DE69009795T2

DE69009795T2 - Muramylpeptid-Derivate und diese enthaltende immunregulierende Zusammensetzungen.

Info

Publication number: DE69009795T2
Application number: DE69009795T
Authority: DE
Inventors: Akira Hasegawa
Original assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 1989-03-03
Filing date: 1990-03-01
Publication date: 1994-11-24
Anticipated expiration: 2010-03-02
Also published as: CA2011275A1; EP0385467B1; JPH0314598A; US5075287A; EP0385467A1; DE69009795D1; DK0385467T3

Description

Die Erfindung betrifft neue Muramylpeptidderivate. Die erfindungsgemäßen Muramylpeptidderivate wirken auf die in-vivo-Immunmechanismen von Menschen und Vieh (insbesondere die Zellen, die für Immunantworten relevant sind) ein und sind als Immunregulatoren nützlich.
Muramylpeptide besitzen bekanntlich verschiedene biologische Aktivitäten. Das heißt, sie besitzen in-vitro-Aktivitäten, wie:
(1)Wirkung auf Zellen im Zusammenhang mit Immunantworten (beispielsweise Monozyten oder Makrophagen, B-Zellen, T-Zellen, natürliche Killer-Zellen (NK-Zellen) und dergleichen);
(2) Wirkung auf Zellen außer den vorstehend erwähnten (zum Beispiel Thrombozyten, Endothelzellen, Fibroblasten und dergleichen); und
(3) Wirkung, die das Komplementsystem aktiviert.
Ferner zeigen sie in-vivo-Aktivitäten, wie
(1) immunregulierende Wirkung und
(2) Erhöhung der natürlichen Widerstandsfähigkeit (vgl. Saishin Igaku, 43 Nr 6, S. 1268-1276 (1988), Japan).
Bekannte Muramylpeptidderivate sind beispielsweise das B30- Muramyldipeptid [Kusumoto et al., Tetrahedron Letters, 49, S. 4899-4902 (1978)], Muramyldipeptid-Lysin [Matsumoto et al., Immunostimulants, g. 79-97 (1987)] und diejenigen, die in den veröffentlichten ungeprüften japanischen Patentanmeldungen Nrn. 172399/1983, 20297/1984 und 275299/1986 beschrieben sind.
Agric. Biol. Chem., 50 (8), 2091-2099, 1986, beschreibt die Synthese von N-{2-O-[2-Acetamido-1-O-acyl- (oder 1,6-di-O- acyl)-2,3-didesoxy-α-D-glucopyranos-3-yl]-D-lactoyl}-L- alanyl-D-isoglutaminmethylestern und ihre immunadjuvanten Aktivitäten.
INFECTION AND IMMUNITY, Sept. 1986, S. 511-516, beschreibt die adjuvante Aktivität von 6-O-Acylmuramyldipeptiden zur Verstärkung der primären zellulären und humoralen Immunantworten in Meerschweinchen: Anpassungsfähigkeit an verschiedene Träger und Pyrogenität.
INFECTION AND IMMUNITY, Jan. 1988, S. 149-155, beschreibt die Bedeutung der Fettsäure-Substituenten von chemisch synthetisierten Lipid-A-Untereinheit-Analoga bei der Expression einer immunpharmakologischen Aktivität.
Es ist jedoch immer noch wünschenswert, Verbindungen außer den bekannten Muramyldipeptidderivaten zu entwickeln, die eine ausgezeichnetere Aktivität und geringere Toxizität besitzen.
Erfindungsgemäß wird ein Muramyldipeptidderivat bereitgestellt, das durch die folgende Formel (I) angegeben wird:
worin "Ala" für
steht; "isoGln" für
steht; R¹ für R&sub3;O- oder R&sub3;S- steht [R&sub3; ist
(k ist eine ganze Zahl von 8 bis 12;
q ist eine ganze Zahl von 10 bis 22) oder R&sub3; ist
(m ist eine ganze Zahl von 11 bis 17;
n ist eine ganze Zahl von 11 bis 17)]; und R&sub2; für ein Wasserstoffatom oder -CO-(CH&sub2;)p-CH&sub3; steht (p ist eine ganze Zahl von 8 bis 22).
Die Erfindung stellt auch eine Immunregulator-Zusammensetzung bzw. ein immunregulierendes Präparat bereit, das eine Verbindung der Formel (I) und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger enthält.
In der Formel (I) sind Beispiele für die Gruppen R&sub3; in der Gruppe -OR&sub3; oder -SR&sub3; 3-Dodecanoyloxydodecanoyl-, 3-Tridecanoyloxydodecanoyl-, 3-Tetradecanoyloxydodecanoyl-, 3-Pentadecanoyloxydodecanoyl-, 3-Hexadecanoyloxydodecanoyl-, 3-Heptadecanoyloxydodecanoyl-, 3-Octadecanoyloxydodecanoyl-, 3-Nonadecanoyloxydodecanoyl-, 3-Eicosanoyloxydodecanoyl-, 3-Docosanoyloxydodecanoyl-, 3-Heneicosanoyloxydodecanoyl-, 3-Tricosanoyloxydodecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxydodecanoyl-, 3-Dodecanoyloxytridecanoyl-, 3-Tridecanoyloxytridecanoyl-, 3-Tetradecanoyloxytridecanoyl-, 3-Pentadecanoyloxytridecanoyl-, 3- Hexadecanoyloxytridecanoyl-, 3-Heptadecanoyloxytridecanoyl-, 3-Octadecanoyloxytridecanoyl-, 3-Nonadecanoyloxytridecanoyl-, 3-Eicosanoyloxytridecanoyl-, 3-Docosanoyloxytridecanoyl-, 3- Heneicosanoyloxytridecanoyl-, 3-Tricosanoyloxytridecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxytridecanoyl-, 3-Dodecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Tridecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Tetradecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Pentadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Hexadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Heptadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Octadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Nonadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Eicosanoyloxytetradecanoyl-, 3-Docosanoyloxytetradecanoyl-, 3-Heneicosanoyloxytetradecanoyl-, 3-Tricosanoyloxytetradecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxytetradecanoyl-, 3-Dodecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Tridecanoyloxypentadecanoyl-, 3- Tetradecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Pentadecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Hexadecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Heptadecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Octadecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Nonadecanoyloxypentadecanoyl-, 3-Eicosanoyloxypentadecanoyl-, 3-Docosanoyloxypentadecanoyl-, 3-Heneicosanoyloxypentadecanoyl-, 3-Tricosanoyloxypentadecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxypentadecanoyl-, 3-Dodecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Tridecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Tetradecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Pentadecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Hexadecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Heptadecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Octadecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Nonadecanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Eicosanoyloxyhexadecanoyl-, 3- Docosanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Heneicosanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Tricosanoyloxyhexadecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxyhexadecanoyl-, 2-Dodecyltetradecanoyl-, 2-Tridecyltetradecanoyl-, 2-Tetradecyltetradecanoyl-, 2-Pentadecyltetradecanoyl-, 2- Hexadecyltetradecanoyl-, 2-Heptadecyltetradecanoyl-, 2-Octadecyltetradecanoyl-, 2-Tetradecylpentadecanoyl-, 2-Pentadecylpentadecanoyl-, 2-Hexadecylpentadecanoyl-, 2-Heptadecylpentadecanoyl-, 2-Octadecylpentadecanoyl-, 2-Dodecylhexadecanoyl-, 2-Tridecylhexadecanoyl-, 2-Tetradecylhexadecanoyl-, 2-Pentadecylhexadecanoyl-, 2-Hexadecylhexadecanoyl-, 2-Heptadecylhexadecanoyl-, 2-Octadecylhexadecanoyl-, 2-Dodecylpentadecanoyl-, 2-Tridecylpentadecanoyl-, 2-Tetradecylpentadecanoyl-, 2-Pentadecylpentadecanoyl, 2-Hexadecylpentadecanoyl-, 2-Heptadecylpentadecanoyl-, 2-Octadecylpentadecanoyl-, 2-Dodecylhexadecanoyl-, 2-Tridecylhexadecanoyl-, 2-Tetradecylhexadecanoyl-, 2-Pentadecylhexadecanoyl-, 2-Hexadecylhexadecanoyl-, 2-Heptadecylhexadecanoyl-, 2-Octadecylhexadecanoyl-, 2-Dodecylheptadecanoyl-, 2-Tridecylheptadecanoyl-, 2-Tetradecylheptadecanoyl-, 2-Pentadecylheptadecanoyl-, 2- Hexadecylheptadecanoyl-, 2-Octadecylheptadecanoyl-, 2-Dodecyloctadecanoyl-, 2-Tridecyloctadecanoyl-, 2-Tetradecyloctadecanoyl-, 2-Pentadecyloctadecanoyl-, 2-Hexadecyloctadecanoyl-, 2-Heptadecyloctadecanoyl-, 2-Octadecyloctadecanoyl-, 2-Dodecylnonadecanoyl-, 2-Tridecylhonadecanoyl-, 2-Tetradecylnonadecanoyl-, 2-Pentadecylnonadecanoyl-, 2-Hexadecylnonadecanoyl-, 2-Heptadecylnonadecanoyl-, 2-Octadecylnonadecanoyl-, 2-Dodecyleicosanoyl-, 2-Tridecyleicosanoyl-, 2-Tetradecyleicosanoyl-, 2-Pentadecyleicosanoyl-, 2-Hexadecyleicosanoyl-, 2-Heptadecyleicosanoyl- und 2-Octadecyleicosanoylgruppen.
Bevorzugte Gruppen R&sub3; sind 3-Tetradecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Hexadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Octadecanoyloxytetradecanoyl-, 3-Tetracosanoyloxytetradecanoyl- und 2-Tetradecylhexadecanoylgruppen.
Beispiele für R&sub2; umfassen Wasserstoffatome, Decanoyl-, Undecanoyl-, Dodecanoyl-, Tridecanoyl-, Tetradecanoyl-, Pentadecanoyl-, Hexadecanoyl-, Heptadecanoyl-, Octadecanoyl-, Nonadecanoyl-, Eicosanoyl-, Docosanoyl-, Heneiccsanoyl-, Tricosanoyl- und Tetracosanoylgruppen.
R&sub2; ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Tetradecanoylgruppe.
Vorzugsweise ist "Ala" ein L-Alaninrest, und "isoGln" ist ein Rest, der sich von D-Isoglutamin ableitet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind dem Grunde nach Muramyldipeptidderivate, bei denen die Muramyldidpeptid-Gruppierung vorzugsweise die gleiche sterische Konfiguration hat wie die Muramyldipeptid-Gruppierung in natürlichen Muramyldipeptiden. Die Gruppierungen der Muraminsäure und des Dipeptids haben nämlich in den erfindungsgemäßen Muramyldipeptiden die sterische D-Konfiguration bzw. die L-Alanin-D-isoglutamin-Konfiguration. Jedoch können die erfindungsgemäßen Muramyldipeptide auch solche sein, die andere mögliche sterische Konfigurationen haben.
Die Gruppe -OR&sub3; oder -SR&sub3; in der Definition der Formel (I) kombiniert sich vorzugsweise mit der Saccharid-Gruppierung in der Form einer α-Bindung bzw. β-Bindung.
Die Acyloxyacylgruppe in R&sub3; hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, und sie kann in der Form des D- oder L-Isomeren oder als racemisches Gemisch vorliegen.
Beispiele für interessierende Verbindungen gemäß der Erfindung, die zu der Formel (I) gehören, sind die folgenden:
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O- (2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl)-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- (2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S- (2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- (2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-octade- canoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- (2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- (2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutamininethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutamininethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetarnido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-ci-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl] -L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-eicosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-decanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-O-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-dodecanoyl-1-thio-β-D-gluco pyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-gluco- pyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyltetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- dodecyltetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- dodecyltetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl]-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyltetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- dodecyltetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- dodecyltetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyltetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-hexadecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- hexadecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- hexadecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-hexadecyloctadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- (2-hexadecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-hexadecyloctadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-hexadecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- hexadecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- hexadecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-hexadecyloctadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- (2-hexadecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-hexadecyloctadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-octadecyleicosanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- octadecyleicosanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- octadecyleicosanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-octadecyleicosanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- (2-octadecyleicosanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- (2-octadecyleicosanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-octadecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- octadecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- octadecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-octadecyleicosanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- (2-octadecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- (2-octadecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- dodecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- dodecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecylhexadecanoyl)6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecylhexadecanoyl)6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecylhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanylD-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- dodecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- dodecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecylhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecylhexadecanoyl)6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl] -L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecylhexadecanoyl)6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- dodecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O-(2- dodecyloctadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyloctadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyloctadecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-dodecyloctadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- dodecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- dodecyloctadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- dodecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S-(2- dodecyleicosanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyleicosanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-dodecyleicosanoyl)6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxydodecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-dodecanoyloxydodecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxydodecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxydodecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-dodecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-dodecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-dodecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-dodecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-eicosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-dodecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
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N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-dodecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-docosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl] -L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranos- 3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-(2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-dodecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-6-O-tetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-hexadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxyhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dem Grunde nach nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden: Deacetonylierung Acylierung
In den Formeln steht X für OH oder SH; und R&sub1; und R&sub2; haben die obigen Definitionen.
Das oben genannte Verfahren besteht aus zwei Acylierungsstufen (Acylierungen in 6- und 1-Position der Glucopyranose-Gruppierung) und einer Deacetonylierungsstufe.
Die zwei Acylierungsstufen können in der Weise durchgeführt werden, daß man eine Verbindung der Formel (II) oder (I') mit einem speziellen Acylierungsmittel (R&sub2;H, R&sub3;H oder einem reaktiven Derivat davon) umsetzt. Diese Stufen werden im allgemeinen in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel (zum Beispiel Dimethylformamid oder Dioxan) und bei Raumtemperatur oder geringfügig erhöhter Temperatur durchgeführt. Wenn R&sub2;H oder R&sub3;H (eine freie Säure) verwendet wird, dann wird die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels (zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid, N-Cyclohexyl-N'-morpholinoethylcarbodiimid, N-Cyclohexyl-N'-(4-diethylaminocyclohexyl)carbodiimid oder N,N'-Diethylcarbodiimid) durchgeführt. Beispiele für reaktive Derivate von R&sub2;H oder R&sub3;H sind herkömmliche reaktive Derivate, die bei der Acylierung verwendet werden, wie zum Beispiel gemischte Säureanhydride, aktive Ester, Säurehalogenide und dergleichen. Die Deacetonylierungsstufe kann ohne weiteres unter sauren Hydrolysebedingungen (zum Beispiel unter Verwendung einer wäßrigen 80%igen Essigsäure-Lösung) bei geringfügig erhöhter Temperatur vorgenommen werden.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt, oder sie können ohne weiteres nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die nach dem obigen Verfahren erhaltenen Verbindungen können durch herkömmliche Methoden, wie Säulenchromatographie unter Verwendung von Aluminiumoxid- oder Silicagel, Umkristallisation und dergleichen, gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) besitzen die Wirkung, daß sie die Funktion der Zellen, die für eine in-vivo-Immunantwort wichtig sind, verstärken, und eine Wirkung, daß sie die Anzahl der Zellen erhöhen, und daher sind sie als Immunregulatoren nützlich. Der erfindungsgemäße Immunregulator kann verwendet werden, um die in-vivo-Aktivitäten von Impfstoffen, wie BCG-Impfstoff, Hepatitis-Impfstoff, Influenzavirus-Impfstoff und dergleichen, verschiedener antibakterieller Mittel oder Anti-Tumormittel zu verstärken.
Die erfindungsgemäße Immunregulator-Zusammensetzung umfaßt eine Verbindung der Formel (I) und einen pharmazeutisch verträglichen Träger. Die Zusammensetzung kann jede beliebige Dosierungsform für orale und parenterale Verabreichungen annehmen.
Die Zusammensetzungen für die orale Verabreichung sind im allgemeinen Dosierungsformen, wie Pulver, Tabletten, Emulsionen, Kapseln, Granulate und Flüssigpräparate (einschließlich Flüssigextrakte, Sirupe und dergleichen).
Beispiele von Trägern für Pulver oder andere oral verabreichbare feste Präparate umfassen Lactose, Stärke, Dextrin, Calciumphosphat, Calciumcarbonat, synthetisches oder natürliches Aluminiumsilicat, Magnesiumoxid, getrocknetes Aluminiumhydroxid, Magnesiuinstearat, Natriumbicarbonat, getrocknete Hefe und dergleichen, und diejenigen für Flüssigpräparate umfassen Wasser, Glycerin, Propylenglykol, einfachen Sirup, Ethanol, Fettöl, Ethylenglykol, Polyethylenglykol, Sorbit und dergleichen. Ein typisches Beispiel der Zusammensetzung für die parenterale Verabreichung ist eine Injektion. Flüssige Träger zur Injektion umfassen steriles destilliertes Wasser. Wenn eine Verbindung der Formel (I) in Wasser weniger löslich ist, wird ein geeigneter Lösungsvermittler verwendet.
Jedes der vorstehenden Präparate kann nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II) zur Verstärkung von Anti-Tumormitteln verwendet werden, können sie oral oder parenteral einem Erwachsenen in einer Menge von 150 bis 250 µg/Tag in einer Dosis verabreicht werden. Wenn sie zur Verstärkung von Impfstoffen verwendet werden, können sie einem Erwachsenen in einer Menge von 0,5 bis 2,0 mg/l bis 2 Wochen in einer Dosis verabreicht werden. Zur Behandlung von Hepatitis können sie oral oder parenteral einem Erwachsenen ein- bis dreimal 3 Monate lang in einer Menge von 0,5 bis 2,0 mg in einer Dosis verabreicht werden. Zur Verstärkung von antibakteriellen Mitteln können sie einem Erwachsenen in einer Menge von 20 bis 100 µg/Tag in einer Dosis verabreicht werden.
Die erfindungsgemäßen Immunregulatoren können allgemein in der Weise, daß man nur sie selbst, wie vorstehend beschrieben, formuliert, verwendet werden. Aber sie können zusammen mit einem Mittel, dessen Wirkung verstärkt werden soll, formuliert werden.
Ferner können die erfindungsgemäßen Immunregulatoren nicht nur für Menschen, sondern auch für andere Säugetiere, wie Schweine, Rinder, Schafe, Hunde und Katzen, verwendet werden.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.

Beispiel 1

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; eine 2-Tetradecylhexadecanoyloxygruppe ist (279,4 mg; 0,281 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (8 ml) aufgelöst, und die resultierende Lösung wurde 2 Stunden lang bei 45ºC stehengelassen. Nach Bestätigung der Beendigung der Reaktion durch TLC (CH&sub2;Cl&sub2;/MeoH = 10:1) wurde das resultierende Produkt bei vermindertem Druck eingeengt, wodurch die Titelverbindung quantitativ erhalten wurde (266,2 mg).
Fp: 147,0 bis 148,0ºC
: +44,38ºº (c=1,050, CH&sub2;Cl/MeoH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3350, 2930, 2850, 1740, 1650, 1520
NMR (CD&sub3;OD-CHCl&sub3;) δ (ppm):
0,88 (t, 6H, J=6,6Hz);
1,26 (s, 48H);
1,38-1,43 (m, 6H);
1,51-1,62 (m, 4H);
1,93 (s, 3H); 3,70 (s, 3H);
6,16 (d, 1H, J=4,OHz)

Beispiel2

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; die 2-Tetradecylhexadecanoylthiogruppe ist (133,7 mg), wurde in 80%iger wäβriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst, und es wurde 2 Stunden lang bei 45ºC umsetzen gelassen. Nachdem die Beendigung der Reaktion durch TLC bestätigt worden war, wurde das resultierende Produkt bei vermindertem Druck eingeengt und aus Ether kristallisiert, wodurch die Titelverbindung (127,0 mg, Kristalle) quantitativ erhalten wurde.
Fp: 130,0 bis 131,0ºC
: +46,79º (c=1,201, CH&sub2;Cl/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3300, 2920, 2850, 1720, 1630, 1530

Beispiel 3

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; die 3-Tetradecanoyloxytetradecanoyloxy-Gruppe ist (409,1 mg; 0,411 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst, und die Lösung wurde 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 1 wurde die Titelverbindung quantitativ erhalten (386,9 mg).
Fp: 133,8 bis 134,6ºC
: +44,74º (c=1,180, CHCL&sub3;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3140, 2930, 2850, 1740, 1250, 1630, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,89 (t, 6H, J=2,2Hz); 1,27 (m, 36H);
1,43 (m, 6H); 1,60 (m, 4H); 2,00 (s, 3H);
2,10-2,30 (m, 4H); 2,44-2,67 (m, 6H);
3,68 (s, 3H); 5,31 (m, 1H); 6,05 (d, 1H)

Beispiel 4

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; die 3-Tetradecanoyloxytetradecanoylthiogruppe ist (580,1 mg; 0,5808 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (12 ml) aufgelöst und 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Nachdem die Beendigung der Reaktion durch TLC (CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 10:1) bestätigt worden war, wurde das resultierende Produkt bei vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Sirup wurde lyophilisiert, wodurch die Titelverbindung (555,2 mg, Kristalle) quantitativ erhalten wurde.
Fp: 110 bis 111ºC
: +26,68º (c=0,787, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3130, 3300, 2940, 2860, 1740, 1650, 1550
NMR (CDCl&sub3;-CD&sub3;OD) δ:
0,88 (t, 6H, J=6,6Hz); 1,25 (m, 36H);
1,35 (d, 3H; J=7,OHz);
1,39 (d, 3H, J=7,3Hz);
1,43-1,58 (m, 4H); 1,93 (s, 3H);
1,93-2,04 (m, 2H); 2,09-2,87 (m, 6H);
3,71 (s, 3H); 4,05 (t, 1H, J=10,4Hz);
4,28-4,33 (m, 1H);
4,31 (q, 1H, J=7,0Hz); 4,38-4,43 (m, 1H);
5,12 (d, 1H, J=11,0Hz); 5,17-5,26 (m, 1H)

Beispiel 5

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I), bei der R&sub1; die 2-Tetradecylhexadecanoyloxygruppe ist (143,3 mg; 0,150 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,3 ml) und trockenem N,N-Dimethylformamid (DMF, 1,3 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Decansäure (29,6 mg; 0,180 mmol), Dicyclohexylcarbodiimid (DCC, 61,7 mg; 0,300 mmol) und Dimethylaminopyridin (DMAP, 9,1 mg; 0,075 mmol) gegeben, und das resultierende Produkt wurde 14 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch bei vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Sirup wurde einer Säulenchromatographie [Wakogel C-200, eluiert mit CH&sub2;Cl&sub2;/MeoH ((a) 150:1 und (b) 20:1)] unterworfen, und das mit dem Elutionsmittel (b) eluierte Eluat wurde bei vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Sirup wurde einer Säulenchromatographie unterworfen [aktives Aluminiumoxid 90, eluiert mit CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH ((a') 150:1 und (b') 20:1)], um DMAP zu entfernen. Das mit dem Elutionsmittel (b') eluierte Eluat lieferte die Titelverbindung (121,3 mg; Ausbeute: 72,6%).
Fp: 116,3 bis 117,0ºC
: +42,56º (c=0,726, CHCl&sub3;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3150, 2940, 2870, 1740, 1650, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 6H, J=6,8Hz);
0,92 (t, 3H, J=7,1Hz); 1,25 (m, 62H);
1,39 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,41 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,51-1,60 (m, 6H); 1,90-2,23 (m, 2H);
1,94 (s, 3H); 2,33 (t, 2H, J=7,5Hz);
2,39-2,50 (m, 3H); 3,69 (s, 3H);
6,18 (d, 1H, J=3,7Hz)

Beispiel 6

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; die 2-Tetradecylhexadecanoyloxygruppe ist (139,7 mg; 0,147 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (2 ml) und trockenem DMF (2 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Tetradecansäure (40,0 mg; 0,176 mmol), DCC (60,2 mg; 0,294 mmol) und DMAP (8,9 mg; 0,074 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 12 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und sodann wie in Beispiel 5 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (105,4 mg; Ausbeute: 61,7%) erhalten.
Fp: 116,8 bis 117,7ºC
: +29,22º (c=1,054, CH&sub2;Cl&sub2;)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3100, 2940, 2860, 1740, 1660, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,4Hz); 1,25 (m, 7H);
1,38 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,41 (d, 3H, J=7,3Hz);
1,49-1,60 (m, 6H); 1,93 (s, 3H);
2,03-2,21 (m, 2H);
2,32 (t, 2H, J=7,7Hz);
2,38-2,74 (m, 3H); 3,68 (s, 3H);
6,17 (d, 1H, J=3,7Hz)

Beispiel 7

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; die 2-Tetradecylhexadecanoyloxygruppe ist (122,7 mg; 0,129 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (44,5 mg; 0,155 mmol), DCC (53,7 mg; 0,258 mmol) und DMAP (7,9 mg; 0,065 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 14 Stunden lang gerührt und sodann wie in Beispiel 5 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (119,0 mg; Ausbeute: 75,6%) erhalten.
Fp: 118,7 bis 120,0ºC
: +39,45º (c=0,621, CHCl&sub3;/MeoH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3150, 2930, 2860, 1740, 1650, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz); 1,25 (m, 78H);
1,39 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,41 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,49-1,60 (m, 6H); 1,94 (s, 3H);
1,90-2,26 (m, 2H);
2,32 (t, 2H, J=7,3Hz);
2,39-2,50 (m, 3H); 3,69 (s, 3H);
6,18 (d, 1H, J=3,7Hz)

Beispiel 8

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutamininethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 2-Tetradecylhexadecanoylthio ist (128,4 mg; 0,134 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Decansäure (27,4 mg; 0,161 mmol), DCC (54,6 mg; 0,268 mmol) und DMAP (8,1 mg; 0,067 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 6,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Beendigung der Reaktion durch TLC (10:1) bestätigt worden war, wurde das resultierende Produkt lyophilisiert und einer Säulenchromatographie [Wakogel C-200, eluiert mit CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH ((a) 150:1 und (b) 50:1)] unterworfen. Das mit dem Elutionsmittel (b) eluierte Eluat lieferte die Titelverbindung (99,6 mg; Ausbeute: 66,8%).
Fp: 98,6 bis 99,4ºC
: +17,69º (c=0,797, CH&sub2;Cl&sub2;/MeoH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹: 3500-3200, 2950, 2880, 1750, 1640, 1560
NMR (CDCl&sub3;-CD&sub3;OD) δ:
0,88 (t, 6H, J=6,6Hz);
0,92 (t, 3H, J=7,1Hz);
1,25 (m, 56H);
1,34 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,40 (d, 3H, J=7,0Hz);
1,58-1,71 (m, 6H); 1,90 (s, 3H);
1,94-2,24 (m, 2H);
2,33 (t, 2H, J=7,5Hz);
2,42-2,52 (m, 3H); 3,69 (s, 3H);
5,11 (d, 1H, J=10,6Hz)

Beispiel 9

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; die 2-Tetradecylhexadecanoylthiogruppe ist (125,0 mg; 0,131 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Tetradecansäure (35,3 mg; 0,157 mmol), DCC (53,1 mg; 0,262 mmol) und DMAP (7,9 mg; 0,066 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und dann wie in Beispiel 8 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (125,8 mg; Ausbeute: 82,5%) erhalten.
Fp: 99,0 bis 100,4º C
: +2,13º (c=2,16, CH&sub2;Cl&sub2;)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3200, 2930, 2860, 1740, 1650, 1550
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,85-0,95 (m, 9H); 1,25 (m, 68H);
1,36 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,41 (d, 3H, J=7,3Hz);
1,47-1,76 (m, 6H); 1,88-2,32 (m, 2H);
1,94 (s, 3H); 2,35 (t, 2H, J=7,9Hz);
2,47-2,53 (m, 3H); 3,70 (s, 3H);
5,12 (d, 1H, J=10,3Hz)

Beispiel 10

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 2-Tetradecylhexadecanoylthio ist (122,4 mg; 0,128 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (43,0 mg; 0,145 mmol), DCC (52,0 mg; 0,245 mmol) und DMAP (7,7 mg; 0,064 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und wie in Beispiel 8 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (102,7 mg; Ausbeute: 65,6%) erhalten.
Fp: 99,3 bis 101,0º C
: +2,06º (c=0,376, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3600-3150, 2920, 2840, 1740, 1640, 1540
NMR (CDCl&sub3;-CD&sub3;OD)) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz);
1,26 (m, 76H);
1,35 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,40 (d, 3H, J=7,3Hz);
1,58-1,61 (m, 6H); 1,88 (s, 3H);
1,92-2,26 (m, 2H);
2,33 (t, 2H, J=7,7Hz);
2,41-2,55 (m, 3H); 3,69 (s, 3H)
4,40 (g, 1H); 5,10 (d, 1H, J=11,0Hz)

Beispiel 11

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-((3R)-3- tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; die 3-Tetradecanoyloxytetradecanoyloxygruppe ist (116,9 mg; 0,121 mmol), wurde in einem Gemisch aus Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurde Decansäure (24,3 mg; 0,145 mmol), DCC (48,4 mg; 0,242 mmol) und DMAP (7,2 mg; 0,161 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 8 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Beendigung der Reaktion durch TLC (CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 10:1) bestätigt worden war, wurde das resultierende Produkt bei vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Sirup wurde einer Säulenchromatographie [Wakogel C-200, eluiert mit CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH ((a) 150:1 und (b) 35:1)] unterworfen. Das mit dem Elutionsmittel (b) eluierte Eluat lieferte die Titelverbindung (80,4 mg; Ausbeute: 59,6%).
Fp: 72,0 bis 72,8º C
+27,86º (c=0,804, CH&sub2;Cl&sub2;)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3100, 2930, 2850, 1740, 1650, 1540
NMR (CDCl&sub3;) d:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz);
1,25-1,27 (m, 48H);
1,43 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,45 (d, 3H, J=7,OHz); 1,61 (m, 6H);
2,00 (s, 3H); 2,04-2,24 (m, 2H);
2,30 (t, 2H, J=7,5Hz);
2,32-2,67 (m, 6H); 3,69 (s, 3H);
4,21 (q, 1H, J=6,6Hz); 5,29 (m, 1H);
6,05 (d, 1H, J=3,3Hz)

Beispiel 12

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O-( (3R)- 3-tetradecanoyloxytetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetradecanoyloxytetradecanoyloxy ist (108,6 mg; 0,115 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Tetradecansäure (30,1 mg; 0,137 mmol), DCC (45,3 mg; 0,228 mmol) und DMAP (6,7 mg; 0,057 mmol) gegeben. Das Gemisch wurde 14 Stunden lang bei Raumtemperatur umsetzen gelassen. Das resultierende Produkt wurde wie in Beispiel 11 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (99,1 mg; Ausbeute: 74,6%) erhalten.
Fp: 72,5 bis 73,6º C
: +26,51º (c=1,388, CH&sub2;Cl&sub2;)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹: 3700-3150, 2930, 2850, 1740, 1660, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz);
1,25-1,38 (m, 56H);
1,43 (d, 3H, J=6,6Hz);
1,45 (d, 3H, J=7,OHz);
1,60 (m, 6H); 1,99 (s, 3H);
2,06-2,24 (m, 2H); 2,30 (t, 2H, J=7,5Hz);
2,32-2,66 (m, 6H); 3,69 (s, 3H);
4,21 (q, 1H, J=7,0Hz); 5,30 (m, 1H);
6,05 (d, 1H, J=3,3Hz)

Beispiel 13

N-[2-O-{2-Acetamido-23-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O-((3R)- 3-tetradecanoyloxytetradecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; die 3-Tetradecanoyloxytetradecanoylgruppe ist (108,8 mg; 0,114 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (1,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (37,6 mg; 0,137 mmol), DCC (45,4 mg; 0,228 mmol) und DMAP (6,7 mg; 0,057 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 14 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und sodann wie in Beispiel 11 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (95,6 mg; Ausbeute: 68,5%) erhalten.
Fp: 68,1 bis 69,0º C
: +26,15º (c=1,338, CH&sub2;Cl&sub2;)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3150, 2930, 2850, 1740, 1650, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz); 1,25-1,39 (m, 64H);
1,43 (d, 3H, J=6,6Hz); 1,44 (d, 3H, J=7,0Hz);
1,58-1,60 (m, 6H); 1,99 (s, 3H);
2,02-2,22 (m, 2H); 2,30 (t, 2H, J=7,5Hz);
2,32-2,67 (m, 6H); 3,69 (s, 3H);
4,21 (q, 1H, J=6,6Hz); 5,30 (m, 1H);
6,05 (d, 1H, J=3,3Hz)

Beispiel 14

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-((3R)-R-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetradecanoyloxytetradecanoylthio ist (239,2 mg; 0,250 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (0,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Decansäure (51,6 ml; 0,300 mmol), DCC (102,9 mg; 0,50 mmol) und DMAP (15,2 mg; 0,499 mmol) gegeben, und das resultierende Produkt wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Beendigung der Reaktion durch TLC (CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 10:1) bestätigt worden war, wurde der DC-Harnstoff eines Reaktions-Nebenprodukts abfiltriert und mit Dioxan gewaschen. Das Filtrat und die Waschwässer wurden kombiniert und sodann lyophilisiert. Das so erhaltene amorphe Material wurde einer Säulenchromatographie [Wakogel C-200, eluiert mit CH&sub2;Cl&sub2;/Me0H ((a) 200:1, (b) 70:1, (c) 60:1 und (d) 40:1)] unterworfen. Das mit dem Elutionsmittel (c) eluierte Eluat lieferte die Titelverbindung (111,6 mg; Ausbeute: 40,2%).
Fp: 138,6 bis 139,9ºC
: +17,09º (c=0,702, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3020, 3250, 2930, 2850, 1740, 1660, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,87 (t, 9H, J=5,7Hz); 1,25 (m, 52H);
p1,39 (d, 3H, J=6,6Hz); 1,58 (m, 6H);
1,95 (s, 3H); 2,10-2,28 (m, 2H);
2,34 (6, 2H, J=7,7Hz)
2,47-2,91 (m, 6H); 3,69 (s, 3H);
5,13 (d, 1H, J=11,0Hz);
5,11-5,21 (m, 1H)

Beispiel 15

N-[2-O-{2-Acetamido-23-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S-((3R)- 3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetradecanoyloxytetradecanoylthio ist (206,5 mg; 0,215 mmol), wurde in trockenem Dioxan (0,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Tetradecansäure (59,0 mg; 0,259 mmol), DCC (88,9 mg; 0,431 mmol) und DMAP (13,1 mg; 9,1077 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 2,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und sodann wie in Beispiel 14 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (95,6 mg; Ausbeute: 38,0%) erhalten.
Fp: 136,1 bis 137,7ºC
: +17,57º (c=0,956, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3120, 3300, 2930, 2860, 1740, 1640, 1540
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, J=6,6Hz); 1,25 (m, 56H);
1,39 (d, 3H, J=7,0Hz);
1,42 (d, 3H, J=7,0Hz); 1,57 (m, 6H);
1,97 (s, 3H); 2,01-2,28 (m, 2H);
2,34 (t, 2H, J=7,7Hz); 3,71 (s, 3H);
5,13 (d, 1H, J=11,0Hz); 5,11-5,23 (m, 1H)

Beispiel 16

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S-((3R)- 3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetradecanoyloxytetradecanoylthio ist (203,2 mg; 0,212 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (0,5 ml) und trockenem DMF (0,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (63,1 mg; 0,254 mmol), DCC (87,5 mg; 0,424 mmol) und DMAP (12,9 mg; 0,106 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und sodann wie in Beispiel 14 behandelt. Auf diese Weise wurde die Titelverbindung (112,2 mg; Ausbeute: 43,2%) erhalten.
Fp: 133,7 bis 134,5ºC
: +17,46º (c=1,122, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3150, 3320, 2960, 2900, 1750, 1680, 1580
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,87 (6, 9H, J=5,5Hz); 1,25 (m, 6,6H);
1,39 (d, 3H, J=5,9Hz); 1,57 (m, 6H);
1,95 (s, 3H); 1,95-2,18 (m, 2H);
2,25-2,90 (m, 6H);
2,38 (t, 2H, J=7,lHz); 3,69 (s, 3H);
5,13 (d, 1H, J=11,0Hz); 5,11-5,20 (m, 1H)

Beispiel 17

N-[2-O-{2-Acetamido-23-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-gluconyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Hexadecanoyloxytetradecanoyloxy ist (408,1 mg; 0,410 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst und 1,5 Stunden lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (391,7 mg) quantitativ aus der obigen Lösung erhalten.
Fp: 134,2 bis 135,5ºC
: +47,38º (c=0,878, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3100 (OH),
3300 (NH),
2920, 2850 (CH),
1740 (Ester),
1650, 1530 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, JMeCH&sub2;6Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 40H, 20CHz);
1,42 (d, 3H, L,MeCH&sup7;, 3Hz, MeC von Ala);
1,45 (d, 3H, JMeCH&sup7;,3Hz, MeC von Lac);
1,57-1,60 (m, 6H, 3MeCH&sub2;);
1,95-2,17 (m, 2H, CH&sub2;CH von Gln);
2,00 (S, 3H, AcN);
2,30 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;7,5Hz, CH&sub2;CO von Gln);
2,37-2,66 (m, 6H, 3CH&sub2;CO);
3,68 (S, 3H, COOMe);
5,30-5,42 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub7;-O-C&sub1;&sub6;);
6,03 (d, 1H, J1,2, 3,3Hz, H-1)

Beispiel 18

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O-((3R)- 3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutamininethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Hexadecanoyloxytetradecanoyloxy ist (191,1 mg; 0,200 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (3,0 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (74,0 mg; 0,260 mmol), DCC (82,5 mg; 0,400 mmol) und DMAP (12,2 mg; 0,100 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 11 wurde die Titelverbindung (193,1 mg; Ausbeute: 78,9%) erhalten.
Fp: 69,5 bis 71,0º C
: +40,69º (c=1,504, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3130 (OH),
3300 (NH),
2930, 2860 (CH),
1740 (Ester),
1660, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;) δ:
0,88 (t, 9H, JMeCH&sub2;6,6Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 68H, 34CH&sub2;);
1,43 (d, 3H, JMeCH5,9Hz, MeC von Ala);
1,45 (d, 3H, JMeCH5,9Hz, MeC von Lac);
1,60 (m, 6H, 3MeCH&sub2;); 1,99 (s, 3H, AcN);
2,19-2,66 (m, 8H, CH&sub2;CH von Gln, 3CH&sub2;CO);
2,35 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;7,7Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,69 (s, 3H, COOMe);
5,30 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub1;&sub6;);
6,05 (d, 1H, J1,2, 2,9Hz, H-1)

Beispiel 19

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxy- tetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Hexadecanoyloxytetradecanoylthio ist (586,6 mg; 0,580 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (12 ml) aufgelöst und 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (563,4 mg) quantitativ erhalten.
Fp: 94,6 bis 95,8º C
: +28,06º (c=1,112, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3680-3130 (OH),
3300 (NH),
2940, 2870 (CH),
1740 (Ester),
1650, 1550 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 6H, JMeCH&sub2;6,4Hz, 2MeCH&sub2;);
1,27 (m, 40H, 20CH&sub2;);
1,37 (d, 3H, JMeCH7,0Hz, MeC von Lac);
1,41 (d, 3H, JMeCH7,0Hz, MeC von Ala);
1,60 (m, 4H, 2MeCH&sub2;); 1,91 (s, 3H, AcN);
1,91-2,02 (m, 1H, CHCH&sub2; von Gln);
2,21-2,90 (m, 6H, CH&sub2;CO von Gln, 2CH&sub2;CO);
3,70 (s, 3H, COOMe);
4,05 (t, 1H, J 6a,6b,10,3Hz, H-6a);
4,22-4,26 (m, 2H, CH von Lac und Ala);
4,34-4,39 (m, 1H, CH von Gln);
5,13 (d, 1H, J1,210,6Hz, H-1);
5,21-5,25 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub1;&sub6;)

Beispiel 20

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S-((3R)- 3-hexadecanoyloxytetradecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Hexadecanoyloxytetradecanoylthio ist (340,0 mg; 0,350 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (4,0 ml) und trockenem DMF (1,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (129,4 mg; 0,455 mmol), DCC (144,4 mg; 0,700 mmol) und DMAP (21,4 mg; 0,175 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 14 wurde die Titelverbindung (203,1 mg; Ausbeute: 46,8%) erhalten.
Fp: 171,2 bis 172,8ºC
: +17,01º (c=0,723, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3320, 3270 (NH, OH),
2920, 2850 (cH),
1740 (Ester),
1650, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,87 (t, 9H, JMeCH5,3Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 70H, 35CH&sub2;);
1,39 (d, 3H, JMeCH6,6Hz, MeC von Ala);
1,58 (m, 6H, 3MeCH&sub2;); 1,94 (s, 3H, AcN);
2,22-2,91 (m, 2H, CH&sub2;CO von Gln);
2,32 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;7,7Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,69 (s, 3H, COOMe);
5,13 (d, 1H, J1,211,0Hz, H-1);
5,11-5,20 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;-O-C&sub1;&sub6;)

Beispiel 21

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-octadecanoyloxy- tetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Octadecanoyloxytetradecanoyloxy ist (388,9 mg; 0,380 mmol) wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst und 2 Stunden lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (373,7 mg) quantitativ erhalten.
Fp: 187 bis 188,5º C
: +47,11º (c=0,900, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3100 (OH),
3300 (NH),
2910, 2850 (CH),
1740 (Ester),
1650, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 9H, JMelCH&sub2;7,0Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 44H, 22CH&sub2;);
1,41 (d, 3H, JMeCH7,8Hz, MeC von Ala);
1,44 (d, 3H, JMeCH7,8Hz, MeC von Lac);
1,99 (s, 3H, AcN);
1,94-2,04 (m, 2H, CH&sub2;CH von Gln);
2,30 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;8,0Hz, CH&sub2;CO von Gln);
2,27-2,46 (m, 6H, 3CH&sub2;CO);
3,70 (s, 3H, COOMe);
5,30 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub1;&sub8;);
6,05 (d, IH, J&sub1;&sub2;7,8Hz, H-1)

Beispiel 22

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O-((3R)- 3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Octadecanoyloxytetradecanoyloxy ist (177,0 mg; 0,18 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (3,0 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (66,6 mg; 0,234 mmol), DCC (74,3 mg; 0,360 mmol) und DMAP (11,0 mg; 0,090 mmol) gegeben. Das resultierende Produkt wurde 16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 11 wurde die Titelverbindung (164,0 mg; 72,8%) erhalten.
Fp: 106 bis 108,5º C
: +38,46º (c=0,624, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3150 (H),
3300 (NH),
2930, 2860 (CH),
1740 (Ester),
1660, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 9H, JCH&sub2;CH&sub2;66Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 72H, 36CH&sub2;);
1,43 (d, 3H, JMeCH6,2Hz, MeC von Lac);
1,59 (m, 6H, 3MeCH&sub2;); 1,99 (s, 3H, AcN);
2,01-2,20 (m, 8H, CH&sub2;CH von Gln, 3CH&sub2;CO);
2,30 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;7,7Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,69 (s, 3H, COOMe);
5,30 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub1;&sub8;);
6,05 (d, 1H, J1,23,0Hz, H-1)

Beispiel 23

N-[2-O-{2-Acetamido-23-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Octadecanoyloxytetradecanoylthio ist (634,1 mg; 0,610 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst und 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (609,6 mg) quantitativ erhalten.
Fp: 112,5 bis 113,8ºC
: +24,62º (c=0,600, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3400-3100 (OH),
3260 (NH),
2910, 2850 (CH),
1740 (Ester),
1640, 1530 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 6H, JMeCH&sub2;, 4,0Hz, 2MeCH&sub2;);
1,25 (m, 44H, 22CH&sub2;);
1,33 (d, 3H, JMeCH7,3Hz, MeC von Lac);
1,36 (d, 3H, JMeCH7,3Hz, MeC von Ala);
1,58 (m, 4H, 2MeCH&sub2;);
1,92 (s, 3H, AcN);
1,91-2,04 (m, 2H, CHCH&sub2; von Gln);
2,26 (m, 6H, CH&sub2;CO von Gln, 2CH&sub2;CO);
3,69 (s, 3H, COOMe);
4,02-4,09 (t, 1H, J6a,6b8,7Hz, H-6a);
4,28 (m, 1H, CH von Gln);
5,08 (d, IH,J1,24,0Hz, H-1);
5,21 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;-O-C&sub1;&sub8;)

Beispiel 24

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S-((3R)- 3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Octadecanoyloxytetradecanoylthio ist (400,0 mg; 0,400 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (4,0 ml) und trockenem DMF (1,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (147,9 mg; 0,520 mmol), DCC (165,1 mg; 0,800 mmol) und DMAP (24,4 mg; 0,200 mmol) gegeben, und das resultierende Produkt wurde 3,5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 14 wurde die Titelverbindung (258,6 mg; Ausbeute: 51,0%) erhalten.
Fp: 123,1 bis 124,5ºC
: +17,01º (c=0,723, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3650-3150 (OH),
3300 (NH),
2930, 2850 (CH),
1730 (Ester),
1650, 1550 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 9H, JMeCH&sub2;5,5Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 74H, 37CH&sub2;);
1,34 (d, 3H, JMeCH6,6Hz, MeC von Ala);
1,44-1,67 (m, 6H, 3MeCH&sub2;);
1,85 (s, 3H, AcN);
2,17-2,79 (m, 2H, CH&sub2;CH von Gln);
2,31 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;8,4Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,70 (s, 3H, COOMe);
5,10 (d, 1H, J1,210,6Hz, H-1);
5,14 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub1;&sub8;)

Beispiel 25

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyl- oxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Tetracosanoyloxytetradecanoyloxy ist (465,2 mg; 0,420 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (15 ml) aufgelöst und 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (448,3 mg) quantitativ erhalten.
Fp: 183,5 bis 185ºC
: +34,13º (c=0,920, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 2:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹: 3700-3120 (OH),
3300 (NH),
2930, 2850 (CH),
1740 (Ester),
1660, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,89 (t, 9H, JMeCH&sub2; 6,6Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 56H, 28CH&sub2;);
1,41 (d, 3H, JMeCH6,9Hz, MeC von Ala);
1,44 (d, 3H, JMeCH6,9Hz, MeC von Lac);
1,60 (m, 6H, 3MeCH&sub2;); 1,99 (s, 3H, AcN);
1,94-2,01 (m, 2H, CH&sub2;CH von Gln);
2,20-2,39 (m, 6H, 3CH&sub2;CO);
2,29 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;&sub1;3Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,69 (s, 3H, COOMe);
5,30 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub2;&sub4;);
6,05 (d, 1H, J1,22,9Hz, H-1)

Beispiel 26

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O-((3R)- 3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetracosanoyloxytetradecanoyloxy ist (234,8 mg; 0,220 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (3,0 ml) und trockenem DMF (1,0 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (81,3 mg; 0,286 mmol), DCC (90,8 mg; 0,440 mmol) und DMAP (13,4 mg; 0,110 mmol) gegeben, und das resultierende Produkt wurde 12 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 11 wurde die Titelverbindung (200,7 mg; Ausbeute: 68,3%) erhalten.
Fp: 66,5 bis 68ºC
: +34,11º (c=0,680, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3700-3100 (OH),
3300 (NH),
2930, 2850 (CH),
1760 (Ester),
1660, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 9H, JCH&sub2;CH&sub2;6,6Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 88H, 44CH&sub2;);
1,43 (d, 3H, JMeOH6,6Hz, MeC von Ala);
1,44 (d, 3H, JMeOH7,0Hz, MeC von Lac);
1,61 (m, 6H, 3MeCH&sub2;);
2,00 (m, 8H, CH&sub2;CH von Gln, 3CH&sub2;CO);
1,99 (s, 3H, AcN);
2,33 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;4,2Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,65 (s, 3H, COOMe);
4,20 (q, 1H, JMe&sub1;CH,Hz, MeCH von Ala);
5,29 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub2;&sub4;);
6,04 (d, 1H, J1,233Hz, 1-H)

Beispiel 27

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (III), bei der R&sub1; 3-Tetracosanoyloxytetradecanoylthio ist (617,9 mg; 0,550 mmol), wurde in 80%iger wäßriger Essigsäure-Lösung (12 ml) aufgelöst und 1 Stunde lang bei 45ºC stehengelassen. Wie in Beispiel 4 wurde die Titelverbindung (595,9 mg) quantitativ erhalten.
Fp: 168,5 bis 170,1ºC
: +5,18º (c=0,772, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹ : 3500-3200 (OH),
3280 (NH),
2910, 2850 (CH),
1720 (Ester),
1630, 1540 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 6H, JMelCH&sub2;Hz, 2MeCH&sub2;);
1,25 (m, 56H, 28CH&sub2;);
1,30 (d, 3H, JMeCH8,3Hz, MeC von Lac);
1,34 (d, 3H, JMeCH7,5Hz, MeC von Ala);
1,58 (m, 4H, 2MeCH&sub2;);
1,97-1,91 (m, 2H, 2MeCH&sub2;);
1,94 (s, 3H, AcN);
2,25 (m, 6H, CHCH&sub2; von Gln);
3,69 (s, 3H, COOMe);
4,05 (t, 1H, J6a,6b10,1HZ, H-6a);
4,24-4,28 (m, 1H, CH von Gln);
5,09 (d, 1H, J1,210,8Hz, H-1);
5,13-5,19 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;-O-C&sub2;&sub4;)

Beispiel 28

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S-((3R)- 3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester

Die Verbindung der Formel (I'), bei der R&sub1; 3-Tetracosanoyloxytetradecanoylthio ist (411,8 mg; 0,380 mmol), wurde in einem Gemisch aus trockenem Dioxan (4,0 ml) und trockenem DMF (1,5 ml) aufgelöst. Zu der Lösung wurden Octadecansäure (140,5 mg; 0,494 mmol), DCC (156,8 mg; 0,760 mmol) und DMAP (23,2 mg; 0,190 mmol) gegeben, und das resultierende Produkt wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Wie in Beispiel 14 wurde die Titelverbindung (223,5 mg; Ausbeute: 43,5%) erhalten.
Fp: 147,5 bis 149,0ºC
: +17,40º (c=0,632, CH&sub2;Cl&sub2;/MeOH = 1:1)
IR γmax (KBr) cm&supmin;¹: 3600-3200 (OH),
3300 (NH),
2950, 2880 (CH),
1750 (Ester),
1660, 1560 (Amido)
NMR (CDCl&sub3;):
0,88 (t, 9H, JMeCH5,5Hz, 3MeCH&sub2;);
1,25 (m, 86H, 43CH&sub2;);
1,35 (d, 3H, JMeCH6,3Hz, MeC von Ala);
1,57 (m, 6H, 3MeCH&sub2;); 1,90 (s, 3H, AcN);
2,05-2,90 (m, 2H, CH&sub2;CH von Gln);
2,35 (t, 2H, JCH&sub2;CH&sub2;7,8Hz, CH&sub2;CO von Gln);
3,68 (s, 3H, COOMe);
5,13 (d, 1H, J1,211,0Hz, H-1);
5,15 (m, 1H, H-3 von C&sub1;&sub4;OC&sub2;&sub4;)
Die pharmakologischen Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen werden wie folgt gezeigt.

(1) Den Hepatitis-Impfstoff verstärkende Aktivität (adjuvante Aktivität)

Eine erfindungsgemäße Verbindung wurde in einer Lipid- Mikrokugel (1 mg/ml) aufgelöst. Andererseits wurde eine Lösung des Hepatitis-B-Virus-Oberflächenantigens (HBs) in physiologischer Kochsalzlösung hergestellt (50 µg/ml). Die vorstehenden Lösungen wurden in gleichen Mengen miteinander vermischt, wodurch eine Testlösung hergestellt wurde. Eine Kontrollösung wurde unter Ausschluß der erfindungsgemäßen Verbindung von der Testlösung hergestellt. Ein Gemisch einer Suspension von Aluminiumhydroxidgel in physiologischer Kochsalzlösung (1 mg/ml) und des Hepatitis-Impfstoffpräparats in gleichen Mengen wurde als andere Kontrollösung hergestellt. Die Testlösung (0,2 ml) wurde intraperitoneal jeder Maus in einer Gruppe aus sieben weiblichen CDF&sub1;-Mäusen verabreicht.
Blutproben wurden der Augenfundusvene jeder Maus jede Woche nach der Verabreichung entnommen und zentrifugiert, um die Seren zu erhalten. Drei Wochen nach der Verabreichung wurden 0,2 ml der Testflüssigkeit intraperitoneal erneut jeder Maus für eine zweite Stimulierung verabreicht. Die Blutentnahme wurde jede Woche durchgeführt, um Seren nach der Anwendung der zweiten Stimulierung, auf gleiche Weise wie vorstehend beschrieben, zu erhalten.
Die Menge der IgG-Antikörper gegen die Hepatitis-B-Virus- Oberflächenantigene (HBs) in den so erhaltenen Seren wurde nach einem ELISA-Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Adjuvante Aktivitäten gegenüber den Hepatitis-B- Virus-Oberflächenantigenen - Versuch 1 Anti-HBs-Serum-Antigen-Wert (Durchschnittswert ± S.D.) O.D. 415 nm 5000fache Verdünnung Testmaterial Beispiel Aluminiumhydroxidgel Kontrolle Tabelle 1 (Fortsetzung) Adjuvante Aktivitäten gegenüber den Hepatitis-B- Virus-Oberflächenantigenen - Versuch 2 Anti-HBs-Serum-Antigen-Wert (Durchschnittswert ± S.D.) O.D. 415 nm 20.000fache Verdünnung Testmaterial Beispiel Aluminiumhydroxidgel Kontrolle

(2) Influenza-HA-Impfstoff-verstärkende Aktivität (adjuvante Aktivität)

Eine erfindungsgemäße Verbindung wurde in einer Lipid- Mikrokugel (1 mg/ml) aufgelöst. Andererseits wurde eine Lösung des Influenza-HA-Impfstoffs (B/Nagasaki/1/87-Stamm) in physiologischer Kochsalzlösung hergestellt (100 ccA/ml). Die vorstehenden Lösungen wurden in gleichen Mengen miteinander vermischt, wodurch eine Testlösung hergestellt wurde. Eine Kontrollösung wurde durch Ausschluß der erfindungsgemäßen Verbindung von der Testflüssigkeit hergestellt. Ein Gemisch aus einer Suspension eines Aluminiumhydroxidgels in physiologischer Kochsalzlösung (1 mg/ml) und des Influenza-HA-Impfstoffpräparats in gleichen Mengen wurde als andere Kontrollflüssigkeit hergestellt. Die Testlösung (0,2 ml) wurde intraperitoneal jeder Maus in einer Gruppe aus sieben weiblichen CDF&sub1;-Mäusen verabreicht.
Blutproben wurden der Augenfundusvene jeder Maus jede Woche nach der Verabreichung entnommen und zentrifugiert, um die Seren zu erhalten. Drei Wochen nach der Verabreichung wurden 0,2 ml der Testflüssigkeit intraperitoneal erneut jeder Maus für eine zweite Stimulierung verabreicht. Dann wurde jede Woche Blut abgenommen, um Seren nach der zweiten Stimulierung, wie vorstehend beschrieben, zu erhalten.
Die Menge der IgG-Antikörper gegen den Influenza-HA-Impfstoff (B/Nagasaki/1/87-Stamm) in den so erhaltenen Seren wurde mit einem ELISA-Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Adjuvante Aktivitäten auf Influenza-Ha-Impstoffe - Versuch 1 Anti-HBs-Serum-Antigen-Wert (Durchschnittswert ± S.D.) O.D. 415 nm 5000fache Verdünnung Testmaterial Beispiel Aluminiumhydroxidgel Kontrolle Tabelle 2 (Fortsetzung) Adjuvante Aktivitäten auf Influenza-Ha-Impstoffe - Versuch 2 Anti-HBs-Serum-Antigen-Wert (Durchschnittswert ± S.D.) O.D. 415 nm 80.000fache Verdünnung Testmaterial Beispiel Aluminiumhydroxidgel Kontrolle

(3) Aktivierung von Makrophagen (ein Effekt, der das Wachstum von Tumorzellen hemmt)

Eine erfindungsgemäße Verbindung wurde in einer Lipid- Mikrokugel aufgelöst, um eine Lösung in einer Konzentration von 500 µg/ml zu erhalten, und 0,2 ml einer solchen Lösung wurden intraperitoneal jeder Maus in einer Gruppe aus sieben weiblichen CDF&sub1;-Mäusen verabreicht.
Die drei Tage nach der Verabreichung erhaltenen intraperitonealen Makrophagen und L-1210-Maus-Leukämiezellen wurden in einem Verhältnis der Zellzahlen von 20:1 jeweils vermischt. 200 µl des Gemisches wurden in jede Kavität einer Schicht einer Mikrotiterplatte mit 96 Kavitäten gegeben. Nach 72 Stunden wurde die Zunahme der Zellzahl in jeder Kavität mittels eines MTT-Assayverfahrens bestimmt. Das Verhältnis der Zellzahl für das Gemisch der L-1210-Zellen und der Makrophagen relativ zu der Zellzahl nur der L-1210-Zellen (Wachstums-Hemmverhältnis) wurde bestimmt, und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Testmaterial Verhältnis der Wachstumshemmung von L-1210-Maus-Leukämiezellen (%) Beispiel Kontrolle

Claims

1. Muramyldipeptidderivat der Formel (I):

worin "Ala" für

steht; "isoGln" für

steht; R¹ für R&sub3;O- oder R&sub3;S- steht [R&sub3; ist

(k ist eine ganze Zahl von 8 bis 12;

q ist eine ganze Zahl von 10 bis 22) oder R&sub3; ist

(m ist eine ganze Zahl von 11 bis 17;

n ist eine ganze Zahl von 11 bis 17)]; und R&sub2; für ein Wasserstoffatom oder -CO-(CH&sub2;)p-CH&sub3; steht (p ist eine ganze Zahl von 8 bis 22).

2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub3; für 2-Tetradecylhexadecanoyl steht.

3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub3; für (3R)-3-Tetradecanoyloxytetradecanoyl steht.

4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub3; für (3R)-3-Hexadecanoyloxytetradecanoyl steht.

5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub2; für ein Wasserstoffatom steht.

6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub2; für Tetradecanoyl steht.

7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß "Ala" der L-Alaninrest ist und daß "isoGln" der D-Isoglutaminrest ist.

8. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D- isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O-(2- tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O- (2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- (2-tetradecylhexadecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-(2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl- D-isoglutaminmethylester,

[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S-(2- tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S- (2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutamininethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- (2-tetradecylhexadecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-( (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-decanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-tetradecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lacto- yl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl)-6-O-octadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L- alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}- D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lacto- yl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-octadecanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-O-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]- L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-O- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-α-D-glucopyranos-3- yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester,

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-1-S-((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D- lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester oder

N-[2-O-{2-Acetamido-2,3-didesoxy-6-O-octadecanoyl-1-S- ((3R)-3-tetracosanoyloxytetradecanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranos-3-yl}-D-lactoyl]-L-alanyl-D-isoglutaminmethylester.

9. Immunregulierendes Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Muramyldipeptidderivat der Formel (I) nach Anspruch 1 und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger enthält.

10. Immunregulierendes Präparat nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Muramyldipeptidderivat (I) eine Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 8 ist.

11. Immunregulierendes Präparat nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Verstärkung der invivo-Aktivität von BCG-, Hepatitis- oder Influenzavirus-Impfstoffen verwendet wird.

12. Immunregulierendes Präparat nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Verstärkung der invivo-Aktivität von antibakteriellen Mitteln verwendet wird.

13. Immunregulierendes Präparat nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Verstärkung der invivo-Aktivität von Anti-Tumormitteln verwendet wird.