DE69126262T2

DE69126262T2 - Mesomorphe Verbindungen, flüssigkristalline Zusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigevorrichtung und Anzeigeverfahren

Info

Publication number: DE69126262T2
Application number: DE69126262T
Authority: DE
Inventors: Takashi Iwaki; Shinichi Nakamura; Koji Noguchi; Hiroyuki Nohira; Takao Takiguchi; Takeshi Togano; Yoko Yamada
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-09-04
Filing date: 1991-09-03
Publication date: 1997-11-27
Anticipated expiration: 2011-09-04
Also published as: US5686020A; ATE153661T1; JPH04117343A; EP0474196B1; EP0474196A1; JP2872372B2; DE69126262D1

Description

FACHGEBIET DER ERFINDUNG UND VERWANDTER STAND DER TECHNIK

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren und insbesondere eine neue mesomorphe Verbindung und eine Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird, für die Anwendung bei einer Anzeigevorrichtung, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw., ein Anzeigegerät, bei dem die Vorrichtung angewandt wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden.
Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.
Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, daß die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, daß der Grenzwert der Ansprechgeschwindig keit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur Ansteuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird, wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden (oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird), wobei diese Bereiche sogenannte "halbangewählte Stellen" sind, ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, daß Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren Nachteilen, daß der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Übersprechen auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d.h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, daß tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Ausnutzung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge ist die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in bezug auf Anzeigeelemente verzögert, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4367924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d.h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch stabilen Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), daß sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, daß er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d.h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallsubstanzen, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Frühere ferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen genügen jedoch den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind, einschließlich Tieftemperatur-Betriebsverhalten, hohe Ansprechgeschwindigkeit usw. nicht in ausreichendem Maße. Zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η besteht die folgende Beziehung: τ = η/(Ps E), worin E die angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung E vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch im Hinblick auf die Ansteuerung mit einer integrierten Schaltung usw. eine bestimmte Obergrenze und sollte erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu vermindern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung, durch den Bistabilität erzielt wird, viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, daß eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß als Ergebnis keine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.
Ferner ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit unter der Annahme, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert somit die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt und die nicht nur eine große spontane Polarisation, sondern auch eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
In EP-A 0 316 181 sind Phenylpyrimidine offenbart, die bei Flüssigkristallanzeigen des verdrillten nematischen Typs verwendet werden; in EP-A 0 313 336 sind Phenylpyrimidine beschrieben, die als Komponenten in ferroelektrischen Flüssigkristallen brauchbar sind; in WO 8911451A sind Phenylpyrimidine als Komponenten in einem Anzeigeelement, das auf dem elektroklinen Effekt basiert, beschrieben; EP-A 0 385 692, die nach dem Prioritätsdatum der vorliegenden Erfindung veröffentlicht worden ist, betrifft optisch aktive Verbindungen, die als Komponenten für Flüssigkristallmischungen brauchbar sind.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält, für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird und die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit zeigt, ein Anzeigegerät, bei dem die Vorichtung angewandt wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden, bereitzustellen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch mindestens eine Spezies von -X-, - -X-, -X- -, - -, - H- -CH=CH- und -C C- ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß X O oder S bezeichnet und Y Halogen bezeichnet; R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; A, B und D unabhängig
bezeichnen, worin Z&sub1; und Z&sub2; unabhängig Wasserstoff, Halogen, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; E -CH&sub3;, -CH&sub2;F oder -CF&sub3; bezeichnet und f und g unabhängig 0 oder 1 bezeichnen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Spezies der mesomorphen Verbindung, die vorstehend beschrieben wurde, enthält.
Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
Durch die vorliegende Erfindung wird ferner ein Anzeigegerät bereitgestellt, das die Flüssigkristallvorrichtung und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
Durch die vorliegende Erfindung wird ferner auch ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei dem die Flüssigkristallmischung oder die Flüssigkristallvorrichtung, die vorstehend beschrieben wurde, angewandt wird und die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristailmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.
Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten zeichnungen klarer werden.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, die eine chirale smektische Phase annimmt;
Figuren 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird;
Figur 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird, und eine Graphik- Steuereinrichtung umfaßt; und
Figur 5 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in bezug auf ein Flüssigkristall-Anzeigegerät und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.

NÄHERE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

In der vorstehend beschriebenen Formel (I) können bevorzugte Beispiele für R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen einschließen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch mindestens eine Spezies von -X-, - - und - H- ersetzt sein können. Ferner kann R&sub1; vorzugsweise die folgenden Gruppen (i) bis (iv) einschließen:
(i) -G-CaH2a+1-n, worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet und a eine ganze Zahl von 1 bis 18 und vor allem 3 bis 14 bezeichnet;
(ii)
worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet; m eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnet und n eine ganze Zahl von 1 bis 9 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
(iii)
worin G eine Einfachbindung, -O- -S- oder - - bezeichnet; r eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnet; s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
(iv)
worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
Bevorzugte Beispiele für R&sub2; können eine n-Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, wenn E -CF&sub3; oder -CH&sub2;F bezeichnet; eine n- Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wenn E -CH&sub3; bezeichnet und g 0 bezeichnet; und eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wenn E -CH&sub3; bezeichnet und g 1 bezeichnet; einschließen.
Ferner können jeweils mindestens zwei Bestandteile von A, B und D vorzugsweise
bezeichnen.
Die mesomorphe Verbindung der vorliegenden Erfindung kann eine racemische Mischung und eine optisch aktive Verbindung und vorzugsweise eine optisch aktive Verbindung einschließen.
Die mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, können durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert werden.
In Vorstehendem sind R&sub1;, R&sub2;, A, B, D, E, f und g jeweils dieselben wie in der vorstehenden Formel (I) definiert.
Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die in den folgenden Strukturformeln gezeigt sind.
Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und eine andere mesomorphe Verbindung in geeigneten Anteilen vermischt werden. Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Flüssigkristallmischung, die zum Ausnutzen der Ferroelektrizität befähig ist, und vor allem als Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase zeigt, formuliert werden.
Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (III) bis (XII) bezeichnet werden.
worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O- bezeichnen.
Bei der Formel (III) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIId) wiedergegeben werden:
worin g und h jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß g + h = 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei der Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) bis (IVc) wiedergegeben werden:
worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;', Y&sub2;' und Y&sub3;' jeweils H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- und -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
bezeichnen.
Bei der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) und (Vb) wiedergegeben werden:
worin k, l und m jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß k + l + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei der Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIf) wiedergegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von
ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub1;' und R&sub2;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- oder -CH(CF&sub3;)- ersetzte Methylengruppe enthält.
Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1;' und R&sub2;' jeweils die einschlieben, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (ix) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
ii)
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iii)
worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iv)
worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
v)
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
vi)
worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und y eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnet;
vii)
worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
viii)
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und ix)
worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
Bei der vorstehend erwähnten Formel (III) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIdc) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (IV) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IVaa) bis (IVcb) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (V) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vbf) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (VI) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIfa) wiedergegeben werden:
worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
worin F und G jeweils 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei der vorstehenden Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIIb) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehenden Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) und (VIIIb) wiedergegeben werden:
Mehr bevorzugte Verbindungen der Formel (VIII) können die einschließen, die durch die Formeln (VIIIaa) bis (VIIIbb) wiedergegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von
ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub3;' und R&sub4;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- ersetzte Methylengruppe enthält.
Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub3;' und R&sub4;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
ii)
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iii)
worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iv)
worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
v)
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
vi)
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
vii)
worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
worin H und J jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub1;'
bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O0 oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub2;'
bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub3;'
bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
worin K, L und M jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß K + L + M = 0 oder 1; X&sub1;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnet; X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet und Y&sub4;', Y&sub5;' und Y&sub6;' jeweils H oder F bezeichnen.
Bei der vorstehenden Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IXa) bis (IXc) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehenden Formel (X) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehenden Formel (XII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIa) bis (XIId) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (IX) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXcc) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (X) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Xaa) bis (Xbb) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehenden Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIg) wiedergegeben werden:
Bei der vorstehend erwähnten Formel (XII) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (XIIaa) bis (XIIdb) wiedergegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von
ersetzt sein können.
Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub5;' und R&sub6;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vi) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
ii)
worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iii)
worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
iv)
worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
v)
worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
vi)
worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Flüssigkristallmischung erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird.
Ferner kann die Flüssigkristallmischung im Fall der Verwendung von zwei oder mehr Spezies der Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% der zwei oder mehr Spezies der Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, enthalten.
Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt, unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihrer Struktur.
Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase annimmt und die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht 1 zu erzeugen.
Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einem Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht oder einer organischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann eine Dicke von im allgemeinen 30 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 30 bis 3000 Å und insbesondere 50 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungseinstellungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, daß sie einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann z.B. mit einem Epoxidharz klebstoff abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein Flussigkristall, der eine chirale smektische Phase annimmt, eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern und vorzugsweise 1 bis 5 Mikrometern zu bilden.
Der ferroelektrische Flüssigkristall, der durch die Mischung der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, kann erwünschtermaßen in einem weiten Temperaturbereich, der Raumtemperatur einschließt (und vor allem an der Seite mit niedrigeren Temperaturen weit ist), eine SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase) umfassen und zeigt auch eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, eine eringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und eine weite Steuerspannungstoleranz, wenn er in einer Vorrichtung enthalten ist.
Um ein gutes Ausrichtungsverhalten für die Bildung einer gleichmäßigen bzw. homogenen Monodomäne zu zeigen, kann der ferroelektrische Flüssigkristall vor allem eine Phasentibergangsreihe zeigen, die bei Abnahme der Temperatur folgende Phasen umfaßt: isotrope Phase - Ch-Phase (cholesterische Phase) - SmA-Phase (smektische A-Phase) - SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase).
Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlußleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner sind außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Figur 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist mit einer Lichtquelle 9 versehen.
Figur 2 ist eine schematische Abbildung einer Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung), bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH*-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenformige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle abgewickelt, so daß sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften durch Anwendung einer Einrichtung 31a und 31b zum Anlegen einer Spannung ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmolekule entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
Auf Basis des Anordnungs- und Datenformats, das Bilddaten umfaßt, die von Abtastzeilen-Adressendaten begleitet sind, und durch Befolgung der Übertragungssynchronisation unter Anwendung eines Synchronisationssignals (SYNC) wie in Figuren 4 und 5 gezeigt wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem als Anzeigefeldabschnitt die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
Unter Bezugnahme auf Figur 4 schließt das ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine Graphik-Steuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastzeilen-Ansteuerungsschaltung 104, eine Datenzeilen- bzw. Datenleitungs-Ansteuerungsschaltung 105, einen Decodierer 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuerungsschaltung 111, eine Graphik- Zentralverarbeitungseinheit (GZVE) 112, eine Datenanbiete-zentralverarbeitungseinheit (Datenanbiete-ZVE) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114 ein.
Bilddaten werden in der Graphik-Steuereinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und durch eine in Figuren 4 und 5 gezeigte Signalübertragungseinrichtung zu einem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtun 102 umfaßt hauptsächlich eine ZVA (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für erwaltung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Datenanbiete-ZVA 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Die Steuerung des Anzeigegeräts wird hauptsächlich in der Graphik-Steuereinrichtung 102 realisiert. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle angeordnet.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es v rsteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist.

Beispiel 1

Optisch aktives 2-[4-(1-Trifluormethylheptyloxymethyl)-phenyl]- 5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 19) wurde durch die folgenden Schritte i) bis iii) synthetisiert.

Schritt i) Herstellung von 2-[4-(Hydroxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin

Einer Suspension aus 49 ml trockenem Tetrahydrofuran (THF) und 2,36 g Lithiumaluminiumhydrid wurde unter Kühlung mit Eis eine Mischungsflüssigkeit aus 20 g (58,8 mmol) 4-(5-Decyl-2-pyrimidinyl)-benzoesäure und 200 ml trockenem THF tropfenweise zugesetzt, worauf Rühren über Nacht bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktiön wurde der Reaktionsmischung 6 m Salzsäure zugesetzt, worauf Extrahieren mit THF und Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat folgten. Das Lösungsmittel der erhaltenen Mischung wurde abdestilliert, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Chloroform) gereinigt und aus Ethanol umkristallisiert, wobei 8,3 g (25,5 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 43 %).

Schritt ii) Herstellung von 2-[4-(Brommethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin

Zu 4,0 g (12,5 mmol) 2-[4-(Hydroxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin wurden 23,0 g einer Lösung von Bromwasserstoff in Essigsäure (30%ig) hinzugegeben, worauf istündiges Rühren bei 50 ºC folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung kaltes Wasser zugesetzt, worauf Extrahieren mit THF und Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat folgten. Das Lösungsmittel der erhaltenen Mischung wurde abdestilliert, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsuregel- Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt, wobei 4,0 g (10,3 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 83 %).

Schritt iii) Herstellung von optisch aktivem 2-[4-(1-Trifluormethylheptyloxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin

Einer Suspension aus 1 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) und 0,07 g (1,8 mmol) Natriumhydrid wurde eine Mischungsflüssigkeit aus 0,31 g (1,7 mmol) (R)-1,1,1-Trifluor-2-octanol (optische Reinheit: 93 %), 0,6 g (1,5 mmol) 2-[4-(Brommethyl)-phenyl)-5-decylpyrimidin und 2 ml DMF tropfenweise zugesetzt, worauf 5stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, worauf Extrahieren mit Ethylacetat, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und aus einem Mischungslösungsmittel (Ethylacetat/Methanol) umkristallisiert, wobei 0,44 g (0,9 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 60 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
Hierin bezeichnen die jeweiligen Symbole die folgenden Phasen: Iso.: isotrope Phase; Sm3: smektische Phase (nicht identifiziert) und Krist.: Kristall.

Beispiel 2

Optisch aktives 2-[4-(1-Monofluormethylheptyloxymethyl)-phenyl]- 5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 18) wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
Einer Suspension aus 1 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) und 0,07 g (1,8 mmol) Natriumhydrid wurde eine Mischungsflüssigkeit aus 0,25 g (1,7 mmol) (R)-1-Fluor-2-octanol, 0,6 g (1,5 mmol) 2-(4- (Brommethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin und 2 ml DMF tropfenweise zugesetzt, worauf 5stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, worauf Extrahieren mit Ethylacetat, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und aus einem Mischungslösungsmittel (Ethylacetat/Methanol) umkristallisiert, wobei 0,38 g (0,8 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 56 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 3

Optisch aktives 2-[4-(1-Methylheptyloxymethyl)-phenyl)-5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 20) wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
Einer Suspension aus 1 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) und 0,07 g (1,8 mmol) Natriumhydrid wurde eine Mischungsflüssigkeit aus 0,22 g (1,7 mmol) (R)-2-Octanol, 0,6 g (1,5 mmol) 2-[4-(Brommethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin und 2 ml DMF tropfenweise zugesetzt, worauf 6stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, worauf Extrahieren mit Ethylacetat, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und aus einem Mischungslösungsmittel (Ethylacetat/Methanol) umkristallisiert, wobei 0,34 g (0,77 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 51 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 4

Optisch aktives 2-[4-(1-Methylpropyloxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 21) wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.
Einer Suspension aus 1 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) und 0,07 g (1,8 mmol) Natriumhydrid wurde eine Mischungsflüssigkeit aus 0,11 g (1,5 mmol) (S)-2-Butanol, 0,51 g (1,3 mmol) 2-[4-(Brommethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin und 2 ml DMF tropfenweise zugesetzt, worauf 6stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, worauf Extrahieren mit Ethylacetat, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und aus einem Mischungslösungsmittel (Ethylacetat/Methanol) umkristallisiert, wobei 0,27 g (0,7 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 54 %). Phasenübergangstemperatur (ºC) Beispiel 5 (±)-2-[4-(1-Trifluormethylheptyloxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 99) wurde durch das folgende Reaktionsschema in derselben Weise wie in Schritt iii) von Beispiel 1 synthetisiert (Ausbeute: 62 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 6

(±)-2-[4-(1-Methylheptyloxymethyl)-phenyl]-5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 100) wurde durch das folgende Reaktionsschema in derselben Weise wie in Beispiel 3 synthetisiert (Ausbeute: 52 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
SmA: smektische A-Phase

Beispiel 7

Optisch aktives Ethyl-2-[4-(4-octyloxyphenyl)-benzyloxy]-propionat (Beispielverbindung Nr. 5) wurde durch die folgenden Schritte i) bis iii) synthetisiert.

Schritte i) und ii)

4-(4-Octyloxyphenyl)-benzylbromid wurde in derselben Weise wie in Schritten i) und ii) von Beispiel 1 mit den vorstehend angegebenen Ausbeuten hergestellt.

Schritt iii) Herstellung von optisch aktivem Ethyl-2-[4-(4-octyloxyphenyl)-benzyloxy)-propionat

Einer Suspension aus 1 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) und 0,06 g (1,5 mmol) Natriumhydrid wurde eine Mischungsflüssigkeit aus 0,19 g (1,6 mmol) L-Ethyllactat, 0,6 g (1,7 mmol) Benzylbromid und 2 ml DMF tropfenweise zugesetzt, worauf 6stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung eine gesättigte Kochsalzlösung zugesetzt, worauf Extrahieren mit Ethylacetat, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und aus einem Mischungslösungsmittel (Ethylacetat/Methanol) umkristallisiert, wobei 0,22 g (0,5 mmol) eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 36 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 8

Optisch aktives 2-[4-(1-Methylheptyloxymethyl)-phenyl]-5-(4-heptylcyclohexyl)-pyrimidin (Beispielverbindung Nr. 73) wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 durch die folgenden Schritte i) bis iii) synthetisiert. Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 9

Optisch aktives 2-[4-(1-Trifluormethylheptyloxymethyl)-phenyl]- 5-(4-butylphenyl)-pyrimidin (Beispielverbindung Nr. 38) wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 durch die folgenden Schritte i) bis iii) synthetisiert. Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 10

Eine Flüssigkristallmischung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich einer in Beispiel 1 hergestellten mesomorphen Verbindung (Beispielverbindung Nr. 19) in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Eine Flüssigkristallmischung B wurde separat hergestellt, indem die folgenden Verbindungen, die keine mesomorphe Verbindung der vorliegenden Erfindung enthielten, in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Flüssigkristallmischungen A und B zeigten jeweils die folgende Phasenübergangsreihe.

Phasenübergangstemperatur (ºC)

< Mischung A>

< Mischung B>

SmC*: chirale smektische C-Phase, und
Ch.: cholesterische Phase.

Beispiel 11

Zwei 0,7 mm dicke Glaspiatten wurden bereitgestellt und je mit einem ITO-Film (Indiumzinnoxid) beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.
Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Deckfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Deckfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glaspiatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefun den, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
Dann wurde jede der Flüssigkristallmischungen A und B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
Jede der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen wurde einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90 % des Maximaiwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen.
Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, zeigte die Flüssigkristallmischung A, die die mesomorphe Verbindung (Beispielverbindung Nr. 19) gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, eine größere spontane Polarisation und eine kürzere Ansprechzeit (d.h. eine höhere Ansprechgeschwindigkeit) im Vergleich zu denen der Flüssigkristallmischung B, die keine mesomorphe Verbindung der vorliegenden Erfindung enthielt.

Beispiel 12

Eine Flüssigkristallmischung C wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung C zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
N: nematische Phase, und
SmC: smektische C-Phase.
Die Flüssigkristallmischung C wurde ferner mit der folgenden in Beispiel 1 hergestellten Beispielverbindung Nr. 19 in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung D bereitzustellen.
Die Flüssigkristallmischung D zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung D verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 13

Eine Flüssigkristallmischung E wurde hergestellt, indem die folgende in Beispiel 2 hergestellte Beispielverbindung Nr. 18 in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 12 hergestellten Flüssigkristallmischung C vermischt wurde.
Die Flüssigkristallmischung E zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung E verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 14

Eine Flüssigkristallmischung F wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung F zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine Flüssigkristallmischung H wurde hergestellt, indem die folgende in Beispiel 4 hergestellte Beispielverbindung Nr. 21 in den angegebenen Anteilen mit der in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Flüssigkristallmischung F vermischt wurde.
Die Flüssigkristallmischung H zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung H verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Vergleichsbeispiel 1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die in Beispiel 14 hergestellte Flüssigkristallmischung F in eine Zelle eingespritzt wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 15

Eine Flüssigkristallmischung I wurde hergestellt, indem die folgende in Beispiel 5 hergestellte Beispielverbindung Nr. 99 in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 14 hergestellten Flüssigkristallmischung F vermischt wurde.
Die Flüssigkristallmischung I zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung I verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 16

Eine Flüssigkristallmischung J wurde hergestellt, indem die folgende in Beispiel 6 hergestellte Beispielverbindung Nr. 100 in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 14 hergestellten Flüssigkristallmischung F vermischt wurde.
Die Flüssigkristallmischung J zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung J verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 17

Eine Flüssigkristallmischung K wurde hergestellt, indem die folgende in Beispiel 8 hergestellte Beispielverbindung Nr. 73 in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 14 hergestellten Flüssigkristallmischung F vermischt wurde.
Die Flüssigkristallmischung K zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß die Mischung K verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 11 einer Messung des Betrages der spontanen Polarisation Ps und der Ansprechzeit unterzogen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.

Beispiel 18

Es wurden zwei Glasplatten bereitgestellt, die jeweils mit einem ITO-Film beschichtet wurden, um eine lichtdurchlässige Elektrode zu bilden, die ferner durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung mit einer Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) beschichtet wurde, um einen Polyimidfilm zu erhalten. Jeder Deckfilm wurde gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen im rechten Winkel zueinander standen, um eine Leerzelle mit einem Zellenzwischenraum von 8 Mikrometern zu bilden.
In die Zelle, die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellt worden war, wurde eine nematische Flüssigkristallmischung [Lixon GR-63 (Biphenyl-Flüssigkristallmischung), erhältlich von Chisso K.K.) eingespritzt, um eine Flüssigkristallvorrichtung (oder Flüssigkristallzelle) des TN-Typs (verdrillten nematischen Typs) herzustellen.
Als die Flüssigkristallvorrichtung des TN-Typs mit einem Polarisationsmikroskop betrachtet wurde, wurde das Auftreten einer umgekehrten Domäne oder eines Verdrillungsunterschieds (d.h. eines Streifenmusters) erkannt.
Andererseits wurde eine Flüssigkristallvorrichtung des TN-Typs hergestellt, indem 1 Masseteil einer in Beispiel 1 hergestellten mesomorphen Verbindung (Beisp.verb. Nr. 19) gemäß der vorliegenden Erfindung mit 99 Masseteilen der vorstehend erwähnten nematischen Flüssigkristallmischung (Lixon GR-63) vermischt und in eine Leerzelle eingespritzt wurde, um in derselben Weise wie vorstehend beschrieben eine Flüssigkristallvorrichtung des TN- Typs herzustellen.
Als die Vorrichtung mit einem Polarisationsmikroskop betrachtet wurde, wurde eine gleichmäßige nematische Phase beobachtet, die frei von umgekehrten Domänen war.
Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die wirksam ist, um eine Flüssigkristallmischung und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, bereitzustellen, mit denen eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann, und die ferner wirksam ist, um das Auftreten einer umgekehrten Domäne zu unterdrücken. Durch die vorliegende Erfindung werden ferner ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei denen so eine Vorrichtung als Anzeigeeinheit angewendet wird, wodurch in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Steuerschaltung usw. ein gutes Anzeigeverhalten erzielt werden kann.
Eine mesomorphe Verbindung wird durch die folgende Formel (I) wiedergegeben:
worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch mindestens eine Spezies von -X-, - -X-, -X- -, - -, - H-, -CH=CH- und -C C- ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß X O oder S bezeichnet und Y Halogen bezeichnet; R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; A, B und D unabhängig
bezeichnen, worin Z&sub1; und Z&sub2; unabhängig Wasserstoff, Halogen, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; E -CH&sub3;, -CH&sub2;F oder -CF&sub3; bezeichnet und f und g unabhängig 0 oder 1 bezeichnen. Die mesomorphe Verbindung ist wirksam, um eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung bereitzustellen, die eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit zeigt, und auch wirksam, um das Auftreten einer umgekehrten Domäne zu unterdrücken.

Claims

1. Mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch mindestens eine Spezies von -X-, - -X-, -X- -, - -, - H-, -CH=CH- und -C C- ersetzt sein können, wobei X O oder S bezeichnet und Y Halogen bezeichnet; R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; A, B und D unabhängig

bezeichnen, worin Z&sub1; und Z&sub2; unabhängig Wasserstoff, Halogen, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; E -CH&sub3;, -CH&sub2;F oder -CF&sub3; bezeichnet und f und g unabhängig 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß

(i) E -CH&sub3; oder -CH&sub2;F bezeichnet, wenn -A-B--

bezeichnet und f und g Null bezeichnen, und

(ii) daß g 0 bezeichnet, wenn E -CH&sub3; bezeichnet.

2. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder - H- ersetzt ist.

3. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub1; irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i) -G-CaH2a+1-n, worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet und a eine ganze Zahl von 1 bis 18 bezeichnet;

(ii)

worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet; m eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnet und n eine ganze Zahl von 1 bis 9 bezeichnet;

(iii)

worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet; r eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnet; s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet; und

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet.

4. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub2; irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

(i) eine n-Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei E -CF&sub3; oder -CH&sub2;F bezeichnet;

(ii) eine n-Alkylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei E -CH&sub3; bezeichnet und g 0 bezeichnet; und

(iii) eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei E -CH&sub3; bezeichnet und g 1 bezeichnet.

5. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der mindestens zwei Bestandteile von A, B und D unabhängig oder

bezeichnen.

6. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch aktive Verbindung ist.

7. Flüssigkristallmischung, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist.

8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, bei der R&sub1; in der Formel (I) eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder - H- ersetzt ist.

9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, bei der R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i)

worin G eine Einfachbindung, -O-, -S- oder - - bezeichnet und a eine ganze Zahl von 1 bis 18 bezeichnet;

(ii)

(iii)

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet.

10. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, bei der R&sub2; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

11. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, bei der mindestens zwei Bestandteile von A, B und D in der Formel (I) unabhängig

bezeichnen.

12. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, die eine chirale smektische Phase hat.

13. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, die 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

14. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, die 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

15. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten und eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.

16. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der R&sub1; in der Formel (I) eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder - H- ersetzt ist.

17. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;

18. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der R&sub2; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

19. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der mindestens zwei Bestandteile von A, B und D in der Formel (I) unab hängig

bezeichnen.

20. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der die Flüssigkristallmischung eine chirale smektische Phase hat.

21. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der die Flüssigkristallmischung 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

22. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der die Flüssigkristallmischung 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

23. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, die ferner eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht umfaßt.

24. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 23, bei der die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gerieben worden ist.

25. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15, bei der die Flüssigkristallmischung in einer Dicke angeordnet ist, die die Bildung einer schraubenförmigen Struktur von Flüssigkristallmolektilen zwischen den Elektrodenplatten unterdrückt.

26. Anzeigegerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 15 und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.

27. Anzeigegerät nach Anspruch 26, bei dem R&sub1; in der Formel (I) eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder H- ersetzt ist.

28. Anzeigegerät nach Anspruch 26, bei dem R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet.

29. Anzeigegerät nach Anspruch 26, bei dem R&sub2; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

30. Anzeigegerät nach Anspruch 26, bei dem mindestens zwei Bestandteile von A, B und D in der Formel (I) unabhängig

bezeichnen.

31. Anzeigegerät nach Anspruch 26, bei dem die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist.

32. Anzeigegerät nach Anspruch 26, das ferner eine Steuerschaltung umfaßt.

33. Anzeigegerät nach Anspruch 26, das ferner eine Lichtquelle umfaßt.

34. Anzeigeverfahren, bei dem

eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen mfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist, und

die Ausrichtungsrichtung von Flüssikristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.

35. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem R&sub1; in der Formel (1) eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder - H- ersetzt ist.

36. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet.

37. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem R&sub2; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

38. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem mindestens zwei Bestandteile von A, B und D in der Formel (I) unabhängig

bezeichnen.

39. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist.

40. Anzeigeverfahren nach Anspruch 35, bei dem die Flüssigkristallmischung eine chirale smektische Phase hat.

41. Anzeigeverfahren nach Anspruch 35, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

42. Anzeigeverfahren nach Anspruch 34, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 60 Nasse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

43. Anzeigeverfahren, bei dem

eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt wird, die ein Paar Elektrodenplatten und eine dazwischen angeordnete Flüssigkristallmischung, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist, umfaßt, und

die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.

44. Anzeigeverfahren nach Anspruch 43, bei dem R&sub1; in der Formel (I) eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine Methylengruppe enthält, die durch -X-, - - oder - H- ersetzt ist.

45. Anzeigeverfahren nach Anspruch 43, bei dem R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iv) bezeichnet:

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

worin u eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet.

46. Anzeigeverfahren nach Anspruch 43, bei dem R&sub2; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii) bezeichnet:

47. Anzeigeverfahren nach Anspruch 43, bei dem mindestens zwei Bestandteile von A, B und D in der Formel (I) unabhängig

bezeichnen.

48. Anzeigeverfahren nach Anspruch 43, bei dem die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist.