KR0171201B1

KR0171201B1 - 강유전성 액정 조성물

Info

Publication number: KR0171201B1
Application number: KR1019910006914A
Authority: KR
Inventors: 가쓰유키 무라시로; 마코토 기쿠치; 가네쓰구 데라시마
Original assignee: 노기 사다오; 칫소 가부시끼가이샤
Priority date: 1990-05-23
Filing date: 1991-04-27
Publication date: 1999-03-20
Also published as: JPH04117488A; JP2922636B2; DE69112125T2; DE69112125D1; US5427714A; EP0458087A2; EP0458087B1; KR910020153A; EP0458087A3

Abstract

스멕틱 C 상을 갖는 일반식(A)의 화합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 성분 A, 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 일반식(B)의 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 성분 B, 및 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물과 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 일반식(C)의 광학적 활성 화합물 하나 이상인 성분 C를, 각각 명시된 비율로 포함하며 실온을 포함한 넒은 온도 범위에서 SC^*상을 나타내고 고속 응답 특성을 갖는 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 광개폐 소자가 제공된다.

상기식에서

를 나타내며,

R¹및 R²는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이며, R³는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R⁴는 탄소수 2 내지 18의 알킬 그룹 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹이며, R⁵및 R⁶는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, X, Y 및 Z는 각각 수소원자, 할로겐 원자 또는 시아노 그룹이며, ℓ,m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수이며, 이 때 ℓ, m 및 n의 합은 1 또는 2이며, k는 0 또는 1의 정수이고, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

Description

강유전성 액정 조성물

본 발명은 전기광학 효과를 이용하는 디스플레이 재료로서의 액정물질에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 강유전성 액정 혼합물 및 이를 사용하는 광-개폐 소자에 관한 것이다.

강유전성 액정은 현재 디스플레이 재료로서 널리 사용되고 있는 네마틱(nematic)액정과 비교한 바, 비교할 수 없을 정도로 빤른 전기광학 응답을 실현시킬 수 있는 물질이며, 따라서, 이러한 강유전성 액정을 실용화하여 사용하고자 하는 연구가 계속되어 왔다. 강유전성을 나타내는 것으로 공지된 키랄성 스메틱(smetic) 액정 상 중에서, 키랄성 스메틱 C 상(이후, SC^*상이라 생략하여 칭한다)은 특히 주목되어 왔다.

키랄성 스메틱 C 액정을 사용하는 디스플레이는 네마틱 액정보다 빠른 전기광학 응답, 메모리(memory) 특성 및 넓은 시각(viewing angle)을 나타내며, 따라서 이 액정을 강력한 고밀도 디스플레이를 갖는 재료로서 실용적으로 사용할 수 있을 것으로 기대된다. 현재, 실용적 디스플레이 재료로서의 강유전성 액정의 필요조건은 실온을 포함하는 넓은 온도 범위내에서 SC*상을 나타내고, 빠른 전기광학 응답 및 보다 우수한 배향을 나타내는 것이다.

전기광학 응답에 있어서, 가해진 전압이 5V/㎛인 경우, 응답 시간은 100 마이크로초 이하일 것이 요구된다. 이러한 응답 특성은 640 x 400 라인 이상을 갖는 고-다중성 액정 디스플레이 소자에 필수적인 것으로 사료된다.

강유전성 액정을 배향시키는 방법과 관련하여, 전단 방법, 온도 구배 방법 및 표면 처리 방법이라고 칭해지는 3가지 방법이 현재 시도되고 있다. 이들 방법중, 표면처리에 따른 액정 분자의 배향이 액정 디스플레이 소자의 상업적 제조 측면에서 가장 바람직하다. 네마틱 액정을 배향시키기 위해 사용되는 현행 표면 처리 방법을 스멕틱 C 액정에 적용시키기 위해서는, 강유전성 스멕틱 C 액정 물질이 SC^*상 이외에도, 콜레스테릭(cholesteric) 상(이후 N^*상이라 칭한다) 및 스멕틱 A 상(이후, SA 상이라 칭한다)의 두가지의 액정상을 나타내야 하며, 또한, 액정 물질이 등방성 액체 상(이후, Iso 상이라 칭한다)에서 출발하여 N^*상 및 SA 상을 거쳐 SC^*상에 이르는 상 전이 계열을 갖는 것이 필요하다[참조: 일본국 특허공개공보 제(소)61-250086호]. N^*상 또는 SA 상이 불충분한 강유전성 스멕틱 C 액정의 표면처리 방법에 따른 배향 기술은 아직까지 개발되어 있지 않다.

일본국 특허공개공보 제(소) 61-291679호에는 스멕틱 C 액정성 피리미딘 화합물 및 SC^*상을 갖는 액정으로 이루어진 강유전성 액정 혼합물이 기술되어 있다. 또한, PCT 국제 공개 공보 제 WO 86/06401호에는 스멕틱 C 액정성 피리미딘 화합물 성분을 갖는 강유전성 액정 혼합물이 기술되어 있다. 그러나, 이들 강유전성 액정은 300 내지 600마이크로초의 느린 응답시간을 가지며, 따라서 실용화될 수 없다.

일본국 특허공개공보 제(소)63-301290호에는 그의 실시예 5에서 스멕틱 C 액정성 피리미딘 화합물 및 일반식(B-V)의 광학적 활성 화합물을 포함하는 강유전성 액정 혼합물이 예시되어 있다. 이 혼합물은 보다 우수한 응답 특성을 가지나, N^*상을 갖지 않으며, 따라서 표면 처리 방법에 따른 배향이 불가능한 결점을 갖는다.

상기한 바와 같이, 임의의 실용적인 강유전성 액정은 아직까지 수득되지 않았다고 말할 수 있다.

본 발명의 첫번째 목적은 실온을 포함하는 넓은 온도 범위내에서 SC^*상을 가지며, 표면 처리 방법에 따라 우수한 배향을 용이하게 제공하고, 응답 시간이 100마이크로초 이하인 고속 응답 특성을 갖는 강유전성 액정 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 두번째 목적은 넓은 온도 범위에서 빠른 전기광학 응답을 나타내고 우수한 배향을 갖는 광-개폐 소자를 제공하는 것이다.

본 발명의 첫번째 목적은 하기 항목(1)에 따라 달성된다. 후술될 항목(2) 내지 (11)은 본 발명의 양태를 나타낸다.

본 발명의 두번째 목적은 후술될 항목(12)에 따라 달성한다.

(1) 하기에서 기술한 세 성분 A, B 및 C를, 세 성분의 총량을 기준으로 하여, 각각 55 내지 91중량%, 5 내지 25중량% 및 4 내지 20중량%의 혼합 비율로 포함하는 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

성분 A는 하기 일반식(A)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이며 스멕틱 C 상을 갖고, 성분 B는 스멕틱 C 액정에 용해될 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 하기 일반식(B)로 표시되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이며, 성분 C는 스멕틱 C 액정에 용해될 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물과 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 하기 일반식(C)로 표시되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이다.

상기식에서,

R¹및 R²는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이며, R³는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R⁴는 탄소수 2 내지 18의 알킬 그룹 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹이며, R⁵및 R⁶는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, X,Y 및 Z는 각각 수소원자, 할로겐 원자 또는 시아노 그룹이며, 이때 ℓ,m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수이며, 이때 ℓ, m 및 n의 합은 1 또는 2이며, k는 0 또는 1의 정수이고, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

(2) 성분 A가, 스멕틱 C 상을 갖는 하기 일반식(A-I) 또는 (A-II)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷및 R⁸은 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹을 나타내고, R⁹및 R¹⁰은 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹을 나타낸다.

(3) 성분 B가, 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 하기 일반식(B-III), (B-IV) 또는 (B-V)중 어느 하나로 표시되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹¹, R¹³및 R¹⁵는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹을 나타내고, R¹², R¹⁴및 R¹⁶은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹이며, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

(4) 성분 C가, 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물에서와 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 일반식(C-VI)으로 표시되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁷및 R¹⁸은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

(5) 성분 A가, 스멕틱 C 상을 갖는 하기 일반식(A-I') 또는 일반식(A-II')로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 5 내지 14의 직쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이고, R⁸은 탄소수 4 내지 16의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R⁹및 R¹¹은 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이다.

(6) 성분 A가, 스멕틱 C 상을 갖는 하기 일반식(A-I) 또는 일반식(A-II)으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R⁸은 탄소수 6 내지 15의 직쇄 알콕시 그룹이고, R⁹는 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R¹⁰은 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이다.

(7) 성분 A가, 스멕틱 C 상을 갖는 하기 일반식(A-I') 또는 일반식(A-II)인 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 7 내지 14의 알킬 그룹이고, R⁸은 탄소수 10내지 14의 알킬 그룹이고, R⁹는 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R¹⁰은 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이다.

(8) 성분 B가, 하기 일반식(B-III'), (B-IV') 및 (B-V')중 어느 하나로 표시되며 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹¹및 R¹³은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R¹⁵는 탄소수 3내지 12의 직쇄 알킬그룹 또는 알콕시 그룹이고, R¹², R¹⁴및 R¹⁶은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

(9) 성분 C가, 스멕틱 C 액정에 용해될 경우 키랄 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물의 경우와 동일한 정도로 자발 분극이 유도되는 하기 일반식(C-VI')의 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 광학적 활성 화합물인 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁷은 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알콕시 그룹이고, R¹⁸은 탄소수 2 내지 6의 알킬 그룹이며, *은 비대칭 탄소원자를 나타낸다.

(10) 성분 A가 2-(4-옥틸페닐)-5-운데실피리미딘 35중량%, 2-(4-펜틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 25중량%, 2-(4-헥실비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 6중량%, 2-(4-헵틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 31중량% 및 2-(4-옥틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 31중량% 및 2-(4-옥틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 3중량%로 이루어진 스멕틱 C 액정 혼합물인, 항목(1)에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

(11) 성분 B가 구조식

화합물이고, 성분 C가 구조식

화합물인, 항목(1)에 따르는 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

(12) 상기 항목(1) 내지 (11) 중의 어느 한 항목에서 기술된 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐소자.

본 발명의 액정 조성물의 성분 A로서 일반식(A)로 표시되는 화합물은 스멕틱 C 액정성이 풍부한 공지된 화합물이다. 상기 화합물은 넓은 온도 범위에 걸쳐서 강유전성 액정에 SC^*상을 부여하는 역할을 하는 물질이다(이후 베이스 SC 화합물이라 한다). 성분 A로서는 하기 일반식(A-I') 또는 (A-II')의 화합물이 바람직하게 사용된다.

상기식에서, R⁷은 탄소수 5 내지 14의 직쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이고, R⁸은 탄소수 4 내지 16의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그륩이고, R⁹및 R¹⁰은 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이다.

성분 A로서, 일반식(A-I')의 피리미딘 화합물 또는 일반식(A-II')의 피리미딘 화합물을 단독으로 사용할 수도 있으나, 일반식(A-I')의 화합물과 일반식(A-II')의 화합물을 동시에 사용하는 것이 바람직하며, 다수의 전자 화합물과 다수의 후자 화합물의 혼합물이 보다 바람직하다.

일반식(A-I')의 화합물은 비교적 낮은 온도 범위에서 SC 상을 나타내는 반면, 일반식(A-II')의 화합물은 비교적 높은 온도 범위에서 SC 상을 나타낸다. 예를 들면, 일반식(A-I')에서 R⁷이 n-C₆H₁₃O-이고 R⁸이 n-C₈H₁₇인 일반식(A-I)의 페닐 피리미딘 화합물은 하기와 같은 상 전이점(℃)을 나타낸다:

여기서, Cr, SA, N 및 Iso는 각각 결정상, 스멕틱 A 상, 네마틱상 및 등방성 액체를 나타내며, 이들 사이의 수치는 상 전이점을 나타낸다. 또한, R⁹이 n-C₇H₁₅이고 R¹⁰이 n-C₈H₁₇-인 일반식(A-II')로 표시되는 비페닐릴피리미딘 화합물(A-35)은 하기와 같은 상 전이점을 나타낸다:

따라서, 다수의 페닐피리미딘 화합물을 다수의 비페닐릴피리미딘 화합물과 함께 사용함으로써, 실온을 포함한 넓은 온도 범위에서 SC 상을 나타내는 기본 SC 혼합물을 수득할 수 있다.

본 발명의 강유전성 액정 조성물은 강유전성을 나타낼 수 있는 SC^*상 이외에도 SA^*상 및 N^*상을 나타내는 것이 필요 하며, 따라서, 성분 A로서 이러한 3가지 액정상을 나타내는 화합물이 보다 바람직하게 사용된다.

화합물이 SA 상 또는 N 상을 나타내거나(두 상 모두를 나타내는 것은 아님) 또는 두 상 모두다 나타내지 않고 화합물이 베이스 SC 화합물로서 사용되는 경우에 있어서, 넓은 온도 범위내에서 SA 상 또는 N 상을 나타내는 화합물을 상기 화합물과 혼합할 경우, 상기한 세가지 액정상을 나타내는 목적하는 강유전성 조성물을 제조할 수 있다. 이 경우에 있어서 사용되는 SA 상 또는 N 상을 나타내는 화합물로서, 스멕틱 A 액정성 또는 콜레스테릭 특성이 풍부한 성분 B 또는 성분 A의 화합물을 혼합하는 것이 바람직하며, 많은 경우에 있어서, 일반식(A-II)의 비페닐릴피리미딘 화합물이 바람직하게 사용된다.

통상적으로, 일반식(A-I)의 화합물과 일반식(A-II)의 화합물을 동시에 사용하여 성분 A를 제조하는 경우에 있어서, 상기 두 화합물의 총량을 기준으로 한 일반식(A-I)의 화합물의 비율은 바람직하게는 70중량% 이하, 보다 바람직하게는 30 내지 60중량%이다.

성분 A로서 특히 바람직한 물질은, 예를 들면, 일반식(A-I')에서 R⁷이 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬 그룹이고 R⁸이 탄소수 4 내지 15의 직쇄 알콕시 그룹이거나, R⁷이 탄소수 7 내지14의 알킬 그룹이고 R⁸이 탄소수 10 내지 14의 알킬 그룹인 하나 이상의 화합물 및 일반식(A-II')에서 R⁹이 각각 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고 R¹⁰이 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹인 하나 이상의 화합물을 함유하는 기본 SC 혼합물이 예시된다.

성분 A는 기본 SC 혼합물의 역할을 하고 또한 생성된 강유전성 액정 조성물이 SC^*상 이외에도 SA상 및 N^*상을 나타내게 하는 역할을 하며, 따라서, 본 발명의 강유전성 조성물 중의 성분 A의 비율은 바람직하게는 55중량% 이상이다. 성분 A의 비율이 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 55증량% 미만인 경우, 상기한 세가지 액정상 모두를 항상 갖지 않는 광학적 활성 화합물의 함량은 비교적 높지 않게 되어 N^*상 또는 SA 상이 생성된 강유전성 조성물 중에서 바람직하지 않게 종종 사라지게 된다.

성분 A로서 바람직하게 사용되는 페닐피리미딘 화합물 및 비페닐릴피리미딘 화합물을 하기 표 1 및 2에 예시한다.

본 발명의 성분 A로서, 스멕틱 C 상을 나타내는 액정 혼합물이 바람직하게 사용된다. 이러한 혼합물의 예는 하기 혼합물(a) 및 혼합물(b)이다:

(a) 성분 둘 이상[이중 하나 이상은 하기 일반식(A-I')의 화합물이며 스멕틱 C 상을 갖는다]을 포함하며 스멕틱 C 상을 갖는 스멕틱 C 액정 혼합물, 및 (b) 성분 둘 이상[이중 하나는 하기 일반식(A-I')의 화합물이며 스멕틱 C 상을 갖는 스멕틱 C 액정 혼합물.

상기식에서 R⁷은 탄소수 7 내지 14의 알킬 그룹이고, R⁸은 탄소수 10 내지 14의 알킬 그룹이며, R⁹은 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이고, R¹⁰은 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이다.

상기 혼합물(a)의 2-(4-알킬페닐)-5-알킬피리미딘 화합물은 사이토(Saito) 등에 의해 발명된, 스멕틱 C 상을 갖는 신규한 화합물이다[참조: 일본국 특허원 제(평)2-112598호]. 특히 이 화합물은생성된 강유전성 액정 조성물의 전기 광학 응답에 있어서, 지금까지 공지된 2개의 6원 환을 갖는 페닐피리미딘 화합물과 비교한 바 더 우수하다.

본 발명의 기본 스멕틱 C 액정 혼합물의 성분으로서, 일반식(A-I')의 페닐피리미딘 화합물 외에 일반식(A-II)의 비페닐릴피리미딘 화합물이 바람직하게 사용된다. 기본 스멕틱 C 혼합물이 페닐피리미딘 화합물로만 구성되는 경우, 종종 생성 혼합물은 비교적 낮은 온도 범위에서 SC 상을 갖고, 또한 N 상에서는 종종 불완전하다. 보다 높은 온도로 SC 상 온도 범위를 넓히거나 N 상을 유발시켜 상기 단점을 보완하기 위해서, 비페닐릴피리미딘 화합물이 바람직하게 사용된다.

성분 B는 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 전기 광학 응답의 고속 특성에 기여한다. 성분 B의 화합물로서, 상기 일반식(B-III), (B-IV) 또는 (B-V)의 광학적 활성 화합물이 바람직하게 사용된다. 예를 들어, 이러한 화합물들은 일본국 특허공개공보 제(소)63-267763호, 제(소) 64-63571호 및 제(소) 64-50호에 공지되어 있으며, 이 대부분의 화합물들은 SC^*상을 가지며 또한 상당히 자발적인 분극을 갖는다. 예를 들어, R¹¹및 R¹²이 모두 -OC₆H₁₃(n-)를 나타내는 일반식(B-III)의 화합물(B-I) 및 R¹³이 -n-C₉H₁₉-이고, R¹⁴는 -OC₃H₇(n-)인 일반식 (B-IV)의 화합물(B-9)는 각각 하기의 상 전이점을 가지며, SC^*상의 상한온도(Tc)보다 10℃ 낮은 온도(T)에서의 자발적 분극치, 경사각 및 응답시간(인가 전압: 5V/㎛)은 하기 표 3에 나타내었다:

또한, 이들 일반식의 광학적 활성 화합물 자체가 액정상을 갖지않는 경우에도, 이들 화합물이 SC 액정상에 용해되는 경우 형성된 SC상에 있어 큰 자발 분극을 유발하며, 따라서 이들 화합물은 본 발명 조성물의 고속 응답에 도움을 준다.

성분 B로서 특히 바람직한 광학적 활성 화합물의 예는 다음와 같다:

R이 탄소수가 각각 3 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R가 탄소수가 각각 2 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹인 일반식(B-III)의 화합물, R이 탄소수가 각각 3 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R가 탄소수가 각각 2 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹인 일반식(B-IV)의 화합물, 및 R가 탄소수가 각각 3 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R은 탄소수가 각각 2 내지 10인 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹인 일반식(B-V)의 화합물. 이들 화합물은 하기 표 4,5 및 6에서 나타내었다:

일반식(B)의 화합물에 있어서, 이의 광학적 활성 부위에서의 절대 배위는 (S,S)형 또는 (S,R)형이며, 자발 분극의 극성은 -형이고, 나선 꼬임 방식은 좌선 방향이다[반면 절대 배위가 (R,R)형 또는 (R,S)형인 경우, 극성은 + 형이며, 나선 꼬임 방식은 우선 방향이다].

본 발명에 있어서, 다수의 광학적 활성 화합물이 성분 B로서 사용되는 경우, 성분 B는 광학적 활성 화합물로 구성되며, 여기에서 이 화합물에 의해 유도된 자발적 분극 특성은 동일하다. 다수의 성분 B 화합물의 극성이 동일하게 되는 경우, 바람직하게 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 고속 전기 광학 응답이 실현된다. 자발분극의 상이한 극성를 갖는 2개 이상의 광학적 활성 화합물이 성분 B로서 사용되는 경우, 자발 분극치가 상쇄되므로 생성된 강유전성 조성물의 고속 응답이 종종 수행될 수 없으며, 이는 바람직하지 않다.

본 발명에서 목적하는 강유전성 액정 조성물에 있어서, 성분 B는 고속 응답 특성을 일으키는데 중요한 역할을 담당하나, 너무 많은 양을 사용하면 액정 조성물의 상 계열에 나쁜 영향을 주고, 자발 분극 분극치가 너무 커져 개폐 시간에 비정상적인 현상이 일어날 가능성이 있으므로[참조: 아키오 요시다(Akio Yoshida) 등의 제13회 일본국 액정 심포지움, p. 142-143(1987)], 바람직한 성분 B의 농도는 25중량% 이하이다.

성분 B가, 서로 자발분극의 반대되는 극성을 갖는 광학적 활성 성분으로 구성되는 경우, 생성된 강유전성 조성물의 자발분극은 저하되거나 성분 B의 함량이 증가되어야 한다. 그러므로 이 경우 생성된 조성물에 대해 바람직하지 않은 영향을 미치게 된다.

일반식(B-III), (B-IV) 및 (B-V)의 화합물 외에, 하기 일반식의 광학적 활성 화합물은 성분 B의 화합물로 사용될 수 있다.

이들 일반식에 있어서, R은 탄소수가 각각 3 내지 14인 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, Y는이고 , R'은 탄소수가 2 내지 6인 알킬 그룹이다. 이들 일반식 광학적 활성 화합물은 상기 언급된 일본국 특허공개공보에 공지되어 있다.

상기 항목(1)에 기술된 성분 C는 일반식(C)로 표시되며 이는 SC^*상의 화합물에 의해 유도된 자발 분극의 극성이 성분 B의 화합물과 동일한 광학적 활성 화합물로 이루어진다. 이때, 성분 C의 광학적 활성 화합물은 성분 B의 광학적 활성 화합물상에서 나선 피치-조정제(helical pitch-adjusting agent)로서 작용하며, 본 발명의 액정 조성물의 SC^*상 및 N^*상에서의 나선 피치를 연장시키는 역할을 한다.

성분 C로서 바람직하게 사용되는 화합물로서, R¹⁷및 R¹⁸이 각각 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹인 일반식(C-VI)의 광학적 활서 화합물이 언급될 수 있다. 특히 바람직한 화합물로서, R¹⁷이 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알콕시 그룹이고, R이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬 그룹인 일반식(C-VI)의 광학적 활성 화합물이 언급될 수 있다. 이들 일반식(C-VI)의 화합물은 일본국 특허공개공보 제(소) 64-49호에 기술되어 있다. 성분 C의 화합물의 예는 표 7에 나타내었다.

일반식(C)의 화합물에 있어서, 광학 활성 부위에서의 절대 배위는 R형이며, 자발분극의 극성은 -형이고, 나선 꼬임 방식은 우선 방향이다(반면, 절대 배위가 S 형인 경우, 극성은 +형이고 나선 꼬임 방식은 좌선 방향이다). 그러므로, 일반식(B)로 표시되는 성분 B의 화합물은 (S,S) 또는 (S,R) 형의 절대 배위를 가지며, 이 화합물과 R 형의 절대 배위를 갖는 일반식 (C)로 표시되는 성분 C의 화합물을 혼합하여 나선 피치가 긴 강유전성 액정 조성물을 제공한다.

또한, 일반식(B)로 표시되는 성분 B의 화합물이 (R,R) 또는 (R,S) 형의 절대 배위를 갖는 경우, 이 화합물과 S 형의 절대 배위를 갖는 일반식(C)로 표시되는 성분 C 화합물을 혼합하여 혼합물의 나선 피치를 조절할 수 있다.

성분 C는 본 발명이 목적하는 강유전성 액정 조성물중의 성분 B에 대한 나선 피치 조정제로 작용하며, 액정 조성물의 응답 특성을 손상시킴 없이 나선 피치를 연장시키는 역할을 하나, 이 성분 C를 너무 많은 양으로 사용하면 SC상의 상한 온도를 감소시키고, 또는 성분 C가 액정성이 열등하기 때문에 과량 사용하는 경우 Iso-N-SA-SC형 계열에서 나쁜 영향을 준다. 그러므로, 바람직한 성분 C의 농도는 20중량% 이하이다.

본 발명의 강유전성 액정 조성물은 성분 A, 성분 B 및 성분 C의 우수한 특성을 기술적으로 배합함을 기본으로 한다. 특히 본 발명의 강유전성 조성물은 SC및 N상에서의 나선 피치를 조정하면서 성분 C 화합물을 성분 B 화합물과 혼합하여 광-개폐 장치에서의 전기광학 응답이 신속히 일어나게 한다.

기본 SC 화합물로서 적합한 일반식(A-I) 또는 일반식(A-II)의 화합물 및 일반식(B-III), 일반식(B-IV) 또는 일반식(B-V)의 광학적 활성 액정을 함유하는 강유전성 액정 조성물은 이미 본 발명자들에 의해 일본국 특허공개공보 제(평)2-145683호 또는 제(평)2-265986호에 기술되어 있다. 이들 강유전성 조성물과 본 발명의 조성물과의 차이점은 본 발명에 있어서, 광학적 활성 화합물(B-III) 내지 (B-V)의 나선 꼬임과 반대인 나선 꼬임을 갖는 기타 광학적 활성 화합물이 생성된 조성물의 나선 피치를 조정하는데 사용된다는 것이다.

이러한 두가지 상이한 강유전성 액정 조성물의 예는 각각 하기 언급된 실시예 1 및 비교실시예 1에 기술되어 있다. 이들 실시예에서, 생성된 조성물의 나선 피치를 조정하면서 일반식(C-VI)의 광학적 활성 화합물을 가하여 우수한 응답 특성을 얻을 수 있음을 나타내고 있다.

본 발명의 강유전성 액정 조성물의 개개의 성분 A, B 및 C의 함량(이는 개개의 성분의 특성의 사용을 기술적으로 만든다)은 하기와 같다: 성분 A의 함량: 55 내지 91중량%, 성분 B 의 함량: 5 내지 25중량%, 및 성분 C의 함량: 4 내지 20중량%. 성분 B 및 성분 C의 함량이 각각 5중량% 및 4중량% 미만의 경우, 생성된 조성물은 고속 응답을 가질 수 없다. 성분 B 및 성분 C가 서로 반대되는 나선 꼬임 방식을 가져 SC상 및 N의 나선 꼬임성을 상쇄시키므로, 특히 이들 성분의 함량 비율은 성분 B 1중량부당 성분 C가 0.5 내지 2중량부인 것이 바람직하다.

[실시예]

본 발명은 실시예에서 보다 자세히 설명될 것이나, 이로 제한되지는 않는다. 하기 실시예에서의 다양한 측정은 하기의 방법에 따라서 수행된다: 자발 분극치(Ps)는 소이어-타워(Sawyer-Tower)법으로 측정한다.

경사각(θ)은 직교 니콜(nicol) 하에서 회전 스테이지(stage)상 균일하게 배향된 액정 셀을 현미경 관찰하여 구하며, 현미경 관찰시의 소광위치는 우선 임계 전압보다 충분히 높은 자기장을 인가하여 액정의 나선 구조를 풀고, 이어서 인가 자기장의 극성를 반전시켜 또다른 소광위치를 얻고, 제1소광위치로부터 나머지 다른 소광 위치로 스테이지를 회전시켜 각도(2θ에 상응한다)를 얻음으로써 측정한다.

응답 시간은 배향 처리되고 각 전극간의 거리가 2㎛인 셀내에 각각의 조성물을 위치시키고, 이어서 실시예 1 내지 9 및 26 내지 29, 및 비교실시예 1 내지 3에서의 피크 대 피크 전압 Vpp 20V 하에서 1kHz의 구형파를 인가시키는 시간에서의 투과광의 강도 변화를 측정함으로써 구하며, 실시예 12 내지 14 및 17 내지 25에 있어서, 응답 시간은 상기 전압 20V를 40V로 하여 상기와 유사한 방법으로 구한다.

SC피치는 편광 현미경하에서, 균일 배향 처리된 약 200㎛ 두께의 셀을 사용하여, 나선 피치에 상응하는 탈키랄화선(dechiralization line)간의 거리를 직접 측정하여 구한다.

상기 Ps, θ, 응답시간 및 SC피치의 측정은 모두 25℃에서 수행하며, 하기 기술될 N피치는 N상의 하한보다 1℃ 높은 온도에서 수행한다.

N피치는 편광 현미경하에서, 웨지(wedge) 형 셀을 사용하고, 이론적 방정식인 P(피치)=2 ℓ·tanθ(여기에서 θ는 웨지의 각도를 나타낸다)를 사용하여 디스클리네이션 선(disclination line)간의 거리(ℓ)를 측정하여 간접적으로 구한다.

하기 언급된 실시예 및 비교실시예에 있어서 액정 조성물의 성분 화합물는 화합물 번호로 표시하며, 이미 기술된 화합물 외의 이들 화합물 번호는 표 8 내지 13에 기술하였다.

[실시예 1]

하기 화합물로 이루어진 기본 SC 혼합물 I을 제조한다.

상기 기본 혼합물(80중량부)에 성분 B로서의 화합물 B-3 및 성분 C로서의 화합물 C-1을 각각 10중량부씩 가하여 액정 혼합물 1을 제조한다:

이러한 액정 혼합물 1의 상 전이점(phase transition point)은 하기와 같다.

또한, 혼합물 1은 25nC/㎠의 Ps 값, 23°의 경사각 및 80마이크로초 응답 시간을 나타낸다. 또한, 혼합물 1의 N^*상중 나선 피치는 62℃에서 11㎛이며 SC^*상 나선 피치는 25℃에서 6㎛이다.

또한, 이 액정 혼합물을, 배향 처리제로서 폴리이미드를 피복시키고 마찰하여 표면을 평행 배향 처리한 투명한 전극이 장치된, 셀 간격이 2㎛인 셀에 충전시킨 후 1℃/분의 온도-강화 속도에서 셀을 N^*상으로부터 SC^*상으로 점차적으로 냉각시켜 직교 니클 상태의 한쌍의 편광자를 수득하여 현미경 하에 관찰하면 결점이 없는 균일한 배향이 관찰된다. 이때 콘트라스트비는 1:20이다.

[비교실시예 1]

실시예 1의 액정 혼합물 1에 있어서, 성분 C로서 화합물 C-1을 광학적으로 활성인 화합물

로 대체시켜 액정 혼합물 11을 제조한다. 이 혼합물 11은 하기와 같은 상 전이점들을 나타낸다.

또한, 이들 혼합물은 25℃에서 25nC/㎠ 의 Ps 값, 24°의 경사각 및 153마이크로초의 응답 시간을 나타낸다. 또한, 혼합물의 SC^*상 및 N^*상중 나선 피치는 각각 25℃ 에서 5㎛ 및 78℃에서 9㎛이다.

[실시예 2]

하기 화합물으로 이루어진 액정 혼합물 2를 제조한다.

화합물 A-6 7.8중량%

화합물 A-8 7.8중량%

화합물 A-10 7.8중량%

화합물 A-11 7.8중량%

화합물 A-31 11.7중량%

화합물 A-33 11.7중량%

화합물 A-34 11.7중량%

화합물 A-36 11.7중량%

화합물 B-3 12 중량%

화합물 C-1 10 중량%

이 혼합물의 상 전이점들은 하기와 같다.

또한, 이 혼합물은 34nC/㎠ 의 Ps치, 22°의 경사각 및 50마이크로초의 응답 시간을 나타낸다. 또한, N^*상중 나선 피치는 50㎛ 이상이며 SC^*상중 나선 피치는 너무 길어 나선구조는 두께가 10㎛인 액정 셀중에서는 형성되지 않는다. 따라서, 배향이 우수하다.

[실시예 3]

성분 A의 11종 화합물, 성분 B 의 2종 화합물 및 성분 C의 1종 화합물로 이루어진 액정 혼합물 3을 제조한다:

화합물 A-6 10중량%

화합물 A-7 5중량%

화합물 A-8 5중량%

화합물 A-9 5중량%

화합물 A-10 5중량%

화합물 A-11 5중량%

화합물 A-31 5중량%

화합물 A-32 10중량%

화합물 A-33 10중량%

화합물 A-34 10중량%

화합물 A-36 10중량%

화합물 B-3 5중량%

화합물 B-4 5중량%

화합물 C-2 5중량%

액정 혼합물 3의 상 전이점, 자발 분극치, 경사각, SC^*상 및 N^*상중 나선 피치 및 응답 시간은 표 14와 같다.

[실시예 4]

성분 A의 8종 화합물, 성분 B의 2종 화합물 및 성분 C의 1종 화합물로 이루어진 액정 혼합물 4를 제조한다.

화합물 A-6 5중량%

화합물 A-8 15중량%

화합물 A-9 10중량%

화합물 A-11 7중량%

화합물 A-31 15중량%

화합물 A-33 15중량%

화합물 A-35 10중량%

화합물 A-36 5중량%

화합물 B-6 3중량%

화합물 B-8 7중량%

화합물 C-2 8중량%

액정 혼합물 4의 상 전이점, 자발적 분극치, 경사각, SC^*상 및 N^*상중 나선 피치 및 응답 시간은 표 14와 같다.

[실시예 5]

성분 A의 7종 화합물, 성분 B의 3종 화합물 및 성분 C의 2종 화합물로 이루어진액정 혼합물 5를 제조한다.

화합물 A-1 21중량%

화합물 A-3 6중량%

화합물 A-4 14중량%

화합물 A-31 17중량%

화합물 A-32 5중량%

화합물 A-34 14중량%

화합물 A-35 5중량%

화합물 B-5 4중량%

화합물 B-7 4중량%

화합물 B-9 4중량%

화합물 C-1 3중량%

화합물 C-2 3중량%

액정 혼합물 5의 특성치는 표 14와 같다.

[실시예 6]

성분 A의 8종 화합물, 성분 B의 3종 호합물 및 성분 C의 2종 화합물로 이루어진 액정 혼합물 6을 제조한다:

화합물 A-7 7.3중량%

화합물 A-8 7.3중량%

화합물 A-10 7.3중량%

화합물 A-11 7.3중량%

화합물 A-31 11 중량%

화합물 A-33 11 중량%

화합물 A-34 11 중량%

화합물 A-36 10.8중량%

화합물 B-2 7 중량%

화합물 B-9 5 중량%

화합물 B-10 3 중량%

화합물 C-1 5 중량%

화합물 C-2 7 중량%

액정 혼합물의 특성치는 표 14와 같다.

[실시예 7]

성분 A의 14종 화합물, 성분 B의 3종 호합물 및 성분 C의 1종 화합물로 이루어진 액정 혼합물 7을 제조한다:

화합물 A-1 12중량%

화합물 A-2 8중량%

화합물 A-4 4중량%

화합물 A-5 4중량%

화합물 A-7 4중량%

화합물 A-9 4중량%

화합물 A-10 4중량%

화합물 A-11 4중량%

화합물 A-31 6중량%

화합물 A-32 8중량%

화합물 A-33 6중량%

화합물 A-34 6중량%

화합물 A-35 4중량%

화합물 A-36 6중량%

화합물 B-2 3중량%

화합물 B-9 8중량%

화합물 B-11 2중량%

화합물 C-1 7중량%

액정 혼합물 7의 특성치는 표 14와 같다.

[실시예 8]

화합물 A-7, 화합물 A-8, 화합물 A-10 및 화합물 A-11 각각 10중량%, 및 화합물 A-31, 화합물 A-33, 화합물 A-34 및 화합물 A-35 각각 15중량%로 이루어진 기본 SC 혼합물 II을 제조한 후 이 기본 SC 혼합물(91중량부)에 화합물 B-3(5중량부) 및 화합물 C-2(4중량부)를 가하여 키랄성 스멕틱 액정 혼합물 8을 제조한다.

액정 혼합물 8의 특성치는 표 14와 같다.

[비교실시예 2]

실시예 8에서 제조한 기본 SC 혼합물 II(93중량부)에 화합물 B-3(4중량부) 및 화합물 C-2(3중량부)를 가하여 키랄성 스멕틱 액정 혼합물 12를 제조한다. 이들 액정 혼합물 12의 특성치는 표 14와 같다.

[실시예 9]

화합물 A-8, 화합물 A-9, 화합물 A-10 및 화합물 A-11 각각 10중량%, 및 화합물 A-31, 화합물 A-33, 화합물 A-34 및 화합물 A-36 각각 15중량%를 혼합하여 기본 SC 혼합물 III을 제조한 후, 이 기본 SC 혼합물 III(55중량부)에 화합물 B-3(8중량부) 및 화합물 B-8(17중량부) 및 화합물 C-2(20중량부)를 가하여 키랄성 스멕틱 액정 혼합물 9를 제조한다.

이 액정 혼합물 9의 특성시험의 고유값은 표 14와 같다.

[비교실시예 3]

실시예 9에서 사용한 기본 SC 혼합물 III(48중량부)에 화합물 B-3(10중량부), 화합물 B-8(20중량부) 및 화합물 C-2(22중량부)를 가하여 액정 혼합물 13를 제조한다. 이 액정 혼합물 13의 특성시험의 고유값은 표 14와 같다.

[실시예 10]

실시예 2에서 제조한 강유전성 액정 조성물 2를 마찰에 의해 평행 배향 처리된 표면을 갖는 투명한 전극이 장치된 셀간격 2㎛의 셀내에 충전시켜 액정 셀을 제조한 후 이 액정 셀을 제조한 후 이 액정 셀을 직교 니콜 상태로 배열된 편광자의 두 시이트 사이에 위치시키고 저 주파수(0.5Hz 및 20V)의 정방형파를 부여한다. 그 결과, 매우 우수한 콘트라스트(1:20)를 갖는 뚜렷한 개폐 조작이 관찰되며 액정은 25℃에서 31마이크로초 정도로 신속한 응답 시간을 나타내는 액정 디스플레이 소자가 관찰된다.

[실시예 11]

실시예 2에서 제조한 강유전성 액정 조성물 2에 구조식

의 안트라퀴논 D-16(제조원: BDH Co.,Ltd.)을 3중량%로 가하여 게스트·호스트(guest·host) 방식의 조성물을 제조한다. 이 조성물을 실시예 9와 동일하게 처리된 셀 간격 8㎛의 셀내에 충전시키고 분극 평면이 분자축에 평행하도록 편광자를 배열시키고 0.5Hz 및 40V의 저 주파수인 교류를 가한다. 그 결과, 매우 우수한 콘트라스트(1:10)를 갖는 뚜렷한 개폐조작이 관찰되며 85마이크로초 정도의 신속한 응답 시간을 갖는 액정 디스플레이 소자가 수득된다.

[실시예 12]

하기 화합물로 이루어진 액정 혼합물 14를 제조한다.

화합물 A-1 27.3중량%

화합물 A-3 7.8중량%

화합물 A-4 15.6중량%

화합물 A-31 15.6중량%

화합물 A-34 11.7중량%

화합물 B-3 12.0중량%

화합물 C-1 10.0중량%

이 액정 혼합물 14는 하기의 상 전이점들을 나타낸다.

또한, 25.3nC/㎠ 의 Ps치, 23.2°의 경사각 및 57μsec의 응답 시간을 나타낸다. 이 혼합물의 SC^*상 및 N^*상중 나선 피치는 각각 8㎛ 및 16㎛이다.

[실시예 13]

하기 화합물로 이루어진 액정 혼합물 15를 제조한다.

화합물 A-4 11.7중량%

화합물 A-5 15.6중량%

화합물 A-20 19.5중량%

화합물 A-21 15.6중량%

화합물 A-22 15.6중량%

화합물 B-3 12.0중량%

화합물 C-2 10.0중량%

이 혼합물은 하기의 상 전이점을 나타낸다.

또한, 25℃에서 이의 특성치는 하기와 같다: Ps: 35nC/㎠, 경사각: 20°, 응답 시간 40마이크로초, SC^*상중 이의 나선피치는 7㎛이며 63℃에서 N^*상중 이의 나선피치는 15㎛이다.

[실시예 14]

하기 화합물로 이루어진 액정 혼합물 16을 제조한다.

화합물 A-22 19.5중량%

화합물 A-31 28.1중량%

화합물 A-33 5.5중량%

화합물 A-34 21.8중량%

화합물 A-36 3.1중량%

화합물 B-3 12.0중량%

화합물 C-1 10.0중량%

이 혼합물은 하기의 상 전이점을 갖는다:

이 혼합물은 25℃에서 37nC/㎠, 25.0°의 경사각 및 26마이크로초의 응답 시간을 나타낸다. 또한, SC^*상중 나선피치는 7㎛이며 N^*상중 나선피치는 16㎛이다.

액정 혼합물을, 한쌍의 유리 기판상에 투명한 전극을 장치시켜 제조한 셀내에 충전시킨 후 폴리이미드 필름을 표면에 피복시키고 이를 마찰시키고 셀간격 2㎛로 하여 평행하게 배향 처리된 유리 기판쌍을 서로 마주보게 한 다음, 1℃/분의 온도-강하 속도에서 셀을 점차적으로 냉각시켜 등방성 액체로부터 출발하여 SC^*상을 나타내는 액정 소자를 제조하고 이 액정 소자를 직교 니콜 상태인 한쌍의 편광자 사이에 위치시키고 현미경으로 관찰한다. 그 결과, 결점이 없는 균일한 배향이 관찰된다. 또한, 이 액정 소자의 콘트라스트비는 1:20이다.

[실시예 15]

일반식(A-I)의 2종 화합물 및 일반식(A-II)의 3종 화합물로 이루어진 기본 SC 혼합물 IV를 제조한다:

화합물 A-12 35중량%

화합물 A-13 27중량%

화합물 A-31 7중량%

화합물 A-32 5중량%

화합물 A-34 26중량%

이 기본 SC 혼합물 IV는 하기의 상 전이점들을 나타낸다.

[실시예 16]

일반식(A-I)의 1종 화합물 및 일반식(A-II)의 4종 화합물로 이루어진 기본 SC 조성물 V를 제조한다.

화합물 A-14 40중량%

화합물 A-31 29중량%

화합물 A-33 5중량%

화합물 A-34 23중량%

화합물 A-36 3중량%

이 기본 SC 혼합물 V의 상 전이점 들은 하기와 같다:

[실시예 17]

하기 화합물로 이루어진 기본 SC 혼합물 VI을 실시예 16과 동일한 방법으로 제조한다:

화합물 A-15 35중량%

화합물 A-31 30중량%

화합물 A-32 8중량%

화합물 A-33 22중량%

화합물 A-35 5중량%

이 기본 SC 혼합물 VI의 상 전이점은 하기와 같다:

상기 기본 SC 혼합물 VI, 일반식(B-III)의 광학적으로 활성인 1종의 화합물 및 일반식(C-VI)의 광학적으로 활성인 1종의 화합물로 이루어진 강유전성 액정 혼합물 17을 하기의 비률로 제조한다.

기본 SC 혼합물 VI 78중량%

화합물 B-3 12중량%

화합물 C-3 10중량%

이 액정 혼합물 17의 상 전이점들은 하기와 같다:

25℃에서 이의 특성치는 하기와 같다: Ps: 24.8nC/㎠, 경사각: 17.8°, 응답 시간: 22마이크로초, SC^*상중 나선피치: 9㎛, 및 N^*상중 나선피치: 15㎛.

[실시예 18 내지 25]

표 15 내지 22에 나타낸 8개의 액정 혼합물 18 내지 25을 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다. 이들 혼합물의 특성치도 유사하게 측정한다. 그 결과는 표 23과 같다.

[실시예 26 내지 28]

하기의 4종 비페닐릴 화합물로 이루어진 스멕틱 C 혼합물 T를 제조한 후 이 스멕틱 C 혼합물 T를 제조한 후 이 스멕틱 C 혼합물 T를 사용하여 각각 표 23, 24 및 25에 나타낸 조성을 갖는 기본 SC 혼합물 VII, VIII 및 IX를 제조한다.

기본 스멕틱 C 혼합물 T

화합물 A-31 38중량%

화합물 A-33 10중량%

화합물 A-34 48중량%

화합물 A-36 4중량%

기본 SC 혼합물 VII, VIII 및 IX의 상 전이점은 표 26과 같다.

이들 기본 SC 혼합물을 이용하여, 각각 표 23b, 24b 및 25b에 나타낸 조성을 갖는 강유전성 액정 혼합물 26 내지 28을 제조한다.

강유전성 혼합물 26 내지28의 특성치 및 상 전이점들은 표 26과 같다.

[실시예 29]

하기 조성을 갖는 기본 SC 혼합물을 제조한다.

화합물 A-24 35중량%

화합물 A-31 25중량%

화합물 A-33 6중량%

화합물 A-34 31중량%

화합물 A-36 3중량%

이 혼합물 X의 상 전이점(℃)은 하기와 같다.

Cr 2 SC 61 SA 105 N 114 Iso

이 혼합물 X를 사용하여, 하기 조성을 갖는 강유전성 혼합물 29를 제조한다.

화합물 X 78중량%

화합물 B-3 12중량%

화합물 C-2 10중량%

이 혼합물의 상 전이점(℃) 및 특성치는 하기와 같다.

Cr -12 SC61 SA 85 N97 Iso

자발분극: 28nC/㎠

경사각: 19°

응답 시간: 26마이크로초

SC상중 나선피치: 3㎛

N상중 나선피치: 37㎛

본 발명에서와 같이 액정 화합물을 함께 혼합함으로써, 높은 속도의 응답 특성 및 실온을 포함하여 넓은 온도 범위내에서 SC상을 갖는 강유전성 액정 조성물이 수득된다.

또한, 본 발명의 액정 조성물을 사용한 광-개폐 소자는 복굴절 디스플레이 방식 또는 게스트.호소트 디스플레이 방식에서 뚜렷한 개폐 조작을 수행한다. 따라서, 본 발명의 소자는 매우 신속한 응답속도를 갖는 액정 디스플레이 소자이다.

Claims

스멕틱 C 상을 갖는 일반식(A)의 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분 A, 스멕틱 C 액정에 용해 되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발분극이 유도되는 일반식(B)의 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분 B, 및 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물과 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 일반식(C)의 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물인 성분 C를, 세 성분의 총중량을 기준으로 하여, 각각 55 내지 91중량%, 5 내지 25중량% 및 4 내지 20중량%의 비율로 포함하는 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서,

R¹및 R²는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카토일옥시 그룹이며, R³는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R⁴는 탄소수 2 내지 18의 알킬 그룹 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹이며, R⁵및 R⁶는 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, X, Y 및 Z는 각각 수소원자, 할로겐 원자 또는 시아노 그룹이며, ℓ, m 및 n은 각각 0 또는 1의 정수이며, 이때 ℓ, m 및 n의 합은 1 또는 2이며, k는 0 또는 1의 정수이고, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.
제1항에 있어서, 성분 A가, 일반식(A-I) 또는 (A-II)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 스멕틱 C 상을 갖는 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷및 R⁸은 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이며, R⁹및 R¹⁰은 각각 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이다.
제 1항에 있어서, 성분 B가, 일반식(B-III), (B-IV) 또는 (B-V)중 어느 하나로 표시도며 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로 동일한 정도의 자발 분극이 유도되는 광학적 활성 흐르합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹¹, R¹³및 R¹⁵는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R¹², R¹⁴및 R¹⁶는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이거나 또는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹이며, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.
제1항에 있어서, 성분 C가, 일반식(C-VI)로 표시되며 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물과 동일한 정도의 자발분극이 유도되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁷및 R¹⁸은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.
제1항에 있어서, 성분 A가, 일반식(A-I') 또는 (A-II')으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 스멕틱 C 상을 갖는 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 5 내지 14의 직쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹 또는 알카노일옥시 그룹이며, R⁸은 탄소수 4 내지 16의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R⁹및 R¹⁰은 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이다.
제1항에 있어서, 성분 A가, 일반식(A-I) 또는 (A-II)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 스멕틱 C 상을 갖는 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R⁸는 탄소수 6 내지 15의 직쇄 알콕시 그룹이고, R⁹는 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R¹⁰은 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이다.
제1항에 있어서, 성분 A가, 일반식(A-I') 또는 (A-II)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 스멕틱 C 상을 갖는 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R⁷은 탄소수 7 내지 14의 알킬 그룹이며, R⁸은 탄소수 10 내지 14의 알킬 그룹이고, R⁹는 탄소수 5 내지 8의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R¹⁰은 탄소수 6 내지 8의 직쇄 알킬 그룹이다.
제1하에 있어서, 성분 B가, 일반식(B-III'), (B-IV') 또는 (B-V')중 어느 하나로 표시되며 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 서로동일한 정도의 자발분극이 유도되는 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹¹및 R¹³은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, R¹⁵는 탄소수 3 내지 12의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이고, R¹², R¹⁴및 R¹⁶은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이며, *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다.
제1항에 있어서, 성분 C가, 스멕틱 C 액정에 용해되는 경우 키랄성 스멕틱 C 상에서 성분 B의 화합물과 동일한 정도의 자발분극이 유도되는 일반식(C-VI')의 광학적 활성 화합물 중에서 선택된 화합물 하나 이상인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.

상기식에서, R¹⁷은 탄소수 3 내지 10의 직쇄 알콕시 그룹이며, R¹⁸은 탄소수 2 내지 6의 알킬 그룹이고, *은 비대칭 탄소원자를 나타낸다.
제1항에 있어서, 성분 A가 2-(4-옥틸페닐)-5-운데실피리미딘 35중량%, 2-(4-펜틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 25중량%, 2-(4-헥실비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 6중량%, 2-(4-헵틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 31중량% 및 2-(4-옥틸비페닐-4'-일)-5-헥실피리미딘 3중량% 로 이루어진 스멕틱 C 액정 혼합물인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.
제1항에 있어서, 성분 B가 구조식

의 화합물이고, 성분 C가 구조식

의 화합물인 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물.
제1항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제2항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제3항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제4항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제5항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제6항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제7항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제8항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제9항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제10항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.
제11항에 따른 강유전성 스멕틱 C 액정 조성물을 함유하는 광-개폐 소자.