CN108558683B - 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 - Google Patents
2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108558683B CN108558683B CN201810438346.8A CN201810438346A CN108558683B CN 108558683 B CN108558683 B CN 108558683B CN 201810438346 A CN201810438346 A CN 201810438346A CN 108558683 B CN108558683 B CN 108558683B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- concentration
- formula
- wheat
- diethylaminoethoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GYMAGIDQLIFWCH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethoxy]-5-nitrophenol Chemical compound C(C)N(CCOC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O)CC GYMAGIDQLIFWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 240000004922 Vigna radiata Species 0.000 claims abstract description 24
- 235000010721 Vigna radiata var radiata Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 235000011469 Vigna radiata var sublobata Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 19
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims abstract description 14
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims abstract description 13
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 15
- -1 salt compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 47
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 abstract description 4
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical group NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- SNWQAKNKGGOVMO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzodioxole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 SNWQAKNKGGOVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 9
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 9
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 7
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 5
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 5
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 3
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000872 2-diethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 101100234822 Caenorhabditis elegans ltd-1 gene Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
- C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明提供了一种新的化合物，2‑(2‑二乙氨基乙氧基)‑5‑硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明将该化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
Description
技术领域
本发明涉及植物生长促进技术领域，尤其涉及2-(2-二乙氨基乙氧基)-5- 硝基苯酚及其制备方法和应用。
背景技术
植物激素是由植物自身代谢产生的一类有机物质，并从产生部位移动到作用部位，在极低浓度下就有明显生理效应的微量物质，也被称为植物天然激素或植物内源激素，在细胞分裂与伸长、组织与器官分化、开花与结实、成熟与衰老、休眠与萌发以及离体组织培养等方面，分别或相互协调地调控植物的生长发育与分化。植物激素作为内源物质，含量极少，通过提取植物内部的激素的方式实现大规模工业生产，成本高，应用方面受到了限制。
人工合成的对植物的生长发育有调节作用的化学物质称为植物生长调节剂。相对于植物激素来说，植物生长调节剂可以通过人工合成的方式获得，成本相对降低，应用更方便。现有技术中，植物生长调节剂按照其作用结果可以分为三类：植物生长促进剂、生长抑制剂和生长延缓剂。目前，关于植物生长调节剂的研究很多，但多数研究都是集中在已有种类的衍生及其与杀虫剂、肥料、微量元素等的复配，但是较少见关于植物生长调节剂新品种的报道。
发明内容
本发明的目的在于本发明的目的在于提供一种新化合物，能够作为植物生长调节剂使用。
本发明提供了一种具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：
优选的，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。
本发明提供了上述技术方案所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；
向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；
将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
优选的，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比为70～90:3；
所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比为 2～3:1。
优选的，所述氢化钠分批加入；所述低温体系的温度小于5℃；
所述反应的温度在60℃以下，通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。
优选的，所述酸化前还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。
优选的，所述酸化后还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥。
本发明还提供了上述技术方案所述化合物及其盐类化合物作为植物生长调节剂的应用。
优选的，作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂。
优选的，所述生长调节剂为生长促进剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度为[0.0075％,0.06％)。
优选的，所述生长调节剂为生长抑制剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度≥0.06％。
本发明提供了一种新的化合物，2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明将该化合物及其盐类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用。
本发明提供的该化合物为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
附图说明
图1为实施例制备产物的核磁共振氢谱图；
图2为浓度为0.0075％时绿豆发芽情况；
图3为浓度为0.03％时绿豆发芽情况；
图4为浓度为0.06％时绿豆发芽情况；
图5为浓度为0.01％时小麦发芽情况
图6为浓度为0.03％时小麦发芽情况；
图7为浓度为0.06％时小麦发芽情况；
图8为浓度为0.03％时花生发芽情况；
图9为浓度为0.06％时花生发芽情况；
图10为喷施浓度为0.03％的目标物3号时绿豆苗茎高比较图；
图11为浓度为0.03％时小麦根系比较图；
图12为浓度为0.03％时玉米苗茎和根系比较图。
具体实施方式
本发明提供了具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：
在本发明中，所述式I所示结构的化合物为2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚具有氨基醚类骨架，能够调节单子叶植物和双子叶植物的生根和生长，在不同的浓度范围，具有促进或抑制植物生长的作用。
本发明还提供了所述2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚的制备方法，包括以下步骤：
向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；
向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；
将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
本发明在反应容器中加入二乙基乙醇胺，具体的，在实验室中所述反应容器可选择四口烧瓶，装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒。本发明优选在搅拌二乙基乙醇胺的条件下，向其中缓慢加入氢化钠，继续搅拌至混合溶液的温度降低。在本发明中，所述搅拌二乙基乙醇胺的速率优选为 100转/分钟～200转/分钟，更优选为120转/分钟～180转/分钟，最优选为150 转每分钟。在本发明中，所述继续搅拌的搅拌速率优选为200转/分钟～300转 /分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本发明中，所述低温体系的温度优选＜5℃，更优选为0～5℃。
在本发明中，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比优选为70～90：3，更优选为75～85：3，最优选为80:3。在本发明中，所述氢化钠优选缓慢分批加入，在本发明的实施例中，具体批次优选为3次；每批次的加入量占氢化钠总量的比例优选为三分之一。
得到低温体系后，本发明向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液。在本发明中，所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比优选为2～3：1，更优选为2.5～2.8:1。
在本发明中，所述反应的过程中进行搅拌。在本发明中，所述反应的温度优选在60℃以下，更优选为55℃～50℃；所述搅拌的速率优选为200转/分钟～300转/分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本发明中，优选通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。
所述反应得到反应液后，本发明将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。在本发明中，所述酸化优选在冰浴条件下采用酸液进行，优选采用酸液将体系的pH值调至中性，具体为pH值在6～7。在本发明中，所述酸液优选为盐酸；所述酸液的质量浓度优选为36％。
在本发明中，所述酸化前优选还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。得到的酸化前液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
在本发明中，所述浓缩优选为旋蒸；所述旋蒸的温度优选为75～85℃，更优选为80℃；本发明对所述旋蒸的时间没有特殊的限定，将溶剂旋干即可。在本发明中，所述浓缩固体与水的质量比优选为1：3～6，更优选为1：5。
在本发明中，所述酸化后优选还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥，得到式I所示结构的化合物。在本发明中，所述过滤优选为抽滤。
在本发明中，所述真空干燥优选为真空条件下烘干；所述烘干的温度优选为30℃～55℃，更优选为40℃～50℃，最优选为50℃。
在本发明中，所述反应机理如式II所示：
在本发明中，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。在本发明中，所述酚钠盐的制备方法优选包括以下步骤：
将式I所示结构的化合物与水混合，得到水体系；
采用氢氧化钠溶液调节所述水体系的pH值至8～9，得到酚钠盐。
在本发明中，所述式I所示结构的化合物与水的质量比优选为3：96，所述氢氧化钠溶液的质量浓度优选为10％。在本发明中，所述酚钠盐水溶液呈红色透明状。
本发明提供的式I所示结构的化合物及其盐类化合物具有调节植物生长的功能，具体的，本发明还提供了上述技术方案所述化合物及其盐类化合物作为植物生长调节剂的应用。
具体的，所述式I所示结构的化合物及其盐类化合物可以作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂，所述单子叶植物如小麦，所述双子叶植物如绿豆和花生。
在本发明中，所述植物生长调节剂可以为植物生长促进剂，当所述化合物作为植物生长促进剂时，所述式I所示结构的化合物在植物生长促进剂中的质量浓度优选≥0.0075％且小于0.06％；在本发明的实施例中，所述质量浓度可具体为0.0075％％、0.03％或0.05％；所述植物生长促进剂优选为式I所示结构化合物的酚钠盐水溶液。对于绿豆来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为(0.0075％,0.06)，具体如0.03％或0.05％；对于小麦来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为[0.01％,0.1％)，具体如0.01％、 0.03％或0.06％；对于花生来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为[0.01％,0.06％]，具体如0.01％、0.03％或0.06％。
在本发明中，所述植物生长调节剂还可以为植物生长抑制剂，当作为抑制剂时，所述式I所示结构的化合物在抑制剂中的浓度优选≥0.06％；在本发明的实施例中，所述质量浓度可具体为0.06％或0.1％。在本发明的实施例中，所述植物生长抑制剂优选为所述化合物的水溶液。对于绿豆来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为≥0.06％，具体如0.06％或0.1％；对于小麦来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为≥0.1％，具体如 0.1％；对于花生来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为大于0.06％，具体如0.1％。
为了更进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用进行详细的描述，但不能把它们理解为对本发明保护范围的限制。
在以下实施例中，使用到的仪器和试剂如表1和表2所示：
表1主要仪器
表2主要试剂
| 试剂名称 | 规格 | 生产厂家 |
| 二乙基乙醇胺 | 分析纯 | 河南中威高科技化工股份有限公司 |
| 氢化钠 | 分析纯 | 天津博迪化学股份有限公司 |
| 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯 | 分析纯 | 河南中威高科技化工股份有限公司 |
实施例1
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入40g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌(150转/分钟)，同时缓慢分3批次加入1.5g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果如图1所示，由图1可以看出，1H-NMR(500MHZ，CDCl3，TMS)，δ1.08(6H t),δ2.24(4H q), δ2.75(2H t),δ4.15(2Ht),δ6.90(1H d),δ7.79(1H d),δ7.91(1H s)，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
本发明对得到的黄色固体称重，质量为5.2g，计算得到产率为81.5％。
实施例2
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入40g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌100转每分钟，同时缓慢加入1.1g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体5.0g，产率78％。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
实施例3
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入50g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌150转每分钟，同时缓慢加入1.5g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体5.1g，产率80％。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
应用例1
将合成的2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水剂：3％的酚钠盐水剂(红色液体)，配制方法为：3g加入96g水，向得到的体系中滴加质量浓度为10％的氢氧化钠至体系pH值在8左右，全部固体溶解，变为红色透明液体，得到质量浓度为3％的酚钠盐水剂，使用蒸溜水稀释成不同浓度，浓度为0.0075％， 0.01％，0.03％，0.05％，0.06％，0.1％的水溶液备用。设置清水作为对照。 (3号代表2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水剂，4号是清水的作为对照。)
本次实验都是在室温下(大约28-29℃)进行。选取子粒大小均匀饱满的种子，每组实验选取40粒小麦、40粒绿豆种子和20粒花生种子，用次氯酸溶液消毒后平均放入两个不同的器皿备用，用上述稀释得到的水剂浸泡种子， 1号为式I所述化合物的水剂，4号采用清水浸泡，进行发芽处理，12h后观察发芽情况并拍照记录。统计完毕后，分别计算各稀释溶液的发芽率和稀释液相对于清水的发芽促进率。结果如图2～12和表3～4所示。
绿豆的发芽情况如图2～4和表3所示
表3 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚的酚钠盐水剂在调节绿豆出芽情况统计
| 化合物 | 浓度(％) | 出芽数 | 出芽率(％) | 出芽促进率(％) |
| 式I | 0.0075 | 16 | 80 | 0 |
| 清水 | 0 | 16 | 80 | - |
| 式I | 0.03 | 18 | 90 | 50 |
| 清水 | 0 | 12 | 60 | - |
| 式I | 0.05 | 20 | 100 | 25 |
| 清水 | 0 | 16 | 80 | - |
| 式I | 0.06 | 16 | 80 | -5.9 |
| 清水 | 0 | 17 | 85 | - |
| 式I | 0.1 | 18 | 90 | -10 |
| 清水 | 0 | 20 | 100 | - |
由图2～4和表3可以看出，绿豆在浓度0.0075％偏低时对种子的发芽没起到促进作用；在浓度为0.03％、0.05％，调节剂的出芽促进率远远好于清水，能够促进种子的出芽。在浓度达到0.06％和0.1％，调节剂基本没有促进作用，反而有一定的抑制作用；这表明，在很低浓度时，调节剂的促进效果不明显，在较低浓度时有明显促进发芽的效果，高浓度时抑制作用明显。
小麦发芽的情况如图5～7和表4所示
表4 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水溶液在调节绿豆出芽情况统计
由图5～7和表4可以看出，小麦在浓度0.01％和0.03％时，调节剂对小麦的生根和发芽都有明显的促进效果。在浓度0.06％时，很明显促进作用变弱，浓度为0.1％时为抑制作用；这说明，调节剂在低浓度时促进效果明显，但是在较高浓度时调节剂对于小麦的生长发芽有明显的抑制作用。
花生发芽情况如图8～9所示，由图8～9可以看出，花生在浓度0.03％(图 8)和0.06％(图9)时，式I所示化合物对花生的发芽都有明显的促进效果，效果很好。而且在浓度0.06％时比浓度0.03％时效果更好。
绿豆苗的生长情况如图10所示，图10划线上半部分为喷施了浓度为0.03％式I水剂的绿豆苗，下半部分为未喷施的绿豆苗，由图10可以看出，喷施了浓度为0.03％的式I水剂，绿豆苗茎高度最低7cm，最高14cm，没有喷施的茎高最高7cm；
小麦苗的生长情况如图11所示，由图11可以看出，从左到右分别是浓度为0.03％的式I水剂以及清水，相比于右侧的清水，左侧小麦苗的根系明显变长变密；
玉米苗的生长情况如图12所示，由图12可以看出，从左到右分别是浓度为0.03％的式I水剂和清水。其中，左侧茎的粗壮程度明显比右侧好，根系也较发达。
由以上实施例可以看出，合成的式I针对单子叶植物和双子叶植物的调节作用有所不同，同一浓度针对单子叶和双子叶植物有较大差别，不同浓度对同一植物的影响作用有很大不同。对于式I在低浓度时对绿豆的促进作用非常明显，在浓度高时抑制作用也都明显；但是对小麦的作用，在浓度高时式I 的抑制作用比较明显；对于花生的作用，浓度在偏高时(对小麦和绿豆而言已经起抑制作用的浓度)起到了一定的促进作用。但总的来说在较低浓度时合成的式I起到了一定的促进作用，在浓度高时式I分别对不同的植物有抑制作用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (1)
1.2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其盐类化合物作为植物生长调节剂在促进种子发芽中的应用，所述生长调节剂为2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度为[0.0075%, 0.06%)；
所述种子为绿豆种子、花生种子或小麦种子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810438346.8A CN108558683B (zh) | 2018-05-09 | 2018-05-09 | 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810438346.8A CN108558683B (zh) | 2018-05-09 | 2018-05-09 | 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108558683A CN108558683A (zh) | 2018-09-21 |
| CN108558683B true CN108558683B (zh) | 2020-12-08 |
Family
ID=63538191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810438346.8A Active CN108558683B (zh) | 2018-05-09 | 2018-05-09 | 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108558683B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112931143B (zh) * | 2021-03-09 | 2023-07-04 | 广西大学 | 一种芒果专用育苗基质及制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA707760A (en) * | 1965-04-13 | Centre National De La Recherche Scientifique - Cnrs | Basic amine esters and derivatives thereof | |
| US3121115A (en) * | 1960-05-02 | 1964-02-11 | Du Pont | Aminoalkylation of amines and phenols |
| JPS4954587A (zh) * | 1972-10-04 | 1974-05-27 | ||
| US4040813A (en) * | 1972-12-29 | 1977-08-09 | Fmc Corporation | Plant regulator compositions based on 2-hydroxycycloalkyl quaternary ammonium compounds |
| US3911152A (en) * | 1973-10-10 | 1975-10-07 | Us Agriculture | Method for coloring fruits and vegetables |
| JPS5919085B2 (ja) * | 1975-11-04 | 1984-05-02 | 三井東圧化学株式会社 | サツソウザイ |
| US5324707A (en) * | 1992-03-30 | 1994-06-28 | Tropicana Products, Inc. | Method of in vitro application of bioregulator compounds |
| RU2214395C2 (ru) * | 2001-07-17 | 2003-10-20 | Институт физиологически активных веществ РАН | Способ получения n,n,n,n-триэтил(2-бензоксиэтил)аммонийхлорида |
| US8318731B2 (en) * | 2007-07-27 | 2012-11-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pyrrolopyrimidines |
| CN103130663B (zh) * | 2013-01-25 | 2014-06-18 | 青岛科技大学 | 一种肉桂酸酯类化合物及其应用 |
| CN105906517B (zh) * | 2016-05-24 | 2018-05-04 | 苏州科技大学 | 植物生长调节剂癸二酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 |
-
2018
- 2018-05-09 CN CN201810438346.8A patent/CN108558683B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108558683A (zh) | 2018-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2145165C1 (ru) | Стимулятор роста растений | |
| CN108558683B (zh) | 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 | |
| CN1126998A (zh) | 油菜素甾体衍生物和使用该衍生物的植物生长调节剂 | |
| CN106565586B (zh) | 一种萘磺酰胺类化合物及其制备方法与在调节植物生长活性中的应用 | |
| KR20020029106A (ko) | 식물 부활제 | |
| CN108191629A (zh) | 一种阿魏酸衍生物及其应用 | |
| CN108675933A (zh) | N,n-二乙基-2-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)-乙胺及其制备方法和应用 | |
| CN101824144A (zh) | 聚乙二醇芳氧乙酸酯及其制备和作为植物生长调节剂的应用 | |
| JP2583103B2 (ja) | 植物生長促進剤及びその製造方法 | |
| CN110372523A (zh) | 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 | |
| SU1486049A3 (ru) | Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур | |
| US3923495A (en) | (Carboxybenzyl) trialkyl ammonium salts as plant growth regulants | |
| CN110963931B (zh) | 2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用 | |
| EP0109563B1 (en) | Method of increasing biomass in plants | |
| JP6902748B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
| CN110642777B (zh) | N-[2-(3,4-二氯-苯氧基)乙基]卤化吡啶及其制备方法和应用 | |
| CN116730932B (zh) | 丙烯海松(1-邻硝基苄基-5-邻硝基苄基硫醚)-1,2,4-三唑的制备及应用 | |
| RU2219771C2 (ru) | Средство для предпосевной обработки семян огурцов | |
| CN105801441B (zh) | 植物生长调节剂己二酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 | |
| CN110698354A (zh) | 2-（3,4-二氯-苯氧基）乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用 | |
| CN110642787B (zh) | 1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐及其制备方法和应用 | |
| CN110698389B (zh) | N-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基]卤化吡啶及其制备方法和应用 | |
| CN108863876A (zh) | 一种具有赤霉素功能的硫脲类化合物及制备方法与应用 | |
| CN110669010B (zh) | 1-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)]-乙基3-甲基咪唑盐及其制备方法 | |
| CN117617253A (zh) | 一种改性琥珀酸类植物生长调节剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231226 Address after: 257000 room 410-1, building D, energy information port, high tech Zone, 233 NanEr Road, Dongying District, Dongying City, Shandong Province Patentee after: Dongying gaowo Rubber Technology Co.,Ltd. Address before: 266000 Songling Road, Laoshan District, Qingdao, Shandong Province, No. 99 Patentee before: QINGDAO University OF SCIENCE AND TECHNOLOGY |
|
| TR01 | Transfer of patent right |