DE68917796T2 - Intraokulare Linse. - Google Patents

Intraokulare Linse.

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine intraokulare Linse (eine künstliche kristalline Linse), die in die anteriore oder posteriore Kammer eines aphakischen Auges nach Extration der kristallinen Linse, z.B. zur Extraktion eines Katarakts, implantiert werden, um die Sehfähigkeit wiederherzustellen.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Verfahren zur Wiederherstellung der Sehfähigkeit (Korrektur der Refraktion) eines Patienten mit Aphakie aufgrund der Extraktion der kristallinen Linse, wie Katarakt-Operationen, umfassen die Verwendung von Brillen, die Applikation von einer Kontaktlinse und die Implantation einer intraokularen Linse.
  • Die Korrektur des Sehvermögens durch Brillen stattet das aphakische Auge mit Sehkraft aus, aber der Patient leidet an Beeinträchtigungen des Sehfelds (Vergrößerung eines Retinabildes), dem sog. Jack-in-the-Box-Phänomen, und ähnlichem, und er muß diese Nachteile für eine bestimmte Zeit ertragen, bevor er einen Nutzen daraus ziehen kann. Im Falle von Hemiaphakie können binokulare Sehfunktionen wegen Anisoikonie nicht erreicht werden.
  • Die Anwendung einer Kontaktlinse ist bei Anisoikonie wirksam. Die ständige Anwendung von Kontaktlinsen in einem Auge war schon immer schwierig, aber dieses Problem hat sich einer Lösung genähert aufgrund der jüngsten Entwicklungen von weichen Kontaktlinsen mit einem hohen Wassergehalt, die den ständigen Gebrauch erlauben. Unter der gegenwärtigen Situation machen jedoch nur einige Patienten tatsächlich Gebrauch von den Kontaktlinsen, wie nach der Operation verschrieben, teilweise weil die meisten Patienten mit Katarakt ältere Personen sind und teilweise weil die Kontaktlinsen mühsam zu handhaben sind.
  • Somit ist die Verwendung von Brillen oder einer Kontaktlinse nicht als bevorzugtes Verfahren zur Korrektur des Sehvermögens akzeptiert.
  • Die Implantation einer künstlichen kristallinen Linse ist eine Technik, die seit 30 Jahren durchgeführt wird. Eine künstliche kristalline Linse, d.h. eine intraokulare Linse, ist in vielerlei Hinsicht vorteilhaft, indem sie beispielsweise geringere Veranlassung für die Vergrößerung eines Retinaabbilds gibt, sie keinen Defekt des Gesichtsfelds oder ein Ringskotom hervorruft, sie stellt binokulares Sehvermögen bereit (insbesondere vorteilhaft bei Hemiaphakie), sie erfordert keine Zeit für die Gewöhnung eines Patienten daran, und sie erfordert keine Handhabung, wenn sie einmal implantiert ist. Mit den jüngsten Entwicklungen von Mikroskopen und Ultraschallmessern ist die Implantationstechnik verbessert worden, und die Form und Materialien der intraokularen Linse sind ebenfalls verbessert worden. Die Bedeutung der intraokularen Linse wird somit als ein Mittel zur Korrektur des Sehvermögens und von aphakischen Augen zunehmen.
  • Obwohl eine intraokulare Linse bei der Korrektur des Sehvermögens ausgezeichnet ist, wird sie gelegentlich durch Trübungen des Endothels der anterioren Kammer beeinträchtigt, da sie für das Auge einen Fremdkörper darstellt, was zu Inkompensationen führt, manchmal bis zur Erblindung. Es werden deshalb Materialien für intraokulare Linsen verlangt, die keine Toxizität auf die Augen zeigen, ausgezeichnete Verträglichkeit in dem Organismus aufweisen und gegenüber Modifikationen oder Störungen durch den Organismus unempfindlich sind.
  • Natürliches Licht besitzt Wellenlängen in dem ultravioletten, sichtbaren bis zum infraroten Bereich. Die Transmission einer großen Menge an Ultraviolettstrahlen in die Augen birgt die Gefahr der Induktion einer Retinopathie, und die kristalline Linse absorbiert bevorzugt Ultraviolettstrahlen und dient somit dem Schutz der Retina. In diesem Zusammenhang gibt die Transmission von Ultraviolettstrahlen bei der Aphakie Anlaß für ein ernsthaftes Problem. Deshalb sollte das Material für intraokulare Linsen Ultraviolettstrahlen in dem Bereich von 200 bis 380 nm absorbieren, während es sichtbare Strahlen von 380 bis 780 nm durchläßt. Weiterhin sollte das Material ein im wesentlichen kleines spezifisches Gewicht besitzen, weil eine schwere intraokulare Linse eine Belastung für das Auge wäre, und es sollte eine hohen Brechungsindex aufweisen, um die Linse dünner machen zu können.
  • Das am weitesten verbreitete gegenwärtige Material für intraokulare Linsen ist Polymethylmethacrylat (im folgenden als PMMA abgekürzt). PMMA besitzt ausgezeichnete optische Eigenschaften, Widerstandsfähigkeit gegen Säuren, alkalische und organische Lösungsmittel und eine Alterungsbeständigkeit.
  • Da jedoch PMMA keine Hitzestabilität besitzt, da es eine Glasübergangstemperatur (Tg) von 100ºC oder weniger besitzt, kann es nicht dem Autoklavieren zum Sterilisieren unterzogen werden, was normalerweise bei 121ºC und 1,2 Atm für ungefähr eine Stunde durchgeführt wird. Unter solchen Autoklavierbedingungen wird PMMA erweicht und deformiert und wird nutzlos. Demzufolge werden intraokulare Linsen, die PMMA umfassen, einer Gassterilisation unter Verwendung von Ethylenoxidgas usw. unterzogen. Da die Gassterilisation dazu führt, daß das Gas in der Linse bleibt, ist die gashaltige Linse anfällig Mucosaentzündungen hervorzurufen, wenn sie implantiert wird wie sie ist. Deshalb sollte die Gassterilisation der Linse iminer gefolgt werden von der Entgasung, die ungefähr 2 Wochen beansprucht, was die Kosten des Autoklavierens übersteigt. Weiterhin ist PMMA für einen beträchtlichen Anteil an ultravioletten Strahlen durchlässig und induziert deshalb vermutlich Schäden der Retina, wie oben ausgeführt. Als Lösung für dieses Problem ist vorgeschlagen worden, ein Ultraviolett-Absorptionsmittel zuzusetzen, wie offenbart in JP-A-60-233149 (der Begriff "JP-A", wie hierin verwendet, bedeutet eine "ungeprüfte, veröffentlichte japanische Patentanmeldung"). Jedoch wird die Verwendung eines Ultraviolett-Absorptionsmittels nicht als bevorzugte Methode angesehen, da die Gefahr besteht, daß das dem PMMA zugesetzte Ultraviolett-Absorptionsmittel die Durchlässigkeit von sichtbaren Strahlen ebenfalls verringern kann, und es sickert auch allmählich aus der Linse aus, um das umgebende Gewebe nachteilig zu beeinflussen. Weiterhin besitzt PMMA einen relativ niedrigen Brechungsindex (ungefähr 1,49) im Vergleich zu Glas, so daß die PMMA-Linse eine große Dicke aufweisen sollte und möglicherweise an die Iris anhaftet, um so Komplikationen hervorzurufen.
  • Unter Berücksichtigung der oben beschriebenen verschiedenen Nachteile von PMMA sind trotz seiner vielen Vorteile Untersuchungen hinsichtlich anderer Materialien unternommen worden, die dem Autoklavieren unterzogen werden können, Ultraviolett-Absorptionseigenschaften besitzen und einen hohen Brechungsindex aufweisen. Zum Beispiel besitzt Glas einen starken Brechungsindex und absorbiert Ultraviolettstrahlen. Trotzdem ist es nicht geeignet zur Verwendung als eine intraokulare Linse wegen der Schwierigkeit seiner Verarbeitung und seinem hohen spezifischen Gewicht (2,5), das eine Belastung für das Auge darstellt. Natürliche kristalline oder synthetische Materialien, wie Saphir, Rubin, Corund, Silikon und Diamant besitzen ebenfalls ultraviolett-absorbierende Eigenschaften, aber sie sind wegen der Schwierigkeit der Verarbeitung und dem hohen spezifischen Gewichten, ähnlich zu Glas, ungeeignet. Somit ist in den letzten Jahren das Interesse an synthetischen Harzen als ein Ersatz für PMMA gestiegen, und Polysulfon, Polyarylat, Polyether-Imid usw. sind untersucht worden. Polysulfon und Polyarylat besitzen beide einen hohen Brechungsindex, absorbieren Ultraviolettstrahlen und können durch Autoklavieren sterilisiert werden (Erweichungspunkt von Polysulfon: 175ºC), aber sie sind der praktischen Verwendung nicht zugeführt worden wegen der Schwierigkeit der Verarbeitung. Obwohl Polyether-Imid befriedigende Verarbeitbarkeit wie auch einen hohen Brechungsindex, Ultraviolett-Absorptionsfähigkeit und Fähigkeit zum Autoklavieren aufweist, ist es gelb bis gelblich-braun gefärbt, was zu einer zu geringen Durchlässigkeit für sichtbares Licht führt, und deshalb dient es nicht der praktischen Verwendung als intraokulare Linse.
  • Unter diesen Umständen ist trotz der oben erwähnten Nachteile PMMA als ein Material für intraokulare Linsen verwendet worden, indem die teure Gassterilisation angewendet wurde und Ultraviolett-Absorptionsmittel zugesetzt wurden, das die Möglichkeit in sich birgt, nachteilige optische und biologische Einflüsse hervorzurufen, lediglich weil kein befriedigender Ersatz dafür gefunden worden ist.
  • Deshalb ist heftig verlangt worden, ein Material für intraokulare Linsen zu entwickeln, das leicht zu einer dünnen Linse durch maschinelle Verarbeitung oder Formung verarbeitet werden kann, das ein spezifisches Gewicht von nicht mehr als 1,7, vorzugsweise nicht mehr als 1,5, besitzt, und das einen Brechungsindex von nicht weniger als 1,5, vorzugsweise von nicht weniger als 1,6, besitzt, das chemische Stabilität und Kompatibilität mit dem Organismus aufweist, das die der Retina gefährlichen Ultraviolettstrahlen absorbiert, und das eine ausreichende Wärmebeständigkeit besitzt, um dem Autoklavieren zu widerstehen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer intraokularen Linse, die ausgezeichnete Verträglichkeit in dem Organismus und ultraviolett-absorbierende Eigenschaften besitzt, ein geringes spezifisches Gewicht und einen hohen Brechungsindex, wie oben erwähnt, hat, chemische Stabilität aufweist und ausreichende Wärmebeständigkeit besitzt, um dem Autoklavieren zu widerstehen.
  • Als ein Ergebnis von intensiven Untersuchungen einer Anzahl von synthetischen Harzen kamen die Erfinder zu dem Befund, daß ein aromatisches Polyimid PMMA hinsichtlich vollständiger Ultraviolett-Absorptionsfähigkeit, hohem Brechungsindex (1,6 oder höher) und ausreichender Wärmebeständigkeit zum Autoklavieren überlegen ist. Das aromatische Polyimid ist dennoch gelb bis braun gefärbt, so daß es nicht nur Ultraviolettstrahlen sondern auch die meisten sichtbaren Strahlen absorbiert. Die Erfinder haben daher ihre Untersuchungen in Richtung auf ein aromatisches Polyimidharz, das keine Absorptionseigenschaften für sichtbares Licht aufweist, fortgesetzt. Als ein Ergebnis ist gefunden worden, daß ein aromatisches Polyimid, das im wesentlichen aus einer sich wiederholenden Einheit, dargestellt durch die unten gezeigte Formel (I), besteht, eine intraokulare Linse mit beträchtlicher Transparenz bereitstellt, die vollständig Ultraviolettstrahlen absorbiert, während sie die meisten sichtbaren Strahlen durchläßt. Es wurde bestätigt, daß die aus diesem speziellen aromatischen Polyimid hergestellte Linse verschiedene Eigenschaften besitzt, die für intraokulare Linsen verlangt werden, ähnlich zu den herkömmlichen aromatischen Polyimiden. Die vorliegende Erfindung ist auf diesen Befunden basierend vervollständigt worden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine intraokulare Linse umfassend einen Linsenteil und einen Befestigungsteil, wobei der Linsenteil ein farbloses transparentes Polyimid umfaßt, das im wesentlichen besteht aus einer sich wiederholenden Einheit, dargestellt durch die Formel (I):
  • worin X&sub1; darstellt
  • Der Linsenteil der erfindungsgemäßen intraokularen Linse besitzt Verträglichkeit mit dem Organismus, chemische Reaktionsträgheit und Unempfindlichkeit gegenüber der Modifikation oder Beeinträchtigung durch den Organismus, einen Brechungsindex von 1,6 oder höher, absorbiert vollständig Ultraviolettstrahlen in dem Bereich von 200 bis 380 nm, während er beträchtliche Durchlässigkeit für sichtbare Strahlen in dem Bereich von 380 bis 780 nm aufweist, und er besitzt eine ausreichende Wärmebeständigkeit, um dem Autoklavieren zu widerstehen.
  • Kurze Beschreibung der Figuren
  • Figur 1 zeigt eine Aufsicht auf die erfindungsgemäße intraokulare Linse, die in der posterioren Kammer eines menschlichen Auges anzubringen ist.
  • Figur 2 zeigt eine Seitenansicht der intraokularen Linse der Figur 1.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die erfindungsgemäße intraokulare Linse umfaßt einen Linsenteil und einen Befestigungsteil zum Befestigen des Linsenteils in einem menschlichen Auge. Der Linsenteil umfaßt ein farbloses transparentes Polyimid, das im wesentlichen besteht aus einer sich wiederholenden Einheit, dargestellt durch die unten gezeigte Formel (I).
  • Das erfindungsgemäße farblose transparente Polyimid kann beispielsweise erhalten werden durch Umsetzen von 2,2-Bis(3,4- dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid, dargestellt durch die Formel (II):
  • und einer aromatischen Diamino-Verbindung mit einer Aminogruppe in der m-Position, wie durch Formel (III) dargestellt:
  • worin X&sub1; wie oben definiert ist.
  • Spezielle Beispiele des aromatischen Diamins der Formel (III) umfassen:
  • 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol der Formel:
  • 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol der Formel:
  • 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan der Formel:
  • 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan der Formel:
  • Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfon der Formel:
  • und 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl der Formel:
  • Diese aromatischen Diamine können entweder einzeln oder in entsprechenden Kombinationen aus zwei oder mehr davon verwendet werden.
  • Eine Kombination des oben beschriebenen 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrids der Formel (II) und des aromatischen Diamins der Formel (III) kann ein farbloses transparentes Polyimid bereitstellen, das im wesentlichen aus der sich wiederholenden Einheit, dargestellt durch Formel (I), besteht. Der Begriff "im wesentlichen bestehend aus", wie hierin verwendet, umfaßt ein Polymer, das nur aus der sich wiederholenden Einheit der Formel (I) besteht. Je höher der Gehalt an der sich wiederholenden Einheit der Formel (I), desto höher die Farblosigkeit und Durchlässigkeit des Polyimids. Die zumindest geforderte Ultraviolett-Absorptionseingenschaften und Durchlässigkeitseigenschaften für sichtbares Licht, wie von der vorliegenden Erfindung gefordert, können sichergestellt werden, so lange das Polyimid mindestens 80 Mol% der sich wiederholenden Einheit der Formel (I) enthält. Das heißt, wenn diese Bedingung eingehalten wird, können andere aromatische Tetracarbonsäuredianhydride als das 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid und andere Diaminoverbindungen als die Diaminoverbindungen mit einer Aminogruppe in der m-Position ebenfalls in Kombination verwendet werden. Ein bevorzugter Gehalt an der sich wiederholenden Einheit der Formel (I) beträgt mehr als 80 Mol%, und besonderes bevorzugt 95 Mol% oder mehr.
  • Die anderen aromatischen Tetracarbonsäuredianhydride, die in Kombination verwendet werden können, umfassen
  • Pyromellitsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, 4,4'-Oxidiphtalsäuredianhydrid, 4,4'-Bis(3,4-dicarboxyphenoxy)diphenylsulfondianhydrid, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid, 2,3,6,7-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid, 1,2,5,6-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid, und 1,4,5,8-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid.
  • Diese aromatischen Tetracarbonsäure-Dianhydride können entweder einzeln oder in Kombinationen davon verwendet werden.
  • Die anderen Diaminoverbindungen, die in Kombination verwendet
  • werden können, umfassen 4,4'-Diaminodiphenylether, 3,4'-Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminodiphenylpropan, p-Phenylendiamin, Bezidin, 3,3'-Dimethylbenzidin, 4,4'-Diaminodiphenylthioether, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan, 2,2-Bis(4-aminophenyl)-propan und 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan. Diese Verbindungen können entweder einzeln oder in Kombinationen davon verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße farblose, transparente Polyimid kann synthetisiert werden durch Copolymerisieren des bzw. der oben beschriebenen aromatischen Tetracarbonsäuredianhydrids bzw. dianhydride und der bzw. den aromatischen Diaminoverbindung(en) in einem organischen polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur von nicht höher als 80ºC, um eine Polyamidsäure zu synthetisieren, Formen der erhaltenen Polyamidsäurelösung zu der gewünschten Form, und Behandeln der erhaltenen Form in Luft oder einem Inertgas bei einer Temperatur von 50 bis 350ºC unter Atmosphärendruck oder verringertem Druck, um dadurch das organische polare Lösungsmittel aus der Form durch Verdunstung zu entfernen und gleichzeitig die Polyamidsäure zu einem Polyimid (Imidation) durch dehydratisierende Zyklisierung umzuwandeln. Imidation der Polyamidsäure und die Lösungsmittelentfernung können chemisch bewirkt werden beispielsweise unter Verwendung einer Benzollösung aus Pyridin und Essigsäureanhydrid.
  • Es ist auch möglich, die Polyamidsäure zu einem Polyimid umzuwandeln, indem zuerst die Polyamidsäure durch erneute Präzipitation isoliert wird und dann die dehydratisierende Zyklisierung durch Erwärmung oder unter Verwendung eines chemischen Imidbildungsmittels veranlaßt wird. Weiterhin kann die oben hergestellte Polyamidsäurelösung so wie sie ist auf 100 ºC oder höher für die Imidation erwärmt werden, und ein so hergestelltes Polyimid kann aus der Lösung als ein Präzipitat gewonnen werden. In diesem Fall verlangt das hergestellte Polyimidpräzipitat eine Filtration und Waschen, aber es gleicht im wesentlichen dem oben hergestellten hinsichtlich der Farblosigkeit und Transparenz.
  • Das für die Polymerisation zu verwendende organische polare Lösungsmittel umfaßt vorzugsweise polare Lösungsmittel vom Amidtyp, z.B. N,N-Dimethylformamid (DMF) und N,N-Dimethylacetamid (DMA). Solche mit einem Siedepunkt von 170ºC oder weniger, z.B. DMA, sind besonders bevorzugt. Die organischen Lösungsmittel können entweder einzeln oder in Kombinationen von zwei oder mehreren davon verwendet werden. Es wird nicht empfohlen, N-Methyl-2-pyrrolidon als das organische polare Lösungsmittel zu verwenden, da es sich beim Erwärmen der Form der Polyamidsäurelösung zur Imidation teilweise zersetzt, und das Zersetzungsprodukt nimmt eine schwärzliche Braunfärbung an und neigt dazu, in dem hergestellten Polyimid zu verbleiben, um diesem eine gelbliche Braunfärbung zu verleihen. Nicht wie N-Methyl-2-pyrrolidon besitzt jedes der oben erwähnten organischen Lösungsmittel, z.B. DMA, einen niedrigen Siedepunkt, so daß es beim Erwärmen verdampft bevor es sich zersetzt, wobei es so keine Färbung des Polyimids verursacht.
  • Jedoch kann das oben beschriebene Problem, das mit der Verwendung von N-Methyl-2-pyrrolidon als ein Polymerisationslösungsmittel assoziiert ist, eliminiert werden, indem die erhaltene Polyamidsäurelösung in ein für die Polyamidsäure schlechtes Lösungsmittel, z.B. Wasser, gegossen wird, um die Polyamidsäure erneut zu Präzipitieren, die dann zu einem Polyimid umgewandelt wird, entweder so wie sie ist in der Abwesenheit des Polymerisationslösungsmittels oder nach erneuter Lösung in einem bevorzugten Lösungsmittel.
  • Die oben erwähnten bevorzugten organischen polaren Lösungsmittel können in geeigneter Weise mit einem oder mehreren an schlechten Lösungsmitteln oder guten Lösungsmitteln, die die Transparenz nicht beeinträchtigen, kombiniert werden, wie Ethanol, Toluol, Benzol, Xylol, Dioxan, Tetrahydrofuran und Nitrobenzol, in einem solchen Anteil, der die Löslichkeit nicht beeinträchtigt. Jedoch kann ein zu großer Anteil dieser Lösungsmittel die Löslichkeit der hergestellten Polyamidsäure nachteilig beeinflussen. Es wird deshalb empfohlen, seinen Anteil in dem gesamten Lösungsmittel auf weniger als 50 Gew.-%, insbesondere bis zu 30 Gew-%, zu beschränken.
  • Bei der Synthese von farblosem transparentem Polyimid ist es vorzuziehen, die innere Viskosität (logarithmische Viskositätszahl) der Polyamidsäurelösung zwischen 0,3 und 5,0 einzustellen, vorzugsweise zwischen 0,4 und 2,0, wie in DMA bei einer Konzentration von 0,5 g/100 ml gemessen. Eine zu geringe innere Viskosität führt zu geringer mechanischer Festigkeit der erhaltenen intraokularen Linse. Wenn sie zu hoch ist, wird das Formen der Polyamidsäurelösung zu einer geeigneten Form oder Isolierung der Polyamidsäure zu schwierig. Vom Standpunkt der Verarbeitbarkeit aus ist es vorzuziehen, die Konzentration der Polyamidsäurelösung zwischen 5 und 30 %, besonders bevorzugt zwischen 15 und 25 Gew.-%, einzustellen.
  • Die oben erwähnte innere Viskosität kann aus der folgenden Gleichung berechnet werden, in der die Viskosität mit Hilfe eines Kapillarviskometers gemessen werden kann. Innere Viskosität natürlicher Logarithmus Viskosität der Lösung Viskosität des Lösungsmittels Polymerkonzentration in der Lösung
  • Die erfindungsgemäße intraokulare Linse kann aus dem so hergestellten farblosen transparenten Polyimid durch die folgenden drei Verfahren hergestellt werden.
  • Ein erstes Verfahren umfaßt das Gießen der Polyamidsäurelösung auf ein hochglänzendes Trägermaterial, z.B. eine Glasplatte oder eine Platte aus rostfreiem Stahl, zu einer gegebenen Dicke und ihre allmähliche Erwärmung auf eine Temperatur von 100 bis 350ºC, um die dehydratisierende Zyklisierung zu veranlassen, um einen Polyimidfilm zu erhalten. Das Erwärmen zum Entfernen des Lösungsmittels und die Imidation können kontinuierlich durchgeführt werden. Diese Schritte können unter verringertem Druck oder in einer Inertgasatmosphäre ausgeführt werden. Als eine Modifikation kann die auf dem Träger ausgegossene Polyamidsäurelösung durch Erwärmen bei 100 bis 150ºC für 30 bis 120 Minuten getrocknet werden, um einen Film auszubilden, der dann in einer Benzollösung aus Pyridin und Essigsäureanhydrid getränkt wird, um dadurch das Lösungsmittel zu entfernen und die Polyamidsäure zu Polyimid umzuwandeln. Eine Vielzahl der so erhaltenen Polyimidfilme werden zu einer vorab bestimmten Dicke geschichtet und unter Erwärmung gepreßt bei 200 bis 400ºC unter einem Druck von 0,5 bis 10 t/cm² für 0,1 bis 10 Stunden, um ein transparentes Polyimidformteil zu erhalten, das dann mit Hilfe einer Schleifmaschine in eine Linsenform geschliffen wird.
  • Ein zweites Verfahren umfaßt das Gießen der Polyamidsäurelösung in ein schlechtes Lösungsmittel, wie Wasser und Methanol, um die erneute Präzipitation zu veranlassen, Erwärmen der erneut gewonnenen Polyamidsäure bei einer Temperatur von 100 bis 350ºC, um die Polyamidsäure zu einem Polyimid durch Dehydratisierung und Zyklisierung umzuwandeln, Pulverisieren des Polyimids, um ein farbloses transparentes Polyimidpulver zu erhalten, und Formen des pulverförmigen Polyimids auf die gleiche Weise wie in dem ersten Verfahren, d.h. bei einer Temperatur von 200 bis 400ºC unter einem Druck von 0,5 bis 10 t/cm² für 0,1 bis 10 Stunden. Das erhaltene Polyimidformteil kann auf die gleiche Weise wie in dem ersten Verfahren zu einer Linsenform geschliffen werden. Als eine Modifikation kann das farblose transparente Polyimidpulver erhalten werden durch Erwärmen der Polyamidsäurelösung bei 100 bis 200ºC unter Rühren, um sie zu einem Polyimid umzuwandeln und das Polyimid zu präzipitieren. Das so hergestellte Polyimidpulver kann einer Wärmepressung nur nach Waschen und Trocknung unterzogen werden.
  • Zur Durchführung der Warmpressung des farblosen transparenten Polyimidfilms oder -pulvers, wie nach dem ersten oder zweiten Verfahren erhalten, um eine intraokulare Linse zu erhalten, wird die intrinsiche Viskosität der erhaltenen intraokularen Linse vorzugsweise zwischen 0,3 und 4,0, besonders bevorzugt zwischen 0,4 und 2,0, eingestellt, wie in 97%iger Schwefelsäure bei einer Konzentration von 0,5 g/dl bei 30ºC gemessen, wobei dies aus dem Gesichtspunkt der mechanischen Stabilität erfolgt.
  • Ein drittes Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyimidformteil direkt aus der Polyamidsäure erhalten wird, ohne daß eine Warmpressung wie in dem ersten und zweiten Verfahren angewendet wird. Herkömmliche Trocknungsverfahren sind durch Blasenbildung begleitet und es war schwierig, ein homogenes Polyimidformteil mit einer Dicke von 150 um oder mehr zu erhalten. Jedoch wenn die Polyamidsäurelösung für einen längeren Zeitraum unter verringertem Druck aufbewahrt wird und dann aus dem Innern her erwärmt wird unter Verwendung von fernen Infrarotstrahlen oder Mikrowellen, kann ein blasenfreies Polyimidformteil mit einer Dicke von 500 um oder mehr erhalten werden. Das heißt, die Verwendung von Infraroterwärmung oder Mikrowellenerwärmung erlaubt es, die Polyamidsäure direkt zu einem homogenen Polyimidformteil umzuwandeln.
  • Das nach einem der oben beschriebenen drei Verfahren erhaltene Polyimidformteil kann zu einer intraokularen Linse geformt werden, z.B. maschinell. Insbesondere wird das Formteil zu einer Linse mit einer gekrümmten Oberfläche in Übereinstimmung mit einem vorgeschriebenen Grad geschliffen. Löcher, in die ein Befestigungsteil eingepaßt wird, werden in die Linse unter numerischer Kontrolle gemacht, und ein Befestigungsteil wird in den Löchern durch Punktschweißen befestigt. Ein Beispiel der so hergestellten intraokularen Linse, die in der posterioren Kammer des menschlichen Auges angebracht werden soll, ist in Figuren 1 und 2 gezeigt. Die Zahlen 1, 2 und 3 zeigen einen Linsenteil, Löcher für die Befestigung, angebracht in dem periphären Anteil des Linsenteils, bzw. einen Befestigungsteil zum Befestigen des Linsenteils in dem Auge.
  • Die Form des Befestigungsteils 3 kann je nach den Anforderungen stark variieren. Üblicherweise für den Befestigungsteil 3 verwendete Materialien umfassen Polypropylen und Polyvinylidenfluorid. Gemäß der vorliegenden Erfindung kann der Befestigungsteil 3 aus diesen oder anderen Materialien oder aus dem gleichen Material wie der Linsenteil hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäße intraokulare Linse kann auch hergestellt werden durch Formpressen eines Linsenteils und eines Befestigungsteils zu einem einzigen Stück. In diesem Fall besitzt die intraokulare Linse keine Verbindung, so daß es nicht möglich ist, den Befestigungsteil von dem Linsenteil zu trennen.
  • Die so hergestellte erfindungsgemäße intraokulare Linse besitzt extrem hohe Transparenz, die sich vollständig von denjenigen unterscheidet, die aus dem herkömmlichen aromatischen Polyimid hergestellt worden sind.
  • Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende farblose transparente Polyimid, das beispielsweise zu einem Film mit 50 um Dicke geformt wird, besitzt eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht (bei 500 nm) von 80% oder mehr und einen Gelbfärbungsindex von 30 oder weniger. Der Linsenteil der erfindungsgemäßen intraokularen Linse, deren Dicke beispielsweise 1mm beträgt, hat eine gesamte Durchlässigkeit für sichtbares Licht (Gesamtlichtdurchlässigkeit) von 60 % oder mehr.
  • Messung des ultravioletten bis sichtbaren Spektrums des Linsenteils der erfindungsgemäßen intraokularen Linse zeigt, daß der Punkt, an dem die Durchlässigkeit 0 wird (der sog. cut- off-Punkt), sich genau an der Grenze zwischen dem Ultraviolettbereich und dem sichtbaren Bereich (d.h. 380 nm) befindet, und der cut-off findet annähernd vertikal statt. Es scheint diesem Umstand zuzuschreiben zu sein, daß der Linsenteil Ultraviolettstrahlen vollständig absorbiert, während der größte Teil der sichtbaren Strahlen durchgelassen wird, d.h., daß die Linse im wesentlichen transparent ist. Einige der herkömmlichen aromatischen Polyimide, die anders sind als das erfindungsgemaße farblose transparente Polyimid, besitzen den cut-off-Punkt in der Nähe von 380 nm. Jedoch findet in diesen Polyimiden eine Verringerung der Durchlässigkeit bei wesentlich längeren Wellenlängen statt, wobei die Durchlässigkeit ein leichtes Gefälle in Richtung des cut-off-Punkts durchmacht, so daß die Gesamtlichtdurchlässigkeit deutlich verringert ist, was somit diese Polyimide als intraokulares Linsenmaterial ungeeignet macht.
  • Da, wie oben ausgeführt, der Linsenteil der erfindungsgemäßen intraokularen Linse aus einem farblosen transparenten Polyimid hergestellt wird, das aus der spezifischen Kombination von 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid und dem aromatischen Diamin mit einer Aminogruppe in der meta-Position synthetisiert wird, absorbiert sie vollständig Ultraviolettstrahlen im Bereich von 200 bis 380 nm, während sie im wesentlichen transparent ist, was die Transmission des sichtbaren Lichts in dem Bereich von 380 bis 780 nm erlaubt. Demzufolge, wenn sie in dem Auge angebracht ist, absorbiert sie schädliche Ultraviolettstrahlen, um die Retina zu schützen, während sie das Auge mit einem ausreichenden Sehvermögen ausstattet. Weiterhin besitzt das erfindungsgemäße farblose transparente Polyimid im allgemeinen ein geringes spezifisches Gewicht von 1,3 bis 1,4 und einen Brechungsindex im Bereich von 1,6 bis 1,7, der größer ist als bei dem herkömmlichen PMMA. Somit kann bei gleichem Grad der erfindungsgemäße Linsenteil um 30 bis 50 % dünner gemacht werden als bei PMMA, was zu dem so stark verringerten Gewicht führt. Die Verringerung der Dicke und des Gewichts der intraokularen Linse verringert die Belastung des Auges und verringert die Möglichkeit des Kontakts mit der Hornhaut, was Komplikationen hervorrufen könnte, und stellt somit eine beträchtliche Sicherheit bereit. Da weiterhin das farblose transparente Polyimid, das den Linsenteil bildet, die gleiche Wärmebeständigkeit wie die herkömmlichen aromatischen Polyimide zeigt, kann der Linsenteil leicht durch Autoklavieren sterilisiert werden, wodurch sich die Kosten verringern.
  • Die erfindungsgemäße intraokulare Linse ist für alle Anwendungen in der anterioren Kammer, der posterioren Kammer, wie auch der Iris geeignet.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun ausführlicher erläutert anhand der folgenden Beispiele und angesichts der Vergleichsbeispiele, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1
  • 1,4'-Bis(3-aminophenoxy)benzol und 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropandianhydrid wurden bei einem molaren Verhältnis von 1:1 in DMA als einem Polymerisationslösungsmittel umgesetzt, um eine Polyamidsäurelösung mit einer Polyamidsäurekonzentration von 20 Gew.-% herzustellen.
  • Die Polyamidsäurelösung wurde auf eine Glasplatte gegossen und in einem Warmlufttrockner bei 120ºC für 60 Minuten, 180ºC für 60 Minuten und 250ºC für 3 Stunden und dann bei 300ºC für 30 Minuten für die Imidation erwärmt, um einen Polyimidfilm mit einer Dicke von 50 um herzustellen. Die Infrarotabsorptionsanalyse des erhalten Polyimidfilms zeigte eine Absorptionscharakteristik einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Runde Filme von 38mm Durchmesser wurden aus dem Polyimidfilm mit einem Stanzwerkzeug ausgestanzt, und 20 Filme wurden gestapelt und bei 300ºC warm gepreßt bei 1 t/cm² für 30 Minuten, um eine 1mm dicke Polyimidscheibe zu erhalten. Die Scheibe besaß eine homogene Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren.
  • Das ultraviolette bis sichtbare Spektrum der erhaltenen Polyimidscheibe wurde ermittelt, um den cut-off-Punkt der Wellenlänge zu bestimmen. Weiterhin wurde die Gesamtlichtdurchlässigkeit, das spezifische Gewicht und der Brechungsindex der Scheibe bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 unten gezeigt. Weiterhin wurde die Scheibe einem Dampf-Druck- Test bei 121ºC und 1,2 Atm. für 24 Stunden unterzogen, und die Änderung des Erscheinungsbilds wurde beobachtet. Die Ergebnisse dieses Tests sind ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 2
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Polyimidfilms zeigte eine Absorption einer Imidosäure bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Scheibe besaß eine homogene Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren. Die erhaltene Polyimidscheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 3
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch 2,2-Bis [4-(3-aminophenoxy)phenyl]-propan ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Films zeigte eine Absorption einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Scheibe besaß eine homogene Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren. Die Scheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]-hexafluorpropan ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Films zeigt eine Absorption einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem erhaltenen Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
  • Die Scheibe besaß eine homogene Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen war. Die Scheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 5
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfon ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Films zeigte eine Absorption einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Scheibe zeigte eine homogene Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren. Die Scheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch 4,4-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Films zeigte eine Absorption einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹, aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Scheibe besaß eine homogenen Struktur, in der die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren. Die Scheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein Polyimidfilm wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol durch 4,4'-Diaminodiphenylether und DMA durch N-Methyl-2-pyrrolidon ersetzt wurde. Das Infrarotabsorptionsspektrum des Films zeigte eine Absorption einer Imidogruppe bei 1780cm&supmin;¹ aber keine Absorption einer Amidosäure.
  • Eine 1mm dicke Polyimidscheibe wurde aus dem Polyimidfilm auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Die Scheibe war so stark gefärbt, daß es unmöglich war festzustellen, ob die Vielzahl der Filme vollständig miteinander verschmolzen waren oder nicht. Die Scheibe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, außer dem Dampf-Druck-Test, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 7
  • Die in Beispiel 1 erhaltene Polyamidsäurelösung wurde in Wasser gegossen, um die Polyamidsäure erneut zu präzipitieren, gefolgt von sorgfältigem Rühren zum Entfernen des Lösungsmittels. Die präzipitierte Polyamidsäure wurde gesammelt, mit Methanol gewaschen und unter verringertem Druck getrocknet. Das erhaltene Polyamidsäurepulver wurde in einem Warmlufttrockner bei einer Temperatur bis zu 250ºC für die Imidation erwärmt, gefolgt von einer Pulverisierung.
  • Das erhaltene Polyimidpulver wurde unter Wärme gepreßt bei 300ºC und 1 t/cm² für 30 Minuten, um ein 1mm dickes Polyimidformteil zu erhalten. Das Formteil war ein homogenes transparentes Formteil, in dem die Pulver vollständig miteinander verschmolzen waren. Das Polyimidformteil wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein Polyimidpuder wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß die in Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Polyamidsäurelösung verwendet wurde.
  • Ein 1mm dickes Polyimidformteil wurde aus dem erhaltenen Polyimidpulver auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 hergestellt. Das Formteil war stark gefärbt, und die Pulver waren nicht vollständig miteinander zu einer Gesamtstruktur verschmolzen.
  • Das erhaltene Polyimidformteil wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, außer dem Dampf-Druck-Test. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 8
  • Die in Beispiel 5 erhaltene Polyamidsäurelösung wurde in eine Schale gegeben und bei 25ºC unter verringertem Druck für 24 Stunden in einem Vakuumtrockner getrocknet. Während der verringerte Druck beibehalten wurde, wurde die Polyamidsäure mit Infrarotstrahlen bei 100ºC für 48 Stunden, 150ºC für 48 Stunden und schließlich bei 250ºC für 24 Stunden erwärmt, um ein Polyimidformteil mit einer Dicke von 0,8mm zu erhalten. Dieses Formteil war transparent und homogen.
  • Das erhaltene Polyimidformteil wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel untersucht, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein 0,8mm dickes Polyimidformteil wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß die Polyamidsäurelösung aus Vergleichsbeispiel 1 verwendet wurde. Das erhaltene Formteil war homogen, aber stark gefärbt.
  • Das Polyimidformteil wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht, außer dem Dampf-Druck-Test, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel Nr. Wellenlänge beim Cut-off-Punkt (nm) Gesamtlichtdurchlässigkeit % spezif. Gewicht Brechungsindex Änderung des Erscheinungsbilds nach dem Dampf-Druck-Test Beispiel Vergleichbeispeil keine Änderung beobachtet
  • Es ist aus der Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Polyimidformteile eine bessere Gesamtlichtdurchlässigkeit und geringere spezifische Gewichte im Vergleich zu den Polyimidformteilen der Vergleichsbeispiele aufweisen. Weiterhin besaßen die Formteile der Vergleichsbeispiele stärkere Brechungsindices.
  • Beispiel 9
  • Eine intraokulare Linse für ein Hasenauge wurde aus dem in Beispiel 8 erhaltenen Polyimidformteil hergestellt. Der Befestigungsteil wurde getrennt aus einem Polyvinylidenfluoridharz hergestellt. Eine weitere intraokulare Linse für ein Hasenauge wurde hergestellt, indem der Befestigungsteil gleichzeitig mit dem Linsenteil in einem einzigen Stück aus dem in Beispiel 8 erhaltenen Polyimidformteil hergestellt wurde.
  • Jede Linse wurde in der anterioren Kammer eines Hasenauges angebracht, und die Einflüsse der Linsen auf den Organismus und die Einflüsse des Organismus auf die Linsen wurden über eine Zeitspanne von 6 Monaten untersucht. Als Ergebnis wurde keine Toxizität oder ein schädlicher Einfluß auf den Organismus für beide Linsen beobachtet. Die Messung der optischen Eigenschaften der aus den Augen entnommenen Linsen zeigte, daß die Eigenschaften vollständig gleich waren zu den Eigenschaften vor der Implantation für beide Linsen.
  • Während die Erfindung ausführlich und durch Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen davon beschrieben worden ist, ist es für den Fachmann offensichtlich, daß verschiedene Änderungen und Abwandlungen davon möglich sind ohne aus dem Schutzumfang der Ansprüche zu fallen.

Claims (4)

1. Intraokuläre Linse, umfassend einen Linsenteil und einen Befestigungsteil, wobei der Linsenteil ein farbloses, transparentes Polyimid umfaßt, das hauptsächlich aus einer Repetiereinheit besteht, die durch die Formel (I) dargestellt ist:
worin X&sub1;
oder
bedeutet.
2. Intraokuläre Linse nach Anspruch 1, worin das Polyimid mindestens 80 Mol-% der durch Formel (I) dargestellten Repetiereinheit enthält.
3. Intraokuläre Linse nach Anspruch 1, worin das Polyimid mindestens 95 Mol-% der durch Formel (I) dargestellten Repetiereinheit enthält.
4. Intraokuläre Linse nach Anspruch 1, worin der Befestigungsteil ein farbloses, transparentes Polyimid umfaßt, das hauptsächlich aus der Repetiereinheit besteht, die durch die Formel (I) dargestellt ist, wobei der Befestigungsteil und der Linsenteil aus einem Stück geformt sind.
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