CN108558683B - 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新的化合物，2‑(2‑二乙氨基乙氧基)‑5‑硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明将该化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
Description
技术领域
本发明涉及植物生长促进技术领域，尤其涉及2-(2-二乙氨基乙氧基)-5- 硝基苯酚及其制备方法和应用。
背景技术
植物激素是由植物自身代谢产生的一类有机物质，并从产生部位移动到作用部位，在极低浓度下就有明显生理效应的微量物质，也被称为植物天然激素或植物内源激素，在细胞分裂与伸长、组织与器官分化、开花与结实、成熟与衰老、休眠与萌发以及离体组织培养等方面，分别或相互协调地调控植物的生长发育与分化。植物激素作为内源物质，含量极少，通过提取植物内部的激素的方式实现大规模工业生产，成本高，应用方面受到了限制。
人工合成的对植物的生长发育有调节作用的化学物质称为植物生长调节剂。相对于植物激素来说，植物生长调节剂可以通过人工合成的方式获得，成本相对降低，应用更方便。现有技术中，植物生长调节剂按照其作用结果可以分为三类：植物生长促进剂、生长抑制剂和生长延缓剂。目前，关于植物生长调节剂的研究很多，但多数研究都是集中在已有种类的衍生及其与杀虫剂、肥料、微量元素等的复配，但是较少见关于植物生长调节剂新品种的报道。
发明内容
本发明的目的在于本发明的目的在于提供一种新化合物，能够作为植物生长调节剂使用。
本发明提供了一种具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：
优选的，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。
本发明提供了上述技术方案所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；
向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；
将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
优选的，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比为70～90:3；
所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比为 2～3:1。
优选的，所述氢化钠分批加入；所述低温体系的温度小于5℃；
所述反应的温度在60℃以下，通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。
优选的，所述酸化前还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。
优选的，所述酸化后还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥。
本发明还提供了上述技术方案所述化合物及其盐类化合物作为植物生长调节剂的应用。
优选的，作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂。
优选的，所述生长调节剂为生长促进剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度为[0.0075％,0.06％)。
优选的，所述生长调节剂为生长抑制剂，为式I所示结构化合物或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度≥0.06％。
本发明提供了一种新的化合物，2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明将该化合物及其盐类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用。
本发明提供的该化合物为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
附图说明
图1为实施例制备产物的核磁共振氢谱图；
图2为浓度为0.0075％时绿豆发芽情况；
图3为浓度为0.03％时绿豆发芽情况；
图4为浓度为0.06％时绿豆发芽情况；
图5为浓度为0.01％时小麦发芽情况
图6为浓度为0.03％时小麦发芽情况；
图7为浓度为0.06％时小麦发芽情况；
图8为浓度为0.03％时花生发芽情况；
图9为浓度为0.06％时花生发芽情况；
图10为喷施浓度为0.03％的目标物3号时绿豆苗茎高比较图；
图11为浓度为0.03％时小麦根系比较图；
图12为浓度为0.03％时玉米苗茎和根系比较图。
具体实施方式
本发明提供了具有式I所示结构的化合物及其盐类化合物：
在本发明中，所述式I所示结构的化合物为2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚具有氨基醚类骨架，能够调节单子叶植物和双子叶植物的生根和生长，在不同的浓度范围，具有促进或抑制植物生长的作用。
本发明还提供了所述2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚的制备方法，包括以下步骤：
向二乙基乙醇胺中加入氢化钠后降低混合溶液的温度，得到低温体系；
向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液；
将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
本发明在反应容器中加入二乙基乙醇胺，具体的，在实验室中所述反应容器可选择四口烧瓶，装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒。本发明优选在搅拌二乙基乙醇胺的条件下，向其中缓慢加入氢化钠，继续搅拌至混合溶液的温度降低。在本发明中，所述搅拌二乙基乙醇胺的速率优选为 100转/分钟～200转/分钟，更优选为120转/分钟～180转/分钟，最优选为150 转每分钟。在本发明中，所述继续搅拌的搅拌速率优选为200转/分钟～300转 /分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本发明中，所述低温体系的温度优选＜5℃，更优选为0～5℃。
在本发明中，所述二乙基乙醇胺与氢化钠的质量比优选为70～90：3，更优选为75～85：3，最优选为80:3。在本发明中，所述氢化钠优选缓慢分批加入，在本发明的实施例中，具体批次优选为3次；每批次的加入量占氢化钠总量的比例优选为三分之一。
得到低温体系后，本发明向所述低温体系中加入1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，进行反应，得到反应液。在本发明中，所述1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯与所述低温体系中氢化钠的质量比优选为2～3：1，更优选为2.5～2.8:1。
在本发明中，所述反应的过程中进行搅拌。在本发明中，所述反应的温度优选在60℃以下，更优选为55℃～50℃；所述搅拌的速率优选为200转/分钟～300转/分钟，更优选为220转/分钟～280转/分钟，最优选为250转/分钟。在本发明中，优选通过薄层色谱监测所述反应的进程，直至原料反应完全结束反应。
所述反应得到反应液后，本发明将所述反应液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。在本发明中，所述酸化优选在冰浴条件下采用酸液进行，优选采用酸液将体系的pH值调至中性，具体为pH值在6～7。在本发明中，所述酸液优选为盐酸；所述酸液的质量浓度优选为36％。
在本发明中，所述酸化前优选还包括：将所述反应液浓缩，得到浓缩固体；将所述浓缩固体溶于水中，得到酸化前液。得到的酸化前液在冰浴条件下进行酸化，得到式I所示结构的化合物。
在本发明中，所述浓缩优选为旋蒸；所述旋蒸的温度优选为75～85℃，更优选为80℃；本发明对所述旋蒸的时间没有特殊的限定，将溶剂旋干即可。在本发明中，所述浓缩固体与水的质量比优选为1：3～6，更优选为1：5。
在本发明中，所述酸化后优选还包括：将得到的酸化体系过滤后真空干燥，得到式I所示结构的化合物。在本发明中，所述过滤优选为抽滤。
在本发明中，所述真空干燥优选为真空条件下烘干；所述烘干的温度优选为30℃～55℃，更优选为40℃～50℃，最优选为50℃。
在本发明中，所述反应机理如式II所示：
在本发明中，所述盐类化合物为式I所示结构化合物的柠檬酸盐或酚钠盐。在本发明中，所述酚钠盐的制备方法优选包括以下步骤：
将式I所示结构的化合物与水混合，得到水体系；
采用氢氧化钠溶液调节所述水体系的pH值至8～9，得到酚钠盐。
在本发明中，所述式I所示结构的化合物与水的质量比优选为3：96，所述氢氧化钠溶液的质量浓度优选为10％。在本发明中，所述酚钠盐水溶液呈红色透明状。
本发明提供的式I所示结构的化合物及其盐类化合物具有调节植物生长的功能，具体的，本发明还提供了上述技术方案所述化合物及其盐类化合物作为植物生长调节剂的应用。
具体的，所述式I所示结构的化合物及其盐类化合物可以作为单子叶植物或双子叶植物的生长调节剂，所述单子叶植物如小麦，所述双子叶植物如绿豆和花生。
在本发明中，所述植物生长调节剂可以为植物生长促进剂，当所述化合物作为植物生长促进剂时，所述式I所示结构的化合物在植物生长促进剂中的质量浓度优选≥0.0075％且小于0.06％；在本发明的实施例中，所述质量浓度可具体为0.0075％％、0.03％或0.05％；所述植物生长促进剂优选为式I所示结构化合物的酚钠盐水溶液。对于绿豆来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为(0.0075％,0.06)，具体如0.03％或0.05％；对于小麦来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为[0.01％,0.1％)，具体如0.01％、 0.03％或0.06％；对于花生来说，作为生长促进剂的式I所示化合物的质量浓度为[0.01％,0.06％]，具体如0.01％、0.03％或0.06％。
在本发明中，所述植物生长调节剂还可以为植物生长抑制剂，当作为抑制剂时，所述式I所示结构的化合物在抑制剂中的浓度优选≥0.06％；在本发明的实施例中，所述质量浓度可具体为0.06％或0.1％。在本发明的实施例中，所述植物生长抑制剂优选为所述化合物的水溶液。对于绿豆来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为≥0.06％，具体如0.06％或0.1％；对于小麦来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为≥0.1％，具体如 0.1％；对于花生来说，作为生长抑制剂的式I所示化合物的质量浓度为大于0.06％，具体如0.1％。
为了更进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其制备方法和应用进行详细的描述，但不能把它们理解为对本发明保护范围的限制。
在以下实施例中，使用到的仪器和试剂如表1和表2所示：
表1主要仪器
表2主要试剂
| 试剂名称 | 规格 | 生产厂家 |
| 二乙基乙醇胺 | 分析纯 | 河南中威高科技化工股份有限公司 |
| 氢化钠 | 分析纯 | 天津博迪化学股份有限公司 |
| 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯 | 分析纯 | 河南中威高科技化工股份有限公司 |
实施例1
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入40g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌(150转/分钟)，同时缓慢分3批次加入1.5g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果如图1所示，由图1可以看出，1H-NMR(500MHZ，CDCl3，TMS)，δ1.08(6H t),δ2.24(4H q), δ2.75(2H t),δ4.15(2Ht),δ6.90(1H d),δ7.79(1H d),δ7.91(1H s)，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
本发明对得到的黄色固体称重，质量为5.2g，计算得到产率为81.5％。
实施例2
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入40g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌100转每分钟，同时缓慢加入1.1g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体5.0g，产率78％。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
实施例3
在装有温度计、干燥管、回流冷凝管和机械搅拌棒的100ml四口圆底烧瓶中加入50g二乙基乙醇胺，缓慢搅拌150转每分钟，同时缓慢加入1.5g NaH，继续搅拌直至温度降低，加入4.2g 1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯，搅拌反应控制温度在60℃以下，薄层色谱检测反应进程直至原料完全。
将得到的反应体系旋蒸，得到棕色固体，用水溶解得到水相；冰浴中将水相用酸调至pH＝7左右，观察到析出黄色固体，进行抽滤；将抽滤得到的固体置于真空干燥箱中在50℃烘干，得黄色固体5.1g，产率80％。
本发明将得到的黄色固体进行核磁共振氢谱检测，结果显示本实施例制备得到的化合物具有式I所示结构。
应用例1
将合成的2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水剂：3％的酚钠盐水剂(红色液体)，配制方法为：3g加入96g水，向得到的体系中滴加质量浓度为10％的氢氧化钠至体系pH值在8左右，全部固体溶解，变为红色透明液体，得到质量浓度为3％的酚钠盐水剂，使用蒸溜水稀释成不同浓度，浓度为0.0075％， 0.01％，0.03％，0.05％，0.06％，0.1％的水溶液备用。设置清水作为对照。 (3号代表2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水剂，4号是清水的作为对照。)
本次实验都是在室温下(大约28-29℃)进行。选取子粒大小均匀饱满的种子，每组实验选取40粒小麦、40粒绿豆种子和20粒花生种子，用次氯酸溶液消毒后平均放入两个不同的器皿备用，用上述稀释得到的水剂浸泡种子， 1号为式I所述化合物的水剂，4号采用清水浸泡，进行发芽处理，12h后观察发芽情况并拍照记录。统计完毕后，分别计算各稀释溶液的发芽率和稀释液相对于清水的发芽促进率。结果如图2～12和表3～4所示。
绿豆的发芽情况如图2～4和表3所示
表3 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚的酚钠盐水剂在调节绿豆出芽情况统计
| 化合物 | 浓度(％) | 出芽数 | 出芽率(％) | 出芽促进率(％) |
| 式I | 0.0075 | 16 | 80 | 0 |
| 清水 | 0 | 16 | 80 | - |
| 式I | 0.03 | 18 | 90 | 50 |
| 清水 | 0 | 12 | 60 | - |
| 式I | 0.05 | 20 | 100 | 25 |
| 清水 | 0 | 16 | 80 | - |
| 式I | 0.06 | 16 | 80 | -5.9 |
| 清水 | 0 | 17 | 85 | - |
| 式I | 0.1 | 18 | 90 | -10 |
| 清水 | 0 | 20 | 100 | - |
由图2～4和表3可以看出，绿豆在浓度0.0075％偏低时对种子的发芽没起到促进作用；在浓度为0.03％、0.05％，调节剂的出芽促进率远远好于清水，能够促进种子的出芽。在浓度达到0.06％和0.1％，调节剂基本没有促进作用，反而有一定的抑制作用；这表明，在很低浓度时，调节剂的促进效果不明显，在较低浓度时有明显促进发芽的效果，高浓度时抑制作用明显。
小麦发芽的情况如图5～7和表4所示
表4 2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚水溶液在调节绿豆出芽情况统计
由图5～7和表4可以看出，小麦在浓度0.01％和0.03％时，调节剂对小麦的生根和发芽都有明显的促进效果。在浓度0.06％时，很明显促进作用变弱，浓度为0.1％时为抑制作用；这说明，调节剂在低浓度时促进效果明显，但是在较高浓度时调节剂对于小麦的生长发芽有明显的抑制作用。
花生发芽情况如图8～9所示，由图8～9可以看出，花生在浓度0.03％(图 8)和0.06％(图9)时，式I所示化合物对花生的发芽都有明显的促进效果，效果很好。而且在浓度0.06％时比浓度0.03％时效果更好。
绿豆苗的生长情况如图10所示，图10划线上半部分为喷施了浓度为0.03％式I水剂的绿豆苗，下半部分为未喷施的绿豆苗，由图10可以看出，喷施了浓度为0.03％的式I水剂，绿豆苗茎高度最低7cm，最高14cm，没有喷施的茎高最高7cm；
小麦苗的生长情况如图11所示，由图11可以看出，从左到右分别是浓度为0.03％的式I水剂以及清水，相比于右侧的清水，左侧小麦苗的根系明显变长变密；
玉米苗的生长情况如图12所示，由图12可以看出，从左到右分别是浓度为0.03％的式I水剂和清水。其中，左侧茎的粗壮程度明显比右侧好，根系也较发达。
由以上实施例可以看出，合成的式I针对单子叶植物和双子叶植物的调节作用有所不同，同一浓度针对单子叶和双子叶植物有较大差别，不同浓度对同一植物的影响作用有很大不同。对于式I在低浓度时对绿豆的促进作用非常明显，在浓度高时抑制作用也都明显；但是对小麦的作用，在浓度高时式I 的抑制作用比较明显；对于花生的作用，浓度在偏高时(对小麦和绿豆而言已经起抑制作用的浓度)起到了一定的促进作用。但总的来说在较低浓度时合成的式I起到了一定的促进作用，在浓度高时式I分别对不同的植物有抑制作用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (1)
1.2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚及其盐类化合物作为植物生长调节剂在促进种子发芽中的应用，所述生长调节剂为2-(2-二乙氨基乙氧基)-5-硝基苯酚或其盐类化合物的水溶液，所述水溶液的质量浓度为[0.0075%, 0.06%)；
所述种子为绿豆种子、花生种子或小麦种子。
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