DE696422C

DE696422C - Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series

Info

Publication number: DE696422C
Application number: DE1938I0061264
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Bamberger; Dr Klaus Weinand
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-05-07
Filing date: 1938-05-07
Publication date: 1940-09-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Die Umsetzung wird zweckmäßig in wäßrigem Medium mit oder ohne Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, wie Alkohol, und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Soda oder Bicarbonat, und eines geeigneten Katalysators, wie Kupfer oder eines seiner Salze, durchgeführt.Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series Reaction is expedient in an aqueous medium with or without the addition of a water-soluble one organic solvents, such as alcohol, and in the presence of an acid-binding agent, such as soda or bicarbonate, and a suitable catalyst such as copper or one its salts.

Beispiel I I o Gewichtsteile I-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 10 Gewichtsteile m-Sulfanilsäuremethylanilid, 10 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und I Gewichtsteil Kupferchlorür werden in einem Gemisch von 150 Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Äthylalkohol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der gebildete Farbstoff ab. Derselbe wird abgesaugt und Setzt man I-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren in bekannter Weise mit Diaminobenzolsulfonsäürearylestern oder -sulfonsäurearylamiden bzw. mit Monoaminobenzolcarbonsäurealkyl- oder -cycloalkylamiden um, dann erhält man saure Farbstoffe, die die tierische -Faser in blauen Tönen färben.Example I I o parts by weight of I-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Sodium, 10 parts by weight of m-sulfanilic acid methylanilide, 10 parts by weight of sodium bicarbonate and 1 part by weight of copper chloride are in a mixture of 150 parts by weight Water and 50 parts by weight of ethyl alcohol heated to boiling for 8 hours. When cooling down the dye formed separates out. The same is sucked off and you sit I-Amino-4-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids in a known manner with aryl diaminobenzenesulfonates or sulfonic acid arylamides or with monoaminobenzolecarboxylic acid alkyl or cycloalkylamides um, then acidic dyes are obtained, which dye the animal fiber in blue tones.

Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelang, die blaue bis blaugrüne Nuancen ergeben, die sich von den vorbekannten Earbstoffen dadurch vorteilhaft unterscheiden, daß sie bereits aus neutraler Flotte tierische Fasern befriedigend färben, wenn man I-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Monoaminobenzolsulfoaisäure:arylestern bzw. -sulfonsäurearylamiden umsetzt. Die mit solchen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich außerdem durch gute N:a3echtheiten ,aus. durch mehrmaliges Lösen in Wasser und Ausfällen mit Kochsalz gereinigt. Er kristallisiert in Nadeln, die sich in Wasser mit blauer Farbe lösen und Wolle aus saureren oder neutralem Bade unter Zusatz . von Glaubersalz in rotstichigbläuer Nuance färben.It has now been found that dyes of the anthraquinone series can be obtained succeeded in producing the blue to blue-green nuances, which differ from the previously known substances differentiate advantageous in that they are already animal from neutral liquor Dye fibers satisfactorily if one uses I-amino-4-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids with monoaminobenzenesulfoic acid: aryl esters or sulfonic acid arylamides. The colorations obtainable with such dyes are also distinguished good fastnesses, off. by dissolving several times in water and Precipitates cleaned with table salt. It crystallizes in needles that are immersed in water Dissolve with blue paint and add wool from acidic or neutral baths. color with Glauber's salt in a reddish blue shade.

Ersetzt man in diesem Beispiel das m-Sulfanilsäuremethylanilid durch den m-Sulfanilsäurephenylester, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschäften.If, in this example, the m-sulfanilic acid methylanilide is replaced by the m-sulfanilic acid phenyl ester, a dye with similar properties is obtained.

Beispiel 2 10 GewichtsteileI-amino-4-bromanthrachinonz-sulfonsaures Natrium, 15 Gewichtsteile 4-Methylanilin-3-sulfonsäurephenylester, 10 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und I Gewichtsteil Kupferbromür werden in einem Gemisch von 150 Gewichtsteilen Wasser und 5ö Gewichtsteilen Alkohol so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis die Lösung lebhaft blau geworden ist. Beim Abkühlen scheidet sich der gebildete Farbstoff ab. Derselbe wird in üblicher Weise aufgearbeitet und gereinigt. Er färbt Wolle aus saurem oder neutralem Bade in rotstichigblauen Tönen.Example 2 10 parts by weight of I-amino-4-bromoanthraquinone-sulfonic acid Sodium, 15 parts by weight of 4-methylaniline-3-sulfonic acid phenyl ester, 10 parts by weight Sodium bicarbonate and 1 part by weight of copper bromur are in a mixture of 150 Parts by weight of water and 5ö parts by weight of alcohol so long under reflux for Heat to the boil until the solution has turned vividly blue. Separates as it cools the dye formed is removed. The same is worked up in the usual way and cleaned. He dyes wool from acidic or neutral baths in shades of reddish blue.

Ersetzt man in obigem Beispiel den 4-Methylanilin-3-sulfonsäurephenylester durch den entsprechenden 4-Methylanilin-3-p'-chlorphenylester oder durch das 4-Methylanilin-3-sulfonsäuremethylanilid, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.In the above example, the 4-methylaniline-3-sulfonic acid phenyl ester is replaced by the corresponding 4-methylaniline-3-p'-chlorophenyl ester or by the 4-methylaniline-3-sulfonic acid methylanilide, this gives dyes with similar properties.

Beispiel 3 10 Gewichtsteile I-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 15 Gewichtsteile 4-Methylanilin-3-sulf onsäure- 2'-carbomethoxyphenylester, 10 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und I Gewichtsteil Kupferchlorür werden m einem Gemisch von i 5o Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Alkohol mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Beim Abkühlen scheidet sich der gebildete Farbsto@` ab. Er wird abgesaugt und durch Lösen in blasser und Fällen mit Kochsalz gereinigt. Er kristallisiert in blauen Nadeln, die sich in Wasser mit blauer Farbe lösen und Wolle aus schwach saurem oder neutralem Bade unter Zusatz von Glaubersalz in lebhaften rotstichigblauen Tönen färben.Example 3 10 parts by weight of I-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Sodium, 15 parts by weight of 4-methylaniline-3-sulfonic acid 2'-carbomethoxyphenyl ester, 10 parts by weight of sodium bicarbonate and 1 part by weight of copper chloride are used in one Mixture of 15 parts by weight of water and 50 parts by weight of alcohol for several hours refluxed. When it cools down, the dye formed separates out. It is suctioned off and cleaned by dissolving in pale and cases with table salt. It crystallizes in blue needles that dissolve in water with a blue color and Wool from a weakly acidic or neutral bath with the addition of Glauber's salt in lively reddish blue tones.

Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle des 4-Methylanilin-3-sulfonsäurecarbomethoxyphenylesters den entsprechenden Carboäthoxyphenylester zur Farbstoffherstellung verwendet.A similar dye is obtained if carbomethoxyphenyl ester is substituted for 4-methylaniline-3-sulfonic acid the corresponding Carboethoxyphenylester used for dye production.

Man kann diesen Farbstoff auch .erhalten, wenn man die I-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit dem 4-Methylanilin-3-sulfonsäure-o'-carboxyphenylester umsetzt und nachträglich die Carboxylgruppe verestert, z. B. mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat in alkalischer Lösung An Stelle der vorerwähnten Carboxyphenylesterderivate können auch die entsprechenden Carboxymethylanilidderivate zur Anwendung kommen. Dabei werden Farbstoffe von ähnlichen koloristischen Eigenschaften erhalten.This dye can also be obtained by using the I-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid reacted with the 4-methylaniline-3-sulfonic acid-o'-carboxyphenyl ester and subsequently esterifies the carboxyl group, e.g. B. with dimethyl or diethyl sulfate in alkaline Solution Instead of the aforementioned carboxyphenyl ester derivatives, the corresponding Carboxymethylanilide derivatives are used. Thereby dyes of similar Preserved coloristic properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of dyes of the anthraquinone series, characterized in that i -amino-4-halo enanthraquinone-2-sulfonic acids with Aryl monoaminobenzene sulfonates b, z @ v. -sulfonsäurearylamiden implemented.