DE69302606T2 - Flüssigkristallsubstanz vom Dioxan-Typ - Google Patents

Flüssigkristallsubstanz vom Dioxan-Typ

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Description

  • Die Erfindung betrifft eine neue antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz vom Dioxantyp.
  • Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen werden in zahlreichen kleinformatigen Anzeigevorrichtungen verwendet, da sie bei einer niedrigen Spannung und bei niedrigem Verbrauch von elektrischer Energie arbeiten und flache Anzeigen ermöglichen. Mittlerweile entstand mit der jüngsten Verwendung von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen bei breiteren Anwendungen, wie Vorrichtungen für Büroautomatisierung, Fernsehen und dergleichen, eine rasch gestiegene Nachfrage nach kleinformatigen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen mit solch einer Anzeigekapazität und Anzeigequalität, die die der herkömmlichen CRT-Anzeigevorrichtungen übertrifft. Jedoch ist es, selbst in dem Fall von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen mit Aktivmatrixansteuerung, die heute bei Flüssigkristallfernsehern verwendet werden, nicht einfach, diese in eine kleinformatige Vorrichtung bei geringen Kosten zu modifizieren, aufgrund des komplexen Herstellungsverfahren und niedriger Ausbeute, solange ein zur Zeit verwendeter nematischer Flüssigkristall darin verwendet wird. Auch ist in dem Fall der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vom einfachmatrixangesteuerten STN-Typ die Ansteuerung hinsichtlich großer Kapazität nicht einfach, die Ansprechzeit weist eine Beschränkung auf, und die Videogeschwindigkeitsanzeige ist schwierig. Somit sind die nematischen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen nicht in der Lage, das vorstehend genannte Anforderungsprofil für Hochleistungsflüssigkeitskristall-Anzeigevorrichtungen zu erfüllen.
  • Aufgrund solch einer Situation richtete sich die Aufmerksamkeit auf eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung einer ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanz, die eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit schnellem Ansprechen darstellt. Die oberflächenstabilisierte ferroelektrische Flüssigkristall-(SSFLC)-Vorrichtung, die von N.A. Clark und S.T. Lagerwall in der US-PS 4 367 924 beschrieben ist, zog die Aufmerksamkeit auf sich aufgrund des schnellen Ansprechens (das mit den herkömmlichen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen unerreichbar ist) und dem breiten Beobachtungswinkel, und die Umschalteigenschaft ist detailliert untersucht worden. Eine Anzahl an SSFLC-Substanzen werden tatsächlich zur Anwendung in SSFLC-Vorrichtungen mit den gewünschten Eigenschaften hergestellt. Diese SSFLC-Substanzen weisen jedoch zahlreiche Probleme auf. Beispielsweise besitzen sie eine unzureichende Schwelle; sie weisen schlechten Kontrast auf, weil beispielsweise ihre Schichtstruktur eine Chevron-Struktur ist; sie zeigen kein schnelles Ansprechen; ihre Ausrichtung ist schwierig zu kontrollieren und ihre Bistabilität (dies ist eines der größten Charakteristika des SSLFC) ist schwierig zu erreichen und ihre Ausrichtung wird durch mechanische Einwirkung zerstört und deren Wiederherstellung ist schwierig.
  • Vorrichtungen, die Umschaltmechanismen verwenden, die von dem des SSFLC unterschiedlich sind, sind auch gleichzeitig entwickelt worden. Das Umschalten zwischen drei stabilen Zuständen einer Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase (diese Substanz wird nachfolgend als antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz bezeichnet) ist einer dieser neuen Umschaltmechanismen ("Japanese Journal of Applied Physics", Band 27, Seite L729, 1988).
  • Antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen besitzen jeweils drei stabile Zustände, d.h. die gleichen zwei gleichförmigen Zustände (Ur, Ue), wie sie bei ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen beobachtet werden und einen dritten Zustand. Daß dieser dritte Zustand ein antiferroelektrischer Zustand ist, berichteten die Verfasser in "Japanese Journal of Applied Physics", Band 28, Seite L1265, 1989. Dieses Umschalten zwischen drei stabilen Zuständen ist das erste charakteristische Merkmal der antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen. Das zweite charakteristische Merkmal der antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen ist, daß sie jeweils eine klare Schwelle für eine angelegte Spannung aufweisen. Das dritte charakteristische Merkmal der antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen ist, daß sie einen guten Memory-Effekt besitzen. Bei Verwendung einer antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanz mit diesen ausgezeichneten charakteristischen Merkmalen kann eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung erreicht werden, die schnelles Ansprechen und guten Kontrast liefert.
  • Als weiteres wichtiges charakteristisches Merkmal der antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen kann die Tatsache erwähnt werden, daß ihre Schichtstruktur durch ein elektrisches Feld leicht umgeschaltet werden kann ("Japanese Journal of Applied Physics", Band 28, Seite L119, 1989, "Japanese Journal of Applied Physics", Band 29, Seite L111, 1990). Aufgrund dieser Tatsache wird es möglich, eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung herzustellen, die geringe Mängel aufweist und über Selbstwiederherstellbarkeit der Ausrichtung verfügt. Folglich wird die Herstellung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung möglich, die fähig ist, einen ausgezeichneten Kontrast bereitzustellen. Als die antiferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen sind die bekannt, die in den japanischen Patentanmeldungen Kokai (offengelegt) Nrn. 213390/1989, 316339/1989, 316367/1989, 316372/1989 und 28128/1990 und in "Liquid Crystals", Band 6, Seite 167, 1989 beschrieben sind. Aufgrund der kurzen Historie der Untersuchungen auf dem Gebiet der antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen ist die Anzahl der bisher bekannten antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen nicht groß, verglichen mit der Anzahl an ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen, jedoch wird die Anzahl mit dem Fortschritt dieser Untersuchungen im Wachsen begriffen sein.
  • In der EP-A-0 545 355, bei der es sich um ein Dokument im Sinne des Artikel 54(3) EPÜ handelt, werden antiferroelektrische Flüssigkristallverbindungen der allgemeinen Formel (I)
  • worin Ph für eine Phenylengruppe steht, R für eine geradkettige Alkylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Sauerstoffatom oder eine Einfachbindung steht, mit der Maßgabe, daß wenn X ein Sauerstoffatom ist, L für eine ganze Zahl von 5 bis 8 steht, m 1 ist, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 7 steht, oder L und m Null (0) sind, und n für eine ganze Zahl von 6 bis 8 steht und daß, wenn X eine Einfachbindung ist,
  • L für ein ganze Zahl von 5 bis 8 steht, m 1 ist und n für eine ganze Zahl von 1 bis 7 steht, und
  • C* für ein asymmetrisches Kohlenstoffatom steht, beschrieben. Zusätzlich betrifft die EP-A-0 545 355 ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, worin die vorstehend genannten Verbindungen verwendet werden.
  • Wenn man die bisher hergestellten antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen unter dem Gesichtspunkt der Ansprechzeit betrachtet, sind viele von diesen hinsichtlich der Ansprechzeit nicht ausreichend und hinsichtlich der Anzahl der Substanzen, die in der gleichen Weise wie in Referenzbeispiel (8) anwendbar sind. Daraus folgt, daß es nicht so viele Anzeigevorrichtungen gibt, die ein feines und genaues Bild liefern können. Die antiferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen sind in diesem Punkt etwas unvorteilhaft im Vergleich zu den herkömmlichen ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanzen. Falls man in der Lage ist, eine antiferrolektrische Flüssigkristallsubstanz zu entwickeln, die sehr schnelles Ansprechen bei Raumtemperatur oder daherum zeigt, ist dies deshalb sehr vorteilhaft für die Realisierung einer Anzeigevorrichtung, die zur Bereitstellung eines feinen und genauen Bildes fähig ist. Die Erfindung wurde unter diesen Umständen gemacht und stellt eine antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz zur Verfügung, die sehr schnelles Ansprechen bei Raumtemperatur oder daherum zeigt.
    • Überblick über die Erfindung
  • Die Erfindung stellt eine neue antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz der folgenden allgemeinen Formel (1),
  • worin R für eine geradkettige Alkylgruppe von 6-10 Kohlenstoffatomen steht, X für
  • oder
  • steht, mit der Maßgabe, daß wenn X
  • ist, daß dann Y für CF&sub3; oder C&sub2;H&sub5; steht, L für 0 oder eine ganze Zahl von 5 bis 8 steht, m für 0 oder 1 steht und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; und daß wenn X
  • ist, daß dann Y für C&sub2;H&sub5; steht, L für 0 steht, m für 0 steht und n für eine ganze Zahl von 4-10 steht, bereit.
  • In der allgemeinen Formel (1) bezieht sich C* auf ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
  • Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendeten, optisch aktiven Alkohole, etwa wie R-(+)-1,1,1-Trifluor-2-octanol und S-(+)-3-Nonanol, wurden im Handel erhältliche Produkte verwendet. Optisch aktive Alkohole wie R-(+ )-1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2-heptanol können wie folgt hergestellt werden. Bäckerhefe
  • In den vorstehenden Reaktionsformeln bezieht sich THP auf eine Tetrahydropyranylgruppe, Ts bezieht sich auf eine para- Toluolsulfonylgruppe, DHP bezieht sich auf Dihydropyran und C* bezieht sich auf ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
  • Das Verfahren zur Herstellung einer gewünschten erfindungsgemäßen Verbindung kann beispielsweise durch die folgenden Reaktions formeln dargestellt werden. Alkali gewunschte Verbindung
  • In den vorstehenden Reaktionsformeln bezieht sich Ph auf eine Phenylgruppe und C* bezieht sich auf ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
  • Die Erfindung kann eine neue antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz bereitstellen, die ein sehr schnelles Ansprechen bei Raumtemperatur oder daherum liefert, die zwischen drei stabilen Zuständen umschaltbar ist, die eine klare Schwelle aufweist und die einen guten Memory- Effekt besitzt. Deshalb kann die antiferroelektrische Flüssigkristallsubstanz in Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, die die vorstehenden Eigenschaften der Substanz ausnutzen, verwendet werden.
  • Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen spezieller erläutert. Die Erfindung ist jedoch darauf nicht beschränkt.
  • Fig. 1 stellt ein NMR-Spektrum der in dem Referenzbeispiel erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 2 stellt eine optische Ansprechhysterese der in dem Referenzbeispiel erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 3 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 1 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 4 stellt ein NMR-Spektrum der in dem Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 5 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 2 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 6 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 3 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 7 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 4 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 8 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 5 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 9 stellt ein NMR-Spektrum der in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 10 stellt ein NMR-Spektrum der in Vergleichsbeispiel 3 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 11 stellt ein NMR-Spektrum der in Vergleichsbeispiel 4 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 12 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 6 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
  • Fig. 13 stellt ein NMR-Spektrum der in Beispiel 7 erhaltenen Flüssigkristallsubstanz dar.
    • Referenzbeispiel Herstellung von 4-(1-Trifluormethyl-8-ethoxyoctyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 7, m = 1 und n = 2] (1) Herstellung von Ethyloctylmalonat
  • In einem 1 l Vierhalskolben wurden 200 ml Ethanol vorgelegt. Dazu wurden 7,6 g feingeschnittenes metallisches Natrium in kleinen Anteilen zugesetzt, um Natriumethoxid herzustellen. Dazu wurden tropfenweise 54,6 g Diethylmalonat und 63,9 g octylbromid in dieser Reihenfolge zugesetzt. Das Gemisch wurde für drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde der meiste Anteil des Ethanols durch Destillation bei Normaldruck entfernt. Zu dem Rückstand wurden 200 ml Wasser zugesetzt, und das Gemisch wurde der Extraktion mit 250 ml Ether unterworfen. Die Etherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet, der Ether wurde daraus durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde einer Vakuumdestillation unterworfen, um 72,1 g einer farblosen öligen Substanz mit einem Siedepunkt von 111ºC bei 2 mmhg zu erhalten. Ausbeute: 85%
    • (2) Herstellung von 2-octyl-1,3-propandiol
  • In einem 1 l Vierhalskolben wurden 250 ml Ether und 19,0 g Lithiumaluminiumhydrid vorgelegt. Dazu wurde tropfenweise eine Lösung von 72,1 g des vorstehend unter (1) hergestellten Diethyloctylmalonats, gelöst in 50 ml Ether, mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß der Ether schwach unter Rückfluß sieden konnte. Anschließend wurde das Gemisch für drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen des Reaktionsgemisches wurde ein Wasser-THF-Gemisch dem Reaktionsgemisch zugesetzt, um überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid zu zersetzen. Der Feststoff in der resultierenden Flüssigkeit wurde durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel in der resultierenden Flüssigkeit wurde unter Erhalt von Rohkristallen entfernt. Die Rohkristalle wurden aus Isooctan unter Erhalt von 32,4 g farbloser Kristalle umkristallisiert. Ausbeute: 65%
    • (3) Herstellung von 4-(5-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzonitril
  • In einem auberginenförmigen 500 ml Kolben wurden 32,3 g 2-octyl-1,3-propandiol, 22,5 g p-Cyanobenzaldehyd, 0,11 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat und 300 ml Benzol vorgelegt. Diese wurden erhitzt. Das resultierende Wasser wurde azeotrop mit Benzol entfernt. Anschließend wurde das Benzol mit Destillation entfernt. Zu dem Rückstand wurde eine wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung zur Neutralisation zugesetzt. Die resultierende Flüssigkeit wurde der Extraktion mit Dichlormethan unterworfen. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dichlormethan wurde durch Destillation unter Erhalt eines Feststoffs entfernt. Der Feststoff wurde aus Isooctan unter Erhalt von 37,7 g farbloser Kristalle umkristallisiert.
    • (4) Herstellung von 4-(5-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoesäure
  • In einem auberginenförmigen 2 1 Kolben, ausgerüstet mit einem Rückflußkühler, wurden 27,2 g Kaliumhydroxid, 20 ml Wasser, 1 l Ethylenglykol und 36,6 g des vorstehend unter (3) erhaltenen Benzonitrils vorgelegt. Diese wurden bei 180ºC 6 h lang erhitzt. 1 N Salzsäure wurde dem Reaktionsgemisch zugesetzt, um es sauer zu stellen. Der resultierende Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Der resultierende Feststoff wurde aus Ethanol unter Erhalt von 17,5 g eines gewünschten Benzoesäurederivats umkristallisiert.
    • (5) Herstellung von 4-Acetoxy-1-(1-trifluormethyl-8-ethoxyoctyloxycarbonyl)benzol
  • 1,2 g 4-Acetoxybenzoesäure wurden zu 20 ml Thionylchlorid zugesetzt. Das Gemisch wurde einer Umsetzung für 5 h unter Rückfluß unterworfen. Überschüssiges Thionylchlorid wurde durch Destillation entfernt. Zu dem Rückstand wurde tropfenweise ein Gemisch von 3 ml Pyridin, 20 ml Toluol und 0,6 g R-(+)-1,1,1-Trifluor-9-ethoxy-2-nonanol zugesetzt. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das Gemisch für 24 h bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit 50 ml Dichlormethan verdünnt. Die organische Schicht wurde mit verdünnter Salzsäure, einer 1 N wäßrigen Natriumhydroxidlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel der resultierenden Flüssigkeit wurde durch Destillation entfernt, und die resultierende Rohsubstanz wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie unter Verwendung von Hexan/Ethylacetat als Lösungsmittel gereinigt, unter Erhalt von 1,2 g einer gewünschten Verbindung.
    • (6) Herstellung von 4-Hydroxy-(1-trifluormethyl-8-ethoxyoctyloxycarbonyl)benzol
  • 1,2 g der vorstehenden Verbindung wurden in 30 ml Ethanol aufgelöst. Dazu wurden tropfenweise 0,8 g Benzylamin zugesetzt. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für 24 h gerührt, anschließend mit 50 ml Dichlormethan verdünnt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel in der resultierenden Flüssigkeit wurde durch Destillation entfernt, der Rückstand wurde isoliert und durch Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, um 1,0 g einer gewünschten Verbindung zu erhalten.
    • (7) Herstellung von 4-(1-Trifluormethyl-8-ethoxyoctyloxycarbonyl) phenyl-4-(5-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat
  • 10 ml Thionylchlorid wurden zu 1,0 g des vorstehend unter (4) erhaltenen Benzoesäurederivats zugesetzt, und das Gemisch wurde für 5 h unter Rückfluß erhitzt. Überschüssiges Thionylchlorid wurde durch Destillation entfernt. Zu dem Rückstand wurden 2 ml Pyridin und 15 ml Toluol zugesetzt. Dazu wurden tropfenweise 0,6 g der vorstehend unter (6) erhaltenen Verbindung zugesetzt, und das Gemisch wurde einer Umsetzung bei Raumtemperatur für 24 h unterworfen. Nach der Vervollständigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit 50 ml Dichlormethan verdünnt. Das Verdünnungsprodukt wurde mit verdünnter Salzsäure, einer 1 N wäßrigen Natriumcarbonatlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen. Die organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel in der resultierenden Flüssigkeit wurde durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde der Kieselgelchromatographie unterworfen, um 1,0 g eines Endproduktes zu erhalten. Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 1 dargestellt. Die Identifikation der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es bestätigte sich, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • In der vorstehenden Phasensequenz bezieht sich SA auf eine smektische A-Phase und SCA* bezieht sich auf eine antiferroelektrische Phase.
  • (8) Die vorstehende Verbindung wurde in der isotropen Phase in eine Flüssigkristallzelle (Zelldicke: 2 µm) mit ITO- Elektroden, die einen einer Reibbehandlung unterworfenen Polyimiddünnfilm aufweist, eingefüllt. Die Zelle wurde langsam mit einer Geschwindigkeit von 1,0ºC pro Minute gekühlt, um die Verbindung in die SA-Phase auszurichten. Anschließend wurde die Zelle zwischen einen Analysator und einen Polansator, die, einander senkrecht durchkreuzend, in einer solchen Weise plaziert sind, daß die Kristalirichtung des Flüssigkristalls parallel zu der des Analysators oder des Polarisators wird. Eine Dreieckwellenspannung von ± 40 V und 0,2 Hz wird an der Zelle angelegt, und die Transmissionsgradänderung wurde unter Verwendung eines Photoelektronenvervielfachers gemessen. Als ein Ergebnis wurde die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase in einem Temperaturbereich von 32ºC bis -1ºC gefunden. Die optische Ansprechhysterese bei 30ºC ist in Fig. 2 dargestellt.
  • Es wurde weiter eine Rechteckwellenspannung von 30 Hz (Frequenz) und 35 V stufenweise an die vorstehend genannte Flüssigkristallzelle angelegt, und die Ansprechzeit wurde gemessen (die Ansprechzeit wurde definiert als eine Zeit, die für die Veränderung hinsichtlich der Durchlässigkeit von 10% nach 90% erforderlich ist). Die Ansprechzeit bei 25ºC lag bei 123 µs, ausgehend von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase, und sie lag bei 99 µs, ausgehend von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Beispiel 1 Herstellung von 4-(1-Ethylheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n- octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), wobei R n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = gezeigt in Tabelle 1, Y = -C&sub2;H&sub5;, L = 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß das in dem Referenzbeispiel verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9- exthoxy-2-nonanol durch S-(+)-3-Nonanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 3 dargestellt. Die Identifizierung der Phase der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt. Die Messung des Schmelzpunktes der Verbindung wurde durch DSC durchgeführt und der Schmelzpunkt lag bei 61ºC.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallverbindung mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 70ºC bis -3ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 35ºC 45 µs, ausgehend von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase, und 29 µs, ausgehend von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Vergleichsbeispiel 1 Herstellung von 4-(1-Methyl-6-ethoxyhexyloxycarbonyl)phenyl- 4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl) benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 2, Y = -CH&sub3;, L = 5, m = 1 und n = 2]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß das in dem Referenzbeispiel verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9- ethoxy-2-nonanol durch R-(+)-7-Ethoxy-2-heptanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 4 dargestellt. Die Identifizierung der Phase der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt. Die Messung des Schmelzpunktes der Verbindung wurde durch DSC durchgeführt, und der Schmelzpunkt lag bei 67ºC.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Die Verbindung besaß keine ferroelektrische Phase. Kristall Isotrope Phase
  • In der vorstehend genannten Phasensequenz bezieht sich SX auf eine nichtidentifizierte Phase.
    • Beispiel 2 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-trifluormethyl-6-ethoxyhexyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 5, m = 1 und n = 2]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß das in dem Referenzbeispiel verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9- ethoxy-2-nonanol durch R-(+)-1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2- heptanol ersetzt worden war und die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-Acetoxybenzolsäure durch 2-Fluor-4-acetoxybenzolsäure ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 5 dargestellt. Die Identifizierung der Phase der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 38ºC bis -20 ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen
  • Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 28ºC 100 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 240 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Beispiel 3 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-trifluormethyl-8-ethoxyhexyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 7, m = 1 und n = 2]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, ausgenommen, daß das in Beispiel 2 verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2-heptanol durch R-(+)-1,1,1-Trifluor-9-ethoxy-2-nonanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 6 dargestellt. Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt. Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei 24ºC oder darunter. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 15ºC 428 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 212 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Beispiel 4 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-trifluormethylheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, ausgenommen, daß das in Beispiel 2 verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2-heptanol durch R-(+)-1,1,1-Trifluor-2-octanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 7 dargestellt.
  • Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung ist wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 57ºC bis -4ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 28ºC 30 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 200 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Beispiel 5 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-ethylheptyloxycarbonyl)phenyl- 4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -C&sub2;H&sub5;, L= 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, ausgenommen, daß das in Beispiel 2 verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2-heptanol durch S-(+)-3-Nonanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 8 dargestellt.
  • Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 55ºC bis 25ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 28ºC 200 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 230 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte relativ schnell.
    • Vergleichsbeispiel 2 Herstellung von 2-Fluor-4-(1-trifluormethyl-8-ethoxyoctyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n- C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 2, Y = -CF&sub3;&sub1; L = 7, m = 1 und n = 2]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-Acetoxybenzoesäure durch 3-Fluor-4-acetoxybenzoesäure ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 9 dargestellt. Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Die Verbindung besitzt keine antiferroelektrische Phase. Kristall Isotrope Phase
    • Vergleichsbeispiel 3 Herstellung von 2-Fluor-4-(1-trifluormethylheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 2, Y = -CF&sub3;, L = 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, ausgenommen, daß das in Vergleichsbeispiel 2 verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9- ethoxy-2-nonanol durch R-(+)-1,1,1-Trifluor-2-octanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 10 dargestellt.
  • Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Die Verbindung besitzt keine antiferroelektrische Phase. Kristall Isotrope Phase
    • Vergleichsbeispiel 4 Herstellung von 2-Fluor-4-(1-ethylheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub8;H&sub1;&sub7;, X = dargestellt in Tabelle 2, Y = -C&sub2;H&sub5;, L = 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, ausgenommen, daß das in Vergleichsbeispiel 2 verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9- ethoxy-2-nonanol durch S-(+)-3-Nonanol ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 11 dargestellt. Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Die Verbindung besaß keine antiferroelektrische Phase. Kristall Isotrope Phase
    • Beispiel 6 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-trifluormethyl-7-ethoxyheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 5, m = 1 und n = 2]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-(5-octyl-1,3-dioxan-2- yl)benzoesäure durch 4-(5-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoesäure ersetzt worden war, daß das in dem Referenzbeispiel verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9-ethoxy-2-nonanol durch R-(+)- 1,1,1-Trifluor-7-ethoxy-2-heptanol ersetzt worden war und die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-Acetoxybenzoesäure durch 4-Acetoxyfluorbenzoesäure ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 12 dargestellt. Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 40ºC bis -5ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 25ºC 290 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 950 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell.
    • Beispiel 7 Herstellung von 3-Fluor-4-(1-trifluormethylheptyloxycarbonyl)phenyl-4-(5-n-octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoat [eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin R = n-C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = dargestellt in Tabelle 1, Y = -CF&sub3;, L = 0, m = 0 und n = 6]
  • Eine gewünschte Verbindung wurde in der gleichen Weise wie in dem Referenzbeispiel hergestellt, ausgenommen, daß die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-(5-Octyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoesäure durch 4-(5-Nonyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoesäure ersetzt worden war, daß das in dem Referenzbeispiel verwendete R-(+)-1,1,1-Trifluor-9-ethoxy-2-nonanol durch R- (+)-1,1,1-Trifluor-2-octanol ersetzt worden war und die in dem Referenzbeispiel verwendete 4-Acetoxybenzoesäure durch 4-Acetoxyfluorbenzoesäure ersetzt worden war.
  • Das NMR-Spektrum der Verbindung ist in Fig. 13 dargestellt. Die Identifizierung der Phasen der Verbindung wurde durch Texturbeobachtung und DSC durchgeführt.
  • Die Phasensequenz der Verbindung war wie folgt. Es wurde bestätigt, daß es sich bei der Verbindung um eine Flüssigkristallsubstanz mit einer antiferroelektrischen Phase handelt. Kristall Isotrope Phase
  • Die Verbindung wurde hinsichtlich des optischen Ansprechens in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel (8) untersucht.
  • Als ein Ergebnis zeigte die Verbindung die doppelte Hysteresekennlinie einer antiferroelektrischen Phase bei einem Temperaturbereich von 63ºC bis 22ºC. Die Verbindung wurde auch hinsichtlich der Ansprechzeit in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel (8) untersucht. Als ein Ergebnis betrug die Ansprechzeit bei 43ºC 136 µs von der antiferroelektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und 153 µs von der ferroelektrischen Phase zu der antiferroelektrischen Phase, und das Ansprechen erfolgte sehr schnell. Tabelle 1 Nr. des Beispiels Referenz Tabelle 2 Nr. des Vergleichsbeispiels

Claims (1)

  1. Antiferroeletrische Flüssigkristallsubstanz der allgemeinen Formel (1)
    worin R für eine geradkettige Alkylgruppe mit 6-10 Kohlenstoffatomen steht, X für
    oder
    steht, mit der Maßgabe, daß wenn X
    ist, daß dann Y für CF&sub3; oder C&sub2;H&sub5; bedeutet, L für 0 oder eine ganze Zahl von 5 bis 8 steht, m 0 oder 1 bedeutet und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; und daß wenn X
    ist,daß dann Y für C&sub2;H&sub5; bedeutet, L für 0 steht,
    m 0 bedeutet und n für eine ganze Zahl von 4-10 steht.
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