DE69204855T2

DE69204855T2 - Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie Flüssigkristallvorrichtung zu deren Verwendung.

Info

Publication number: DE69204855T2
Application number: DE69204855T
Authority: DE
Inventors: Tohru Kitamura; Mitsuhiro Koden; Tomoaki Kuratate; Kazuhiko Sakaguchi; Yutaka Shiomi
Original assignee: Daiso Co Ltd; Sharp Corp
Current assignee: Osaka Soda Co Ltd; Sharp Corp
Priority date: 1991-01-18
Filing date: 1992-01-20
Publication date: 1996-05-15
Anticipated expiration: 2012-01-21
Also published as: JPH04236295A; CA2059595C; DE69204855D1; EP0495686B1; CA2059595A1; EP0495686A3; EP0495686A2; US5308539A

Description

GEBIET DER ERFINDUNG

Die Erfindung betrifft eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie eine diese verwendende Flüssigkristallvorrichtung.

EINSCHLÄGIGE TECHNIK

Derzeit am weitest verbreitet verwendete Flüssigkristall- Anzeigevorrichtungen sind solche, die die nematische Phase verwenden. Verdrillt-nematische (TN) Flüssigkristallvorrichtungen verlieren jedoch bei einer Zunahme der Zeilenzahl an Kontrast, so daß es in der Praxis schwierig ist, Flüssigkristallvorrichtungen mit großem Anzeigevermögen von z. B. 2000 x 2000 Linien anzuzeigen. Um diesen Nachteil von TN- Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen zu überwinden, wurden superverdrillt-nematische (STN) Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen und doppelt superverdrillt-nematische (DSTN) Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen entwickelt, die jedoch immer noch den Nachteil einer Verringerung des Kontrasts und der Ansprechgeschwindigkeit bei einer Erhöhung der Zeilenzahl haben. Daher sind derartige Vorrichtungen auf ein Anzeigevermögen von ungefähr 800 x 1024 Linien begrenzt.
Andererseits sind im Stand der Technik bereits Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vom Aktivmatrixtyp geschaffen, bei denen Dünnfilmtransistoren (TFT) auf einem Substrat angeordnet sind. Obwohl es technisch möglich ist, Vorrichtungen dieses Typs ein großes Anzeigevermögen von z. B. 1000 x 1000 Linien zu verleihen, bestehen bei diesen Vorrichtungen die Nachteile, daß ein langer Herstellprozeß erforderlich ist und daß die Ausbeute gering ist, weswegen die Herstellung teuer ist.
In den letzten Jahren erfolgten Untersuchungen in starkem Umfang zu verschiedenen Anzeigemodi unter Verwendung der smektischen Phase wie auch hinsichtlich Flüssigkristall- Anzeigevorrichtungen unter Verwendung der nematischen Phase. Insbesondere wurden als vielversprechende Einrichtungen ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen vorgeschlagen [siehe N. A. Clark et al., Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980)]. Die vorgeschlagene Vorrichtung verwendet ferroelektrische Flüssigkristalle mit der chiral-smektischen Phase C, der chiral-smektischen Phase I und dergleichen. Die Vorrichtung kann mit großem Anzeigevermögen bei verbesserter Ansprechgeschwindigkeit versehen werden, da die Speichereigenschaft der Kristalle verwendet wird. Ferner kann die Vorrichtung mit geringen Kosten hergestellt werden, da es nicht erforderlich ist, aktive Komponenten wie Dünnfilmtransistoren zu verwenden. Eine ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung hat auch ein weiteres Blickwinkelfeld. Demgemäß erscheint eine solche Vorrichtung als Anzeigevorrichtung mit großem Anzeigevermögen mit z. B. 2000 x 2000 Linien als sehr vielversprechend.
Flüssigkristallmaterialien zur Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, in denen die smektische Phase C verwendet wird, müssen selbstverständlich diese smektische Phase C in einem großen Temperaturbereich um die Raumtemperatur herum zeigen, und sie müssen verschiedene andere Forderungen erfüllen. Als erstes muß eine Vorrichtung mit großem Anzeigevermögen schnelles Ansprechverhalten aufweisen, und aus diesem Gesichtspunkt heraus müssen die Flüssigkristallmaterialien spontaner Polarisation leicht zugänglich sein, und sie müssen über niedrige Viskosität verfügen. Ferner muß das Flüssigkristallmaterial, um zufriedenstellende Ausrichtung und Bistabilität zu zeigen, wenn es für eine Flüssigkristallzelle verwendet wird, die Phasenreihe IAC (isotrop - smektisch A - smektisch C) oder INAC (isotrop - nematisch - smektisch A - smektisch C) aufweisen, und die Schraubenganghöhe der nematischen Phase und der smektischen Phase C muß ausreichend größer als die Zellendicke sein. Es ist auch erwünscht, daß das Material einen großen Neigungswinkel aufweist, der für den Kontrast und die Helligkeit der Flüssigkristallanzeige von Bedeutung ist. Darüber hinaus ist es erforderlich, die dielektrische Anisotropie, den Brechungsindex und den spezifischen Widerstand zu optimieren. Darüber hinaus muß das Flüssigkristallmaterial chemische und optische Stabilität aufweisen.
Derzeit ist es jedoch unmöglich, daß eine einzelne Verbindung alle gewünschten Forderungen erfüllt, so daß im allgemeinen mehrere Verbindungen zusammengemischt werden, um als Flüssigkristallzusammensetzung verwendet zu werden. Um eine Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen, die die Erfordernisse für den tatsächlichen Gebrauch erfüllt ist es erforderlich, zahlreiche einzelen Flüssigkristallverbindungen mit einer breiten Vielfalt von Eigenschaften zu verwenden. Es ist manchmal wahrscheinlich, daß Verbindungen, die für sich keine Flüssigkristalleigenschaften zeigen, als Komponenten in einer Flüssigkristallzusammensetzung von Nutzen sind.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Die angesichts der obigen Situation erzielte Erfindung zielt darauf hin, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit großem Temperaturbetriebsbereich, hervorragenden Ausrichtungs- und Speichereigenschaften, zweckentsprechendem Neigungswinkel und zweckentsprechender Brechungsindexanisotropie wie auch mit guter chemischer und optischer Stabilität sowie eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung derselben zu schafften.
Demgemäß schafft die Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung mit:
(a) mindestens einer optisch aktiven Verbindung mit der Formel (I):
wobei R¹ und R² übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine substituierte oder unsubstituierte, geradoder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, k die ganze Zahl 0 oder 1 repräsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert; und
(b) mindestens einer Verbindung, die aus der aus folgendem bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
(b&sub1;) einer Verbindung der Formel (II):
wobei R³ und R&sup4; eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyloder Alkoxygruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen sind, und jeweils , oder repräsentieren, X -O-, -CO- oder eine Einzelbindung repräsentiert und m und n unabhängig voneinander die ganze Zahl 0 oder 1 sind; und (b&sub2;) einer Verbindung der Formel (III):
wobei R&sup5; und R&sup6; übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine gerad-oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, und p die ganze Zahl 0 oder 1 ist;
- wobei diese ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung zumindest eine nematische Phase, eine smektische A- Phase und eine smektische C-Phase zeigt.
Die Erfindung schafft auch eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die die obige Zusammensetzung verwendet.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Fig. 1 ist eine Schnittansicht, die schematisch den Aufbau einer ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung einer erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung veranschaulicht; und
Fig. 2 ist ein schematisches Diagramm, das ein Verfahren zum Aufbauen einer Flüssigkristallanzeige mit großem Anzeigevermögen mittels einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallvorrichtung erläutert.

BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSBEISPIELE

Es wird davon ausgegangen, daß die Verbindungen der Formel (I) neue Verbindungen sind, die bisher in keinem Dokument offenbart sind.
Die durch die Formel (I) repräsentierten optisch aktiven Verbindungen umfassen die Isomere von trans- und cis-Formen, die beide für die Erfindung verwendet werden können. Die Isomere können miteinander gemischt werden.
In der Definition der Formel (I) umfaßt die gerad- oder verzweigkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen z. B. folgendes: Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, Pentyl, 1- oder 2-Nethylbutyl, Hexyl, 1- oder 3- Methylpentyl, Heptyl, 1- oder 4-Methylhexyl, Octyl, 1- Methylheptyl, Nonyl, 1- oder 6-Methyloctyl, Decyl, 1-Methylnonyl, Undecyl, 1-Methyldecyl, Dodecyl, 1-Methylundecyl und dergleichen. Diese Alkylgruppen können ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Kohlenstoffkette enthalten. Ferner können ein oder mehrere Wasserstoffatome in diesen Alkylgruppen durch ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Methoxygruppe oder dergleichen ersetzt sein.
Die Verbindung (I) der Erfindung kann auf die folgende Weise hergestellt werden: saurer Katalysator
wobei R&sup0; ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und wobei R², k und * dieselben Bedeutungen haben, wie sie in der Formel (I) definiert sind.
Bei der obenangegebenen Reaktion wird ein Cyclohexylessigsäure-Derivat (VIa), dasgemäß einem bekanntenverfahren synthetisiert wurde, mitlithiumdiisopropylamid (LDA) mit einem Molverhältnis von 1: 2 bei einer Temperaturvon -30ºC bis 10ºC zur Reaktion gebracht, gefolgt von einerreaktion mit einer optisch aktiven Epoxyverbindung (VIb) in einem Molverhältnis von 1 : 0,3 - 3 bei einer Temperaturvon -78ºC bis Raumtemperatur, damit sich eine Additionsverbindung (VIc) ergibt. Diese Additionsverbindung wird dann intramolekularer Dehydrierung in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder dergleichen und unter Anwesenheit eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Paratoluolsulfonsäureoder dergleichen unterzogen, um ein optisch aktives τ-Lacton-Derivat der Formel (I) zu erhalten.
Unter den optisch aktiven Verbindungen (VIb), wie sie bei der obigen Reaktion verwendet werden, kann z. B. eine Verbindung (VIb)-(1) gemäß der folgenden Reaktion hergestellt werden:
wobei R¹ und * dieselben Bedeutungen haben, wie sie in der Formel (I) definiert sind, R&sup0; dieselbe Bedeutung hat, wie sie bei der vorigen Reaktion definiert ist, und X ein Halogenatom repräsentiert.
Bei der obigen Reaktion wird das halogenisierte Alkyl oder Alkenyl (R&sup0;X) mit Magnesium zur Reaktion gebracht, um ein Grignard-Reagens zu synthetisieren, das dann mit optisch aktivem Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht wird, um die optisch aktive Epoxyverbindung (VIb)-(1) zu erhalten.
Die obige, optisch aktive Epoxyverbindung (VIb)-(1) kann andererseits durch die Reaktion eines Olefins mit Luft unter Verwendung eines Mikroorganismus hergestellt werden.
Als obiges, optisch aktives Epichlorhydrin kann optisch aktives Epichlorhydrin hoher Reinheit in der R- oder S-Form verwendet werden. Die R-Form kann gemäß den Verfahren hergestellt werden, wie sie vom Erfinder in den Veröffentlichungen Nr. 132186/1986 und 6697/1987 zu ungeprüften japanischen Patenten offenbart sind, während die S-Form gemäß dem Verfahren hergestellt werden kann, wie sie ebenfalls vom Erfinder in der Veröffentlichung Nr. 230567/1989 zu einem ungeprüften japanischen Patent offenbart ist.
Nicht alle Verbindungen (I) zeigen eine Flüssigkristallphase. Jedoch können sie in Kombination mit einer achiral-smektischen Verbindung oder deren Zusammensetzung oder mit einer chiral-smektischen Verbindung oder deren Zusammensetzung verwendet werden. Die Verbindungen (I) werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-% bezogen auf die Menge der nachgesuchten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, die die achiral- oder chiral-smektische Verbindung oder deren Zusammensetzung enthält, bevorzugter mit 0,5 - 5 % davon. Wenn die Menge über 10 Gew.-% beträgt, treten praktische Schwierigkeiten auf wie die, daß die Verbindung (I) in der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung auskristallisiert und die obere Grenztemperatur für die smektische Phase C abnimmt, wohingegen dann, wenn die Menge kleiner als 0,1 Gew.-% ist, kein vollständig verbessertes Ansprechverhalten verfügbar ist.
Es ist wesentlich, daß die Verbindung (I) in Kombination mit einer Verbindung vom Typ A vorliegt, die eine Flüssigkristallverbindung ist, die zu einem großen Temperaturbereich der smektischen Phase C, der Phasenreihe INAC, einem zweckdienlichen Neigungswinkel und zweckdienlicher Brechungsindexanisotropie beiträgt. Die Kombination aus der Verbindung (I) mit der Verbindung vom Typ A wird vorzugsweise mit einer Verbindung vom Typ B vermischt, die eine optisch aktive Verbindung ist, um die durch die Verbindung (I) in der nematischen Phase hervorgerufene Schraubenganghöhe zu kompensieren, damit die Zusammensetzung eine ausreichend lange Schraubenganghöhe aufweist.
Zür Verbindung vom Typ A, wie sie notwendigerweise zur Kombination mit der Verbindung (I) verwendet wird, gehört eine Verbindung, die durch die Formel (II) repräsentiert ist:
wobei R³ und R&sup4; eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen sind, und jeweils , oder repräsentieren, X -O-, -CO- oder eine Einzelbindung repräsentiert und m sowie n unabhängig voneinander die ganze Zahl 0 oder 1 sind; und eine durch die Formel (III) repräsentierte Verbindung:
wobei R&sup5; und R&sup6; übereinstimmend oder voneinander verschieden eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 - 15 Atomen sind und p die ganze Zahl 0 oder 1 ist.
Es ist wahrscheinlich, daß die Verbindungen (II) und (III) eine stabile smektische Phase C und bei höherer Temperatur die smektische Phase A oder die nematische Phase zeigen. Außerdem haben sie keine allzu hohe Viskosität, sie verfügen über niedrige Schmelzpunkte und sie sind demgemäß für praktische Zwecke von Nutzen. Ferner zeigen die Verbindungen (II) und (III) zweckdienliche Brechungsindexanisotropie von ungefähr 0,13 - 0,14, und sie sind chemisch und optisch stabil sowie frei von Farbentstehung. Daher ermöglicht das Vermischen dieser Verbindungen miteinander in geeignetem Verhältnis und ein Kombinieren der Mischung mit der Verbindung (I) die Realisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung mit einem großen Temperaturbereich für die chiral-smektische Phase C und mit hoher Ansprechgeschwindigkeit. Die Verbindung (II) wird im allgemeinen mit einer Menge von 25 - 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 30 - 99 Gew.-% bezogen auf die Menge an nachgesuchter ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, während die Verbindung (III) im allgemeinen mit einer Menge von 33 - 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 35 - 99 Gew.-% darauf bezogen verwendet wird.
Zur Verbindung vom Typ B, die vorzugsweise mit der Kombination aus der Verbindung (I) mit der Verbindung vom Typ A vermischt wird, gehören typische optisch aktive Verbindungen für Flüssigkristallzusammensetzungen. Unter diesen ist eine Verbindung besonders bevorzugt, die durch die Formel (IV) repräsentiert ist:
wobei R&sup7; und R&sup8; übereinstimmend oder voneinander verschieden eine gerad- oder eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen sind, , oder ist, X ein Wasserstoff- oder Fluoratom oder eine Cyanogruppe repräsentiert, Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe repräsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert;
und eine durch die Formel (V) repräsentierte Verbindung:
wobei R&sup9; und R¹&sup0; übereinstimmend oder voneinander verschieden eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen sind, Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe repräsentiert, , oder ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert.
Die Verbindungen (IV) und (V) verfügen möglicherweise über große spontane Polarisation und dienen demgemäß nicht nur dazu, die Schraubenganghöhe der nachgesuchten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung in der nematischen Phase zu kompensieren, sondern auch dazu, die spontane Polarisation und die Ansprechgeschwindigkeit derselben zu verbessern, wenn sie in Kombination mit der Verbindung (I) verwendet werden. Die zwei Verbindungen (IV) und (V) werden jeweils mit einer Menge von 0,1 - 5 Gew.-% bezogen auf die Menge an ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzung, vorzugsweise 0,5 - 5 Gew.-% bezogen hierauf, verwendet.
Es sei darauf hingewiesen, daß die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung andere geeignete Verbindungen außer den Verbindungen (I), (II), (III), (IV) und (V) mit einer Menge von 1 - 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 30 Gew.-%, aufweisen kann.
Demgemäß ist zu beachten, daß die erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen typischerweise folgende Kombinationen hinsichtlich der Verbindung (I) aufweisen: i) mit der Verbindung (II); ii) mit der Verbindung (III), iii) mit den Verbindungen (II) und (III); iv) mit den Verbindungen (II) und (IV) ; v) mit den Verbindungen (II) und (V); vi) mit den Verbindungen (III) und (IV); vii) mit den Verbindungen (III) und (V); viii) mit den Verbindungen (II), (III) und (IV); ix) mit den Verbindungen (II), (III) und (V).
Nun erfolgt eine Beschreibung zu einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallvorrichtung.
Fig. 1 ist eine Schnittansicht, die eine transmissive Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung unter Verwendung der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung zeigt, mit Isolatorsubstraten 1 und 2, transparenten Elektroden 3 und 4, einem Isolierfilm 5, einer Ausrichtungseinstellschicht 6, einem Abdichtungsmittel 7, einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung 8 und einem Polarisator 9.
Als Isolatorsubstrate 1 und 2 wird jeweils ein transparentes Substrat wie ein solches aus Glas verwendet. Auf den Substraten 1 und 2 werden jeweils die transparenten Elektroden 3 und 4 aus einem elektrisch leitenden Film auis InO&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) oder dergleichen mit einem gewünschten Muster hergestellt. Der Isolierfilm 5 wird im allgemeinen auf den Elektroden ausgebildet, jedoch kann er abhängig vom Anwendungsfall weggelassen werden. Als Isolierfilm 5 kann ein anorganischer Dünnfilm wie ein solcher aus z. B. SiO&sub2;, SiNx oder Al&sub2;O&sub3; verwendet werden oder ein organischer Dünnfilm wie z. B. ein solcher aus Polyimid, Photoresistharz oder polymeren Flüssigkristallen. Der anorganische Dünnfilm kann mittels Dampfniederschlagung, Sputtern, CVD (chemische Dampfniederschlagung), Lösungsbeschichtung oder dergleichen hergestellt werden. Andererseits kann der organische Dünnfilm durch Beschichten mittels einer Lösung aus dem organischen Material oder seinem Vorläufer durch Schleuderbeschichten, Tauchbeschichten, Siebdrucken, Aufwalzbeschichtung oder eine ähnliche Technik und durch Aushärten bei vorgegebenen Aushärtbedingungen (Erwärmung, Lichteinstrahlung oder dergleichen) hergestellt werden. Dampfniederschlagung, Sputtern, CVD wie auch LB (Langmuir-Blodgett) sind dabei anwendbar.
Die Ausrichtungseinstellschicht 6 wird auf dem Isolierfilm 5 hergestellt. Wenn der Isolierfilm 5 weggelassen ist, kann die Ausrichtungseinstellschicht 6 direkt auf den Elektroden 3 und 4 hergestellt werden. Die Ausrichtungseinstellschicht 6 kann anorganisch oder organisch sein. Um eine anorganische Ausrichtungseinstellschicht herzustellen, wird häufig Schrägaufdampfung von Siliziumoxid verwendet, wobei auch Drehaufdampfung dieses Materials möglich ist. Diese Technik ermöglicht es, daß die sich ergebenden Filme nicht zu reiben sind. Außerdem kann eine anorganische Ausrichtungseinstellschicht aus einer SiO&sub2;- oder einer SiNx-Schicht durch Dampfniederschlagung, Sputtern, CVD oder dergleichen, mit einem Reibvorgang, hergestellt werden. Andererseits kann eine organische Ausrichtungseinstellschicht aus Nylon, Polyvinylalkohol, Polyimid oder dergleichen hergestellt werden, und sie wird im allgemeinen zum Einstellen der Ausrichtung gerieben. Andererseits kann sie aus einem Film polymerer Flüssigkristalle oder einem LB-Film, ohne Reibvorgang, hergestellt werden. Ferner kann die Ausrichtung unter Verwendung eines Magnetfelds, einer Abstandshalter-Kantentechnik oder dergleichen eingestellt werden.
Schließlich werden die zwei Isolatorsubstrate einander gegenüberstehend angeordnet, und die Flüssigkristallzusammensetzung wird in den Raum zwischen den Substraten eingespritzt, wodurch die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung fertiggestellt wird.
Obwohl die Beschreibung unter Bezugnahme auf eine Schaltvorrichtung mit einem Pixel erfolgte, wie in Fig. 1 dargestellt, können die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung und die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der Erfindung auf Matrixanzeigen mit großem Anzeigevermögen angewandt werden. In diesem Fall werden Elektroden auf dem oberen und unteren Substrat mit einem Matrixmuster kombiniert, wie es in Fig. 2 dargestellt ist. Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen können gemäß bisher vorgeschlagenen Ansteuerverfahren betrieben werden, z. B. gemäß der Veröffentlichung Nr. 59389/1989 zu einem japanischen ungeprüften Patent.

BEISPIELE

Die Erfindung wird nun detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, die die Erfindung nicht beschränken sollen.

Zubereitung 1

Eine Lösung (3 ml) von 15 % n-Butyllithium in Hexan wurde tropfenweise zu einer Lösung von Diisopropylamin (505 mg) in Tetrahydrofuran (10 ml), die auf -78ºC gekühlt war, zugegeben. Die Mischung wurde allmählich auf 0ºC erwärmt und 30 Minuten lang gerührt. Zur Reaktionsmischung wurde tropfenweise eine Lösung aus trans-4-(p-n-octylphenyl)Cyclohexancarboxylsäure (695 mg) in Tetrahydrofuran (3 ml) hinzugegeben, gefolgt von einem Rühren über eine Stunde. Die Reaktionsmischung wurde auf -78ºC gekühlt, und zu ihr wurde tropfenweise eine Lösung aus käuflich erhältlichem (R)-1,2- Epoxyheptan [274 mg, optische Drehung (D, 25) = +15,0º (unverdünnt)] in Tetrahydrofuran (2 ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde allmählich auf Raumtemperatur erwärmt, sechs Stunden lang gerührt und dann mit Wasser versetzt, gefolgt von einem Ansäuern durch Chlorwasserstoffsäure und einer Extraktion mit Chloroform. Das Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Menge an Schwefelsäure versetzt und sechs Stunden lang erwärmt und gerührt, während Benzol portionsweise zulief. Das Extrakt wurde dann gekühlt und bei Unterdruck destilliert, um Benzol zu entfernen. Der Rest wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei sich das τ-Lacton-Derivat in der cis-Form (443 mg) und der trans-Form gemäß den folgenden Formeln ergab: cis-Form Übergangstemperatur trans-Form Übergangstemperatur

Zubereitung 2

Eine Lösung (3 ml) von 15 % n-Butyllithium in Hexan wurde tropfenweise zu einer Lösung von Diisopropylamin (505 mg) in Tetrahydrofuran (10 ml), die auf -78ºC gekühlt war, zugegeben. Die Mischung wurde allmählich auf 0ºC erwärmt und 30 Minuten lang gerührt. Zum Reaktionsgemisch wurde tropfenweise eine Lösung aus trans-4-(p-n-octylphenyl)Cyclohexancarboxylsäure (695 mg) in Tetrahydrofuran (5 ml) gegeben, gefolgt von einem Rühren für eine Stunde. Das Reaktionsgemisch wurde auf -78ºC gekühlt, und es wurde tropfenweise eine Lösung aus käuflich erhältlichem (R)-1,2-Epoxytridecan [446 mg, optische Drehung (D, 25) = +9,8º (unverdünnt)] in Tetrahydrofuran (1 ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde allmählich auf Raumtemperatur erwärmt, sechs Stunden lang gerührt und dann mit Wasser versetzt, gefolgt von einem Ansäuern durch Chlorwasserstoffsäure und einer Extraktion mit Chloroform. Das Extrakt wurde mit trockenem Benzol und einer katalytischen Menge an Schwefelsäure versetzt und für sechs Stunden erwärmt und gerührt, während Benzol portionsweise zulief. Das Extrakt wurde dann gekühlt und bei Unterdruck destilliert, um Benzol zu entfernen. Der Rest wurde mit Silikagel-Säulenchromatographie gereinigt, um das τ-Lacton-Derivat (583 mg) der folgenden Formeln zu erhalten: cis-Form Übergangstemperatur

Beispiel 1

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 201, wie in Tabelle 1 dargestellt, mit der achiral-smektischen Phase C hergestellt. Diese Zusammensetzung zeigte bei Raumtemperatur die smektische Phase C und hatte eine Phasenübergangstemperatur, wie sie in der Tabelle 1 angegeben ist.
Optisch aktive Verbindungen Nr. 101 - 103, wie sie in der Tabelle 2 angegeben sind, wurden jeweils mit einer Menge von 2 Gew.-% bezogen auf die Menge an nachgesuchter ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzung mit der Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 201 vermischt, um ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen mit den Nr. 301 - 303 herzustellen, wie sie in der Tabelle 3 angegeben sind.
Alle so hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen wiesen bei Raumtemperatur die chiral-smektische Phase C und die Phasenfolge INAC auf.
Auf jedem von zwei Glassubstraten wurden der Reihe nach ein ITO-Film und ein Polyimidfilm (LX-1400: Erzeugnis von Hitachi Chemical Co., Ltd.) ausgebildet, woraufhin der Polyimidfilm gerieben wurde. Anschließend wurden die Substrate miteinander verbunden, wobei sie so einander gegenüberstehend angeordnet waren, daß die Reibrichtungen miteinander ausgerichtet waren und eine Zellendicke von 2 um erzielt wurde und die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 301 - 303 wurden jeweils in die Zelle injiziert. Nach der Injektion wurde jede der Zusammensetzungen auf eine Temperatur erwärmt, bei der sie einen Übergang in eine isotrope Flüssigkeit aufwies, und dann wurde sie mit einer Rate von 5ºC/Min. auf Raumtemperatur abgekühlt, wodurch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit guten Ausrichtungseigenschaften fertiggestellt wurde.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden zwischen einander rechtwinklig überkreuzende Polarisatoren gesetzt und hinsichtlich ihrer Eigenschaften vermessen: Ansprechgeschwindigkeit, Neigungswinkel, Speicherwinkel und Ausrichtung der spontanen Polarisation. Es wurden mittels eines Polarisationsmikroskops auch Übergangstemperaturen gemessen, und durch ein Dreiecksimpulsverfahren [z. B. K. Miyasato et al., Jpn. J. Appl. Phys., 22, L661, (1983)] wurden Werte für die spontane Polarisation gemessen. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben. Die Ansprechgeschwindigkeit ist durch die Zeitspanne wiedergegeben, in der die Rate der transmittierten Lichtmenge eine Änderung von 0 % auf 50 % erfährt, wenn eine Rechteckimpulsspannung (V = ± V/um) bei 25ºC an die Vorrichtung angelegt wird. Die Ausrichtung der spontanen Polarisation wurde dadurch bestimmt, daß die Bewegung von Molekülen betrachtet wurde, wenn eine Rechteckimpulsspannung angelegt wurde (± 10 V).

Beispiel 2

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 202 mit der achiral-smektischen Phase C hergestellt. Die Anteile und die Phasenübergangstemperatur der Zusammensetzung sind in der Tabelle 4 angegeben. Diese Zusammensetzung zeigt bei Raumtemperatur die smektische Phase C.
Die in der Tabelle 2 angegebenen optischen Verbindungen Nr. 101 - 102 wurden jeweils mit einer Menge von 2 Gew.-% bezogen auf die Menge an nachgesuchter ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzung mit der Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 202 vermischt, um ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 311 - 312 herzustellen, wie sie in der Tabelle 5 angegeben sind.
Alle so hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen wiesen bei Raumtemperatur die chiral-smektische Phase C und die Phasenfolge INAC auf.
Auf jedem von zwei Glassubstraten wurde ein Polyimidfilm (LX-1400: Erzeugnis von Hitachi Chemical Co., Ltd.) ausgebildet, woraufhin der Polyimidfilm gerieben wurde. Anschließend wurden die Substrate miteinander verbunden, wobei sie so einander gegenüberstanden, daß die Reibrichtungen miteinander ausgerichtet waren und die Zellendicke 5 um betrug und die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 311 - 312 wurden jeweils in die Zelle injiziert. Nach der Injektion wurde jede der Zusammensetzungen auf eine Temperatur erwärmt, bei der sie einen Übergang in eine isotrope Flüssigkeit aufwies, und dann wurde mit einer Rate von 5ºC/Min. auf Raumtemperatur abgekühlt, wodurch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit guten Ausrichtungseigenschaften fertiggestellt wurde.
Diese ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde zwischen zwei einander rechtwinklig kreuzende Polarisatoren gesetzt und hinsichtlich der Ausrichtung und Werte der spontanen Polarisation und der Übergangstemperaturen auf dieselbe Weise wie beim Beispiel 1 vermessen. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben.

Beispiel 3

Es wurde eine achiral-nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 203 hergestellt. Anteile und die Phasenübergangstemperatur der Zusammensetzung sind in der Tabelle 6 angegeben. Diese Zusammensetzung zeigt bei Raumtemperatur die smektische Phase C.
Optisch aktive Verbindungen Nr. 401 und 402, wie sie in der Tabelle 7 angegeben sind, wurden jeweils mit einer Menge von 10 - 40 % bezogen auf die Menge an nachgesuchter Zusammensetzung mit der nematischen Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 203 vermischt, um nematische Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 410 und 411 herzustellen.
Es wurde bereits angegeben, daß die Schraubenrichtung der Verbindung Nr. 401 in der nematischen Phase R(+) ist, während diejenige der Verbindung 402 in derselben Phase L(-) ist.
Dann wurden die Zusammensetzungen Nr. 410 und 411 auf vorbereiteten Objektträgern jeweils in Kontakt mit nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen gebracht, die mit den in der Tabelle 2 angegebenen Verbindungen Nr. 101 - 103 bzw. den in der Tabelle 8 angegebenen Verbindungen Nr. 501 - 504 vermischt waren.
Die Betrachtung der Objektträger mittels eines Polarisationsmikroskops zeigte, daß eine Schlierenstruktur, wie sie nur dann beobachtet wird, wenn die Schraubenganghöhe sehr lang ist, dann auftrat, wenn eine der Zusammensetzungen Nr. 410 und 411 in Kontakt gebracht wurde. D. h., daß in den beiden Fällen, bei denen die Zusammensetzung Nr. 410 verwendet wurde und die Zusammensetzung Nr. 411 verwendet wurde, keine Schlierenstruktur auftrat. Es wurde darauf geschlossen, daß die Verbindungen, in denen Schlierenstruktur beobachtet wurde, wenn sie in Kontakt mit der Zusammensetzung Nr. 410 gebracht wurden, in der nematischen Phase eine Schraube mit der Richtung L(-) hervorriefen, während darauf geschlossen wurde, daß die Verbindungen, bei denen Schlierenstruktur beobachtet wurde, wenn sie in Kontakt mit der Zusammensetzung Nr. 411 gebracht wurden, in der nematischen Phase eine Schraube mit der Richtung R(+) hervorriefen. Die Richtung des durch jede der Verbindungen Nr. 101 - 103 und 501 - 504 in der nematischen Phase hervorgerufenen Schraubenrichtung ist in der Tabelle 9 angegeben.

Beispiel 4

Die Verbindung Nr. 101 in der Tabelle 2 und die Verbindungen Nr. 501 - 504 in der Tabelle 8 wurden jeweils mit einer Menge von 1 Gew.-% bezogen auf die Menge nachgesuchter Zusammensetzung mit der in der Tabelle 6 angegebenen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 203 vermischt, um chirale Flüssigkristallzusammensetzungen herzustellen. Die Schraubenganghöhen dieser Zusammensetzungen wurden unter Verwendung einer Keilzelle gemessen. Die Kehrwerte der Werte [1/P (%)] sind in der Tabelle 9 angegeben.

Beispiel 5

Die optisch aktiven Verbindungen gemäß den Tabellen 1 und 8 sowie die in der Tabelle 10 angegebenen Verbindungen wurden dazu verwendet, die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 701 - 704 gemäß der Tabelle 10 herzustellen.
Es ist bekannt, daß die Schraubenganghöhe in der nematischen Phase durch die folgende Gleichung mit linearer Summierung bestimmt ist [siehe J. E. Adams und W. E. L. Hass, Mol. Cryst. Lig. Cryst., 16, 33 (1972)]:
1/P = Σ(Ci/Pi),
wobei ΣCi = 1 ist, P die Ganghöhe einer Flüssigkristallzusammensetzung ist und Ci die gewichtsbezogene Konzentration jeder Komponente mit eigener Ganghöhe ist.
Die chiralen Verbindungen wurden so vermischt, daß Flüssigkristallzusammensetzungen mit ausreichend langen Ganghöhen erzielt wurden, wobei die obige Gleichung verwendet wurde.
Die Kehrwerte der Schraubengangwerte in der nematischen Phase der so hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen sind in der Tabelle 12 angegeben.
Wie es aus der Tabelle 12 erkennbar ist, zeigten alle Zusammensetzungen ausreichend lange Ganghöhen.

Beispiel 6

Auf jedem von zwei Glassubstraten wurde der Reihe nach ein ITO-Film und ein Polyimidfilm (LX-1400: Erzeugnis von Hitachi Chemical Co., Ltd.) hergestellt, und der Polyimidfilm wurde dann gerieben. Anschließend wurden die Substrate einander gegenüberstehend so verbunden, daß die Reiberichtungen zueinander ausgerichtet waren und eine Zellendicke von 1,5 - 1,7 um erhalten wurde, und die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen Nr. 701 - 704 wurden jeweils in die Zelle injiziert. Nach dem Injizieren wurde jede der Zusammensetzungen auf eine Temperatur erwärmt, bei der sie einen Übergang in eine anisotrope Flüssigkeit erfuhr, und dann erfolgte mit einer Rate von 5ºC/Min. Abkühlung auf Raumtemperatur, wodurch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit guten Ausrichtungseigenschaften fertiggestellt wurde.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde zwischen zwei einander rechtwinklig überkreuzende Polarisatoren gesetzt und hinsichtlich ihrer Eigenschaften vermessen: Ansprechgeschwindigkeit, Neigungswinkel, Speicherwinkel, Speicherimpulsbreite, Übergangstemperatur, Ausrichtung und Wert der spontanen Polarisation sowie Kontrast. Die Meßergebnisse sind in der Tabelle 12 angegeben. Die Ansprechgeschwindigkeit ist durch die Zeitspanne repräsentiert, in der die Rate der transmittierten Lichtmenge von 0 % auf 50 %, von 0 % auf 90 % und von 10 % auf 90 % wechselte, wenn eine Rechteckimpulsspannung (V = ± 5 V/um) bei 25ºC an die Vorrichtung angelegt wurde. Die Speicherimpulsbreite ist als minimale Impulsbreite definiert, die ein Umschalten ermöglicht, wenn ein Signalverlauf der Impulsspannung mit dem Signalverlauf a oder dem Signalverlauf b bei 25ºC an die Vorrichtung angelegt wurde. Der Kontrast ergab sich auf Grundlage der Menge an transmittiertem Licht fünf Sekunden nach dem Anlegen der Spannung mit dem Signalverlauf b.
Bei der Erfindung dient die Zusammensetzung (I) dazu, die spontane Polarisation und die Ansprechgeschwindigkeit einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung zu verbessern, die diese enthält; die Verbindungen (II) und (III) ermöglichen es, den Temperaturbereich der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung zu erweitern, ihre Viskosität zu verringern und ihr die Phasenfolge INAC zu verleihen; und die Zusammensetzungen (IV) und (V) kompensieren die Schraubenganghöhe in der nematischen Phase der ferroelektrischen Zusammensetzung, um damit dazu beizutragen, eine ausreichend lange Schraubenganghöhe zu erzielen, die länger als die Zellendicke ist, während die spontane Polarisation und die Ansprechgeschwindigkeit der Zusammensetzung verbessert werden. TABELLE 1 Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 201 TABELLE 2 Struktur TABELLE 3 Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung Zusammensetzung Nr. Übergangstemperatur (ºC) Spontane Polarisation Ansprechgeschw. (us) Neigungswinkel (Grad) enthält TABELLE 4 TABELLE 5 Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung Zusammensetzung Nr. Übergangstemperatur (ºC) Spontane Polarisation Wert (nC/cm²) enthält TABELLE 6 TABELLE 7 Verbindung Nr. Struktur Schraubensinn in der nematischen Phase Erhaltene Zusammensetzung TABELLE 8 Verbindung Nr. Struktur Absolutkonfiguration TABELLE 9 Verbindung Nr. Spontane Polarisation Schraubensinn in der nematischen Phase Verbindung Nr. Struktur TABELLE 11 Zusammensetzung TABELLE 12 Zusammensetzung Nr. Übergangstemperatur Spontane Polerisation Wert Ansprechgeschw. Neigungswinkel (Grad) Speicherwinkel (Grad) Speicherimpulsbreite Zellendicke Kontrast Signalverlauf Beobachtung

Claims

1. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit:

(a) mindestens einer optisch aktiven Verbindung mit der Formel (I):

wobei R¹ und R² übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine substituierte oder unsubstituierte, geradoder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, k die ganze Zahl 0 oder 1 repräsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert; und

(b) mindestens einer Verbindung, die aus der aus folgendem bestehenden Gruppe ausgewählt ist:

(b&sub1;) einer Verbindung der Formel (II):

wobei R³ und R&sup4; eine gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen sind, und jeweils , oder repräsentieren, X -O-, -CO- oder eine Einzelbindung repräsentiert und m und n unabhängig voneinander die ganze Zahl 0 oder 1 sind; und (b&sub2;) einer Verbindung der Formel (III):

wobei R&sup5; und R&sup6; übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine gerad-oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, und p die ganze Zahl 0 oder 1 ist;

- wobei diese ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung zumindest eine nematische Phase, eine smektische A- Phase und eine smektische C-Phase zeigt.

2. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die mindestens eine Verbindung der Formel (II) enthält.

3. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 2, bei der die optisch aktive Verbindung der Formel (I) und die Verbindung der Formel (II) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-% bzw. 25 - 99,9 Gew.-% vorhanden sind.

4. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die mindestens eine Verbindung der Formel (III) enthält.

5. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4, bei der die optisch aktive Verbindung der Formel (I) und die Verbindung der Formel (III) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-% bzw. 30 - 99,9 Gew.-% vorhanden sind.

6. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die mindestens eine Verbindung der Formel (II) und mindestens eine Verbindung der Formel (III) enthält.

7. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, bei der die optisch aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (II) und die Verbindung der Formel (III) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 25 - 70 Gew.-% bzw. 30 - 75 Gew.-% vorhanden sind.

8. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, ferner mit:

- einer Verbindung der Formel (IV):

wobei R&sup7; und R&sup8; übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine gerad-oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, , oder ist, X ein Wasserstoff-oder Fluoratom oder eine Cyanogruppe repräsentiert, Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe repäsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert; und/oder

- eine Verbindung der Formel (V):

wobei R&sup9; und R¹&sup0; übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine gerad-oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe repräsentiert, oder repräsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert.

9. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (II) und mindestens eine Verbindung der Formel (IV) enthält.

10. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (II) und die Verbindung der Formel (IV) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 25 - 99,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

11. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (II) und mindestens eine Verbindung der Formel (V) enthält.

12. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (II) und die Verbindung der Formel (V) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 25 - 99,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

13. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (IV) enthält.

14. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel, (I), die Verbindung der Formel (III) und die Verbindung der Formel (IV) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 30 - 99,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

15. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (V) enthält.

16. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (III) und die Verbindung der Formel (V) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 30 - 99,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

17. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (II), mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (IV) enthält.

18. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (II) und die Verbindung der Formel (III) und die Verbindung der Formel (IV) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 25 - 69,8 Gew.-%, 30 - 74,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

19. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, die mindestens eine Verbindung der Formel (II), mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (V) enthält.

20. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der die optische aktive Verbindung der Formel (I), die Verbindung der Formel (II) und die Verbindung der Formel (III) und die Verbindung der Formel (V) mit Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, 25 - 69,8 Gew.-%, 30 - 74,8 Gew.-% bzw. 0,1 - 5 Gew.-% vorhanden sind.

21. Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, bei der R¹ und R² eine Alkylgruppe mit 3 - 13 Kohlenstoffatomen bzw. eine Alkylgruppe mit 3 - 10 Kohlenstoffatomen sind.

22. Ferroelektrisches LCD mit einem Paar transparenter, isolierender Substrate, einer transparenten Elektrode und einer Ausrichtungs-Einstellschicht, die in dieser Reihenfolge auf jedem der Substrate ausgebildet sind, und einem zwischen den Substraten eingebetteten Flüssigkristallmaterial, wobei das Paar Substrate so angeordnet ist, daß sie einander so zugewandt sind, daß die Ausrichtungs-Einstellschichten einander zugewandt sind, wobei das ferroelektrische Flüssigkristallmaterial eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 ist.

23. Ferroelektrisches LCD nach Anspruch 22, bei dem das Flüssigkristallmaterial eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 - 21 ist.

24. Optisch aktives τ-Lactonderivat der Formel (I):

wobei R¹ und R² übereinstimmen oder voneinander verschieden sind und eine substituierte oder unsubstituierte, geradoder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen sind, k die ganze Zahl 0 oder 1 repräsentiert und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert.