DE69112125T2

DE69112125T2 - Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung.

Info

Publication number: DE69112125T2
Application number: DE69112125T
Authority: DE
Inventors: Makoto Kikuchi; Katsuyuki Murashiro; Kanetsugu Terashima
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1990-05-23
Filing date: 1991-04-26
Publication date: 1996-02-15
Anticipated expiration: 2011-04-27
Also published as: JPH04117488A; EP0458087A3; EP0458087B1; EP0458087A2; KR910020153A; JP2922636B2; DE69112125D1; KR0171201B1; US5427714A

Description

Diese Erfindung betrifft ein Flüssigkristallmaterial als ein Anzeigematerial unter Anwendung eines elektrooptischen Effektes. Genauer ausgedrückt betrifft sie eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung und ein Lichtschaltelement, das diese verwendet.
Ferroelektrische Flüssigkristalle sind Materialien, die in der Lage sind, eine nicht vergleichbare schnelle elektrooptische Antwort im Vergleich zu den nematischen Flüssigkristallen, die gegenwärtig als ein Anzeigematerial in großem Umfang verwendet werden, zu realisieren; somit wird eine Forschung für die praktische Verwendung der ferroelektrischen Flüssigkristalle durchgeführt. Unter den chiralen smektischen Flüssigkristallphasen, die bekanntermaßen eine Ferroelektrizität entfalten, ist die chirale, smektische C-Phase (nachfolgend mit SC*-Phase abgekürzt) besonders beachtlich.
Die Anzeige unter Verwendung eines chiralen, smektischen C- Flüssigkristalls entfaltet
(1) eine schnellere elektrooptische Antwort als der nematische Flüssigkristall,
(2) Speicherungseigenschaften und
(3) einen breiten Blickwinkel;
daher wird damit gerechnet, daß der Flüssigkristall als ein Material mit einer beachtlich hochdichten Anzeige praktisch verwendet wird. Gegenwärtig sind die Erfordernisse für ferroelektrische Flüssigkristalle als ein praktisches Anzeigematerial wie folgt:
(1) Entfaltung einer SC*-Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches einschließlich Raumtemperatur,
(2) eine schnelle elektrooptische Antwort, und
(3) eine ausgezeichnete Ausrichtung.
Für die elektrooptische Antwort ist es erforderlich, daß die Antwortzeit 100 us oder kürzer bei einer vorgegebenen Spannung von 5 V/um ist. Derartige Antworteigenschaften werden für hoch-multiplexierbare Flüssigkristall- Anzeigeelemente, die mit 640 x 400 Linien oder mehr ausgerüstet sind, als notwendig angesehen.
Im Hinblick auf das Verfahren zum Ausrichten von ferroelektrischen Flüssigkristallen werden nun drei Verfahren versucht, die mit Scherverfahren, Temperaturgradientenverfahren und Oberflächenbehandlungsverfahren bezeichnet werden. Unter diesen Verfahren ist die Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle entsprechend der Oberflächenbehandlung im Hinblick auf die kommerzielle Produktion von Flüssigkristall-Anzeigeelementen am meisten bevorzugt. Um das Oberflächenbehandlungsverfahren, das gegenwärtig zum Ausrichten von nematischen Flüssigkristallen verwendet wird, auch aufferroelektrische, smektische C- Flüssigkristalle anzuwenden, ist es erforderlich, daß die ferroelektrischen, smektischen C-Flüssigkristallmaterialien zwei Flüssigkristallphasen der cholesterischen Phase (nachfolgend mit N*-Phase bezeichnet) und smektischen A-Phase (nachfolgend mit SA-Phase bezeichnet) neben der SC*-Phase entfalten, und daß die Flüssigkristallmaterialien eine Phasenübergangsserie einnehmen, ausgehend von der isotropen Flüssigphase (nachfolgend mit Iso-Phase bezeichnet) über die N*-Phase und SA-Phase zu der SC*-Phase (siehe z.B. die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Sho 61-250086). Eine Ausrichtungstechnik entsprechend dem Oberflächenbehandlungsverfahren von ferroelektrischen smektischen C-Flüssigkristallen, die bezüglich der N*-Phase oder SA-Phase unzulänglich sind, wurde bisher noch nicht entwickelt.
Die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Sho 61-291679 veranschaulicht eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, bestehend aus einer smektischen C flüssigkristallinen Pyrimidin-Verbindung und einem Flüssigkristall mit SC*-Phase. Weiterhin offenbaren die Unterlagen der internationalen offengelegten PCT-Anmeldung WO 86/06401 gleichermaßen eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung mit einer Komponente aus einer smektischen C flüssigkristallinen Pyrimidin-Verbindung. Jedoch haben diese ferroelektrischen Flüssigkristalle eine Antwortzeit von 300 bis 600 us; daher können sie nicht als praktisch angesehen werden.
Die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Sho 63-301290 erläutert eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, umfassend eine smektische C flüssigkristalline Pyrimidin- Verbindung und eine optisch aktive Verbindung der Formel (B-V) gemäß Beispiel 5. Diese Mischung hat ausgezeichnete Antworteigenschaften, hat aber keine N*-Phase; daher hat sie den Nachteil, daß eine Ausrichtung entsprechend dem Oberflächenbehandlungsverfahren unmöglich ist.
Wie oben beschrieben kann gesagt werden, daß bisher kein praktischer ferroelektrischer Flüssigkristall erhalten wurde. Ein erstes Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer SC*-Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches einschließlich Raumtemperatur zur Verfügung zu stellen, die eine gute Ausrichtung entsprechend dem Oberflächenbehandlungsverfahren ermöglicht und sehr schnelle Antworteigenschaften mit einer Antwortzeit von 100 us oder weniger aufweist.
Ein zweites Ziel der Erfindung liegt darin, ein Lichtschaltelement zur Verfügung stellen, das eine schnelle elektrooptische Antwort bzw. Schaltzeit innerhalb eines großen Temperaturbereiches entfaltet und eine gute Ausrichtung hat.
Das erste Ziel dieser Erfindung wird entsprechend dem folgenden Punkt (1) erzielt. Die Punkte (2) bis (11), die nachfolgend beschrieben sind, zeigen die Ausführungsmerkmale dieser Erfindung.
Das zweite Ziel dieser Erfindung wird entsprechend dem nachfolgend beschriebenen Punkt (12) erzielt.
(1) Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend die folgenden drei Komponenten A, B und C, worin die Mischungsanteile der Komponente A, der Komponente B und der Komponente C 55 bis 91 Gew.-%, 5 bis 25 Gew.-% bzw. 4 bis 20 Gew.-% sind, bezogen auf die Gesamtmenge der drei Komponenten:
worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin
und
jeweils unabhängig bedeuten
oder
, worin R¹ und R² jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl- Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe jeweils mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, worin X ein Wasserstoffatom, eine Halogenatom oder eine Cyano-Gruppe ist, worin l, m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und worin (l+m+n) 1 oder 2 ist, und die eine smektische C- Phase hat;
worin die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin
und
jeweils unabhängig bedeuten
Y Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Cyano-Gruppe ist, worin k eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, worin R³ eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R&sup4; eine Alkyl- Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase miteinander haben, die induziert wird, wenn sie in einem smektischen C- Flüssigkristall aufgelöst sind; und
worin die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin
und
jeweils unabhängig bedeuten
worin Z Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Cyano-Gruppe ist, worin R&sup5; und R&sup6; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatom sind und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen smektischen C- Phase haben, die nach Auflösen in einem smektischen C- Flüssigkristall induziert wird, wie die Richtung der Verbindungen der Komponente B.
(2) Eine ferroelektrische smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R&sup7; und R&sup8; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe jeweils mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder durch die Formel
worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, worin die oben erwähnten Verbindungen eine smektische C-Phase haben.
(3) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch eine der folgenden drei Formeln, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen miteinander die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C- Phase haben, die nach Auflösung in einen smektischen C- Flüssigkristall induziert ist;
worin R¹¹, R¹³ und R¹&sup5; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, worin R¹², R¹&sup4; und R¹&sup6; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.
(4) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C- Phase, die nach Auflösung in einem smektischen C- Flüssigkristall induziert ist, wie die Richtung der Verbindung der Komponente B haben.
(5) Eine chirale, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 4 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder durch die Formel
worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils unabhängig eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, und die eine smektische C-Phase hat.
(6) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkoxy-Gruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, oder durch die Formel
worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup0; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C-Phase hat.
(7) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, oder durch die Formel
worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup0; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C-Phase hat.
(8) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch eine der folgenden drei Formeln, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen miteinander die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C- Phase haben, die nach Auflösung in einem smektischen C- Flüssigkristall induziert ist;
worin R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, worin R¹&sup5; eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R¹², R¹&sup4; und R¹&sup6; jeweils unabhängig eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.
(9) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel
worin R¹&sup7; eine lineare Alkoxy-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, worin R¹&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und worin das Symbol * eine asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C- Phase, die nach Auflösung in einem smektischen C- Flüssigkristall induziert ist, wie die Richtung der Verbindung der Komponente B haben.
(10) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente A eine smektische C-Flüssigkristallmischung ist, bestehend aus
2-(4-Octylphenyl)-5-undecylpyrimidin 35 Gew.-%
2-(4-Pentylbiphenyl-4-yl)-5-hexylpyrimidin 25 Gew.-%
2-(4-Hexylbiphenyl-4-yl)-5-hexylpyrimidin 6 Gew.-%
2-(4-Heptylbiphenyl-4-yl)-5-hexylpyrimidin 31 Gew.-% und
2-(4-Octylbiphenyl)-4'-yl)-5-hexylpyrimidin 3 Gew.-%.
(11) Eine ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Punkt (1), worin die Komponente B eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel
und worin die Komponente C eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel
(12) Ein Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der obigen Punkte (1) bis (11).
Die durch die Formel (A) dargestellte Verbindung als Komponente A der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ist eine bekannte Verbindung, die reich ist an smektischer C-Flüssigkristallinität. Eine solche Verbindung ist eine Substanz, die einem ferroelektrischen Flüssigkristall eine SC*-Phase über einen breiten Temperaturbereich verleihen kann (nachfolgend als eine Basis-SC-Verbindung bezeichnet). Als Komponente A werden Verbindungen vorzugsweise verwendet, dargestellt durch die Formel
worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 4 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder durch die Formel
worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils unabhängig eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Als Komponente A kann eine Pyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-I'), oder eine Pyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-II'), alleine verwendet werden, aber die gleichzeitige Verwendung der Verbindung der Formel (A-I') mit der Verbindung der Formel (A-II') ist bevorzugt, und die Verwendung einer Mischung aus einer Vielzahl der zuerst genannten Verbindungen mit einer Vielzahl der letztgenannten Verbindungen ist mehr bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel (A-I') entfaltet eine SC-Phase innerhalb eines verhältnismäßig niedrigen Temperaturbereiches, während die Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-II') eine SC-Phase innerhalb eines verhältnismäßig hohen Temperaturbereiches entfaltet. Z.B. entfaltet eine Phenylpyrimidin-Verbindung (A-1) der Formel (A-I'), worin R&sup7; n-C&sub6;H&sub1;&sub3;O- ist und worin R&sup8; n-C&sub8;H&sub1;&sub7;- ist, die folgenden Phasenübergangspunkte (ºC):
worin Cr, SA, N und Iso die jeweiligen Phasen des Kristalls, smektischen A, nematischen oder isotropen Flüssigkeit bedeuten und worin die Nummern dazwischen die Phasenübergangspunkte angeben. Weiterhin entfaltet eine Biphenylylpyrimidin-Verbindung (A-35), dargestellt durch die Formel (A-II'), worin R&sup9; n-C&sub7;H&sub1;&sub5; ist und R¹&sup0; n-C&sub8;H&sub1;&sub7;- ist, die folgenden Phasenübergangspunkte:
Somit ist es durch Verwendung einer Vielzahl von Phenylpyrimidin-Verbindungen zusammen mit einer Vielzahl von Biphenylylpyrimidin-Verbindungen möglich, eine Basis-SC- Mischung zu erhalten, die eine SC-Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches, einschließlich Raumtemperatur, entfaltet.
Für die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung ist es erforderlich, daß sie eine SA-Phase und eine N*-Phase neben der SC*-Phase entfaltet, die in der Lage ist, Ferroelektrizität zu entfalten; daher werden als die Verbindung der Komponente A Verbindungen mehr bevorzugt verwendet, die diese drei Flüssigkristallphasen entfalten.
Wenn Verbindungen entweder die SA- oder N-Phase (aber nicht beide) entfaltet oder wenn beide Phasen nicht vorhanden sind und wenn solche Verbindungen als die Basis-SC-Verbindung verwendet werden, wenn Verbindungen mit einer SA-Phase oder N-Phase innerhalb eines breiten Bereiches mit den obigen Verbindungen vermischt werden, ist es möglich, daß die beabsichtigte ferroelektrische Zusammensetzung diese drei Flüssigkristallphasen entfaltet. Als Verbindungen, die eine SA-Phase oder N-Phase entfalten, die in diesem Fall verwendet werden, ist es bevorzugt, eine Verbindung der Komponente B oder der Komponente A, die eine starke smektische A- Flüssigkristallinität oder cholesterische Eigenschaften hat, zu vermischen, und in vielen Fällen wird eine Biphenylylpyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-II) bevorzugt verwendet.
Üblicherweise ist bei der gleichzeitigen Verwendung der Verbindung der Formel (A-I) mit der der Formel (A-II) zur Herstellung der Komponente A der Anteil der Verbindung mit der Formel (A-I), bezogen auf die Gesamtmenge der beiden Verbindungen, vorzugsweise 70 Gew.-% oder weniger, mehr bevorzugt 30 bis 60 Gew.-%.
Als eine insbesondere bevorzugte Substanz als Komponente A wird eine Basis-SC-Mischung veranschaulicht, umfassend zumindest eine Verbindung der Formel (A-I'), worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkoxy-Gruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen ist oder worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, und zumindest eine Verbindung mit der Formel (A-II'), worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe oder eine Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup0; ein lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
Die Komponente A spielt eine Rolle als eine Basis-SC-Mischung und ebenfalls eine Rolle, durch die die resultierende ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung eine SA-Phase und N*-Phase neben der SC*-Phase entfaltet; somit ist der Anteil der Komponente A in der erfindungsgemäßen ferroelektrischen Zusammensetzung vorzugsweise 55 Gew.-% oder mehr. Wenn der Anteil der Komponente A weniger als 55 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung ist, wird der Gehalt der optisch aktiven Verbindung, die nicht immer alle die oben genannten drei Flüssigkristallphasen hat, verhältnismäßig hoch, so daß die N*-Phase oder SA-Phase in der resultierenden ferroelektrischen Zusammensetzung häufig nicht mehr vorhanden ist.
Phenylpyrimidin-Verbindungen und Biphenylylpyrimidin- Verbindungen, die als Komponente A vorzugsweise verwendet werden, werden in den Tabellen 1 und 2 unten erläutert. Tabelle 1 Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 2 Verbindungen, dargestellt durch die Formel
Als Komponente A dieser Erfindung werden vorzugsweise Flüssigkristallmischungen verwendete die eine smektische C- Phase entfalten. Beispiele derartiger Mischungen sind die folgenden (a) und (b):
(a) eine smektische C-Flüssigkristallmischung, umfassend zumindest zwei Komponenten mit einer smektischen C-Phase, worin zumindest eine davon durch die Formel dargestellt wird
worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C-Phase hat, und
(b) eine smektische Flüssigkristallmischung, umfassend zumindest zwei Komponenten mit smektischer C-Phase, worin eine eine Verbindung ist, die oben in (a) beschrieben ist, und worin eine eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel
worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup0; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C- Phase hat.
Die oben in (a) beschriebene 2-(4-Alkylphenyl)-5- alkylpyrimidin-Verbindung ist eine neue Verbindung mit einer smektischen C-Phase, die von Saito et al. (japanische Patentanmeldung Nr. Hei 2-112598) erfunden wurde. Diese Verbindung ist insbesondere ausgezeichnet bezüglich der elektrooptischen Antwort der resultierenden ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung im Vergleich zu bisher bekannten Phenylpyrimidin-Verbindungen mit zwei 6-gliedrigen Ringen.

Herstellung der Verbindung (A-I"')

die 2-(4-Alkylphenyl)-5-alkylpyrimidin-Verbindung kann vorzugsweise durch die folgende Route hergestellt werden:
Ein 4-Alkylbenzamidinhydrochlorid (1) wird mit einem Alkylmalonsäurediester (2) in der Gegenwart einer Base wie NaOH, KOH, Natriumalkoxid, etc. in einem Lösungsmittel wie einem alkoholischen Lösungsmittel, z.B. Methanol, Ethanol, etc., einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. THF, Ether, DMF, Aceton, etc. innerhalb eines Temperaturbereiches von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels reagiert, unter Erhalt einer 3,5-Dihydroxypyrimidin- Verbindung (3), mit anschließendem Chlorieren von (3) mit einem Chlorierungsmittel wie Phosphoroxychlorid, PCl&sub3;, PCl&sub5;, etc. oder in einigen Fällen durch Substitution von zwei Hydroxyl-Gruppen mit zwei Halogenatomen wie Br, I, etc., unter Erhalt einer 3,5-Dihalogenopyrimidin-Verbindung (4), und Dehalogenierung von (4) mit einem Dehalogenierungskatalysator wie Pd/C, Ra-Ni, etc., unter Erhalt der Zielverbindung (I).
Weiterhin ist es ebenfalls möglich, diese angemessen durch das folgende Reaktionsschema herzustellen:
Denn ein 4-Alkylbenzamidinhydrochlorid (1) wird mit einem α- Alkyl-β-ethoxyacrolein (5) in der Gegenwart einer Base wie NaOH, Natriumalkoxid, etc. in einem Lösungsmittel wie Ethanol, Methanol, etc. zur Herstellung der Zielverbindung (A-I"') reagiert.
Weiterhin ist es ebenfalls möglich, (5) durch die folgende Verbindung zu ersetzen:
Jede dieser Verbindungen kann entsprechend Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Band 10 (1985), S. 951 hergestellt werden.
Weiterhin kann die Verbindung (1) entsprechend dem folgenden bekannten Verfahren hergestellt werden:
Denn ein 4-Alkylbenzonitril (11) wird mit trockenem HCl in der Gegenwart von Methanol reagiert, zur Herstellung eines Imidoetherhydrochlorides, mit anschließender Weiterreaktion von Ammoniak damit, zur Herstellung eines 4- Alkylbenzamidinhydrochlorides (1).
Weiterhin kann die Verbindung (2) angemessen entsprechend dem folgenden Verfahren hergestellt werden:
worin Y ein Halogenatom wie Cl, Br, I, etc., eine eliminierende Gruppe wie p-Toluolsulfonyloxy-Gruppe, Benzolsulfonyloxy-Gruppe, Methansulfonyloxy-Gruppe, Trifluoromethansulfonyloxy-Gruppe, etc. bedeutet.
Denn ein Alkylierungsmittel, R&sup8;-Y (13), wird mit einem Malonsäurediester (14) in der Gegenwart einer Base wie Natriumethoxid, NaOH, K&sub2;CO&sub3;, etc. in einem Lösungsmittel wie Aceton, Ethanol, etc. reagiert, zur leichten Herstellung eines Alkylmalonsäurediesters (2).
Als eine Komponente der smektischen C- Flüssigkristallgrundmischung gemäß dieser Erfindung wird eine Biphenylylpyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-II"), vorzugsweise neben einer Phenylpyrimidin-Verbindung, dargestellt durch die Formel (A-I"'), verwendet. Wenn die smektische C-Basismischung nur aus Phenylpyrimidin- Verbindungen zusammengesetzt ist, hat die resultierende Mischung häufig eine SC-Phase innerhalb eines verhältnismäßig niedrigen Temperaturbereiches und ist häufig unzulänglich bezüglich der N-Phase. Um den SC-Phasentemperaturbereich in Richtung auf die höhere Temperaturseite zu verbreitern oder die N-Phase zu induzieren, um dadurch die obigen Mängel zu überwinden, wird eine Biphenylylpyrimidin-Verbindung vorzugsweise verwendet.
Die Komponente B trägt zu den Hochgeschwindigkeitseigenschaften der elektrooptischen Antwort der erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung bei. Als Verbindung der Komponente B werden optisch aktive Verbindungen, dargestellt durch die oben beschriebenen Formeln (B-III), (B-IV) oder (B-V) vorzugsweise verwendet. Diese Verbindungen sind z.B. aus den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Sho 63-267763, Sho 64-63571 und Sho 64-50 bekannt, und die meisten der Verbindungen haben eine SC*-Phase und ebenfalls eine große spontane Polarisierung. Beispielsweise hat eine Verbindung B-1 der Formel (B-III), worin R¹¹ und R¹² jeweils -OC&sub6;H&sub1;&sub3;(n-) bedeuten, und eine Verbindung B-9 der Formel (B-IV), worin R¹³ n-C&sub9;H&sub1;&sub9;- und R¹&sup4; -OC&sub3;H&sub7;(n-) bedeutet, die folgenden Phasenübergangspunkte:
Verbindung B-1:
Verbindung B-9:
und der spontane Polarisierungswert, Kippwinkel und Antwortzeit (aufgelegte Spannung: 5 V/um) bei einer Temperatur (T), die um 10ºC niedriger ist als die obere Temperaturgrenze der SC*-Phase (Tc), sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt.: Tabelle 3 Spontane Polarisierung (nC/cm²) Kippwinkel (º) Antwortzeit (us)
Selbst wenn die optisch aktiven Verbindungen, ausgedrückt durch diese Formeln, selbst keine Flüssigkristallphasen haben, induzieren sie eine große spontane Polarisierung in der SC*-Phase, die nach Auflösen in einer SC- Flüssigkristallphase gebildet ist; daher dienen sie zur Hochgeschwindigkeitsantwort der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Beispiele der optisch aktiven Verbindung, die als Komponente B insbesondere bevorzugt sind, sind die folgenden:
eine Verbindung der Formel (B-III), worin R¹¹ eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹² eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist,
eine Verbindung mit der Formel (B-IV), worin R¹³ eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und worin R¹&sup4; eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und
eine Verbindung der Formel (B-V), worin R¹&sup5; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup6; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist. Diese Verbindungen werden in den folgenden Tabellen 4, 5 und 6 erläutert: Tabelle 4 Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 5 Verbindungen, dargestellt durch die Formel Tabelle 6 Verbindungen, dargestellt durch die Formel
Im Hinblick auf die Verbindung, dargestellt durch die Formel (B), ist die Polarität der spontanen Polarisierung "-", und der helikale Drehsinn ist links gerichtet, wenn die absolute Konfiguration an ihrer optisch aktiven Stelle vom (S,S)-Typ oder (S,R)-Typ ist (während die Polarität vom +-Typ und der helikale Drehsinn rechtsgängig ist, wenn die absolute Konfiguration vom (R,R)-Typ oder (R,S)-Typ ist).
Wenn eine Vielzahl von optisch aktiven Verbindungen als Komponente B verwendet wird, setzt sich erfindungsgemäß die Komponente B hauptsächlich aus optisch aktiven Verbindungen zusammen, worin die Polaritäten der spontanen Polarisierung, die durch die Verbindungen induziert wird, gleich sind. Wenn die Polaritäten einer Vielzahl der Verbindung der Komponente B gleich gemacht werden, wird die hohe Geschwindigkeit der elektrooptischen Antwort der erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung vorzugsweise realisiert. Wenn zwei oder mehrere optisch aktive Verbindungen mit unterschiedlichen Polaritäten der spontanen Polarisierung als Komponente B verwendet werden, sind die spontanen Polarisationswerte ausgeglichen, so daß es häufig unmöglich ist, die hohe Geschwindigkeit der Antwort der resultierenden ferroelektrischen Zusammensetzung zu erreichen, was nicht erwünscht ist.
Die Komponente B spielt eine wichtige Rolle bei der Verursachung des Auftretens der Eigenschaften der Hochgeschwindigkeitsantwort in der erfindungsgemäß beabsichtigten ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, aber deren Verwendung in einer zu großen Menge hat einen nachteiligen Einfluß auf die Phasenserie der Flüssigkristallzusammensetzung, und die spontanen Polarisationswerte werden so groß, daß es die Möglichkeit gibt, daß ein abnormales Phänomen zum Schaltzeitpunkt auftritt (siehe z.B. Akio Yoshida et al.: 13. Japan Liquid Cyrstal Symposium, S. 142 - 143 (1987)); daher ist die Konzentration der Komponente B vorzugsweise 25 Gew.-% oder weniger.
Wenn die Komponente B sich aus optisch aktiven Verbindungen mit entgegengesetzten Polaritäten der spontanen Polarisation zusammensetzt, erniedrigt sich die spontane Polarisation in der resultierenden ferroelektrischen Zusammensetzung oder der Gehalt der Komponente B muß erhöht werden; daher hat dies einen unerwünschten Einfluß auf die resultierende Zusammensetzung.
Neben den Verbindungen, dargestellt durch die jeweiligen Formeln (B-III), (B-IV) und (B-V) können optisch aktive Verbindungen, dargestellt durch die folgenden Formeln, als Verbindungen der Komponente B verwendet werden.
In diesen Formeln bedeutet R eine Alkyl-Gruppe oder Alkoxy- Gruppe mit jeweils 3 bis 14 Kohlenstoffatomen, Y bedeutet
und R' bedeutet eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die öptisch aktiven Verbindungen, die durch diese Formeln ausgedrückt sind, sind aus den oben erwähnten japanischen offengelegten Patentanmeldungen bekannt.
Die oben in den Punkten (1) beschriebene Komponente C wird durch die Formel (C) dargestellt und setzt sich aus optisch aktiven Verbindungen mit der gleichen Polarität der spontanen Polarisierung, die durch die Verbindungen in der SC*-Phase induziert wird, zusammen wie die Verbindungen der Komponente B. Die optisch aktive Verbindung der Komponente C fungiert als ein Mittel zum Einstellen der helikalen Ganghöhe auf die optisch aktive Verbindung der Komponente B und spielt eine Rolle zur Verlängerung der helikalen Ganghöhen in der SC*- Phase und der N*-Phase der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung.
Als Verbindungen, die vorzugsweise als Komponente C verwendet werden, können optisch aktive Verbindungen der Formel (C-VI) erwähnt werden, worin R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe bedeuten. Als insbesondere bevorzugte Verbindung kann eine optisch aktive Verbindung der obigen Formel erwähnt werden, worin R¹&sup7; eine lineare Alkoxy- Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup8; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Diese Verbindungen der Formel (C-VI) sind in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 64 - 49 offenbart.
Beispiele der Verbindung der Komponente C sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Verbindungen, dargestellt durch die Formel
Im Hinblick auf die Verbindung, dargestellt durch die Formel ist die Polarität der spontanen Polarisierung vom --Typ, und der helikale Drehsinn ist rechtsgängig, wenn die absolute Konfiguration an der optisch aktiven Stelle vom R-Typ ist (während die Polarität vom +-Typ ist und der helikale Drehsinn linksgängig ist, wenn die absolute Konfiguration vom S-Typ ist). Wenn somit eine Verbindung der Komponente B, dargestellt durch die Formel (B) eine absolute Konfiguration vom (S,S)- oder (S,R)-Typ hat, dann ergibt die Kombination der Verbindung mit einer Verbindung der Komponente C, dargestellt durch die Formel (C), mit einer absoluten Konfiguration vom R-Typ eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer langen helikalen Ganghöhe.
Wenn weiterhin eine Verbindung der Komponente B, ausgedrückt durch die Formel (B), eine absolute Konfiguration vom (R,R)- oder (R,S)-Typ hat, kann das Mischen der Verbindung mit einer Verbindung der Komponente C, dargestellt durch die Formel (C), mit einer absoluten Konfiguration vom S-Typ die helikale Ganghöhe der Mischung einstellen.
Die Komponente C fungiert hauptsächlich als ein Mittel zum Einstellen der helikalen Ganghöhe bei der Komponente B in der erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung und spielt eine Rolle zur Verlängerung der helikalen Ganghöhe ohne Beeinflussung der Antworteigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung, aber deren Verwendung in einer zu großen Menge erniedrigt die obere Grenztemperatur der SC*-Phase, oder da die Komponente C eine geringe Flüssigkristallinität hat, hat die obige Verwendung einen nachteiligen Einfluß auf die Serie Iso-N*-SA-SC*; daher ist die Konzentration der Komponente C vorzugsweise 20 Gew.-% oder weniger.
Die erfindungsgemäße ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung basiert auf einer geschickten Kombination der obigen ausgezeichneten Eigenschaften der Komponente A, Komponente B und Komponente C. Insbesondere ist die ferroelektrische Zusammensetzung dieser Erfindung durch Kombinieren der Verbindung der Komponente C mit der Verbindung der Komponente B mit dem Hauptziel zum Einstellen der helikalen Ganghöhen in den SC*- und N*-Phasen gekennzeichnet, unter Erhalt einer schnellen elektrooptischen Antwort in einer Lichtschaltvorrichtung.
Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen mit einer Verbindung mit der Formel (A-I) oder der Formel (A-II), die als die Basis-SC-Verbindung geeignet ist, und mit einem optisch aktiven Flüssigkristall der Formel (B-III), der Formel (B-IV) oder der Formel (B-V) sind bereits durch diese Erfinder in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nrn. Hei 2-145683 oder Hei 2-265986 offenbart. Der Unterschied zwischen diesen ferroelektrischen Zusammensetzungen und dieser Erfindung besteht darin, daß erfindungsgemäß eine andere optisch aktive Verbindung mit einem entgegengesetzten helikalen Drehsinn zu jenen der optisch aktiven Verbindungen (B-III) bis (B-V) zum Einstellen der helikalen Ganghöhe der resultierenden Zusammensetzung verwendet wird.
Beispiele dieser beiden verschiedenen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen sind in Beispiel 1 bzw. Vergleichsbeispiel 1 beschrieben, die unten erwähnt sind. In diesen Beispielen wird gezeigt, daß durch Zugabe einer optisch aktiven Verbindung der Formel (C-VI) mit dem Ziel, die helikale Ganghöhe der resultierenden Zusammensetzung einzustellen, ausgezeichnete Antworteigenschaften erhalten werden.
Die Gehalte der jeweiligen Komponenten A, B und C in der erfindungsgemäßen ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung sind wie folgt, wobei geschickt von den Eigenschaften der jeweiligen Komponenten Gebrauch gemacht wird: Komponente A: 55 - 91 Gew.-%, Komponente B: 5 - 25 Gew.-% und Komponente C: 4 - 20 Gew.-%. Wenn die Gehalte der Komponenten B und C niedriger als 5 bzw. 4 Gew.-% sind, ist es unmöglich, die Hochgeschwindigkeitsantwort der resultierenden Zusammensetzung zu erreichen. Die Komponenten B und C haben einen entgegengesetzten helikalen Drehsinn, so daß die helikalen Drehbarkeiten in der SC*-Phase und der N*-Phase ausgeglichen werden; daher sind die Anteile der Gehalte davon insbesondere bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-Teile der Komponente C pro 1 Gew.-Teil der Komponente B.

(Beispiel)

Diese Erfindung wird unter Bezugnahme auf Beispiele detaillierter beschrieben, aber sie sollte nicht als darauf beschränkt angesehen werden.
Verschiedene Messungen in den folgenden Beispielen wurden entsprechend den folgenden Verfahren durchgeführt:
Der spontane Polarisationswert (Ps) wurde entsprechend dem Sawyer-Tower-Verfahren gemessen.
Der Kippwinkel (θ) wurde durch mikroskopische Beobachtung einer homogenen ausgerichteten Flüssigkristallzelle auf einer rotierenden Stufe unter gekreuzten Nicol'schen Prismen beobachtet, worin eine Beobachtung einer Extinktionsposition bestimmt wird, indem ein elektrisches Feld aufgelegt wird, das ausreichend höher ist als die kritische Spannung, zum Abrollen der helikalen Struktur des Flüssigkristalls, mit anschließendem Drehen der Polarität des aufgedrückten Feldes, für den Erhalt einer anderen Extinktionsposition, unter Erhalt eines Winkels (entsprechend 2 θ) durch Drehen der Stufe von der ersten Extinktionsposition zu der anderen Extinktionsposition.
Die Antwortzeit wurde ermittelt, indem die jeweiligen Zusammensetzungen in einer Zelle angeordnet wurden, mit der eine Ausrichtungsbehandlung durchgeführt wurde und die einen Zwischenraum zwischen Elektroden von 2 um hatte, mit anschließendem Messen der Änderung der Intensität des transmittierten Lichtes zum Zeitpunkt des Auferlegens einer Quadratwelle mit 1 KHz unter einer Peak-zu-Peak-Spannung Vpp von 20 V in den Beispielen 1 bis 9 und 26 bis 29 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 3, aber in den Beispielen 12 bis 14 und 17 bis 25 wurde die Antwortzeit auf ähnliche Weise wie oben ermittelt, mit der Ausnahme, daß die obige Spannung von 20 V durch 40 V ersetzt wurde.
Die SC*-Ganghöhe wurde durch direktes Messen der Entfernung zwischen Entchiralisierungslinien, entsprechend der helikalen Ganghöhe, unter einem Polarisierungsmikroskop ermittelt, wobei eine Zelle mit etwa 200 um Zelldicke verwendet wurde, mit der eine homogene Ausrichtung durchgeführt wurde.
Die Messungen der obigen Ps, θ, Antwortzeit und SC*-Ganghöhe wurden jeweils bei 25ºC durchgeführt, und die Messung der unten beschriebenen N*-Ganghöhe wurde bei einer Temperatur durchgeführt, die um 1ºC höher war als die untere Grenze der N*-Phase.
Die N*-Ganghöhe wurde indirekt durch Messen der Entfernung (l) zwischen den Disklinationslinien unter einem Polarisationsmikroskop unter Verwendung einer Zelle vom Keiltyp und unter Anwendung einer theoretischen Gleichung von P (Ganghöhe) = 2 l tanθ, worin θ den Winkel des Keils darstellt, ermittelt.
In den Beispielen und Vergleichsbeispielen, die nachfolgend erwähnt sind, erfolgte die Bestimmung der Verbindungen, die als Komponentenverbindungen der Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet wurden, durch Verbindungsnummern, und diese Verbindungsnummern sind in den Tabellen 8 bis 13 neben den zuvor beschriebenen Verbindungen beschrieben. Tabelle 8 In der Formel (A-I) Tabelle 9 In der Formel (A-II) Tabelle 10 In der Formel (B-III) Absol. Konfiguration des assym. Zentrums Tabelle 11 In der Formel (B-IV) Absol. Konfiguration des assym. Zentrums Tabelle 12 In der Formel (B-V) Absol. Konfiguration des assym. Zentrums Tabelle 13 In der Formel (C-VI) Absol. Konfiguration des assym. Zentrums

Beispiel 1

Eine Basis-SC-Mischung I, bestehend aus den folgenden Verbindungen, wurde hergestellt: (Verbindung A-1) 30 Gew.-% (Verbindung A-2) 20 Gew.-% (Verbindung A-4) 10 Gew.-% (Verbindung A-5) 10 Gew.-% (Verbindung A-32) 20 Gew.-% (Verbindung A-35) 10 Gew.-%
Zu dieser Basismischung (80 Gew.-Teile) wurde die folgende Verbindung B-3 als Komponente B und die Verbindung C-1 als Komponente C jeweils mit 10 Gew.-Teilen zur Herstellung einer Flüssigkristallmischung 1 gegeben: Verbindung (B-3) (Verbindung C-1)
Die Phasenübergangspunkte dieser Flüssigkristallmischung 1 waren wie folgt:
Weiterhin entfaltete diese Mischung 1 ein Ps von 25 nc/cm², einen Kippwinkel von 23º und eine Antwortzeit von 80 us.
Weiterhin war die helikale Ganghöhe in der N*-Phase der Mischung 1 11 um bei 62ºC, und die in der SC*-Phase war 6 um bei 25ºC.
Zusätzlich wurde diese Flüssigkristallmischung in eine Zelle mit einem Zellabstand von 2 um gefüllt, die mit transparenten Elektroden versehen war, die darauf beschichtet ein Polyimid als ein Ausrichtungsmittel enthielten, und dann wurde die Oberfläche gerieben, zum Durchführen einer parallelen Ausrichtungsbehandlung, mit anschließendem graduellen Kühlen der Zelle von der N*-Phase zur SC*-Phase bei einer Temperaturerniedrigungsrate von 1ºC/min, Versehen eines Paares von Polarisatoren in dem Zustand von gekreuzten Nicol'schen Prismen und Beobachten unter einem Mikroskop, unter Erhalt einer gleichmäßigen Ausrichtung ohne Fehler. Das Kontrastverhältnis war zu dieser Zeit 1:20.

Vergleichsbeispiel 1

In der Flüssigkristallmischung 1 von Beispiel 1 wurde die Komponente C-1 als Komponente C durch die folgende optisch aktive Verbindung ersetzt:
zur Herstellung einer Flüssigkristallmischung 11. Diese Mischung 11 entfaltete die folgenden Phasenübergangspunkte:
Weiterhin entfaltete diese Mischung einen Ps-Wert von 25 nC/cm², einen Kippwinkel von 24º und eine Antwortzeit von 153 us bei 25ºC. Weiterhin waren die helikalen Ganghöhen in der SC*-Phase bzw. der N*-Phase der Mischung 5 um bei 25ºC bzw. 9 um bei 78ºC.

Beispiel 2

Eine Flüssigkristallmischung 2, bestehend aus den folgenden Verbindungen, wurde hergestellt:
Verbindung A-6 7,8 Gew.-%
Verbindung A-8 7,8 Gew.-%
Verbindung A-10 7,8 Gew.-%
Verbindung A-11 7,8 Gew.-%
Verbindung A-31 11,7 Gew.-%
Verbindung A-33 11,7 Gew.-%
Verbindung A-34 11,7 Gew.-%
Verbindung A-36 11,7 Gew.-%
Verbindung B-3 12 Gew.-%
Verbindung C-1 10 Gew.-%
Diese Mischung entfaltete die folgenden Phasenübergangspunkte:
Weiterhin entfaltete diese Mischung einen Ps-Wert von 34 nC/cm², einen Kippwinkel von 22º und eine Antwortzeit von 50 us. Weiterhin waren die helikalen Ganghöhen in der N*- Phase 50 um oder mehr, und die in der SC*-Phase war so lang, daß die helikale Struktur nicht in einer Flüssigkristallzelle mit einer Dicke von 10 um gebildet wurde; somit war die Ausrichtung ausgezeichnet.

Beispiel 3

Eine Flüssigkristallmischung 3, bestehend aus den folgenden 11 Verbindungen der Komponente A, 2 Verbindungen der Komponente B und einer Verbindung mit der Komponente C, wurde hergestellt:
Verbindung A-6 10 Gew.-%
Verbindung A-7 5 Gew.-%
Verbindung A-8 5 Gew.-%
Verbindung A-9 5 Gew.-%
Verbindung A-10 5 Gew.-%
Verbindung A-11 5 Gew.-%
Verbindung A-31 5 Gew.-%
Verbindung A-32 10 Gew.-%
Verbindung A-33 10 Gew.-%
Verbindung A-34 10 Gew.-%
Verbindung A-36 10 Gew.-%
Verbindung B-3 5 Gew.-%
Verbindung B-4 5 Gew.-%
Verbindung C-2 10 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte, spontaner Polarisationswert, Kippwinkel, helikalen Ganghöhen in der SC*-Phase und der N*- Phase sowie die Antwortzeit der Flüssigkristallmischung 3 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 4

Eine Flüssigkristallmischung 4, bestehend aus den folgenden 8 Verbindungen der Komponente A, 2 Verbindungen der Komponente B und einer Verbindung mit der Komponente C, wurde hergestellt:
Verbindung A-6 5 Gew.-%
Verbindung A-8 15 Gew.-%
Verbindung A-9 10 Gew.-%
Verbindung A-11 7 Gew.-%
Verbindung A-31 15 Gew.-%
Verbindung A-33 15 Gew.-%
Verbindung A-35 10 Gew.-%
Verbindung A-36 5 Gew.-%
Verbindung B-6 3 Gew.-%
Verbindung B-8 7 Gew.-%
Verbindung C-2 8 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte, der spontane Polarisationswert, Kippwinkel, helikalen Ganghöhe in der SC*-Phase und der N*- Phase sowie die Antwortzeit der Flüssigkristallmischung 4 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 5

Eine Flüssigkristallmischung 5, bestehend aus den folgenden 7 Verbindungen der Komponente A, 3 Verbindungen der Komponente B und zwei Verbindungen mit der Komponente C, wurde hergestellt:
Verbindung A-1 21 Gew.-%
Verbindung A-3 6 Gew.-%
Verbindung A-4 14 Gew.-%
Verbindung A-31 17 Gew.-%
Verbindung A-32 5 Gew.-%
Verbindung A-34 14 Gew.-%
Verbindung A-35 5 Gew.-%
Verbindung B-5 4 Gew.-%
Verbindung B-7 4 Gew.-%
Verbindung B-9 4 Gew.-%
Verbindung C-1 3 Gew.-%
Verbindung C-2 3 Gew.-%
Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallmischung 5 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 6

Eine Flüssigkristallmischung 6, bestehend aus den folgenden 8 Verbindungen der Komponente A, 3 Verbindungen der Komponente B und zwei Verbindungen der Komponente C, wurde hergestellt:
Verbindung A-7 7,3 Gew.-%
Verbindung A-8 7,3 Gew.-%
Verbindung A-10 7,3 Gew.-%
Verbindung A-11 7,3 Gew.-%
Verbindung A-31 11 Gew.-%
Verbindung A-33 11 Gew.-%
Verbindung A-34 11 Gew.-%
Verbindung A-36 10,8 Gew.-%
Verbindung B-2 7 Gew.-%
Verbindung B-9 5 Gew.-%
Verbindung B-10 3 Gew.-%
Verbindung C-1 5 Gew.-%
Verbindung C-2 7 Gew.-%
Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallmischung sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 7

Eine Flüssigkristallmischung 7, bestehend aus den folgenden 14 Verbindungen der Komponente A, 3 Verbindungen der Komponente B und einer Verbindung der Komponente C, wurde hergestellt:
Verbindung A-1 12 Gew.-%
Verbindung A-2 8 Gew.-%
Verbindung A-4 4 Gew.-%
Verbindung A-5 4 Gew.-%
Verbindung A-7 4 Gew.-%
Verbindung A-9 4 Gew.-%
Verbindung A-10 4 Gew.-%
Verbindung A-11 4 Gew.-%
Verbindung A-31 6 Gew.-%
Verbindung A-32 8 Gew.-%
Verbindung A-33 6 Gew.-%
Verbindung A-34 6 Gew.-%
Verbindung A-35 4 Gew.-%
Verbindung A-36 6 Gew.-%
Verbindung B-2 3 Gew.-%
Verbindung B-9 8 Gew.-%
Verbindung B-11 2 Gew.-%
Verbindung C-1 7 Gew.-%
Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallmischung 7 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 8

Eine Bais-SC-Mischung II, bestehend aus Verbindung A-7, Verbindung A-8, Verbindung A-10 und Verbindung A-11, jeweils in einem Anteil von 10 Gew.-%, und der Verbindung A-31, Verbindung A-33, Verbindung A-34 und Verbindung A-35, jeweils in einem Anteil von 15 Gew.-%, wurde hergestellt, mit anschließender Zugabe zu dieser Basis-SC-Mischung 11 (91 Gew.-Teile) von Verbindung B-3 (5 Gew.-Teile) und Verbindung C-2 (4 Gew.-Teile) zur Herstellung einer chiralen smektischen Flüssigkristallmischung 8.
Die charakteristischen Werte dieser Flüssigkristallmischung 8 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

Zu der Basis-SC-Mischung 11 (93 Gew.-Teile), hergestellt gemäß Beispiel 8, wurden Verbindung B-3 (4 Gew.-Teile) und Verbindung C-2 (3 Gew.-Teile) zugegeben, zur Herstellung einer chiralen, smektischen Flüssigkristallmischung 12. Die charakteristischen Werte dieser Flüssigkristallmischung 12 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Beispiel 9

Verbindung A-8, Verbindung A-9, Verbindung A-10 und Verbindung A-11, jeweils in einem Anteil von 10 Gew.-%, und Verbindung A-31, Verbindung A-33, Verbindung A-34 und Verbindung A-36, jeweils in einem Anteil von 15 Gew.-%, wurden vermischt, zur Herstellung einer Bais-SC-Mischung III, mit anschließendem Zugeben zu dieser Basis-SC-Mischung III (55 Gew.-Teile) von Verbindung B-3 (8 Gew.-Teile), Verbindung B-8 (17 Gew.-Teile) und Verbindung C-2 (20 Gew.-Teile), zur Herstellung einer chiralen, smektischen Flüssigkristallmischung 9.
Die charakteristischen Werte dieser Flüssigkristallmischung 9 sind in Tabelle 14 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 3

Zu der Basis SC-Mischung III (48 Gew.-Teile), die gemäß Beispiel 9 verwendet wurde, wurden Verbindung B-3 (10 Gew.- Teile), Verbindung B-8 (20 Gew.-Teile) und Verbindung C-2 (22 Gew.-Teile) gegeben, zur Herstellung einer Flüssigkristallmischung 13. Die charakteristischen Werte dieser Flüssigkristallmischung 13 sind in Tabelle 14 gezeigt. Tabelle 14 Beispiel Phasebübergangspunkte Spontane Polarisierung nC/cm² Kipp-Winkel (º) Helikale Ganghöhe (um) Antwortzeit (us) SC*-Phase N*-Phase

Beispiel 10

Die ferroelektrische Flüssigkristallzusarnmensetzung 2, hergestellt gemäß Beispiel 2, wurde in einer Zelle mit einem Zellzwischenraum von 2 um gefüllt, die mit transparenter Elektrode versehen war, deren Oberflächen durch Reiben einer parallelen Ausrichtungsbehandlung unterworfen waren, zur Herstellung einer Flüssigkristallzelle, mit anschließendem Anordnen dieser Flüssigkristallzelle zwischen zwei Blättern von Polarisatoren, die im gekreuzten Nicol-Zustand waren, und Auferlegung einer Quadratwelle mit einer niedrigen Frequenz, (0,5 Hz und 20 V). Als ein Ergebnis wurde ein klarer Schaltvorgang mit einem sehr guten Kontrast (1:20) beobachtet, und ein Flüssigkristall-Anzeigeelement, das eine Antwortzeit bei 25ºC von 31 us entfaltet, wurde erhalten.

Beispiel 11

Zu der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung 2, hergestellt gemäß Beispiel 2, wurde ein Anthrachinon- Farbstoff D-16 (hergestellt von BDH Co., Ltd.), ausgedrückt durch die Formel
in einer Menge von 3 Gew.-% zur Herstellung einer Zusammensetzung der Guest-Host-Art gegeben. Diese Zusammensetzung wurde in eine Zelle mit 8 um Zellzwischenraum gefüllt, der gleichen Behandlung wie in Beispiel 9 unterworfen, mit anschließendem Anordnen eines Polarisators, so daß die Polarisationsebene parallel zu der Molekularachse lage, und mit Auferlegen eines Wechselstromes einer niedrigen Frequenz von 0,5 Hz und 40 V. Als ein Ergebnis wurde ein klarer Schaltvorgang mit einem sehr guten Kontrast (1:10) beobachtet, und ein Flüssigkristall-Anzeigeelement mit einer Antwortzeit von 85 us wurde erhalten.

Beispiel 12

Eine Flüssigkristallmischung 14 wurde hergestellt, die aus den folgenden Verbindungen bestand:
Verbindung A-1 27,3 Gew.-%
Verbindung A-3 7, 8 Gew.-%
Verbindung A-4 15,6 Gew.-%
Verbindung A-31 15,6 Gew.-%
Verbindung A-34 11,7 Gew.-%
Verbindung B-3 12,0 Gew.-%
Verbindung C-1 10,0 Gew.-%
Diese Flüssigkristallmischung 14 entfaltete die folgenden Phasenübergangspunkte:
und ebenfalls einen Ps-Wert von 25,3 nC/cm², einen Kippwinkel von 23,2º und eine Antwortzeit von 57 us. Die helikalen Ganghöhen in der SC*-Phase und N*-Phase dieser Mischung waren 8 um bzw. 16 um.

Beispiel 13

Eine Flüssigkristallmischung wurde hergestellt, die aus den folgenden Verbindungen bestand:
Verbindung A-4 11,7 Gew.-%
Verbindung A-5 15,6 Gew.-%
Verbindung A-20 19,5 Gew.-%
Verbindung A-21 15,6 Gew.-%
Verbindung A-22 15,6 Gew.-%
Verbindung B-3 12,0 Gew.-%
Verbindung C-2 10,0 Gew.-%
Diese Mischung entfaltete die folgenden Phaseübergangspunkte:
und deren charakteristischen Werte bei 25ºC waren wie folgt: Ps: 35 nC/cm², Kippwinkel: 20º, Antwortzeit: 40 us. Ihre helikale Ganghöhe in der SC*-Phase war 7 Um und die in der N*-Phase bei 63ºC war 15 um.

Beispiel 14

Eine Flüssigkristallmischung 16 wurde hergestellt, die aus folgenden Verbindungen bestand:
Verbindung A-22 19,5 Gew.-%
Verbindung A-31 28,1 Gew.-%
Verbindung A-33 5,5 Gew.-%
Verbindung A-34 21,8 Gew.-%
Verbindung A-36 3,1 Gew.-%
Verbindung B-3 12,0 Gew.-%
Verbindung C-1 10,0 Gew.-%
Diese Mischung entfaltete die folgenden Phaseübergangspunkte:
Die Mischung entfaltete einen Ps-Wert von 34,7 nC/cm², einen Kippwinkel von 25,0º und eine Antwortzeit bei 25ºC von 26 us.
Weiterhin war die helikale Ganghöhe in der SC*-Phase 7 um und die in der N*-Phase 16 um.
Die Flüssigkristallmischung wurde in eine Zelle gefüllt, hergestellt durch Vorsehen von transparenten Elektroden auf einem Paar von Glassubstraten, mit anschließender Beschichtung eines Polyimid-Filmes auf die Oberfläche, Abreiben dieses und gegenüberliegendes Anordnen des Paars der Glassubstrate, mit denen eine parallele Ausrichtung durchgeführt war, in einem Zellabstand von 2 um, graduelles Kühlen der Zelle bei einer Temperaturerniedrigungsrate von 1ºC/min ausgehend von der isotropen Flüssigkeit, zur Herstellung eines Flüssigkristallelementes, das die SC*-Phase entfaltet, Anordnen dieses Flüssigkristallelementes zwischen einem Paar von Polarisatoren in gekreuztem Nicol-Zustand und Beobachten durch ein Mikroskop. Als ein Ergebnis wurde eine gleichmäßige Ausrichtung ohne Mängel beobachtet. Weiterhin war das Kontrastverhältnis dieses Flüssigkristallelementes 1:20.

Beispiel 15

Eine Basis-SC-Mischung IV, bestehend aus den folgenden zwei Verbindungen der Formel (A-I) und den 3 Verbindungen der Formel (A-II), wurde hergestellt:
Verbindung A-12 35 Gew.-%
Verbindung A-13 27 Gew.-%
Verbindung A-31 7 Gew.-%
Verbindung A-32 5 Gew.-%
Verbindung A-34 26 Gew.-%
Dieses Basis-SC-Mischung IV entfaltete die Phas enübergangspunkte:

Beispiel 16

Eine Basis-SC-Zusammensetzung V, bestehend aus der folgenden Verbindung der Formel (A-I) und den 4 Verbindungen der Formel (A-II), wurde hergestellt:
Verbindung A-14 40 Gew.-%
Verbindung A-31 29 Gew.-%
Verbindung A-33 5 Gew.-%
Verbindung A-34 23 Gew.-%
Verbindung A-36 3 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte dieser Basis-SC-Mischung V waren wie folgt:

Beispiel 17

Eine Basis-SC-Mischung VI, bestehend aus den folgenden Verbindungen, wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt:
Verbindung A-15 35 Gew.-%
Verbindung A-31 30 Gew.-%
Verbindung A-32 8 Gew.-%
Verbindung A-33 22 Gew.-%
Verbindung A-35 5 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte dieser Basis-SC-Mischung VI waren wie folgt:
Eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung 17, bestehend aus der obigen Basis-SC-Mischung VI, einer optisch aktiven Verbindung der Formel (B-III) und einer optisch aktiven Verbindung der Formel (C-VI), wurde in den folgenden Anteilen hergestellt:
Basis-SC-Mischung VI 78 Gew.-%
Verbindung B-3 12 Gew.-%
Verbindung C-1 10 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte dieser Flüssigkristallmischung 17 waren wie folgt:
Die charakteristischen Werte bei 25ºC waren wie folgt Ps: 24,8 nC/cm², Kippwinkel: 17,8º, Antwortzeit: 22 us, helikale Ganghöhe in der SC*-Phase: 9 um und helikale Ganghöhe in der N*-Phase: 15 um.

Beispiele 18 - 25

Acht Flüssigkristallmischungen 18 - 25, die in Tabellen 15 bis 22 gezeigt sind, wurden auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Eigenschaften dieser Mischungen wurden gleichermaßen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt. Tabelle 15 (Beispiel 18) Verbindung Gew.-% Tabelle 16 (Beispiel 19) Verbindung Gew.-% Tabelle 17 (Beispiel 20) Verbindung Gew.-% Tabelle 18 (Beispiel 21) Verbindung Gew.-% Tabelle 19 (Beispiel 22) Verbindung Gew.-% Tabelle 20 (Beispiel 23) Verbindung Gew.-% Tabelle 21 (Beispiel 24) Verbindung Gew.-% Tabelle 22 (Beispiel 25) Verbindung Gew.-% Tabelle 23 Beispiel Phasebübergangspunkte (ºC) Spontane Polarisierung nC/cm² Kipp-Winkel (º) Helikale Ganghöhe (um) Antwortzeit (us) SC*-Phase N*-Phase

Beispiele 26 - 28

Eine smektische C-Mischung T, bestehend aus den folgenden 4 Biphenylyl-Verbindungen, wurde hergestellt mit anschließender Verwendung dieser smektischen C-Mischung T zur Herstellung von Basis-SC-Mischungen VII, VIII und IX mit den in den Tabellen 23, 24 bzw. 25 gezeigten Zusammensetzungen:

Smektische C-Basismischung T

Verbindung A-31 38 Gew.-%
Verbindung A-33 10 Gew.-%
Verbindung A-34 48 Gew.-%
Verbindung A-36 4 Gew.-% Tabelle 23 Verbindung Gew.-% Tabelle 24 Verbindung Gew.-% Tabelle 25 Verbindung Gew.-% Basis-SC-Mischung T
Die Phasenübergangspunkte der Basis-SC-Mischungen VII, VIII und IX sind in Tabelle 26 gezeigt.
Unter Verwendung dieser Basis-SC-Mischungen wurden ferroelektrische Flüssigkristallmischungen 26 - 28 mit den in den Tabelleen 23 - 1, 24 - 1, bzw. 25 - 1 gezeigten Zusammensetzungen hergestellt. Tabelle 23 - 1 (Beispiel 26) Base-SC-Mischung VII Verbindung Gew.-% Tabelle 25 - 1 (Beispiel 28) Base-SC-Mischung IX Verbindung Gew.-% Tabelle 24 - 1 (Beispiel 27) Base-SC-Mischung VIII Verbindung Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte und die charakteristischen Werte der ferroelektrischen Mischungen 26 - 28 sind in Tabelle 26 gezeigt. Tabelle 26 Phasenübergangspunkte (ºC) Spontane Polarisierung nC/cm² Kipp-Winkel (º) Antwortzeit (us) Mischung Beispiel

Beispiel 29

Eine Basis-SC-Mischung X mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
Verbindung A-24 35 Gew.-%
Verbindung A-31 25 Gew.-%
Verbindung A-33 6 Gew.-%
Verbindung A-34 31 Gew.-%
Verbindung A-36 3 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte (ºC) dieser Mischung X waren wie folgt:
Cr 2 SC 61 SA 105 N 114 Iso
Unter Verwendung dieser Mischung X wurde eine ferroelektrische Mischung 29 mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Mischung X 78 Gew.-%
Verbindung B-3 12 Gew.-%
Verbindung C-2 10 Gew.-%
Die Phasenübergangspunkte (ºC) und die charakteristischen Werte dieser Mischung 29 sind unten gezeigt.
Cr -12 SC* 61 SA 85 N* 97 Iso
Spontane Polarisierung: 28 nC/cm²
Kippwinkel: 19º
Antwortzeit: 26 us
Helikale Ganghöhe in der SC*-Phase: 3 um
Helikale Ganghöhe in der N*-Phase: 37 um

Wirksamkeit dieser Erfindung

Durch Kombinieren von Flüssigkristallverbindungen miteinander wie in dieser Erfindung wird eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung erhalten, die Hochgeschwindigkeitsantworteigenschaften hat und eine SC*- Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches einschließlich Raumtemperatur entfaltet.
Weiterhin bewirkt das Lichtschaltelement unter Verwendung der erfindungsgemäß Flüssigkristallzusammensetzung einen klaren Schaltvorgang entweder in der Doppelbrechungsanzeigeart oder der Guest-Host-Anzeigeart; daher ist das Element ein Flüssigkristall-Anzeigeelement mit einer sehr schnellen Antwortrate.

Claims

1. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend die folgenden drei Komponenten A, B und C, wobei die Mischungsanteile der Komponenten A, B und C 55 bis 91 Gew.-%, 5 bis 25 Gew.-% bzw. 4 bis 20 Gew.-% sind, bezogen auf die Gesamtmenge der drei Komponenten, worin

die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin

und

jeweils unabhängig bedeuten

oder

, worin R¹ und R² jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe jeweils mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Cyano- Gruppe ist, worin l, m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist und worin (l+m+n) 1 oder 2 ist, und die eine smektische C-Phase hat;

die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin

und

jeweils unabhängig bedeuten oder

worin Y Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Cyano- Gruppe ist, worin k eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, worin R³ eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R&sup4; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen miteinander die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase haben, die nach Auflösen in einem smektischen C- Flüssigkristall induziert ist; und worin

die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin

und

jeweils unabhängig bedeuten oder

worin Z Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Cyano- Gruppe ist, worin R&sup5; und R&sup6; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen smektischen C-Phase, die nach Auflösen in einem smektischen C-Flüssigkristall induziert wird, wie die Richtung der Verbindungen der Komponente B haben.

2. Ferroelektrische smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R&sup7; und R&sup8; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder durch die Formel

worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils die gleiche oder verschiedene, lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, worin die oben erwähnten Verbindungen eine smektische C-Phase haben.

3. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch eine der folgenden drei Formeln, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen miteinander die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase haben, die nach Auflösen in einen smektischen C-Flüssigkristall induziert ist;

worin R¹¹, R¹³ und R¹&sup5; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, worin R¹², R¹&sup4; und R¹&sup6; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.

4. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig eine lineare oder verzweigte Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase, die nach Auflösen in einen smektischen C-Flüssigkristall induziert ist, wie die Richtung der Verbindung der Komponente B haben.

5. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe, Alkoxy-Gruppe oder Alkanoyloxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 4 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder durch die Formel

worin R&sup9; und R¹&sup0; jeweils unabhängig eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, und die eine smektische C- Phase hat.

6. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente A zuinindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R&sup7; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und worin R&sup8; eine lineare Alkoxy-Gruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, oder ausgedrückt durch die Formel

worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und worin R¹&sup0; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C-Phase hat.

7. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente A zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, und worin R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, oder ausgedrückt durch die Formel

worin R&sup9; eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und worin R¹&sup0; eine lineare Alkyl-Gruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und die eine smektische C-Phase hat.

8. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente B zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus optisch aktiven Verbindungen, dargestellt durch eine der folgenden drei Formeln, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen miteinander die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase haben, die nach Auflösung in einem smektischen C-Flüssigkristall induziert wird;

worin R¹¹ und R¹³ jeweils unabhängig eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, worin R¹&sup5; eine lineare Alkyl- Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R¹², R¹&sup4; und R¹&sup6; jeweils unabhängig eine lineare Alkyl-Gruppe oder Alkoxy-Gruppe mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.

9. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente C zumindest eine Verbindung ist, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die Formel

worin R¹&sup7; eine lineare Alkoxy-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, worin R¹&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und worin das Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, worin die oben erwähnten optisch aktiven Verbindungen die gleiche Richtung der spontanen Polarisierung in einer chiralen, smektischen C-Phase, die nach Auflösen in einen Smektischen C-Flüssigkristall induziert ist, wie die Richtung der Verbindung der Komponente B haben.

10. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente A eine smektische C- Flüssigkristallmischung ist, bestehend aus

2-(4-Octylphenyl)-5-undecylpyrimidin35 Gew.-%

2-(4-Pentylbiphenyl-4'-yl)-5-hexylpyrimidin 25 Gew.-%

2-(4-Hexylbiphenyl-4'-yl)-5-hexylpyrimidin 6 Gew.-%

2-(4-Heptylbiphenyl-4'-yl)-5-hexylpyrimidin 31 Gew.-%

und

2-(4-Octylbiphenyl)4'-yl)-5-hexylpyrimidin 3 Gew.-%.

11. Ferroelektrische, smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Komponente B eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel

und worin die Komponente C eine Verbindung ist, dargestellt durch die Formel

12. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1.

13. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 2.

14. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 3.

15. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4.

16. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5.

17. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusarnmensetzung nach Anspruch 6.

18. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7.

19. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 8.

20. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 9.

21. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 10.

22. Lichtschaltelement, umfassend eine ferroelektrische, smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11.