Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß wertvolle saure Wollfarbstoffe erhalten werden, wenn man auf i-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren,
die im anderen Kern eine Sulfonamidgruppe enthalten, Amine einwirken läßt. Die Produkte
stellen saure Wollfarbstoffe dar und zeichnen sich gegenüber den entsprechenden
Farbstoffen, welche keine Sulfonamidgruppe enthalten, dadurch aus, daß die Nuance
erheblich nach grün verschoben ist. Die neuen Farbstoffe stellen in der Regel blaue
bis blaugrüne Produkte dar, die sich in Wasser mit lebhaftblauer bis blaugrüner
Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade in diesen Nuancen von leervorragender Lichtechtheit
anfärben. Die Farbstoffe sind 'besonders durch ein hervorragendes Egalisiervermögen
ausgezeichnet.Process for the production of anthraquinone dyes It has been found
that valuable acidic wool dyes are obtained if one uses i-amino-q.-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids,
which contain a sulfonamide group in the other nucleus, allows amines to act. The products
represent acidic wool dyes and stand out from the corresponding
Dyes, which do not contain a sulfonamide group, are characterized by the fact that the nuance
shifted significantly to green. The new dyes are usually blue
to blue-green products that change in water with vivid blue to blue-green
Dissolve color and wool from acid baths in these nuances of outstanding lightfastness
stain. The dyes are 'special because of their excellent leveling power
excellent.
Die Reaktion kann in üblicher Weise z. B. in Gegenwart von Kupfersalzen
als Katalysatoren durchgeführt werden. Die Wasserstoffatome der Sulfonamidgruppe
können durch Alkyl-, Aryl- oder Hydroarylreste ganz oder teilweise substituiert
sein.The reaction can be carried out in a conventional manner, for. B. in the presence of copper salts
be carried out as catalysts. The hydrogen atoms of the sulfonamide group
can be completely or partially substituted by alkyl, aryl or hydroaryl radicals
be.
Beispiel i io Gewichtsteile i-Amino-q.-brom-6-(dimethyl) - sulfonamidanthrachinon
- 2 - sulfonsäure ,,verden mit 3o Gewichtsteilen Hexahydroanilin in Gegenwart von
q.5o Gewichtsteilen Wasser, 5o Gewichtsteilen Alkohol unter Zugabe von 6 Gewichtsteilen
Soda und o,5 Gewichtsteilen Kupfersulfat 2 Stunden gekocht. Alkohol und das überschüssige
Hexahydroanilin werden durch Einblasen von Wasserdampf abgetrieben. Aus der verbleibenden
Lösung wird der entstandene Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgesalzen. Er
stellt blaue Nadeln dar, die sich in Wasser mit klarer, grünstichigblauer Farbe
lösen und Wolle aus saurem Bade mit grünstichigblauer Nuance von hervorragender
Lichtechtheit anfärben.Example 10 parts by weight of i-amino-q.-bromo-6- (dimethyl) sulfonamidanthraquinone
- 2 - sulfonic acid ,, verden with 3o parts by weight of hexahydroaniline in the presence of
q.50 parts by weight of water, 50 parts by weight of alcohol with the addition of 6 parts by weight
Soda and 0.5 parts by weight of copper sulfate boiled for 2 hours. Alcohol and the excess
Hexahydroaniline are driven off by blowing in steam. From the remaining
Solution, the resulting dye is salted out by adding sodium chloride. He
represents blue needles that are clear, greenish blue in color in water
solve and wool from an acid bath with a greenish blue shade of excellent
Dye lightfastness.
Beispiel 2 io Gewichtsteile i-Amino-q.-brom-6-(dimethyl) - sulfonamidanthrachinon
- 2 - sulfonsäure werden mit 8 Gewichtsteilen p-Aminoacetanilid unter Zugabe von
io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und o,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür in ioo
Gewichtsteilen Wasser ¢ bis 6 Stunden bei 6o bis 8o° C erhitzt. Nach dem Erkalten
wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und aus Wasser umgelöst. Er stellt blaugrüne
Nadeln dar, die sich in Wasser mit blaugrüner Farbe lösen und Wolle aus saurem Bade
in sehr echten blaugrünen Nuancen anfärben.Example 2 10 parts by weight of i-amino-q.-bromo-6- (dimethyl) sulfonamidanthraquinone
- 2 - sulfonic acid with 8 parts by weight of p-aminoacetanilide with the addition of
10 parts by weight of sodium bicarbonate and 0.5 parts by weight of copper chloride in 100
Parts by weight of water [heated at 6o to 8o ° C for up to 6 hours. After cooling down
the resulting dye is sucked off and redissolved in water. He puts blue-green
They represent needles that dissolve in water with a blue-green color, and wool from an acid bath
Color in very real blue-green shades.
Beispiel 3 io Gewichtsteile i-amino-q.-brom-6-sulfondiäthylamidoanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium, 3oo Gewichtsteile Methylaminlösung
io%ig, 5 Gewichtsteile Natriumcarbonat und
0,5 Gewichtsteile Kupfersulfat werden 2 Stun-
den auf dem Wasserbad erwärmt. Die an-
fangs rote Lösung wird ällmählich grünstichig-
blau. Nachdem das überschüssige Meth 1=;
amin mit Wasserdampf abgetrieben wordizi-
ist, wird die entstandene i-Amino-¢-methyl="
amino-6-sulfondiäthylaminoanthrachinon-2-sul-
sonsäure mit Kochsalz in kristalliner Form
abgeschieden. Sie löst sich in Wasser mit
lebhaftblauer Farbe und färbt Wolle aus
saurem Bade in klaren blauen Tönen an.
Beispiel q.
5 Gewichtsteile i-amino-4.-brom-7-sulfonme-
thylamidoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium
werden mit 20 Gewichtsteilen Anilin unter
Zusatz von 5 Gewichtsteilen Natriumcarbonat
und .o,3 Gewichtsteilen Kupfersulfat in ioo Gewichtsteilen Wasser il-/2 Stunde unter
Rühren zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich der entstandene Farbstoff
- i-Aminoi,-änilido - 7 - sulfonmethyiamidoanthrachinon-2-sulfonsäure - in Nadeln
ab. Sie lösen -.si"ch in Wasser mit blauer Farbe und färben .Wolle aus saurem Bade
in grünstichigblauen Tönen an.Example 3 10 parts by weight of i-amino-q.-bromo-6-sulfone diethylamidoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium, 300 parts by weight of methylamine solution 10% strength, 5 parts by weight of sodium carbonate and
0.5 parts by weight of copper sulphate are used for 2 hours
heated on the water bath. The other
The red solution gradually turns green.
blue. After the excess meth 1 =;
amine expelled with water vapor wordizi-
is, the resulting i-amino- ¢ -methyl = "
amino-6-sulfone diethylaminoanthraquinone-2-sul-
Acid with common salt in crystalline form
deposited. It dissolves in water with
vivid blue color and dyes wool
acidic baths in clear blue tones.
Example q.
5 parts by weight of i-amino-4.-bromo-7-sulfonme-
thylamidoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium
are with 20 parts by weight of aniline under
Addition of 5 parts by weight of sodium carbonate
and .o, 3 parts by weight of copper sulfate in 100 parts by weight of water heated to boiling for 2 hours with stirring. When cooling down, the resulting dye - i-aminoi, -anilido - 7 - sulfonmethyiamidoanthraquinone-2-sulfonic acid - separates in needles. They dissolve in water with a blue color and dye wool from an acid bath in greenish blue tones.