DE69116C - Verfahren zur Darstellung von Chlorp-oxybenzoesäure unter Benutzung des durch Patent Nr. 60637 geschützten Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chlorp-oxybenzoesäure unter Benutzung des durch Patent Nr. 60637 geschützten Verfahrens

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DE69116C
DE69116C DENDAT69116D DE69116DA DE69116C DE 69116 C DE69116 C DE 69116C DE NDAT69116 D DENDAT69116 D DE NDAT69116D DE 69116D A DE69116D A DE 69116DA DE 69116 C DE69116 C DE 69116C
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chlorine
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DENDAT69116D
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Firma Dr. F. VON HEYDEN NACHFOLGER in Radebeul bei Dresden
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

PATENTAM
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
JVe 60637 geschützten Verfahrens.
Patentirt im Deutschen Reiche vom li. September i8ga ab.
Eine technische, d. h. billig und leicht durchführbare Gewinnungsweise von Mono- und Dichlor-p-oxybenzoesäure ist bisher nicht bekannt geworden.
Lössner (Journ. f. pr. Ch. 13, 432) erhielt diese beiden Säuren durch Zusammenschmelzen von p-Oxybenzoesäure mit Antimonpentachlorid.
Peltzer (Liebig's Annalen 146) stellte Monochlor-p-oxybenzoesäure durch Einwirkung von Chlorgas auf trockenes p-oxybenzoesaures Silber her.
Einwirkung von Chlor auf freie p-Oxybenzoesäure hielt man bisher für einen ungeeigneten Weg zur Herstellung von Chlor-p-oxybenzoesäuren.
Z. B. sagt Peltzer (Liebig's Annalen 146, S. 285): Durch directe Einwirkung von Chlor auf freie p-Oxybenzoesäure, zumal sie wohl im Sonnenlicht oder bei erhöhter Temperatur hätte vorgenommen werden müssen, wäre wahrscheinlich ein Gemisch verschieden weit gechlorter Producte mit unveränderter p-Oxybenzoesäure entstanden, aus welchem sich reine Körper nur sehr schwierig und unter grofsen Verlusten hätten darstellen lassen.
Entgegen dieser bisher mafsgebenden Annahme wurde gefunden, dafs freie ρ - Oxybenzoesäure durch Chlor leicht und glatt zuerst in Mono-, hierauf in Dichlor-p-oxybenzoesäure übergeführt wird, und dafs diese Methode besonders für technische Herstellung sich eignet.
Es ist bei diesem Procefs vortheilhaft, die p-Oxybenzoesäure mit einer indifferenten Flüssigkeit, z. B. Essigsäure, Schwefelkohlenstoff etc., zu mischen. ,
Man kann ferner ebensogut freies Chlor benutzen wie Chlor erzeugende Substanzen (Salzsäure und chlorsaure Salze, Salzsäure und unterchlorigsaure Salze etc.). -
Beispiele:
. i. Man giebt zu einer Mischung von 414 kg p-Oxybenzoesäure, 600 kg Essigsäure und 380 kg concentrirter Salzsäure nach und nach 122,5 kg chlorsaures Kalium und trägt durch geeignete Kühlung Sorge, dafs die Temperatur nicht über go° C. steigt.
Die erhaltene Lösung wird mit ungefähr der dreifachen Menge Wasser verdünnt und erstarrt dabei zu einem Krystallbrei von Monochlor-poxybenzoesäure, welche abfiltrirt und gewaschen wird. Sie schmilzt bei 1690 C. Die Ausbeute ist nahezu die theoretische.
2: Man giebt zu 138 kg p-Oxybenzoesäure 200 kg Essigsäure und leitet 71 kg Chlor hinzu. Weitere Behandlung, Product und Ausbeute wie unter 1.
. Dichlor-p-oxybenzoesäure wird ganz auf dieselbe Weise erhalten, wenn man die Menge des Chlors oder der Chlor gebenden Stoffe verdoppelt.
Diese Chlor-p-oxybenzoesäuren dienen ebenso wie die Brom-p-oxybenzoesäuren des Patentes Nr. 60637 zur Herstellung von Brenzkatechin und Pyrogallol.

Claims (2)

  1. Pate nt-Anspruch:
    Die Abänderung des durch Patent Nr. 60637 geschützten Verfahrens dahin, dafs man behufs Herstellung von Mono- und Dichlor-p-oxybenzoesäure ι bezw.
  2. 2 Moleküle Chlor in freiem Zustande oder in Form von Chlor erzeugenden Gemischen, wie Salzsäure und chlorsaure bezw. unterchlorigsaure Salze, auf 1 Molekül p-Oxybenzoesäure einwirken läfst.
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