DE652725C

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Publication number: DE652725C
Application number: DENDAT652725D
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Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Gegenstand des Patents 63i 748 ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, riacli (lein man die Tetrazoverbindungen von 4., 4'-Diaininodiphenylamin oder dessen Abkömmlingen in alkalischer Lösung mit i Mol einer Aminonaphtholsulfonsäure und i MOI 3-Oxydiphenvlamin oder dessen im Phenolrest kuppelnden Abkömmlingen vereinigt.Process for the preparation of disazo dyes. The subject of the patent 63i 748 is a method of making disazo dyes, riacli (lein man the tetrazo compounds of 4, 4'-diaininodiphenylamine or its derivatives in alkaline solution with 1 mole of an aminonaphtholsulfonic acid and 1 MOI of 3-oxydiphenylamine or its derivatives coupling in the phenol radical combined.

Es wurde nun -weiter gefunden, daB man ebenso gute oder noch bessere Disazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotiertes 4, 4 =Diaminodip1ienylainin oder dessen Sulfonsäuren in alkalischer Lösung mit i Mol einer i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsiiui-e und an Stelle des 3-Oxydiphenylamins mit i Mol einer anderen ,kupplungsfähigen Oxyverbindung der - Benzolreilie vereinigt. Beispielsweise seien hierfür Phenol, Oxymethyl- oder Oxydiinethylbenzote. 1, 3-Dioxybenzol oder dessen Abkömmlinge, i,. 2, 3-T rioxybenzol, i-Oxvbenzo1-2-carböhsäure oder Oxymethy 1-benzolcarbonsäuren genannt. Die neuen Farbstoffe gehören in dasselbe Farbtongebiet wie die nach dem Hauptpatent erhältlichen und zeigen ähnlich gute Eigenschaften. Man hat bereits vorgeschlagen, Disazofarbstoffe durch Vereinigen von tetrazotiertem 4, 4'-Diaminoditolylamin oder 4., 4.'-Diaminophenyltolylainin mit Atninonaphtholsulfons iiuren und verschiedenen anderen aromatischen Azokomponenten herzustellen. Diesen bekannten Farbstoffen sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre bessere Säurebeständigkeit überlegen. Von den bereits bekannten, durch Vereinigen von tetrazötiertem 4, 4'-Diaminodiphenylamin mit i Mol einer 2-Amino-5-oxynaplithalinsulfonsäure und i Mol einer aromatischen Azokomponente hergestellten 1)isazofarbstoffen, die nur violette Färbungen zu liefern vermögen, unterscheiden sich die neuen Farbstoffe vorteilhaft durch die mit ihnen erzielbaren wertvollen schwarzen Farbtöne. Beispiel i iNlan tetrazotiert ig,9 Teile 4, 4'-Diaminodiphenylamin und vereinigt die Tetrazolösungmit , 31,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in alkalischer Lösung. Die dabei erhaltene Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes setzt in-.in dann einer Lösung von i i;8 Teilen 1-Oxy-4-methylbenzol in verdünnter 1Tatronläuge zu. Man erhält nach dem Äussalzen einen Disazofarbstoff, der auf Chrömkalbvelourleder dunkelblaue bis schwarze Töne von guter Schleifechtheit liefert. Der Farbstoff ist gut säure- und alkaiibeständig und kann auch zum Färben von Baumwolle verwendet werden.It has now been found that one is equally good or even better Disazo dyes are obtained when tetrazotized 4, 4 = Diaminodip1ienylainin or its sulfonic acids in alkaline solution with one mole of an i-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acid and instead of the 3-oxydiphenylamine with 1 mol of another oxy compound capable of coupling the - benzene line united. For example, phenol, oxymethyl or Oxydiinethylbenzote. 1, 3-dioxybenzene or its derivatives, i ,. 2, 3-trioxybenzene, called i-Oxvbenzo1-2-carboxylic acid or Oxymethy 1-benzenecarboxylic acids. The new Dyes belong in the same hue area as those available according to the main patent and show similarly good properties. It has been proposed to use disazo dyes by combining tetrazotized 4,4'-diaminoditolylamine or 4th, 4'-diaminophenyltolylainine with atinonaphtholsulfonic acids and various other aromatic azo components to manufacture. These known dyes are those according to the present process superior to available dyes due to their better acid resistance. Of the already known by combining tetrazotized 4,4'-diaminodiphenylamine with 1 mole of a 2-amino-5-oxynaplithalinsulfonic acid and 1 mole of an aromatic Azo component produced 1) isazo dyes that deliver only purple colorations ability, the new dyes are advantageously distinguished by the fact that they contain them achievable valuable black shades. Example in iNlan tetrazotized ig, 9 parts 4,4'-diaminodiphenylamine and combined the tetrazo solution with, 31.9 parts of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid in alkaline solution. The resulting diazo compound of the monoazo dye then sets in.in a solution of i i; 8 parts of 1-oxy-4-methylbenzene in dilute caustic soda. After salting out, a disazo dye is obtained, the dark blue to black tones on chrome calf suede with good sanding fastness supplies. The dye has good acid and alkali resistance and can also be used for dyeing used by cotton.

Einen deutlich grünstichigeren Disazofarbstoff von ähnlichen guten Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von i-Oxy-4-met.hylbenzol i-Oxy-2-methylbenzol verwendet. Benutzt man statt q., 4'-Diaminodiphenylamin 4., ¢' - Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, so erhält man Disazofarbs@ofte, die im allgemeinen ein wenig rotstichigere Färbungen liefern und ein etwas geringeres Färbevermögen für Baumwolle haben.A clearly greenish disazo dye of similar good quality Properties are obtained if i-oxy-2-methylbenzene is used instead of i-oxy-4-methylbenzene used. If, instead of q., 4'-diaminodiphenylamine 4., ¢ '- diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, this gives disazofarbs @ ofte, which are generally a little more reddish tint and have a slightly lower dyeing power for cotton.

Beispiel e Man tetrazotiert i9,9 Teile 4., 4'-Diaminodiphenylamin und vereinigt die Tetrazoverbindung mit 3i,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure in alkalischer Lösung, zum Monoazofarbstoff. Dann wird .eine schwach alkalische Lösung von 11,9 Teilen 1, 3-Dioxybenzol zugesetzt, und das Gemisch wird so lange gerührt, bis die @Kupplung zum Disazofarbstoff beendet ist. Der Farbstoff- färbt Leder *und Baumwolle in schönen" blauen Tönen. Ähnlich verhält sich der Disazofarbstoff, den man mit i-Oxy-3-methoxybenzol als Azolcomponente erhält. Beispiel 3 Man tetrazotiert 27,9 Teile 4., 4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure und vereinigt die Tetrazoverbindung in alkalischer Lösung mit 31,9.Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-dir su.lfongäure. Zu der schwach alkalischen Lösung gibt man dann 12 Teile -1, 3-Dioxy= Benzol und erhält so einen Disazofarbstoff, der Leder in schwarzen Tönen färbt.EXAMPLE e 19.9 parts of 4,4'-diaminodiphenylamine are tetrazotized and combines the tetrazo compound with 3i, 9 parts of i-amino-8-oxynaphthalene-2, 4-disulfonic acid in alkaline solution, to the monoazo dye. Then it becomes .a weakly alkaline Solution of 11.9 parts of 1,3-dioxybenzene added, and the mixture is so long stirred until the coupling to the disazo dye has ended. The dye stains Leather * and cotton in beautiful "blue tones. The disazo dye behaves similarly, obtained with i-oxy-3-methoxybenzene as the azole component. Example 3 Tetrazotization is carried out 27.9 parts of 4th, 4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid and combined the tetrazo compound in alkaline solution with 31.9 parts of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-dir su.lphongäure. Then 12 parts of -1, 3-dioxy = benzene and are added to the weakly alkaline solution thus receives a disazo dye that dyes leather in black tones.

An Stelle von 1, 3-Dioxybenzol kann man auch ein Trioxybenzol, z, B. 1, 2, 3-Trioxybenzol, verwenden. Man erhält dabei ähnlich gute Disazofarbstoffe. Um den Ton dieser Farbstoffe noch etwas mehr nach der grünen Seite zu verschieben, kann man sie z. B. noch nachträglich mit o,i Mol der Diazoverbindung aus i-Am.ino-4-nitrobenzol nachbehandeln, so daß ein Trisäzofarbstoff erhalten wird, der deutlich grünstichigerlfärbt.Instead of 1, 3-dioxybenzene, you can also use a trioxybenzene, e.g. B. 1, 2, 3-trioxybenzene, use. Similar good disazo dyes are obtained. To shift the tone of these dyes a little more towards the green side, can you z. B. subsequently with 0.1 mol of the diazo compound from i-Am.ino-4-nitrobenzene aftertreatment so that a trisazo dye is obtained which has a distinctly greenish tinge.

Claims

PATENT CLAIM: Modification of the process for the production of disazo dyes according to patent 651 748, characterized in that tetrazotized q, 4-diaminodiphenylamine or its sulfonic acids in alkaline solution with one mole of an i-amino-8-oxynaphthalenesulfoic acid and instead of 3-oxydiphenylamine with 1 mol another oxy compound capable of coupling the benzene series combined.