DE69119884T2 - Derivate der n-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamsäure, ihre herstellung und herbizide die diese als aktive inhaltsstoffe enthalten - Google Patents

Derivate der n-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamsäure, ihre herstellung und herbizide die diese als aktive inhaltsstoffe enthalten

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Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Erfindung betrifft N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivate, die neue Verbindungen sind, Verfahren zu deren Herstellung und Herbizide, die diese Verbindungen als wirksame Komponenten enthalten. Die erfindungsgemaßen N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivate haben eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit. Die Derivate sind als Herbizide nützlich, die im Hochland, Reisfeldern, Obstgärten, Weideland, Rasen, Wald, nicht kultiviertem Land u.s.w. weit verbreitet angewendet werden können. Die Derivate sind für die Kulturpflanzen nicht schädlich.
    • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Die herbizide Wirksamkeit von Tetrahydrophthalamidsäurederivate ist schon wohlbekannt. Zum Beispiel ist der N-(4'-Chlorphenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester bekannt, wie es in der JP-A (Patent) 48-44425 offenbart ist.
  • Die herkömmlichen Tetrahydrophthalamidsaurederivate haben jedoch nicht unbedingt eine ausreichende herbizide Wirksamkeit oder sind im herbiziden Spektrum gegen Unkräuter stark begrenzt. Außerdem haben diese Derivate eine unzureichende Selektivität für Kulturpflanzen und Unkräuter, wodurch Sicherheitsprobleme für die Kulturpflanzen auftreten.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die oben genannten Probleme zu lösen und neue Verbindungen, die eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit besitzen, aber für die Kulturpflanzen nicht schädlich sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide bereitzustellen, die diese Verbindungen als wirksame Komponenten enthalten.
    • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Es wurde von den Erfindern erkannt, daß neue Tetrahydrophthalamidsäurederivate, bei denen jeweils eine spezifische Acylgruppe als Substituent an ein Amidstickstoffatom gebunden ist, eine sehr exzellente herbizide Wirksamkeit, Selektivität und ein herbizides Spektrum aufweisen, und als Ergebnis dieser Erkenntnis wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt bereit Tetrahydrophthalamidsäurederivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als wirksame Komponenten enthalten:
  • in der X und Y jeweils unabhängig Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten, R¹ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylalkoxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R eine Methylgruppe, eine halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe bedeutet und R eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylalkoxygruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Eine erfindungsgemäße Verbindung kann zum Beispiel durch die folgenden Verfahren synthetisiert werden.
    • SYNTHESEVERFAHREN (a)
  • Eine erfindungemäße Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann durch Umsetzung von Imidoylchlorid der allgemeinen Formel (II) mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (III) in einem geeigneten Lösemittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Ethylacetat, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid hergestellt werden, indem ein geeignetes Entsäuerungsmittel, wie eine organische Base, zum Beispiel Triethylamin und Pyridin, oder eine anorganische Base, wie Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid, zugegeben vird.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt üblicherweise von 0ºC bis 200ºC, und ein bevorzugter Bereich ist 40ºC bis 100ºC. Entsäuerungsmittel
  • in der X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
    • SYNTHESEVERFAHREN (b)
  • Eine erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann durch Umsetzung von Imidoylchlorid der allgemeinen Formel (II) mit einem Alkalisalz einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (IV) hergestellt werden in einem geeigneten Lösemittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Ethylacetat, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether, Dimethylformamid sowie Dimethylsulfoxid und Wasser, indem falls notwendig ein Katalysator zum Phasentransfer, wie ein quaternäres Ammoniumsalz, zugegeben wird.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt üblicherweise 0ºC bis 200ºC, und ein bevorzugter Bereich ist 0ºC bis 100ºC.
  • in denen X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und "M" ein Alkalimetall ist.
    • SYNTHESEVERFAHREN (c)
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird zuerst Imidoylchlorid der allgemeinen Formel (II) hergestellt durch Umsetzung von Triphenylphosphin auf einem Polymerträger und Tetrachlorkohlenstoff mit einem Anilid der allgemeinen Formel (V) ohne Verwendung eines Lösemittels oder in einem geeigneten Lösemittel, wie Methylenchlorid, Chloroform, Benzol, Toluol, Xylol, Ethylacetat, Ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Dann werden eine Carbonsäure der allgemeinen Formel (III) und ein geeignetes Entsäurungsmittel, wie eine organische Base, zum Beispiel Triethylamen und Pyridin, oder eine anorganische Base, wie Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid, mit dem Imidoylchlorid, ohne Isolierung und Reinigung des Imidoylchlorids, umgesetzt in einem Lösemittel, wie Methylenchlorid, Chloroform, Benzol, Toluol, Xylol, Cumol, Ethylacetat, Ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Aceton oder Methylethylketon, oder ohne Verwendung eines Lösemittels bei einer Temperatur im Bereich von -20ºC bis 250ºC und bevorzugter von 0ºC bis 100ºC, wodurch die Verbindung hergestellt wird. 1) Triphenylphosphin auf einem Poly merträger + CCl&sub4; + Entsäuerungsmittel
  • in denen X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Die Imidoylchloridderivate der allgemeinen Formel (II), die als Ausgangsmaterial notwendig sind, um die erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (I) zu erhalten, können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden durch Umsetzung von Anilidderivaten der allgemeinen Formel (V) unter Verwendung eines Dehydrochlorierungsmittels und unter Verwendung eines Reaktionslösemittels oder ohne dessen Verwendung bei einer Temperatur vorzugsweise im Bereich von 0 bis 100ºC.
  • in der X, Y, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • in der X, Y, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben. Dehydrochlorierungsmittel
  • in der X, Y, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Als bevorzugte bei der Umsetzung verwendete Beispiele des Dehydrochlorierungsmittels können genannt werden Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid-Chlor, Thionylchlorid, Arylsulfonylchlorid, Phosgen, Triphenylphosphin-Tetrachlorkohlenstoff und Triphenylphosphin-Tetrachlorkohlenstoff auf einem Polymerträger. Weiterhin können als bevorzugte bei der Umsetzung verwendete Lösemittel genannt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Methylenchlorid, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol, und polare Lösemittel, wie Acetonitril, Dimethylsulfoxid u.s.w.
    • BEISPIELE
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung konkret an Hand von Beispielen beschrieben.
    • BEISPIEL 1 (nach Syntheseverfahren (a))
  • Herstellung von N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester (eine Verbindung, die in Tabelle 1 mit Nr. 2 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird).
  • Zuerst wurden 1,47 g N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-2- chloracetimidoylchlorid und 1,00 g 3,4,5,6-Tetrahydrophtalamidsäuremonomethylester in 20 ml Benzol gelöst, und es wurden 570 mg Triethylamin, gelöst in 5 ml Benzol, zu der Lösung bei Raumtemperatur gegeben. Danach wurde das Rühren 1,5 h bei 60ºC fortgesetzt. Nachdem die Reaktionsflüssigkeit zur Abkühlung stehengelassen worden war, wurde sie in Eiswasser gegossen, und dann wurde die organische Schicht abgetrennt. Die organische Schicht wurde zunächst mit Wasser gewaschen und dann mit gesättigter Salzlösung, und dann unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde konzentriert und dann Methanol zu dem Rest gegeben. Die hergestellten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei 1,18 g N-(2- Chloracetyl)-N-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6- tetrahydrophthalamidsäuremethylester erhalten wurden. Der Schmelzpunkt betrug 109ºC.
    • BEISPIEL 2 (nach Syntheseverfahren (b))
  • Herstellung von N-Benzoyl-N-[4-chlor-2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester (Eine Verbindung, die in Tabelle 1 mit der Nr. 17 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird).
  • Zuerst wurden 0,70 g N-[4-Chlor-2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]benzimidoylchlorid und 0,47 g des Kaliumsalzes von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalamidsäuremonomethylester in 10 ml N,N-Dimethylformamid gemischt, und das Rühren wurde unter Wärme 2 h bei 60ºC fortgesetzt. Nachdem die Reaktionsflüssigkeit zur Abkühlung stehengelassen worden war, wurde sie in Eiswasser gegossen, und dann wurde die organische Schicht mit Benzol abgetrennt und zuerst mit Wasser gewaschen und dann mit gesättigter Salzlösung. Dann wurde sie unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde abdestilliert, und Methanol wurde zu dem Rest gegeben. Die ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert, dann mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei 0,66 g N-Benzoyl-N-[4-chlor-2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester erhalten wurden. Der Schmelzpunkt betrug 119-124ºC.
    • BEISPIEL 3 (nach Syntheseverfahren (c))
  • N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester (Eine Verbindung, die in Tabelle 1 mit der Nr. 9 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird).
  • Zuerst wurden 0,80 g N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-2-chloracetamid, 1,85 g von auf einem Polystyrolträger befindlichen Triphenylphosphin ( 3 millimol/g) und 3,5 ml Tetrachlorkohlenstoff in 15 ml 1,2-Dichlorethan gemischt. Die Mischung wurde 45 min unter Rückfluß erhitzt. Nachdem die Lösung zur Abkühlung stehengelassen worden war, wurde das Polystyrol abfiltriert. Das Lösemittel des Filtrats wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Dann wurden 0,46 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalamidsäuremonomethylester und 7 ml Benzol zu dem Rest gegeben, und dann wurden 0,28 g Triethylamin, gelöst in 3 ml Benzol, tropfenweise zu. der Lösung bei Raumtemperatur gegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Erwärmen 1 h bie 60ºC gerührt. Nachdem die Mischung zur Abkühlung stehengelassen worden war, wurde sie in Eiswasser gegossen, und dann wurde die organische Schicht abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Dann wurde sie unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wurde abdestilliert und Methanol zu dem Rest gegeben. Die ausgefällten Kristalle wurde abfiltriert, dann mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei 0,56 g N-(2- Chloracetyl)-N-(4-chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester erhalten wurden. Der Schmelzpunkt betrug 144,5-145,0ºC.
    • BEISPIEL 4
  • N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-2-chloracetimidoylchlorid (Eine Verbindung, die in Tabelle 3 mit Nr. 45 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird).
  • Zunächst wurden 2,00 g N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-2- chloracetamid mit 1,66 g Phosphorpentachlorid gemischt, und dann wurde das Rühren 1,0 h bei 60 ºC fortgesetzt. Nachdem man die Mischung zurabkühlung stehengelassen hatte, wurde das entstandene Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert. Dann wurde der Rückstand durch Vakuumdestillation gereinigt, wobei 1,68 g N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-2- chloracetimidoylchlorid erhalten wurden. Der Siedepunkt betrug 121ºC/0,5 mm Hg.
    • BEISPIEL 5
  • N-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-2-chloracetimidoylchlorid (eine Verbindung, die in Tabelle 3 mit Nr. 53 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird).
  • Zuerst wurden 2,00 g N-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-2-chloracetamid, 4,50 g Triphenylphosphin und 5 ml Tetrachlorkohlenstoff in 45 ml 1,2-Dichlorethan gelöst, und dann wurde unter Rückfluß 2 h erhitzt. Nachdem die Lösung zum Abkühlen stehengelassen worden war, wurde das Lösemittel unter vermindertem Druck abdestilliert, und dann wurde der Rest durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Elutionslösemittel: Ethylacetat/n-Hexan (v/v) = 6/4) gereinigt, wobei 1,43 g N-(4- Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-2-chloracetimidoylchlorid erhalten wurden. Der Siedepunkt betrug 144-146ºC/0,4 mm Hg.
    • BEISPIEL 6
  • N-[4-Chlor-2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-acetimidoylchlorid (eine Verbindung, die in Tabelle 3 mit Nr. 57 bezeichnet ist und durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben wird).
  • Zuerst wurden 7,00 g N-[4-Chlor-2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-acetamid und 5,62 g Phosphorpentachlorid in 20 ml Benzol gemischt, und das Rühren wurde 1 h bei 60ºC fortgesetzt. Nachdem die Lösung zum Abkühlen stehengelassen worden war, wurden Benzol und das entstandene Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert, und dann wurde der Rückstand durch Vakuumdestillation gereinigt, wobei 5,68 g N-[4-Chlor- 2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-acetimidoylchlorid erhalten wurden. Der Siedepunkt betrug 104-105ºC/0,11 mm Hg.
  • Tabelle 1 zeigt die erfindungsgemäßen Verbindungen (I), von denen jede durch ein Verfahren erhalten wurde, das zu den Verfahren der vorausgehenden Beispiele analog ist, und Tabelle 2 zeigt deren Werte der H-NMR Absorptionsspektren. Tabelle 3 zeigt die Verbindungen (II), und Tabelle 4 zeigt deren Werte der H-NMR Absorptionsspektren. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind jedoch nicht auf die in den Tabellen 1 - 4 gezeigten eingeschränkt.
  • Die Nummern der Verbindungen in den Tabelle 1 - 4 werden in den folgenden Beispielen und Versuchen verwendet. Tabelle 1 (1) Verbindung Nr. ölähnliche Substanz Tabelle 1 (2) Verbindung Nr. Tabelle 2 (1) Verbindung Nr. ¹H-NMR Absorptionsspektrum Werte (&delta; ppm) (in CDCl&sub3;) Tabelle 2 (2) Verbindung Nr. ¹H-NMR Absorptionsspektrum Werte (&delta; ppm) (in CDCl&sub3;) Tabelle 2 (3) Verbindung Nr. ¹H-NMR Absorptionsspektrum Werte (&delta; ppm) (in CDCl&sub3;) Tabelle 2 (4) Verbindung Nr. ¹H-NMR Absorptionsspektrum Werte (&delta; ppm) (in CDCl&sub3;) Tabelle 3 Verbindung Nr. Tabelle 4 Verbindung Nr. ¹H-NMR Absorptionsspektrum Werte (&delta; ppm) (in CDCl&sub3;)
  • Ein erfindungsgemäßes Herbizid, das eine erfindungsgemäße Verbindung als wirksame Komponente enthält, hat herbizide Wirkung gegen verschiedene Unkräuter, die Probleme bei Bodenbehandlung unter Wasser in Reisfeldern verursachen, wie grasartige Unkräuter, wie Nobie (Hühnerhirse, Echinochloa spp.), breitblättrigen Unkräutern, wie Azena (Gemeines Büchsenkraut, Lindernea pyxidaria), Kikashigusa (Toothcup, Rotala indica), Mizohakobe (Tännel, Elatine trianda), riedgrasähnlichen Unkräutern, wie Tamagayatsuri (Zypergras, Cyperus difformis) und Hotarui (Binse, Scripus juncoides) und Unkräutern, wie Konagi (Monochoria vaginalis). Außerdem hat das Herbizid herbizide Wirkung gegen verschiedene Unkräuter, die bei der Blattbehandlung und der Erdbehandlung im Hochland Probleme verursachen, wie breitblättrige Unkräuter, wie Karashina (Serepta-Senf, Brassica juncea), Aobiyu (Dünner Amarant, Amaranthus viridis), Hakobe (Sternmiere, Stellaria media), Shiroza (Weißer Gänsefuß, Chenopodium album), Onamomi (Herzblättrige Spitzklette, Xanthium strumarium), Maruba-Asagao (Große Prunkwinde, Ipomoea purpurea), Yaemugura (Labkraut, Galium aparine), Suberihiyu (Kohlportulak, Portulaca oleracea), Ichibi (Indianische Malve, Abutilon theophrasti), Amerika- Tsunokusanemu (Hemp Sesbania, Sesbania exaltata), Ebisugusa (Java-Bohne, Cassia obtusifolia), Inuhouzuki (Schwarzer Nachtschatten, Solanum nigrum), Ehrenpreis-Arten, Knöterich- Arten, Veilchen-Arten, Tade (Persicaria longiseta) und ihren Verwandten, und Sumire (Viola mandshurica) und ihren Verwandten, grasartigen Unkräutern wie Inubie (Hühnerhirse, Echinochloa crus-galli), Enokorogusa (Grüner Fuchsschwanz, Setaria viridis) und Karasumugi (Hafergras, Avena fatua), und riedgrasähnlichen Unkräutern, wie Mehishiba (Blutrote Fingerhirse, Digitaria ciliaris), Seibanmorokoshi (Aleppo-Hirse, Sorghum halepense) und Enbaku (Hafer, Avena sativa), und Commeline Unkrautern, wie Tsuyukusa (Gemeine Commeline, Commelina communis). Das erfindungsgemaße Herbizid schadigt kaum großere Kulturplanzen, wie Reis, Weizen, Getreide und Sojabohnen.
  • Daher kann das erfindungsgemäße Herbizid im Hochland, Reisfeldern, 0bstgärten, Weideland, Rasen, Wald und nicht kultiviertem Land angewandt werden.
  • Es ist möglich, das erfindungsgemäße Herbizid zu einer beliebigen Form zu verarbeiten, wie ein benetzbares Pulver, eine Emulsion, ein Grannlat oder fließbares Pulver, indem die wirksamen Komponenten, die die oben genannten erfindungsgemäßen Verbindungen sind, und ein Pestizidadjuvans, das allgemein auf diesem Gebiet verwendet wird, wie ein inaktiver fester Träger oder flüssiger Träger und/oder ein Emulgier- und Dispergiermittel verwendet werden. Als inaktive Träger können zum Beispiel genannt werden Talk, Ton, Bentonit, Kaolin, Kieselgur, Calciumcarbonat, Holzmehl, Stärke, Gummiarabikum, Wasser, Alkohol, Kerosin, Benzol, Xylol, n-Hexan, Aceton, Dimethylformamid, Glykolether, N-Methylpyrrolidon. Außerdem ist es möglich, Hilfsmittel für die Formulierung entsprechend einzuarbeiten, wie Spreitmittel, Streckmittel, oberflächenaktive Stoffe und Lösemittel.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung ist die geeignete Dosierung bei der Anwendung variabel entsprechend in Verbindung zueinander stehender Faktoren, wie die Anwendungsart, Anwendungszweck, Anwendungszeit und Auftretensart der Unkräuter, aber im allgemeinen beträgt die Dosierung bei der Anwendung, ausgedrückt als Menge der wirksamen Komponente, 0,1 bis 300 g, vorzugsweise 1 bis 300 g je 10 Ar.
  • Außerdem kann zur Verwendung des die erfindungsgemäße Verbindung enthaltenden Herbizids, das Herbizid mit anderen Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungiziden, Insektiziden, anderen Pestiziden, Düngemitteln und Bodenverbesserungsmitteln gemischt werden.
  • Die folgenden Beispiele zeigen erfindungsgemäße Herbizide, obwohl Verbindungen, Träger, Adjuvantien und die Verhältnisse der Bestandteile nicht auf diejenigen in diesen Beispielen begrenzt sind. In diesen Beispielen wird die Menge jeder Komponente in Gewichtsteilen angegeben.
    • BEISPIEL 7 (Benetzbares Pulver)
  • Verbindung Nr. 1 10 Teile
  • Natriumligninsulfonat 1,5 Teile
  • Polyoxyethylenalkylarylether 1,5 Teile
  • Ton 87 Teile
  • Diese Materialien wurden zusammen gemischt bis eine einheitliche Mischung erhalten wurde, und die Mischung wurde pulverisiert unter Bildung eines benetzbaren Pulvers.
    • BEISPIEL 8 (Granulat)
  • Verbindung Nr. 1 7 Teile
  • Bentonit 30 Teile
  • Natriumalkylsulfonat 2 Teile
  • Ton 61 Teile
  • Diese Materialien wurden zusammen gemischt und geknetet bis eine einheitliche Mischung erhalten wurde, und die Mischung wurde mit einem üblichen Granulierungsverfahren granuliert unter Bildung eines Granulats.
  • Die folgenden Versuche zeigen die herbiziden Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
    • VERSUCH 1 (Bodenbehandlung unter Wasser)
  • Reiserde (Tonlehm) wurde in einen Topf gegeben, so daß eine Oberfläche von 1/15500 Ar erhalten wurde. Gleichmäßig gemischte Samen verschiedener Arten von Unkräutern, d.h. Nobie (Hühnerhirse, Echinochloa spp.), breitblättrige Unkräuter, Hotarui (Binse, Scirpus juncoides), Tamagayatsuri (Zypergras, Cyperus difformis) und Konagi (Monochoria, Monochoria vaginalis) wurden in die Oberflächenschicht des Bodens in jedem Topf gesät, und dann wurden Reissämlinge im zwei- oder dreiblättrigen Stadium in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 2 cm umgepflanzt, und Wasser wurde in jeden Topf gefüllt, so daß eine 3 cm tiefe Wasserschicht auf der Erdoberfläche entstand. Nach drei Tagen, mit anderen Worten zu Beginn des Keimens von Nobie (Hühnerhirse,Echinochloa spp.) wurde eine vorherbestimmte Menge einer ausgewählten Verbindung in Form einer verdünnten wäßrigen Lösung in die Wasserschicht in jedem Topf getropft. Danach wurden die Töpfe in einem Treibhaus gehalten, um den Reis und die Unkräuter wachsen zu lassen, und nach Ablauf von 4 Wochen ab der Behandlung mit der ausgewählten Verbindung wurden die herbiziden Wirkungen und der Grad der Schädigung des Reis beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. In der Tabelle sind herbiziden Wirkungen und der Grad der Schädigung des Reis durch numerische Werte angegeben, die die folgenden Bedeutungen haben.
  • 5: vollständig abgetötet
  • 4: ernsthaft geschädigt
  • 3: beträchtlich geschädigt
  • 2: etwas geschädigt
  • 1: leicht geschädigt
  • 0: nicht geschädigt (normal gewachsen)
    • VERSUCH 2 (Blattbehandlung)
  • Im Sämlingsstadium (zwei- oder dreiblättriger Zustand) von Reis, Hühnerhirse (Panicum crus-galli), Gartenrettich, Aobiyu (Dünner Amarant, Amaranthus viridis) und Mehishiba (Blutrote Fingerhirs,Digitaria cliaris), die auf einer kultivierten Erde, enthalten in Töpfen mit einer Fläche von 1/1550 Ar, gewachsen waren, wurde eine ausgewählte Verbindung in suspendierter Form eines benetzbaren Pulvers auf jede Pflanze gesprüht. Danach wurden die Töpfe in einem Treibhaus gehalten, um jede Pflanze wachsen zu lassen, und nach Ablauf von 4 Wochen ab der Behandlung mit den ausgewählten Verbindungen wurden die herbiziden Wirkungen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Die Beurteilung der herbiziden Wirkungen wurde ähnlich wie in Versuch 1 durchgeführt. Tabelle 5 Herbizide Wirkung Verbindumg Nr. Menge der Verbindung g/10 A Beschuadung des Reis Hühnerhirse Breitblättriges Unkraut Binse Zypergras Monochoria Comparative agent A Vergleichsmittel A-MO Tabelle 6 (1) Verbindung Nr. Menge der Verbindung g/10 A Reis Hühnerhirse Gartenrettich Dünner Amarant Blutrote Fingerhirse Tabelle 6 (2) Verbindung Nr. Menge der Verbindung g/10 A Reis Hühnerhirse Gartenrettich Dünner Amarant Blutrote Fingerhirse Comparative agent B Vergleichsmittel B-PROPANOL
    • VORTEILE DER ERFINDUNG
  • Die erfindungsgemäßen N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivate, die neue Verbindungen sind, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf. Diese Derivate schaffen ein Herbizid, das weit verbreitet im Hochland, Reisfeldern, Obstgärten, Rasen, Wald, nicht kultiviertem Land u.s.w. angewandt werden kann und das für Kulturpflanzen nicht schädlich ist.

Claims (36)

1. N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivate der allgemeinen Formel (I)
in der X und Y jeweils unabhängig Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten, R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylalkoxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² eine Methylgruppe, eine halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe bedeutet und R³ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Benzyloxy oder eine Alkoxycarbonylalkoxygruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Imidoylchloridderivaten der allgemeinen Formel (II) in Anwesenheit einer Base mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (III)
in denen X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Imidoylchloridderivaten der allgemeinen Formel (II) mit einem Alkalisalz einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (III),
in denen X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
4. Herbizid, das als wirksame Kompnonenten N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivate der allgemeinen Formel (I) enthält,
in der X, Y, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
5. Herbizid nach Anspruch 4, das in Form eines benetzbaren Pulvers vorliegt, das einen inaktiven Träger aufweist.
6. Herbizid nach Anspruch 4, das in Form von Körnchen vorliegt, die einen inaktiven Träger aufweisen.
7. Herbizid nach Anspruch 4, das in Form einer Emulsion vorliegt, die einen inaktiven Träger aufweist.
8. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
9. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
10. Herbizid nach Anspurch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
11. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-[4-chlor- 2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
12. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-allyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
13. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxymethoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
14. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-[4-chlor- 2-fluor-5-methoxycarbonylmethoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
15. Herbizid nach Anspurch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chlorpropionyl)-N-(4- chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
16. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Benzoyl-N-[4-chlor-2-fluor- 5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
17. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-(4-chlor-2-fluor- 5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
18. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-(4-chlor-2-fluor- 5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäure-n-butylester ist.
19. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-[4-chlor-2-fluor- 5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethylester ist.
20. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-[4-chlor-2-fluor- 5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäure-n-butylester ist.
21. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-[4-chlor-2-fluor- 5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
22. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-Acetyl-N-[4-chlor-2-fluor- 5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurebenzylester ist.
23. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuremethoxyethylester ist.
24. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäuretetrahydro-3-furanylester ist.
25. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäure&alpha;-methylbenzylester ist.
26. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäure(1- methoxycarbonyl)ethylester ist.
27. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
28. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäureisopropylester ist.
29. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-[4-chlor- 2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
30. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-[4-chlor- 2-fluor-5-(1-methylpropargyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäure-&alpha;-methylbenzylester ist.
31. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäureethylester ist.
32. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäureethylester ist.
33. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäureethylester ist.
34. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäureisopropylester ist.
35. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
36. Herbizid nach Anspruch 4, in dem das N-Acyl-N-phenyltetrahydrophthalamidsäurederivat N-(2-Chloracetyl)-N-(4-chlor- 2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamidsäurepropargylester ist.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2108757C (en) * 1992-02-26 1996-10-22 Tetsuo Takematsu N-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components
JP2650824B2 (ja) * 1992-12-02 1997-09-10 セントラル硝子株式会社 Ｎ−アシル−ｎ−フェニルマレアミド酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤
JP2650823B2 (ja) * 1992-12-02 1997-09-10 セントラル硝子株式会社 Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤
US5801122A (en) * 1994-01-19 1998-09-01 Central Glass Co., Ltd. N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components
US6318398B1 (en) * 2000-12-12 2001-11-20 Raviv Precision Injection Molding Fuel expansion tank
CN105017067B (zh) * 2014-04-22 2017-12-15 江苏威格瑞斯化工有限公司 一种2‑氯‑n‑(2，4‑二氯苯基)‑亚胺代乙酰氯的合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD112988A5 (de) * 1972-06-06 1975-05-12
DE2333110A1 (de) * 1973-06-29 1975-01-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von imidhalogeniden
US4246429A (en) * 1978-06-23 1981-01-20 Janssen Pharmaceutica, N.V. Novel α-amino-phenylacetic acid derivatives
EP0018943A1 (de) * 1979-04-20 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag 1-Triazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0019581A1 (de) * 1979-05-04 1980-11-26 Ciba-Geigy Ag 1-Imidazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
JPS57171904A (en) * 1981-04-15 1982-10-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Tri- or tetra-substituted phenoxycarboxylic acid anilide type herbicide
JPS59172446A (ja) * 1983-03-18 1984-09-29 Nippon Kayaku Co Ltd 除草剤
JPS58219104A (ja) * 1982-06-14 1983-12-20 Nippon Kayaku Co Ltd 除草剤
JPS59162885A (ja) * 1983-03-08 1984-09-13 Ajinomoto Co Inc 複合プラスミド
FR2570699B1 (fr) * 1984-09-24 1987-08-28 Roussel Uclaf Nouveau procede de preparation de derives du 4h-1,2,4-triazole, nouveaux triazoles ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant

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BR9105867A (pt) 1992-11-10
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