DE69017818T2 - Herstellung von Monoepoxiden. - Google Patents

Herstellung von Monoepoxiden.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Monoepoxiden aus Verbindungen, die nur eine vicinale Halohydringruppe pro Molekül aufweisen.
  • Viriot et al. beschreibt in US-A-3,061,615 die Herstellung von Epichlorhydrin durch Umsetzen einer basischen Substanz mit einer wäßrigen Mischung von Glycerindichlorhydrin in Gegenwart eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösemittels für Epichlorhydrin, das im Gegenstrom zur wäßrigen Phase zirkuliert, so daß das Epichlorhydrin vom organischen Lösemittel außerhalb der Dehydrochlorierungsvorrichtung getrennt wird, und wobei das organische Lösemittel kontinuierlich in die Dehydrochlorierungsvorrichtung zurückgeführt wird, für frische Extraktion von Epichlorhydrin. Die Ausbeute von Epichlorhydrin ist im Beispiel mit 93,5 Prozent der theoretisch möglichen Menge, basierend auf Dichlorhydrinen, angegeben.
  • In kommerziellen Verfahren führen niedrige Ausbeuten zu großen Mengen organischer Nebenproduktverbindungen, die in Bioteichen behandelt werden müssen, um ein umweltverträgliches Abwasser zu erzeugen. Es ist deshalb erwünscht, ein Halohydrinverfahren zu haben, das Monoepoxidverbindungen in hoher Ausbeute ergibt, um die Belastung von Bioteichen zu verringern. Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zum Herstellen von Monoepoxiden, insbesondere Epihalohydrinen in Ausbeuten bis zu etwa 98 %, bezogen auf theoretische Ausbeute von Halohydrin zu Monoepoxid.
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zum Herstellen von Verbindungen, die nur eine vicinale Epoxidgruppe pro Molekül aufweisen, durch:
  • (1) kontinuierliches oder absatzweises Inberührungbringen einer Mischung von (a) einer Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül und (b) mindestens einem organischen Lösemittel mit einem Siedepunkt von mindestens etwa 10ºC über dem Siedepunkt des sich bildenden Monoepoxids und das im wesentlichen inert gegenüber allen Verbindungen in der Reaktionsmischung ist, mit (c) einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxids,
  • (2) kontinuierliches Entfernen durch Codestillation oder azeotrope Destillation einer Mischung von Wasser und entstehender, vicinales Epoxid enthaltender Verbindung aus der Reaktionsmischung und
  • (3) Abtrennen der vicinale Monoepoxidgruppe enthaltenden Verbindung vom Wasser durch jede geeignete Maßnahme,
  • wobei die wäßrige Alkalihydroxidlösung kontinuierlich oder absatzweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt wird, daß die gebildete Monoepoxidverbindung im wesentlichen gleichzeitig mit ihrer Bildung entfernt wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei einer Temperatur ausgeführt, die bewirkt, das die Mischung von Monoepoxid und Wasser codestilliert oder azeotrop aus der Reaktionsmischung bei dem verwendeten Druck abdestilliert. Solch geeignete Temperaturen sind beispielsweise von 10ºC bis 150ºC, vorzugsweise von 20ºC bis 100ºC, ganz besonders bevorzugt von 40ºC bis 80ºC. Bei einer Temperatur über 150ºC neigen die Reaktanten zum Sieden und Verdampfen aus der Mischung, ehe signifikante Reaktion auftreten kann, und die Reaktanten haben die Möglichkeit, in einer beginnenden selbstkatalysierten Reaktion miteinander zu reagieren und unerwünschte Nebenprodukte zu bilden. Bei Temperaturen unter 10ºC sind die Reaktionskinetiken sehr langsam, und die basischen Lösungen können zu einem Feststoff ausfrieren und die Reaktion noch mehr verlangsamen.
  • Die Reaktion wird üblicherweise ausgeführt unter einem Druck, der ausreichend ist, um Reaktionspartner in flüssiger Form zu halten. Insbesondere geeignete Drücke sind solche von 1,3 kPa (10 mm Hg) absolut bis 133 kPa (1000 mm Hg) absolut, vorzugsweise von 13,3 kPa (100 mm Hg) absolut bis 53,2 kPa (400 mm Hg) absolut, ganz besonders bevorzugt von 19.9 kPa (150 mm Hg) absolut bis 33,2 kPa (250 mm Hg) absolut. Bei Drücken oberhalb von 133 kPa (1000 mm Hg) absolut sind die Temperaturen für azeotrope oder Codestillation von Epoxid und Wasser ausreichend hoch, so daß sie eine selbstkatalysierte Umsetzung der Reaktionspartner auslösen und dadurch unerwünschte Nebenprodukte entstehen. Bei Drücken unterhalb von 1,3 kPa (10 mm Hg) absolut neigen die Reaktionspartner dazu, aus der Lösung heraus zu verdampfen, ehe die Umsetzung zu dem gewünschten Epoxidprodukt auftreten kann.
  • Jedes organische Lösemittel, das einen Siedepunkt von mindestens etwa 10ºC, vorzugsweise mindestens etwa 20ºC, ganz besonders bevorzugt mindestens etwa 45ºC höher als der Siedepunkt der entstehenden Monoepoxidverbindung, hat, kann hier verwendet werden. Insbesondere geeignete organische Lösemittel zur Verwendung sind Glykolether oder Mischungen derselben. Besonders geeignete Glykolether schließen ein z.B. Diethylenglykoldimethylether, Diethylenglykol-n-butylether, Diethylenglykolethylether, Diethylenglykolmethylether, Dipropylenglykolmethylether, Ethylenglykol-n-butylether, Ethylenglykolethylether, Ethylenglykolmethylether, Ethylenglykolphenylether, Propylenglykolphenylether, Propylenglykolmethylether, Butylenglykolmethylether, Tripropylenglykolmethylether oder jede Mischung derselben.
  • Wenn das Lösemittel einen Siedepunkt in der Nähe des Siedepunkts des herzustellenden Monoepoxids aufweist, neigt das Produkt zur Selbstpolymerisation und gibt unerwünschte polymere oder oligomere Nebenprodukte. Dies ist insbesondere bei den höheren Temperaturen der Fall.
  • Das Lösemittel soll nicht wesentlich mit einer der Verbindungen in der Reaktionsmischung reagieren. Solche Reaktionen führen zu unerwünschten Nebenprodukten.
  • Geeignete Verbindungen mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül, die hier verwendet werden können, schließen beispielsweise ein 2,3-Dichlor-1-propanol, 1,3- Dichlor-2-propanol, 1,3-Dibrom-2-propanol, 2,3-Dibrom-1- propanol, Ethylenchlorhydrin, 1-Chlor-2-propanol, 1-Chlor-2-butanol oder jede Mischung derselben.
  • Geeignete Alkalihydroxide, die hier verwendet werden können, schließen beispielsweise ein Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid oder Kombinationen derselben.
  • Das Alkalihydroxid wird verwendet als eine wäßrige Lösung mit einer geeigneten Konzentration von 1 bis 80, vorzugsweise von 20 bis 70, ganz besonders bevorzugt von 40 bis 60 Gewichtsprozent Alkalihydroxid.
  • Das wäßrige Alkalihydroxid wird kontinuierlich oder intermittierend zugesetzt, um ausreichende Entfernung der gebildeten Monoepoxidverbindung gleichzeitig mit ihrer Bildung sicherzustellen, um die Bildung unerwünschter Nebenprodukte zu verringern, wie 1,Chlor-2,3-dihydroxypropan, Glycidol, Diglycidylether und Bis(chlormethyl)methoxy-2,3-epoxypropan. Das Alkalihydroxid wird in einer geeigneten Menge verwendet, die von 0,1 bis 1,5, vorzugsweise von 0,9 bis 1,1, ganz besonders bevorzugt von 0,98 bis 1,05 Mole Alkalihydroxid pro vicinaler Halohydringruppe ergibt.
  • Das mit der Umsetzung hergestellte Monoepoxid wird aus der Reaktionsmischung entfernt durch kontinuierliche Codestillation oder azeotrope Destillation mit Wasser. Das Monoepoxid wird dann vom Wasser durch jede übliche Maßnahme getrennt, wie Flüssig-Flüssig-Extraktion, Destillation, Kaltphasentrennungen, Kohlenstoffbettabsorption oder Kombination dieser Methoden.
  • Ein Alkalihalogenidsalz wird als Nebenprodukt während der Reaktion gebildet in einer Menge eines Mols pro Mol Monoepoxid. Es kann aus dem Reaktor entfernt werden durch übliche Maßnahme während der Reaktion. Falls erwünscht, durch Entfernen von Flüssigkeit aus dem Reaktor und Abtrennen des Salzes davon durch jede übliche Maßnahme und Zurückführen der verbleibenden Bestandteile in den Reaktor oder nur Abtrennen der Verbindung, die nur eine vicinale Halohydringruppe pro Molekül aufweist davon und Zurückführen in den Reaktor. Das Salz kann abgetrennt werden durch Dekantieren, Filtrieren, Zentrifugieren, Wasserwaschen oder Kombinationen derselben.
  • Falls erwünscht, können die Reaktionspartner in engem Kontakt miteinander während der Reaktion gehalten werden. Ein Verfahren, um dies zu erreichen, ist intensives Rühren während der Reaktion.
  • Die Zuführgeschwindigkeiten der Reaktionspartner und die Entfernung von Produkten und Nebenprodukten folgt so, daß die Konzentration von Wasser im flüssigen Reaktionsmedium üblicherweise weniger als etwa 4, vorzugsweise weniger als etwa 2, ganz besonders bevorzugt weniger als 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung im Reaktor, beträgt.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion bei einer Tempratur von 10ºC bis 150ºC einem Druck von 1,3 kPa (10 mm Hg) absolut bis 133 kPa (1000 mm Hg) absolut ausgeführt. Das organische Lösemittel hat einen Siedepunkt von mindestens etwa 10ºC über dem Siedepunkt des herzustellenden Monoepoxids, und Nebenprodukte werden in einer solchen Geschwindigkeit entfernt, daß der Wassergehalt im flüssigen Reaktionsmedium kleiner als etwa 4 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtgewicht der flüssigen Lösung im Reaktor, beträgt. Weiterhin wird Flüssigkeit aus dem Reaktor abgezogen, Alkalihalogenidsalz davon entfernt durch jede übliche Maßnahme, und die verbleibenden Gehalte werden in den Reaktor zurückgeführt.
  • In einer stärker bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion ausgeführt bei einer Temperatur von 20ºC bis 100ºC, einem Druck von 13,3 kPa (100 mm Hg) absolut, bis 53,2 kPa (400 mm Hg) absolut. Das organische Lösemittel hat einen Siedepunkt von mindestens etwa 45ºC über dem Siedepunkt des herzustellenden Monoepoxids und Nebenprodukt wird mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt, daß die Wasserkonzentration im flüssigen Reaktionsmedium kleiner als etwa 2 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtgewicht der flüssigen Lösung im Reaktor, beträgt. Weiterhin wird Flüssigkeit aus dem Reaktor abgezogen, Alkalihalogenidsalz daraus entfernt durch jede übliche Maßnahme, und die verbleibenden Gehalte werden in den Reaktor zurückgeführt.
  • Bei der am meisten bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion bei einer Temperatur von 40ºC bis 80ºC, einem Druck von 19,9 kPa (150 mm Hg) absolut bis 33,2 kPa (250 mm Hg) absolut ausgeführt. Das organische Lösemittel hat einen Siedepunkt von mindestens etwa 45ºC über dem Siedepunkt des herzustellenden Monoepoxids, und Nebenprodukt wird mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt, daß der Wassergehalt im flüssigen Reaktionsmedium kleiner als etwa 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf Gewicht der flüssigen Lösung, im Reaktor beträgt. Weiterhin wird Flüssigkeit aus dem Reaktor abgezogen, Alkalihalogenidsalz daraus entfernt durch jede übliche Maßnahme, und die verbleibenden Gehalte werden in den Reaktor zurückgeführt.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform ist die Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül 2,3- Dichlor-1-propanol, das verwendete Alkalihydroxid ist Natriumhydroxid in einer Konzentration von 40 bis 60 Gewichtsprozent in Wasser und das verwendete Lösemittel ist Diethylenglykoldimethylether.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird eine Mischung von 2,3-Dichlor-1-propanol und organischem Lösemittel, vorzugsweise Diethylenglykoldimethylether, einem kontinuierlich gerührten Kessel zugeführt, während eine wäßrige Lösung von Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, als wäßrige Lösung mit einer Konzentration von 15 bis 50 Gewichtsprozent kontinuierlich oder chargenweise zugesetzt wird, während gleichzeitig durch Codestillation oder azeotrope Destillation eine Mischung von Wasser und Epichlorhydrin entfernt wird und kontinuierlich oder chargenweise flüssiges Reaktionsmedium abgezogen wird und dann Filtration und Rückführung der Reaktionspartner in den Reaktor erfolgt. Auf diese Weise wird die Anreicherung von als Nebenprodukt gebildetem Natriumchlorid im Reaktor verhindert. Die Zugabe von Reaktionspartnern und Entfernung von Reaktionsprodukt und Nebenprodukt wird so eingestellt, daß die Wassermenge im Reaktor kleiner als etwa 2 Gewichtsprozent, bezogen auf Gewicht der flüssigen Lösung der Reaktionspartner (Gesamtlösung im Reaktor), beträgt.
  • Die folgenden Beispiele dienen nur zur Illustration.
    • BEISPIEL 1 Herstellung von Epichlorhydrin (Siedepunkt 115,2ºC) aus 2,3-Dichlor-1-propanol in Gegenwart von Diethylenglykoldimethylether (Siedepunkt 162ºC)
  • Eine Mischung aus 800 g Diethylenglykoldimethylether und 179,7 g 2,3-Dichlor-1-propanol wurden auf 70ºC unter intensivem Rühren und einem verringerten Druck von 26,6 kPa (200 mm Hg) erwärmt. Zu der erwärmten, gerührten Mischung wurde eine 50 gewichtsprozentige wäßrige Natriumhydroxidlösung langsam zugefügt (0,80 cm³/Minute). Insgesamt wurden 111,44 g (1 Mol pro vicinaler Chlorhydringruppe) von 50 prozentiger NaOH-Lösung verwendet. Die Umsetzung von NaOH und 2,3-Dichlor-1-propanol erzeugte Epichlorhydrin, das azeotrop mit Wasser bei 26,6 kPa (200 mm Hg) Druck abdestilliert. Das gebildete Salz (NaCl) kristallisierte in der Lösung von Diethylenglykoldimethylether und 2,3- Dichlor-1-propanol.
  • Das abdestillierte Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde kondensiert und in einem separaten Gefäß gesammelt und konnte sich in zwei Phasen auftrennen. Insgesamt wurden 174,5 g Destillat gewonnen.
  • Das destillierende Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt, daß die Konzentration von Wasser in der Reaktionsmischung etwa 2 Gewichtsprozent betrug.
  • Die zwei Phasen des Destillats und die Reaktorlösung wurden auf Epichlorhydringehalt und Konzentration von Verunreinigungen untersucht. Von den theoretisch möglichen, durch die Reaktion gebildeten 128,85 g Epichlorhydrin wurden 127,3 g als Epichlorhydrin identifiziert und gefunden. Deshalb beträgt die Reaktionsbeute von Epichlorhydrin mindestens 98 Prozent, bezogen auf 2,3-Dichlor-1- propanol.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 1 Herstellung von Epichlorhydrin (Siedepunkt 115,2ºC) aus 2,3-Dichlor-1-propanol in Gegenwart von 1,2,3-Trichlorpropan (Siedepunkt 156,17ºC, jedoch mit Umsetzung mit Ausgangsmaterial)
  • Eine Mischung aus 1432 g 1,2,3-Trichlorpropan, 95 g Diethylenglykoldimethylether und 166,7 g 2,3-Dichlor-1-propanol wurden auf 70ºC unter intensivem Rühren bei einem verringerten Druck von 26,6 kPa (200 mm Hg) erwärmt. Zu dieser gewärmten, gerührten Mischung wurde eine 50 gewichtsprozentige wäßrige Lösung von Natriumhydroxid langsam zugesetzt (0,80 cm³/Minute). Insgesamt wurden 119,0 g (1,151 Mole pro vicinaler Chlorhydringruppe) der 50 prozentigen NaOH-Lösung verwendet. Die Umsetzung von NaOH und 2,3-Dichlor-1-propanol ergab Epichlorhydrin, das azeotrop mit Wasser bei 67ºC und 26,6 kPa (200 mm Hg) Druck abdestilliert wurde. Das gebildete Salz (NaCl) kristallisierte in der Lösung von Diethylenglykoldimethylether, 1,2,3-Trichlorpropan und 2,3-Dichlor-1-Propanol aus.
  • Das abdestillierte Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde kondensiert und in einem separatem Gefäß gesammelt und in zwei Phasen getrennt. Insgesamt wurden 89,9 g Destillat gesammelt.
  • Das destillierende Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt, daß die Konzentration von Wasser in der Reaktionsmischung etwa 3,6 Gewichtsprozent betrug.
  • Die zwei Phasen des Destillats und die Reaktorlösung wurden auf Epichlorhydringehalt unter Konzentrationen der Verunreinigungen analysiert. Von den durch die Reaktion theoretisch gebildeten 119,5 g Epichlorhydrin wurden 23,9 g als Epichlorhydrin identifiziert und gefunden. Die Umsetzungsreaktion zu Epichlorhydrin war deshalb 20 Prozent, was für industrielle Verfahren nicht akzeptabel ist. Analysen ergaben, daß der Hauptteil des NaOH verbraucht wurde, um Umwandeln von 1,2,3-Trichlorpropan in 1,3-Dichlorpropan anstelle der Epoxidierung von 2,3-Dichlorpropanol zu Epichlorhydrin.
    • BEISPIEL 2 Herstellung von Epichlorhydrin aus 2,3-Dichlor-1-propanol in Gegenwart von Diethylenglykoldimethylether (Siedepunkt 162ºC)
  • Eine Mischung aus 709 g Diethylenglykoldimethylether und 141,9 g 2,3-Dichlor-1-propanol wurden auf 70ºC unter intensivem Rühren und einem Druck von 26,6 kPa (200 mm Hg) erwärmt. Zu der erwärmten, gerührten Mischung wurde eine 50 gewichtsprozentige wäßrige Natriumhydroxidlösung langsam zugefügt (0,50 cm³/Minute). Insgesamt wurden 87,9 g (1 Mol pro vicinaler Chlorhydringruppe) der 50 prozentiger NaOH-Lösung verwendet. Durch Umsetzung von NaOH und 2,3-Dichlor-1-propanol wurde Epichlorhydrin gebildet und azeotrop mit Wasser abdestilliert bei 67ºC und 26,6 kPa (200 mm Hg) Druck. Das gebildete Salz (NaCl) kristallisierte in der Lösung von Diethylenglykoldimethylether und 2,3-Dichlor-1-propanol aus.
  • Das abdestillierte Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde kondensiert und in einem separaten Gefäß gesammelt und in zwei Phasen getrennt. Insgesamt wurden 167,7 g Destillat aufgefangen.
  • Das Epichlorhydrin/Wasser-Azeotrop wurde mit einer solchen Geschwindigkeit abdestilliert, daß die Konzentration von Wasser in der Reaktionsmischung etwa 1,5 Gewichtsprozent betrug.
  • Die zwei Phasen des Destillats und die Reaktorlösung wurden auf Epichlorhydringehalt und Konzentrationen von Verunreinigungen untersucht. Von den durch die Reaktion theoretisch gebildeten 101,55 g Epichlorhydrin konnten 98,8 g Epichlorhydrin gefunden werden. Das bedeutet, daß die Ausbeute von Epichlorhydrin mindestens 97 Prozent betrug.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die nur eine vicinale Epoxidgruppe pro Molekül aufweisen, durch:
(1) kontinuierliches oder absatzweises Inberührungbringen einer Mischung von (a) einer Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül und (b) mindestens einem organischen Lösemittel mit einem Siedepunkt von mindestens etwa 10º C über dem Siedepunkt des sich bildenden Monoepoxids und das im wesentlichen inert gegenüber allen Verbindungen in der Reaktionsmischung ist, mit (c) einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxids,
(2) kontinuierliches Entfernen durch Codestillation oder azeotrope Destillation einer Mischung von Wasser und entstehender, vicinales Epoxid enthaltender Verbindung aus der Reaktionsmischung und
(3) Abtrennen der vicinale Monoepoxidgruppe enthaltenden Verbindung vom Wasser durch jede geeignete Maßnahme, wobei die wäßrige Alkalihydroxidlösung kontinuierlich oder absatzweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt wird, daß die gebildete Monoepoxidverbindung im wesentlichen gleichzeitig mit ihrer Bildung entfernt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Reaktion bei einer Temperatur von 10ºC bis 150ºC, einem Druck von 1,3 kPa (10 mm Hg) absolut bis 133 kPa (1000 mm Hg) absolut ausgeführt wird, das organische Lösemittel einen Siedepunkt aufweist, der mindestens etwa 10º C über dem Siedepunkt des sich bildenden Monoepoxids liegt, und das Nebenprodukt mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt wird, daß die Wasserkonzentration im flüssigen Reaktionsmedium weniger als etwa 4 Gew.-%, bezogen auf Gewicht der flüssigen Lösung im Reaktor, beträgt und wobei Flüssigkeit aus dem Reaktor entfernt wird, Alkalihalogenidsalz durch jede geeignete Maßnahme daraus entfernt wird und der verbleibende Inhalt in den Reaktor zurückgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Reaktion bei einer Temperatur von 20ºC bis 100ºC, einem Druck von 13,3 kPa (100 mm Hg) absolut bis 53,2 kPa (400 mm Hg) absolut ausgeführt wird, das organische Lösemittel einen Siedepunkt aufweist, der mindestens etwa 45ºC über dem Siedepunkt des sich bildenden Monoepoxids liegt, und das Nebenprodukt mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt wird, daß die Wasserkonzentration im flüssigen Reaktionsmedium weniger als etwa 2 Gew.-%, bezogen auf Gewicht der flüssigen Lösung im Reaktor, beträgt und wobei Flüssigkeit aus dem Reaktor entfernt wird, Alkalihalogenidsalz durch jede geeignete Maßnahme daraus entfernt wird und der verbleibende Inhalt in den Reaktor zurückgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Reaktion bei einer Temperatur von 40ºC bis 80ºC, einem Druck von 19,9 kPa (150 mm Hg) absolut bis 33,2 kPa (250 mm Hg) absolut ausgeführt wird, das organische Lösemittel einen Siedepunkt aufweist, der mindestens etwa 45ºC über dem Siedepunkt des sich bildenden Monoepoxids liegt, und das Nebenprodukt mit einer solchen Geschwindigkeit entfernt wird, daß die Wasserkonzentration im flüssigen Reaktionsmedium weniger als etwa 1,5 Gew.-%, bezogen auf Gewicht der flüssigen Lösung im Reaktor, beträgt und wobei Flüssigkeit aus dem Reaktor entfernt wird, Alkalihalogenidsalz durch jede geeignete Maßnahme daraus entfernt wird und der verbleibende Inhalt in den Reaktor zurückgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül 2,3-Dichlor-1-propanol, 1,3-Dichlorpropanol, 1,3-Dibrom-2-propanol, 2,3-Dibrom-1-propanol, Ethylenchlorhydrin, Propylenchlorhydrin, Butylenchlorhydrin oder eine Kombination derselben ist, das Alkalihydroxid Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid ist und in einer Konzentration von 1 bis 80 Gew.-% in Wasser verwendet wird und das Lösemittel ein Glycolether ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül 2,3-Dichlor-1-propanol, 1,3-Dichlorpropanol, 1,3-Dibrom-2-propanol, 2,3-Dibrom-1-propanol, oder eine Kombination derselben ist, das Alkalihydroxid Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid ist und in einer Konzentration von 20 bis 70 Gew.-% in Wasser verwendet wird und das Lösemittel Diethylenglycoldimethylether, Diethylenglycolmethylether, Dipropylenglycolmethylether, Ethylenglycol-n-butylether, Ethylenglycolethylether, Ethylenglycolmethylether, Propylenglycolmethylether, Butylenglycolmethylether oder eine Kombination derselben ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet daß die Verbindung mit nur einer vicinalen Halohydringruppe pro Molekül 2,3-Dichlor-1-propanol ist, das Alkalihydroxid Natriumhydroxid ist, verwendet in einer Konzentration von 40 bis 60 Gew.-% in Wasser, und das Lösemittel Diethylenglycoldimethylether ist.
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