DE69230208T2 - Stabilisatoren für organische Materialien - Google Patents

Stabilisatoren für organische Materialien

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Stabilisatoren für organische Materialien, die einer oxidierenden und/oder thermischen Zersetzung und/oder Zersetzung unter dem Einfluß von aktinischer Bestrahlung unterliegen, wie etwa Erdölprodukte, z. B. Schmieröle und Schmierfette, und Kunststoffe wie Polyvinylchlorid, Polyalkylene und Polystyrol.
  • Um die oxidierende und/oder thermische Zersetzung (Abbau) von Erdölprodukten und Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyalkylenen und Polystyrol zu verhindern, werden in großem Umfang Antioxidationsmittel und Ozonschutzmittel verwendet, welche in Abhängigkeit von ihrer chemischen Struktur die Auslösung oder Propagation von Oxidationsreaktionen verhindern. Besonders als Antioxidationsmittel, welche die Propagation von Oxidationsreaktionen verhindern, werden sekundäre Alkylaryl- und Diarylamine und insbesondere gehinderte Phenole angewandt (siehe Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Auflage Teil 3, Seite 128-148 und insbesondere Seiten 130-133).
  • Um die Zersetzung unter dem Einfluß von aktinischer Bestrahlung, insbesondere die Zersetzung unter dem Einfluß von UV-Bestrahlung zu verhindern, werden häufig sogenannte HALS (gehinderte Amin-Lichtstabilisatoren) angewandt, von denen die wichtigsten 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol und Carbonsäuren wie Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidinyl)sebacat und -azelat sind, welche besonders wirksam sind in Polypropylen, Polyethylen, Styrolpolymeren, Polyurethanen und Beschichtungen, die ein Acrylpolymer enthalten (siehe Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Auflage, Band 23, Seite 615-627 und insbesondere die Seiten 620-621 und Seite 624).
  • Wenngleich diese Verbindungen im allgemeinen gute Eigenschaften aufweisen, werden ständig neue Verbindungen dieses Typs entwickelt, um die immer höheren Anforderungen im Hinblick auf die Stabilität von Erdölprodukten (z. B. Schmieröl) und von Polymeren zu erfüllen.
  • So werden in EP-A-89119641.2 (Veröffentlichung Nr. 366 040) gehinderte Phenol- Antioxidationsmittel der Formel 1 beschrieben, worin R eine Methylgruppe ist, R&sub1; eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Aralkylgruppe ist, R&sub2; Wasserstoff oder eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Aralkylgruppe ist, R&sub3; Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, n eine ganze Zahl von 1-4 oder 6 ist, worin, wenn n = 2, A vorzugsweise eine Alkylendioxygruppe mit 2-8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylendioxygruppe ist, die durch Ethersauerstoff oder eine Thiogruppe unterbrochen ist.
  • In EP-A-88108282.0 (Veröffentlichung Nr. 300160) wird der Ester von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol und Behensäure beschrieben, welcher als Stabilisator gegen die Zersetzung von Polymeren durch aktinische Bestrahlung dient.
  • Nun ist die Aufgabe der Erfindung, neue Stabilisatoren mit besonders günstigen, verbesserten Eigenschaften bereitzustellen.
  • Gemäß einem ersten Aspekt der Erfindung werden neue Verbindungen der Formel 1 bereitgestellt, worin R Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, R&sub1; und R&sub2;, welche gleich oder verschieden sein können, eine tertiäre Alkylgruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen darstellen, R&sub3; Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, n = 2 und A ein Polyol mit 3-6 C-Atomen oder ein Dipolyol mit 6-12 C-Atomen ist.
  • Verglichen mit den bekannten Stabilisatoren dieser Art weisen diese neuen Verbindungen verbesserte Eigenschaften im Hinblick auf die Stabilisierung gegen thermischen und oxidierenden Abbau sowohl von Erdölprodukten als auch von Kunststoffen auf.
  • In den neuen Verbindungen der Formel 1 sind R&sub1; und R&sub2; vorzugsweise beide eine tertiäre Butylgruppe. Die tertiäre Butylgruppe ergibt eine ausgezeichnete sterische Hinderung der Hydroxylgruppe des Phenols und ist selbst äußerst stabil, so daß die Verbindungen eine optimale stabilisierende Wirkung aufweisen.
  • Die Polyol- oder Dipolyolgruppe (A) weist mindestens eine freie Hydroxylgruppe auf, welche ebenfalls zu der stabilisierenden Wirkung der Verbindungen beiträgt.
  • Vorzugsweise ist A eine Glycerol- oder Diglycerolgruppe. Die stabilisierende Wirkung der Verbindung ist folglich ausgezeichnet, während die Verbindungen selbst stabil sind.
  • Wenn die Anzahl der freien Hydroxylgruppen der Polyol- oder Dipolyolgruppe höher ist, verbessert sich entsprechend die thermische Langzeitstabilität, aber dies erfolgt auf Kosten der Farbstabilität der Verbindungen.
  • Die neuen Stabilisatoren sind in üblichen Mengen in den zu stabilisierenden Erdölprodukten oder Kunststoffen enthalten, d. h. in Mengen von 0,1-10 und vorzugsweise 0,05-5 Gew.-%. Optimale Ergebnisse werden allgemein mit 0,1-3 und insbesondere mit 1-3 Gew.-% erhalten.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
  • Beispiel I Herstellung von Diglyceryl-bis[β-(3,5-di-tertiärbutyl-4-hydroxphenyl)propionsäureester] (Reaktionsschema A, Formel 5)
  • Ein Dreihalskolben mit einem Rührer, Thermometer und Kühler wird gefüllt mit
  • 40 g (0,137 mol) β-(3,5-Di-tertiärbutyl-4-hydroxphenyl)propionsäuremethylester (I)
  • 12,95 g (0,078 mol) Diglycerin (II)
  • 2 g Titanbutoxid
  • Das Reaktionsgemisch wurde 5 Stunden lang auf 160ºC erwärmt, wobei das bei der Reaktion gebildete Methanol mittels Destillation fortlaufend entfernt wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt. Der braungefärbte Rückstand wurde in Ether aufgenommen. Die Etherschicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wonach der Ether destilliert wurde. Der Rückstand wurde in Ethanol gelöst und über eine Silicalgelsäule gereinigt. Nach dem Destillieren des Ethanols wurde eine gelbgefärbte viskose Flüssigkeit erhalten.
  • Ausbeute: 39,6 g = 85%
  • Das NMR-Spektrum stimmt mit Formel 5 überein.
  • Beispiel II
  • Die Verbindung gemäß Beispiel I wurde als Stabilisator in einer weichmacherfreien Calcium-Zink-stabilisierten PVC-Zusammensetzung angewandt.
  • S-PVC (K=68-70) 100 Gewichtsteile
  • Paraloid KM-334 (schlagzähmachender Zusatzstoff) 5-8 Gewichtsteile
  • Paraloid K-120 N (Fließverbesserer) 0,5-1,5 Gewichtsteile
  • Hydrocarb 95T (Kreide) 3-10 Gewichtsteile
  • Titandioxid (Kronos-2220) 3-10 Gewichtsteile
  • Ca/Zn-Stabilisator 3,5-4,5 Gewichtsteile
  • Stabilisator (oxidierend/thermisch, UV) 1-3 Gewichtsteile
  • Testplatten aus dieser Zusammensetzung, welche den Stabilisator gemäß Beispiel 1 enthalten, wurden hinsichtlich ihrer Farbstabilität getestet und mit Testplatten mit einer analogen Zusammensetzung verglichen, in der nur β-(3,5-Di-tbutyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure-n-octadecylester angewandt wurde.
  • Die Farbstabilität mit dem Stabilisator von Beispiel I war, wenn er in Mengen zwischen 1 und 3 Gewichtsteilen (auf 100 Gewichtsteile PVC) angewandt wurde, in jedem Fall besser als mit dem Vergleichsstabilisator.
  • Beispiel III
  • Die Verbindung gemäß Beispiel I wurde als Stabilisator in einer weichmacherhaltigen Filmzusammensetzung angewandt, die mit Ba/Zn stabilisiert war:
  • S-PVC (K=65) 100 Gewichtsteile
  • Weichmacher (DOP) 20-25 Gewichtsteile
  • Epoxidiertes Sojabohnenöl 2-3 Gewichtsteile
  • Titandioxid 5-10 Gewichtsteile
  • Stabilisator 1,5-3 Gewichtsteile
  • Testfilme aus dieser Zusammensetzung, welche den Stabilisator von Beispiel I enthalten, und Filme, welche den gewöhnlichen Stabilisator Pentaerythritol-tetra[β-3-(3,5-di-t- butyl-4-hydroxphenyl)-propionat] enthalten, wurden hinsichtlich ihrer Beständigkeit gegen thermischen und oxidierenden Abbau getestet und die gelbe Färbung nach dem Test wurde mit einen CIE Lab Farbmeßsystem (Hersteller Dr. Lange) gemessen.
  • Die gelbe Färbung der Filme mit dem Stabilisator von Beispiel I war geringer als die der Filme, welche den gewöhnlichen Stabilisator enthalten.

Claims (5)

1. Stabilisator für organische Materialien, die oxidierender und/oder thermischer Zersetzung und/oder Zersetzung unter Einfluß von aktinischer Bestrahlung unterliegen, mit Formel 1,
worin
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, R&sub1; und R&sub2;, welche gleich oder verschieden sein können, eine tertiäre Alkylgruppe mit 4-8 C-Atomen darstellen, R&sub3; Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist, n = 2 und A ein Polyol mit 3-6 C-Atomen oder ein Dipolyol mit 6-12 C-Atomen ist.
2. Stabilisator gemäß Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; beide eine tertiäre Butylgruppe sind.
3. Stabilisator gemäß Anspruch 1 oder 2, worin A eine Glycerol- oder Diglycerolgruppe ist.
4. Stabilisator gemäß Anspruch 1 oder 2, worin A eine Sorbitol- oder Disorbitolgruppe ist.
5. Erdölprodukt oder Kunststoffmaterial, stabilisiert gegen oxidierende und/oder thermische Zersetzung und/oder Zersetzung unter Einfluß von aktinischer Bestrahlung, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stabilisator eine Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche enthält.
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