DE647542C

DE647542C - Process for the extraction of therapeutically valuable substances from the root germs of germinated grain and maize

Info

Publication number: DE647542C
Application number: DEM127138D
Authority: DE
Original assignee: MATRO GmbH
Current assignee: MATRO GmbH
Priority date: 1934-04-12
Filing date: 1934-04-12
Publication date: 1937-07-07

Description

Verfahren zur Gewinnung therapeutisch wertvoller Stoffe aus Wurzelkeimen von gekeimtem Getreide und Mais Gegenstand des Patents 501 844 bildet ein Verfahren zur Herstellung von zu therapeutischen Zwecken dienenden Auszügen aus Wurzelkeimen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man :die Keilre mit Alkohol auszieht, das Lösungsmittel vertreibt und dem Rückstand die wirksamen Stoffe mit Fettlösungsmitteln entzieht. Hierbei gehen Sterine, Phosphatide und Fette in Lösung, während die wasserlöslichen Stoffe, soweit .sie alkohollöslich sind, im Rückstand verbleiben.Process for the extraction of therapeutically valuable substances from root germs of germinated grain and corn The subject of patent 501,844 is a method for the production of extracts from root germs for therapeutic purposes, which is characterized in that: the wedge is extracted with alcohol, the solvent distributes and removes the active substances from the residue with fat solvents. Here, sterols, phosphatides and fats go into solution, while the water-soluble ones Substances, insofar as they are alcohol-soluble, remain in the residue.

Die in Wasser und Alkohol löslichen Anteile betragen etwa 54,6% des Alkoholauszuges. Sie schließen die fettlöslichen, lipoidischen Anteile, die rund i3,5% des Gesamtauszuges ausmachen, fest ein und @erschweren die Weiterverarbeitung. Überschichtet man nämlich den Rückstand des Alkoholauszuges, der leine zähe, wachsartige Masse bildet, mit Äther und läßt die Mischung unter öfterem Rühren vor Licht und Luft geschützt stehen, so werden die in Äther löslichen Stoffe nur langsam ausgezogen, auch sind dabei Verluste zu befürchten. -Es hat sich nun herausgestellt, @daß .die Trennung der :einzelnen Anteile des alkoholischen Auszuges in einfacher WeIse gelingt, wenn man den nach Abdunsten des Lösungsmittels verbleibenden Rückstand vor seiner weiteren Verarbeitung im Verhältnis von etwa i : i o in Wasser auflöst. überraschenderweise bleiben. hierbei das Fett und die Iip,oidlös= lichen Anteile, die Leckhine und Sterine, nicht, wie es zu .erwarten war, in .schmierigemulgierter Form zurück, sondern sie scheiden sich grobflockig aus und lasaen @süch abfiltrieren oder .durch Fettlösungsmittel der wäßrigen Lösung, insbesondere nach Zugabe von etwas Alkohol, entziehen. Die in der einen oder anderen Weise nach Abdunsten des Lösungsmittels gewonnenen Lipoidstofie (Fett, Lecithin und Sterine) sind jetzt frei von wasserlöslichen Stoffen. Ihre weitere Trennung in die einzelnen Bestandteile kann in bekannter Weise z. B. ,derart geschehen, da.ß man den nach Abdunsten des. Lösungsmittels verbliebenen Rückstand mit kaltem Aceton verreibt, wobei :die Lecithine ungelöst zurückbleiben, während die Fette und die Sterine in das Aceton übergehen. Zur Reingewinnung,der Sterine kann der nach Abdunsten des Lösungsmittels verbleibende Rückstand, zweckmäßig unter Licht- und Luftabschluß, in bekannter Weise verseift und die Sterine dem Verseifungsprodukt anwt geeigneten Lösungsmitteln .entzogen werden. Die abgetrennter. Lipoide können nach völliger Entwässerung auch gemeinsam in öliger Lösung verwendet werden. .:.;@ Es lassen sich bei dieser Arbeitsweisenichs`,. nur die lipoidlösl.iclien Anteile frei von@äs=I serlösiichen Stoffen gewinnen, sondern .äüchw' diese letzteren blcibc:i in reiner, leicht weite=:' zuverarbeitender Form zurück. Der «<äßrige Auszug kann nach entsprechender Haltbarmachung als solcher oder nach vorsichtigem Trocknen als Trockenauszug verwendet werden.The proportions soluble in water and alcohol amount to about 54.6% of the alcohol extract. They firmly enclose the fat-soluble, lipoid components, which make up around i3.5% of the total extract, and make further processing difficult. If you cover the residue of the alcohol extract, which forms a tough, waxy mass, with ether and leave the mixture protected from light and air with frequent stirring, the substances soluble in ether are extracted only slowly, and losses are to be feared. It has now been found that the separation of the individual parts of the alcoholic extract is possible in a simple manner if the residue that remains after the solvent has evaporated is dissolved in water in a ratio of about i: io before further processing. surprisingly stay. Here the fat and the lipids, oid-soluble fractions, the leaks and sterols, not, as was to be expected, back in smeary, emulsified form, but rather they precipitate out in coarse flakes and are filtered off or with fat solvents from the aqueous solution withdraw, especially after adding a little alcohol. The lipoid substances (fat, lecithin and sterols) obtained in one way or another after the solvent has evaporated are now free of water-soluble substances. Their further separation into the individual components can be carried out in a known manner, for. B. done in such a way that the residue remaining after the solvent has evaporated is triturated with cold acetone, whereby: the lecithins remain undissolved, while the fats and sterols pass into the acetone. To obtain pure sterols, the residue remaining after the solvent has evaporated can be saponified in a known manner, expediently with the exclusion of light and air, and the sterols can be removed from the saponification product using suitable solvents. The severed. Lipoids can also be used together in an oily solution after they have been completely drained. .:.; @ In this way of working, only the lipoid-soluble components free of @ äs = I gain soluble substances, but rather these latter blcibc: i in a pure, slightly wide =: 'form to be processed. The aqueous extract can be used as such or after careful drying as a dry extract after it has been appropriately preserved.

Der trockene, wasserlösliche Rückstand besteht zu etwa der Hälfte aus Stoffen, die Fehlingsche Lösung nach Inversion reduzieren. Er enthält etwa, 5#O Stickstoff, davon formoltitrierbar, der Rest in unbekannter Bindung.About half of the dry, water-soluble residue is made up from substances that reduce Fehling's solution after inversion. It contains about 5 # O nitrogen, of which formol-titrable, the remainder in an unknown bond.

Beispiel i i kg Wurzelkeime von gekeimt:er Gerste werden mit Alkohol erschöpfend ausgezogen, aus dem Auszug das Lösungsmittel abgedunste.t und der Rückstand bei vermindertem Druck und niedriger Temperatur eingetrocknet. In diesem Zustand stellt er eine zähe, krümlige Masse dar.Example i i kg of root germs from sprouting: he barley are made with alcohol exhausted, the solvent evaporated from the extract and the residue dried under reduced pressure and low temperature. In this condition it is a tough, crumbly mass.

Zur Weiterverarbeitung werden i 2o g des Rückstandes in 1 1 Wasser gelöst, ioo ccm 96ojöiger Alkohol zugesetzt und das Ganze einmal mit Soo und zweimal mit je 400 ccm Äther ausgeschüttelt.For further processing, i 2o g of the residue are dissolved in 1 l of water dissolved, ioo ccm of 96-yoy alcohol added and the whole thing once with Soo and twice shaken out with 400 ccm of ether each.

Die wäßrige Lösung wird abgelassen, vom Lösungsmittel befreit und bei vermindertem Druck zur Trockne gebracht.The aqueous solution is drained off, freed from the solvent and brought to dryness under reduced pressure.

Die ätherische Lösung wird mit Glaubersalz getrocknet und abgedunstet. Es verbleiben rund 15 g eines Rückstandes, aus dem sich 6,1 g Lecithin und 0,75 g Sterine in bekannter Weise dadurch gewinnen lassen, daß man die Masse in kleinen Anteilen mit Aceton von Zimmertemperatur in der Reibschale verreibt. Hierbei bleibt das Lecithin in -,wachsartigen, braunen Flocken zurück und wird nach Abtrennen der acetonischen Mutterlauge auf Ton ausgestrichen und bei vermindertcm Druck getrocknet, wobei es als krümlige, leicht feucht werdende Masse von brauner Farbe zurückbleibt.The ethereal solution is dried with Glauber's salt and evaporated. About 15 g of a residue remain from which 6.1 g of lecithin and 0.75 g of sterols can be obtained in a known manner by rubbing the mass in small portions with acetone at room temperature in the mortar. The lecithin remains in -, waxy, brown flakes and, after the acetone mother liquor has been separated off, is spread onto clay and dried under reduced pressure, leaving it as a crumbly, slightly moist mass of brown color.

>'-)D ie acetonische Lösung wird restlos ab-@ti1.Iiert, der Rückstand in bekannter Welse eit 5o ccm einer 8o!oigen alkoholischen Na-°tronlauge zweckmäßig in einer Stickstoffatmosphäre verseift, etwas Bicarbonat untergerührt, das Ganze zur Trockne gebracht und im Soxhlet mit Petroläther das Sterin dem Verseifungsprodukt entzogen. Nach Abdunsten des Lösungsmittels bleibt das Sterin als schwach gelbliche Kristallmasse zurück. Es ist mit Digitonin fällbar und gibt die Farbreaktion mit Essigsäureanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure. Sofern auf die Abtrennung des Lecithins keinWert gelegt wird und nur das Sterin gewonnen werden soll, werden io g der abgeschiedenen Lipoidstoffe, ohne sie vorher mit Aceton zu behandeln, mit alkoholischer Natronlauge verseift, das Verseifungsprodukt nach Zumischen von Bicarbonat zur Trockne gebracht und die Sterine aus dem Rückstand mit Petroläther ausgezogen. - Das Lecithin wird hierbei verseift, und seine Bruchteile verbleiben im Extraktionsrückstand.> '-) The acetone solution is completely removed, the residue In known catfish, it is advisable to use 50 cc of an 80% alcoholic sodium hydroxide solution saponified in a nitrogen atmosphere, mixed in a little bicarbonate, the whole thing brought to dryness and in the Soxhlet with petroleum ether add the sterol to the saponification product withdrawn. After the solvent has evaporated, the sterol remains as a pale yellowish color Crystal mass back. It can be precipitated with digitonin and is also responsible for the color reaction Acetic anhydride and concentrated sulfuric acid. Unless the separation of the Lecithins are not valued and only the sterol is to be obtained, will be OK g of the separated lipoid substances without treating them with acetone beforehand Alcoholic caustic soda saponified, the saponification product after adding bicarbonate brought to dryness and extracted the sterols from the residue with petroleum ether. - The lecithin is saponified and its fractions remain in the extraction residue.

Beispiel 2 Die Aufarbeitung der Ke:mc erfolgt wie im Beispiel i, jedoch mit der Abänderung, daß der nach Abdunsten des Alkohols verbleibende Rückstand im Verhältnis i : i o in lauwarmem Wasser gelöst und ihm der flockig abgeschiedene Lipoidanteil durch Filtrieren entzogen wird.Example 2 The work-up of the Ke: mc takes place as in Example i, however with the modification that the residue remaining after the alcohol has evaporated Ratio i: i o dissolved in lukewarm water and the flaky deposited it Lipoid fraction is removed by filtering.

Claims

PATENT CLAIM. Further development of the process according to patent 501844, characterized in that the alcoholic extracts are dissolved in water after the alcohol has been stripped off and the lipoid Z is separated from this solution by filtering or shaking with organic solvents.