Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man zu wertvollen Trisazofarbstoffen gelangt, wenn man die durch Kuppeln in
saurer Lösung erhältliche Diazoazoverbindung aus I Mol. eines 4, 4'-Tetrazodiphenyls
und I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure alkalisch zunächst
mit einer unsulfonierten Monodiazoverbindung und zum Schluß'mit-gegebenenfalls kernsubstituierten
m-Aminophenolen oder m-Phenylendiaminen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom
der einen oder einer Aminogruppe durch einen Alkylsulfoyl-, Aralkylsulfoyl- oder
Arylsulfoylrest ersetzt ist und bei Verwendung eines m-Phenylendiamins ein Wasserstoffatom
der anderen Aminogruppe durch Leine Alkylgrupp.e oder durch eine substituierte Alkylgruppe,
wie eine Oxalkyl- oder Aralkylgruppe, ersetzt sein kann.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found
that valuable trisazo dyes can be obtained if the domes in
Acidic solution obtainable diazoazo compound from 1 mol. Of a 4,4'-tetrazodiphenyl
and I mol. I-amino-8-oxynaphthalene-3, 6- or -4, 6-disulfonic acid initially alkaline
with an unsulfonated monodiazo compound and finally with — optionally ring-substituted
m-aminophenols or m-phenylenediamines combined, in which a hydrogen atom
the one or an amino group by an alkylsulfoyl, aralkylsulfoyl or
Arylsulfoylrest is replaced and when using a m-phenylenediamine a hydrogen atom
the other amino group by Leine Alkylgrupp.e or by a substituted alkyl group,
such as an oxalkyl or aralkyl group, may be replaced.
Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen auf Baumwolle aus neutralem
oder schwach saurem Bade im allgemeinen in schwarzen Tönen. Sie besitzen ferner
die wertvolle Eigenschaft. Mischgewebe aus den verschiedensten Fasern, beispielsweise
Baumwolle, Wolle, Seide und Kunstseide, fasergleich anzufärben. Gegenüber den in
der Patentschrift 153 557 beschriebenen Farbstoffen weisen die Farbstoffe nach dem
Verfahren der Erfindung den technischen Fortschritt auf, daß sie aus saurem Bade
in gleicher Stärke wie aus alkalischem Bade ziehen. Gegenüber anderen bekannten
Vergleichsfarbstoffen, die sich von den vorliegenden dadurch unterscheiden, daß
sie als Endkomponente z, 7-Diaminonaphthalin bzw. in der Aminogruppe ganz oder teilweise
durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl substituierte m-Aminophenole enthalten, bringen.
die neuen Farbe stoffe den Fortschritt, daß sie auf Wolle und Seide fasergleich
ziehen bzw. ein besseres Ziehvermögen haben.The dyes obtainable in this way pull on cotton from neutral
or weakly acidic baths, generally in black tones. You also own
the valuable property. Mixed fabrics made from a wide variety of fibers, for example
Cotton, wool, silk and rayon, to be dyed fiber-like. Compared to the in
the patent specification 153 557 described dyes have the dyes according to the
The method of the invention advances in technology that it consists of acid baths
Draw in the same strength as from an alkaline bath. Compared to other well-known
Comparative dyes which differ from the present in that
they as the end component z, 7-diaminonaphthalene or in the amino group in whole or in part
contain substituted m-aminophenols by alkyl, aryl or aralkyl, bring.
The new color is the material of progress that it is fiber-like on wool and silk
pull or have a better pulling power.
Beispiel I 184.kg 4 , 4 '-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise
tetrazotiert und mit 341 kg i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mineralsauer
gekuppelt. Die Lösung des Zwischenproduktes wird nach beendeter Kupplung weiter
mit einer aus 93 kg Anilin hergestellten Diazobenzolllösung soloalkalisch vereinigt.
Nach Verschwinden des Diazobenzols gibt man 186 kg in Wasser gelöstes i-Methylsulfoylamino-3-aminobenzol
hinzu. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Man isoliert den Farbstoff in
üblicher Weise. Er färbt Baumwolle sowohl aus sodaalkalischem als auch aus schwach
saurem Bade in -grünschwarzen Tönen von guter Säureechtheit. Er eignet sich auch
vorzüglich zum Färben von Mischgeweben der erwähnten Art.Example I 184.kg 4,4'-Diaminodiphenyl are in the usual way
tetrazotized and mineral acid with 341 kg of i-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid
coupled. The solution of the intermediate product continues after the coupling has ended
combined with a diazobenzene solution prepared from 93 kg of aniline solo-alkaline.
After the diazobenzene has disappeared, 186 kg of i-methylsulfoylamino-3-aminobenzene dissolved in water are added
added. The coupling ends after a short time. The dye is isolated in
usual way. It dyes cotton from both soda-alkaline and weakly
acid bath in green-black tones of good acid fastness. He is also suitable
Excellent for dyeing mixed fabrics of the kind mentioned.
Verwendet man an Stelle der i-Amino-8-oxynaphthaa-3, 6-disulfonsäure
die i-Amino-8-oxynaphthalin-¢, 6-disulfonsäure, so erhält
man einen
Farbstoff, der etwas blaustichigere Färbungen liefert. _ Beispiel 2 Ersetzt man
das I-Methylsulfoylamino-3-aminobenzol durch das 4-Phenylsulfoyl,-amino-2-ainino-i-methylbenzol,
so erhält man einen etwas rotstickiger färbenden Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften..
-Bei Verwendung von 2-Pheuylsulfoylamino-4-amino-i-methylbenzol verschiebt sich
der Farbton wieder nach grün. Beispiel 3 Der nach den Artgaben des Beispiels i hergestellte
Farbstoff, der an Stelle des i-Methylsulfoylamino-3-aminobenzols als Schlußkomponente
I - (4' - Methylphenylsulfoylarniiio) -3-oxybenzolenthält, färbt bei ähnlichen Eigenschaften
die verschiedensten Fasern grünstichiger. ' B@eispi@el 4 Ersetzt man in Beispiel
I das I-Methyl:-sulfoylamino-3-aminobenzol durch das i-Methylsulfoylamino-3-ox&.thylaminobenzol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.Used instead of i-amino-8-oxynaphthaa-3,6-disulfonic acid
the i-amino-8-oxynaphthalene [, 6-disulfonic acid, is obtained in this way
one one
Dye that gives a slightly more bluish tint. _ Example 2 If you replace
the I-methylsulfoylamino-3-aminobenzene through the 4-phenylsulfoyl, -amino-2-ainino-i-methylbenzene,
in this way a dye with a somewhat reddish tinge and similar properties is obtained.
-When using 2-Pheuylsulfoylamino-4-amino-i-methylbenzene shifts
the hue turns back to green. Example 3 The one prepared according to the specifications of example i
Dye that replaces i-methylsulfoylamino-3-aminobenzene as the final component
I - (4 '- Methylphenylsulfoylarniiio) -3-oxybenzene contains, colors with similar properties
the various fibers have a greener tinge. 'B @ eispi @ el 4 Replaces in example
I the I-methyl: -sulfoylamino-3-aminobenzene through the i-methylsulfoylamino-3-ox & .thylaminobenzene,
thus a dye with similar properties is obtained.