Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn
man r-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure mit einer keinen wasserlöslich machenden
Substituenten enthaltenden Aminoverbindung der Benzolreihe, die in o-Stellung zur
Aminogruppe einen organischen, die SO,- oder CO-Gruppe enthaltenden Substituenten
und in Parastellung zu diesem Substituenten oder zur Amiinogruppe eine weitere primäre
Aminogruppe trägt, kondensiert. Solche Aminoverbindungen sind z. B. 2 - 5-Diaminodiphenylsulfoii,
2 # 4-Diaminophenyltolylsulfon, 2 # 5 -Diaminophenylätliylsulfon, 2 # 5-Diamino-r-sulfodiäthy
lamiclobenzol, 2 # 5-Diaminobenzolsulfopiperidid, 2 # 4-Diaminobenzolsulfosäureäthylester,
2 # 5-Diaminobenzoesäureamid oder allgemeiner solche, die sich von der allgemeinen
Formel
worin X oder Y - N H2, Z - C O oder S 0z und R, beispielsweise Alkyl, Arvl, Aralkyl,
O-Alkyl, O-Aryl O-Aralkyl, N H2, N H-Alkyl, N H-Aryl, N (L?ialkyl), NH-Cycloalkyl
(also primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische oder aromatische Aminogruppen)
sein kann und R noch weiter substituiert sein kann, wobei indessen löslichmachende
Substituenten ausgenommen sein sollen ableiten. Die Umsetzung wird zweckmäßig in
wäßrigem Medium mit oder ohne Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels
in Alkohol oder Pyridin bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, wie Soda, Bicarbonat u. dgl., und eines, geeigneten Katalysators, wie Kupfer
oder seine Salze, durchgeführt.Process for the preparation of water-soluble dyes of the anthraquinone series It has been found that valuable dyes of the anthraquinone series are obtained if r-amino-4-halogenanthraquinone-2-sulfonic acid with an amino compound of the benzene series which does not contain any water-solubilizing substituents and which is in o-position to Amino group carries an organic substituent containing the SO, - or CO group and a further primary amino group in para position to this substituent or to the amino group. Such amino compounds are e.g. B. 2-5-Diaminodiphenylsulfoii, 2 # 4-Diaminophenyltolylsulfon, 2 # 5 -Diaminophenylätliylsulfon, 2 # 5-Diamino-r-sulfodiäthy lamiclobenzol, 2 # 5-Diaminobenzenesulfopiperidid, 2 # 4-Diaminobenzenesulfosäure, 2 # 4-Diaminobenzenesulfosäure, 2 # 4-Diaminobenzenesulfosäure, 2 # those that differ from the general formula where X or Y - N H2, Z - CO or S 0z and R, for example alkyl, Arvl, aralkyl, O-alkyl, O-aryl, O-aralkyl, N H2, N H-alkyl, N H-aryl, N ( L? Ialkyl), NH-cycloalkyl (that is, primary, secondary and tertiary aliphatic or aromatic amino groups) and R can be further substituted, although solubilizing substituents should be excluded. The reaction is expediently carried out in an aqueous medium with or without the addition of a water-soluble organic solvent in alcohol or pyridine at elevated temperature and in the presence of an acid-binding agent, such as soda, bicarbonate and the like, and a suitable catalyst, such as copper or its salts, carried out.
Die neuen Produkte sind wertvolle blaue Wollfarbstoffe von guten Echtheitseigenschaften
und insbesondere guter Waschechtheit.The new products are valuable blue wool dyes with good fastness properties
and especially good washfastness.
Beispiele z. ro Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
werden mit 6,5 Gewichtsteilen 2 # 5-Diaminodiphenylsulfon, io Gewichtsteilen
Natriumbicarbonat und -o,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür in Gegenwart von Wasser
einige Stunden im Sieden gehalten. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff der
folgenden Konstitution:
färbt Wolle aus sauren Bädern in grünstichigblauen
Tönen von guter
Licht-, Wasch- und Walkechtheit.Examples e.g. Ro parts by weight of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid are kept at the boil for a few hours in the presence of water with 6.5 parts by weight of 2 # 5-diaminodiphenyl sulphone, 10 parts by weight of sodium bicarbonate and 0.5 parts by weight of copper chloride. The dye of the following constitution, isolated in the usual way: dyes wool from acid baths in greenish blue shades of good lightfastness, washfastness and milled fastness.
2. Ersetzt man das in Beispiel i verwandte, 2 - 5-Diaminodiphenylsulfön
durch 6 GA5` wichtsteile 2 - 5-Diaminobenzolsulfosäuret'@'`f' äthylamid, so erhält
man den Farbstoff fq-. Bender Konstitution:
dessen blaue Färbungen auf Wolle sich durch gute Licht- und Waschechtheit auszeichnen.2. If the 2 - 5-diaminodiphenyl sulfone used in Example i is replaced by 6 GA5 'parts by weight of 2 - 5-diaminobenzene sulfonic acid' @ '''f' ethylamide, the dye fq- is obtained. Bender constitution: whose blue dyeings on wool are characterized by good lightfastness and washfastness.
3. io Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure werden
zusammen mit
löst sich mit blauer Farbe in Wasser und ergibt nach dem üblichen Färbeverfahren
auf Wolle blaue Färbungen von guter Licht- und Waschechtheit.3. io parts by weight of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid are used together with
dissolves in water with a blue color and, after the usual dyeing process, produces blue dyeings of good lightfastness and washfastness on wool.