DE651811C - Vulkanisationsbeschleuniger - Google Patents

Vulkanisationsbeschleuniger

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DE651811C
DE651811C DE1930I0013630 DEI0013630D DE651811C DE 651811 C DE651811 C DE 651811C DE 1930I0013630 DE1930I0013630 DE 1930I0013630 DE I0013630 D DEI0013630 D DE I0013630D DE 651811 C DE651811 C DE 651811C
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DE
Germany
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vulcanization accelerator
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vulcanization
mixture
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Expired
Application number
DE1930I0013630
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English (en)
Inventor
Dr Ludwig Orthner
Dr Ewald Zaucker
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70Sulfur atoms
    • C07D277/74Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators

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Description

  • Vulkanisationsbeschleuniger Es ist bekannt, Mercaptoarylenthiazole zur Beschleunigung der Vulkanisation zu verwenden. Diese Körperklasse hat jedoch den Nachteil einer ungünstigen kritischen Temperatur, d. h. bei ihrer Verwendung besteht die Gefahr einer vorzeitigen Anv ulkanisation. .
  • Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun die Verwendung von Umsetzungsprodukten von ,a-Mercaptoarylenthiazolen oder ihren Salzen mit solchen Halogenverbindungen, die eine oder mehrere Chlormethyl- oder Dichlormethylgruppen benachbart zu einer Ketogruppe enthalten, als Vulkanisationsbeschleuniger. Die Verwendung von Umsetzungsprodukten von ,u-Mercaptoarylenthiazolen mit funktionellen Derivaten der Monochloressigsäure soll hierbei nicht geschützt sein, da die Verwendung dieser Produkte als Vulkanisationsbeschleuniger bereits in einem älteren Patent geschützt ist. Alle hier beanspruchten neuen Vulkanisationsbeschleuniger zeichnen sich durch eine günstigere kritische Temperatur als die unsubstituierten Mercaptoarylenthiazole aus. Geeignete Ausgangsmaterialien für die Herstellung der neuen Vulkanisationsbeschleuniger sind z. B. Monochloraceton, s-, as-Dichloraceton, ferner Chloracetamid und Dichlorsäureester.
  • Vertreter dieser neuen Klasse von Beschleunigern, deren Heizgeschwindigkeit zu gering ist, lassen sich durch Kombination mit Stearinsäure bzw. geeigneten anderen Beschleunigern unter Erhaltung einer guten kritischen Temperatur auf die gewünschten Heizzeiten einstellen. Beispiel i Der durch Umsetzung von Mercaptobenzothiazol (Na-Salz) mit Chloraceton nach dem Schema: erhältliche Acetonyläther des 2-Mercaptobenzothazols ergibt in folgender Mischung: ioo,o Crepe, 3;o S, 5,o Zn0, i,o Beschleüni-i ger, 45 Stearinsäure folgende Festigkeiten in" kg/cm2 (A für sich allein, B in Mischung mit '/3 Diphenylguanidin) : .
    Druck Zeit A B
    0,5 atü 6o Min. - 186
    3,0 : 15 - - 196
    3,0 - 6o - 87 2ö6
    Beispiel 2 ' Die durch Umsetzung von Mercaptobenzothiazol (Salz) mit sym. Dichloraceton (i) und Dichloressigester (2) erhältlichen Produkte liefern in der in Beispiel i angegebenen Mischung im Vergleich mit Mercaptöbenzothiazol (3) folgende Werte:
    Druck Zeit i z 3
    0,5 atü 6o Min. 3 - 138
    10 - 25 - 135 161 150
    3,d - 35 = 145 174 155
    Beispiel 3 In der Mischung ioo,o Gewichtsteile Kautschuk, 3,o Gewichtsteile Schwefel, 5,o Gewichtsteile Zinkoxyd, i,5 Gewichtsteile Stearinsäure ergaben die Kondensationsprodukte aus Mercaptobenzothiazolnatrium mit Dichloracetamid (A) und - as-Dichloraceton (B) folgende Zerreißfestigkeiten:
    Heizung o,r Ge -I- - /aDi- o,8 Ge-
    wichts- phenyl- wichts-
    teile guanidin teile
    3o Min. - 15
    0,5 atü # ... 6o Min. 9o 124
    0,5 atü } . . . -
    15 Min. 140 232 140
    3,o atü '-
    25 Min. 172 _ 242 141
    3,o atü
    50 Min 165 235 138
    3,oatü1 ...
    Ähnlich günstige Ergebnisse erhält man bei Verwendung von künstlichen kautschukartigen Mässen, die man z. B. durch Polymerisation von Butadien-i; 3, seinen Homologen oder Analogen erhält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verwendung der - Umsetzungsprodukte von ,u-Mercaptoarylenthiazolen oder ihren Salzen mit solchen Halogenverbindungen, die eine oder mehrere Chlormethyl- oder Dichlormethylgruppen benachbart zu einer Ketogruppe enthalten, jedoch mit Ausnahme der funktionellen Derivate der Monochloressigsäure, als Vulkanisatonsbeschleuniger für natürlichen Kautschuk und synthetische kautschukartige Produkte. 2. .Verwendung der Vulkanisationsbesehleuniger nach Anspruch i in Mischung mit Stearinsäure bzw. Beschleunigern anderer Klassen.
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BE380995D BE380995A (de) 1930-07-01 1931-06-30
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US2772277A (en) * 1952-11-25 1956-11-27 Monsanto Chemicals Thiazolylmercaptoalkanediones
US2811528A (en) * 1955-03-10 1957-10-29 Monsanto Chemicals Dihydrobenzobenzothiazoles
GB8412064D0 (en) * 1984-05-11 1984-06-20 Ciba Geigy Ag Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors

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US2136949A (en) 1938-11-15
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