DE645568C - Process for the production of Kuepen dyes - Google Patents

Process for the production of Kuepen dyes

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DE645568C
DE645568C DEI53477D DEI0053477D DE645568C DE 645568 C DE645568 C DE 645568C DE I53477 D DEI53477 D DE I53477D DE I0053477 D DEI0053477 D DE I0053477D DE 645568 C DE645568 C DE 645568C
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DE
Germany
Prior art keywords
dyes
production
parts
dye
vat
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Expired
Application number
DEI53477D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
Dr Wilhelm Ruppel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE645568C publication Critical patent/DE645568C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Verfahren zur.Herstellung von Küpenfarbstoffen Durch das Patent 645 oio ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen geschützt, bei welchem man aus Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin A und A' gleich- oder verschiedenartige Reste von Anthrachinonen bedeuten, bei denen Leweils die beiden gezeichneten Bindungen von enachbarten Stellungen ausgehen, und X und Y Sauerstoff, Schwefel oder eine NN-Gruppe bedeuten können, jedoch mindestens eines von beiden eine NN-Gruppe sein muß, Halogenwasserstoff abspaltet. Die mit diesen Farbstoffen erhältlichen Färbungen sind zum Teil nicht für alle Zwecke genügend waschecht.Process for the production of vat dyes A process for the production of vat dyes is protected by the patent 645 oio, in which one is made from compounds of the general structure where A and A 'denote identical or different radicals of anthraquinones, in which Leweils the two bonds shown emanate from adjacent positions, and X and Y can denote oxygen, sulfur or an NN group, but at least one of the two is an NN group must be, splits off hydrogen halide. Some of the dyeings obtainable with these dyes are not washfast enough for all purposes.

Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe erhält, die vorzüglich alkali- und waschechte Färbungen liefern, wenn man die nach dem Patent 645 oio erhältlichen Farbstoffe mit alkylierenden Mitteln behandelt. Als alkylierende Mittei kommen beispielsweise Arylsulfonsäurealkylester, Alkylsulfate und Alkylhalogenide in Betracht.It has now been found that dyes are obtained which are excellently alkaline and provide washfast colorations if one of the available according to the patent 645 oio Dyes treated with alkylating agents. As alkylating agents come for example Arylsulfonsäurealkylester, alkyl sulfates and alkyl halides into consideration.

Die neuen Farbstoffe können gewünschtenfalls durch Behandeln mit Hypochlorit gereinigt werden. Beispiel i Man trägt io Teile des nach Beispiel i des Patents 6¢5 oio erhältlichen Farbstoffs in eine auf 2oo° erhitzte Mischung ' von ioo Teilen Trichlorbenzol und 2o Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat ein und gibt so lange p-Toluolsulfonsäuremethylester in kleinen Anteilen zu, bis eine nach mehrstündigem Kochen entnommene Probe aus der Küpe eine gelbe, durch Betupfen mit Alkali nicht mehr nach Braun umschlagende Baumwollfärbung liefert. Der Farbstoff wird dann bei i2o bis i5o° abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus blaustichigroter Küpe in. kräftigen, waschechten gelben Tönen.The new dyes can, if desired, by treating with hypochlorite getting cleaned. Example i One carries 10 parts of the example i of the patent 6,000 available dye in a heated to 200 ° mixture of 100 parts Trichlorobenzene and 20 parts of anhydrous potassium carbonate and so long p-toluenesulfonic acid methyl ester in small proportions until a sample taken after several hours of boiling is out the vat a yellow, which no longer changes to brown when dabbed with alkali Cotton dye supplies. The dye is then sucked off at between 120 and 150 ° Alcohol and water washed and dried. He dyes cotton from a bluish-tinted red color Vat in strong, real yellow tones.

Denselben Farbstoff kann man herstellen, wenn man Dimethylsulfat oder Methylchlorid als Alkylierungsmittel verwendet.The same dye can be made by using dimethyl sulfate or Methyl chloride used as an alkylating agent.

Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle des p-ToluoIsulfonsäuremethylesters andere Alkylester der p-Toluolsulfonsäure, z. B. den Äthyl- oder Chloräthylester, verwendet.Similar dyes are obtained if methyl p-toluene-sulfonate is used instead other alkyl esters of p-toluenesulfonic acid, e.g. B. the ethyl or chloroethyl ester, used.

Beispiel a In ein Gemisch aus i2o Teilen Trichlorbenzol und 2o Teilen Kaliumcarbonat trägt man bei 2oo° io Teile des nach Beispiel 2 des Patents 645 oio erhältlichen Farbstoffs ein, gibt 2o Teile p=Toluolsulfonsättreäthylester zu und erhitzt die Mischung so lange zum Sieden, bis die Färbung einer Probe auf Baumwolle mit Alkälietx_ nicht mehr umschlägt. Man arbeitet .dann auf die in Beispiel i beschriebene Weise auf und reim nötigenfalls den Farbstoff etwa durch handeln mit \ atriumüvpochlorit. Er fä Baumwolle aus blauroter Küpe in alkali- Uli waschechten grünstichiggelben Tönen. Beispiel 3 io Teile des nach Beispiel 4 des Patents 645 oio erhältlichen Farbstoffs trägt man in eine auf 2oo° erhitzte Mischung aus ioo Teilen Trichlorbenzol und 2o Teilen Kalitimcarbonat ein. gibt 2o Teile p=I'oluolsulfonsäuremethylester zu und erhitzt die Mischung mehrere Stunden lang zum Sieden. Dann saugt man den Farbstoff bei etwa i4o° ab und wäscht ihn mit Alkohol und heißem Wasser Bits. Er kann durch Behandeln mit Natrium-Tiy@pochlorit gereinigt werden. Er färbt Baum-@i-olle aus violetter Küpe in kräftig gelben Tönen und besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.Example a In a mixture of 10 parts trichlorobenzene and 20 parts Potassium carbonate is carried at 2oo ° 10 parts of that according to Example 2 of Patent 645 ° available dye, are 2o parts of p = Toluolsulfonsättreäthylester and heats the mixture to the Simmer until the color of one Sample on cotton with Alkälietx_ no longer turns over. Then you work up in the manner described in example i and, if necessary, rhyme the dye approximately by dealing with \ atriumüvpochlorit. He fä cotton from the blue-red vat in alkaline Uli washfast greenish yellow tones. Example 3 io parts of the example 4 of the patent 645,000 available dye is carried into a heated to 200 ° Mixture of 100 parts of trichlorobenzene and 2o parts of potassium carbonate. gives 2o Allocate p = methyl toluenesulfonate and heat the mixture for several hours long to simmer. Then the dye is sucked off at about 140 ° and washed with it Alcohol and hot water bits. It can be treated with sodium Tiy @ pochlorit getting cleaned. He colors tree @ i-olle from a violet vat in bright yellow tones and has very good fastness properties.

Claims (1)

PATENTANSPRIICII: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Patent 645 oio erhältlichen Farbstoffe mit alkylierend wirkenden Mitteln behandelt.PATENT APPLICATION: Process for the production of vat dyes, characterized in that the dyes obtainable according to patent 645 oio treated with alkylating agents.
DEI53477D 1935-10-25 1935-10-25 Process for the production of Kuepen dyes Expired DE645568C (en)

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