DE68906204T2

DE68906204T2 - Monomer-zusammensetzung und polymere von dieser zusammensetzung.

Info

Publication number: DE68906204T2
Application number: DE8989306085T
Authority: DE
Inventors: Motoo Fukushima; Kunio Itoh; Hiroyuki Ohata; Harukazu Okuda
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Nissin Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Nissin Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1988-06-21
Filing date: 1989-06-15
Publication date: 1993-09-23
Anticipated expiration: 2009-06-16
Also published as: JPH0625235B2; EP0348106A2; EP0348106B1; JPH02124907A; EP0348106A3; US4910278A; DE68906204D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Monomerzusammensetzung und ein Polymer dieser Zusammensetzung, insbesondere eine Monomerzusammensetzung, die zu einem vernetzten Polymer polymerisierbar ist, wodurch als Polymer aus der Monomerzusammensetzung ein gummiartiges Elastomer mit einer exzellenten Hitze- und Kältebeständigkeit als auch Ölbeständigkeit erhalten wird.
Sogenannte Acrylgummis gehören zu einer Klasse synthetischer Gummis, die durch Copolymerisation eines acrylischen Monomers beispielsweise eines Ethylacrylats, N-Butylacrylats, 2- Methoxyethylacrylats und 2-Ethoxyethylacrylats mit einem Comonomer erhalten wird, was zu Vernetzungspunkten in den Molekülen des Copolymers führt. Acrylische Gummis, die aus Ethylacrylat als hauptsächlichem Comonomer erhalten werden, haben eine exzellente Ölbeständigkeit und Hitzebeständigkeit, jedoch eine schlechte Kältebeständigkeit. Acrylgummis, die aus N-Butylacrylat als hauptsächlichein Comonomer erhalten werden, haben eine exzellente Hitze- und Kältebeständigkeit, die Ölbeständigkeit ist jedoch schlecht. Weiterhin haben Acrylgummis, die aus 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethylacrylat als dem hauptsächlichen Comonomer erhalten werden, eine exzellente Kälte- und Ölbeständigkeit, jedoch eine schlechte Hitzebeständigkeit. Daher erfüllt keiner der bekannten Acrylgummis Anforderungen einer gleichzeitigen Öl-, Hitze- und Kältebeständigkeit.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Acrylgummi, basierend auf einem Acrylatester als hauptsächlichem Comonomer zu schaffen, das in der Lage ist, die oben genannten Erfordernisse gleichzeitig zu erfüllen und eine Monomerzusammensetzung anzugeben, die in ein derartiges Gummielastomer polymerisiert werden kann.
Die Monomerzusammensetzung gemäß der Erfindung enthält daher in einer Mischung
(a) 10 bis 100 Gew.-% eines organosiloxyenthaltenden Acrylatesters der durch die Grundformel
CH&sub2; = CH-CO-O-(-CH&sub2;-)n-SiR&sub2;-(-O-SiR&sub2;-)m-R, ...(I)
dargestellt ist, wobei R unabhängig von den anderen Bestandteilen eine Alkylgruppe oder eine alkoxysubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und die Indizes n und m jeweils eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 darstellen;
bis zu 90 Gew.-% eines Acrylatesters, der durch die Grundformel
CH&sub2; = CH-CO-O-R¹, ...(II)
dargestellt ist, wobei R¹ eine Alkylgruppe oder eine alkoxysubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) 100 Gew.-% beträgt;
(c) von 0,1 bis 10 Gew.-% eines epoxyenthaltenden Monomers oder eines halogenenthaltenden Monomers; und
(d) bis 5 Gew.-% eines Radikals als Polymerisationsstarter.
Um ein erfindungsgemäßes Polymer zu erhalten, kann die oben definierte Monomerzusammensetzung, wenn sie ein Radikal als Polymerisationsstarter enthält, durch Erhitzen, oder wenn die Zusammensetzung kein Radikal als Polymerisationsstarter enthält, durch Bestrahlung mit aktinischen Strahlen polymerisiert werden.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN

Wie oben beschrieben wurde, sind die wesentlichen Komponenten in der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung die Komponenten (a) und (b). Die Komponente (a) ist ein organosiloxyenthaltender Acrylatester oder ein acryloxyalkylsubstituiertes Organopolysiloxan, das durch die oben genannte Grundformel (I) dargestellt wird, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen inklusive Methyl, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet, bei der ein Teil oder alle Hydrogenatome durch Halogenatome und Cyanogruppen inklusive Chloromethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl und 2-Cyanoethyl-Gruppen substituiert worden sind. Die Indizes n und m sind jeweils ganze Zahlen zwischen 1 und 5. Bei einein Wert von in größer als 5 würde das durch die Polymerisation der Monomerzusammensetzung erhaltene Gummipolymer als Konsequenz der erhöhten Kettenlänge der Organopolysiloxane, die eine relativ geringe Lösungsinittelresistenz haben, eine schlechte Beständigkeit gegen bestimmte organische Lösungsmittel, wie Benzin und mineralischen Sprit, aufweisen . Vorzugsweise ist der Wert von m = 1 und die mit R bezeichnete Gruppe ist eine Methylgruppe. Beispiele vorteilhafter Zusammensetzungen als Komponente (a) enthalten 1- Acryloxymethyl-1,1,3,3,3-Pentamethyldisiloxan und 1-(3- Acryloxypropyl)-1,1,3,3,3-Pentamethyldisiloxane.
Die Komponente (b), die ein optionaler Bestandteil der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung darstellt, ist eine Acrylatesterverbindung, die durch die oben wiedergegebene Grundformel (II) dargestellt ist, wobei R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexyl-Gruppen, oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Ethoxyethyl- und 2-Propoxyethyl-Gruppen. Beispiele der Acrylatesterverbindung, die als Komponente (b) geeignet sind, enthalten Methylacrylat, Ethylacrylat, n- Propylacrylat, Isopropylacrylat, n-Butylacrylat, sec- Butylacrylat, Isobutylacrylat, n-Amylacrylat, Methoxymethylacrylat, Ethoxymethylacrylat, 2-Ethoxyethylacrylat und 2-Propoxyethylacrylat. Insbesondere werden Ethylacrylat, 2- Methoxyethylacrylat und n-Butylacrylat wegen der gut ausgewogenen Eigenschaften des bei der Polymerisation der Monomerzusammensetzung erhaltenen Gummipolymers als auch wegen der guten Verfügbarkeit verglichen mit anderen Acrylatestern vorgezogen. Obwohl die Komponente (b) lediglich optional in der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung enthalten ist, kann ihre Menge den Umfang von 90 Gew.-% pro 10 Gew.-% der Komponente (a) umfassen, wobei die Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) 100 Gew.-% beträgt. Wenn die Menge der Komponente (b) im Verhältnis zur Komponente (a) den oben genannten Grenzwert übersteigt, kann das durch die Polymersation der Monomerzusammensetzung erhaltene Gummipolymer nicht den Anforderungen an eine gleichzeitige Hitze-, Kälte- und Olbeständigkeit genügen.
Die Komponente (c) ist ein eine Epoxygruppe oder ein Halogen enthaltendes Monomer, welches mit der oben genannten Komponente (a) oder einer Kombination der Komponenten (a) und (b) copolyinerisiert ist, um Vernetzungspunkte in dein Gummipolymer zu erhalten. Bevorzugte Epoxygruppen-enthaltende Monomere sind Allylglycidylether und Glycidylmethacrylat und bevorzugte halogenenthaltende Monomere sind Vinylchloroacetat und Chloroethylvinylether, ohne sie auf diese Stoffe zu beschränken. Der Anteil der Komponente (c) in der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung liegt im Bereich zwischen 0,1 und 10 Gew.-% oder vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-% pro 100 Gew.- % des Gesamtanteils der Komponenten (a) und (b). Wenn der Anteil der Komponente (c) zu gering ist, ist die Anzahl der Vernetzungspunkte im Gummipolymer übertrieben gering, so daß das vernetzte Vulkanisat des Gummipolymers nicht großen mechanischen Belastungen ausgesetzt werden kann. Wenn der Anteil der Komponente (c) zu grob ist, so ist die Dichte der Vernetzungspunkte in dem vernetzten Vulkanisat des Gummipolymers so groß, so dar das Vulkanisat keine Dehnbarkeit wie ein Gummielastomer aufweist.
Die Komponente (d) ist ein radikaler Polymerisationsstarter, um die oben beschriebenen Komponenten (a) bis (c) zu copolymerisieren. Diese Komponente ist nicht unbedingt notwendig, sondern optional, weil die Copolymerisation der Monomere in einigen Fällen lediglich durch Aufheizen der Mischung der Monomere oder durch Bestrahlung der Mischung der Monomere mit aktinischen Strahlen sowie hochenergetischen ionisierenden Strahlen oder Ultraviolettlicht durchgeführt werden kann. Im Falle der Verwendung des Polymerisationsstarters sollte der Anteil der Komponente (d) an der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung bis zu 5 Gew.-% pro 100 Gew.-% des Gesamtanteils der Komponenten (a) und (b) betragen.
Die Art der Polymerisationsreaktion, um die Komponenten (a) bis (c) als die Comonomere zu copolymerisieren, ist nicht auf spezielle Arten begrenzt und umf alt Lösungspolymerisation und Massepolymerisation. Es ist jedoch vorteilhaft, die Copolymerisation der Comonomere als Emulsionspolymerisation in einem wässrigen Medium durchzuführen, das einen Emulgator, einen Polymerisationsstarter, z.B. die Komponente (d) und, falls notwendig, einen Polymerisationsregulator enthält, in dem die Comonoinere dispergiert und emulgiert sind. Der hier verwendete Emulgator ist nicht speziell einschränkend und enthält auf Fettsäuren basierende Seifen, z.B. Sodiumoleat und Sodiumpalmitat, Diethylaminoethyloleylamidhydrochlorid, Cetyltrimethylammoniummethylsulfat, Laurylaminhydrochlorid, Sodiumlaurylsulfat und Sodiumisopropylnaphtalensulfonat. Beispiele von einsetzbaren Polymerisationsstartern umfassen Benzoylperoxid, Sodiumpersulfat, Hydrogenperoxid, Cumolhydroperoxid und Diazoaminobenzene, von denen in Hydrocarbon lösliche bevorzugt werden, obwohl auch wasserlösliche verwendet werden können. Wenn Hydrogenperoxid als Polymerisationsstarter verwendet wird, ist es manchmal vorteilhaft, daß in Kombination damit ein reduzierendes Agens verwendet wird, um so die Polymerisationsreaktion zu beschleunigen. Wenn ein Copolymer mit einem relativ geringen Polymerisationsgrad, das weiterhin ein hohes Haftvermögen aufweist, durch die Copolymerisation mit Alkylacrylat oder einem Alkoxyalkylacrylat gewünscht ist, wird ein Polymerisationsregulator oder ein Kettenübertragungsagens zur Reaktionsmischung zugegeben. Das Kettentransferagens ist vorzugsweise eine organische Schwefelverbindung, wie z.B. aliphatische Merkaptane.
Die Polymerisationsreaktion der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung wird üblicherweise bei Temperaturen im Bereich zwischen 20 und 80ºC durchgeführt, obwohl die Polymerisationsreaktion auch in einem größeren Temperaturbereich von -10ºC bis +100ºC oder auch höher durchgeführt werden kann. Die Emulsionspolymerisation wird bei einer Temperatur zwischen 20 bis 80ºC durchgeführt, um das gewünschte Copolymer fast quantitativ innerhalb von 1 bis 15 Stunden zu erhalten.
Das durch die Polymerisation der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung erhaltene Copolymer hat Epoxygruppen oder halogenenthaltende funktionelle Gruppen und ist vulkanisierbar mit einem vulkanisierenden Agens, das zur Reaktion mit diesen Vernetzungsstellen fähig ist, um so ein vulkanisiertes bzw. vernetztes Gummielastomer mit exzellenter Ol-, Hitze- und Kältebeständigkeit zu erhalten. Es ist möglich, dar dem Polymer vor der Vulkanisation Additive, wie verstärkende Stoffe, Füller, Plastizierer und Reaktionsverzögerer beigemengt werden. Ein bevorzugter verstärkender Füller ist ein feinkörniges Siliziumpulver, weil die Gummizusammensetzung eine hervorragende Verarbeitbarkeit in Kugelmühlen und in der Lagerstabilität aufgrund der hohen Affinität zwischen dem Siliziumfüller und dem siloxanmodifizierten Acrylpolymer aufweist. Beispiele eines vulkanisierenden Agens, welches bei höheren Temperaturen wirksam ist, umfassen Schwefel, organische Schwefelzusammensetzungen, Salze von Fettsäuren, Triazin-Zusammensetzungen, Dithiocarbamate, Ammoniumcarboxylate, Diamincarbamate, Polyamine, Kombinationen phtalischer Anhydride und einer Imidazolverbindung, Kombinationen polybasischer Carboxysäuren oder eines Anhydrids einer polybasischen Carboxysäure und einer quaternären Ammoniumverbindung, quaternäre Phosphoniumverbindungen, Guanidinverbindungen, Schwefel oder organische Schwefelverbindungen.
Das durch die Polymerisation der erfindungsgemäßen Monomerzusammensetzung erhaltene Gummipolymer ist vernetzbar durch Aufheizen unter der Anwesenheit eines vulkanisierenden Agens, wodurch ein vulkanisiertes Gummielastomer mit einer exzellenten Öl-, Hitze- und Kältebeständigkeit als auch mit exzellenzen mechanischen Eigenschaften erhalten wird. Das so erhaltene Gummielastomer der Erfindung ist industriell einsetzbar als Material für verschiedene Dichtungen, O-Ringe, Dichtungsprofile, ölbeständige Schläuche und Umhüllungen für elektrische Kabel.
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detaillierter durch Ausführungsbeispiele beschrieben, wobei die Bezeichnung "Teile" jeweils "Gewichtsteile" bedeutet.

Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3:

In einem Dreihalskolben mit 500 ml Größe, ausgestattet mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Einlaßstutzen für Stickstoff wurden 250 g entionisiertes Wasser und 3 g Natriumlaurylsulfat gegeben und die Temperatur der Lösung in dem Kolben wurde auf 10ºC eingeregelt. Danach wurden der Lösung unter einem Stickstoffstrom 0,1 g tertiäres Butylhydroperoxid, 0,5 g einer L-Ascorbinsäure und 0,0005 g Eisen(II)sulfatheptahydrat zugegeben und danach wurde der Lösung tropfenweise über einen Zeitraum von 3 Stunden eine Mischung von Acryloxymethylpentamethyldisiloxan, im folgenden als DM-100 bezeichnet, und 1,5 g Vinylchloroacetat, nachfolgend als VCA bezeichnet, zugegeben, um die Copolymerisation dieser Monomere zu bewirken.
Nach Beendigung der tropfweisen Zugabe der Monomermischung wurde die Mischung in dem Kolben zusätzlich eine Stunde gerührt, um die Polymerisationsreaktion zu beenden. Die Polymermischung wurde gemischt mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Kalziumchlorid, um ein Aussalzen des Polymers zu bewirken, das durch Filtration abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde, wodurch 98,5g eines trockenen Polymers erhalten wurden, welches eine Mooney-Viskosität ML1+4(110ºC) von 41 und einen Glaspunkt Tg von -56ºC hatte.
Danach wurden 100 Teile des so erhaltenen Polymers in einer auf 65ºC gehaltenen Zweirollenkugelmühle einheitlich gemischt mit 50 Teilen eines feinkörnigen Siliziumfüllers (Nipsil LP, ein Produkt der Nippon Silica Co.), 2 Teilen eines Reaktionsverzögerers (Nauguard 445, ein Produkt der Uniroyal Co.) und 1 Teil einer Sterinsäure und danach, nach dem Kühlen auf Raumtemperatur, weiterhin mit 3 Teilen Magnesiumoxid und 1 Teil Triazintrithiol (Disnet, ein Produkt der Sankyo Kasei Co.) in der Zweirollenkugelmühle. Die so präparierte Gummizusammensetzung wurde zu einer Platte geformt, welche bei 165ºC 12 Minuten bei einem Druck von 30 kg/cm² preßvulkanisiert und anschließend in einem Heißßluftofen bei 180ºC 8 Stunden lang nachvulkanisiert wurde. Die vulkanisierte Gummiplatte wurde nach der Vernetzung auf ihre mechanischen Eigenschaften hin gemessen und zwar nach 70 stündigem Erhitzen in No. 3 Öl bei 150ºC zur Messung der Ölbeständigkeit oder nach 70-stündigem Heizen in Luft bei 180ºC zum Überprüfen der Hitzebeständigkeit, wodurch die in Tabelle 1 nachfolgend gezeigten Resultate erhalten wurden. Weiterhin wurde die Kältebeständigkeit der Gummiplatte nach der Vulkanisation gemessen durch den Gehman Torsionstest, wodurch die in der gleichen Tabelle gezeigten Resultate erhalten wurden. Diese Resultate zeigen, dar die Gummiplatte eine exzellente Öl-, Hitze- und Kältebeständigkeit aufwies.
Zum Vergleich wurden die gleichen Tests wie oben wiederholt an Vergleichsbeispielen 1, 2 und 3, bei denen das DM-100 jeweils mit der gleichen Menge eines Ethylacrylats, n-Butylacrylats oder 2-Methoxyethylacrylats substituiert wurde, wodurch die in Tabelle 1 dargestellten Resultate erhalten wurden, die auch die Mooney-Viskosität und den Glaspunkt der entsprechenden Copolymere zeigt.

Beispiele 2 bis 4 und Vergleichsbeispiele 4:

Die Versuchsbedingungen in Beispiel 2 waren im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme der Substitution von 98,5 g DM-100 durch eine Kombination von 49,25 g DM-100 und 49,25 g eines Ethylacrylats.
In Beispiel 3 wurde die Polymerisation der Monomermischung in gleicher Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, ausgenommen der Substitution von 1,5 g VCA durch 2,0 g eines Allylglycidylethers, nachfolgend als AGE bezeichnet, und daß 100 Teile des so erhaltenen Copolymers in einer Zweirollenkugelmühle bei 65ºC mit 60 Teilen eines Carbonschwarz (Asahi # 60 FEF Schwarz, ein Produkt der Asahi Carbon Co.), 2 Teilen des gleichen Reaktionsverzögerers wie im Beispiel 1 und 1 Teil einer Stearinsäure und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur, mit 2 Teilen eines Zinkdimethyldithiocarbamats auf der Zweirollenkugelmühle vermischt wurde. Der Polymerisationsablauf der Gummiplatte war der gleiche wie in Beispiel 1.
Die Versuchsbedingungen in Beispiel 4 waren im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 3, ausgenommen der Substitution des DEM-100 durch die gleiche Menge eines 3- Acryloxypropylpentamethyldisiloxans, nachfolgend als DM-300 bezeichnet.
Weiterhin waren die Versuchsbedingungen im Vergleichsbeispiel 4 die gleichen wie in Beispiel 3 mit Ausnahme der Substituierung des DM-100 durch die gleiche Menge Trimethylsilylethylacrylat, nachfolgend als BM-100 bezeichnet.
Die Untersuchungsbedingungen der in diesen Beispielen und Vergleichsbeispielen präparierten Gummiplatten waren die gleichen wie in den vorhergehenden Beispielen, wodurch die ebenfalls in Tabelle 1 dargestellten Resultate erhalten wurden, welche auch die Mooney-Viskosität und den Glaspunkt des darin erhaltenen Polymers zeigen. Die in der Tabelle dargestellten Resultate zeigen, daß die nach Vergleichsbeispiel 4 hergestellte Gummiplatte eine geringe Kältebeständigkeit verglichen mit den Beispielen 3 und 4 aufweist, wahrscheinlich weil das BM-100 keine Polysiloxanstruktur hat. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbeispiel Nachvulkanisation Ölbeständigkeit Härtebeständigkeit Kältebeständigkeit, T&sub1;&sub0;, ºC Mooney Viskosität ML1+4 (100ºC) Glaspunkt, ºC Harte, JIS A Größte Dehnung, % Zugfestigkeit, kg/cm² Reißfestigkeit, Typ A, kg/cm Härtezunahme, Punkt Zunahme der größten Dehnung, % Zunahme der Zugfestigkeit, % Volumenzunahme, %

Claims

1. Monomerzusammensetzung mit einer Mischung folgender Bestandteile:

(a) 10 bis 100 Gewichtsteile einer organosiloxyenthaltenden Acrylatesterverbindung gemäß der folgenden Grundformel

CH&sub2;=CH-CO-O-(-CH&sub2;-)n-SiR&sub2;-(-O-SiR&sub2;-)m-R,

wobei R, unabhängig von den anderen Bestandteilen, eine Alkylgruppe oder eine alkoxysubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und die Indizes n und m jeweils eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 darstellen;

(b) bis zu 90 Gewichtsteilen einer Acrylatesterverbindung gemäß der Grundformel

CH&sub2;=CH-COOR¹,

wobei R¹ eine Alkylgruppe oder eine alkoxysubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die gesamte Menge der Komponenten (a) und (b) 100 Gewichtsteile beträgt;

(c) 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines Epoxygruppen-enthaltenden oder eines halogenenthaltenden Monomers; und

(d) bis 5 Gewichtsteile eines radikalen Polymerisationsstarters.

2. Monomerzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die mit R bezeichnete Alkylgruppe eine Methylgruppe ist.

3. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Index m gleich 1 ist.

4. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Index n gleich 1 oder 3 ist.

5. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die als Komponente (b) bezeichnete Acrylatesterverbindung aus einer Gruppe enthaltend Ethylacrylat, 2-Methoxyethylacrylat, n-Butylacrylat und 2-Ethoxyethylacrylat ausgewählt ist.

6. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der das als Komponente (c) bezeichnete Epoxygruppen-enthaltende Monomer ein Allylglycidylether oder Glycidylmethacrylat ist.

7. Monomerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in der das als Komponente (c) bezeichnete halogenenthaltende Monomer ein Vinylchloracetat oder 2-Chloroethylvinylether ist.

8. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin der Anteil der Komponente (c) im Bereich zwischen 0,1 und 5 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) beträgt.

9. Monomerzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die als Komponente (a) bezeichnete organosiloxyenthaltende Acrylatesterverbindung ein Acryloxymethylpentamethyldisiloxan oder 3- Acryloxypropylpentamethyldisiloxan ist.

10. Ein Polymer, welches ein Polymerisationsprodukt der Monomerzusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 9 ist.