Verbindungen. Das heißt, die mit MBTA behandelten Pflanzen zeigen im Vergleich zu DCPTA eine stärkere Zunahme der Pflanzen-Gesamtbiomasse und wertvoller Pflanzenbestandteile. Eine zweite Verbindung der Erfindung, N,N-Diethylaminoethyl-3,4-dichlorbenzylether (DCBTA), wirkt als Bioregulator, wobei die Wirkung mit der von DCPTA vergleichbar ist. Somit zeigen die Verbindungen, wenn sie gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verabreicht werden, eine Struktur-Aktivität-Korrelation, die mit der der beschriebenen Verbindungen nach dem Stand der Technik zumindest vergleichbar ist oder die diese sogar übertrifft, und sie stellen somit einen Fortschritt im Stand der Technik bei der Verabreichung von Bioregulatoren dar.
  • Außerdem zeigen Pflanzen, die mit Gemischen der Verbindungen behandelt wurden, eine gesteigerte metabolische Aktivität bei der Bildung und Speicherung wertvoller Pflanzenbestandteile und eine erhöhte Pflanzenbiomasse, im Vergleich zu Pflanzen, die mit den einzelnen bioregulatorischen Mitteln behandelt wurden; hierbei handelt es sich um ein Ergebnis, das nicht vorhersehbar war und das unerwartet ist. Gemische der Verbindungen zeigen eine größere Wirkung als eine additive Wirkung, wenn sie als bioregulatorische Mittel kombiniert werden, und sie ergeben, im Vergleich zu Pflanzen, die mit einzelnen bioregulatorischen Mitteln behandelt wurden, synergistische Ergebnisse.
  • Außerdem haben wir entdeckt, daß die Verabreichung eines Gemisches von DCBTA und MBTA an Pflanzen eine nicht voraussehbare und unerwartete Erhöhung der metabolischen Aktivität der Pflanzen bei der Bildung und Speicherung wertvoller Pflanzenbestandteile und bei der Steigerung der Pflanzenbiomasse bewirkt, im Vergleich zu ähnlichen Behandlungen mit einzelnen bioregulatorischen Mitteln, umfassend DCPTA, das im US-Patent Nr. 4 797 153 offenbart wird, und die hier beschriebenen MBTA und DCBTA. Das Gemisch von MBTA und DCBTA ergibt, wenn es an Pflanzen verabreicht wird, eine größere bioregulatorische Wirkung als die additive Wirkung, wenn man die Behandlung mit diesem Gemisch mit Behandlungen mit den vorstehend erwähnten bioregulatorischen Einzelsubstanzen vergleicht. Diese Wirkung, die größer ist als die additive Wirkung, oder diese synergistische Wirkung bringt für den Stand der Technik einen weiteren Fortschritt.
  • In vielen Fällen beschleunigt die Erfindung die Wachstumsgeschwindigkeit der behandelten Pflanze im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen, was zu einer schnelleren Reifung führt. Außerdem hat das beschleunigte und verstärkte Wachstum möglicherweise zur Folge, daß die Wachstumszyklen kürzer werden, während eine Ernte erhalten wird, die genauso gut oder besser ist als die Ernte von unbehandelten Pflanzen. Der Ertrag einer solchen Ernte wäre dann größer, da die behandelten Pflanzen eine vermehrte Biomasse aufweisen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur in vitro-Verabreichung der bioregulatorischen Verbindungen und Gemische davon. Ein besonderer Aspekt von in vitro-Verabreichungen betrifft die Verwendung von Verbindungen und Gemischen als wachstumsinduzierende Mittel für die Keimung von Orchideensamen und gekeimte Orchideensamen ("Protocorm"). Die Zugabe der bioregulatorischen Verbindungen zu einem keimfreien Kulturmedium steigert signifikant das Wachstum des Orchideen- Protocorms und reduziert wesentlich die Zeitspanne, die für die Züchtung bis zur Bildung reifer, blühender Pflanzen erforderlich ist.
  • Genaue Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform
  • Die Vorteile der Erfindung werden erhalten, wenn eine der folgenden Verbindungen oder Gemische davon an Blätter, Pflanzensamen, Pflanzenknospen von Sämlingen, unreife Früchte oder vegetative Brutkörper verabreicht wird/werden. Der hier verwendete Begriff "Gemische" bezieht sich auf eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen nach Anspruch 1. Beispiele, die zur Erläuterung dienen und keine Einschränkung darstellen, sind die folgenden Verbindungen, die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können.
  • A. N,N-Dialkylaminoalkyl-2,4-substituierte-benzylether, wobei die 2,4-Substituenten unabhängig voneinander Chlor-, Brom-, Iodatome, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy- oder Hexoxygruppen sind und die Alkylreste unabhängig voneinander entweder Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppen oder Isomere davon darstellen,
  • B. N,N-Dialkylaminoalkyl-3,5-substituierte-benzylether, wobei die 3,5-Substituenten unabhängig voneinander Chlor-, Brom-, Iodatome, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy- oder Hexoxygruppen sind und die Alkylreste die gleichen Gruppen wie in A, darstellen.
  • C. N,N-Dialkylaminoalkyl-3,4-substituierte-benzylether, wobei die 3,4-Substituenten unabhängig voneinander Chlor-, Brom-, Iodatome, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy- oder Hexoxygruppen sind und die Alkylreste die gleichen Gruppen wie in A. darstellen.
  • D. N,N-Dialkylaminoalkyl-4-substituierter-benzylether, wobei der 4-Substituent eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentoxy- oder Hexoxygruppe ist und die Alkylreste die gleichen Gruppen wie in A. darstellen.
  • Die bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung, wie vorstehend in den Gruppen A bis D angegeben, sind Verbindungen, bei denen n&sub1; 1 und n&sub2; 2 ist, X ein Sauerstoffatom be deutet, die N-Alkylreste beide Ethylgruppen darstellen und die Benzylsubstituenten 2,4-Dichlor-, 3,4-Dichlor-, 3,5-Diisopropyl-; 3,5-Di-tert.-butyl-, 3,4-Dimethyl-, 3,4-Dimethoxygruppen, eine 3-Methyl-, 4-Methylgruppe oder ein 4-Chloratom sind.
  • Es wurde gefunden, daß zwei bestimmte Verbindungen insofern besonders bevorzugt sind, als Pflanzen, die mit einer dieser Verbindungen behandelt wurden, eine signifikante Erhöhung der Gesamtbiomasse der Pflanze und einzelner Pflanzenbestandteile zeigen und insbesondere im Vergleich zu den bioregulatorischen Verbindungen, die im US-Patent Nr. 4 797 153 beschrieben sind, Vorteile zeigen. Diese Verbindungen sind N,N- Diethylaminoethyl-3,4-dichlorbenzylether (DCBTA) und N,N-Diethylaminoethyl-4-methylbenzylether (MBTA). Es wurde gefunden, daß auch ein Gemisch dieser zwei Verbindungen insofern bevorzugt ist, als Pflanzen, die mit diesem Gemisch behandelt wurden, eine signifikante Erhöhung der Gesamtbiomasse der Pflanze und einzelner Pflanzenbestandteile zeigen, im Vergleich zu Pflanzen, die mit den einzelnen bioregulatorischen Verbindungen behandelt wurden. Die Gemische bestehen vorzugsweise aus gleichen Mengen (1 : 1, Gew./Gew.) von jeder Verbindung.
  • Verschiedene Säureadditionssalze der vorstehenden Verbindungen können einfach hergestellt werden. Z. B. werden durch Zusatz einer Säure die folgenden Säureadditionssalze erzeugt,
  • wobei die Molekülbestandteile wie vorstehend angegeben sind und A das Anion darstellt, das aus der Säure stammt, die zur Erzeugung des Salzes zum Amin zugegeben wurde. Auch Gemische von Säureadditionssalzen können als bioregulatorische Mittel eingesetzt werden.
  • Um eine Zunahme der Ausbeute der Gesamtbiomasse, eine Erhöhung einzelner Pflanzenbestandteile oder eine Steigerung der Wachstumsgeschwindigkeit der Pflanzen zu erhalten, müssen die Verbindungen oder Gemische davon als erstes in einem frühen Entwicklungsstadium an die Pflanze verabreicht werden. Das heißt, unmittelbar vor oder zu dem Zeitpunkt, an dem die Zelldifferenzierung und das Pflanzenwachstum bedeutend sind. Wenn die Verabreichung in einem späten Entwicklungsstadium erfolgt, kann noch eine gewisse Zunahme der Ausbeute oder der Pflanzenbestandteile erhalten werden, jedoch nicht die signifikante Zunahme, die bei einer früheren Behandlung zustande kommt. Aus praktische Gründen erfolgt die Behandlung an Samen, z. B. Getreidekorn; an die daraus hervorgehende Sämlingspflanze, d. h. an die Pflanze zu dem Zeitpunkt, wenn der vierte Satz der Primärblätter voll ausgebildet ist, oder davor, z. B. im Cotyledon-, Echtblatt-, Zwei-Blatt- oder Vier-Blatt-Stadium; oder an Bäume während der Blütenknospenschwellung oder eine Woche davor oder danach. Für Pflanzen, die nicht aus Samen gezüchtet werden oder die keine Blütenknospen bilden, wie z. B. vegetativ vermehrte Pflanzen, z. B. Zuckerrohr, sollte die Verabreichung in den Entwicklungsstadien erfolgen, die den vorstehend erwähnten Stadien entsprechen. Da die Konzentration der verabreichten bioregulatorischen Substanz durch das Wachstum der Pflanze oder des Baumes verdünnt wird, aufgrund der Zunahme der Biomasse der Pflanze, die zu einem Biomasse-Verdünnungseffekt führt, kann es wünschenswert sein, nach der ersten Verabreichung mehr als eine Verabreichung zu geben. Anschließende Verabreichungen sollten vor dem Abschluß der Zelldifferenzierung der wachsenden Pflanze oder, wenn die Substanzen an einen wachsenden Baum verabreicht werden, vor dem Abschluß der Zelldifferenzierung der wachsenden Frucht erfolgen.
  • Die Konzentration der Verbindungen oder Gemische davon, die an Samen verabreicht werden, beträgt im allgemeinen 0,001 bis 0,3 mg Wirkstoff pro Samen. Die Verabreichung erfolgt geeigneterweise, indem die Verbindung, die verwendet werden soll, in Wasser bei einer Konzentration von 0,1 bis SO parts per million (ppm), im Verdünnungsmittel gelöst wird und die Samen zwei bis sechs Stunden eingeweicht werden. Die Erfindung umfaßt auch andere Verfahren zur Behandlung von Samen, wie z. B. die Einkapselung der Samen durch die Verbindungen mittels herkömmlicher Verfahren.
  • Wenn die Verbindungen oder Gemische davon an Sämlinge verabreicht werden, d. h. im Cotyledon-, Echtblatt-, Zwei- Blatt- oder Vier-Blatt-Stadium und dergleichen, besteht die Behandlung aus 0,001 mg bis 0,3 mg Wirkstoff pro Pflanze. Dies kann unter Verwendung einer Behandlungsmenge von 0,1 bis 200 ppm und vorzugsweise 5 bis 120 ppm erfolgen. Der Einsatz von Behandlungsmengen von 300 ppm und mehr bei jungen Sämlingen oder jungen Pflanzen, mit anderen Worten, bevor der vierte Satz Primärblätter voll ausgebildet ist, bewirkt entweder keine Zunahme der Biomasse gemäß der vorliegenden Erfindung oder kann in vielen Fällen auf die Pflanze sogar phototoxisch wirken, so daß ein verkümmertes Wachstum zustande kommt.
  • Für die Behandlung von mehrjährigen Bäumen ist aufgrund der größeren Masse des Baumes eine größere Menge der bioregulatorischen Verbindung oder des Gemisches erforderlich. Im allgemeinen werden 1 bis 4 g Wirkstoff pro Baum verabreicht, wobei eine Behandlungsmenge von 0,1 bis 500 ppm der bioregulatorischen Verbindung eingesetzt wird.
  • Die Verbindungen oder Gemische können an die Pflanze in einer beliebigen herkömmlichen Art und Weise verabreicht werden. Z. B. kann die Verbindung oder das Gemisch, nachdem sie/es in Wasser gelöst wurde, auf die Äste und Blätter der Pflanze gesprüht werden. Auch andere dem Fachmann bekannte Verabreichungstechniken können eingesetzt werden.
  • Geeignete Netzmittel, wie z. B. Triton X-100TM (Polyethylenglykol-p-isooctylphenylether, hergestellt von J. T. Baker), ORTHO X-77TM (ein Gemisch aus Fettsäuren, Fettalkoholen und Isopropanol, hergestellt von Chevron Chemical Company), Sweep 4FTM (Chlorthalonil von Diamond Shamrock Company) und dergleichen, können zu der wäßrigen Lösung zugegeben werden, um die Pflanzenbehandlung zu unterstützen. Geeignete Mittel zur Erleichterung des Eindringens, wie z. B. B-Cyclodextrin (B-(Heptamer)cyclodextrin, hergestellt von Takeda Chemical Industries, Ltd.) oder Tween 80TM (Polyoxyethylen (20)-sorbitanmonooleat, erhältlich von E. Merck, Darmstadt, BRD), können zu der wäßrigen Lösung zugegeben werden, um das Eindringen der bioregulatorischen Verbindung zu steigern. Lösungen des Bioregulators und des geeigneten Netzmittels können vor der Verabreichung an die Pflanze auf einen sauren pH-Wert (pH 4 bis 5) eingestellt werden.
  • Hinsichtlich des pH-Werts haben sich die folgenden Bedingungen als vorteilhaft erwiesen. Das Wachstum von Sämlingen wurde optimiert, wenn ungekeimte Samen in Lösungen von pH 5 bis 7 gewässert wurden (wobei die Lösungen 10 ppm MBTA und 0,1 % Tween 80TM (%) enthielten).
  • Das Wurzelwachstum der Sämlinge wurde durch MBTA in Testlösungen von pH 3 bis 6 signifikant gesteigert.
  • Das Hypocotylwachstum wurde durch MBTA in Testlösungen von pH 4 bis 5 gesteigert.
  • Die Ergebnisse legen nahe, daß die Inkubation von Samen in Lösungen mit einem pH-Wert von 3 bis 5 den Transport eines protonierten Bioregulators in Pflanzengewebe erleichtern kann.
  • Wenn die Verbindungen oder Gemische davon in vitro eingesetzt werden, können gemäß der vorliegenden Erfindung eine beliebige Anzahl isotonischer, gepufferter Nährmedien, die Mineralsalze als Makronährstoffe und Mikronährstoffe, Hormone, Vitamine und Zusatzstoffe enthalten, eingesetzt werden, solange sie fähig sind, die Vermehrung der betreffenden Pflanze zu fördern. Z. B. wurde gezeigt, daß die Keimung von Orchideensamen und Orchideen-Protocorm auf Hill- Samenkeimungsmedium erfolgen kann, das von Gallup und Sterling Laboratories, Santa Barbara, CA, verfügbar ist.
  • Um bei der in vitro-Anwendung vorteilhafte Ergebnisse zu erzielen, sollten die Verbindungen oder Gemische der Verbindungen in den frühesten Stadien der Pflanzenentwicklung zu den Nährmedien zugegeben werden. Am stärksten bevorzugt erfolgt dies nach der Sterilisation des Mediums und vor dem Einsäen der Samen oder der Brutkörper oder gleichzeitig damit. Es sollte selbstverständlich sein, daß die Verabreichung des Bioregulators am besten vor dem Festwerden des Agarträgers erfolgt. Wenn die Verabreichung erst später erfolgt, kann zwar ein gewisser Anstieg der Ausbeute oder eine gewisse Zunahme der Pflanzenbestandteile zustande kommen, jedoch nicht der signifikante Anstieg, der bei einer früheren Behandlung erfolgt. Da die Konzentration des chemischen Gemisches durch das Wachstum der Pflanze oder des Brutkörpers verdünnt wird, aufgrund der Zunahme der Biomasse der Pflanze, die zu einem Biomasse-Verdünnungseffekt führt, kann es wünschenswert sein, nach der ersten Verabreichung mehr als eine Verabreichung zu geben. Anschließende Verabreichungen sollten vor dem Abschluß der Zelldifferenzierung der wachsenden Pflanze oder, wenn die Substanzen an einen wachsenden Brutkörper verabreicht werden, vor dem Abschluß der Zelldifferenzierung der wachsenden Frucht erfolgen.
  • Wenn die Gemische in vitro an Samen angewendet werden, erfolgt die Verabreichung geeigneterweise im allgemeinen, indem die zu verabreichenden Verbindungen oder das Gemisch davon in Wasser in einer Konzentration von 0,1 bis 50 parts per billion (ppb) gelöst werden und die Verbindungen zu dem sterilisierten Kulturmedium zugegeben werden. Bei Verwendung eines Gemisches ist es bevorzugt, daß das Gemisch von jeder Bioregulator-Substanz die gleiche Menge enthalten kann.
  • Die Behandlung mehrjähriger Bäume, die in vitro vermehrt werden, erfordert aufgrund der größeren Masse des Baumes eine größere Menge des Bioregulatorgemisches. Im allgemeinen werden insgesamt 0,01 bis 10 mg Wirkstoffe pro Baum verabreicht, wobei eine Behandlungsmenge von 1 bis 100 ppb der bioregulatorischen Gemische eingesetzt wird. Jedoch haben wir gefunden, daß bioregulatorische Effekte auch bei Verabreichung von nur 0,01 ppb zustande kommen.
  • Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Gemische gemäß dem Verfahren der Erfindung verabreicht werden, erhöhen sie die Gesamtbiomasse wesentlich, steigern die Menge einiger oder aller Pflanzenbestandteile und beschleunigen in vielen Fällen die Wachstumsgeschwindigkeit bei Grünpflanzen gegenüber unbehandelten Pflanzen, so lange Bestandteile wie Wasser und Licht, die für das Wachstum der Pflanze erforderlich sind, in ausreichender Menge vorhanden sind.
  • Unter Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens führte die Behandlung von Rettichsamen im Vergleich zu Kontrollen zum Zeitpunkt der Fruchternte zu einer stark gesteigerten Wurzel- und Blattentwicklung. Die Behandlung von Samen oder Blättern von Petunia, Verbena, Aster und anderen Zierpflanzen steigerte die Wurzelentwicklung, sekundäre Verästelung und die Anzahl der Knospen pro Pflanze. Behandelte Zierpflanzen blühen typischerweise früher und sehen entscheidend besser aus. Die Be handlung von Citrusbäumen bewirkt, daß die Frucht schneller reift, die Ausbeute an Früchten größer ist, der Gehalt an Vitamin C höher ist und Früchte erzeugt werden, die einen höheren Gehalt an essentiellem Öl aufweisen. Die Werte der USDA- Farbskala von Saft, der aus behandelten Citrusfrüchten gewonnen wurde, sind aufgrund eines erhöhten Pigmentgehalts ausgezeichnet. Somit findet das Verfahren der Erfindung bei jeder beliebigen Grünpflanze Anwendung, wenn eine Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit, der Biomasse oder dergleichen gewünscht wird. Insbesondere ist das Verfahren für die Anwendung bei Pflanzen geeignet, die Lebensmittel, Vitamine, Nährstoffe, Fasern oder Energie produzieren; oder bei Pflanzen, deren kommerzielle Produktion aufgrund einer geringen Pflanzenausbeute beschränkt ist, wenn sie ohne Bioregulatoren gezüchtet werden. Die Zusammensetzung und das Verfahren können bei einjährigen oder mehrjährigen Pflanzen angewendet werden, wie z. B. bei saisonalen Reihenpflanzungen, Weinbergen, Obstgärten und allen Zier- oder Gartenpflanzen.
  • Z. B. zeigen behandelte Hamlin-, Valencia- und Pineapple- Orangenbäume eine schnellere Reifung der Früchte. Im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen führt die Behandlung von Citrusbäumen zu reifen Früchten, die einen erhöhten Brix-Grad, einen erhöhten Gehalt an essentiellem Öl und an Vitamin C aufweisen. Die Farbe des Saftes wird durch die chemische Behandlung intensiviert. Somit bringt das Verfahren der Erfindung signifikante Verbesserungen der ernährungsmäßigen und sensorischen Qualitäten von Citrusprodukten und verkürzt die Zeit bis zur Ernte der reifen Citrusfrüchte. Eine ähnliche Reduzierung der Tage bis zur Reifung wurde auch bei verschiedenen Zierpflanzen beobachtet (Aster, Verbena, Petunia, Stiefmütterchen).
  • Beispiel 1
  • Zwei Jahre alte gepfropfte Bäume der Satsuma-Mandarine "Okitsu-wase" und außerdem zwei Jahre alte gepfropfte "Kara"- und "Kinnow"-Bäume wurden in 25-Liter-Töpfe gepflanzt und in Pasadena, Kalifornien, unter einer 40% Saran-Abdeckung gehalten. Die folgenden tertiären Amine wurden als 100 ppm-Lösungen (pH 5,0) in 0,5% Tween 80TM (Vol./Vol.) hergestellt:
  • N,N-Diethylaminoethyl-3,4-dichlorphenylether (DCPTA) auch bekannt als (3,4-Dichlorphenoxy)trialkylamin),
  • N,N-Diethylaminoethyl-3,4-dichlorbenzylether (DCBTA).
  • Die Bioregulatorlösungen wurden als einzelne Verabreichung auf das austreibende Blattwerk ("foliage runoff") aufgebracht. Jede Behandlungsgruppe umfaßte zwei Bäume. Bei den Kontrollbäumen wurde das austreibende Blattwerk mit 0,5% Tween 80TM (Vol./Vol.) besprüht. Zum Zeitpunkt der Verabreichung des Bioregulators lagen die Durchmesser der Satsuma- Früchte im Bereich von 0,8 bis 1,4 cm. Während der Fruchtentwicklung wurden die Bäume alle 14 Tage mit einem löslichen 20N-20P-20K-Dünger gedüngt, außerdem wurden die Bäume monatlich von der Seite mit Ironite behandelt. Reife Satsuma-Früchte wurden Monate nach der Verabreichung des Bioregulators geerntet. In jeder Bioregulator-Behandlungsgruppe wurden die reifen Früchte von jeweils zwei Bäumen, die gleich behandelt worden waren, vereinigt und die Fruchtqualität untersucht. Für die Analyse wurden aus jeder Behandlungsgruppe fünf Früchte mit einem Durchmesser von etwa 50 bis 55 mm ausgewählt. Das Gesamt-Frischgewicht der Früchte wurde bestimmt. Die Früchte wurden halbiert, und die Schalendicke wurde ermittelt. Von den Früchten wurde per Hand der Saft ausgedrückt. Der vereinigte Saft und das Fruchtfleisch wurden durch ein 0,5 mm-Sieb gepreßt und das endgültige Volumen und Frischgewicht des Saftes bestimmt. Das Frischgewicht der Schalen nach dem Ausdrücken des Saftes und das Frischgewicht des Fruchtfleisches wurden ermittelt. Tabelle 1
  • Die Buchstaben in den Spalten bedeuten die durchschnittliche Einteilung gemäß dem Multiple-Range-Test von Duncan, 5% Level;
  • ND = nicht bestimmt.
  • Beispiel 2
  • Die koordinierte Verbesserung von Schalenstruktur und Saftzusammensetzung der Citrusfrüchte wird gemessen. Die folgenden Citrusbäume wurden gehalten:
  • a. Reife Obstbäume der Valencia-Orange "Olinda", die in der Agricultural Experiment Station der University of California, Riverside, Kalifornien, standen; und
  • b. Obstbäume der Hamlin- und Pineapple-Orange, die in Arvin, Kalifornien, standen.
  • a. Riverside-Feldpflanzung
  • Die Bioregulatorbehandlungen erfolgten in einem Block von 24 Bäumen der Valencia-Orange "Olinda". Die Bäume waren 10 Jahre alt und waren umwickelt worden ("skirted"). Jede Behandlungsgruppe enthielt drei Bäume. Gruppen für die chemische Behandlung bestanden aus: Kontrolle; DCPTA-50 ppm; DCPTA-100 ppm; DCBTA-50 ppm; DCBTA-100 ppm; MBTA-50 ppm; MBTA- 100 ppm; MBTA-200 ppm. Alle Lösungen (pH 5,0) enthielten 0,5% Tween 80TM (Vol./ Vol.). Die Bioregulatorlösungen wurden als Einzelverabreichung angewendet. Jeder Baum erhielt vier Liter der Bioregulatorlösung, die so gleichmäßig wie möglich auf die gesamte Blattkrone verteilt wurden. Zum Zeitpunkt der Behandlung mit dem Bioregulator lag die Größe der Früchte im Bereich von 2 bis 3,5 cm Durchmesser. Die Früchte wurden im Dezember, sechs Monate nach der chemischen Behandlung, geerntet. Tabelle 2
  • ns, *, L, Q: nicht signifikant oder signifikant mit p = 0,05 (*) gemäß linearen (L) oder quadratischen (Q) Modellen
  • Die Durchmesser der Früchte und die Saftmengen in ml pro Frischgewicht zeigen bei den Kontrollen und allen Behandlungsgruppen vergleichbare Werte (Tabelle 2). Die chemischen Be handlungen ergeben im Vergleich zu den Kontrollen eine Reduktion der Schalendicke, während die Durchmesser der Früchte bei allen Gruppen, einschließlich Kontrollen, vergleichbar sind. Die mit MBTA-50 behandelten Citrusfrüchte zeigen einen signifikanten Anstieg des Brix-Grades. Im Vergleich zu Saftproben der Kontrolle erhöhte die chemische Behandlung den Vitamin C- Gehalt der Valencia-Orange signifikant. Von allen Behandlungen ergab die Behandlung mit MBTA-200 ppm den größten zahlenmäßigen Anstieg der Vitamin C-Ansammlung in reifen Früchten (Tabelle 2).
  • Die Verabreichung eines Bioregulators an fruchtbildende "Olinda"-Valencia-Bäume steigerte signifikant die Flavedo-Carotinoid-Anhäufung in Früchten, die sechs Monate nach der chemischen Behandlung geerntet wurden (Fig. 1a, 1b, 1c). Die Früchte, die von den mit 50 ppm DCPTA, 50 ppm DCBTA und 50 ppm MBTA behandelten Bäumen geerntet wurden, zeigten im allgemeinen die gleichmäßigsten Verbesserungen in der Flavedo-Carotinoid-Entwicklung (Fig. 1a), wenn man sie mit den Kontrollfrüchten verglich. Bei den aufgeschnittenen Früchten (Fig. 1c) der Kontrolle und der mit Bioregulator behandelten Bäume war eine ähnliche Carotinoid-Entwicklung im Endocarp zu sehen. Jedoch war bei den Früchten, die von Bioregulator behandelten "Olinda"-Bäumen geerntet worden waren, eine signifikante Verminderung der Schalendicke erkennbar (Fig. 1c und Tabelle 2).
  • b. San Joaquin Valley-Feldversuche
  • Die Bioregulatorbehandlungen erfolgten bei kommerziellen Obstplantagen der Pineapple-, Hamlin- und Valencia-Orange. Jede Bioregulatorbehandlung betrifft einen Baum jeder Kulturvarietät. Die Bäume waren 12 bis 15 Jahre alt und sie waren nicht umwickelt worden. Die Versuchsbäume stehen in einer Plantage innerhalb eines Blocks von 500 Bäumen. Die chemischen Behandlungen erfolgten als Einzelverabreichung an die Blätter und bestanden aus: Kontrolle; DCPTA-100 ppm; DCBTA-100 ppm; MBTA-100 ppm. Ale Lösungen (pH 5,0) enthielten 0,1% Tween 80TM (Vol./Vol.). An jeden Baum wurden etwa fünf Liter der Lösung verabreicht, wobei die Baumkrone so gleichmäßig wie möglich besprüht wurde. Zum Zeitpunkt der chemischen Behandlung lag die Größe der Früchte im Bereich von 1,5 bis 3 cm Durchmesser. Reife Früchte der Hamlin- und Pineapple-Orange wurden zum Teil in einer Dezemberernte, sechs Monate nach der chemischen Behandlung, geerntet. Die Früchte aller Behandlungsgruppen hatten eine gleichmäßige Schalenfarbe bekommen. Für die Ernte wurden Früchte mittlerer Größe aus der Baumkrone ausgewählt. Die nachstehenden Daten beziehen sich auf acht Früchte pro Probe. Tabelle 3
  • Die Buchstaben in den Spalten bedeuten die durchschnittliche Einteilung gemäß dem Multiple-Range-Test von Duncan; 5% Level.
  • DCBTA bewirkt bei den Hamlin- und Pineapple-Früchten einen deutlichen Anstieg der Saftgewinnung und des Frischgewichts der Früchte. Sowohl bei der Hamlin- als auch bei der Pineapple-Orange ergibt die Behandlung mit MBTA im Vergleich zu den Kontrollfrüchten eine signifikante Verbesserung des Brix-Grades und des Vitamin C-Gehaltes. Diese Ergebnisse zeigen, daß man durch die MBTA-Behandlung süßere Früchte mit einer verbesserten Nährstoffqualität erhält.
  • Die Verabreichung von DCBTA hatte sowohl bei den Hamlin- als auch bei den Pineapple-Früchten die beste Saftgewinnung zur Folge. Dagegen ergab die Verabreichung von MBTA an die Blätter im Vergleich zu den Werten der Kontrollen den größten zahlenmäßigen Anstieg des Brix-Grades und des Vitamin C-Gehaltes. Die verbesserte Saftgewinnung ging im allgemeinen mit einer Verminderung der Schalendicke einher (Tabellen 1, 2 und 3). Jedoch hatte die chemische Behandlung keine signifikante Wirkung auf die endgültige Größe oder Form der Frucht.
  • Beispiel 3
  • Vier substituierte tertiäre Amine (3,4-DCPTA, 3,4-DCBTA, 2,4-DCBTA und MBTA) wurden synthetisiert und gereinigt, wobei die Verfahren von Echols, Maier, Poling und Sterling, New Bioregulators of Gibberellin Biosynthesis in Gibberella Fujikuroi, Phytochemistry 20 (1981), 433-437; bzw. Poling, Hsu, Yokoyama, Structure Activity Relationships of Chemical Inducers of Carotenoid Biosynthesis, Phytochemistry 14 (1977), 1933 verwendet wurden.
  • Rettichsamen (Raphanus sativus L. cv. Scarlet turnip white tipped) wurden von Ferry Morse Seed Co., Modesto CA, bezogen. Die Samen wurden sechs Stunden bei 22ºC in Bioregulatorlösungen zu 0,1, 1,0, 10,0, 50,0 und 100,0 ppm eingeweicht. Alle Bioregulatorlösungen (pH 5,0) enthielten 0,1% Tween 80TM. Der Anteil der Kontrollsamen wurde sechs Stunden bei 22ºC in 0,1% Tween 80TM eingeweicht. Die Samen wurden unmittelbar nach der chemischen Behandlung ausgesät. Alle Pflanzen wurden im Gewächshaus gezüchtet, wobei ein standardisierter Rettich-Wachstumstest verwendet wurde, wie früher beschrieben; Keithly, J. H., H. Kobayashi, H. Yokoyama und H. W. Gausman, Promotive Effects of Tertiary Amine Bioregulators on Radish (Raphanus sativus) Growth and Development, PGRSA Quarterly 19 (3), (1991), 182-187.
  • Die waschstumsfördernden Eigenschaften der neu synthetisierten tertiären Aminanaloga zeigten in einem standardisierten Rettich-Wachstumstest signifikante Unterschiede (Tabelle 4). Das Wachstum von unbehandelten Kontrollen und das von DCPTA-behandelten Pflanzen wurden als Pflanzenwachstum-Referenzsystem verwendet. Das Wachstum von DCBTA-behandelten Pflanzen war dem Wachstum von DCPTA-behandelten Pflanzen zahlenmäßig und statistisch ähnlich.
  • Im Vergleich zum Wachstum der Pfahlwurzel von DCPTA-behandelten Pflanzen scheint die Wirksamkeit der Verbindungen in der folgenden Reihenfolge vorzuliegen:
  • MBTA > 3,4-DCBTA = DCPTA » 2,4-DCBTA Tabelle 4 Gesteigertes Blatt- und Pfahlwurzelwachstum beim Rettich durch tert.-Amin-Bioregulatoren
  • NS, Q*, Q**, L*: Nicht signifikant oder signifikant bei p = 0,05 (*) oder p = 0,01 (**) gemäß linearen (L) oder quadratischen (Q) Modellen;
  • Nicht bestimmt.
  • Beispiel 4
  • Es wurde gezeigt, daß die Entwicklung von Chloroplasten im Mesophyll während des Blattwachstums die Menge des Photo syntheseproduktes reguliert, die für das vegetative Wachstum der Pflanze und die reproduktive Entwicklung der Pflanze verfügbar ist. Der Fruchtansatz und die Ausbeute der Ernte werden häufig durch die Mengen des zugeteilten Photosyntheseproduktes bestimmt, die während des frühen Fruchtwachstums verfügbar sind. Die Effekte von DCPTA, DCBTA und MBTA auf die Anhäufung von Chlorophyll und die Rubisco-Aktivität in reifen Blättern von Valencia-, Pineapple- und Hamlin-Orangen wird hier gezeigt.
  • Die chemischen Behandlungen erfolgten zu einem Zeitpunkt, da beim größten Teil der Bäume ein vegetativer Wachstumszyklus begonnen hatte (Wachstumsschub), im April 1990. Die Bioregulatorlösungen (pH 5,0) enthielten 0,5% Tween 80TM. Die Citruskulturvarietäten wurden in Behandlungsgruppen aufgeteilt, die jeweils drei Bäume pro Behandlung enthielten. Die Verabreichung des Bioregulators an die Blätter erfolgte unter Verwendung eines Handsprühgeräts mit Abzugsbetätigung. Bei den Kontrollen wurde 0,5% Tween 80TM an die Blätter verabreicht. Die Lösungen wurden dem austreibenden Blattwerk verabreicht. Nach der chemischen Behandlung wurden die Bäume als vollständig nach dem Zufall ausgewählter Block eingeteilt.
  • Die Analyse des Blattwachstums erfolgte sechs bis acht Wochen nach der chemischen Behandlung. Für die Analyse der Blattmorphologie wurden in jeder Behandlungsgruppe einzelne Blätter von drei vom Wuchs her ähnlichen Ästen geerntet. Die Blätter wurden vom ersten sichtbaren Blatt am Apikalmeristem aus basipetal numeriert. Von jedem Blatt wurde die Blattfläche (dm²), die Länge der Blattspreite am Mittelnerv und das Blattfrischgewicht bestimmt. Spezifische Blattgewichte (SLW, g Frischgewicht/dm² Blattfläche) wurden aus den Werten des Blattfrischgewichtes und der Blattfläche berechnet.
  • Die Verabeichung von DCPTA, DCBTA und MBTA an Blätter erhöhte im Vergleich zu den Kontrollen bei den Valencia-, Pineapple- und Hamlin-Orangen signifikant das SLW der reifen Blätter, die sechs bis acht Wochen nach der chemischen Behandlung geerntet wurden (Tabelle 5). In den Bioregulator-Behandlungsgruppen war das SLW zahlenmäßig ähnlich. Die Verabreichung von Bioregulator bewirkte eine signifikante (p = 0,05) Erhöhung der Chl-Anhäufung in reifen Orangenblättern, im Vergleich zu der bei den Kontrollen. Die Bioregulatorbehandlung ergab im Vergleich zu den Kontrollen eine im allgemeinen erhöhte Anhäufung des Gesamt-Carotinoids in reifen Blättern. Die Rubisco- Aktivität wurde bei Blättern von ganz verschiedenem Alter gemessen, wobei die verläßlichsten Enzymaktivitäten bei Blättern erhalten wurden, die als Nr. 15 bis 18 basipetal vom Apikalmeristem aus lagen. Die Bioregulatorbehandlung schien das CCS bei Orangen zu erhöhen (Tabelle 6). Bei allen Orangen- Kulturvarietäten war in allen Gruppen mit der chemischen Behandlung im Vergleich zu den Kontrollen das Verhältnis von löslichem Protein zu Chl signifikant erhöht (p = 0,05). In den chemisch behandelten Gruppen schienen häufig die Verhältnisse von löslichem Protein zu Chl bei den 50 ppm-Behandlungen denen bei den 100 ppm-Behandlungen überlegen zu sein. Im Vergleich zu den Kontrollen zeigten die festgestellten besseren Verhältnisse von löslichem Protein zu Chl in den Blättern in den Gruppen der chemischen Behandlung eine signifikant (p = 0,05) erhöhte Rubisco-Aktivität pro mg Chl (Tabelle 6). In allen Behandlungsgruppen aller Kulturvarietäten schien die Verabreichung von 50 ppm MBTA zu den chemischen Behandlungen zu zählen, die am besten geeignet sind. Die Rubisco-Aktivität wurde nicht in allen Behandlungsgruppen bestimmt, da das Material für die Versuche begrenzt war.
  • Die in vitro-Rubisco-Analyse legt nahe, daß MBTA ein sehr wirksamer chemischer Regulator der Chloroplastenentwicklung sein kann. Tabelle 5
  • Z Spezifisches Blattgewicht (g Frischgewicht/dm²); bestimmt an Blatt-Nr. 15 bis 18, numeriert vom Apikalmeristem aus basipetal. Die Buchstaben in den Spalten bezeichnen signifikante Unterschiede (Kulturvarietäten, jeweils getrennt analysiert) gemäß dem Multiple-Range-Test von Duncan, 5% Level. Tabelle 6 Erhöhte Anhäufung von löslichem Protein und erhöhte Rubisco- Aktivität bei Orangenblättern durch die tert.-Amin-Bioregulatoren
  • Z mg Protein/(mg Chl) in Citrusblattchloroplasten-Präparaten;
  • Y Rubisco-Aktivität = mg CO&sub2;/h; Buchstaben in den Spalten bedeuten die durchschnittliche Einteilung gemäß dem Multiple- Range-Test von Duncan, 5% Level.
  • Beispiel 5
  • Obstbäume der Valencia-Orange "Olinda" standen bei der Agricultural Experiment Station, University of California, Riverside, Kalifornien. 24 Bäume wurden mit tert.-Amin-Bioregulatoren behandelt, wobei die Substanzen an die Blätter verabreicht wurden. Jede Behandlungsgruppe bestand aus drei Bäumen. Die Versuchsanordnung des gesamten, nach dem Zufall zusammengestellten Blocks umfaßte die folgenden Bioregulatorbehandlungen: Kontrolle; DCPTA-50 ppm; DCPTA-100 ppm; DCBTA-50 ppm; DCBTA-100 ppm; MBTA-50 ppm; MBTA-100 ppm und MBTA-200 ppm. Alle Bioregulatorlösungen (pH 5,0) enthielten 0,1% Tween 80TM (Vol./Vol.). Die Früchte wurden 181 Tage, 215 Tage und 259 Tage nach der Bioregulatorbehandlung (DAT) geerntet. Bei den nach der Größe eingeteilten Früchten wurden die Dicke der Schale, die Saftgewinnung, der Brix-Grad des Saftes und die gesamte Pigmentanhäufung in der Schale bestimmt. Jede Fruchtprobe enthielt acht nach dem Zufall ausgewählte Früchte.
  • Im Vergleich zu den Kontrollen zeigten Früchte, die von Bioregulator behandelten "Olinda"-Bäumen geerntet wurden, während der Fruchtreifung eine bessere Schalenentwicklung und Saftansammlung (Tabelle 7). Alle Früchte, die von Bioregulator-behandelten Bäumen geerntet wurden, wiesen eine allgemeine Verminderung der Schalendicke auf, wenn die Schalenentwicklung mit der von Kontrollen verglichen wurde. Bei den jeweils aus drei Früchten bestehenden Ernten war die Anhäufung der gesamten löslichen Feststoffe (Brix) bei behandelten Früchten im Vergleich zu den Kontrollen signifikant erhöht (Fig. 2).
  • Früchte, die von Bioregulator behandelten Bäumen geerntet wurden, zeigten im Vergleich zu den Kontrollen signifikante Verbesserungen bei der Pigmentanhäufung in der Schale (Tabelle 8). Bei allen Behandlungen stand der Chlorophyll-Gehalt in umgekehrtem Zusammenhang zum gesamten Carotinoid-Gehalt. Die biologischen Aktivitäten von DCBTA und MBTA auf die Carotinoid-Anhäufung schienen größer zu sein als die von DCPTA.
  • Der Brix-Grad und die Carotinoid-Anhäufung bei "Olinda"- Früchten, die von Bioregulator behandelten Bäumen geerntet wurden, zeigen, daß die chemische Behandlung die Tage bis zur Fruchternte im Vergleich zu den Kontrollen um etwa 40 Tage verkürzte. Bei allen Behandlungen geht eine erhöhte Saftgewinnung mit einer Verminderung der Schalendicke einher. Von den getesteten Bioregulatoren scheint MBTA die größte biologische Aktivität auf die Carotinoid-Anhäufung zu besitzen. Bei 259 DAT zeigten Früchte, die von 50 ppm MBTA behandelten Bäumen geerntet wurden, im Vergleich zu den Werten der Kontrollen eine 68% Zunahme des Carotinoid-Gehalts, eine 10% Zunahme des Brix-Grades und eine 8% Zunahme bei der Saftgewinnung. Tabelle 7 Erhöhte Saftgewinnung und verminderte Schalendicke bei der Valencia-Orange durch tert.-Amin-Bioregulatoren
  • Die Buchstaben in den Spalten bedeuten die durchschnittliche Einteilung gemäß dem Multiple-Range-Test von Duncan, 5% Level. Tabelle 8 Erhöhte Pigmentanhäufung bei der Valencia-Orange durch tert.-Amin-Bioregulatoren
  • Die Buchstaben in den Spalten bedeuten die durchschnittliche Einteilung gemäß dem Multiple-Range-Test von Duncan, 5% Level.
  • Beispiel 6
  • In den Republic Groves of Hardee County, Florida, wurden fünf Jahre alte Bäume der Hamlin-Orange mit den folgenden einzelnen Verbindungen und Gemischen in den folgenden Konzentrationen behandelt:
  • DCBTA 10, 50, 100 ppm,
  • MBTA 10, 50, 100 ppm,
  • MBTA/DCBTA-Gemisch 1, 10, 50 ppm von jeder Verbindung.
  • Alle Bioregulatorlösungen enthielten 0,1% Tween 80TM (Gew./Vol.). Bei allen Bäumen wurde die chemische Substanz als einmalige Verabreichung auf die Blätter gesprüht, wobei die ganze Baumkrone besprüht wurde. Die Größe der Früchte lag zum Zeitpunkt der chemischen Behandlung im Bereich von 9 bis 12 mm Durchmesser. Kontrollbäume erhielten eine einzige Verabreichung von 0,1% Tween 80TM. Jede Behandlungsgruppe bestand aus fünf Bäumen. Die reifen Früchte wurden von jeder Behandlungsgruppe sechs Monate nach der chemischen Behandlung geerntet.
  • Die Verabreichung eines Gemisches von MBTA und DCBTA an Hamlin-Orangenbäume zu Beginn des Fruchtwachstums erhöhte signifikant den Saftgehalt (Tabelle 9) und die Saftqualität (Fig. 3 a-d) der reifen Früchte, wenn sie mit den Werten der Kontrollen verglichen wurden. Von allen Behandlungen waren die chemischen Verbesserungen bei Schalenentwicklung und Saftgehalt (Tabelle 9) bei der Behandlung mit MIX 10/10 am größten. Von den Behandlungen mit dem Gemisch ergab die Behandlung mit dem MIX 1/1 die größten zahlenmäßigen Verbesserungen der Saftqualität (Fig. 3). Im allgemeinen zeigte die MIX 1/1-Behandlung die größten zahlenmäßigen Verbesserungen beim Brix-Grad, BAR und Vitamin C-Gehalt des Saftes, wenn die chemischen Behandlungen jeweils weniger als 50 ppm Bioregulator umfaßten. Die Behandlungen mit Gemisch (MIX 1/1 und MIX 10/10) zeigten Verbesserungen bei der Saftfarbe, wenn man sie mit den Behandlungen mit 10 ppm MBTA und mit 10 ppm DCBTA verglich. Diese Ergebnisse legen nahe, daß die biologischen Aktivitäten der MIX-Behandlungen, die in niedrigen Konzentrationen erfolgen, im Vergleich zur Bioaktivität einer Behandlung mit einer einzelnen chemischen Substanz erhöht sind. Somit kann man bei Verwendung eines Gemisches von MBTA und DCBTA zur Behandlung der Blätter im Vergleich zur Behandlung mit einer chemischen Einzelsubstanz weniger chemische Substanz pro Baum einsetzen. Tabelle 9 Fördernde Effekte der tert.-Amin-Bioregulatoren auf die Fruchtentwicklung der Hamlin-Orange
  • ² Gemisch von DCBTA & MBTA (1/1, Gew./Vol.)
  • Beispiel 7
  • Die Vermehrung epiphytischer Orchideen erfordert eine in vitro-Kultivierung der Pflanzen; Arditti, J., 1977, Clonal propagation of Orchids by Means of Tissue Culture - A Manual, in: J. Arditti, Hrsg., Orchid Biology, Reviews and Perspectives, S. 203-293, Cornell Univ. Press, Ithaca, New York. Orchideensamen und Meristem-Vermehrungsgewebe werden auf keimfreien, künstlichen Medien bis zu drei Jahre gezüchtet, anschließend werden die Sämlingspflanzen drei bis fünf Jahre gezüchtet, bis sie reife blühende Pflanzen ergeben.
  • Im Vergleich zu den Kontrollen förderte die Verabreichung von DCPTA an Sämlinge von Phalaenopsis-Orchideen während der routinemäßigen Übertragung der Sämlinge von der keimfreien in vitro-Züchtung zur Glashaus-Kultur signifikant das Pflanzenwachstum und verkürzte die Zeit bis zum Blühen. Außerdem starben in den DCPTA-Behandlungsgruppen im Vergleich zu den Kontrollen nach der Übertragung signifikant weniger Sämlingspflanzen ab.
  • In diesem Beispiel werden die wachstumsfördernden Effekte von MBTA, DCBTA, DCPTA und eines Gemisches von MBTA/DCBTA auf die in vitro-Samenkeimung und in vitro-Entwicklung des Protocorms der Brassolaeliocattleya-Orchideen untersucht. Die Entwicklung des Protocorms (gekeimter Samen) stellt das erste Wachstumsstadium der in vitro-Entwicklung der Orchideenpflanze dar. Die Blatt- und Wurzelmeristeme differenzieren sich aus den nicht-spezialisierten Protocorm-Zellen, so daß ein funktioneller Orchideen-Sämling entsteht.
  • Alle Orchideensamen wurden ausgesät auf sterilisiertes Hill-Saatkeimungsmedium, das von Gallup und Stribling Laboratories, Santa Barbara, CA, bezogen wurde. Das feste Trägermedium enthielt ein Gemisch aus gepufferten Mineralsalzen, Auxin, Cytokinin, Aminosäuren, organischen Säuren und Agar. Das Medium (34 g/Liter) wurde in destilliertem Wasser solubilisiert und auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Alle Orchideenkulturen wurden in Kunststoffgefäßen von 65 · 65 · 100 mm (Magenta Corporation, Chicago, IL) gezüchtet, die 100 ml des Saatkeimungsmediums enthielten. Alle Kulturgefäße wurden 10 Minuten bei 1,03 · 10&sup5; Pa (15 psi) autoklaviert. Nach der Sterilisation des Mediums wurden 10 ppb MBTA, 10 ppb DCBTA, 10 ppb DCPTA und ein 10 + 10 ppb-Gemisch von MBTA und DCBTA filtersterilisiert und jeweils zum Medium zugegeben (5 ml pro Gefäß), bevor der Agarträger fest wurde. Die Bioregulatorlösungen wurden in destilliertem Wasser zubereitet. Die Kontrollen des Versuchs erhielten 5 ml-Aliquots von filtersterilisiertem Wasser. Alle Behandlungsgruppen bestanden jeweils aus drei gleichermaßen behandelten Gefäßen.
  • Die Übertragung der Orchideensamen erfolgte unter sterilen Bedingungen. Trockene Samen von Brassolaeliocattleya X Rubens Verde (Blc. Green Heart "Imperial Jade" x Blc. Lester Mc-Donald "Kelly" AM/AOS) wurden 20 Minuten oberflächlich sterilisiert. Anschließend wurden die Samen ohne Spülung auf die mit Bioregulator versetzten Medien ausgesät. Die Samen wurden durch leichtes Schütteln gleichmäßig auf der Mediumoberfläche verteilt. Die Keimung der Samen erfolgte bei 23ºC mit kontinuierlicher Beleuchtung (75 uE m&supmin;² s&supmin;¹) unter Verwendung von zwei Breitspektrum-Fluoreszenzlampen.
  • Die Tage bis zur Samenkeimung wurden für jede Bioregulatorbehandlung aufgezeichnet. 60 Tage nach dem Aussäen der Samen wurden die Protocorme aus jedem Gefäß geerntet, und das gesamte Protocorm-Frischgewicht wurde bestimmt. Das Frischgewicht und die Durchmesser von 50 Protocormen wurden ermittelt. Jede Gruppe von 50 Protocormen wurde mit 100% Aceton extrahiert und der Gehalt an Chlorophyll und Gesamt- Carotinoiden quantitativ bestimmt.
  • Die Keimung von Orchideensamen und die Protocorm-Entwicklung wurde durch die Zugabe der tert.-Amin-Bioregulatoren zum keimfreien Kulturmedium signifikant erhöht (Tabelle 10). Beim Aussäen der Samen wurden jeweils sichtbar gleiche Samenmengen in jedes Gefäß verteilt. Bei den Kontrollen, bei den mit DCPTA und bei den mit DCBTA versetzten Kulturen wurde die Keimung der Samen jeweils 13 Tage nach dem Aussäen beobachtet. Dagegen wurde bei den Samen, die auf den mit MBTA/DCBTA-Gemisch und mit MBTA versetzten Kulturen verteilt waren, festgestellt, daß sie bereits 10 Tage nach dem Aussäen der Samen keimten. Im Vergleich zu den Kontrollen wurde das Protocorm- Frischgewicht durch Zusatz der Bioregulatoren zum in vitro- Kulturmedium signifikant erhöht (p = 0,05) (Tabelle 10). Der Gehalt an Chlorophyll a, Chlorophyll b und Gesamt-Carotinoid der reifen Protocorme, die auf mit tert.-Amin-Bioregulatoren versetzten Medien gezüchtet wurden, war im Vergleich zu den Kontrollen jeweils signifikant erhöht. Jedoch waren die Verhältnisse von Chlorophyll a zu b bei allen Behandlungsgruppen statistisch ähnlich. Von den getesteten Verbindungen zeigten die Behandlungen mit MBTA und mit dem MBTA/DCBTA-Gemisch im Vergleich zu den Kontrollen die größten zahlenmäßigen Steigerungen des Protocorm-Frischgewichts und der Pigmentanhäufung.
  • Diese Studie macht deutlich, daß das Wachstum des Orchideen-Protocormen in vitro durch Zusatz von tert.-Amin-Bioregulatoren zu einem keimfreien Kulturmedium signifikant erhöht wird (Tabelle 10). Von den getesteten Verbindungen zeigten Behandlungen mit MBTA im Vergleich zu den Kontrollen die größten Verbesserungen der Samenkeimung, des Protocormwachstums und der gesamten Pigmentanhäufung. Die Verhältnisse von Chlorophyll a zu b waren bei der Kontrolle und bei allen chemischen Behandlungen zahlenmäßig ähnlich. Diese Ergebnisse legen nahe, daß als Antwort auf die Behandlung mit den tertiären Aminen eher die Chloroplastengröße (Volumen) oder die Anzahl der Chloroplasten pro Zelle erhöht wurde, als daß eine spezifische Steigerung der Biosynthese von Chlorophyll a oder von Chlorophyll b stattfand. Die möglicherweise erhöhte Chloroplastengröße von in TAB-Medien gezüchteten Orchideen-Protocormen ist signifikant, da das gesamte Chloroplastenvolumen pro Zelle im allgemeinen die photosynthetische Kohlenstoff-Fixierungsrate und die Zellwachstumsrate von Pflanzen bestimmt. Tabelle 10
  • Z DCPTA, N,N-Diethylaminoethyl-3,4-dichlorphenylether,
  • DCBTA, N,N-Diethylaminoethyl-3,4-dichlorbenzylether,
  • MBTA, N,N-Diethylaminoethyl-4-methylbenzylether.

Claims (20)

1. Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums, umfassend den Schritt der Verabreichung an eine Pflanze einer Verbindung der Formel I
in der
X entweder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist,
R&sub1; und R&sub2; Niederalkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, n&sub1; und n&sub2; jeweils ganze Zahlen mit einem Wert von 1 bis 6 sind, n&sub1; und n&sub2; voneinander unabhängig sind;
R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff-, Chlor-, Fluor-, Brom-, Iodatome, Niederalkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Niederalkoxyverbindungen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind,
und in der
der Niederalkyl- oder Niederalkoxyrest 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R&sub3; und R&sub4; 3,5-Substituenten sind; und R&sub4; ein 4-Substituent ist, wenn R&sub3; ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, daß R&sub4; kein Wasserstoffatom ist;
oder ein saures Salz davon.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von mindestens zwei der Verbindungen der Formel I verabreicht wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verabreichte Gemisch eine synergistische wachstumsfördernde Wirkung zeigt.
4. Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums nach einem der Anspruche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung an die Pflanze unmittelbar vor oder zu einem Zeitpunkt verabreicht wird, an dem die Zelldifferenzierung und das Wachstum der Pflanze oder der Blütenknospen bedeutend sind, d. h. an Samen, Pflanzensämlinge oder Bäume während der Initiation der Blütenknospung, der Knospenschwellung oder während eines Zeitraums von exponentiellem vegetativem Wachstum, wobei die Verbindungen in einer Menge, die das Pflanzenwachstum fördern, jedoch die Pflanze nicht schädigen, von 0,001 bis 0,3 mg Wirkstoff pro Pflanzensämling oder 0,01 bis 10 mg Wirkstoff pro Baum verabreicht werden und wobei die Förderung des Pflanzenwachstums aus einer Zunahme der Photosynthese, der Gesamtbiomasse der Pflanze und der Bestandteile der Pflanze, ausgewählt aus Protein, Lipid, Zucker und essentiellem Öl, besteht.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Pflanze in vitro vermehrt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Förderung des Pflanzenwachstums weiter aus einer erhöhten Pigmentanhäufung, einem erhöhten Gesamtgehalt, an löslichen Feststoffen, Vitaminen, Nährstoffen oder Saft bei den Früchten, die von behandelten Pflanzen geerntet werden, im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen besteht.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung als eine wäßrige Lösung verabreicht wird.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung an die Pflanze mehr als einmal verabreicht wird.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Förderung des Pflanzenwachstums weiter aus einer beschleunigten strukturellen Reifung der Pflanze und Verminderung der Tage bis zum Ernten der Feldfrüchte im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen besteht.
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Pflanze von einer einjährigen oder mehrjährigen landwirtschaftlich genutzten Feldfruchtpflanze, einem hölzernen Pflanzengewebe oder von einer Pflanze, die als Zierpflanze gezüchtet wird, abstammt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Pflanze Getreide ist.
12. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Pflanze ein Hülsenfrüchtler ist.
13. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Pflanze ein Citrusbaum ist.
14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die Frucht des behandelten Citrusbaumes eine verminderte Schalendicke im Vergleich zur unbehandelten Citrusfrucht aufweist.
15. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Pflanze eine Gemüsepflanze ist.
16. Verbindung der Formel I, die das Pflanzenwachstum fördern kann,
in der n&sub1; den Wert 1 und n&sub2; den Wert 2 aufweisen, X ein Sauerstoffatom ist, R&sub1; und R&sub2; beide Ethylgruppen sind und der Benzylring der Formel I, der mit R&sub3; und R&sub4; substituiert ist, eine 2,4-Dichlorbenzyl-, 3,4-Dichlorbenzyl-, 3,5-Diisopropylbenzyl-, 3,5-Di-tert-butylbenzyl-, 3,4-Dimethylbenzyl-, 3,4-Dimethoxybenzyl-, 3-Methylbenzyl-, 4-Methylbenzyl- oder 4-Chlorbenzylgruppe, ist und Säureadditionssalze davon.
17. Verbindungen der Formel I, die zur Förderung des Pflanzenwachstums fähig sind, nach Anspruch 16, wobei die Verbindung N,N-Diethylaminoethyldichlorbenzylether oder ein saures Salz davon ist.
18. Verbindungen der Formel I, die zur Förderung des Pflanzenwachstums fähig sind, nach Anspruch 16, wobei die Verbindung N,N-Diethylaminoethyl-4-methylbenzylether oder ein saures Salz davon ist.
19. Gemisch von mindestens zwei der in einem der Ansprüche 16, 17 oder 18 dargestellten Verbindungen.
20. Gemisch nach Anspruch 19, wobei das Gemisch eine synergistische wachstumsfördernde Wirkung zeigt.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5298483A (en) 1992-03-30 1994-03-29 Tropicana Products, Inc. New matter of composition and method for using the same as plant bioregulators
US5710099A (en) * 1996-02-27 1998-01-20 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Bioactive compounds
US7425331B2 (en) * 2002-04-10 2008-09-16 Protalex, Inc. Protein A methods of use
US7211258B2 (en) * 2002-04-10 2007-05-01 Protalex, Inc. Protein A compositions and methods of use
US20090133166A1 (en) * 2007-11-19 2009-05-21 New Biology, Inc. Methods for Improving Flowering Characteristics Using Methyl Dihydrojasmonate
US8563839B2 (en) 2008-05-06 2013-10-22 New Biology, Inc. Methods of reducing leaf senescence using methyl dihydrojasmonate
US8013226B2 (en) * 2008-05-06 2011-09-06 New Biology, Inc. Methods for reducing leaf senescence using methyl dihydrojasmonate
US9862923B2 (en) 2010-03-26 2018-01-09 Philip Morris Usa Inc. Cultured tobacco cells as a matrix for consumable products
WO2013158209A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Nordson Corporation Cleaning devices and methods for a fluid dispensing cartridge
CN108558683B (zh) * 2018-05-09 2020-12-08 青岛科技大学 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2769839A (en) * 1950-06-23 1956-11-06 Monsanto Chemicals Preparation of mercapto amines
US2766238A (en) * 1952-12-18 1956-10-09 Hynson Westcott & Dunning Inc Amino compounds having antispasmodic properties
US3558640A (en) * 1967-12-20 1971-01-26 Merck & Co Inc Certain pyridyl and thiazolyl methylthiopropionic acids and derivatives
FR1586112A (de) * 1968-05-27 1970-02-13
FR1584548A (de) * 1968-06-07 1969-12-26
US3833350A (en) * 1972-12-14 1974-09-03 Amchem Prod Method of inducing carotenoid accumulation in plant tissue
US4204859A (en) * 1978-03-31 1980-05-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of increasing the yield of hydrocarbons from plants
US4363188A (en) * 1981-06-30 1982-12-14 Lovelace Alan M Administrator Enhancement of in vitro Guayule propagation
US4797153A (en) * 1982-10-21 1989-01-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of increasing biomass in plants

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