DE69303973T2 - Cyklische Carbonatverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende positive-arbeitende Photoresistzusammensetzung - Google Patents

Cyklische Carbonatverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende positive-arbeitende Photoresistzusammensetzung

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Description

  • Diese Erfindung betrifft cyclische Carbonatverbindungen, die als Auflösungsinhibitor für einen chemisch verstärkten positivarbeitenden Photoresist nützlich sind, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie eine positivarbeitende Photoresistzusammensetzung, in der diese Verbindungen verwendet werden.
  • Aufgrund der neuerlichen Verbesserung des Integrierungsgrades bei integrierten Schaltkreisen (64 oder 256 MDRAM), wird von Photoresisten heute verlangt, daß sie die Fähigkeit zur Erzeugung von Mustern im Submikronbereich haben. Demgemäß ist die Entwicklung eines positivarbeitenden Photoresists, der für die Verwendung in der Lithographie im fernen Ultraviolett, wie bei Verwendung eines Excimerenlasers oder ähnlichem als Lichtquelle, geeignet ist, eine gegenwärtig besonders dringende Forderung, und ein chemisch verstärkter positivarbeitender Photoresist, umfassend ein alkalilösliches Harz, einen Auflösungsinhibitor und eine photo-induzierte Säurevorstufe, wird mit Interesse beobachtet. Die Wirkungsweise dieses Typs von Photoresist besteht darin, einen Auflösungsinhibitor unter Verwendung der beim Belichten und Brennen erzeugten Säure in einen Auflösungspromotor umzuwandeln, und dadurch das Verhältnis der Auflösungsgeschwindigkeit zwischen der unbelichteten Fläche und der belichteten Fläche des alkalilöslichen Harzes zu erhöhen, wodurch die Auflösung verbessert wird. Beispielsweise erwähnen die Extended Abstracts (des 38th Spring Meeting 1991) der Japan Society of Applied Physics and Related Societies (29a-ZC-7) den Einfluß auf das Auflösungsvermögen einer chemisch verstärkten Photoresistzusammensetzung, umfassend ein Harz, das durch teilweises Ersetzen der OH-Gruppen des Polyvinylphenols durch Schutzgruppen, die man mit einer Säure entfernen kann, hergestellt wurde, einen Auflösungsinhibitor sowie eine photo-induzierte Säurevorstufe, wenn die Zusammensetzung einer tiefultravioletten Strahlung ausgesetzt wird. In der Veröffentlichung wird erwähnt, daß das Harz in der Entwicklerlösung unlöslich wurde, wenn man den Ersetzungsgrad auf 20% oder mehr erhöhte, daß das Verhältnis der Auflösungsgeschwindigkeit beim Entwickeln eines ternären Resists, der einen Auflösungsinhibitor enthält, höher war als das eines binären Resists, der keinen Auflösungsinhibitor enthielt, und daß die Bewertung der Mustererzeugung des ternären Resists unter Verwendung eines Excimerenlasersteppers zeigte, daß Linien und Zwischenräume mit 0,35 µm aufgelöst werden konnten (Fig. 1).
  • In den Extended Abstracts (des 38th Spring Meeting 1991) der Japan Society of Applied Physics and Related Societies (30a-ZA-3) wird erwähnt, daß eine chemisch verstärkte positivarbeitende Photoresistzusammensetzung, umfassend ein Novolakharz, ein Auflösungsinhibitor, der eine t-Butoxycarbonyloxygruppe besitzt, sowie ein nichtmetallisches Oniumsalz, in der Elektronenstrahllithographie angewandt wurde. Es wird ebenfalls erwähnt, daß Triphenylsulfoniumtriflat als Oniumsalz in diesem ternären System unerwünscht war, aber daß Bis(t-butylphenyl)iodoniumtriflat (a) ausgezeichnete Eigenschaften aufwies. Ferner wird auch erwähnt, daß die Eigenschaften dieses Systems in Abhängigkeit von der Art des Auflösungsinhibitors mit der t-Butoxycarbonyloxygruppe schwankten, derart, daß polymere t-Butoxycarbonylverbindungen im Profil (überhängende Muster) nicht gut waren, wenngleich sie eine ausgezeichnete Auflösungsinhibition zeigte. Es wird ebenfalls erwähnt, daß unter den Auflösungsinhibitoren dieser Klasse [t-C&sub4;H&sub9;OCO-O-C&sub4;H&sub4;]&sub2; C(CH&sub3;)&sub2; (b) hinsichtlich Empfindlichkeit und Auflösungsvermögen am besten war. Es wird außerdem erwähnt, daß Resiste zu Versuchszwecken, welche die vorstehend erwähnten Verbindungen (a) bzw. (b) enthielten, ein Muster mit Linien und Zwischenräumen mit 0,15 µm und einer Dicke von 0,47 µm bei einer Bestrahlungsdosis von 14 µC/cm² in der Elektronenstrahllithographie auflösten (Fig. 1), und daß die Resiste zu Versuchszwecken auch für die Röntgenstrahllithographie nützlich sind und Kontaktlöcher mit 0,2 µm und einer Dicke von 1,3 µm auflösen konnten.
  • In Anspruch 1 der EP-A-0 388 343 wird ein Resist für die Verwendung in Photonen-, Elektronenstrahl- und Röntgenstrahlbelichtungsvorrichtungen erwähnt, umfassend (A) eine polymere oder molekulare Zusammensetzung, deren Löslichkeit vom Vorhandensein von durch Säure entfernbaren Schutzgruppen abhängt, und (B) eine polymere oder molekulare Zusammensetzung mit einer Sulfonsäurevorstufe, die beim Belichten mit entsprechender Strahlung eine starke Säure bildet. In Beispiel 5 der Beschreibung wird beispielsweise eine Resistzusammensetzung zur Verwendung in einer Bestrahlungsvorrichtung bei 240 bis 260 nm, umfassend MDT (eine Art einer photo-induzierten Säurevorstufe), ein Novolakharz sowie [p-t-C&sub4;H&sub9;OCO-O-C&sub6;H&sub4;)&sub2;] C(CH&sub3;)&sub2; (Auflösungsinhibitor), erwähnt.
  • Die vorstehend erwähnten Photoresistzusammensetzungen sind jedoch bisher hinsichtlich Auflösungsvermögen, Profil und Empfindlichkeit unbefriedigend.
  • Es war daher die erfindungsgemäße Aufgabe, eine neue Verbindung bereitzustellen, die als Auflösungsinhibitor in einer positivarbeitenden Photoresistzusammensetzung nützlich ist, wobei diese ausgezeichnete Leistungsmerkmale, wie Auflösungsvermögen, Profil, Empfindlichkeit usw., aufweist.
  • Diese Aufgabe wird durch eine cyclische Carbonatverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I)
  • wobei R&sub1; bis R&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, eine t-Butoxycarbonyloxy- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R&sub1; bis R&sub4; die t-Butoxycarbonyloxygruppe ist, und wenigstens einer der Reste R&sub5; bis R&sub9; die t-Butoxycarbonyloxygruppe ist, gelöst. Die Erfindung stellt außerdem einen Auflösungsinhibitor der allgemeinen Formel (I), ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie eine positivarbeitende Photoresistzusammensetzung, in welcher dieser verwendet wird, bereit.
  • Als nächstes wird diese Erfindung nachstehend ausführlich erläutert. Die in dieser Anmeldung vorstehend erwähnten Reste R, Z und Y haben vorzugsweise weniger als 30 Kohienstoffatome.
  • Als Alkyl- oder Alkenylreste R&sub1; bis R&sub9; werden diejenigen mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen bevorzugt. Der Substituent steht beispielsweise für ein Halogenatom, die -OH-, -SH-, Phenylgruppe oder einen Niederalkylthiorest. Als Reste R&sub1; bis R&sub9; werden Wasserstoffatome und Alkylreste bevorzugt, und ein Wasserstoffatom, die Methyl- und Ethylgruppe werden stärker bevorzugt.
  • Die cyclische Carbonatverbindung der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden, indem eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (II)
  • wobei Z&sub1; bis Z&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, eine -OH- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste Z&sub1; bis Z&sub4; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens einer der Reste Z&sub5; bis Z&sub9; eine -OH-Gruppe ist, mit Di-t-butylcarbonat in Gegenwart eines basichen Katalysators umgesetzt wird.
  • Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (II) schließen die folgenden ein:
  • unter welchen Verbindung (4) stärker bevorzugt wird.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können nach dem im US-Patent Nr. 3 288 864 erwähnten Verfahren unter Verwendung von beispielsweise m- oder p-Isopropenylphenol oder linearen Dimeren davon hergestellt werden.
  • Bevorzugte Beispiele für den basischen Katalysator schließen alkalische Substanzen, wie Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat, ein. Diese basischen Katalysatoren können entweder in Form eines festen Materials, wie als Körnchen oder als Pulver, oder in Form einer Lösung in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel eingesetzt werden, und vorzugsweise werden sie in Form eines festen Materials eingesetzt. Wenn sie in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden, besitzt der Katalysator üblicherweise eine Konzentration von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 30 Gew.-%. Der basische Katalysator und Di-t-butyldicarbonat werden üblicherweise in einer Menge von 1,1 bis 2,2 Äquivalenten (vorzugsweise 1,2 bis 1,8 Äquivalenten) bzw. 1,0 bis 2,0 Äquivalenten (vorzugsweise 1,0 bis 1,6 Äquivalenten), jeweils je -OH-Gruppe in der Verbindung der allgemeinen Formel (II), verwendet.
  • Die vorstehend erwähnte Umsetzung wird üblicherweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt. Beispiele für das Lösungsmittel schließen Ether, wie z.B. Tetrahydrofuran, Ketone, wie z.B. Aceton, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chloroform, und Ester, wie z.B. Ethylacetat, ein, wobei unter diesen Ether bevorzugt werden. Die Menge des organischen Lösungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Gewichtsteile und vorzugsweise 3 bis 6 Gewichtsteile je Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Formel (II).
  • In der vorstehend erwähnten Umsetzung kann ein Phasentransferkatalysator, wie (n- C&sub4;H&sub9;)&sub4;NHSO&sub4;, oder ein Kronenether, wie 18-Krone-6, eingesetzt werden, und die Menge des Phasentransferkatalysators kann in geeigneter Weise bestimmt werden.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt üblicherweise 10 bis 50ºC und vorzugsweise 15 bis 30ºC. Der Endpunkt der Umsetzung wird bestimmt, indem der Zeitpunkt bestimmt wird, an dem die Verbindung der allgemeinen Formel (II) verschwindet, beispielsweise mittels Gas-, Flüssig- oder Dünnschichtchromatographie.
  • Die erfindungsgemäße positivarbeitende Photoresistzusammensetzung umfaßt eine cyclische Carbonatverbindung der allgemeinen Formel (I) (Auflösungsinhibitor), ein alkalilösliches Harz sowie eine photo-induzierte Säurevorstufe.
  • Beispiele für das alkalilösliche Harz schließen Harze ein, die in einer baseentwickelnden Lösung, wie z.B. einer wäßrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid, löslich sind.
  • Bevorzugte Beispiele für das alkalilösliche Harz umfassen Polyvinylphenol oder die Novolakharze, erhältlich durch Kondensation einer Phenolverbindung, einschließlich der Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III)
  • wobei Y&sub1; bis Y&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, eine -OH- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste Y&sub1; bis Y&sub9; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens zwei Wasserstoffatome
  • in der o- oder p-Position zur -OH-Gruppe vorhanden sind, und eines Aldehyds, wie z.B. Formaldehyd, in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z.B. Oxalsäure oder Essigsäure.
  • Für bevorzugte Beispiele für Verbindung (III) kann auf eine Verbindung verwiesen werden, in der wenigstens einer der Reste Y&sub1; bis Y&sub4; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens einer der Reste Y&sub5; bis Y&sub9; eine -OH-Gruppe ist.
  • Die photo-induzierte Säurevorstufe ist nicht kritisch, solange sie beim Bestrahlen, z.B. mit ultravioletter Strahlung, eine Säure entwickelt. Beispiele für die photo-induzierte Säurevorstufe schließen
  • - die Verbindungen, welche in der Japanischen Patentanmeldung Kokai Nr.62-164 045, Nr. 63-153 542, Nr.53-133 428, die von F. C. Schaefer et al., J. Org. Chem. 29 (1964), 1527, Bull. Chem. Soc. Japan, 42 (1969), 2924 und im US-Patent Nr. 3 987 037 erwähnt werden,
  • - die im UK-Patent Nr.1 388 492 erwähnten halogenierten Triazine,
  • - die Trifluormethansulfonsäureester beispielsweise der folgenden Formeln
  • - die Arylsulfonylacetophenone beispielsweise der folgenden Formeln
  • - die Disulfonverbindungen beispielsweise der folgenden Formeln
  • - sowie die Oniumsalze beispielsweise der folgenden Formeln
  • ein.
  • Die einsetzbaren photo-induzierten Säurevorstufen schließen ferner Sulfonsäureester der N-Hydroxyimidverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (IV)
  • wobei R&sub1;&sub0; einen gegebenenfalls substituierten Arylen-, Alkylen- oder Alkenylenrest darstellt, und R&sub1;&sub1; einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet, sowie die Ester der folgenden allgemeinen Formel (V)
  • wobei R&sub1;&sub2; einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet, und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 steht, ein.
  • In der allgemeinen Formel (IV) schließt der Arylenrest R&sub1;&sub0; monocyclische sowie bicyclische Arylenreste ein, wobei unter diesen beispielsweise die Phenylen- oder Naphthylengruppe bevorzugt wird. Als bevorzugte Substituenten am Arylenrest kann beispielsweise auf Halogenatome, Nitrogruppen oder Acetylaminogruppen verwiesen werden.
  • Der durch R&sub1;&sub0; wiedergegebene Alkylenrest schließt gerad- und verzweigtkettige Alkylenreste ein, wobei unter diesen diejenigen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden. Besonders bevorzugte Alkylenreste sind z.B. Ethylen- oder Propylengruppen. Als bevorzugte Substituenten an den Alkylenresten kann beispielsweise auf Halogenatome, Niederalkoxyreste oder monocyclische Arylreste verwiesen werden.
  • Der durch R&sub1;&sub0; wiedergegebene Alkenylenrest schließt diejenigen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ein, wobei beispielsweise eine Vinylidengruppe bevorzugt wird. Als bevorzugte Substituenten am Alkenylenrest kann zum Beispiel auf monocyclische Arylreste verwiesen werden.
  • Der durch R&sub1;&sub1; wiedergegebene Alkylrest schließt gerad-, verzweigtkettige und cyclische Alkylreste ein, wobei unter diesen geradkettige Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden. Als bevorzugte Substituenten am Alkylrest kann auf Halogenatome oder Niederalkoxyreste verwiesen werden.
  • Der durch R&sub1;&sub1; wiedergegebene Arylrest schließt monocyclische und bicyclische Arylreste ein, wobei unter diesen monocyclische Arylreste bevorzugt werden, und eine Phenylgruppe wird beispielsweise besonders bevorzugt. Als bevorzugte Substituenten am Arylrest kann auf Niederalkylreste, Niederalkoxyreste und Halogenatome verwiesen werden.
  • Bevorzugte Beispiele des Sulfonsäureesters der N-Hydroxyimidverbindung der allgemeinen Formel (IV) schließen die folgenden ein:
  • Beispiele für den Ester der allgemeinen Formel (V) schließen beispielsweise die folgenden ein:
  • Unter den vorstehend aufgeführten photo-induzierten Säurevorstufen werden Sulfonsäureester der N-Hydroxyimidverbindungen der allgemeinen Formel (IV) sowie die Ester der allgemeinen Formel (V) besonders bevorzugt.
  • Das Verhältnis der Bestandteile in der erfindungsgemäßen positivarbeitenden Photoresistzusammensetzung ist üblicherweise wie folgt:
  • - alkalilösliches Harz: 20 bis 90 Gew.-%,
  • - Auflösungsinhibitor: 5 bis 50 Gew.-%,
  • - photo-induzierte Säurevorstufe: 0,1 bis 20 Gew.-%,
  • und vorzugsweise wie folgt:
  • - alkalilösliches Harz: 50 bis 80 Gew.-%,
  • - Auflösungsinhibitor: 15 bis 40 Gew.-%,
  • - photo-induzierte Säurevorstufe: 1 bis 10 Gew.-%.
  • Falls gewünscht, können der erfindungsgemäßen positivarbeitenden Photoresistzusammensetzung verschiedene Hilfsstoffe hinzugefligt werden, die üblicherweise in diesem Fachgebiet eingesetzt werden, wie z.B. ein Sensibilisierungsmittel, ein Farbstoff oder ein Mittel zur Haftverbesserung.
  • Eine positivarbeitende Photoresistlösung stellt man im allgemeinen her, indem z.B. ein alkalilösliches Harz, ein Auflösungsinhibitor sowie eine photo-induzierte Säurevorstufe mit einem Lösungsmittel gemischt werden, so daß die Konzentration der gemischten Materialien in der entstandenen positivarbeitenden Photoresistlösung 1 bis 50 Gew.-% beträgt. Beispiele für das Lösungsmittel schließen Ethylcellosolveacetat, Methylcellosolveacetat, Ethylcellosolve, Methylcellosolve, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Propylenglykolmonoethyletheracetat, Diethylenglykoldimethylether, Butylacetat, Ethyllactat, Ethylpyruvat, Methylisobutylketon, 2-Heptanon und Xylol ein. Diese Lösungsmittel werden entweder einzeln oder in Kombination zweier oder mehrerer Vertreter eingesetzt.
  • Das erfindungsgemäße cyclische Carbonat ist als Auflösungsinhibitor für einen chemisch verstärkten Photoresist nützlich. Die erfindungsgemäße positivarbeitende Photoresistzusammensetzung ist in den Leistungsmerkmalen, wie Auflösungsvermögen, Profil oder Bmpfindlichkeit, ausgezeichnet.
  • Als nächstes wird die Erfindung unter Bezug auf die folgenden Beispiele konkret erläutert.
    • Synthesebeispiel 1
  • Zu einem Gemisch aus 100 g (0,37 Mol) der Verbindung der vorstehend erwähnten Formel (4) (cyclisches p-OST-Dimer, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.), 100 g Methylisobutylketon, 13,6 g (0,0074 Mol) einer 5%igen wäßrigen Lösung von Oxalsäure und 30 g (0,37 Mol) Essigsäure wurden innerhalb einer Stunde 30,18 g (0,37 Mol) 37%iges Formalin bei 80ºC zugetropft. Nach dem Ende des Zutropfens ließ man das Gemisch 20 Stunden bei 95 bis 100ºC reagieren. Das Reaktionsgemisch wurde auf 60ºC oder weniger abgekühlt, 100 ml deionisiertes Wasser wurden zugegeben, und das gesamte Gemisch wurde gerührt und anschließend stehen gelassen. Nachdem man das Gemisch in zwei flüssige Phasen getrennt hatte, wurde die ölige Phase mehrere Male jeweils mit 100 ml-Portionen demineralisiertem Wasser gewaschen, Methylisobutylketon wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde mit Ethylcellosolveacetat gemischt, wobei eine Harzlösung mit einer Feststoflkonzentration von 40% (Harz A) hergestellt wurde. Das so erhaltene Harz hatte ein auf Polystyrol umgerechnetes mittleres Molekulargewicht von 3.975, gemessen durch GPC.
    • Beispiel 1
  • Zu einem Gemisch aus 26,8 g (0,1 Mol) der Verbindung der vorstehend erwähnten Formel (4) (cyclisches p-OST-Dimer, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.) und 107 g Tetrahydrofüran wurden 48,0 g (0,22 Mol) Di-t-butyldicarbonat (hergestellt von Wako Pure Chemicals), 36,5 g (0,26 Mol) Kaliumcarbonat und 0,1 g Kronenether (18-Krone-6) gegeben. Nach der Zugabe wurde das entstandene Gemisch 24 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Nachdem man das Reaktionsgemisch abfiltriert hatte, wurde das Filtrat eingeengt, dem Rückstand 300 g Ethylacetat zugegeben und die so erhaltene Lösung mit Wasser gewaschen. Man engte die gewaschene Lösung ein, wodurch eine Verbindung der folgenden Formel (5) erhalten wurde:
  • Die Elementaranalyse der hier erhaltenen Verbindung war wie nachstehend aufgeführt:
  • gefunden: C 71,7% H 8,0%
  • berechnet: C 71,8% H 7,7%
  • Figur 1 zeigt das ¹H-NMR-Spektrum (gemessen mit einem GX-270, hergestellt von Nippon Denshi) der Verbindung.
  • Figur 2 zeigt vergrößerte Peaks, die in Figur 1 im Bereich um 7 ppm auftreten.
    • Beispiel 2
  • In 29,7 Gewichtsteilen Diethylenglykoldimethylether wurden 33,8 Gewichtsteile des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Harzes A, 3 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (5), die in Beispiel 1 erhalten wurde, sowie 1,5 Gewichtsteile Pyrogalloltrimesylat gelöst. Die entstandene Lösung wurde durch einen Teflonfilter mit einer Porengröße von 0,2 µm filtriert, um eine Resistlösung herzustellen. Auf einen Siliciumwafer, der in herkömmiicher Weise gewaschen worden war, wurde die Resistlösung mittels einer Schleuderbeschichtungsapparatur aufgetragen. Anschließend wurde der Siliciumwafer auf einer Heizplatte eine Minute bei 100ºC vorgebrannt, um die Filmdicke auf 0,7 µm einzustellen. Dann wurde der so erzeugte Beschichtungsfilm durch ein gemustertes Retikel belichtet, wobei man einen KrF- Excimerenlaserstepper (hergestellt von Nicon, NRS-1755EX8NA = 0,45), der eine Belichtungswellenlänge von 245 nm aufwies, verwendete. Nach dem Belichten, wurde der Wafer 90 Sekunden bei 80ºC auf einer Heizplatte erwärmt, und anschließend mit einer 2,38 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid entwickelt, wodurch ein positivarbeitendes Muster erhalten wurde. Die Beobachtung des erzeugten Feinmusters mittels eines Elektronenmikroskops offenbarte, daß ein Muster von Linien und Zwischenräumen mit 0,35 µm mit gutem Profil bei einer Empfindlichkeit von 85 mJ/cm² aufgelöst werden konnte.
    • Beispiel 3
  • Ein positivarbeitendes Muster wurde hergestellt, indem man Beispiel 2 wiederholte, ausgenommen, daß Pyrogalloltrimesylat durch den Ethansulfonsäuretriester von Pyrogallol ersetzt wurde. Die Beobachtung des erzeugten Feinmusters mittels eines Elektronenmikroskops offenbarte, daß ein Muster von Linien und Zwischenräumen mit 0,35 µm mit gutem Profil bei einer Empfindlichkeit von 150 mJ/cm² aufgelöst werden konnte.
    • Beispiel 4
  • Ein positivarbeitendes Muster wurde hergestellt, indem man Beispiel 2 wiederholte, ausgenommen, daß Pyrogalloltrimesylat durch den Benzolsulfonsäureester von N-Hydroxysuccinimid ersetzt wurde. Die Beobachtung des erzeugten Feinmusters mittels eines Elektronenmikroskops offenbarte, daß ein Muster von Linien und Zwischenräumen mit 0,50 µm mit gutem Profil bei einer Empfindlichkeit von 180 mJ/cm² aufgelöst werden konnte.
    • Beispiel 5
  • Ein positivarbeitendes Muster wurde hergestellt, indem man Beispiel 2 wiederholte, ausgenommen, daß Pyrogalloltrimesylat durch den Isopropylsulfonsäureester von N-Hydroxysuccinimid ersetzt wurde. Die Beobachtung des erzeugten Feinmusters mittels eines Elektronenmikroskops offenbarte, daß ein Muster von Linien und Zwischenräumen mit 0,70 µm mit gutem Profil bei einer Empfindlichkeit von 180 mJ/cm² aufgelöst werden konnte.
    • Beispiel 6
  • In 39,2 Gewichtsteilen Ethylcellosolveacetat wurden 53,8 Gewichtsteile des im Synthesebeispiel 1 erhaltenen Harzes A, 5 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (5), die in Beispiel 1 erhalten wurde, sowie 2,0 Gewichtsteile α-Phenylsulfonylacetophenon gelöst. Die so erhaltene Lösung wurde durch einen Teflonfilter mit einer Porengröße von 0,2 µm filtriert, um eine Resistlösung herzustellen. Anschließend wurde die Resistlösung mittels einer Schleuderbeschichtungsapparatur auf einen Siliciumwafer, der in herkömmlicher Weise gewaschen worden war, bis zu einer Dicke von 0,7 µm aufgetragen. Dann wurde der Wafer in einem Ofen eine Minute bei 100ºC vorgebrannt. Anschließend wurde der Beschichtungsfilm durch eine gemusterte Chrommaske mit fernultraviolettem Licht bestrahlt, wobei man einen CANON Proximity Mask Aligner PLA-501F, das mit einem CM-250 Spiegel ausgerüstet war, verwendete. Nach dem Belichten, wurde der Wafer eine Minute bei 120ºC auf einer Heizplatte erwärmt, und anschließend mit einer 2,0 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid entwickelt, wodurch ein positivarbeitendes Muster erhalten wurde. Die aus der Gradationskurve bestimmte Empfindlichkeit zwischen der Belichtungsmenge und der Filmdickenretention betrug 40 mJ/cm² (Belichtung bei 254 nm bei einer Filmdickenretention von 0%). Die Beobachtung des erzeugten Feinmusters mittels eines Elektronenmikroskops offenbarte, daß ein Feinmuster mit 0,8 µm aufgelöst wurde, und daß das Profil gut war.
    • Beispiel 7
  • Beispiel 6 wurde wiederholt, ausgenommen, daß α-Phenylsulfonylacetophenon durch 5 Gewichtsteile Diphenylsulfon ersetzt wurde. Die Empfindlichkeit betrug 12 mJ/cm² (254 nm). Ein Feinmuster mit 0,8 µm wurde aufgelöst, und das Profil war gut.
    • Beispiel 8
  • Beispiel 6 wurde wiederholt, ausgenommen, daß das Harz A durch 21,52 Gewichtsteile Polyvinylphenol (MARUKA LYNCUR-M, hergestellt von Maruzen Sekiyu) ersetzt wurde, und daß die Verbindung der Formel (5) in einer Menge von 6 Gewichtsteilen verwendet wurde. Ein ähnliches Feinmuster wie in Beispiel 6 wurde erhalten. Auch die Empfindlichkeit sowie das Profil waren gut.
    • Beispiel 9
  • Beispiel 6 wurde wiederholt, ausgenommen, daß α-Phenylsulfonylacetophenon durch 2,5 Gewichtsteile eines Oniumsalzes der folgenden Formel (6) ersetzt wurde.
  • Ein ähnliches Feinmuster wie in Beispiel 6 wurde erhalten. Auch die Empfindlichkeit sowie das Profil waren gut.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Beispiel 6 wurde wiederholt, ausgenommen, daß das Harz A durch 21,52 Gewichtsteile Polyvinylphenol (MARUKA LYNCUR-M, hergestellt von Maruzen Sekiyu) ersetzt wurde, die Verbindung der Formel (5) durch 5 Gewichtsteile einer Verbindung der folgenden Formel (7),
  • ersetzt wurde, und α-Phenylsulfonylacetophenon wurde durch 1,2 Gewichtsteile eines Oniumsalzes der folgenden Formel (8)
  • ersetzt wurde.
  • Die Empfindlichkeit betrug 85 mJ/cm² (254 nm), und es konnte kein Muster mit 0,8 µm erzeugt werden.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, ausgenommen, daß das Polyvinylphenol (MARUKA LYNCUR-M, hergestellt von Maruzen Sekiyu) durch ein modifiziertes Produkt dieses Harzes ersetzt wurde, bei dem ¼ der Zahl der phenolischen OH-Gruppen insgesamt in -OC(O)O-C(CH&sub3;)&sub3;-Gruppen umgewandelt worden war. In der Folge wurde gefünden, daß nach dem Entwickeln Schlacke festzustellen war, obwohl sogar ein Muster mit 0,8 µm aufgelöst werden konnte.

Claims (8)

1. Cyclische Carbonatverbindung der allgemeinen Formel (I)
wobei R&sub1; bis R&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, eine t-Butoxycarbonyloxy- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R&sub1; bis R&sub4; die t-Butoxycarbonyloxygruppe ist, und wenigstens einer der Reste R&sub5; bis R&sub9; die t-Butoxycarbonyloxygruppe ist.
2. Verfahren zur Herstellung einer cyclischen Carbonatverbindung nach Anspruch 1, umfassend Umsetzen einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (II)
wobei Z&sub1; bis Z&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl oder Alkenylrest, eine -OH- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste Z&sub1; bis Z&sub4; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens einer der Reste Z&sub5; bis Z&sub9; eine -OH-Gruppe ist,
mit Di-t-butyldicarbonat in Gegenwart eines basichen Katalysators.
3. Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung, umfassend eine cyclische Carbonatverbindung nach Anspruch 1, ein alkalilösliches Harz sowie eine photo-induzierte Säure vorstufe.
4. Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das alkalilösliche Harz ein Polyvinylphenol oder ein Novolakharz darstellt, wobei das Novolakharz durch Kondensation eines Phenolbestandteils, der eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (III)
wobei Y&sub1; bis Y&sub9; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest, eine -OH- oder eine Acetylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste Y&sub1; bis Y&sub9; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens zwei Wasserstoffatome in der o- oder p-Position zur -OH-Gruppe vorhanden sind,
enthält, sowie eines Aldehydbestandteils erhältlich ist.
5. Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, wobei die photo-induzierte Säurevorstufe ein Sulfonsäureester einer N-Hydroxyimidverbindung der folgenden allgemeinen Formel (IV)
wobei R&sub1;&sub0; einen gegebenenfalls substituierten Arylen-, Alkylen- oder Alkenylenrest darstellt, und R&sub1;&sub1; einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet,
ist.
6. Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, wobei die photo-induzierte Säurevorstufe ein Ester der folgenden allgemeinen Formel (V)
wobei R&sub1;&sub2; einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeutet, und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 steht,
ist.
7. Positivarbeitende Photoresistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, wobei Verbindung (III) eine Verbindung ist, in der wenigstens einer der Reste Y&sub1; bis Y&sub4; eine -OH-Gruppe ist, und wenigstens einer der Reste Y&sub5; bis Y&sub9; eine -OH-Gruppe ist.
8. Verwendung einer cyclischen Carbonatverbindung nach Anspruch 1 als Auflösungsinhibitor.
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