DE68921809T2 - Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. - Google Patents

Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung.

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Description

    FACHGEBIET DER ERFINDUNG UND VERWANDTER STAND DER TECHNIK
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallmischung, die bei einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw. verwendet wird, und insbesondere eine neue Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird.
  • Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.
  • Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, daß die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, daß der Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur Ansteuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
  • Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird, wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden, oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird, (wobei diese Bereiche sogenannte "halbangewählte Stellen" sind) ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, daß Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren Nachteilen, daß der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Übersprechen auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d.h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, daß tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Ausnutzung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge besteht gegenwärtig der Zustand, daß die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in bezug auf Anzeigeelemente verzögert ist, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
  • Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4367924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d.h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch aktiven Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), daß sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
  • Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, daß er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d.h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
  • Die nachveröffentlichte EP-A 294852 offenbart Mischungen aus ferroelektrischen chiralen smektischen Flüssigkristallverbindungen, die unter anderen
  • umfassen.
  • Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Vermit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet.
  • Ein Einfachmatrix-Anzeigegerät, das eine Vorrichtung einschließt, die zwischen einem Paar Substraten solch eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht umfaßt, kann gemäß einem Ansteuerverfahren angesteuert werden, wie es z.B. in den Japanischen Offengelegten Patentanmeldungen Nrn. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985 und 156047/1985 offenbart ist.
  • Figuren 4A und 4B sind Kurvenformdiagramme, die Steuerspannungs-Kurvenformen zeigen, die beim Ansteuern eines ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigefeldes als einer Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung gewählt werden. Figur 5 ist eine Draufsicht solch eines ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigefeldes 51, das eine Matrixelektrodenstruktur hat. Unter Bezugnahme auf Figur 5 umfaßt das Anzeigefeld 51 Abtastzeilen 52 und Datenzeilen bzw. -leitungen 53, die sich mit den Abtastzeilen kreuzen. Jede Kreuzungsstelle umfaßt einen ferroelektrischen Flüssigkristall, der zwischen einer Abtastzeile 52 und einer Datenzeile 53 angeordnet ist, wobei ein Bildelement (Pixel) gebildet wird.
  • Unter Bezugnahme auf Figur 4A ist bei SS eine Anwahl-Abtastsignal-Kurvenform gezeigt, die an eine angewählte Abtastzeile angelegt wird, ist bei SN eine Nicht-Anwahl-Abtastsignal-Kurvenform gezeigt, die an eine nicht angewählte Abtastzeile angelegt wird, ist bei IS eine Anwahl-Datensignal-Kurvenform (einen schwarzen Anzeigezustand liefernd) gezeigt, die an eine angewählte Datenzeile angelegt wird, und ist bei IN eine Nicht-Anwahl-Datensignal-Kurvenform gezeigt, die an eine nicht angewählte Datenzeile angelegt wird. Ferner sind bei IS - SS und IN - SS in der Figur Spannungs-Kurvenformen gezeigt, die an Bildelemente an einer angewählten Abtastzeile angelegt werden, wodurch ein Bildelement, das mit der Spannung IS - SS versorgt wird, einen schwarzen Anzeigezustand annimmt, und ein Bildelement, das mit der Spannung 1N - SS versorgt wird, einen weißen Anzeigezustand annimmt. Figur 4B zeigt eine zeitserielle Kurvenform, die angewandt wird, um einen Anzeigezustand zu liefern, wie er in Figur 6 gezeigt ist.
  • Bei der in Figuren 4A und 4B gezeigten Ausführungsform der Ansteuerung entspricht eine minimale Dauer Δt einer Spannung mit einer einzigen Polarität, die an ein Bildelement an einer angewählten Abtastzeile angelegt wird, dem Zeitraum einer Schreibphase t&sub2;, und der Zeitraum einer Einzeilen-Löschphase t&sub1; wird auf 2Δt eingestellt.
  • Die Parameter VS, VI und Δt bei den in Figuren 4A und 4B gezeigten Ansteuerungs-Kurvenformen werden in Abhängigkeit von dem Umschaltverhalten einer verwendeten ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanz festgelegt.
  • Figur 7 zeigt eine V-T-Kennlinie, d.h. die Änderung des Durchlässigkeitsgrades T für den Fall, daß die Steuerspannung, die mit (VS+VI) bezeichnet ist, verändert wird, während das Ansteuerungsverhältnis, das nachstehend erwähnt wird, konstant gehalten wird. Bei dieser Ausführungsform werden die Parameter bei konstanten Werten von &Delta;t = 50 us und einem Ansteuerungsverhältnis VI/(VI+VS) = 1/3 festgehalten. An der rechten Seite von Figur 7 ist ein Ergebnis für den Fall gezeigt, daß die in Figur 4 gezeigte Spannung (IN-SS) an ein betreffendes Bildelement angelegt wird, und an der linken Seite von Figur 7 ist ein Ergebnis für den Fall gezeigt, daß die Spannung (IS-SS) an ein betreffendes Bildelement angelegt wird, während jeweils die Spannung (VS+VI) erhöht wird. Der Absolutwert der Spannung (VS+VI) ist an beiden Seiten der Ordinate separat angegeben. Hierin bezeichnet eine Spannung V&sub1; den Absolutwert von (VS+VI), der für eine Umschaltung von einem weißen Zustand zu einem schwarzen Zustand durch Anlegen eines in Figur 4A gezeigten Spannungssignals VB² erforderlich ist, bezeichnet eine Spannung V&sub2; den Absolutwert von (VS+VI), der für eine Umschaltung (Rückstellung) eines schwarzen Zustands zu einem weißen Zustand durch Anlegen einer Spannung VR bei IN - SS erforderlich ist, und ist eine Spannung V&sub3; der Wert von (VS+VI), bei dessen Überschreitung ein betreffendes Bildelement, das in Weiß geschrieben ist, unerwartet in einen schwarzen Zustand umgewandelt wird. In diesem Fall gilt die Beziehung V&sub2; < V&sub1; < V&sub3;. Die Spannung V&sub1; kann als eine Schwellenspannung bei der tatsächlichen Ansteuerung bezeichnet werden, und die Spannung V&sub3; kann als eine Übersprechspannung bezeichnet werden. Solch eine Übersprechspannung V&sub3; ist im allgemeinen bei der tatsächlichen Matrix-Ansteuerung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung vorhanden. Bei einer tatsächlichen Ansteuerung liefert &Delta;V = (V&sub3;-V&sub1;) einen Bereich von VS+VI , der eine Matrix-Ansteuerung erlaubt, und kann als eine (Steuer) spannungstoleranz bezeichnet werden, die vorzugsweise groß genug ist. Es ist natürlich möglich, den Wert von V&sub3; und somit &Delta;V = (V&sub3; - V&sub1;) zu erhöhen, indem das Ansteuerungsverhältnis erhöht wird (d.h. indem bewirkt wird, daß sich das Ansteuerungsverhältnis dem Wert Eins nähert). Ein großes Ansteuerungsverhältnis entspricht jedoch einer großen Amplitude eines Datensignals und führt zu einer Zunahme des Flackerns und zu einem niedrigeren Kontrast, so daß es im Hinblick auf die Bildqualität unerwünscht ist. Gemäß unseren Untersuchungen war ein Ansteuerungsverhältnis von etwa 1/3 bis 1/4 zweckmäßig. Wenn andererseits das Ansteuerungsverhältnis festgehalten wird, hängt die Spannungstoleranz &Delta;V stark von dem Umschaltverhalten einer verwendeten Flüssigkristallsubstanz ab, und eine Flüssigkristallsubstanz, die einen großen &Delta;V-Wert liefert, ist für die Matrix-Ansteuerung natürlich sehr vorteilhaft.
  • Die obere und die untere Grenze der angelegten Spannungen bzw. Anwendungsspannungen und die Differenz dazwischen (Steuerspannungstoleranz &Delta;V), durch die angewählte Bildelemente in zwei Zuständen, "Schwarz" und "Weiß", geschrieben werden und nicht angewählte Bildelemente die eingeschriebenen Zustände "Schwarz" und "Weiß" bei einer konstanten Temperatur beibehalten können, wie es vorstehend beschrieben wurde, sind in Abhängigkeit von der speziellen Flüssigkristallsubstanz, die verwendet wird, verschieden und sind dieser zugehörig. Ferner weicht die Steuerspannungstoleranz entsprechend einer Änderung der Umgebungstemperatur ab, so daß optimale Steuerspannungen bei einem tatsächlichen Anzeigegerät entsprechend der verwendeten Flüssigkristallsubstanz und der Umgebungstemperatur eingestellt werden sollten.
  • Wenn jedoch die Anzeigefläche eines Matrix-Anzeigegeräts bei einer praktischen Anwendung vergrößert ist, nehmen natürlich die Unterschiede der Umgebungsbedingungen (wie z.B. der Temperatur und des Zellenzwischenraums zwischen gegenüberliegenden Elektroden) zu, so daß es unter Verwendung einer Flüssigkristallsubstanz, die eine niedrige Steuerspannungstoleranz hat, unmöglich wird, über die gesamte Anzeigefläche eine gute Bildqualität zu erhalten.
  • Andererseits ist bekannt, daß die ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle unter solchen Bedingungen einer nicht schraubenförmigen Struktur nacheinander derart angeordnet sind, daß ihre Direktoren (längeren Molekülachsen) zwischen den Substraten nach und nach verdrillt sind und keine einachsige Orientierung oder Ausrichtung zeigen (d.h., daß sie in einem schrägen Ausrichtungszustand vorhanden sind). Ein Problem in diesem Fall ist ein niedriger Durchlässigkeitsgrad durch die Flüssigkristallschicht.
  • Die Intensität I von Licht, das durch einen Flüssigkristall durchgelassen wird, in bezug auf die Intensität I&sub0; des einfallenden Lichts unter gekreuzten Nicols ist durch die folgende Gleichung gegeben, wenn die einachsige Anordnung der Moleküle angenommen wird:
  • I = I&sub0;sin²(4&theta;a) sin²(&pi;&Delta;nd/&lambda;) ...(1),
  • worin &Delta;n die Brechungsindex-Anisotropie des FLC; d die Zellendicke; &lambda; die Wellenlänge des einfallenden Lichts und &theta;a die Hälfte des Winkels zwischen zwei stabilen Zuständen (den Neigungswinkel) bezeichnet.
  • Für den Fall der Anwendung einer herkömmlichen FLC-Zelle ist experimentell bekannt gewesen, daß &theta;a unter der Bedingung einer verdrillten Ausrichtung 5 bis 8 Grad beträgt. Die Einstellung physikalischer Eigenschaften, die sich auf den Term &Delta;nd&pi;/&lambda; auswirken, kann nicht leicht durchgeführt werden, so daß zur Erhöhung von I die Erhöhung von &theta;a erwünscht ist. Dies ist jedoch durch ein bloßes Verfahren der statischen Ausrichtung nicht mit Erfolg erreicht worden.
  • In bezug auf solch ein Problem ist vorgeschlagen worden, ein Drehmoment auszunutzen, das mit der dielektrischen Anisotropie &Delta;e eines FLC in Verbindung steht (1983 SID report von AT & T; Japanische Offengelegte Patentanmeldungen 245142/1986, 246722/1986, 246723/1986, 246724/1986, 249024/1986 und 249025/1986).
  • Im einzelnen neigt ein Flüssigkristallmolekül mit einem negativen &Delta;&epsi;-Wert dazu, daß es beim Anlegen eines elektrischen Feldes parallel zu den Substraten wird. Durch Ausnutzung dieser Eigenschaft wird beim Anlegen eines wirksamen Wertes eines elektrischen Wechselfeldes die vorstehend erwähnte verdrillte Ausrichtung selbst in einem von der Umschaltung verschiedenen Zeitraum beseitigt, so daß &theta;a erhöht und ein erhöhter Durchlässigkeitsgrad erhalten wird (Wechselstrom-Stabilisierungswirkung). Ein Drehmoment &Gamma;PS, das auf FLC-Moleküle einwirkt und an der Umschaltung von Zuständen beteiligt ist, und ein Drehmoment &Gamma;&Delta;&epsi;, das auf FLC-Moleküle einwirkt und mit der Wechselstrom-Stabilisierungswirkung in Verbindung steht, sind jeweils proportional zu physikalischen Eigenschaften, wie in den folgenden Formeln gezeigt ist:
  • Die vorstehende Formel (3) zeigt anscheinend, daß das Vorzeichen und der Absolutwert von &Delta;&epsi; des FLC eine wichtige Rolle spielen.
  • Die beigefügte Figur 8 zeigt die Änderung von &theta;a in Abhängigkeit von Vrms (Effektivspannung), die für 4 FLCs mit verschiedenen Werten von &Delta;&epsi; experimentell gemessen wurde. Die Messung wurde unter Anlegen von Wechselstrom-Rechteckimpulsen von 60 kHz durchgeführt, um den Einfluß von PS zu beseitigen. Die Kurven (I) - (IV) entsprechen den Ergebnissen, die unter Verwendung von FLCs, die die folgenden &Delta;&epsi;-Werte zeigten, erhalten wurden. (I) &Delta;&epsi; -5,5, (II) &Delta;&epsi; -3,0, (III) &Delta;&epsi; -0, (IV) &Delta;&epsi; 1,0. Qualitativ war die Reihenfolge von &Delta;&epsi;: (I) < (II) < (III) < (IV).
  • Wie aus der graphischen Darstellung in Figur 8 ersichtlich ist, liefert ein größerer negativer Wert von &Delta;&epsi; bei einer niedrigeren Spannung einen großen &theta;a-Wert und trägt somit zur Erzielung eines erhöhten I-Wertes bei.
  • Die Durchlässigkeitsgrade, die unter Verwendung der Flüssigkristalle (I) und (III) erhalten wurden, betrugen für (I) 15 % und für (III) 6 % (unter Anlegen von Wechselstrom-Rechteckkurven von 60 kHz und ±8 V) und zeigen somit einen deutlichen Unterschied.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen bekannt ist, kann das Anzeigeverhalten eines SSFLC (eines oberflächenstabilisierten FLC) beträchtlich-verändert werden, indem die Eigenschaften, die mit &Delta;&epsi; und PS in Verbindung stehen, eingestellt werden.
  • Zur Bereitstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallmischung mit einem negativen, großen &Delta;&epsi;-Wert ist es am wirksamsten, eine Verbindung einzubeziehen, die einen negativen &Delta;&epsi;- Wert mit einem großen Absolutwert hat. Es ist beispielsweise möglich, eine Verbindung zu erhalten, die einen negativen, großen &Delta;&epsi;-Wert hat, indem in Richtung der kürzeren Achse eines Moleküls eine Halogen- oder Cyangruppe eingeführt wird oder indem in ein Molekül ein heterocyclisches Gerüst eingeführt wird.
  • Die Größe des &Delta;&epsi;-Wertes einer Verbindung, die einen negativen &Delta;&epsi;-Wert hat, ändert sich wesentlich in Abhängigkeit von ihrer Struktur. Einige Beispiele für solche Verbindungen sind nachstehend gezeigt:
  • Hierin bedeuten R und R' jeweils eine Alkylgruppe. Diese können grob in drei Gruppen eingeteilt werden, die Verbindungen mit einem negativen, kleinen &Delta;&epsi;-Wert ( &Delta;&epsi; &le; 2), Verbindungen mit einem negativen, mittelgroßen &Delta;&epsi;-Wert (2 < &Delta;&epsi; &le; 10) und Verbindungen mit einem negativen, großen &Delta;&epsi;-Wert ( &Delta;&epsi; > 10) einschließen. Unter diesen haben Verbindungen mit einem &Delta;&epsi; -Wert &le; 2 eine geringe Wirkung der Erhöhung von &Delta;&epsi; . Verbindungen mit einem &Delta;&epsi; -Wert > 10 sind in bezug auf die Erhöhung von &Delta;&epsi; sehr wirksam, jedoch sind die bisher verfügbaren nur Dicyanhydrochinonderivate.
  • Während ein Dicyanhydrochinonderivat eine starke &Delta;&epsi; -erhöhende Wirkung hat, hat es jedoch eine hohe Viskosität, so daß es dazu neigt, das Umschaltverhalten zu verschlechtern, wenn sein Gehalt erhöht wird. Andererseits haben unter den Verbindungen mit einem mittelgroßen &Delta;&epsi; -Wert (2 < &Delta;&epsi; &le; 10) einige Verbindungen eine mäßig niedrige Viskosität, während ihre &Delta;&epsi; -erhöhende Wirkung etwas niedriger ist als bei denen, die einen großen &Delta;&epsi; -Wert haben.
  • Aus der vorstehenden Überlegung geht hervor, daß es erforderlich ist, eine Verbindung, die eine negative Anisotropie hat, und vorzugsweise eine, die einen &Delta;&epsi; -Wert > 2 hat, zu wählen und mit einer zweckmäßig gewählten anderen Verbindung in einem geeignet gewählten Mischungsverhältnis zu vermischen.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine chirale smektische Flüssigkristallmischung bereitzustellen, die eine hohe Steuerspannungstoleranz hat, die für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung geeignet ist, und eine weite Steuerspannungstoleranz hat, die auch in dem Fall eine zufriedenstellende Ansteuerung vollständiger Bildelemente gewährt, daß über eine Anzeigefläche, die die Bildelemente einer Flüssigkristallvorrichtung umfaßt, ein gewisser Grad von Temperaturschwankung vorhanden ist.
  • Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallmischung bereitzustellen, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthält, um eine Wechselstrom-Stabilisierungswirkung zu zeigen, die ein beträchtlich verbessertes Anzeigeverhalten liefert.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallvorrichtung bereitzustellen, bei der solch eine Flüssigkristallmischung verwendet wird und die ein verbessertes Ansteuerungs- und Anzeigeverhalten zeigt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
  • worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; X&sub1; -O-, -O - oder- O- bezeichnet; X&sub2; eine Einfachbindung, -O-, - C- oder - O- bezeichnet; m 0 bis 7 bedeutet und n 0 oder 1 bedeutet; und
  • mindestens eine Verbindung umfaßt, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
  • worin R&sub3; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; R&sub4; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet; X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O- oder -O O- bezeichnet; Y -O -, - O-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet und
  • jeweils
  • bezeichnen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, bereitgestellt, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie umfaßt, die vorzugsweise eine ist, die einen &Delta;&epsi;-Wert < -2, insbesondere einen &Delta;&epsi;-Wert < -5 und vor allem einen &Delta;&epsi;-Wert < -10 hat.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Substrate und solch eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet wird;
  • Figuren 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung;
  • Figur 4A zeigt Einheits-Ansteuerungs-Kurvenformen, die bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung angewandt werden; Figur 4B sind zeitserielle Kurvenformen, die eine Folge solcher Einheits-Kurvenformen umfassen;
  • Figur 5 ist eine Draufsicht eines ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigefeldes, das eine Matrixelektrodenstruktur hat;
  • Figur 6 ist eine Veranschaulichung eines Anzeigemusters, das durch eine tatsächliche Ansteuerung unter Anwendung der in Figur 4B gezeigten zeitseriellen Kurvenformen erhalten wird;
  • Figur 7 ist ein V-T-Kennliniendiagramm, das die Änderung des Durchlässigkeitsgrades unter Anlegung verschiedener Steuerspannungen zeigt; und
  • Figur 8 ist eine graphische Darstellung, die Änderungen des Neigungswinkels &theta;a in Abhängigkeit von der Effektivspannung Vrms in bezug auf mehrere ferroelektrische Flüssigkristalle mit verschiedenen Werten der dielektrischen Anisotropie &Delta;&epsi; zeigt.
    • NÄHERE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Bevorzugte Beispiele für die Verbindungen, die durch die vor- stehend erwähnte allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, bei denen X&sub1; und X&sub2; die folgende Kombination (I-i) umfassen können:
  • (I-i) X&sub1; ist -O-, und X&sub2; ist -O-.
  • Bevorzugte Beispiele für R&sub1; und R&sub2; können lineare Alkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen einschließen.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (II) wiedergegeben werden, die einschließen, die durch die folgenden Formeln (II-a) bis (II-h) wiedergegeben werden.
  • In den Formeln (II-a) bis (II-h) können bevorzugte Beispiele für, X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O - und - O- einschließen.
  • Besondere Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
  • Nachstehend wird ein typisches Beispiel für die Synthese einer durch die Formel (I) wiedergegebenen Verbindung beschrieben.
    • Bezuasbeispiel 1
  • Synthese der Verbindung mit der Formel:
  • Eine Lösung von 1,83 g (9,6 mmol) p-Toluolsulfonsäurechlorid in ml Pyridin wurde zu einer Lösung von 1,06 g (8,0 mmol) 5- Methoxyhexanol in 5 ml Pyridin bei weniger als 5 ºC auf einem Eiswasserbad tropfenweise hinzugegeben. Nach 6stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser eingespritzt und nach ihrer Ansäuerung mit 6 n Salzsäure mit Isopropylether extrahiert. Die orgahische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wurde, wobei 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat erhalten wurde.
  • Separat wurden 2,0 g (6,41 mmol) 5-Decyl-2-(p-hydroxyphenyl)- pyrimidin und 0,61 g Kaliumhydroxid zu 10 ml Dimethylformamid hinzugegeben, und die Mischung wurde 40 min lang bei 100 ºC gerührt. Der Mischung wurde das vorstehend hergestellte 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat zugesetzt, worauf 4 Stunden lang unter Erhitzen bei 100 ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein blaßgelbes öliges Produkt erhalten wurde. Das Produkt wurde durch Säulenchromatographie (Kieselsäuregel - Ethylacetat/Benzol = 1/9) gereinigt und aus Hexan umkristallisiert, wobei 1,35 g 5-Decyl-2-[4-(5'-methoxyhexyloxy)-phenyl]- pyrimidin erhalten wurden. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Bezugsbeispiel 2
  • Synthese der Verbindung mit der Formel:
  • Eine Lösung von 2,26 g p-Toluolsulfonsäurechlorid in 5 ml Pyridin wurde zu einer gekühlten Lösung von 2,04 g 6-Pentyloxyheptanol in 8 ml Pyridin bei weniger als 5 ºC während 7 min nach und nach tropfenweise hinzugegeben. Nach 5stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 150 ml kaltes Wasser eingespritzt und nach ihrer Ansäuerung mit 6 n Salzsäure auf pH 3 mit Ethylacetat extrahiert. Die resultierende Lösung wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wurde, wobei 2,98 g (6-Pentyloxyheptyl)-p-toluolsulfonat erhalten wurden.
  • Separat wurden 3,12 g 5-n-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin und 0,53 g Kaliumhydroxid zu 14 ml Dimethylformamid hinzugegeben, und die Mischung wurde 3 Stunden lang bei 100 ºC gerührt. Der Mischung wurden die vorstehend hergestellten 2,98 g (6-Pentyloxyheptyl)-p-toluolsulfonat zugesetzt, worauf 5 Stunden lang unter Erhitzen bei 100 ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 200 ml kaltes Wasser gegossen, mit 6 n Salzsäure auf pH 3 angesäuert und mit Benzol extrahiert, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen-mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei 4,71 g Produkt erhalten wurden. Das Produkt wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (n-Hexan/Ethylacetat = 10/2) gereinigt und aus Hexan umkristallisiert, wobei 1,56 g 5-n-Decyl-2-[4-(6-pentyloxyheptyloxy) -phenyl] -pyrimidin erhalten wurden. IR (cm&supmin;¹):
  • 2924, 2852, 1610, 1586, 1472, 1436, 1254, 1168, 1096, 798 Phasenüberganastemperatur (ºC)
  • Durch die folgenden Reaktionsschemas A und B können auch andere Verbindungen als die in den Bezugsbeispielen synthetisiert werden. Reaktionsschema A: Reaktionsschema B:
  • Hierin sind R&sub1;, R&sub2;, X&sub1;, m und n dieselben wie vorstehend definiert.
  • Besondere Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (II) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden:
  • Nachstehend werden typische Beispiele für die Synthese von Verbindungen, die durch die Formel (II) wiedergegeben werden, beschrieben.
  • Synthesebeispiel 3
    • (Synthese des Verbindungsbeispiels Nr. 2-4)
  • 1,0 g (2,94 mmol) 5-Dodecyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-pyrimidin wurden in jeweils 4 ml Toluol und Pyridin gelöst. Eine Lösung von 0,55 g trans-4-n-Propyicyclohexancarbonylchlorid (hergestellt von Kanto Kagaku K.K.) in 4 ml Toluol wurde nach und nach bei weniger als 5 ºC auf einem Eiswasserbad tropfenweise dazugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 12 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, und die Reaktionsmischung wurde in 100 ml Eiswasser gegossen, worauf Ansäuerung mit 6 n Salzsäure und Extraktion mit Benzol folgten. Die extrahierte Lösung wurde nacheinander mit Wasser, 5%iger wäßriger Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, worauf Trocknen mit Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein cremefarbenes Rohprodukt erhalten wurde. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt und aus einer Ethanol/Ethylacetat- Lösungsmittelmischung umkristallisiert, wobei 0,94 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Ausbeute: 64,8 %. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Synthesebeispiel 4 (Synthese des Verbindungsbeispiels Nr. 2-72)
  • (1) Eine geringe Menge Triethylamin wurde zu 10 g (53,6 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonylchlorid, die in 30 ml Ethanol gelöst waren, hinzugegeben, worauf 10 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Die Reaktionsmischung wurde in 100 ml Eiswasser gegossen, mit 6 n Salzsäure angesäuert und mit Isopropylether extrahiert. Die organische Schicht wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die wäßrige Schicht neutral geworden war, worauf Trocknen mit Magnesiumsulfat, Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie folgten, wobei 9,9 g Ethyl-trans-4-n-propylcyclohexancarboxylat erhalten wurden.
  • (2) 0,73 g (19,1 mmol) Lithiumaluminiumhydrid wurden zu 30 ml trockenem Ether hinzugegeben, 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und auf einem Eiswasserbad auf 10 ºC abgekühlt, und eine Lösung von 5 g (25,5 mmol) Ethyl-trans-4-n-propylcyclohexancarboxylat in 30 ml trockenem Ether wurde nach und nach tropfenweise dazugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 1 Stunde lang gerührt und ferner 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, worauf Behandlung mit Ethylacetat und mit 6 n Salzsäure und Hineingießen in 200 ml Eiswasser folgten. Die resultierende Mischung wurde mit Isopropylether extrahiert, und die organische Schicht wurde nacheinander mit Wasser, wäßriger Natriumhydroxidlösung und Wasser gewaschen, worauf Trocknen mit Magnesiumsulfat, Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie folgten, wobei 3,5 g trans-4-n-Propylcyclohexylmethanol erhalten wurden.
  • (3) 3,4 g (22,4 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexylmethanol wurden in 20 ml Pyridin gelöst. Eine Lösung von 5,3 g p-Toluolsulfonylchlorid in 20 ml Pyridin wurde bei weniger als 5 ºC unter Kühlen auf einem Eiswasserbad tropfenweise dazugegeben, worauf lostündiges Rühren bei Raumtemperatur und Eingießen in 200 ml Eiswasser folgten. Die resultierende Mischung wurde mit 6 n Salzsäure angesäuert und mit Isopropylether extrahiert. Die organische Schicht wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis die wäßrige Schicht neutral geworden war, worauf Trocknen mit Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei trans-4-n-Propylcyclohexylmethyl-p-toluolsulfonat erhalten wurde.
  • (4) 6,3 g (20,2 mmol) 5-Decyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-pyrimidin wurden in 40 ml Dimethylformamid gelöst, und 1,5 g Kaliumhydroxid (85%ig) wurden dazugegeben, worauf 1 Stunde lang bei 100 ºC gerührt wurde. Ferner wurden 6,9 g trans-4-n-Propylcyclohexylmethyl-p-toluolsulfonat dazugegeben, worauf 4 Stunden lang weiter bei 100 ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 200 ml Eiswasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels, Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie und Umkristallisieren aus einer Ethanol/Ethylacetat-Lösungsmittelmischung folgten, wobei das vorstehend erwähnte Verbindungsbeispiel Nr. 2-72 erhalten wurde. IR (cm&supmin;¹):
  • 2920, 2840, 1608, 1584, 1428, 1258, 1164, 800 Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • Sm2: smektische Phase, die von SmA und SmC verschieden ist (nicht identifiziert)
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt die ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, die vorzugsweise aus denen ausgewählt wird, die durch die folgenden Formeln (III-1) bis (III-5) wiedergegeben werden:
  • Formel (III-1):
  • worin Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann; Xa und Xd jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - bezeichnen; Xb und Xc jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnen; Aa und Ab jeweils eine Einfachbindung,
  • (trans),
  • (trans-trans),
  • (trans) oder
  • bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß, wenn Aa und Ab beide Einfachbindungen sind, Xb und Xc beide Einfachbindungen sind und Xa und Xd beide Einfachbindungen oder -O- sind oder Xa - O- ist und Xd -O - ist; und Ya und Yb jeweils eine Cyangruppe, Halogen oder Wasserstoff bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können;
  • Formel (III-2):
  • worin Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann; Xe und Xh jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - bedeuten; Xf und Xg jeweils - OO-, -O - oder eine Einfachbindung bedeuten und Ae und Af jeweils
  • oder eine Einfachbindung bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ae und Af nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können;
  • Formel (III-3):
  • worin Ai eine Einfachbindung oder
  • ist; Aj eine Einfachbindung,
  • ist; Ri und Rj jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, wobei vorausgesetzt ist, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Z&sub1; -O- oder -S- ist; Xi und Xk jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- , -O - oder -O O- bedeuten; Xj eine Einfachbindung, - O- , -O -, -CH&sub2;O- oder -OGH&sub2;- ist, wobei vorausgesetzt ist, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj
  • ist, und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist;
  • Formel (III-4):
  • worin Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann; Al und Am jeweils eine Einfachbindung,
  • bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Al und Am nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können; Xl eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - ist und Xm eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- ist;
  • Formel (III-5):
  • worin Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann; Xn und Xg jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - bedeuten; Xo und Xp jeweils eine Einfachbindung, - O , -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bedeuten; An und Ap jeweils eine Einfachbindung,
  • bedeuten; Ao
  • ist und Z&sub2; - =CH- oder - -CH&sub2;- ist.
  • In den vorstehenden Formeln (III-1) bis (III-5) können die Alkylgruppen Ra bis Ro jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 16 Kohlenstoffatome und insbesondere 6 bis 12 Kohlenstoffatome haben.
  • 1 Besondere Beispiele für mesomorphe Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln (III-1) bis (III-5) wiedergegeben werden, können jeweils die einschließen, die durch die nachstehend gezeigten Strukturformeln bezeichnet werden. Formel (III-1) Formel (III-4) Formel (III-5)
  • Die mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie &Delta;&epsi; kann vorzugsweise einen &Delta;&epsi;-Wert < -2, insbesondere einen &Delta;&epsi;-Wert < -5 und vor allem einen &Delta;&epsi;-Wert < -10 haben.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel, (I) wiedergegeben wird, mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel (II) wiedergegeben wird, wahlweise mindestens eine Spezies einer mesomorphen Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie und eine andere mesomorphe Verbindung in geeigneten Anteilen vermischt werden. Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als ferroelektrische Flüssigkristallmischung, vor allem als ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung, formuliert werden.
  • Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln bezeichnet werden.
  • Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung ist es erwünscht, daß je 1 bis 300 Masseteile und vorzugsweise je 2 bis 100 Masseteile einer Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und einer Verbindung, die durch die Formel (II) wiedergegeben wird, mit 100 Masseteilen einer anderen mesomorphen Verbindung, wie sie vorstehend erwähnt wurde, die aus zwei oder mehr Spezies bestehen kann, vermischt werden.
  • Ferner können in dem Fall, daß zwei oder mehr Spezies von einer oder von beiden der Verbindungen, die durch die Formeln (I) und (II) wiedergegeben werden, verwendet werden, die zwei oder mehr Spezies der Verbindung der Formel (I) oder (II) in einer Gesamtmenge von 1 bis 500 Masseteilen und vorzugsweise von 2 bis 100 Masseteilen pro 100 Masseteile einer anderen mesomorphen Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, die aus zwei oder mehr Spezies bestehen kann, verwendet werden.
  • Ferner kann das Masseverhältnis der Verbindung der Formel (I) zu der Verbindung der Formel (II) erwünschtermaßen 1/300 bis 300/1 und vorzugsweise 1/50 bis 50/1 betragen. Wenn je zwei oder mehr Spezies der Verbindungen der Formeln (I) und (II) verwendet werden, kann das Masseverhältnis der Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (I) zu der Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (II) erwünschtermaßen 1/500 bis 500/1 und vorzugsweise 1/50 bis 50/1 betragen.
  • Ferner können die Gesamtmengen der Verbindungen der Formeln (I) und (II) erwünschtermaßen 2 bis 600 Masseteile und vorzugsweise 4 bis 200 Masseteile betragen, wenn aus den Formeln (I) und (II) je eine Spezies ausgewählt wird, oder 2 bis 1000 Masseteile und vorzugsweise 4 bis 200 Masseteile betragen, wenn aus mindestens einer der Formeln (I) und (II) zwei oder mehr Spezies ausgewählt werden, jeweils bezogen auf 100 Masseteile der vorstehend erwähnten anderen mesomorphen Verbindung, die aus zwei oder mehr Spezies bestehen kann.
  • Ferner kann eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie, wie sie vorstehend beschrieben wurde, in einem Anteil von 1 bis 98 Masse% der Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung enthalten sein, damit eine Mischung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie erhalten wird. Wenn insbesondere eine mesomorphe Verbindung mit einem &Delta;&epsi;-Wert < -2 verwendet wird, kann sie in einem Anteil von 1 bis 70 Masse% und vorzugsweise 1 bis 50 Masse% der Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung enthalten sein.
  • Ferner können die Verbindungen der Formeln (I) und (II) und die mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie insgesamt 3 bis 100 Masse% der Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung bilden.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
  • Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung zur Erläuterung ihrer Struktur.
  • Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1, die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht 1 zu erzeugen.
  • Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einem Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht oder einer organischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann eine Dicke von im allgemeinen 30 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 30 bis 3000 Å und insbesondere 50 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungseinstellungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, daß sie einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxid- oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann z.B. mit einem Epoxidharzklebstoff abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall eingeschlossen, um eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern und vorzugsweise 1 bis 5 Mikrometern zu bilden.
  • Der ferroelektrische Flüssigkristall, der durch die Mischung der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, kann erwünschtermaßen in einem weiten Temperaturbereich, der Raumtemperatur einschließt (und vor allem an der Seite mit niedrigeren Temperaturen weit ist), eine SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase) annehmen und zeigt auch eine weite Steuerspannungstoleranz und eine weite steuertemperaturtoleranz, wenn er in einer Vorrichtung enthalten ist.
  • Um ein gutes Ausrichtungsverhalten für die Bildung einer gleichmäßigen bzw. homogenen Monodomäne zu zeigen, kann der ferroelektrische Flüssigkristall vor allem eine Phasenübergangsreihe zeigen, die bei Abnahme der Temperatur folgende Phasen umfaßt: isotrope Phase - Ch-Phase (cholesterische Phase) - SmA-Phase (smektische A-Phase) - SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase).
  • Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlußleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner sind außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Figur 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist mit einer Lichtquelle 9 versehen.
  • Figur 2 ist eine schematische Abbildung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung) zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abge-Ischlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall- Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
  • Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes abgewikkelt, so daß eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
  • Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
  • Wenn solch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die zwischen einem Paar Elektrodenplatten eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, umfaßt, in Form einer Einfachmatrix-Anzeigevorrichtung gebildet ist, kann die Vorrichtung durch ein Ansteuerverfahren angesteuert werden, wie es in den Japanischen Offengelegten Patentanmeldungen (KOKAI) Nrn. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985 usw. offenbart ist.
  • Insbesondere kann solch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung beispielsweise durch eine Ausführungsform der Ansteuerung angesteuert werden, wie sie vorstehend unter Bezugnahme auf Figuren 3 bis 7 beschrieben wurde.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist.
    • Beispiel 1
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-B wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der vorstehend hergestellten Flüssigkristallmischung 1-A vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung 1-ADie vorstehend hergestellte Flüssigkristallmischung 1-B wurde verwendet, um in Verbindung mit einer Leerzelle, die folgendermaßen hergestellt wurde, eine Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Zwei 1,1 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einem ITO-Film (Indiumzinnoxid) beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Die isolierende Schicht wurde ferner durch eine Schleuderbeschichltungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 3000 U/min rotierte, mit einer 1,0%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 120 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander Parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 1,5 Mikrometer betrug.
  • Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallmischung 1-B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Steuerspannungstoleranz und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt. Spannungstoleranz (eingestellter &Delta;t-Wert)
  • Ferner betrug die Steuertemperaturtoleranz in bezug auf 25 ºC ±3,1ºC. Während der Ansteuerung bei der Temperatur wurde ein Kontrast von 10 erzielt.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-C wurde hergestellt, indem Beispielverbindung Nr. 1-1 aus der Flüssigkristallmischung 1-B ausgelassen wurde, d.h. indem der Flüssigkristallmischung 1-A nur Beispielverbindungen Nrn. 2-55 und 2-66 zugesetzt wurden, und eine Flüssigkristallmischung 1-D wurde hergestellt, indem Beispielverbindungen Nrn. 2-55 und 2-66 aus der Mischung 1-B ausgelassen wurden, d.h. indem der Mischung 1-A nur Beispielverbindung Nr. 1-1 zugesetzt wurde.
  • Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen 1-A, 1-C und 1-D wurden hergestellt, indem anstelle der Mischung 1-B die Mischung 1-A, 1-C bzw. 1-D verwendet wurde, und einer Messung der Steuerspannungstoleranz &Delta;V unterzogen, wobei im übrigen in derselben Weise wie in Beispiel 1 verfahren wurde. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Spannungstoleranz &Delta;V (eingestellter &Delta;t-Wert)
  • Ferner betrug die Steuertemperaturtoleranz in bezug auf 25 ºC für 1-A ±2,0 ºC, für 1-C ±2,3 ºC und für 1-D ±2,4 ºC.
  • Wie aus vorstehendem Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, lieferte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallmischung 1-B gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, weitere Steuerspannungs- und Steuertemperaturtoleranzen und zeigte hinsichtlich der Beibehaltung guter Bilder trotz Änderungen der Umgebungstemperatur und des Zellenzwischenraums ein besseres Verhalten.
    • Beispiele 2 und 3
  • Flüssigkristallmischungen 2-B und 3-B wurden hergestellt, indem die Beispielverbindungen und die Flüssigkristallmischungen, die in Beispiel 1 verwendet wurden, durch Beispielverbindungen und Flüssigkristallmischungen, die in der folgenden Tabelle 1 gezeigt sind, ersetzt, wurden. Daher wurde eine Flüssigkristallmischung 2-A hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
  • Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden hergestellt, indem anstelle der Mischung 1-B jeweils diese Mischungen verwendet wurden, und einer Messung der Steuertoleranzen und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei den Vorrichtungen wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispielsverbindung Nr. oder Flüssikristallmischung Nr. Spannungstoleranz (V) Temperaturtoleranz (ºC) (Masserteile) Eingestellter &Delta;t-Wert (us) Beispiel Nr. (Mischung Nr.)
  • Wie aus den Ergebnissen, die in der vorstehenden Tabelle 1 gezeigt sind, ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischungen 2-B und 3-B enthielten, weite Steuerspannungs- und Steuertemperaturtoleranzen und zeigten hinsichtlich der Beibehaltung guter Bilder trotz Änderungen der Umgebungstemperatur und des Zellenzwischenraums ein gutes Verhalten.
  • Die dielektrische Anisotropie &Delta;&epsi; einer mesomorphen Verbindung oder einer Flüssigkristallmischung, auf die hierin Bezug genommen wird, kann zum Beispiel in der folgenden Weise gemessen werden.
  • Eine 5 Mikrometer dicke Zelle für homogene Ausrichtung, die auf beiden Substraten eine Elektrode mit einer Fläche von 0,7 cm² und eine zur homogenen Ausrichtung dienende Schicht (geriebenes Polyimid) hat, und eine 5 Mikrometer dicke Zelle für homöotrope Ausrichtung, die auf beiden Substraten eine Elektrode mit einer Fläche von 0,7 cm² und eine zur homoötropen Ausrichtung dienende Schicht (Ausrichtungsmittel: "ODS-E", erhältlich von Chisso K.K.) hat, werden bereitgestellt. Die jeweiligen Zellen werden mit einer Flüssigkristall-Probesubstanz (Verbindung oder Mischung) gefüllt, um Flüssigkristallvorrichtungen herzustellen. Die Kapazitäten der Flüssigkristallschichten werden gemessen, indem an die jeweiligen Vorrichtungen bei einer vorgeschriebenen Temperatur, die für die Flüssigkristallsubstanz eingestellt ist, eine Sinuskurve mit einer Frequenz von 100 kHz und Amplituden von ±0,5 V angelegt wird, und aus den gemessenen Kapazitätswerten der jeweiligen Vorrichtungen werden die Dielektrizitätskonstanten &epsi; und &epsi; erhalten, wobei die dielektrische Anisotropie &Delta;&epsi; durch die Gleichung &Delta;&epsi; = &epsi; - &epsi; berechnet wird.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, liefert die ferroelektrische Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallvorrichtung, die ein gutes Umschaltverhalten, eine weite Steuerspannungstoleranz und eine weite Temperaturtoleranz zeigt, so daß die Vorrichtung hinsichtlich der Beibehaltung guter Bilder trotz Änderungen der Umgebungstemperatur und des Zellenzwischenraums ein ausgezeichnetes Verhalten zeigt. Ferner liefert die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung, die außerdem eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie enthält, eine Flüssigkristallvorrichtung, die die vorstehend erwähnten Eigenschaften beibehält und außerdem ein beträchtlich verbessertes Anzeigeverhalten zeigt, wenn sie bei einem Ansteuerverfahren unter Ausnutzung der Wechselstrom-Stabilisierung angewendet wird.

Claims (7)

1. Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung, die
mindestens eine Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; R&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; X&sub1; -O-, -O - oder - O- bezeichnet; X&sub2; eine Einfachbindung, -O-, -O - oder - O- bezeichnet; m 0 bis 7 bedeutet und n 0 oder 1 bedeutet; und
mindestens eine Verbindung umfaßt, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
worin R&sub3; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die einen Substituenten haben kann, bezeichnet; R&sub4; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet; X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O -, - O- oder -O O- bezeichnet; Y -O -, - O- -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2; bezeichnet
jeweils oder
bezeichnen.
2. Mischung nach Anspruch 1, die ferner eine mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie umfaßt.
3. Mischung nach Anspruch 2, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie &Delta;&epsi; hat, die unter -2 liegt.
4. Mischung nach Anspruch 3, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie &Delta;&epsi; hat, die unter -5 liegt.
5. Mischung nach Anspruch 4, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine dielektrische Anisotropie &Delta;&epsi; hat, die unter -10 liegt.
6. Mischung nach Anspruch 2, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung mit einer negativen dielektrischen Anisotropie eine mesomorphe Verbindung ist, die durch irgendeine der folgenden Formeln (III-1) bis (III-5) wiedergegeben wird: Formel (III-1):
worin Ra und Rb jeweils eine lineare oder verzweigte Aikylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann; Xa und Xd jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - bezeichnen; Xb und Xc jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnen; Aa und Ab jeweils eine Einfachbindung, (trans) (trans-trans)bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß, wenn Aa und Ab beide Einfachbindungen sind, Xb und Xc beide Einfachbindungen sind und Xa und Xd beide Einfachbindungen oder -O- sind oder Xa -O- ist und Xd -O - ist; und Ya und Yb jeweils eine Cyangruppe, Halogen oder Wasserstoff bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ya und Yb nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können;
Formel (III-2):
worin Re und Rf jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnen, die einen Substituenten haben kann; Xe und Xh jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - bedeuten; Xf und Xg jeweils - O-, -O - oder eine Einfachbindung bedeuten und Ae und Af jeweils
oder eine Einfachbindung bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Ae und Af nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können;
Formel (III-3):
worin Ai eine Einfachbindung oder
ist; Aj eine Einfachbindung,
ist; Ri und Rj jeweils
eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, wobei vorausgesetzt ist, daß Ri und Rj lineare Alkylgruppen sind, wenn Aj eine Einfachbindung ist; Z&sub1; -O- oder -S- ist; Xi und Xk jeweils eine Einfachbindung, -O-, - O-, -O - oder -O O- bedeuten; Xj eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- ist, wobei vorausgesetzt ist, daß Xi eine Einfachbindung ist, wenn Ai eine Einfachbindung ist, Xj keine Einfachbindung ist, wenn Aj
ist, und Xk eine Einfachbindung ist, wenn Aj eine Einfachbindung ist;
Formel (III-4):
worin Rl und Rm jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann; Al und Am jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß Al und Am nicht gleichzeitig eine Einfachbindung bedeuten können; Xl eine Einfachbindung, -O-, - O- oder -O - ist und Xm eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- ist;
Formel (III-5):
worin Rn und Ro jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann; Xn und Xq jeweils eine E,infachbindung, -O-, - O- oder -O - bedeuten; Xo und Xp jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bedeuten; An und Ap jeweils eine Einfachbindung,
bedeuten; Ao
ist, und Z&sub2; - =CH- oder - H-CH&sub2;- ist.
7. Flüssigkristallvorrichtung die ein Paar Elektrodenplatten und eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68921809T2 (de) * 1988-06-24 1995-08-17 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung.
GB9413324D0 (en) * 1994-07-01 1994-08-24 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
US6217527B1 (en) 1998-09-30 2001-04-17 Lumend, Inc. Methods and apparatus for crossing vascular occlusions
TWI392905B (zh) * 2006-08-30 2013-04-11 Sony Corp 液晶顯示元件以及投射型液晶顯示裝置
IT1404202B1 (it) 2010-12-30 2013-11-15 In Novo D O O Recinzione realizzabile in situ, e metodo per la sua realizzazione

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57124714A (en) * 1981-01-27 1982-08-03 Toshiba Corp Liquid crystal display element
US4550981A (en) * 1982-09-30 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline esters and mixtures
EP0107116B1 (de) * 1982-10-21 1986-08-27 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Dicyanobenzole
JPH0662476B2 (ja) * 1984-09-04 1994-08-17 チッソ株式会社 メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物
DE3510432A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
ATE82952T1 (de) * 1986-02-21 1992-12-15 Secr Defence Brit Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen.
DE3783826T2 (de) * 1986-08-08 1993-05-19 Canon Kk Optisch aktive mesomorphische verbindung.
DE3887569T2 (de) * 1987-06-04 1994-08-04 Canon Kk Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Vorrichtung, die diese enthält.
ES2080046T3 (es) * 1987-06-12 1996-02-01 Canon Kk Dispositivo de cristal liquido ferroelectrico.
US5034151A (en) * 1988-03-28 1991-07-23 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device
US5292453A (en) * 1988-06-24 1994-03-08 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric liquid crystal composition with improved driving voltage and temperature margins and liquid crystal device using same
EP0347943B1 (de) * 1988-06-24 1994-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung
DE68917832T2 (de) * 1988-06-24 1995-01-26 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und dieselbe verwendende Vorrichtung.
DE68918358T2 (de) * 1988-06-24 1995-02-16 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung.
DE68921809T2 (de) * 1988-06-24 1995-08-17 Canon Kk Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung.
DE68927077T2 (de) * 1988-06-24 1997-02-13 Canon Kk Chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung
US5240637A (en) * 1988-06-24 1993-08-31 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5186858A (en) * 1988-07-13 1993-02-16 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5173211A (en) * 1988-07-13 1992-12-22 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5183586A (en) * 1988-07-14 1993-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5250221A (en) * 1988-07-15 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5250219A (en) * 1989-05-08 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
JP2974353B2 (ja) * 1990-01-29 1999-11-10 キヤノン株式会社 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子
EP0499221B1 (de) * 1991-02-13 1999-12-08 Canon Kabushiki Kaisha Optisch-aktive Verbindung, flüssigkristalline Zusammensetzung, flüssigkristalline Vorrichtung, Display-Apparat und Display-Verfahren

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Publication number Publication date
EP0352480A2 (de) 1990-01-31
ATE120227T1 (de) 1995-04-15
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US5409636A (en) 1995-04-25
DE68921809D1 (de) 1995-04-27
US5580489A (en) 1996-12-03
EP0352480B1 (de) 1995-03-22

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