Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe Es
wurde gefunden, daß man sehr wertvolle metallhaltige Triarylmethanfarbstoffe erhält,
wenn man Triary lmethanfarbstoffe, die nur eine zur komplexen Metallbindung befähigte
Gruppe und keinen Oxychinolinrest enthalten, in Substanz mit Verbindungen von zur
Komplexbindung geeigneten Metallen behandelt.Process for the preparation of metal-containing triarylmethane dyes Es
it has been found that very valuable metal-containing triarylmethane dyes are obtained,
if you have triary lmethane dyes, which only enabled one to form a complex metal bond
Group and does not contain an oxyquinoline residue, in substance with compounds from zur
Treated complex bond suitable metals.
Als Triarylmethanfarbstofffe, die eine zur komplexen Metallbindung
befähigte Gruppe im Molekül besitzen, seien beispielsweise solche genannt, die nur
einen aromatischen, o-Oxycarbonsäurerest im Molekül enthalten und die man beispielsweise
nach den Patentschriften 4o6 538 oder 58 483 herstellen kann, ferner solche Triarylmethanfarbstoffe,
die im Molekül einmal zwei einander benachbarte Oxygruppen enthalten.As triarylmethane dyes, the one for the complex metal bond
have capable group in the molecule, such as those that only
contain an aromatic, o-oxycarboxylic acid residue in the molecule and which one, for example
can produce according to patent specifications 4o6 538 or 58 483, also such triarylmethane dyes,
which contain two adjacent oxy groups in the molecule.
Die Überführung derartiger Triarylmethanfarbstoffe in Substanz in
die entsprechenden komplexen Metallverbindungen kann nach beliebigen, an sich bekannten
Methoden erfolgen, z. B. durch Erhitzen des Farbstoffs in wässeriger Lösung mit
Salzen des Chroms, Kupfers oder anderer Metalle. Die so erhaltenen komplexen Metallverbindungen
der Triarylmethanfarbstoffe eignen sich, soweit sie in Wasser löslich sind, infolge
ihres guten Aufziehvermögens besonders zum Färben von Wolle, wobei man sehr gleichmäßige
Färbungen erhält. Sie lassen sich auch zum Färben anderer tierischer Fasern, wie
Leder oder Seide, und auch zum Färben von Papier verwenden. Komplexe Metallfarbstoffe,
die in Wasser schwer löslich oder unlöslich, dagegen in Alkohol und anderen organischen
Lösungsmitteln löslich sind, können zum Färben von Lacken, Kunstmassen, Ölen, Wachsren
u. dgl. Verwendung finden. Beispiel I Etwa 5o Teile des nach dem Beispiel der Patentschrift
4o6 538 aus I-Oxy-2-carboxynaphthalin-7-sulfonsäure und Tetramethyldiaminobenzhydrol
hergestellten Triarylmethanfarbstoffes werden mit einer wässerigen Lösung von 36
Teilen seiner 25%igen Chromoxydpaste und 38 Teilen Monochloressigsäure in I ooo
Teilen Wasser etwa I½ Stunden lang unter Rückflußkühlung gekocht. Man salzt den
entstandenen Farbstoff aus, saugt ihn in der Kälte gab und wäscht aus. Er löst sich
mit blauer Farbe in Wasser und färbt Wolle in schönen, leuchtendblauen, gleichmäßigen
Tönen, die sehr gut wasch- und walkecht sind. Der Farbstoff ist auch zum Färben
von. Leder, Seide und Papier geeignet. Er ist in Alkohol und anderen org,anischern
Lösungsmitteln löslich und kann daher auch zum Färben von Lacken dienen.The conversion of such triarylmethane dyes in substance into
the corresponding complex metal compounds can be any, known per se
Methods take place, e.g. B. by heating the dye in aqueous solution with
Salts of chromium, copper or other metals. The complex metal compounds thus obtained
the triarylmethane dyes are suitable, insofar as they are soluble in water, as a result
their good absorption capacity, especially for dyeing wool, whereby one is very even
Receives colorations. They can also be used for dyeing other animal fibers, such as
Use leather or silk, and also to dye paper. Complex metal dyes,
those that are sparingly soluble or insoluble in water, but in alcohol and other organic substances
Solvents are soluble, can be used for coloring paints, plastics, oils, waxes
and the like. Use. Example I About 50 parts of the example of the patent
406 538 from I-oxy-2-carboxynaphthalene-7-sulfonic acid and tetramethyldiaminobenzhydrol
produced triarylmethane dye with an aqueous solution of 36
Parts of its 25% chromium oxide paste and 38 parts of monochloroacetic acid in 10000
Share water refluxed for about 1.5 hours. You salt that
the resulting dye, soaks it up in the cold and washes it off. He loosens
with blue color in water and dyes wool in beautiful, bright blue, even
Shades that are very washable and washable. The dye is also used for dyeing
from. Suitable for leather, silk and paper. He is in alcohol and other organs
Solvent-soluble and can therefore also be used to color paints.
Die C:hromierung des Farbstoffes kann auch mit ,anderen Chromsalzen,
.z. B. mit
Fluorchrom, Chromformiat ioder Chromsulfat, durchgeführt-
werden. Durch Kochen des Farbstoffes mit Kupfersulfatlösung erhält man die entsprechende
komplexe Kupferverbin-
Jung, die, im Farbton der Chromverbui
ähnlich ist und ebenfalls sehr gleichmä
Färbungen liefert. Sie ist audh in Alkoh
löslich. Behandelt man unter gleichen Bedingungen den aus Sulfosalicylsäune rund
Tetramethyldiaminobenzhydrol hergestellten Farbstoff (vgl. Patentschrift 58 483)
mit Chromsalzen, so. erhält man einen Chromkomplexfarbstoff, der Wolle in gleichmäßigen,
reinen blaugrünen Tönen färbt.The chromium plating of the dye can also be done with other chromium salts, e.g. B. with fluorochrome, chromium formate ioder chromium sulfate, be carried out. The corresponding complex copper compound is obtained by boiling the dye with copper sulfate solution. Jung, die, in the color of the Chromverbui
is similar and also very uniform
Dye supplies. She's also in alcohol
soluble. If the dye produced from sulfosalicylic acid around tetramethyldiaminobenzhydrol (cf. patent specification 58,483) is treated with chromium salts under the same conditions, so. a chromium complex dye is obtained that dyes wool in even, pure blue-green tones.
Beispiel 2 Eine Mischung von I3,8 Teilen. 3, 4-Dioxy-I-aldehydobenzol,
43 Teilen ß-(2-Methylphenyl)-aminoäthansulfonsäure und i 5o Teilen Äthylalkohol
kocht man in Gegenwart von 2o Teilen Zinkchlorid 5 Stunden lang am Rückflußkühler.
Die entstandene Leukoverbindung des Triphenylmethanfarbstoffes wird ftach dem Abtrennen
des Alkohols und des Zinkchlorids in wässeriger Lösung durch Ko chen mit Kaliumbromatlösung
oxydiert und chen, mit Kaliumbromatlösung oxydiert und gleichzeitig in die komplexe
Chromverbindung übergeführt. Der so verhaltene Chromkompllexfarbs toff färbt Wollein
blauvioletten, sehr gleichmäßigen Tönen.Example 2 A mixture of 13.8 parts. 3, 4-Dioxy-I-aldehydobenzene,
43 parts of ß- (2-methylphenyl) aminoethanesulfonic acid and i 50 parts of ethyl alcohol
it is refluxed for 5 hours in the presence of 20 parts of zinc chloride.
The resulting leuco compound of the triphenylmethane dye is separated off
the alcohol and zinc chloride in aqueous solution by cooking with potassium bromate solution
oxidized and chen, oxidized with potassium bromate solution and at the same time in the complex
Chromium compound transferred. The so restrained chromium complex dye colors wollin
blue-violet, very even tones.