DE60305500T2 - Katalysatoren mit späten übergangsmetallen zur olefinpolymerisierung und oligomerisierung - Google Patents

Katalysatoren mit späten übergangsmetallen zur olefinpolymerisierung und oligomerisierung Download PDF

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A. Nina SKORODUMOVA
A. Gleb ABAKUMOV
Baiyi Kingwood ZHAO
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A. Cynthia Katy BALLINGER
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M. Jo Ann Houston CANICH
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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Es sind eine Reihe von neuen späten Übergangsmetallkatalysatoren für die Olefinpolymerisation erfunden worden. Die Gruppe 10-Übergangsmetallverbindungen sind durch ihre typische pseudoquadratisch-planare Geometrie und ihren Diamagnetismus gekennzeichnet. Diese Katalysatoren mit späten Übergangsmetallen zeigen eine hohe Aktivität für die α-Olefin-Polymerisation.
  • Hintergrund
  • Zu den frühen für die Olefinkoordinationspolymerisation geeigneten Metallkatalysatoren gehören die traditionellen Katalysatoren vom Ziegler-Typ, die auf Gruppe 4-5-Übergangsmetallen basieren, und die neueren Katalysatoren vom Metallocentyp, die auf Gruppe 4-6-Übergangsmetallen basieren. Spezielle für die Olefinpolymerisation geeignete späte Übergangsmetallkatalysatoren haben jedoch nicht dieselben Aktivitätsniveaus oder Molekulargewichtsmöglichkeiten für die Olefinpolymerisation geboten. Es ist versucht worden, die Katalysatorsysteme unter Berücksichtigung dieser Unzulänglichkeiten weiterzuentwickeln.
  • Mit Hilfsliganden stabilisierte Metallkomplexe (z.B. organometallische Komplexe) sind typischerweise als Katalysatoren, Additive, stöchiometrische Reagentien, Monomere, feste Vorläufer, therapeutische Reagentien und Arzneimittel geeignet. Das ergänzende Hilfsligandensystem umfasst organische Substituenten, die mit den Metallzentren verbunden sind und mit diesen assoziiert bleiben. Diese Wechselwirkungen liefern die Gelegenheit, die Form und die elektronischen und chemischen Eigenschaften der organometallischen Komplexe zu modifizieren.
  • Bestimmte organometallische Komplexe sind Katalysatoren für Reaktionen wie Oxidation, Reduktion, Hydrierung, Hydrosilierung, Hydrocyanierung, Hydroformylierung, Poly merisation, Carbonylierung, Isomerisation, Metathese, Kohlenstoff-Wasserstoff-Aktivierung, Kreuzkopplung, Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung, Hydratation, Dimerisierung, Trimerisierung, Oligomerisierung, Diels-Alder-Reaktionen und andere Umwandlungen. Die typische Komplexsynthese verläuft, indem ein Hilfsligandvorläufer mit einem metallenthaltenden Vorläufer in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur kombiniert wird. Beispielsweise können organometallische Komplexe Single-Site-Katalysatoren für die Olefinpolymerisation sein. Ihre aktiven Stellen umfassen typischerweise einen hilfsligandenstabilisierten, koordinativ ungesättigten Übergangsmetallalkylkomplex.
  • In J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414, beschreiben die Autoren Johnson, Killian und Brookhart die Verwendung von Ni- und Pd-Komplexen für die Ethylen-, Propylen- und 1-Hexen-Homopolymerisation. Die Katalysatorvorläufer sind quadratisch-planare M2+, d8, 16-Elektronen-Komplexe, die substituierte zweizähnige Diiminliganden aufweisen. Die aktiven Koordinationsstellen sind entweder von Methyl- oder Bromidliganden besetzt. In diesen Polymerisationen ist H+(OEt2)2[B(3,5-(CF3)2C6H3)4]– zur Aktivierung von Methylligandenkomplexen und Methylalumoxan (MAO) oder Diethylaluminiumchlorid zur Aktivierung von Bromidligandenkomplexen verwendet worden.
  • EP-A2-0 454 231 beschreibt Gruppe 8-, 9- und 10-Metallkatalysatoren als geeignet für die Polymerisation von Ethylen, α-Olefin, Diolefin, funktionalisiertem Olefin und Alkin. Die Katalysatorvorläufer sind Gruppe 8-, 9- und 10-Metallverbindungen, die durch diskrete Boratanionen enthaltende Cokatalysatoren aktiviert werden. Dieses Dokument beschreibt außerdem die Ethylenhomopolymerisation in Lösungen von Methylenchlorid, Toluol und Diethylether. Wenige Polymerisationen wurden in Gegenwart eines Trägermaterials durchgeführt und es wurden Polymere mit breiter Molekulargewichtsverteilung produziert.
  • WO 97/48736 beschreibt geträgerte späte Übergangsmetallkatalysatoren auf Basis von Diiminnickeldihalogenidverbindungen, wobei der Übergangsmetallkomplex mit einem Alumoxan voraktiviert wurde.
  • Die PCT-Anmeldung WO-A-99/05154 betrifft eine Vielzahl von pnictidbasierenden Liganden und deren Verwendung für Katalysatorsysteme. Insbesondere offenbart sie durch eine Hilfschelatligandstruktur stabilisierte Metallzusammensetzungen und -verbindungen, die funktionalisierte und nicht funktionalisierte Monomere entweder allein oder mit einem Aktivator polymerisieren.
  • Weitere Druckschriften von Interesse sind US 6 586 358 B2 , V. C. Gibson und S. K. Spitzmesser, Chem. Rev., 2003, 103, 283, und S. D. Ittel, L. K. Johnson, und M. Brookhart, Chem. Rev., 2000, 100, 1169.
  • Seit den Entdeckungen von Brookhart und anderen konzentriert sich ein neues Gebiet der Polymerisationskatalyse auf die Spätübergangsmetallchemie. Diese Typen von Katalysatorvorläufern sind typischerweise mit zweizähnigen oder dreizähnigen Chelatliganden komplexierte Nickel-, Kobalt oder Eisendihalogenidverbindungen. Diese Art von Nickelkatalysatorvorläufern sind typischerweise nur wenig löslich in üblichen Polymerisationslösungsmitteln. Außerdem sind die Nickelkomplexe typischerweise paramagnetische Komplexe, die schwer zu charakterisieren und zu reinigen sind. In Abhängigkeit von dem Oxidationszustand der Kobalt- und Eisenkomplexe können auch diese paramagnetisch sein. Wenn Komplexe paramagnetisch sind, ist die Charakterisierung durch IR, Elementaranalyse und Röntgenkristallographie geeignet; diese Techniken können aber auch limitierend sein. Für die Röntgenkristallographie können beispielsweise wachsende Kristalle von ziemlich unlöslichen Verbindungen häufig schwierig sein. Die Elementaranalyse erfordert eine reine Verbindung, was wiederum bei einer schlecht löslichen Verbindung häufig schwierig ist, weil die Reinigungstechniken stärker beschränkt sind. Während IR bei Verwendung in Kombination mit anderen Charakterisierungstechniken ein gutes Charakterisierungswerkzeug ist, hat es auch seine Grenzen, ins- besondere bei der Identifizierung und Quantifizierung von geringen Mengen an Verunreinigungen in einem Produkt. Dementsprechend besteht ein Bedarf an leichter zu charakterisierenden und löslicheren Katalysatorvorläufern, die nichtsdestotrotz die katalytische Aktivität von Katalysatoren des Standes der Technik beibehalten oder übertreffen.
  • Zusammenfassung
  • Die erfindungsgemäßen Polymerisationskatalysatoren können aus den Übergangsmetallverbindungen (auch Präkatalysatoren oder Katalysatorvorläufer genannt) mit der Formel LMX abgeleitet werden, in der M ein Gruppe 3 bis 11-Metall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Metall ist, L ein raumerfüllender zweizähniger oder dreizähniger neutraler Ligand ist, der durch zwei oder drei Heteroatome an M gebunden ist, wobei mindestens ein Heteroatom Stickstoff ist, und X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  • Bevorzugte Übergangsmetallverbindungen sind typischerweise Komplexe, die in einer pseudoquadratisch-planaren Geometrie stabilisiert sind, die einen diamagnetischen Komplex liefert, der leicht durch NMR Spektroskopie charakterisiert werden kann. Darüber hinaus ist der Katalysatorvorläufer in dieser Geometrie in herkömmlichen organischen Lösungsmitteln besser löslich.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Oligomerisieren und/oder Polymerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem die obigen Übergangsmetallverbindungen in Kombination mit einem Aktivator verwendet werden.
  • Definitionen
  • Es wird die Nummerierung der Gruppen des Periodensystems gemäß CHEMICAL AND ENGINEERING NEWS, 63 (5), 27 (1985) verwendet.
  • Die Begriffe "Kohlenwasserstoffrest", "Kohlenwasserstoff" und "Kohlenwasserstoffgruppe" werden im gesamten Dokument gleichwertig (gegeneinander austauschbar) verwendet. Entsprechendes gilt für die Begriffe "Gruppe" und "Substituent". "Kohlenwasserstoffrest" ist hier definiert als C1-C100-Reste, die linear, verzweigt, oder zyklisch sein können und, wenn sie zyklisch, aromatisch, oder nicht aromatisch sind, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste und substituierte Halogenwasserstoffreste, Silylkohlenwasserstoffreste und Germylkohlenwasserstoffreste entsprechend der unten folgenden Definition einschließen.
  • Substituierte Kohlenwasserstoffreste sind Reste, in denen mindestens ein Wasserstoffatom mit mindestens einer funktionellen Gruppe wie NR5 2, OR5, SeR5, TeR5, PR5 2, AsR5 2, SbR5 2, SR5, BR5 2, SiR5 3, GeR5 3, SnR5 3, PbR5 3 und dergleichen ersetzt worden ist oder wo mindestens ein Nicht-Kohlenwasserstoffatom oder -gruppe in den Kohlenwasserstoffrest eingefügt worden ist, wie O, S, Se, Te, NR5, PR5, AsR5, SbR5, BR5, SiR5 2, GeR5 2, SnR5 2, PbR5 2 und dergleichen, wobei R5 unabhängig ein Kohlenwasserstoff – oder ein Halogenkohlenwasserstoffrest ist. In einigen Ausführungsformen der Erfindung schließt ein substituierter Kohlenwasserstoff Substitutionen mit Trihydrokohlenwasserstoffsiloxy-Substituenten, z.B. OSiR5 3, aus.
  • Halogenkohlenwasserstoffreste sind Reste, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffs durch mindestens ein Halogen (z.B. F, cl, Br, I) oder halogenenthaltende Gruppen (z.b. CF3) ersetzt worden sind.
  • Substituierte Halogenkohlenwasserstoffreste sind Reste, in denen mindestens ein Wasserstoff- oder Halogenatom des Kohlenwasserstoffs durch mindestens eine funktionale Gruppe wie NR5 2, OR5, SeR5, TeR5, PR5 2, AsR5 2, SbR5 2, SR5, BR5 2, SiR5 3, GeR5 3, SnR5 3, PbR5 3 und dergleichen ersetzt worden ist oder wo mindestens ein Nicht-Kohlenstoffatom oder -gruppe in den Kohlenwasserstoffrest eingefügt worden ist, wie O, S, Se, Te, NR5, PR5, AsR5, SbR5, BR5, SiR5 2, GeR5 2, SnR5 2, PbR5 2 und dergleichen, wobei R5 unabhängig ein Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffrest ist, vorausgesetzt, dass mindestens ein Halogenatom an dem ursprünglichen Halogenkohlenwasserstoffrest verbleibt.
  • Silylkohlenwasserstoffreste (auch Silylkohlenwasserstoffe genannt) sind Gruppen, in denen die Silylfunktionalität direkt an das angegebene Atom oder die angegebenen Atome gebunden ist. Beispiele sind SiH3, SiH2R5, SiHR5 2, SiR5 3, SiH2(OR5), SiH(OR5)2, Si(OR5)3, SiH2(NR5 2), SiH(NR5 2)2, Si(NR5 2)3 und dergleichen, wobei R5 unabhängig ein Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoff wie oben definiert ist und zwei oder mehrere R5 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur zusammenschließen können. Germylkohlenwasserstoffreste (auch Germylkohlenwasserstoffe genannt) sind Gruppen, in denen die Germylfunktionalität direkt an das angegebene Atom oder die angegebene Atome gebunden ist. Beispiele sind GeH3, GeH2R5, GeHR5 2, GeR5 3, GeH2(OR5), GeH(OR5)2, Ge(OR5)3, GeH2(NR5 2), GeH(NR5 2)2, Ge(NR5 2)3 und dergleichen, wobei R5 unabhängig ein Kohlenwasserstoff- oder Halogenkohlenwasserstoffrest wie oben definiert ist und zwei oder mehrere R5 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  • Polare Reste oder polare Gruppe sind Gruppen, in denen die Heteroatomfunktionalität direkt an das angegebene Atom oder die angegebenen Atome gebunden ist. Sie umfassen Heteroatome der Gruppen 1 bis 17 des Periodensystems entweder allein oder an andere Elemente durch kovalente oder andere Wechselwirkungen, wie ionische, van der Waals-Kräfte oder Wasserstoffbindungen, gebunden. Beispiele für funktionale Gruppen sind Carbonsäure, Säurehalogenid, Carbonsäureester, Carbonsäuresalz, Carbonsäureanhydrid, Aldehyd und deren Chalkogen (Gruppe 14)-Analoga, Alkohol und Phenol, Ether, Peroxid und Hydroperoxid, Carbonsäureamide, Hydrazid und Imid, Amidin und andere Stickstoffanaloga von Amiden, Nitril, Amin und Imin, Azo-, Nitro- und andere Stickstoffverbindungen, Schwefelsäuren, Selensäuren, Thiole, Sulfide, Sulfoxide, Sulfone, Phosphine, Phosphate, andere Phosphorverbindungen, Silane, Borane, Borate, Alane, Aluminate. Funktionelle Gruppen können auch weit interpretiert werden, um organische Polymerträger oder anorganische Trägermaterialien wie Aluminiumoxid und Siliciumdioxid einzuschließen. Bevorzugte Beispiele von polaren Gruppen sind NR5 2, OR5, SeR5, TeR5, PR5 2, AsR5 2, SbR5 2, SR5, BR5 2, SnR5 3, PbR5 3 und dergleichen, wobei R5 unabhängig ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoffrest oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffrest wie oben definiert ist und zwei oder mehrere R5 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  • In einigen Ausführungsformen ist der Kohlenwasserstoffrest unabhängig ausgewählt aus Methyl, Ethyl, Ethenyl und Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Do decenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl. Eingschlossen sind auch Isomere von gesättigten, teilweise ungesättigten und aromatischen zyklischen Strukturen, wobei die Reste zusätzlich die oben beschriebenen Substitutionstypen aufweisen können. Beispiele sind Phenyl, Methylphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Naphthyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Methylcyclohexyl und dergleichen. Im Zusammenhang mit der vorliegenden Offenbarung bezeichnet ein aufgelisteter Rest diesen Resttyp und alle weiteren Reste, die sich ergeben, wenn dieser Resttyp wie oben beschrieben substituiert ist. Aufgelistete Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste schließen alle Isomere einschließlich, wenn angemessen, zyklische Isomere ein, beispielsweise schließt Butyl n-Butyl, 2-Methylpropyl, 1-Methylpropyl, tert-Butyl und Cyclobutyl (und analoge substituierte Cyclopropyle) ein; Pentyl schließt n-Pentyl, Cyclopentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl und Neopentyl (und analoge substituierte Cyclobutyle und Cyclopropyle) ein; Butenyl schließt E- und Z-Formen von 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl und 2-Methyl-2-propenyl (und Cyclobutenyle und Cyclopropenyle) ein. Zyklische Verbindungen mit Substituenten schließen alle isomeren Formen ein; beispielsweise schließt Methylphenyl ortho-Methylphenyl, meta-Methylphenyl und para-Methylphenyl ein; Dimethylphenyl schließt 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Diphenylmethyl, 3,4-Dimethylphenyl und 3,5-Dimethylphenyl ein.
  • Ein "raumerfüllender __-Kohlen(wasser)stoff" (wie ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff oder ein raumerfüllender Halogenkohlen(wassser)stoff) ist einer, der drei oder mehr Kohlenstoffatome umfasst.
  • Ein neutraler Ligand ist ein Ligand, der an das Metallatom M durch eine oder mehrere dative oder koordinative Bindungen gebunden ist.
  • Für die Zwecke dieser Offenbarung definieren die Bezeichnungen "Catecholat" und "Catecholatligand" einen Liganden, der einen Phenylring mit zwei Sauerstoffatomen umfasst, die mit dem Phenylring an den Ringpositionen 1 und 2 verbunden sind. Der Ligand verbindet sich mit dem Metallzentrum des Katalysatorvorläufers durch diese beiden Sauerstoffatome. Somit verbleiben vier Wasserstoffatome an dem Phenylring an den Positionen 3, 4, 5 und 6. Null, ein, zwei, drei oder vier dieser Wasserstoffatome können unabhängig durch einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise C1-C50 substituiert sein. Außerdem können sich benachbarte Catecholatkohlenwasserstoffreste unter Umformung des Catecholats in ein substituiertes oder unsubstiuiertes kondensiertes Mehrringsystem miteinander verbinden.
  • Im vorliegenden Zusammenhang ergibt eine "Homopolymerisation" ein Polymer aus einem Monomer. Beispielsweise ergibt eine Homopolymerisation von Propylen Homopropylen, auch Polypropylen genannt. Die Homopolymerisation von Ethylen ergibt Homopolyethylen, auch Polyethylen genannt. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass einige erfindungsgemäße Katalysatoren Ethylen oder Propylen zu nicht traditionellen "Polyethylen" bzw. "Polypropylen"-Strukturen homopolymerisieren. In ähnlicher Weise produziert eine "Copolymerisation" Polymere mit mehr als einem Monomertyp. Beispielsweise schließen Etyhelencopolymere Polymere von Ethylen mit α-Olefinen, zyklischen Olefinen und Diolefinen, vinylaromatischen Olefinen, α-olefinischen Diolefinen, substituierten α-Olefinen, und/oder acetyleni schen ungesättigten Monomeren ein. Nicht beschränkende Beispiele von α-Olefinen sind Propylen, 1-Buten, 1-Penten, 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Octen, 1-Nonen, 1-Decen, 1-Undecen 1-Dodecen, 1-Tridecen, 1-Tetradecen, 1-Pentadecen, 1-Hexadecen, 1-Heptadecen, 1-Octadecen, 1-Nonadecen, 1-Eicosen, 1-Heneicosen, 1-Docosen, 1-Tricosen, 1-Tetracosen, 1-Pentacosen, 1-Hexacosen, 1-Heptacosen, 1-Octacosen, 1-Nonacosen, 1-Triaconten, 4-Methyl-1-penten, 3-Methyl-1-penten, 5-Methyl-1-nonen, 3,5,5-Trimethyl-1-hexen, Vinylcyclohexan und Vinylnorbornan. Nicht einschränkende Beispiele von zyklischen Olefinen und Diolefinen sind Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten, Cycloocten, Cyclononen, Cyclodecen, Norbornen, 4-Methylnorbornen, 2-Methylcyclopenten, 4-Methylcyclopenten, Vinylcyclohexan, Norbornadien, Dicyclopentadien, 5-Ethyliden-2-norbornen, Vinylcyclohexen, 5-Vinyl-2-norbornen, 1,3-Divinylcyclopentan, 1,2-Divinylcyclohexan, 1,3-Divinylcyclohexan, 1,4-Divinylcyclohexan, 1,5-Divinylcyclooctan, 1-Allyl-4-vinylcyclohexane, 1,4-Diallylcyclohexan, 1-Allyl-5-vinylcyclooctan und 1,5-Diallylcyclooctan. Nicht beschränkende Beispiele von vinylaromatischen Olefinen sind Styrol, para-Methylstyrol, para-t-Butylstyrol, Vinylnaphthylen, Vinyltoluol und Divinylbenzol. Nicht beschränkende Beispiele für α-olefinische Diene sind 1,4-Hexadien, 1,5-Hexadien, 1,5-Heptadien, 1,6-Heptadien, 6-Methyl-1,6-heptadien, 1,7-Octadien, 7-Methyl-1,7-octadien, 1,9-Decadien, 1,11-Dodecen, 1,13-Tetradecen und 9-Methyl-1,9-decadien. Substituierte α-Olefine (auch α-Olefine enthaltende funktionelle Gruppe genannt) schließen solche ein, die mindestens ein Nicht-Kohlenstoffatom der Gruppen 13 bis 17 gebunden an ein Kohlenstoffatom des substituierten α-Olefins enthalten, wobei solche Substituenten im Falle von Silicium benachbart zu der Doppelbindung oder endständig zu der Doppelbindung oder irgendwo dazwischen sein können und wobei sich bei Berücksichtigung von Nicht-Kohlenstoff- und -Siliciumatomen wie z.B. B, O, S, Se, Te, N, P, Ge, Sn, Pb, As, F, Cl, Br, oder I solche Nicht-Kohlenstoff oder -Siliciumgruppen ausreichend weit entfernt von der Doppelbindung befinden, damit sie die Koordinationspolymerisationsreaktion mit dem Katalysator nicht beeinträchtigen und dadurch die grundsätzliche Kohlenwasserstoffcharakteristik beibehalten. Ausreichend weit entfernt von der Doppelbindung soll bedeuten, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome oder die Anzahl der Kohlenstoff- und Siliciumatome, die die Doppelbindung und die Nicht-Kohlenstoff- oder -siliciumgruppe trennt, 6 oder größer ist, z.B. 7 oder 8 oder 9 oder 10 oder 11 oder 12 oder 13 oder 14 oder mehr. Die Anzahl derartiger Kohlenstoffatome oder Kohlenstoff- und Siliciumatome wird gezählt ab der unmittelbaren Nachbarschaft der Doppelbindung bis zur unmittelbaren Nachbarschaft zu der Nicht-Kohlenstoff- oder Siliciumgruppe. Beispiele sind Allyltrimethylsilan, Divinylsilan, 8,8,8-Trifluor-1-octen, 8-Methoxyoct-1-en, 8-Methylsulfanyloct-1-en, 8-Dimethylaminooct-1-en oder Kombinationen davon. Die Verwendung von funktionelle Gruppen enthaltenden α-Olefinen, bei denen die funktionelle Gruppe der Doppelbindung näher ist, ist auch im Bereich der Erfindung, wenn solche Olefine in der gleichen Weise wie ihre α-Olefinanaloga eingebaut werden können. Siehe "Metallocene Catalysts and Borane Reagents in The Block/Graft Reactions of Polyolefins", T. C. Chung, et al, Polym. Mater. Sci. Eng., v. 73, S. 463 (1995) und die maskierten α-Olefinmonomere gemäß US 5,153,282 . Solche Monomere gestatten die Herstellung sowohl von funktionale Gruppen enthaltenden Copolymeren, die zu einer anschließenden Derivatisierung befähigt sind, als auch von funktionalen Makromeren, die als polymere Segmente vom Pfropf- und Blocktyp verwendet werden können. Auf alle zitierten Dokumente wird hiermit Bezug genommen, soweit dies zulässig ist. Copolymerisation kann auch α-olefinische Makromonomere von bis zu 2000 Monomereinheiten umfassen.
  • Für die Zwecke dieser Offenbarung bezeichnet der Begriff Oligomer Zusammensetzungen mit 2–75 Monomereinheiten und der Begriff Polymer bezeichnet Zusammensetzungen mit 76 oder mehr Monomereinheiten. Ein Monomer ist definiert als eine Einheit eines Oligomers oder Polymers, die ursprünglich dem Olefin bzw. den Olefinen entsprach, die in der Oligomerisierungs- oder Polymerisationsreaktion verwendet wurden. Beispielsweise ist das Monomer von Polyethylen Ethylen.
  • Bei einigen Strukturen in dieser Beschreibung ist die Ligand-Metallverbindung mit einem Pfeil gezeichnet, was anzeigt, dass die Elektronen für die Bindung ursprünglich von dem Liganden kommen. In anderen Fällen ist die Ligand-Metallverbindung durch eine durchgezogene Linie wiedergegeben, die die kovalente Natur der Bindung zeigt. Der Fachmann weiß, dass diese Darstellungen austauschbar sind.
  • Der Begriff "Katalysatorsystem" soll ein Katalysatorvorläufer/Aktivator-Paar bedeuten. Wenn der Begriff "Katalysatorsystem" verwendet wird, um ein solches Paar vor der Aktivierung zu beschreiben, bedeutet er einen nicht aktivierten Katalysator (Präkatalysator) zusammen mit einem Aktivator und gegebenenfalls einem Coaktivator. Wenn er verwendet wird, um ein solches Paar nach der Aktivierung zu beschreiben, bedeutet er den aktivierten Katalysator und den Aktivator oder einen anderen ladungsausgleichenden Anteil.
  • Die Übergangsmetallverbindung kann wie in einem Präkatalysator neutral sein oder wie in einem aktivierten Katalysatorsystem eine geladene Spezies mit einem Gegenion sein. Katalysatorvorläufer wird häufig auch als Präkatalysator, Katalysator, Katalysatorvorläufer und Übergangsmetallverbindung oder -komplex bezeichnet. Diese Begriffe werden austauschbar verwendet. Aktivator und Cokatalysator werden ebenfalls austauschbar verwendet. Ein Abfangmittel ist eine Verbindung, die typischerweise zugesetzt wird, um die Oligomerisierung oder Polymerisation durch Abfangen von Verunreinigungen zu erleichtern. Einige Ab fangmittel können auch als Aktivatoren fungieren und können als Coaktivatoren bezeichnet werden. Ein Coaktivator, der kein Abfangmittel ist, kann auch zusammen mit einem Aktivator verwendet werden, um einen aktiven Katalysator zu bilden. In einigen Ausführungsformen kann ein Coaktivator mit der Übergangsmetallverbindung vorgemischt werden, um eine alkylierte Übergangsmetallverbindung zu bilden, die auch als alkylierte Verbindung gemäß der Erfindung bezeichnet wird.
  • Nicht koordinierendes Anion (NCA) soll ein Anion bedeuten, das entweder nicht mit dem Katalysatormetallkation koordiniert oder mit dem Metallkation koordiniert, aber nur schwach. Ein NCA koordiniert schwach genug, so dass es von dem Katalysatorzentrum von einer neutralen Lewisbase wie einem olefinisch oder acethylenisch ungsättigten Monomer verdrängt werden kann. Jedes Metall oder Metalloid, das einen verträglichen, schwach koordinierenden Komplex bilden kann, kann verwendet werden oder in dem nicht koordinierenden Anion enthalten sein. Zu den geeigneten Metallen gehören, ohne auf diese beschränkt zu sein, Aluminium, Gold und Platin. Zu den geeigneten Metalloiden gehören, ohne auf diese beschränkt zu sein, Bor, Aluminium, Phosphor und Silicium.
  • Ein stöchiometrischer Aktivator kann entweder neutral oder ionisch sein. Die Begriffe ionischer Aktivator und stöchiometrischer ionischer Aktivator können austauschbar verwendet werden. Entsprechend können die Begriffe neutraler stöchiometrischer Aktivator und Lewis Säureaktivator austauschbar verwendet werden.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die erfindungsgemäßen Polymerisationskatalysatoren können aus den Übergangsmetallverbindungen (Präkatalysator) mit der Formel LMX abgeleitet werden, in der M ein Gruppe 3 bis 11-Metall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Metall ist, L ein raumerfüllender zweizähniger oder dreizähniger neutraler Ligand ist, der durch zwei oder drei Heteroatome an M gebunden ist, wobei mindestens ein Heteroatom Stickstoff ist, und X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  • Ein raumerfüllender zweizähniger oder dreizähniger neutraler Ligand ist einer, der groß genug ist, so dass ein L Ligand und ein X Ligand die Koordinationssphäre um M ausfüllen, schließt aber folgende L Liganden aus: Substituierte und unsubstituierte 2,2'-Bipyridyl, 2,2'-Bichinolinyl, 2,2'-Bipyrazinyl, 1,10-Phenanthrolin, Dipyridin-2-ylamin, Dipyridin-2-ylmethan, N1-(2-Aminoethyl)ethan-1,2-diamin, N1-(3-Aminopropyl)propan-1,3-diamin, Ethan-1,2-diamin, Propan-1,3-diamin, Cyclohexan-1,2-diamin, N,N,N',N'-Tetramethylethan-1,2-diamin, Methyl-(2-methyliminoethyliden)amin, N,N'-Bis(napthalin-1-ylmethylen)ethan-1,2-diamin, N,N'-Bis(naphthalin-1-ylmethylen)propan-1,3-diamin, N,N'-Dibenzylidenpropan-1,3-diamin, N1-Naphthalin-1-ylmethylenethan-1,2-diamin, 2-[(3-Aminopropylimino)methyl]phenol, 2,4,4-Trimethyl-1,5,9-triazacyclododec-1-en, 1,4,7-Trimethyl-[1,4,7]triazonan, [2,2';6'2'']Terpyridin, N-[2-Dimethylaminoethyl)-N,N',N'-trimethylethan-1,2-diamin, Cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-on, 2-(2-Pyridylsulfanyl)pyridin, 2-(2-Pyridyloxy)pyridin, Benzylbis(pyridin-2-ylmethyl)amin, 2-Pyridin-2-yl-chinoxalin, N1-Ethylidenethan-1,2-diamin und Bis(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)amin, wobei Substitution den Austausch von einem oder mehreren vorhandenen Wasserstoffatomen, die an Kohlenstoff gebunden sind, durch ein anderes Atom oder eine Gruppe von Atomen bedeutet. Ausgeschlossen sind auch 1,4-Diaza-1,3-butadienliganden, die in der 2- oder 3-Stellung Substituenten enthalten, die Trikohlenwasserstoffsiloxygruppen enthalten.
  • Der raumerfüllende zweizähnige oder dreizähnige Ligand L kann durch folgende Formeln wiedergegeben werden:
    Figure 00150001
    wobei jedes E unabhängig ein Element der Gruppe 15 ist, das an M gebunden ist, und jedes L ein E aufweisen muss, das Stickstoff ist; G ein Element der Gruppe 16 ist, das an M gebunden ist; A eine ein Element der Gruppen 13 bis 16 enthaltende Brückengruppe ist und ein Atom von A gegebenenfalls an M gebunden sein kann; x 0 oder 1 ist, was bedeutet, dass A vorhanden ist, wenn x 1 ist, und A eine Bindung zwischen zwei Atomen bedeutet, wenn x Null ist; R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist; R3 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; oder R3 eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem direkt an G, E oder das angezeigte Kohlenstoffatom gebundenen Heteroatom oder Siliciumatom ist; R22 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist; R1, R2 und/oder R3-Gruppen an demselben Atom, benachbarten Atomen oder durch ein zusätzliches Atom getrennten Atomen sich unter Ausbildung einer substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise gesättigten oder aroma tischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass für L1 beide Paare von R1 und R2 sich nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; R22 und R3 sich unter Ausbildung einer substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen heterozyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass sich für L21 und L22 R1 und R2 nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; und zwei an dasselbe Atom gebundene R2 zusammen eine -on (=O), eine -thion (=S), eine -imin (=NR'''), oder eine -carben (=CR'''2) Gruppe bilden können, wobei R''' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist und zwei oder mehrere R''' an demselben Kohlenstoff sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • Ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist eine 3 bis 100 Kohlenstoffatome umfassende Gruppe, die L einen Raumbedarf verleiht, so dass ein L Ligand und ein X Ligand die Koordinationssphäre von M ausfüllen. Nicht einschränkende Beispiele umfassen alle Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von C3-C100-Kohlenwasserstoffresten einschließlich Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetrade cyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; Halogenkohlenwasserstoffreste und alle Isomere von Halogenkohlenwasserstoffresten einschließlich Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluorctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluorctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluorctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluorctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluorctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctaco syl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; substituierte Kohlenwasserstoffreste und alle Isomere von substituierten Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethyl silylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl und dergleichen; Phenyl und alle Isomere von kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl einschließlich Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Prop oxyphenyl, Butoxyphenyl, Pentoxyphenyl, Hexoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Phenoxyphenyl, Methylmethoxyphenyl, Dimethylaminophenyl, Dipropylaminophenyl, Bis(dimethylamino)phenyl, Methyl(dimethylamino)phenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl, Trifluormethoxyphenyl und dergleichen; alle Isomere von halogensubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist), einschließlich Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl; alle Isomere von halogensubstituiertem kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; alle Isomere von Benzyl und alle Isomere von kohlenwasserstoffsubstituiertem Benzyl einschließlich Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl, Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Methoxybenzyl, Ethoxybenzyl, Propoxybenzyl, Butoxybenzyl, Pentoxybenzyl, Hexoxybenzyl, Dimethoxybenzyl, Phenoxybenzyl, Methylmethoxybenzyl, Dimethylaminobenzyl, Dipropylaminobenzyl, Bis(dimethylamino)benzyl, Methyl(dimethylamino)benzyl, Trifluormethylbenzyl, Bis(trifluormethylbenzyl), Trifluormethoxybenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl und dergleichen; Trikohlenwasserstoff-silyle, -germyle, -stannyle und -plumbyle einschließlich Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl, Triphenoxysilyl, Triphenoxygermyl, Trimethoxysilyl, Trimethoxygermyl, Triethoxysilyl, Triethoxygermyl und alle Isomere von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tripropoxysilyl, Tripropoxygermyl, Tributoxysilyl, Tributoxygermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl und dergleichen; alle Isomere und kohlenwasserstoffsubstituierte Isomere von polycyclischen Arenylen einschließlich Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl, Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Triphenylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza [a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Fullerenyl und dergleichen; alle Isomere und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomere von alizyklischen, monozyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffringen einschließlich Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl und dergleichen; alle Isomere und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomere von Ringstrukturen einschließlich Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl und dergleichen; alle Isomere und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomere von verbrückten monozyklischen und polyzyklischen Arenylen einschließlich 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinaphthyletheno und dergleichen; alle Isomere von Heterozyklen und kohlenwasserstoffsubstituierten Heterozyklen einschließlich Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acridolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazo-lyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthri dinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridinyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylpyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrroli zinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethythiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexamethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid und dergleichen.
  • Die Brückengruppe A kann durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
    R'2C, R'2Si, R'2Ge, R'2CCR'2, R'2CCR'2CR'2, R'2CCR'2CR'2CR'2, R'C=CR', R'C=CR'CR'2, R'2CCR'=CR'CR'2, R'C=CR'CR'=CR', R'C=CR'CR'2CR'2, R'2CSiR'2, R'2SiSiR'2, R'2CSiR'2CR'2, R'2SiCR'2SiR'2, R'C=CR'SiR'2, R'2CGeR'2, R'2GeGeR'2, R'2CGeR'2CR'2, R'2GeCR'2GeR'2, R'2SiGeR'2, R'C=CR'GeR'2, R'B, R'2C-BR', R'2C-BR'-CR'2, R'N, R'P, O, S, Se, C(=O) C(=O), R'2CC(=O), R'2CC(=O)CR'2, R'2C-O-CR'2, R'2CR'2C-O-CR'2CR'2, R'2C-O-CR'2CR'2, R'2C-O-CR'=CR', R'2C-S-CR'2, R'2CR'2C-S-CR'2CR'2, R'2C-S-CR'2CR'2, R'2C-S-CR'=CR', R'2C-Se-CR'2, R'2CR'2C-Se-CR'2CR'2, R'2C-Se-CR'2CR'2, R'2C-Se-CR'=CR', R'2C-N=CR', R'2C-NR'-CR'2, R'2C-NR'-CR'2CR'2, R'2C-NR'-CR'=CR', R'2CR'2C-NR'-CR'2CR'2, R'2C-P=CR' und R'2C-PR'-CR'2, wobei die Bindung von A in den Formeln L1–L23 illustriert ist, jedes R' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und zwei oder mehr R' an demselben Kohlenstoff oder benachbarte R' sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können. Nicht einschränkende Beispiele für als A geeignete zyklische Brückengruppen sind nachfolgend wiedergegeben. Die Verbindungs-(Bindungs)stellen der zyklischen Strukturen sind durch "Punkte" angegeben.
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    , wobei R'' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und zwei oder mehr R'' an demselben Kohlenstoff oder benachbarte R' sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • Der substituierte oder unsubstituierte Catecholatligand X kann durch die folgende Formel wiedergegeben werden:
    Figure 00290001
    wobei jedes O an M gebunden ist und wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substuierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff sind und gegebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd sich unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • Gemäß einigen Ausführungsformen der Erfindung sind Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, oder einer Nitro-, Carbonsäure, Ester, Keton (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehyd-Gruppe. Es ist bevorzugt, dass mindestens ein Ra, Rb, Rc oder Rd nicht Wasserstoff ist.
  • Nachfolgend sind nicht beschränkende Beispiele wiedergegeben, in denen Catecholat in ein kondensiertes Ringsystem umgeformt worden ist:
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    wobei R unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und alle Isomere von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder eine Nitro-, Carbonsäure-, Ester-, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe ist. Zwei R-Gruppen können sich unter Ausbildung von substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen verbinden.
  • Nachstehend sind nicht beschränkende Beispiele wiedergegeben, in denen Catecholat vollständig oder teilweise hydriert worden ist:
    Figure 00350001
    , wobei R unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und alle Isomere von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradeinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder eine Nitro-, Carbonsäure-, Ester-, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe ist. Zwei R-Gruppen können sich unter Ausbildung von substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen verbinden. Es ist bevorzugt, dass mindestens eine R Gruppe nicht Wasserstoff ist.
  • Nachstehend sind nicht beschränkende Beispiele von catecholatähnlichen Liganden wiedergegeben, die anstelle der Catecholatliganden benutzt werden können:
    Figure 00370001
    , wobei R unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und alle Isomere von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder eine Nitro-, Carbonsäure-, Ester-, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe ist. Zwei R-Gruppen können sich unter Ausbildung von substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen verbinden. Es ist bevorzugt, dass mindestens eine R Gruppe nicht Wasserstoff ist.
  • Bei einigen Ausführungsformen sind mindestens ein oder zwei Ra, Rb, Rc oder Rd so ausgewählt, dass sie ein Kohlenwasserstoffsubstituent wie zum Beispiel Butyl sind. Es folgen nicht-beschränkende Beispiele, in denen das Catecholat Substituenten enthalten kann:
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    , wobei X* unabhängig F, Cl, Br, I, OR**, SR**, NR**2, PR**2, NO2 ist; jedes R* und jedes R** unabhängig Methyl, Ethyl, n-Popyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclohexyl sind. R* ist am meisten bevorzugt tert.-Butyl oder Isopropyl, R** ist am meisten bevorzugt Methyl und X* ist am meisten bevorzugt F, Cl, Br oder OR**.
  • Bevorzugte Übergangsmetalle, M, beinhalten jene der Gruppe 8 (Fe, Ru, Os), Gruppe 9 (Co, Rh, Ir), Gruppe 10 (Ni, Pd, Pt) und Gruppe 11 (Cu, Ag, Au). Am meisten bevorzugte Übergangsmetalle sind Fe, Co, Ni und Pd.
  • Zu den bevorzugten raumerfüllende zweizähnigen oder dreizähnigen neutral geladenen Liganden, L, gehören:
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    Figure 00570001
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    Figure 00680001
    Figure 00690001
    Figure 00700001
    Figure 00710001
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
    Figure 00760001
    Figure 00770001
    Figure 00780001
    Figure 00790001
    Figure 00800001
    Figure 00810001
    Figure 00820001
    Figure 00830001
    Figure 00840001
    Figure 00850001
    Figure 00860001
    Figure 00870001
    Figure 00880001
    Figure 00890001
    Figure 00900001
    Figure 00910001
    Figure 00920001
    Figure 00930001
    Figure 00940001
    Figure 00950001
    Figure 00960001
    Figure 00970001
    Figure 00980001
    Figure 00990001
    Figure 01000001
    Figure 01010001
    Figure 01020001
    Figure 01030001
    Figure 01040001
    Figure 01050001
    Figure 01060001
    , wobei R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kokhlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein stubstituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist (z.B. OsiMe3); R3 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist oder R3 eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem direkt an das angezeigte O oder S Atom gebundenen Heteroatom oder Siliciumatom ist; R4 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwsaserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass R4 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R1, R2, R3 und/oder R4-Gruppen an demselben Atom, benachbarten Atomen oder je ne, die durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise gesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass für L*1 beide Paare von R1 und R2 sich nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; und zwei an dasselbe Atom gebundene R2 eine -on(=O), eine -thion (=S), eine -imin (=NR'''), oder eine -carben (=CR'''2) Gruppe bilden können, wobei R''' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist und zwei oder mehrere R''' an demselben Kohlenstoff sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können. Wenn in den Ansprüchen dieser Erfindung der Ausdruck "wobei L wiedergegeben ist durch die Formeln L*1 bis L*410" benutzt wird, sind die Zeichnungen der Formeln in der obigen Tabelle gemeint, aber nicht die Definition der Symbole in diesem Absatz.
  • Nicht-beschränkende Beispiele von bevorzugten raumerfüllenden Kohlenwasserstoffgruppen, die als R1 geeignet sind, umfassen Substituenten, die durch die folgenden Strukturen wiedergegeben werden:
    Figure 01080001
    Figure 01090001
    Figure 01100001
    , wobei R10, R11, R12 und R13 unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, substituierte Halogenkohlenwasserstoffreste, Silylkohlenwasserstoffreste oder polare Reste sind. Einige der erfindungsgemäßen Ausführungsformen wählen R10, R11, R12 und R13 aus Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, No ninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; aus Halogenkohlenwasserstoffen und allen Isomeren von Halogenkohlenwasserstoffen einschließlich Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluorctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluorctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentaeosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluorctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluorctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluorctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluorctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; aus substituierten Kohlenwasserstoffresten und allen Isomeren von substituierten Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxy tricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilyl nonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl und dergleichen; aus Phenyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl einschließlich Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem Phenyl, (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphe nyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von Benzyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Benzyl einschließlich Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl, Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl und dergleichen; aus Trikohlenwasserstoffsilylen, -germylen, -stannylen und -plumbylen einschließlich Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl, und allen Isomeren von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von polyzyklischen Arenylen einschließlich Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl, Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Triphenylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Fullerenyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von alizyklischen monozyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffringen einschließlich Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von Ringstrukturen einschließlich Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von verbrückten monozyklischen und polyzyklischen Arenylen einschließlich 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinapthyletheno und dergleichen; aus allen Isomeren von Heterozyklen und kohlenwasserstoffsubstituierten Heterozyklen einschließlich Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acridolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridinyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochi nolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethylthiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexamethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid und dergleichen; aus allen Isomeren der polaren Gruppen einschließlich Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, Dimethylphenoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylethylamino, Methylpropylamino, Ethylpropylamino, Diphenylamino, Methylphenylamino, Ethylphenylamino und dergleichen.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung ist es bevorzugt, dass mindestens ein R11 und/oder mindestens ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphe nylmethyl, oder Trifluormethyl sind; bevorzugter sind mindestens ein R11 und mindestens ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl, oder Trifluormethyl.
  • In einigen Ausführungsformen können sich R10, R11, R12 und R13 an demselben Atom oder an benachbarten Atomen unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden.
  • Bevorzugte Catecholatliganden, X, sind ausgewählt aus ZETA CATACHOLATEN, die definitionsgemäß alle Isomeren von Methylcatecholat, Dimethylcatecholat, Trimethylcatecholat, Tetramethylcatecholat, Dichlordimethylcatecholat, Chlormethylcatecholate, Chlordimethylcatecholat, Chlortrimethylcatecholat, Dichlormethylcatecholat, Methyltrichlorcatecholat, Difluordimethylcatecholat, Fluormethylcatecholat, Fluordimethylcatecholat, Fluortrimethylcatecholat, Difluormethylcatecholat, Methyltrifluorcatecholat, Dibromdimethylcatecholat, Brommethylcatecholat, Bromdimethylcatecholat, Bromtrimethylcatecholat, Dibrommethylcatecholat, Methyltribromcatecholat, Diioddimethylcatecholat, Iodmethylcatecholat, Ioddimethylcatecholat, Iodtrimethylcatecholat, Diiodmethylcatecholat, Methyltriiodcatecholat, Methylnitrocatecholat, Dimethylnitrocatecholat, Trimethylnitrocatecholat, Dimethoxydimethylcatecholat, Diethoxydimethylcatecholat, Dimethyldipropoxycatecholat, Dibutoxydimethylcatecholat, Dimethyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydimethylcatecholat, Diheptyloxydimethylcatecholat, Dimethyldioctyloxycatecholat, Dimethyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydimethylcatecholat, Dimethylmethoxycatecholat, Dimethyl ethoxycatecholat, Dimethylpropoxycatecholat, Butoxydimethylcatecholat, Dimethylpentyloxycatecholat, Dimethylhexyloxycatecholat, Dimethylheptyloxycatecholat, Dimethyloctyloxycatecholat, Dimethylnonyloxycatecholat, Decyloxydimethylcatecholat, Methylmethoxycatecholat, Methylethoxycatecholat, Methylpropoxycatecholat, Butoxymethylcatecholat, Methylpentyloxycatecholat, Hexyloxymethylcatecholat, Heptyloxymethylcatecholat, Methyloctyloxycatecholat, Methylnonyloxycatecholat, Decyloxymethylcatecholat, Methyltrimethoxycatecholat, Methyltriethoxycatecholat, Methyltripropoxycatecholat, Methyltributoxycatecholat, Methyltripentyloxycatecholat, Methyltrihexyloxycatecholat, Methyltriheptyloxycatecholat, Methyltrioctyloxycatecholat, Methyltrinonyloxycatecholat, Methyltridecyloxycatecholat, Dimethoxymethylcatecholat, Diethoxymethylcatecholat, Dipropoxymethylcatecholat, Dibutoxymethylcatecholat, Diipentyloxymethylcatecholat, Dihexyloxymethylcatecholat, Diheptyloxymethylcatecholat, Dioctyloxymethylcatecholat, Dinonyloxymethylcatecholat, Didecyloxymethylcatecholat, Methoxytrimethylcatecholat, Ethoxytrimethylcatecholat, Propoxytrimethylcatecholat, Butoxytrimethylcatecholat, Pentyloxytrimethylcatecholat, Hexyloxytrimethylcatecholat, Heptyloxytrimethylcatecholat, Octyloxytrimethylcatecholat, Nonyloxytrimethylcatecholat, Decyloxytrimethylcatecholat, Ethylcatecholat, Diethylcatecholat, Triethylcatecholate, Tetraethylcatecholat, Dichlordiethylcatecholat, Chlorethylcatecholat, Chlordiethylcatecholat, Chlortriethylcatecholate, Dichlorethylcatecholat, Ethyltrichlorcatecholat, Difluordiethylcatecholat, Fluorethylcatecholat, Fluordiethylcatecholat, Fluortriethylcatecholat, Difluorethylcatecholat, Ethyltrifluorcatecholat, Dibromdiethylcatecholat, Bromethylcatecholat, Bromdiethylcatecholat, Bromtriethylcatecholat, Dibromethylcatecholat, Ethyltribromcatecholat, Di ioddiethylcatecholat, Iodethylcatecholat, Ioddiethylcatecholat, Iodtriethylcatecholat, Diiodethylcatecholat, Ethyltriiodcatecholat, Ethylnitrocatecholat, Diethylnitrocatecholat, Triethylnitrocatecholat, Dimethoxydiethylcatecholat, Diethoxydiethylcatecholat, Diethyldipropoxycatecholat, Dibutoxydiethylcatecholat, Diethyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydiethylcatecholat, Diheptyloxydiethylcatecholat, Diethyldioctyloxycatecholat, Diethyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydiethylcatecholat, Diethylmethoxycatecholat, Diethylethoxycatecholat, Diethylpropoxycatecholat, Butoxydiethylcatecholat, Diethylpentyloxycatecholat, Diethylhexyloxycatecholat, Diethylheptyloxycatecholat, Diethyloctyloxycatecholat, Diethylnonyloxycatecholat, Decyloxydiethylcatecholat, Ethylmethoxycatecholat, Ethylethoxycatecholat, Ethylpropoxycatecholat, Butoxyethylcatecholat, Ethylpentyloxycatecholat, Hexyloxyethylcatecholat, Heptyloxyethylcatecholat, Ethyloctyloxycatecholat, Ethylnonyloxycatecholat, Decyloxyethylcatecholat, Ethyltrimethoxycatecholat, Ethyltriethoxycatecholat, Ethyltripropoxycatecholat, Ethyltributoxycatecholat, Ethyltripentyloxycatecholat, Ethyltrihexyloxycatecholat, Ethyltriheptyloxycatecholat, Ethyltrioctyloxycatecholat, Ethyltrinonyloxycatecholat, Ethyltridecyloxycatecholat, Dimethoxyethylcatecholat, Diethoxyethylcatecholat, Dipropoxyethylcatecholat, Dibutoxyethylcatecholat, Diipentyloxyethylcatecholat, Dihexyloxyethylcatecholat, Diheptyloxyethylcatecholat, Dioctyloxyethylcatecholat, Dinonyloxyethylcatecholat, Didecyloxyethylcatecholat, Methoxytriethylcatecholat, Ethoxytriethylcatecholat, Propoxytriethylcatecholat, Butoxytriethylcatecholat, Pentyloxytriethylcatecholat, Hexyloxytriethylcatecholat, Heptyloxytriethylcatecholat, Octyloxytriethylcatecholat, Nonyloxytriethylcatecholat, Decyloxytriethylcatecholat, Propylcatecholat, Dipropylcatecholat, Tripropylcatecholat, Tetrapropylcatecholat, Dichlordipropylcatecholat, Chlorpropylcatecholat, Chlordipropylcatecholat, Chlortripropylcatecholat, Dichlorpropylcatecholat, Propyltrichlorcatecholat, Difluordipropylcatecholat, Fluorpropylcatecholat, Fluordipropylcatecholat, Fluortripropylcatecholat, Difluorpropylcatecholat, Propyltrifluorcatecholat, Dibromdipropylcatecholat, Brompropylcatecholat, Bromdipropylcatecholat, Bromtripropylcatecholat, Dibrompropylcatecholat, Propyltribromcatecholat, Diioddipropylcatecholat, Iodpropylcatecholat, Ioddipropylcatecholat, Iodtripropylcatecholat, Diiodpropylcatecholat, Propyltriiodcatecholat, Propylnitrocatecholat, Dipropylnitrocatecholat, Tripropylnitrocatecholat, Dimethoxydipropylcatecholat, Diethoxydipropylcatecholat, Dipropyldipropoxycatecholat, Dibutoxydipropylcatecholat, Dipropyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydipropylcatecholat, Diheptyloxydipropylcatecholat, Dipropyldioctyloxycatecholat, Dipropyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydipropylcatecholat, Dipropylmethoxycatecholat, Dipropylethoxycatecholat, Dipropylpropoxycatecholat, Butoxydipropylcatecholat, Dipropylpentyloxycatecholat, Dipropylhexyloxycatecholat, Dipropylheptyloxycatecholat, Dipropyloctyloxycatecholat, Dipropylnonyloxycatecholat, Decyloxydipropylcatecholat, Propylmethoxycatecholat, Propylethoxycatecholat, Propylpropoxycatecholat, Butoxypropylcatecholat, Propylpentyloxycatecholat, Hexyloxypropylcatecholat, Heptyloxypropylcatecholat, Propyloctyloxycatecholat, Propylnonyloxycatecholat, Decyloxypropylcatecholat, Propyltrimethoxycatecholat, Propyltriethoxycatecholat, Propyltripropoxycatecholat, Propyltributoxycatecholat, Propyltripentyloxycatecholat, Propyltrihexyloxycatecholate, Propyltriheptyloxycatecholate, Propyltrioctyloxycatecholat, Propyltrinonyloxycatecholate, Propyltridecyloxycatecholat, Dimethoxypropylcatecholat, Diethoxypropylcatecholat, Dipropoxypropylcatecholat, Dibutoxypropylcatecholat, Dipentyloxypropylcatecholat, Dihexyloxypropylcatecholat, Diheptyloxypropylcatecholat, Dioctyloxypropylcatecholat, Dinonyloxypropylcatecholat, Didecyloxypropylcatecholat, Methoxytripropylcatecholat, Ethoxytripropylcatecholat, Propoxytripropylcatecholat, Butoxytripropylcatecholat, Pentyloxytripropylcatecholat, Hexyloxytripropylcatecholat, Heptyloxytripropylcatecholat, Octyloxytripropylcatecholat, Nonyloxytripropylcatecholat, Decyloxytripropylcatecholat, Butylcatecholat, Dibutylcatecholat, Tributylcatecholat, Tetrabutylcatecholat, Dichlordibutylcatecholat, Chlorbutylcatecholat, Chlordibutylcatecholat, Chlortributylcatecholat, Dichlorbutylcatecholat, Butyltrichlorcatecholat, Difluordibutylcatecholat, Fluorbutylcatecholat, Fluordibutylcatecholat, Fluortributylcatecholat, Difluorbutylcatecholat, Butyltrifluorcatecholat, Dibromdibutylcatecholat, Brombutylcatecholat, Bromdibutylcatecholat, Bromtributylcatecholat, Dibrombutylcatecholat, Butyltribromcatecholat, Diioddibutylcatecholat, Iodbutylcatecholat, Ioddibutylcatecholat, Iodtributylcatecholat, Diiodbutylcatecholat, Butyltriiodcatecholate, Butylnitrocatecholat, Dibutylnitrocatecholat, Tributylnitrocatecholat, Dimethoxydibutylcatecholat, Diethoxydibutylcatecholat, Dibutyldipropoxycatecholat, Dibutoxydibutylcatecholat, Dibutyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydibutylcatecholat, Diheptyloxydibutylcatecholat, Dibutyldioctyloxycatecholat, Dibutyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydibutylcatecholat, Dibutylmethoxycatecholat, Dibutylethoxycatecholat, Dibutylpropoxycatecholat, Butoxydibutylcatecholat, Dibutylpentyloxycatecholat, Dibutylhexyloxycatecholat, Dibutylheptyloxycatecholat, Dibutyloctyloxycatecholat, Dibutylnonyloxycatecholat, Decyloxydibutylcatecholate, Butylmethoxycatecholat, Butylethoxycatecholat, Butylpropoxycatecholat, Butoxybutylcatecholat, Butylpen tyloxycatecholat, Hexyloxybutylcatecholat, Heptyloxybutylcatecholat, Butyloctyloxycatecholat, Butylnonyloxycatecholat, Decyloxybutylcatecholat, Butyltrimethoxycatecholat, Butyltriethoxycatecholat, Butyltripropoxycatecholat, Butyltributoxycatecholat, Butyltripentyloxycatecholat, Butyltrihexyloxycatecholat, Butyltriheptyloxycatecholat, Butyltrioctyloxycatecholat, Butyltrinonyloxycatecholat, Butyltridecyloxycatecholat, Dimethoxybutylcatecholat, Diethoxybutylcatecholat, Dipropoxybutylcatecholat, Dibutoxybutylcatecholat, Dipentyloxybutylcatecholat, Dihexyloxybutylcatecholat, Diheptyloxybutylcatecholat, Dioctyloxybutylcatecholat, Dinonyloxybutylcatecholat, Didecyloxybutylcatecholat, Methoxytributylcatecholat, Ethoxytributylcatecholat, Propoxytributylcatecholat, Butoxytributylcatecholat, Pentyloxytributylcatecholat, Hexyloxytributylcatecholat, Heptyloxytributylcatecholat, Octyloxytributylcatecholate, Nonyloxytributylcatecholat, Decyloxytributylcatecholat, Pentylcatecholat, Dipentylcatecholat, Tripentylcatecholat, Tetrapentylcatecholat, Dichlordipentylcatecholat, Chlorpentylcatecholat, Chlordipentylcatecholat, Chlortripentylcatecholat, Dichlorpentylcatecholat, Pentyltrichlorcatecholat, Difluordipentylcatecholat, Fluorpentylcatecholat, Fluordipentylcatecholat, Fluortripentylcatecholate, Difluorpentylcatecholat, Pentyltrifluorcatecholat, Dibromdipentylcatecholat, Brompentylcatecholat, Bromdipentylcatecholat, Bromtripentylcatecholat, Dibrompentylcatecholat, Pentyltribromcatecholat, Diioddipentylcatecholat, Iodpentylcatecholat, Ioddipentylcatecholat, Iodtripentylcatecholat, Diiodpentylcatecholat, Pentyltriiodcatecholat, Pentylnitrocatecholat, Dipentylnitrocatecholat, Tripentylnitrocatecholat, Dimethoxydipentylcatecholat, Diethoxydipentylcatecholat, Dipentyldipropoxycatecholat, Dibutoxydipentylcatecholat, Dipentyldipentyloxycate cholat, Dihexyloxydipentylcatecholat, Diheptyloxydipentylcatecholat, Dipentyldioctyloxycatecholat, Dipentyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydipentylcatecholat, Dipentylmethoxycatecholat, Dipentylethoxycatecholat, Dipentylpropoxycatecholat, Butoxydipentylcatecholat, Dipentylpentyloxycatecholat, Dipentylhexyloxycatecholat, Dipentylheptyloxycatecholat, Dipentyloctyloxycatecholat, Dipentylnonyloxycatecholat, Decyloxydipentylcatecholat, Pentylmethoxycatecholat, Pentylethoxycatecholat, Pentylpropoxycatecholat, Butoxypentylcatecholat, Pentylpentyloxycatecholat, Hexyloxypentylcatecholat, Heptyloxypentylcatecholat, Pentyloctyloxycatecholat, Pentylnonyloxycatecholat, Decyloxypentylcatecholat, Pentyltrimethoxycatecholat, Pentyltriethoxycatecholat, Pentyltripropoxycatecholat, Pentyltributoxycatecholat, Pentyltripentyloxycatecholat, Pentyltrihexyloxycatecholat, Pentyltriheptyloxycatecholat, Pentyltrioctyloxycatecholat, Pentyltrinonyloxycatecholat, Pentyltridecyloxycatecholat, Dimethoxypentylcatecholat, Diethoxypentylcatecholat, Dipropoxypentylcatecholat, Dibutoxypentylcatecholat, Diipentyloxypentylcatecholat, Dihexyloxypentylcatecholat, Diheptyloxypentylcatecholat, Dioctyloxypentylcatecholat, Dinonyloxypentylcatecholat, Didecyloxypentylcatecholat, Methoxytripentylcatecholat, Ethoxytripentylcatecholat, Propoxytripentylcatecholat, Butoxytripentylcatecholat, Pentyloxytripentylcatecholat, Hexyloxytripentylcatecholat, Heptyloxytripentylcatecholat, Octyloxytripentylcatecholat, Nonyloxytripentylcatecholat, Decyloxytripentylcatecholat, Hexylcatecholat, Dihexylcatecholat, Trihexylcatecholat, Tetrahexylcatecholat, Dichlordihexylcatecholat, Chlorhexylcatecholat, Chlordihexylcatecholat, Chlortrihexylcatecholat, Dichlorhexylcatecholat, Hexyltrichlorcatecholat, Difluordihexylcatecholat, Fluorhexylcatecholat, Fluordihexylcatecholat, Fluortrihexylcatecholat, Difluorhexylca techolat, Hexyltrifluorcatecholat, Dibromdihexylcatecholat, Bromhexylcatecholat, Bromdihexylcatecholat, Bromtrihexylcatecholat, Dibromhexylcatecholat, Hexyltribromcatecholat, Diioddihexylcatecholat, Iodhexylcatecholat, Ioddihexylcatecholat, Iodtrihexylcatecholat, Diiodhexylcatecholat, Hexyltriiodcatecholat, Hexylnitrocatecholat, Dihexylnitrocatecholat, Trihexylnitrocatecholat, Dimethoxydihexylcatecholat, Diethoxydihexylcatecholat, Dihexyldipropoxycatecholat, Dibutoxydihexylcatecholat, Dihexyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydihexylcatecholat, Diheptyloxydihexylcatecholat, Dihexyldioctyloxycatecholat, Dihexyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydihexylcatecholat, Dihexylmethoxycatecholat, Dihexylethoxycatecholat, Dihexylpropoxycatecholat, Butoxydihexylcatecholat, Dihexylpentyloxycatecholat, Dihexylhexyloxycatecholat, Dihexylheptyloxycatecholat, Dihexyloctyloxycatecholat, Dihexylnonyloxycatecholat, Decyloxydihexylcatecholat, Hexylmethoxycatecholat, Hexylethoxycatecholat, Hexylpropoxycatecholat, Butoxyhexylcatecholat, Hexylpentyloxycatecholat, Hexyloxyhexylcatecholat, Heptyloxyhexylcatecholat, Hexyloctyloxycatecholat, Hexylnonyloxycatecholat, Decyloxyhexylcatecholat, Hexyltrimethoxycatecholat, Hexyltriethoxycatecholat, Hexyltripropoxycatecholat, Hexyltributoxycatecholat, Hexyltripentyloxycatecholat, Hexyltrihexyloxycatecholat, Hexyltriheptyloxycatecholat, Hexyltrioctyloxycatecholat, Hexyltrinonyloxycatecholat, Hexyltridecyloxycatecholat, Dimethoxyhexylcatecholat, Diethoxyhexylcatecholat, Dipropoxyhexylcatecholat, Dibutoxyhexylcatecholat, Dipentyloxyhexylcatecholat, Dihexyloxyhexylcatecholat, Diheptyloxyhexylcatecholat, Dioctyloxyhexylcatecholat, Dinonyloxyhexylcatecholat, Didecyloxyhexylcatecholat, Methoxytrihexylcatecholat, Ethoxytrihexylcatecholat, Propoxytrihexylcatecholat, Butoxytrihexylcatecholat, Pentyloxytrihexylcatecholat, Hexyloxytri hexylcatecholat, Heptyloxytrihexylcatecholat, Octyloxytrihexylcatecholat, Nonyloxytrihexylcatecholat, Decyloxytrihexylcatecholat, Heptylcatecholat, Diheptylcatecholat, Triheptylcatecholat, Tetraheptylcatecholat, Dichlordiheptylcatecholat, Chlorheptylcatecholat, Chlordiheptylcatecholat, Chlortriheptylcatecholat, Dichlorheptylcatecholat, Heptyltrichlorcatecholat, Difluordiheptylcatecholat, Fluorheptylcatecholat, Fluordiheptylcatecholat, Fiuortriheptylcatecholat, Difluorheptylcatecholat, Heptyltrifluorcatecholat, Dibromdiheptylcatecholat, Bromheptylcatecholat, Bromdiheptylcatecholat, Bromtriheptylcatecholat, Dibromheptylcatecholat, Heptyltribromcatecholat, Diioddiheptylcatecholat, Iodheptylcatecholat, Ioddiheptylcatecholat, Iodtriheptylcatecholat, Diiodheptylcatecholat, Heptyltriiodcatecholat, Heptylnitrocatecholat, Diheptylnitrocatecholat, Triheptylnitrocatecholat, Dimethoxydiheptylcatecholat, Diethoxydiheptylcatecholat, Diheptyldipropoxycatecholat, Dibutoxydiheptylcatecholat, Diheptyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydiheptylcatecholat, Diheptyloxydiheptylcatecholat, Diheptyldioctyloxycatecholat, Diheptyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydiheptylcatecholat, Diheptylmethoxycatecholat, Diheptylethoxycatecholat, Diheptylpropoxycatecholat, Butoxydiheptylcatecholat, Diheptylpentyloxycatecholat, Diheptylhexyloxycatecholat, Diheptylheptyloxycatecholat, Diheptyloctyloxycatecholat, Diheptylnonyloxycatecholat, Decyloxydiheptylcatecholat, Heptylmethoxycatecholat, Heptylethoxycatecholat, Heptylpropoxycatecholat, Butoxyheptylcatecholat, Heptylpentyloxycatecholat, Hexyloxyheptylcatecholat, Heptyloxyheptylcatecholat, Heptyloctyloxycatecholat, Heptylnonyloxycatecholat, Decyloxyheptylcatecholat, Heptyltrimethoxycatecholat, Heptyltriethoxycatecholat, Heptyltripropoxycatecholat, Heptyltributoxycatecholat, Heptyltripentyloxycatecholat, Heptyltrihexyloxycatecholat, Hep tyltriheptyloxycatecholat, Heptyltrioctyloxycatecholat, Heptyltrinonyloxycatecholat, Heptyltridecyloxycatecholat, Dimethoxyheptylcatecholat, Diethoxyheptylcatecholat, Dipropoxyheptylcatecholat, Dibutoxyheptylcatecholat, Dipentyloxyheptylcatecholat, Dihexyloxyheptylcatecholat, Diheptyloxyheptylcatecholat, Dioctyloxyheptylcatecholat, Dinonyloxyheptylcatecholat, Didecyloxyheptylcatecholat, Methoxytriheptylcatecholat, Ethoxytriheptylcatecholat, Propoxytriheptylcatecholat, Butoxytriheptylcatecholat, Entyloxytriheptylcatecholat, Hexyloxytriheptylcatecholat, Heptyloxytriheptylcatecholat, Octyloxytriheptylcatecholat, Nonyloxytriheptylcatecholat, Decyloxytriheptylcatecholat, Octylcatecholat, Dioctylcatecholat, Trioctylcatecholat, Tetraoctylcatecholat, Dichlordioctylcatecholat, Chloroctylcatecholat, Chlordioctylcatecholat, Chlortrioctylcatecholat, Dichloroctylcatecholat, Octyltrichlorcatecholat, Difluordioctylcatecholat, Fluoroctylcatecholat, Fluordioctylcatecholat, Fluortrioctylcatecholat, Difluoroctylcatecholat, Octyltrifluorcatecholat, Dibromdioctylcatecholat, Bromoctylcatecholat, Bromdioctylcatecholat, Bromtrioctylcatecholat, Dibromoctylcatecholat, Octyltribromcatecholat, Diioddioctylcatecholat, Iodoctylcatecholat, Ioddioctylcatecholat, Iodtrioctylcatecholat, Diiodoctylcatecholat, Octyltriiodcatecholat, Octylnitrocatecholat, Dioctylnitrocatecholat, Trioctylnitrocatecholat, Dimethoxydioctylcatecholat, Diethoxydioctylcatecholat, Dioctyldipropoxycatecholat, Dibutoxydioctylcatecholat, Dioctyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydioctylcatecholat, Diheptyloxydioctylcatecholat, Dioctyldioctyloxycatecholat, Dioctyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydioctylcatecholat, Dioctylmethoxycatecholat, Dioctylethoxycatecholat, Dioctylpropoxycatecholat, Butoxydioctylcatecholat, Dioctylpentyloxycatecholat, Dioctylhexyloxycatecholat, Dioctylheptyloxycatecholat, Dioctyloc tyloxycatecholat, Dioctylnonyloxycatecholat, Decyloxydioctylcatecholat, Octylmethoxycatecholat, Octylethoxycatecholat, Octylpropoxycatecholat, Butoxyoctylcatecholat, Octylpentyloxycatecholat, Hexyloxyoctylcatecholat, Heptyloxyoctylcatecholat, Octyloctyloxycatecholat, Octylnonyloxycatecholat, Decyloxyoctylcatecholat, Octyltrimethoxycatecholat, Octyltriethoxycatecholat, Octyltripropoxycatecholat, Octyltributoxycatecholat, Octyltripentyloxycatecholat, Octyltrihexyloxycatecholat, Octyltriheptyloxycatecholat, Octyltrioctyloxycatecholat, Octyltrinonyloxycatecholat, Octyltridecyloxycatecholat, Dimethoxyoctylcatecholat, Diethoxyoctylcatecholat, Dipropoxyoctylcatecholat, Dibutoxyoctylcatecholat, Dipentyloxyoctylcatecholat, Dihexyloxyoctylcatecholat, Diheptyloxyoctylcatecholat, Dioctyloxyoctylcatecholat, Dinonyloxyoctylcatecholat, Didecyloxyoctylcatecholat, Methoxytrioctylcatecholat, Ethoxytrioctylcatecholat, Propoxytrioctylcatecholat, Butoxytrioctylcatecholat, Pentyloxytrioctylcatecholat, Hexyloxytrioctylcatecholat, Heptyloxytrioctylcatecholat, Octyloxytrioctylcatecholat, Nonyloxytrioctylcatecholat, Decyloxytrioctylcatecholat, Nonylcatecholat, Dinonylcatecholat, Trinonylcatecholat, Tetranonylcatecholat, Dichlordinonylcatecholat, Chlornonylcatecholat, Chlordinonylcatecholat, Chlortrinonylcatecholat, Dichlornonylcatecholat, Nonyltrichlorcatecholat, Difluordinonylcatecholat, Fluornonylcatecholat, Fluordinonylcatecholat, Fluortrinonylcatecholat, Difluornonylcatecholat, Nonyltrifluorcatecholat, Dibromdinonylcatecholat, Bromnonylcatecholat, Bromdinonylcatecholat, Bromtrinonylcatecholat, Dibromnonylcatecholat, Nonyltribromcatecholat, Diioddinonylcatecholat, Iodnonylcatecholat, Ioddinonylcatecholat, Iodtrinonylcatecholat, Diiodnonylcatecholat, Nonyltriiodcatecholat, Nonylnitrocatecholat, Dinonylnitrocatecholat, Trinonylnitrocatecholat, Dimethoxydinonylcatecholat, Diethoxydinonylcatecholat, Dinonyldipropoxycatecholat, Dibutoxydinonylcatecholat, Dinonyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydinonylcatecholat, Diheptyloxydinonylcatecholat, Dinonyldioctyloxycatecholat, Dinonyldinonyloxycatechulat, Didecyloxydinonylcatecholat, Dinonylmethoxycatecholat, Dinonylethoxycatecholat, Dinonylpropoxycatecholat, Butoxydinonylcatecholat, Dinonylpentyloxycatecholat, Dinonylhexyloxycatecholat, Dinonylheptyloxycatecholat, Dinonyloctyloxycatecholat, Dinonylnonyloxycatecholat, Decyloxydinonylcatecholat, Nonylmethoxycatecholat, Nonylethoxycatecholat, Nonylpropoxycatecholat, Butoxynonylcatecholat, Nonylpentyloxycatecholat, Hexyloxynonylcatecholat, Heptyloxynonylcatecholat, Nonyloctyloxycatecholat, Nonylnonyloxycatecholat, Decyloxynonylcatecholat, Nonyltrimethoxycatecholat, Nonyltriethoxycatecholat, Nonyltripropoxycatecholat, Nonyltributoxycatecholat, Nonyltripentyloxycatecholat, Nonyltrihexyloxycatecholat, Nonyltriheptyloxycatecholat, Nonyltrioctyloxycatecholat, Nonyltrinonyloxycatecholat, Nonyltridecyloxycatecholat, Dimethoxynonylcatecholat, Diethoxynonylcatecholat, Dipropoxynonylcatecholat, Dibutoxynonylcatecholat, Dipentyloxynonylcatecholat, Dihexyloxynonylcatecholat, Diheptyloxynonylcatecholat, Dioctyloxynonylcatecholat, Dinonyloxynonylcatecholat, Didecyloxynonylcatecholat, Methoxytrinonylcatecholat, Ethoxytrinonylcatecholat, Propoxytrinonylcatecholat, Butoxytrinonylcatecholat, Pentyloxytrinonylcatecholat, Hexyloxytrinonylcatecholat, Heptyloxytrinonylcatecholat, Octyloxytrinonylcatecholat, Nonyloxytrinonylcatecholat, Decyloxytrinonylcatecholat, Decylcatecholat, Didecylcatecholat, Tridecylcatecholat, Tetradecylcatecholat, Dichlordidecylcatecholat, Chlordecylcatecholat, Chlordidecylcatecholat, Chlortridecylcatecholat, Dichlordecylcatecholat, Decyltrichlorcatecholat, Difluordidecylcatecho lat, Fluordecylcatecholat, Fluordidecylcatecholat, Fluortridecylcatecholat, Difluordecylcatecholat, Decyltrifluorcatecholat, Dibromdidecylcatecholat, Bromdecylcatecholat, Bromdidecylcatecholat, Bromtridecylcatecholat, Dibromdecylcatecholat, Decyltribromcatecholat, Diioddidecylcatecholat, Ioddecylcatecholat, Ioddidecylcatecholat, Iodtridecylcatecholat, Diioddecylcatecholat, Decyltriiodcatecholat, Decylnitrocatecholat, Didecylnitrocatecholat, Tridecylnitrocatecholat, Dimethoxydidecylcatecholat, Diethoxydidecylcatecholat, Didecyldipropoxycatecholat, Dibutoxydidecylcatecholat, Didecyldipentyloxycatecholat, Dihexyloxydidecylcatecholat, Diheptyloxydidecylcatecholat, Didecyldioctyloxycatecholat, Didecyldinonyloxycatecholat, Didecyloxydidecylcatecholat, Didecylmethoxycatecholat, Didecylethoxycatecholat, Didecylpropoxycatecholat, Butoxydidecylcatecholat, Didecylpentyloxycatecholat, Didecylhexyloxycatecholat, Didecylheptyloxycatecholat, Didecyloctyloxycatecholat, Didecylnonyloxycatecholat, Decyloxydidecylcatecholat, Decylmethoxycatecholat, Decylethoxycatecholat, Decylpropoxycatecholat, Butoxydecylcatecholat, Decylpentyloxycatecholat, Hexyloxydecylcatecholat, Heptyloxydecylcatecholat, Decyloctyloxycatecholat, Decylnonyloxycatecholat, Decyloxydecylcatecholat, Decyltrimethoxycatecholat, Decyltriethoxycatecholat, Decyltripropoxycatecholat, Decyltributoxycatecholat, Decyltripentyloxycatecholat, Decyltrihexyloxycatecholat, Decyltriheptyloxycatecholat, Decyltrioctyloxycatecholat, Decyltrinonyloxycatecholat, Decyltridecyloxycatecholat, Dimethoxydecylcatecholat, Diethoxydecylcatecholat, Dipropoxydecylcatecholat, Dibutoxydecylcatecholat, Dipentyloxydecylcatecholat, Dihexyloxydecylcatecholat, Diheptyloxydecylcatecholat, Dioctyloxydecylcatecholat, Dinonyloxydecylcatecholat, Didecyloxydecylcatecholat, Methoxytridecylcatecholat, Ethoxytridecylcatecholat, Propoxytride cylcatecholat, Butoxytridecylcatecholat, Pentyloxytridecylcatecholat, Hexyloxytridecylcatecholat, Heptyloxytridecylcatecholat, Octyloxytridecylcatecholat, Nonyloxytridecylcatecholat, Decyloxytridecylcatecholat, Methoxycatecholat, Ethoxycatecholat, Propoxycatecholat, Butoxymethylcatecholat, Pentyloxycatecholat, Hexyloxycatecholat, Heptyloxycatecholat, Octyloxycatecholat, Nonyloxycatecholat, Decyloxycatecholat, Dimethoxycatecholat, Diethoxycatecholat, Dipropoxycatecholat, Dibutoxymethylcatecholat, Dipentyloxycatecholat, Dihexyloxycatecholat, Diheptyloxycatecholat, Dioctyloxycatecholat, Dinonyloxycatecholat, Didecyloxycatecholat, Trimethoxycatecholat, Triethoxycatecholat, Propoxycatecholat, Butoxymethylcatecholat, Tripentyloxycatecholat, Trihexyloxycatecholat, Triheptyloxycatecholat, Trioctyloxycatecholat, Trinonyloxycatecholat, Tridecyloxycatecholat, Butylethylmethypropylcatecholat, Butylethylcatecholat, Butylmethylcatecholat, Butylpropylcatecholat, Ethylmethylcatecholat, Ethylpropylcatechlolate, Methylpropylcatecholat, Dibutyldiethylcatecholat, Dibutyldimethylcatecholat, Dibutyldipropylcatecholat, Diethyldimethylcatecholat, Diethyldipropylcatecholat, Dimethyldipropylcatecholat, Dibutylethylcatecholat, Dibutylmethylcatecholat, Dibutylpropylcatecholat, Diethylmethylcatecholat, Diethylpropylcatecholat, Diethylbutylcatecholat, Dimethylpropylcatecholat, Dimethylethylcatecholat, Dimethylbutylcatecholat, Butylchlorethylcatecholat, Butylchlormethylcatecholat, Butylchlorpropylcatecholat, Ethylchlormethylcatecholat, Ethylchlorpropylcatechlolate, Methylchlorpropylcatecholat, Butyldichlorethylcatecholat, Butyldichlormethylcatecholat, Butyldichlorpropylcatecholat, Ethyldichlormethylcatecholat, Ethyldichlorpropylcatecholat, Methyldichlorpropylcatecholat, Brombutylethylcatecholat, Brombutylmethylcatecholat, Brombutylpropylcatecholat, Brome thylmethylcatecholat, Bromethylpropylcatecholat, Brommethylpropylcatecholat, Butyldibromethylcatecholat, Butyldibrommethylcatecholat, Butyldibrompropylcatecholat, Ethyldibrommethylcatecholat, Ethyldibrompropylcatecholat, Methyldibrompropylcatecholat, Dibutylcyclohexylcatecholat, Dipropylcyclohexylcatecholat, Diethylcyclohexylcatecholat, Dimethylcyclohexylcatecholat, Tributylcyclohexylcatecholat, Tripropylcyclohexylcatecholat, Triethylcyclohexylcatecholat, Trimethylcyclohexylcatecholat, Butylcyclohexylcatecholat, Propylcyclohexylcatecholat, Ethylcyclohexylcatecholat, Methylcyclohexylcatecholat, Butylpropylcyclohexylcatecholat, Butylethylcyclohexylcatecholat, Butylmethylcyclohexylcatecholat, Propylethylcyclohexylcatecholat, Propylmethylcyclohexylcatecholat, Ethylmethylcyclohexylcatecholat, Dibutylphenylcatecholat, Dipropylphenylcatecholat, Diethylphenylcatecholat, Dimethylphenylcatecholat, Tributylphenylcatecholat, Tripropylphenylcatecholat, Triethylphenylcatecholat, Trimethylphenylcatecholat, Butylphenylcatecholat, Propylphenylcatecholat, Ethylphenylcatecholat, Methylphenylcatecholat, Butylpropylphenylcatecholat, Butylethylphenylcatecholat, Butylmethylphenylcatecholat, Propylethylphenylcatecholat, Propylmethylphenylcatecholat, Ethylmethylphenylcatecholat, Phenylcatecholat, Tetrachlorcatecholat, Tetrabromcatecholat, Tetrafluorcatecholat, Tetraiodcatecholat, Trichlorcatecholat, Tribromcatecholat, Trifluorcatecholat, Triiodcatecholat, Dichlorcatecholat, Dibromcatecholat, Difluorcatecholat, Diiodcatecholat, Chlorcatecholat, Bromcatecholat, Fluorcatecholat, Iodcatecholat, Methyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentamethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexamethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Ethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dio lat, Diethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Triethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetraethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentaethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexaethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Propyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tripropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tributyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dipentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tripentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrapentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentapentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexapentyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dihexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trihexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrahexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentahexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexahexyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Heptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Diheptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Triheptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetraheptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentaheptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexaheptyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Octyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dioctyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trioctyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetraoctyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentaoctyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexaoctyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Nonyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dinonyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trinonyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetranonyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentanonyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexanonyldibenzo[1,4]dioxin- 2,3-diolat, Decyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Didecyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tridecyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetradecyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentadecyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexadecyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brommethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromdimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brommethyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromtetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompentamethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibrommethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromdimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtrimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribrommethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromdimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromtrimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabrommethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromdimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabrommethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlormethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlordimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlormethyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlortetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpentamethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlormethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlordimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortrimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlormethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlordimethyldibenzo[1,4]dioxin- 2,3-diolat, Trichlortrimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlormethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlordimethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentachlormethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromdiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromethyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromtetraethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompentaethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromdiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtriethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtetraethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromdiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromtriethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromdiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabromethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlordiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorethyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlortetraethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpentaethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlorethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlordiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortriethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortetraethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlorethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlordiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlortriethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlorethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlordiethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentachlorethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromdipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompropyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromtetrapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompentapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibrompropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromdipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Di bromtripropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtetrapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribrompropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromdipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromtripropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabrompropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromdipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabrompropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlordipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpropyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlortetrapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpentapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlorpropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlordipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortripropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortetrapropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlorpropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlordipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlortripropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlorpropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlordipropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentachlorpropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brombutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromdibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brombutyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Bromtetrabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Brompentabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibrombutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromdibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibromtributyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dibomtetrabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribrombutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromdibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tribromtributyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabrombutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrabromdibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentabrombutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorbutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlordibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorbutyltribenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlortetrabu tyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Chlorpentabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlorbutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlordibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortributyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Dichlortetrabutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlorbutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlordibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Trichlortributyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlorbutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Tetrachlordibutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Pentachlorbutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, Naphthalin-2,3-diolat und Phenanthren-9,10-diolat umfassen.
  • Am meisten bevorzugte Catecholatliganden, X, sind ausgewählt aus der Gruppe der THETA-CATACHOLATE, die definitionsgemäß umfassen: 3,6-Di-tert-butylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-bromcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat 3,6-Di-tert-butyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-Di-isopropylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Di-tert-butylcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-bromcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-fluorcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-nitrocatecholat, 3,4,6-Triisopropylcatecholat, 3,4,5,6-Tetraisopropylcatecholat, 3,6-Diisopropylcatecholat, 1,4,6,8-Tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, 1,4,6,7,8,9-Hexachlordibenzo[1,4]dio xine-2,3-diolat, 1,4,6,7,8,9-Hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, 3,6-Di-n-butylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-bromcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-isopropylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-di-isopropylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Di-n-butylcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-bromcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-fluorcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-nitrocatecholat, 3,6-Di-isobutylcatecholat, 3,6-Di-isobutyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Diiso-butyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-bromcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-isopropylcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Diisobutylcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-bromcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-fluorcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-nitrocatecholat, 3,4,6-Tri-n-propylcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-bromcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5- dibromcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-ethyoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-bromcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-methyoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-ethyoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,5-Diisopropylcatecholat, 3,6-Di-n-propylcatecholat, 3,5-Di-n-propylcatecholat, 3,6-Dimethylcatecholat, 3,5-Dimethylcatecholat, 4-Methylcatecholat, Naphthalen-2,3-diolat und Phenanthren-9,10-diolat.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung kann die Ligandenstruktur, L*1, durch folgende Strukturen wiedergegeben werden:
    Figure 01390001
    Figure 01400001
    wobei R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist, R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung wird der Katalysatorvorläufer durch die Formel L*1-MX repräsentiert, wobei M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni, oder Pd und noch bevorzugter Ni oder Pd ist; X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität umfasst; und L*1 ein Ligand gemäß der allgemeinen Formel, L*1, ist
    Figure 01410001
    , wobei N Stickstoff ist, R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; und R2 unabhängig Wasserstoff oder Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist, und gegebenenfalls beide R2 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  • Bevorzugte L*1 Liganden sind solche, in denen R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl ist. Es ist auch bevorzugt, wenn L*1 die Formeln gemäß L*1a bis L*1i besitzt. Am meisten bevorzugt ist es, wenn R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl ist, und wobei L*1 die Strukturen L*1d, L*1b und L*1e aufweist.
  • Bevorzugte R1 Substituenten entsprechen unabhängig den Formeln S1 bis S31, wobei S1, S7 und S16 am meisten bevorzugt sind.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform werden die Katalysatorvorläufer durch die Formel wiedergegeben:
  • Figure 01420001
    TMC Formel 1:
  • Worin M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise in Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni, oder Pd und noch bevorzugter Ni oder Pd ist;
    N Stickstoff ist;
    R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist und vorzugsweise durch die Formeln S1 bis S31 und am bevorzugsten durch die Formeln S1, S7 und S16 beschrieben wird;
    R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und gegebenenfalls beide R2 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  • Bevorzugt sind die R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl am meisten bevorzugt sind, oder beide R2 verbinden sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur, wobei Acenaphthylen, [1,4]-Dithian, Piperazin, 1,4-Dimethylpiperazin, Bicyclo[2.2.1]heptan, 1,4-Dimethyl[1,4]diazepan, Methylcyclopentan, Methyltetrahydrofuran und Methyldihydrofuran die bevorzugten Ringstrukturen sind und Acenaphthylen die am meisten bevorzugte Ringstruktur ist.
  • Bevorzugter wird der Katalysatorvorläufer durch die folgende Struktur repräsentiert: TMC Formel 2:
    Figure 01440001
    , worin M ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, vorzugsweise Fe, Co, Ni oder Pd und noch bevorzugter Ni oder Pd ist;
    N Stickstoff ist;
    O Sauerstoff ist;
    R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und gegebenenfalls beide R2 sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können;
    R11, R12 und R13 unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Silylcarbylreste oder polare Reste sind, und gegebenenfalls R11, R12 und/oder zwei oder mehr R13 an benachbarten Atomen sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff sind, und gegebenenfalls sich zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung sind Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Pro pinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Napthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder einer Nitro-, Carbonsäure-, Ester-, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe.
  • Bei einigen erfindungsgemäßen Ausführungsformen ist es bevorzugt, dass mindestens ein Ra, Rb, Rc oder Rd nicht Wasserstoff ist.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten miteinander verbunden. Bevorzugte Strukturen dieses Typs sind durch die Formeln X1 bis X52 wiedergegeben.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind R10, R11 R12 und R13 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Doco syl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; aus Halogenkohlenwasserstoffen und allen Isomeren von Kohlenwasserstoffen einschließlich Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluoroctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluorctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluoroctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluoroctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; aus substituierten Kohlenwasserstoffresten und allen Isomeren von substituierten Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, MethoXyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Tri methylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl und dergleichen; aus Phenyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl einschließlich Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von Halogen substituiertem Phenyl (wo bei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von Benzyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Benzyl einschließlich Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl und dergleichen; aus Trikohlenwasserstoffsilylen, -germylen, -stannylen und -plumbylen einschließlich Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl und allen Isiomeren von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von polyzyclischen Arenylen einschließlich Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Tripheylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronapthalen, Fullerenyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von alizyklischen monozyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffringen einschließlich Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Nnorbornyl, Nnorbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl und dergleichen; aus allen Isomeren und Kohlenwasserstoff substituierten Isomeren von Ringstrukturen einschließlich Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl und dergleichen; von allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von überbrückten monozyklischen und polyzyklischen Arenylen einschließlich 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinapthyletheno und dergleichen; aus allen Isomeren von Heterozyklen und kohlenwasserstoffsubstituierten Heterozyklen einschließlich Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acrindolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Quinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridnyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylpyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethylthiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexaethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid und dergleichen; aus allen Isomeren von polaren Gruppen einschließich Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, Dimethylphenoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylethylamino, Methylpropylamino, Ethylpropylmino, Diphenylamino, Methylphenylamino, Ethylphenylamino und dergleichen.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung ist es bevorzugt, dass mindestens ein R11 und/oder mindestens ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl ist bzw. sind; bevorzugter sind mindestens ein R11 und ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform verbinden sich beide R2 unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur, wobei Acenaphthylen, [1,4]-Dithian, Piperazin, 1,4-Dimethylpiperazin, Bicyclo[2.2.1]heptan, 1,4-Dimethyl[1,4]diazepan, Methylcyclopentan, Methyltetrahydrofuran und Methyldihydrofuran die bevorzugten Ringstrukturen sind und Acenaphthylen die am meisten bevorzugte Ringstruktur ist. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist jeder R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl.
  • Für die Herstellung von Oligomer sind in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise beide R11 oder beide R12 Wasserstoff. Vorzugsweise sind beide R11 und beide R12 Wasserstoff.
  • Für die Herstellung von Polymer sind in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise beide R11 und beide R12 andere Re ste als Wasserstoff. Jedoch kann ein R11 oder ein R12 Waserstoff sein.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung wird der Katalysatorvorläufer durch die Formel L*2-MX repräsentiert, wobei M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Fe oder Co ist; X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält; und L*2 ein Ligand ist, der durch die allgemeine Formel, L*2, wiedergegeben wird:
    Figure 01550001
    , wobei N Stickstoff ist, R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; und R2 unabhängig Wasserstoff oder Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist, und gegebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 oder solche durch ein zu sätzliches Atom getrennte sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  • Bevorzugte L*2 Liganden sind solche, bei denen R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl ist. Am meisten bevorzugt sind R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl.
  • Bevorzugte R1 Substituenten entsprechen unabhängig den Formeln S1 bis S31, wobei S1, S7 und S16 am meisten bevorzugt sind.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform werden die Katalysatorvorläufer durch folgende Formel repräsentiert:
    Figure 01560001
    TMC Formel 3: , worin M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Fe oder Co ist;
    N Stickstoff ist;
    R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist und vorzugsweise durch die Formeln S1 bis S31 und am meisten bevorzugt durch die Formeln S1, S7 und S16 beschrieben wird;
    R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trihodroxycarboylsiloxy substituiert ist, und gegebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 oder solche, die durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  • Bevorzugte R2 sind unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl.
  • Bevorzugter wird der Präkatalysator gemäß TMC Formel 3 wiedergegeben durch die folgende Struktur: TMC Formel 4:
    Figure 01580001
    , worin M ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Fe oder Co ist;
    N Stickstoff ist;
    O Sauerstoff ist;
    R2 unbabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und gegebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 oder solche, die durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können;
    R11, R12 und R13 unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Silylcarbylreste oder polare Reste sind, und gegebenenfalls R11, R12 und/oder zwei oder mehr R13 an benachbarten Atomen sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff sind, und gegebenenfalls sich zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind Ra, Rb, Rc und Rd ausgewählt aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl ud allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pen tadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Napthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxy silyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder einer Nitro-, Carboxylsäure-, Ester-, Keton-(ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe.
  • Bei einigen erfindungsgemäßen Ausführungsformen ist es bevorzugt, dass mindestens ein Ra, Rb, Rc oder Rd nicht Wasserstoff ist.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten miteinander verbunden. Bevorzugte Strukturen dieses Typs werden durch die Formeln X1 bis X52 wiedergegeben.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind R10, R11, R12 und R13 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pen tadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; aus Halogenkohlenwasserstoffen und allen Isomeren von Kohlenwasserstoffen einschließlich Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluoroctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluorctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluoroctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluoroctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; aus substituierten Kohlenwasserstoffresten und allen Isomeren von substituierten Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Tri methylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl und dergleichen; aus Phenyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl einschließlich Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem kohlen wasserstoffsubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von Benzyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Benzyl einschließlich Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl, Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl und dergleichen; aus Trikohlenwasserstoff silylen, -germylen, -stannylen und -plumbylen einschließlich Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl und allen Isomeren von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von polyzyclischen Arenylen einschließlich Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Triphenylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronapthalen, Fullerenyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von alizyklischen monozyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffringen einschließlich Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoff substituierten Isomeren von Ringstrukturen einschließlich Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl und dergleichen; von allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von überbrückten monozyklischen und polyzyklischen Arenylen einschließlich 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinapthyletheno und dergleichen; aus allen Isomeren von Heterozyklen und kohlenwasserstoffsubstituierten Heterozyklen einschließlich Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acrindolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridinyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindo lyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisoquinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylpyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethylthiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylhiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexaethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide und dergleichen; aus allen Isomeren von polaren Gruppen einschließich Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, Dimethylphenoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylethylamino, Methylpropylamino, Ethylropylmino, Diphenylamino, Methylphenylamino, Ethylphenylamino und dergleichen.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung ist es bevorzugt, dass mindestens ein R11 und/oder mindestens ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl sind; bevorzugter sind mindestens ein R11 und ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl.
  • Für die Herstellung von Oligomer sind in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise beide R11 oder beide R12 Wasserstoff. Alternativ sind beide R11 und beide R12 Wasserstoff. Alternativ sind R11 und R12 an demselben Arylring Wasserstoff und an dem anderen Arylring kein Wasserstoff.
  • Für die Herstellung von Polymer sind in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise beide R11 und beide R12 kein Wasserstoff. Jedoch kann ein R11 oder ein R12 Wasserstoff sein.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung wird der Katalysatorvorläufer durch die Formel L*13-MX repräsentiert, wobei M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Ni oder Pd ist; X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält; und L*13 ein Ligand ist, der durch die allgemeine Formel, L*13, wiedergegeben wird:
    Figure 01690001
    , worin N Stickstoff ist, R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy (z.B. -OSiMe3) substituiert ist, und R4 Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff, aber vorzugsweise ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff wie für R1 definiert ist, und worin gegebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 und/oder R4 oder solche, die durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  • Bevorzugte L*13 Liganden sind solche, in denen R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl ist. Am meisten bevorzugt sind R2 unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl.
  • Bevorzugte R1 Substituenten entsprechen unabhängig den Formeln S1 bis S31, wobei S1, S7 und S16 am meisten bevorzugt sind.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird der Katalysatorvorläufer durch die folgende Formel repräsentiert:
    Figure 01700001
    TMC Formel 5: worin M ein Gruppe 3-11-Übergangsmetall, vorzugsweise ein Gruppe 8-, 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Ni oder Pd ist;
    N Stickstoff ist;
    R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist und vorzugsweise durch die Formeln S1 bis S31 und am meisten bevorzugt durch die Formeln S1, S7 und S16 beschrieben wird;
    R2 unbabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; R4 Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, aber vorzugsweise ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff-, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff wie für R1 definiert ist; und wo gebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 und/oder R4 oder solche, die durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  • Bevorzugte R2 sind unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Phenyl und Pyridyl.
  • Bevorzugte Präkatalysatoren umfassen auch die mit der folgenden Struktur:
    Figure 01720001
    TMC Formel 6: , worin M ein Gruppe 8,- 9-, 10- oder 11-Übergangsmetall, bevorzugter Fe, Co, Ni oder Pd und am meisten bevorzugt Ni oder Pd ist;
    N Stickstoff ist;
    O Sauerstoff ist;
    R2 unbabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff- oder substituierter Halogenkohlenwasserstoffsubstituent ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; R4 Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, aber vorzugsweise ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlen wasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff wie für R1 definiert ist; und wo gebenenfalls zwei oder mehrere benachbarte R2 und/oder R4 oder solche, durch ein zusätzliches Atom getrennt sind, sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können;
    R11, R12, und R13 unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, substituierte Halogenkohlenwasserstoffreste, Silylcarbylreste oder polare Reste sind, und gegebenenfalls R11, R12 und/oder zwei oder mehr R13 an benachbarten Atomen sich unter Ausbildung einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können; und
    Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff sind, und gegebenenfalls sich zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind Ra, Rb, Rc und Rd ausgewählt aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Bute nyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder einer Nitro-, Carboxylsäure-, Ester-, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe.
  • Bei einigen erfindungsgemäßen Ausführungsformen ist es bevorzugt, dass mindestens ein Ra, Rb, Rc oder Rd nicht Wasserstoff ist.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind zwei oder mehrere benachbarte Ra, Rb, Rc und/oder Rd unter Ausbildung eines substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten miteinander verbunden. Bevorzugte Strukturen dieses Typs werden durch die Formeln X1 bis X52 wiedergegeben.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung sind R10, R11, R12 und R13 ausgewählt aus Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; aus Halogenkohlenwasserstoffen und allen Isomeren von Halogenkohlenwasserstoffen einschließlich Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluoroctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluorctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluoroctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluoroctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Flu orheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; aus substituierten Kohlenwasserstoffresten und allen Isomeren von substituierten Kohlenwasserstoffresten einschließlich Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Di methylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl und dergleichen; aus Phenyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl einschließlich Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl; aus allen Isomeren von halogensubstituiertem kohlenwasserstoffsubstituiertem Phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist) einschließlich Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl und dergleichen; aus allen Isomeren von Benzyl und allen Isomeren von kohlenwasserstoffsubstituiertem Benzyl einschließlich Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylthylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl und dergleichen; aus Trikohlenwasserstoffsilylen, -germylen, -stannylen und -plumbylen einschließlich Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl und allen Isomeren von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von polyzyclischen Arenylen einschließlich Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Tripheylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronapthalen, Fullerenyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von alizyklischen monozyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffringen einschließlich Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl und dergleichen; aus allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von Ringstrukturen einschließlich Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl und dergleichen; von allen Isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von überbrückten monozyklischen und polyzyklischen Arenylen einschließlich 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinapthyletheno und dergleichen; aus allen Isomeren von Heterozyklen und kohlenwasserstoffsubstituierten Heterozyklen einschließlich Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acrindolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isbenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridnyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylpyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethylthiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexaethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa- 10-phosphaphenanthren-10-oxid und dergleichen; aus allen Isomeren von polaren Gruppen einschließich Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, Dimethylphenoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylethylamino, Methylpropylamino, Ethylpropylmino, Diphenylamino, Methylphenylamino, Ethylphenylamino und dergleichen.
  • In einigen Ausführungsformen der Erfindung ist es bevorzugt, dass R11 und/oder R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl sind; bevorzugter sind R11 und R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Phenyl, Napthyl, Diphenylmethyl oder Trifluormethyl.
  • Für die Herstellung von Oligomer ist R11 oder R12 in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise Wasserstoff. Vorzugsweise sind beide R11 und R12 Wasserstoff. Darüber hinaus ist R4 vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl oder R4 und die benachbarten R2 verbinden sich unter Ausbildung eines kondensierten Phenylrings.
  • Für die Produktion von Polymer sind in der Präkatalysatorstruktur vorzugsweise beide R11 und R12 kein Wasserstoff. Jedoch kann ein R11 oder ein R12 Wasserstoff sein.
  • Außerdem ist R4 vorzugsweise ein substituierter oder unsubstiuierter Phenyl-, Naphthyl-, Adamantyl- oder Cyclohexylsubstituent.
  • Die erfindungsgemäßen Übergangsmetallverbindungen können nach vielfältigen Verfahren hergestellt werden. Ein erstes Herstellungsverfahren verwendet ein Übergangsmetall oder einen Übergangsmetallkomplex in einem formalen Oxidationszustand 0, wie einen Metllcarbonylkomplex, einen zweizähnigen oder dreizähnigen Chelatliganden und einen 1,2-Benzochinonkomplex, um den erfindungsgemäßen Komplex zu bilden. In Abhängigkeit von dem verwendeten Metallkomplex kann die Oxidation des Metalls eine Ein- oder Zweielektronenoxidation sein. Beispiele für diese Redoxreaktion sind im Folgenden illustriert:
  • Bildung eines Nickel (II) Komplexes:
    Figure 01830001
  • Bildung eines Kobalt (I) Komplexes:
    Figure 01830002
  • Zu den verwendbaren Übergangsmetallen oder Übergangsmetallkomplexen mit dem formalen Oxidationszustand 0 gehören Nickelcarbonyl (Ni(CO)4), Bis(1,5-cyclooctadien)nickel, Bis(triphenylphosphin)nickeldicarbonyl, Tetrakis(trifluorphosphin)nickel, Nickelpulver, Tetrakis(thiocarbonyl)nickel, Tricarbonyl(methyl isocyanid)nickel, Dicarbonyl[bis(trifluormethyl)acetylen]nickel, Bis(acrylonitril)nickel, Dicarbonylbis(methylisocyanid)nickel, (Trimethyl phosphit)nickeltricarbonyl, Tris(ethylen)nickel, Carbonyltris(methylisocyanid)nickel, Tricarbonyl(diethylsulfid)nickel, Tetrakis(methylisocyanid)nickel, Dicarbonylbis(trimeenylphosphin)nickel, Carbonyltris(trimethylphosphin)nickel, (1,5-cyclooctadien)(hexafluorpropylen)nickel, Tetrakis(trimethylphosphit-P)nickel, Tetrakis(trimethylphosphin)nickel, Dicarbonylbis(triethylphosphin)nickel, Tricarbonyl(tributylphosphin)nickel, Tricarbonyl(tri-tert-butylphosphin)nickel, [(1,2,5,6,9,10[TEXT UNLESBAR])-1,5,9-cyclododecatrien](trimethylphosphine)nickel, Bis(cyclooctatetraen)nickel, Bis(tert-butylisocyanid)(tetracyanoethylen)nickel, Bis(norbornen)(trimethylphosphin)nickel, (1,5,9-cyclododecatrien)(triethylphosphin)nickel, [hexakis(trifluormethyl)benzol](1,5-cyclooctadien)nickel, Azobenzol(1,5-cyclooctadien)nickel, Tris(norbornen)nickel, 1,5-cyclooctadien)(diphenylacetylen)nickel, Bis(ethylen)(triphenylphosphin)nickel, Bis(ethylen)(tricyclohexylphosphin)nickel, (Diphenylacetylen)bis(tert-butyl isocyanid)nickel, Tetrakis(triethylphosphit-P)nickel, Tetrakis(triethylphosphin)nickel, Dicarbonylbis(methyldiphenylphosphin)nickel, Tetrakis(isocyanocyclohexan)nickel, Hexacarbonylbis[μ-(diphenylphosphino)]dinickel, [(1,2, 5,6,9,10-η)-1,5,9-cyclododecatrien](triphenylphosphin)nickel, Tetrakis(dimethylphenylphosphin)nickel, Bis(tributylphosphin)(1,5-cyclooctadien)nickel, (triphenylphosphin)bis(1,5-cyclooctadien)nickel, Tricyclohexylphosphin)bis(3-vinylcyclohexen)nickel, Dicarbonylbis(triphenylarsin)nickel, Dicarbonyl bis(triphenylphosphin)nickel, Dicarbonylbis(triphenylstibin)nickel, Dicarbonyl(triphenylphosphin)(triphenylphosphit-P)nickel, Dicarbonylbis(triphenylphosphit-P)nickel, (1,1-difluorethylen)bis(triphenylphosphin)nickel, Ethylenbis(triphenylphosphin)nickel, Dicarbonylbis(tricyclohexylphosphin)nickel, Ethylenbis(tricyclohexylphosphin)nickel, (Dimethylacetylen)bis(triphenylphosphin)nickel, Tetrakis(diethylphenylphosphonit-P)nickel, Tetrakis(diethylphenylphosphin) nickel, [(2,3-η)-2-buten]bis(tricyclohexylphosphin)nickel, Tris(stilben)nickel, [(2,3-η)-dimethyl-2-butendioat]bis(triphenylphosphin)nickel, Styrenbis(triphenylphosphin)nickel, [(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadien]bis(triphenylphosphin)nickel, Ethylenbis[tris(2-methylphenyl)phosphit-P]nickel, Diphenylethylenbis(triphenylphosphin)nickel, Tetrakis(methyldiphenylphosphinit-P)nickel, Tetrakis(methyldiphenylphosphin)nickel, tris(triphenylphosphin)nickel, Carbonyltris(triphenylphosphin)nickel, carbonyltris(triphenylphosphit-P)nickel, Tris[tris(4-methylhenyl)phosphin]nickel, Tetrakis(triphenylarsin)nickel, Tetrakis(triphenylphosphit-P)nickel, Tetrakis(triphenylphosphin) nickel, Bis(ethylen)nickel, Bis(ethylen)trimethylphosphinnickel, (Acetylen)bis(trimethylphosphin)nickel, (Acetylen)bis(triphenylphosphin)nickel, (2-butyn)bis(triphenylphosphin)nickel, Bis(triethylphosphin)(1,5-cyclooctadien)nickel, Kobaltcarbonyl (Co2(CO)8, Co4(CO)12 und Co6(CO)16), Kobalttricarbonylnitrosyl, Kobaltpulver, Octacarbonyl[μ-(1,1,2,2-tetrafluor-1,2-ethandiyl)]dikobalt, Heptacarbonyl(trimethyl phosphit)dikobalt, Nitrosylbis(tert-butyl isocyanid)carbonylkobalt, Bis(1,3-butadien)tetracarbonyldikobalt, Hexacarbonyl(2,5-norbornadien)dikobalt, μ-cyclooctynhexacarbonyldikobalt, Pentacarbonyltris(trimethylphosphin)dikobalt, (η6-benzol)nonacarbonyltetrakobalt, Tri-tert-butylisocyanidnitrosylkobalt, Tetracarbonylbis(1,4-cyclohexadien)dikobalt, di-μ-carbonyldicarbonylbis[(1,2,3,4-η)-2,3-dimethyl-1,3-butadien] dikobalt, Tetracarbonyltetrakis(trimethylphosphin)dikobalt, Tetracarbonylbis(2,5-norbornadien)dikobalt, Nitrosyldicarbonyl(triphenylphosphin)kobalt, Octacarbonyltetrakis(trimethyl phosphit-P)tetrakobalt, Heptacarbonyl(triphenylphosphin)dikobalt, Undecacarbonyl(triphenylphosphin)tetrakobalt, Hexacarbonylbis(tributylphosphin)dikobalt, Carbonylnitrosylbis(triphenylphosphin)kobalt, Hexacarbonylbis(triphenylphosphin)dikobalt, Hexacarbonylbis(triphenylphosphit)dikobalt, (Ethylen)tris(triphenylphosphin)kobalt, Tris(dicarbonyltriphenylphosphinkobalt), Tetracarbonyltetrakis(triphenylphosphit)dikobalt, Dicarbonylhexakis(triphenylphosphin)dikobalt, (1,5-cyclooctadien)bis(trimethylphosphin)kobalt, Cyclopentenbis(trimethylphosphin)kobalt, (2,5-norbornen)tris(trimethylphosphin)kobalt, Nitrosyltris(triphenylphosphin)kobalt, Eisen Carbonyl (Fe(CO)5, Fe3(CO)12 and Fe2(CO)9), Cyclohexadien Eisen tricarbonyl, Cyclooctatetren Eisen tricarbonyl, Eisenpulver, Carbonyltetrakis(trifluorphosphin)eisen Dicarbonyltris(trifluorphosphin)eisen, Dicarbonyldinitrosyleisen, Tricarbonylbis(trifluorphosphin)eisen, Acrylonitrileeisentetrakis(trifluorphosphin), Tetracarbonyl(trichlorphosphin)eisen, Tetracarbonyl(phosphin)eisen, (η4-1,3-butadien)tris(trifluorphosphin)eisen, Bis(methylisocyanid)dinitrosyleisen, Carbonyldinitrosyl(trimethylphosphit-P)eisen, (Carbonothioyl)tetracarbonyleisen, (Carbondisulfid)tetracarbonyleisen, Tetracarbonyl(tetrafluorethylen)eisen, (Bromethylen)tetracarbonyleisen, (Vinylchlorid)eisentetracarbonyl, Tetracarbonyl(methylisocyanid)eisen, Tetracarbonyl(ethylen)eisen, (Vinylalkohol)eisentetracarbonyl, (η6-benzol)bis(trifluorphosphin)eisen, Dinitrosylbis(trimethylphosphit-P)eisen, Tricarbonyl(η4-1,2-dichlor-1,3-butadien)eisen, Tricarbonyl(η4-1,4-dichlor-1,3-butadien)eisen, Tricarbonyl(η4-2,4-dichlor-1,3-butadien)eisen, (Acrylsäure)tetracarbonyleisen, Tricarbonyl(4-1-brom-1,3-butadien)eisen, Tricarbonyl(η4-2-brom-1,3-butadien)eisen, Tricarbonyl(η4-1-chlor-1,3-butadien)eisen, Tricarbonyl(η4-2-chlor-1,3-butadien)eisen, Tricarbonylbis(methylisocyanid)eisen, (η4-1,3-butadien)tricarbonyleisen, Tetracarbonyl(trimethylphosphin)eisen, Tetracarbonyl(trimethylamin) eisen, Tetracarbonyl(trimethylstibin)eisen, Tetracarbonyl(trimethylphosphit-P)eisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-1,3-cyclopentadien]eisen, [(1,2-)-1,3-butadien]tetracarbonyleisen, tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-2-methyl-1,3-cyclopentadien]eisen, Bis(η4-1,3-butadien)(trifluorphosphin)eisen, Tricarbonyl(2,4-hexadiendinitril)eisen, Tricarbonyl(1,2,3,4-η)-1,3-cyclohexadienisen, Tricarbonyl(1,2,3,4-η)-1,3,5-hexatrieneisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-2,3-dimethyl-1,3-butadien]eisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-1,3-hexadien)]eisen, Tricarboyl[(1,2,3,4-η)-2,4-hexadien)]eisen, tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-2-methyl-1,3-pentadien)]eisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-3-methyl-1,3-pentadien)]eisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-4-methyl-1,3-pentadien)]eisen, Tricarbonylbis(trimethylphosphin)eisen, Tricarbonylbis(trimethylstibin)eisen, Tricarbonylbis(trimethyl phosphit-P)eisen, Tetracarbonyl[tetrakis(trifluormethyl)ethylen]eisen, Tricarbonyl(tropon)eisen, Tricarbonyl(4,6-cycloheptadien-1,3-dion)eisen, Tricarbonyl(2,5-norbornadien)eisen, Cycloheptatrieneisen Tricarbonyl, Tricarbonyl(spiro[2.4]hepta-4,6-dien)eisen, (η4-cyclooctatetraen)tricarbonyleisen, Tricarbonyl(5,6-dimethylen-1,3-cyclohexadien)eisen, Tricarbonyl[(1,2,3,4-η)-1,3-cyclooctadien]eisen, Tricarbonyl[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadienisen, Tricarbonylbis(methylacrylat)eisen, (η4-1,3-butadien)(η6-toluen)eisen, (η4-1,3-butadien)carbonyl[(1,2,3,4-η)-1,3,5,7-cyclooctatetraene]eisen, (η4-1,3-butadien)tris(trimethylphosphin)eisen, (η4-1,3-butadien)tris(trimethylphosphit-P)eisen, Hexacarbonyl[μ-(1,2,3,4-η:5,6,7,8-η)-1,3,5,7-cyclooctatetraen]]dieisen, (η6-benzol[(1,2,3,4-η)-1,3,5,7-cyclooctatetraen]eisen, Tricarbonylbis(triethylphosphin)eisen, Tricarbonylbis(triethylphosphit-P)eisen, Bis[1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadien]eisen, (η6-hexamethylbenzol)[(1,2,3,4-η)-1,3,5,7-cyclooctatetraen]eisen, (η6-hexamethylbenzol)[1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadien]eisen, Bis(η6-hexamethylbenzol)eisen, Bis(1,3-butadien)trimethylphosphineisen, (1,5-cyclooctadien)tricarbonyleisen, Kupferpulver, Kupfercarbonyl (CuCO, Cu(CO)2 and Cu(CO)3), Palladiumpuhver, Bis(tri-tert-butylphosphin)palladium, Bis(tricyclohexylphosphin)palladium, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium, Palladiumcarbonyl (Pd(CO)4), Dicarbonyl(hexafluor-2-butyn)palladium, Tris(ethylen)palladium, Bis(tert-butylisocyanid)palladium, Bis(phenylisocyanid)palladium, bis(cyclohexylisocyanide)palladium, Bis(1,5-cyclooctadien)palladium, [Bis(trifluormethyl)acetylen]bis(dimethylphenylphosphin)palladium, Bis(tri-tert-butylphosphin) palladium, Tetrakis(triethylphosphit-P)palladium, Bis(dibenzylidenaceton)palladium, Bis(methyldiphenylphosphin)(styrol)palladium, Ethylenbis(triphenylphosphin)palladium, Ethylenbis(tricyclohexylphosphine)palladium, Bis(triphenylphosphin)hexafluor-2-butynpalladium, (maleinanhydrid)bis(triphenylphosphin)palladium, Ethylenbis([tris(2-methylphenyl)phosphite-P]palladium, tris(dibenzylidenaceton)palladium, tris(μ-dibenzylidenaceton)dipalladium, Carbonyltris(triphenylphosphin)palladium, Tetrakis(triphenylarsin)palladium, Bis(triphenylphosphin)bis(triphenylplumbyl)palladium, Tetrakis(triphenylstibin)palladium, Tetrakis(trifluorphosphin)palladium, Platinpulver, Tetrakis(trifluorphosphin)platin, Tetrakis(triphenylphosphin)platin, Platintetracarbonyl, Tris(ethylen)platin, Bis(ethylen)(trimethylphosphin)platin, Ethylenbis(trimethylphosphin)platin, Dimethylbis(trimethylarsin)platin, Hexafluor-2-butyn(1,5-cyclooctadien)platin, Dicarbonylbis(triethylphosphine)platin, Ethylenbis(triethylphosphin)platin, Bis(1,5-cycloocadien)platin, Bis(triethylphosphin)hexafluor-2-butynplatin, Bis(dimethylphenylphos phin)(tetrafluorethylen)platin, Tris(triethylphosphin)platin, Carbonyltris(triethylphosphin)platin, Diphenylacetylen)bis(trimethylphosphin)platin, Bis(ethylen)(triphenylphosphin)platin, Bis(ethylen)(triphenylarsin)platin, Bis(ethylen)(tricyclohexylphosphin)platin, Bis(tris-tert-butylphosphin)platin, Tetrakis(triethylphosphit-P)platin, Tetrakis(triethylphosphin)platin, Tris(triisopropylphosphin)platin, Bis(diphenylacetylen)platin, Bis(dibenzylidenaceton)platin, bis(tricyclohexylphosphin)platin, (Carbonoxysulfid)bis(triphenylphosphin)platin, (Carbondisulfide-C,S)bis(triphenylphosphin)platin, Bis(triphenylphosphin)(carbondiselenid)platin, (trifluoracetonitril)bis(triphenylphosphin)platin, (Tetrafluorethylen)bis(triphenylphosphin)platin, Dicarbonylbis(triphenylphosphin)platin, Acetylenbis(triphenylphosphin)platin, Ethylenbis(triphenylphosphine)platin, [(1,2-η)-Cyclohexyn]bis(triphenylphosphin)platin, [(1,2-η)-Cycloheptyn]bis(triphenylphosphin)platin, [(1,2-η)-Cyclooctyn]bis(triphenylphosphin)platin, Diphenylacetylenbis(triphenylphosphine)platin, Silberpulver, Silbercarbonyl (AgCO, Ag(CO)2 und Ag(CO)3), Goldpulver, Goldcarbonyl (AuCO und Au(CO)2), Rutheniumpulver, Rutheniumcarbonyl (Ru3(CO)12 und Ru(CO)5), Tricarbonylbis(triphenylphosphin)ruthenium, Rhodiumpulver, Rheniumpulver, Rheniumcarbonyl (Re2(CO)10), Osmiumpulver, Osmiumcarbonyl (Os3(CO)12 und Os(CO)5), Iridiumpulver, Iridiumcarbonyl (Ir4(CO)12), und dergleichen.
  • Zu den bevorzugten Übergangsmetallen oder Übergangsmetallkomplexen mit dem formalen Oxidationszustand 0 gehören Nickelcarbonyl (Ni(CO)4), bis(1,5-cyclooctadien)Nickel, Tris(ethylen)nickel, Bis(cyclooctatetraen)nickel, Tris(norbornen)nickel, (1,5-cyclooctadien)(diphenylacetylen)nickel, Nickelpulver, Kobaltcarbonyl (Co2(CO)8, Co4(CO)12 und Co6(CO)16), Kobalttricarbonylnitrosyl, Bis(1,3-butadien)tetra carbonyldikobalt, Hexacarbonyl(2,5-norbornadien)dikobalt, (η6-benzol)nonacarbonyltetrakobalt, Kobaltpulver, Eisencarbonyl (Fe(CO)5, Fe3(CO)12 und Fe2(CO)9), Cyclohexadienisentricarbonyl, Cyclooctatetreneisentricarbonyl, Tetracarbonyl(ethylene)eisen, Eisenpulver, Kupferpulver, (CuCO, Cu(CO)2 und Cu(CO)3), Palladiumpulver, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium, Palladiumcarbonyl (Pd(CO)4), Tris(ethylen)palladium, Bis(1,5-cyclooctadien)palladium, Platinpulver, Platintetracarbonyl, Tris(ethylen)platin, Silberpulver, Silbercarbonyl (AgCO, Ag(CO)2 und Ag(CO)3), Goldpulver, Goldcarbonyl (AuCO und Au(CO)2), Rutheniumpulver, Rutheniumcarbonyl (Ru3(CO)12 und Ru(CO)5), Rhodiumpulver, Rheniumpulver, Rheniumcarbonyl (Re2(CO)10), Osmiumpulver, Osmiumcarbonyl (Os3(CO)12 und Os(CO)5), Iridiumpulver, Iridiumcarbonyl (Ir4(CO)12), und dergleichen.
  • Zu den am meisten bevorzugten Übergangsmetallen oder Übergangsmetallkomplexen mit dem formalen Oxidationszustand 0 gehören Nickelcarbonyl (Ni(CO)4), Bis(1,5-cyclooctadien)Nickel, Nickelpulver, Kobaltcarbonyl (Co2(CO)8 Co4(CO)12 und Co6(CO)16), Kobalttricarbonylnitrosyl, Kobaltpulver, Eisencarbonyl (Fe(CO)5, Fe3(CO)12 und Fe2(CO)9), Cyclohexadienisentricarbonyl, Cyclooctatetreneisentricarbonyl, Eisenpulver, Kupferpulver, Kupfercarbonyl (CuCO, Cu(CO)2 und Cu(CO)3), Palladiumpulver, Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium, Palladiumcarbonyl (Pd(CO)4), Platinpulver, Platintetracarbonyl, Silberpulve, Silbercarbonyl (AgCO, Ag(CO)2 und Ag(CO)3), Goldpulver, Goldcarbonyl (AuCO und Au(CO)2), Rutheniumpulver, Rutheniumcarbonyl (Ru3(CO)12 und Ru(CO)5), Rhodiumpulver, Rheniumpulver, Rheniumcarbonyl (Re2(CO)10), Osmiumpulver, Osmiumcarbonyl (Os3(CO)12 und Os(CO)5), Iridiumpulver, Iridiumcarbonyl (Ir4(CO)12) und dergleichen.
  • Es können substituierte oder unsubstituierte 1,2-Benzochinone verwendet werden. Zu den bevorzugten 1,2-Benzochinonen gehören 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-chlor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dichlor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-brom-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibrom-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-fluor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-difluor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-ethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-diethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-propoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dipropoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-butoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibutoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4isopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-tert-butyl-4-cyclohexyl-1,2-benzochinon, 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon, 3,5-Di-tert-butyl-6-chlor-1,2-benzochinon, 3,5-Di-tert-butyl-6-brom-1,2-benzochinon, 3,5-Di-tert-butyl-6-fluor-1,2-benzochinon, 3,5-Di-tert-butyl-6-nitro-1,2-benzochinon, 3,4,6-Triisopropyl-1,2-benzochinon, 3,4,5,6-Tetraisopropyl-1,2-benzochinon 3,6-Diisopropyl-1,2-benzochinon, 1,4,6,8-Tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dion, 1,4,6,7,8,9-Hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-dion, 1,4,6,7,8,9-Hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-dion, 3,6-Di-n-butyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-chlor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dichlor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-brom-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibrom-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-fluor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-difluor-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-methoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dimethoxy-1,2-benzachinon, 3,6-Di-n-butyl-4-ethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-diethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-propoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dipropoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-butoxy- 1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibutoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4isopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4,5-diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Di-n-butyl-4-cyclohexyl-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-butyl-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-butyl-6-chlor-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-butyl-6-brom-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-butyl-6-fluor-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-butyl-6-nitro-1,2-benzochinon, 1,4,6,8-Tetra-n-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dion, 3,6-Diisobutyl-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-chlor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-dichlor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-brom-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl4,5-dibrom-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-fluor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-difluor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-methoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-dimethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-ethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-diethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-propoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-dipropoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-butoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-dibutoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4isopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4,5-diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Diisobutyl-4-cyclohexyl-1,2-benzochinon, 3,5-Diisobutyl-1,2-benzochinon, 3,5-Diisobutyl-6-chlor-1,2-benzochinon, 3,5-Diisobutyl-6-brom-1,2-benzochinon, 3,5-Diisobutyl-6-fluor-1,2-benzochinon, 3,5-Diisobutyl-6-nitro-1,2-benzochinon, 1,4,6,8-Tetraisobutyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dione, 3,6-Diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-chlor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-dichlor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-brom-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-dibrom-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-fluor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-difluor-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-methoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-dimethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-ethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-diethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-propoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-dipropoxy-1,2- benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-butoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4,5-dibutoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Diisopropyl-4-cyclohexyl-1,2-benzochinon, 3,5-Diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,5-Diisopropyl-6-chlor-1,2-benzochinon, 3,5-Diisopropyl-6-brom-1,2-benzochinon, 3,5-Diisopropyl-6-fluor-1,2-benzochinon, 3,5-Diisopropyl-6-nitro-1,2-benzochinon, 1,4,6,8-Tetraisopropyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dion, 3,6-Dimethyl-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-chlor-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-dichlor-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-brom-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-dibrom-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-fluor-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-difluor-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-methoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-dimethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-ethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-diethoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-propoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-dipropoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-butoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-dibutoxy-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4isopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4,5-diisopropyl-1,2-benzochinon, 3,6-Dimethyl-4-cyclohexyl-1,2-benzochinon, 3,5-Dimethyl-1,2-benzochinon, 3,5-Dimethyl-6-chlor-1,2-benzochinon, 3,5-Dimethyl-6-brom-1,2-benzochinon, 3,5-Dimethyl-6-fluor-1,2-benzochinon, 3,5-Dimethyl-6-nitro-1,2-benzochinon, 1,4,6,8-Tetramethyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-dione, 3,6-Di-n-propyl-1,2-benzochinon, 3,5-Di-n-propyl-1,2-benzochinon, Naphthalen-2,3-dion, Phenanthren-9,10-dion, 3,4,5,6-Tetrachlor-1,2-benzochinon, 3,6-Dichlor-1,2-benzochinon und 4-Methyl-1,2-benzochinon.
  • Bevorzugte zweizähnige oder dreizähnige Chelatliganden sind solche der Formel L*1 bis L*410 einschließlich. Die am meisten bevorzugten zweizähnigen und dreizähnigen Chelatliganden werden ausgewählt aus der Gruppe der IOTA-LIGANDEN, die wie folgt definiert sind:
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen)], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen], [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-buta- dien], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin], [1,4-Dimethyl-2,3,-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan],[1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6- dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]-heptan], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]diazepan], [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclopentan], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]-heptan], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropyl phenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenyl imino)-cyclopentan], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-cyclohexan], [2-(2,6-Diisoprophenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-[1,4]dithian], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-piperazin], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-[1,4]diazepan], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-cyclopentan], [5-Methyl-2-(2,6-diiso propylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-tetrahydrofuran], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-ethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-ethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropylbenzolamin]-, N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[ben zolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2isopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazinediyldiethylidin)bis[2,4,6- trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methyhbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2isopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrazindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidinediyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin], N,N'-(2,6-Pyrimidindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]riazindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)is2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triaziniyldithylidyn)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin], N,N'-(2,6-[1,3,5]Triazindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin], N,N'-(2,5-Furandiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin], N,N'-(2,5-Thiophendiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin], [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2isopropyl6-methylphenyl)-iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin], [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2- ethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin], [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin], [2-(N-(2,6-diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin], [2-(N-(2,6-dimethylphenyl)-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin], [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-iminomethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminamethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-iminomethyl)-pyrimidine], [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrimidin], [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin] und [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin].
  • Ein zweites Herstellungsverfahren verwendet Metallhalogenide, einen zweizähnigen oder dreizähnigen Chelatliganden und ein Salz eines 1,2-Catecholatkomplexes wie ein Dithallium-1,2- Catecholat zur Bildung des erfindungsgemäßen Komplexes. Ein Beispiel für diese Reaktion ist im Folgenden illustriert:
  • Figure 02010001
  • Zu den verwendbaren Metallhalogeniden gehören Nickel(II) Chlorid, Nickel(II)bromid, Nickel(II)iodid, Nickel(II)bromidethylenglycoldimethylethercomplex, Nickel(II)bromid-2-methoxyethylethercomplex, Nickel(II)fluorid, Bis(triphenylphosphin)nickel(II)bromid, Bis(triphenylphosphin)nickel(II)chlorid, Dichlorbis(triethylphosphin)nickel, Dibrom(carbonyl)bis(triethylphosphin)nickel, Dibrom(1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydrocyclobuta[1,2:3,4]dicyclooctannickel, Chlorbis(trimethylphosphin)tricarbonylnickel, Kobalt(II)chlorid, Kobalt(II)bromid, Kobalt(II)iodid, kobalt(II)fluorid, Dibromtetrakis(methylisocyanid)kobalt, Diiodtetrakis(methylisocyanid)kobalt, Bromtricarbonyl(triethylphosphin)kobalt, Chlortricarbonyl(triethylphosphin)kobalt, Carbonylchlortris(trimethylphosphin)kobalt, Carbonyliodtris(trimethylphosphin)kobalt, Tricarbonyliod(triphenylphosphin)kobalt, Dibromtetrakis(phenylisocyanid)kobalt, Diiodtetrakis(phenylisocyanid)kobalt, Dicarbonylchlorbis(triphenylphosphin)kobalt, Dicarbonyliodbis(triphenylphosphin)kobalt, Chlortris(triphenylphosphin)kobalt, Eisen(II)bromid, Eisen(II)chlorid, Eisen(II)fluorid, Eisen(II)iodid, Bromtrinitrosyleisen, Di carbonyldichloreisen, Dibromtetracarbonyleisen, dichlortetracarbonyleisen, Diiodtetracarbonyleisen, bis(tricarbonyleisenbromid), Bis(tricarbonyleiseniodid), Dicarbonyldiiodbis(methylisocyanid)eisen, Tricarbonyldiiod(trimethylphosphin)eisen, Dichlorbis(trimethylphosphine)eisen, dichlordicarbonylbis(trimethylphosphine)eisen, Diioddicarbonylbis(trimethylphosphin)eisen, Kupfer(I)bromid, Kupfer(II)bromid, Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Kupfer(II)fluorid, Kupfer(I)iodid, Dichlor-μ-1,4-butadiendikupfer, Iod(triethylphosphit-P)kupfer, Chlortricarbonyl[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadien]kupfer, Dichlorbis(acetonitril)palladium(II), Dichlorbis(benzonitril)palladium(II), Dichlorbis(tricyclohexylphosphin)palladium(II), Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium(II), Dichlorbis(tri-o-tolylphosphin)palladium(II), dichlor(1,5-cyclooctadien)palladium(II), Dichlordiaminpalladium(II), Palladium(II)bromid, Palladium(II)chlorid, Palladium(II)iodid, Dicarbonyldichlorpalladium, Dichlorbis(ethylen)palladium, Dichlor[(1,2,5,6-η)-1,5-hexadien]palladium, Dibrom(norbornadien)palladium, Dichlor(norbornadien)palladium, Cyclooctatetraenpalladiumdichlorid, (1,5-Cyclooctadien)dibrompalladium, (1,5-Cyclooctadien)dichlorpalladium, Dichlor(dicyclopentadien)palladium, (Pentamethylcyclopentadien)dichlorpalladium, Bis(tert-butylisocyanid)diiodpalladium, Dichlor[hexamethyl(dewarbenzol)]palladium, Bis(benzonitril)palladiumdichlorid, Dichlorbis(phenylisocyanid)palladium, Dichlorbis(cyclohexylisocyanid)palladium, Dichlor(phenylisocyanid)(triphenylarsin)palladium, Dichlor(phenylisocyanid)(triphenylphosphin)palladium, Dibrom(1,5-cyclooctadien)platin(II), Dichlorbis(benzonitril)platin(II), Dichlorbis(diethylsulfid)platin(II), Dichlorbis(pyridin)platin(II), Dichlorbis(triethylphosphin)platin(II), Dichlorbis(triphenylphosphin)platin(II), Dichlor(1,5-cyclooctadien)platin(II), Dichlordiaminplatin(II), Di-μ-chlor dichlorbis(ethylene)diplatin(II), Dichlor(dicyclopentadienyl)platin(II), Diiod(1,5-cyclooctadien)platin(II), Platin(II)bromid, Platin(II)chlorid, Platin(II)iodid, Dibromdicarbonylplatin, Dicarbonyldichlorplatin, Dicarbonyldiiodplatin, Bis(acetonitril)dichlorplatin, Dichlorbis(ethylen)platin, Dichlor(ethylen)(dimethylamin)platin, Dichlor[(1,2,5,6-η)-1,5-hexadien]platin, dibrom(2,5-norbornadien)platin, dichlor(2,5-norbornadien)platin, Diiod(2,5-norbornadien)platin, Dichlor(ethylen)(pyridin)platin, Dichlorcarbonyl(triethylphosphine)platin, Cyclooctatetraenplatindichlorid, Cyclooctatetraenplatindibromid, Cyclooctatetraenplatindiiodid, Diiod(1,5-cyclooctadien)platin, Dichlor(methylisocyanid)(triethylphosphin)platin, Carbonyldichlor(dimethylphenylphosphin)platin, Dibrom(dicyclopentadienyl)platin, (pentamethylcyclopentadien)dichlorplatin, Dibrom(hexamethyldewarbenzol)platin, Dichlor(hexamethyldewarbenzol)platin, Diiod(hexamethyldewarbenzol)platin, Dichlor(phenylisocyanid)(triethylphosphin)platin, Bis(benzonitril)dichlorplatin, Carbonyldichlor(tricyclohexylphosphin)platin, Dichlor(methylisocyanid)(triphenylphosphin)platin, Dichlor(ethylen)(triphenylphosphin)platin, dichlorbis(tributylphosphine)platin, dichlor(phenylisocyanid)(triphenylphosphin)platin, Silber(I)chlorid, Silver(I)bromid, Silver(I)iodid, Silber(I)fluorid, Silber(II)fluorid, Chlorcarbonylgold(I), Chlortriethylphosphingold(I), Chlortrimethylphosphingold(I), Chlortriphenylphosphingold(I), Gold(I)chlorid, Gold(I)iodid, Chlortricyclohexylphosphingold, Chlorcyclooctengold, Dichlor(benzol)ruthenium(II)dimer, Dichlor(1,5-cyclooctadien)ruthenium(II), Dichlordicarbonylbis(triphenylphosphin)ruthenium(II), Dichlortricarbonylruthenium(II)dimer, Dichlortris(triphenylphosphine)ruthenium(II), Chlortris(triphenylphosphine)ruthenium, Dichlortris(triphenylphosphin)osmium, Rhenium pentacarbonylbromid, Rheniumpentacarbonylchlorid, Chlorcarbonylbis(triphenylphosphin)iridium(I), Chlor-1,5-cyclooctadieniridium(I)dimer, Chlortricarbonyliridium(I) und dergleichen. Pseudometallhalogenide wie Metalltriflate können anstelle der Metallhalogenide verwendet werden.
  • Am meisten bevorzugte Metallhalogenide sind Nickel(II)Chlorid, Nickel(II)bromid, Nickel(II)bromidthylenglycoldimethylethercomplex, Nickel(II)bromid-2-methoxyethylethercomplex, Kobalt(II)chlorid, Kobalt(II)bromid, Bromtricarbonyl(triethylphosphin)kobalt, Chlortricarbonyl(triethylphosphin)kobalt, Carbonylchlortris(trimethylphosphin)kobalt, Eisen(II)bromid, Eisen(II)chlorid, Bromtrinitrosyleisen, Dicarbonyldichloreisen, Dibromtetracarbonyleisen, Dichlortetracarbonyleisen, Kupfer(I)bromid, Kupfer(II)bromid, Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Dichlor-μ-1,4-butadiendikupfer, Chlortricarbonyl[(1,2,5,6-μ)-1,5-cyclooctadien]kupfer, Dichlor(1,5-cyclooctadien)palladium(II), dichlordiaminpalladium(II), palladium(II)bromid, palladium(II)chlorid, Dicarbonyldichlorpalladium, Dichlorbis(ethylen)palladium, Dibrom(norbornadien)palladium, Dichlor(norbornadien)palladium, Cyclooctatetraenpalladiumdichlorid, (1,5-Cyclooctadien)dibrompalladium, (1,5-Cyclooctadien)dichlorpalladium, Dichlor(dicyclopentadien)palladium, Dibrom(1,5-cyclooctadien)platin(II), Dichlorbis(pyridin)platin(II), Dichlor(1,5-cyclooctadien)platin(II), Dichlordiaminplatin(II), di-μ-chlor-dichlorbis(ethylene)diplatin (II), dichlor(dicyclopentadienyl)platin(II), Platin(II)bromid, Platin(II)chlorid, dibromdicarbonylplatin, Dicarbonyldichlorplatin, Dichlorbis(ethylen)platin, Dichlor(ethylen)(dimethylamin)platin, Dibrom(2,5-norbornadien)platin, dichlor(2,5-norbornadien)platin, Silber(I)chlorid, Silber(I)bromid, Chlorcarbonylgold(I), Chlortrimethylphosphingold(I), Gold(I)chlorid, Chlorcyclooctengold, Dichlor(benzol)ruthenium(II)dimer, Dichlor(1,5-cyclooctadien)ruthenium(II), Dichlortricarbonylruthenium(II)dimer, Dichlortris(triphenylphosphin)osmium, Rheniumpentacarbonylbromid, Rheniumpentacarbonylchlorid, Chlor-1,5-cyclooctadieniridium(I)dimer, Chlortricarbonyliridium(I) und dergleichen.
  • Noch mehr bevorzugt sind Nickel(II)chlorid, Nickel(II)bromid, Nickel(II)bromidethylenglycoldimethylethercomplex, Nickel(II)bromid2-methoxyethylethercomplex, Kobalt(II)chlorid, Kobalt(II)bromid, Eisen(II)bromid, Eisen(II)chlorid.
  • Zu den verwendbaren Catecholatsalzen gehören Dithalliumcatecholat, Gruppe 1 Catecholatsalze wie ein Dinatriumcatecholat oder ein Dikaliumcatecholate und Gruppe 2 Catecholatsalze wie Magnesiumcatecholat. Reagentien vom Grignardtyp wie Di(magnesiumbromid)catecholat können auch verwendet werden. Zu den bevorzugten Catecholatsalzen gehören Salze von 3,6-Di-tert-butylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-Chlorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-bromcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4isopropylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat, 3,6-Di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Di-tert-butylcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-bromcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-fluorcatecholat, 3,5-Di-tert-butyl-6-nitrocatecholat, 3,4,6-Triisopropylcatecholat, 3,4,5,6-Tetraisopropylcatecholat, 3,6-Diisopropylcatecholat, 1,4,6,8-Tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, 1,4,6,7,8,9-Hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, 1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat, 3,6-Di-n-butylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat,3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Di-n-utyl-4-fluorcatecholat, 3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-methoxycatecholat,3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4isopropylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat, 3,6-Di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Di-n-butylcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-bromcatecholat, 3,5-Di-n-butyl-6-fluorcatecholat, 3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat, 3,6-Diisobutylcatecholat, 3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-bromcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-methoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-ethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Diisobutyl-4isopropylcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat, 3,6-Diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,5-Diisobutylcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-chlorcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-bromcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-fluorcatecholat, 3,5-Diisobutyl-6-nitrocatecholat, 3,4,6-Tri-n-propylcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-chlorca techolat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-bromcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5,-difluorcatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-methyoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-ethyoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-propoxycatecholat, 3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,6-Diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-chlorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dichlorcatecholat, 3,6-Diiso-propyl-4-bromcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dibromcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-fluorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-difluorcatecholat, 3,6-Dimethyl-4-methyoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-ethyoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-diethoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-propoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4-butoxycatecholat, 3,6-Dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat, 3,5-Diisopropylcatecholat, 3,6-Di-n-propylcatecholat, 3,5-Di-n-propylcatecholat, 3,6-Dimethylcatecholat, 3,5-Dimethylcatecholat, Naphthalen-2,3-diolat, Phenanthren-9,10-diolat, 3,4,5,6-Tetrachlorcatecholat, 3,6-Dichlorcatecholat und 4-methylcatecholat.
  • Bevorzugte zweizähnige und dreizähnige Chelatliganden sind dieselben wie oben für das erste Herstellungsverfahren beschrieben.
  • Das dritte Herstellungsverfahren erfordert die Verwendung von dem zweizähnigen oder dreizähnigen chelatisierten Metallhalogenid mit einem Salz von einem 1,2-Catecholatkomplex wie einem Dithallium-1,2-catecholat zur Bildung des erfindungsgemäßen Komplexes. Diese Reaktion ist im Folgenden illustriert:
  • Figure 02080001
  • Bevorzugte Catecholatsalze sind dieselben wie die oben für das zweite Herstellungsverfahren beschriebenen. Bevorzugte zweizähnige oder dreizähnige chelatisierte Metallhalogenide sind Nickeldihalogenide, Palladiumdihalogenide, Kobaltdihalogenide, Kobalthalogenide, Eisendihalogenide, Kupferhalogenide, Kupferdihalogenide, Platindihalogenide, Silberhalogenide, Silberdihalogenide, Rutheniumdihalogenide, Rheniumhalogenide, Osmiumdihalogenide und Iridiumhalogenide von den zweizähnigen und dreizähnigen Chelatliganden, die oben für das erste Herstellungsverfahren aufgelistet sind. Zum Beispiel gehören zu den Metallhalogeniden des zweizähnigen Chelatliganden [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]:
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickeldichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]palladiumdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kobaltdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kobaltchlorid, [1,4-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]eisendichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien] kupferchlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kupferdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]platindichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]silberchlorid, [1,4-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]silberdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]rutheniumdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]rheniumchlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]osmiumdichlorid, [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]iridiumchlorid und ähnliche Verbindungen, wobei "Chlorid" durch Bromid, Fluorid und Iodid ersetzt werden kann. Am meisten bevorzugte zweizähnige oder dreizähnige chelatisierte Metallhalogenide sind Nickeldihalogenide, Palladiumdihalogenide, Kobaltdihalogenide, Kobalthalogenide und Eisendihalogenide.
  • Die folgenden Verbindungen sind nach einer oder mehreren der obigen Verfahren hergestellt worden:
  • Figure 02090001
  • Figure 02100001
  • Gemischte Katalysatoren
  • Gemischte Katalysatorsysteme können ebenfalls verwendet werden; z.B. kann der erfindungsgemäße Katalysator zusammen mit einem zweiten Katalysator in dem selben Reaktor oder in einer Reaktorserie verwendet werden, wobei der erifndungsgemäße Katalysator Ethylenoligomere, Makromere oder Polymere mit olefinischen Endgruppen produziert und der zweite Katalysator diese Oligomore, Makromere oder Polymere in ein Polymergerüst als ein Copolymer mit anderen Monomeren wie Ethylen, Propylen, Buten und anderen C2 bis C20-Olefinen einfügt. In ähnlicher Weise kann der erfindungsgemäße Katalysator zusammen mit einem zweiten Katalysator in dem selben Reaktor oder in einer Serie von Reaktoren verwendet werden, wobei der erfindungsgemäße Katalysator und der andere Katalysator Mischungen oder Gemische von Polymeren produzieren.
  • Erfindungsgemäße Polymerisationskatalysatorsysteme können zusätzliche Olefinpolymerisationskatalysatoren umfassen. Diese zusätzlichen Olefinpolymerisationskatalysatoren sind jegliche, die im Stand der Technik bekannt sind, die Reaktion von Olefin zu Polefin zu katalysieren. Einige erfindungsgemäße Katalysatorsysteme schließen Gruppe-4-6-Metallocene als zusätzliche Olefinpolymerisationskatalysatoren ein. Metallocene schließen (un)verbrückte Verbindungen ein, die einen (Mono(cyclopentadienyl)metallocene) oder zwei (Bis(cyclopentadienyl)metallocene)(un)substituierte Cyclopentadienylliganden enthalten. In verbrückten Metallocenen ist ein einzelner, Cyclopentadienylligand mit einem Heteroatomliganden verbunden und beide sind mit dem Metallzentrum koordiniert oder zwei Cyclopentadienylliganden sind mit beiden Cyclopentadienylliganden verbunden, die mit dem Metallzentrum koordinieren. Typische Katalysatoren und deren Vorläufer sind im Stand der Technik wohl bekannt. Eine geeignete Beschreibung findet sich in der Patentliteratur, z.B. US-Patente 4,871,705, 4,937,299, 5,324,800, EP-A-0418044, EP-A-0591756, WO-A-92/00333 und WO-A-94/01471. Einige Ausführungsformen wählen die Metallocenverbindungen aus mono- oder biscyclopentadienyl-substituierten Gruppe-4,-5 und -6 Metallen, in denen die Cyclopentadienyle mit einer oder mehreren Gruppen (un)substituiert oder miteinander oder mit einem metallkoordinierten Heteroatom verbrückt sind. Einige Ausführungsformen wählen ähnliche Metallocenverbindungen mit dem Unterschied, dass sie nicht notwendigerweise miteinander oder mit einem metallkoordinierten Heteroatom verbrückt sind. US-Patente 5,278,264 und 5,304,614.
  • Einige erfindungsgemäße Katalysatorsysteme schließen die folgenden zusätzlichen Olefinpolymerisationskatalysatoren ein. Für die Herstellung von linearem Polyethylen oder ethylenenthaltenden Copolymeren (wobei Copolymer bedeutet, dass es mindestens zwei verschiedene Monomere umfasst) geeignete Metallocenverbindungen sind im Wesentlichen solche, die in WO-A-92/00333, WO 97/44370 und US-Patenten 5,001,205, 5,057,475, 5,198,401, 5,304,614, 5,308,816 und 5,324,800 beschrieben sind. Die Auswahl von Metallocenverbindungen für die Herstellung von isotaktischen oder syndiotaktischen Polypropylenmischungen und deren Synthesen sind in der Patentliteratur und der akademischen Literatur wohl bekannt, z.B. Journal of Organometallic Chemistry 369, 359–370 (1989). Typischerweise sind solche Katalysatoren stereostabile, asymmetrische, chirale oder verbrückt-chirale Metallocene. Die erfindungsgemäßen Aktivatoren sind zur Aktivierung dieser Katalysatorvorläufertypen geeignet.
  • Entsprechenderweise schließen einige erfindungsgemäße Katalysatorsysteme die folgenden zusätzlichen Olefinpolymerisationskatalysatoren ein: Monocyclopentadienylmetlalocene mit Gruppe-15 oder -16 Heteroatomen verbunden über eine Brückengruppe mit einem Cyclopentadienylligand-Ringkohlenstoff. Sowohl der Cyclopentadienyl Cp-Ligand als auch das Heteroatom sind mit dem Übergangsmetall verbunden. Einige Ausführungsformen wählen ein Gruppe-4-Übergangsmetall. Außerdem funktionieren mit der vorliegenden Erfindung unverbrückte Monocyclopentadienyl, heteroatomenthaltende Gruppe-4 Komponenten der WO 97/22639. Darüber hinaus sind Übergangsmetallsysteme mit Gruppe 5–10 Übergangsmetallzentren mit hohem Oxidationszustand bekannt und können als zusätzliche Olefinpolymerisationskatalysatoren zusammen mit den erfindungsgemäßen Katalysatorsystemen dienen.
  • Erfindungsgemäße Katalysatorsysteme können Nicht-Cyclopentadienyl, Gruppe 4-5-Vorläuferverbindungen als zusätzliche Olefinpolymerisationskatalysatoren verwenden. Nicht-Cyclopentadienyl, Gruppe 4-5-Vorläuferverbindungen sind zu stabilen, diskreten, kationischen Komplexen aktivierbar und zu diesem gehören solche, die raumerfüllende, chelatisierende, Diamidliganden enthalten, wie im US-Patent 5,318,935 und "Conformationally Rigid Diamide Complexes: Synthesis and Structure of Tantalum (III) Alkyne Derivatives", D. H. McConville, et al, Organometallics 1995, 14, 3154–3156 beschrieben. US-Patent 5,318,935 beschreibt verbrückte und unverbrückte Bis-amidokatalysatorverbindungen von Gruppe-4-Metallen, die zur α-Olefinpolymerisatio[TEXT UNLESBAR] sind.
  • Verbrückte Bis(arylamido)Gruppe-4-Verbindungen für die Olefinpolymerisation sind von D. H. McConville, et al., in Organometallics 1995, 14, 5478–5480 beschrieben. Synthetische Verfahren und Verbindungscharakterisierungen werden angegeben. Weitere Arbeiten von D. H. McConville, et al, in Macromolecules 1996, 29, 5241–5243 beschreiben verbrückte Bis(arylamido)Gruppe-4-Verbindungen, die Polymerisationskatalysatoren für 1-Hexen sind. Weitere erfindungsgemäß geeignete Übergangsmetallverbindungen schließen die in WO 96/40805 beschriebenen ein. Kationische Gruppe-3- oder Lanthanid-Olefinpolymerisationskomplexe sind in der parallel anhängigen US Anmeldung mit dem Aktenzeichen 09/408050, eingereicht am 29.9.1999, und der äquivalenten Anmeldung PCT/US99/22690 offenbart. Ein monoanionischer zweizähniger Ligand und zwei monoanionische Liganden stabilisieren solche Katalysatorvorläufer; sie sind mit den erfindungsgemäßen ionischen Cokatalysatoren aktivierbar. Andere geeignete Gruppe-4-5-Nichtmetallocenkatalysatoren sind bimetallzyklische Katalysatorverbindungen, die zwei unabhängig ausgewählte Gruppe-4-5-Metallatome direkt verbunden durch zwei Brückengruppen unter Ausbildung von zyklischen Verbindungen umfassen.
  • Erfindungsgemäße Katalysatorsysteme können andere Übergangsmetallkatalysatorvorläufer als den zusätzlichen Olefinpolymerisationskatalysator verwenden, die einen 2+ Oxidationszustand besitzen. Typische Ni2+- und Pd2+-Komplexe sind Diimine, siehe "New Pd(II)- and Ni(II)- Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and α-Olefins", M. Brookhart, et al, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414–6415, WO 96/23010 und WO 97/02298. Siehe zusätzlich die verwandten Bis(imino)Gruppe-8 und -9 organometallischen Verbindungen, die von V. C. Gibson und anderen in "Novel olefin polymerization catalysts based on iron and cobalt", Chem. Commun., 849–850, 1998 beschrieben sind.
  • Hinsichtlich eines Überblicks über andere potentielle Katalysatoren, die in Kombination oder in Serie mit den erfindungsgemäßen Katalysatoren verwendet werden können, siehe S. D. Ittel and L. K. Johnson, Chem. Rev. 2000, 1000, 1169 and V. C. Gibson and S. K. Spitzmesser, Chem. Rev. 2003, 103, 283.
  • Aktivatoren und Katalysatoraktivierung
  • Die Katalysatorvorläufer bilden aktive Katalysatoren für die Polymerisation oder Oligomerisation von Olefinen, wenn sie mit einem herkömmlichen Aktivator wie Methylalumoxan aktiviert werden. Zu den verwendbaren Aktivatoren gehören Alumoxane wie Methylalumoxan, modifiertes Methylalumoxan, Ethylalumoxan, Iso-butylalumoxan und dergleichen; zu den Lewissäureaktivatoren, die vorzugsweise in Kombination mit einem Coaktivator verwendet werden, gehören Triphenylbor, Tris-perfluorphenylbor, Tris-perfluorphenylaluminum und dergleichen; zu den ionischen Aktivatoren, die vorzugsweise in Kombination mit einem Coaktivator verwendet werden, gehören Dimethylaniliniumtetrakisperfluorphenylborat, Triphenylcarboniumtetrakisperfluorphenylborat, Dimethylaniliniumtetrakisperfluorphenylaluminat und dergleichen.
  • Ein Coaktivator ist eine Verbindung, die befähigt ist, den Übergangsmetallkomplex zu alkylieren, so dass bei Verwendung in Kombination mit einem Aktivator ein aktiver Katalysator gebildet wird. Zu den Coaktivatoren gehören Alumoxane wie Methylalumoxan, modifiziertes Alumoxan wie modifiziertes Methylalumoxan und Trimethylaluminum.
  • Die als Aktivator geeignete Alumoxankomponente ist typischerweise eine oligomore Aluminiumverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (Rx-Al-O)n, wobei es sich um eine zyklische Verbindung handelt, oder Rx(Rx-Al-O)nAlRx 2, wobei es sich um eine lineare Verbindung handelt. In der allgemeinen Alumoxanformel ist Rx unabhängig ein C1-C20-Alkylrest, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isomeren davon und dergleichen, und "n" ist eine ganze Zahl von 1–50. Am meisten bevorzugt ist Rx Methyl und "n" ist mindestens 4. Methylalumoxan und modifizierte Methylalumoxane sind am meisten bevorzugt. Hinsichtlich weiterer Beschreibungen siehe EP 0 279 586 , EP 0 594 218 , EP 0 561 476 , WO94/10180 und US-Patente 4,665,208, 4,874,734, 4,908,463, 4,924,018, 4,952,540, 4,968,827, 5,041,584, 5,091,352, 5,103,031, 5,157,137, 5,204,419, 5,206,199, 5,235,081, 5,248,801, 5,329,032, 5,391,793, und 5,416,229.
  • Wenn ein Alumoxan oder ein modifiziertes Alumoxan verwendet wird, beträgt das molare Verhältnis von Katalysatorvorläufer zu Aktivator etwa 1:1000 bis 10:1, alternativ 1:500 bis 1:1, alternativ 1:3.00 bis 1:1, alternativ 1:200 bis 1:1, alternativ 1:100 bis 1:1, alternativ 1:50 bis 1:1, alternativ 1:10 bis 1:1. Wenn der Aktivator ein Alumoxan (modifiziert oder unmodifiziert) ist, wählen einige Ausführungsformen die maximale Menge an Aktivator in einem 5000-fachen molaren Überschuss gegenüber dem Katalysatorvorläufer (je katalytischer Metallstelle). Das bevorzugte minimale Aktivator zu Katalysatorvorläuferverhältnis ist ein molaren Verhältnis von 1:1.
  • Im Rahmen der Erfindung können ionische Aktivatoren in Kombination mit einem Coaktivator verwendet werden. Vorzugsweise können diskrete ionische Aktivatoren wie [Me2PhNH][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4], [Me2PhNH][B((C6H3-3,5-(CF3)2))4], [Ph3C)[B((C6H3-3,5-(CF3)2))4], [BU3NH][BF4], [NH4][PF6], [NH4][SbF6], [NH4][AsF6], [NH4][B(C6H5)4] oder Lewissäureaktivatoren wie B(C6F5)3 oder B(C6H5)3 verwendet werden. Bevorzugte Coaktivatoren sind Alumoxane wie Methylalumoxan, modifizierte Alumoxane wie modifiziertes Methylalumoxan und das Trialkylaluminium Trimethylalumium.
  • Es liegt im Rahmen der Erfindung einen ionisierenden oder stöchiometrischen Aktivator, neutral oder ionisch, wie Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, einen Trisperfluorphenylbormetalloidvorläufer oder einen Trisperfluornaphthylbormetalloidvorläufer, polyhalogenierte Heteroborananionen (WO 98/43983), Borsäure (US-PS 5,942,459) oder Kombinationen davon zu verwenden. Wenn solche Aktivatoren verwendet werden, werden sie in Kombination mit einem Coaktivator wie einem Alumoxan, modifiziertem Alumoxan und/oder Trimethylaluminium verwendet.
  • Beispiele von neutralen stöchiometrischen Aktivatoren sind tri-substituiertes Bor, Tellur, Aluminum, Gallium und Indium oder Mischungen davon. Die drei Substituentengruppen sind jeweils unabhängig ausgewählt aus Alkylen, Alkenylen, Halogenen, substituierten Alkylen, Arylen, Arylhalogeniden, Alkoxy und Halogeniden. Vorzugsweise sind die drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen-, mono- oder multizyklischen (einschließlich halogensubstituierten) Aryl-, Alkyl- und Alkenylverbindungen und Mischungen davon, wobei bevorzugte Alkenylgruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome, Alkylgruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome, Alkoxygruppen 1 bis 20 Kohlenstoffatome und Arylgruppen 3 bis 20 Kohlenstoffatome (einschließlich substituierten Arylen) besitzen. Noch bevorzugter sind die drei Gruppen Alkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffgruppen, Phenyl, Naphthyl oder Mischungen davon. Noch stärker bevorzugt sind die drei Gruppen halogenierte, vorzugsweise fluorinierte Arylgruppen. Am meisten bevorzugt ist der neutrale stöchiometrische Aktivator Trisperfluorphenylbor oder Trisperfluornaphthylbor.
  • Ionische stöchiometrische Aktivatorverbindungen können ein aktives Proton oder ein anderes Kation enthalten, das mit dem übrigen Ion der ionisierenden Verbindung assoziiert aber nicht koordiniert oder nur lose koordiniert ist. Solche Verbindungen und ähnliche Verbindungen sind in den europäischen Veröffentlichungen EP-A-0 570 982, EP-A-0 520 732, EP-A-0 495 375, EP-B1-0 500 944, EP-A-0 277 003 und EP-A-0 277 004 und den US-Patenten 5,153,157, 5,198,401, 5,066,741, 5,206,197, 5,241,025, 5,384,299 und 5,502,124 und der US-Patentanmeldung mit dem Aktenzeichen 08/285,380, eingereicht am 3.8.1994, auf die alle hier Bezug genommen wird, beschrieben.
  • Ionische Katalysatoren können hergestellt werden, indem eine Übergangsmetallverbindung mit einem Coaktivator, der die Übergangsmetallverbindung alkyliert, und einer neutralen Lewissäure wie B(C6F6)3, die bei der Reaktion mit dem hydrolisierbaren Liganden (X') der alkylierten Übergangsmetallverbindung ein Anion wie ([B(C6F5)3(X')]–) bildet, das die durch die Reaktion erzeugten kationischen Übergangsmetallspezies stabilisiert, umgesetzt wird. Die Katalysatoren können hergestellt werden und vorzugsweise werden hergestellt mit Aktivatorkomponenten, die ionische Verbindungen oder Zusammensetzungen sind. Die Herstellung von Aktivatoren unter Verwendung von neutralen Verbindungen ist aber erfindungsgemäß auch umfasst.
  • Verbindungen, die als eine Aktivatorkomponente bei der Herstellung des ionischen Katalysatorsystems, das im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, geeignet sind, umfassen ein Kation, das vorzugsweise eine zur Abgabe eines Protons befähigte Brönstedtsäure ist, und ein verträgliches nicht koordinierendes Anion, das verhältnismäßig groß (raumerfüllend) und befähigt ist, die aktive Katalysatorspezies zu stabilisieren, die sich bildet, wenn die beiden Verbindungen kombiniert werden, wobei das Anion ausreichend labil ist, um durch olefinisch, diolefinisch und acetylenisch ungesättigte Substrate oder andere neutrale Lewisbasen wie Ether, Nitrile und dergleichen ersetzt zu werden. Zwei Klassen von verträglichen nicht koordinierenden Anionen sind in EP-A 277,003 und EP-A 277,004 (veröffentlich 1988) offenbart: 1) anionische Koordinationskomplexe, die eine Vielzahl von lipophilen Resten umfassen, die kovalent mit einem zentralen Ladung tragenden Metall- oder Metalloidkern koordiniert sind und diesen abschirmen, und 2) Anionen, die eine Vielzahl von Boratomen enthalten wie Carborane, Metallcarborane und Borane.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die stöchiometrischen Aktivatoren eine Kation- und eine Anionkomponente und können durch die folgende Formel wiedergegeben werden: (L**-H)d +(Ad–), worin L** eine neutrale Lewisbase ist,
    H Wasserstoff ist,
    (L**-H)+ eine Brönstedsäure ist,
    Ad– ein nicht koordinierendes Anion mit der Ladung d– ist und d eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
  • Die Kationkomponente (L**-H)d + kann Brönstedsäuren wie Protonen oder protonierte Lewisbasen oder reduzierbare Lewissäuren, die befähigt sind, einen Anteil wie eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe von dem Präkatalysator nach Alkylierung zu Protonieren oder zu abstrahieren.
  • Das aktivierende Kation (L**-H)d + kann eine Brönstedsäure sein, die befähigt ist, ein Proton an den alkylierten Übergangsmetallkatalysatorvorläufer abzugeben, was zu einem Übergangsmetallkation einschließlich Ammoniums, Oxoniums, Phosphoniums, Silyliums und Mischungen davon, vorzugsweise Ammoniums von Methylamin, Anilin, Dimethylamin, Diethylamin, N-Methylanilin, Diphenylamin, Trimethylamin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Methyldiphenylamin, Pyridin, p-Nrom N,N-Dimethylanilin, p-Nitro-N,N-dimethylanilin, Phosphoniums von Triethylphosphin, Triphenylphosphin und Diphenylphosphin, Oxomiuns von Ethern wie Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Sulfoniums von Thioethern wie Diethylthioether und Tetrahydrothiophen und Mischungen davon führt. Das aktivierende Kation (L**-H)d + kann auch ein Anteil wie Silber, Tropylium, Carbeniums, Ferroceniums und Mischungen davon, vorzugsweise Carboniums und Ferroceniums und am meisten bevorzugt Triphenylcarbonium sein.
  • Die Anionkomponente Ad– schließt solche mit der Formel [Mk+Qn]d ein, worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, n eine ganze Zahl von 2–6 ist, n–k = d ist; M ein Element ausgewählt aus der Gruppe 13 des periodischen Systems der Elemente, vorzugsweise Bor oder Alumium ist, und Q unabhängig ein Hydrid-, verbrückter oder nicht verbrückter Dialkylamido-, Halogenid-, Alkoxid-, Rryloxid-, Kohlenwasserstoff-, substituierter Kohlenwasserstoff-, Halogenkohlenwasserstoff-, substituierter Halogenkohlenwasserstoff- und halogensubstutierter Kohlenwasserstoffrest ist, wobei Q bis zu 20 Kohlenstoffatome mit der Maßgabe aufweist, dass Q nicht mehr als einmal ein Halogenid ist. Vorzugsweise ist jedes Q eine fluorierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter ist jedes Q eine fluorierte Arylgruppe und am meisten bevorzugt ist jedes Q eine Pentafluorylarylgruppe. Beispiele für geeignete Ad– schließen auch Diborverbindungen ein, wie sie in dem US-Patent 5,447,895 beschrieben sind, auf das hiermit Bezug genommen wird.
  • Illustrative aber nicht einschränkende Beispiele für Borverbindungen, die als ein aktivierender Cokatalysator in Kombination mit einem Coaktivator bei der Herstellung der erfindungsgemäß verbesserten Katalysatoren verwendet werden können, sind trisubstituierte Ammoniumsalze wie: Trimethylammoniumtetraphenylborat, Triethylammoniumtetraphenylborat, Tripropylammoniumtetraphenylborat, Tri(n-butyl)ammoniumtetraphenylborat, Tri(tert-butyl)ammoniumtetraphenylborat, N,N-Dimethylaniliniumtetraphenylborat, N,N-Diethylaniliniumtetraphenylborat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetraphenylborat, Trimethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(sec-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Dimethyl(tert-butyl)ammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Diethylanihiniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, tripropylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tri(tert-butyl)ammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(perfluornaphthyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tri(tert-butyl)ammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Dimethyl(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(3,5bis-(trifluormethyl)phenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tri(tert-butyl)ammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat und Dialkylammoniumsalze wie: Di-(iso-propyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Dicyclohexylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat; und andere Salze wie Tri(otolyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(2,6-Dimethylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tropilliumtetraphenylborat, Triphenylcarbeniumtetraphenylborat, Triphenylphosphoniumtetraphenylborat, Triethylsilyliumtetraphenylborat, Benzol(diazonium)tetraphenylborat, Tropilliumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tropilliumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis-(2,3,4,6tetrafluorphenyl)borat, Tropilliumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tropilliumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(perfluorbiphenyh)borat, Tropilliumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat und Benzol(diazonium)tetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat.
  • Am meisten bevorzugt ist der ionische stöchiometrische Aktivator (L**-H)d +(Ad–) N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat oder Triphenylcarbeniumtetra(perfluorphenyl)borat.
  • Erfindungsgemäße Katalysatorvorläufer können auch mit Cokatalysatoren oder Aktivatoren aktiviert werden, die nicht koordinierende Anionen umfassen, die metalloidfreie Zyclopentadienidionen enthalten. Diese sind in der US-Patentveröffentlichung 2002/0058765 A1, veröffentlicht am 16.5.2002, veröffentlicht und erfordern erfindungsgemäß die Zugabe eines Coaktivators zu dem Katalysatorvorläufer.
  • Die Bezeichnung "nicht koordinierendes Anion" (NCA) bedeutet ein Anion, das nicht mit dem Katalysatormetallkation koordiniert oder das nur schwach mit dem Metallkation koordiniert. Ein NCA koordiniert schwach genug, so dass eine neutrale Lewisbase wie ein olefinisch oder acetylenisch ungesättigtes Monomer es vom Katalysatorzentrum verdrängen kann. "Verträgliche" nicht koordinierende Anionen sind solche, die nicht zur Neutralität degradiert werden, wenn der anfänglich gebildete Komplex zerfällt. Darüber hinaus überträgt das Anion keinen anionischen Substituenten oder ein Fragment auf das Kation, so dass dieses eine neutrale Übergangsmetallverbindung und ein neutrales Nebenprodukt aus dem Anion bildet. Erfindungsgemäß geeignete nicht koordinierende Anionen sind solche, die verträglich sind, das Übergangsmetallkomplexkation in dem Sinne stabilisieren, dass sie seine ionische Ladung bei +1 halten, dennoch eine ausreichende Labilität beibehalten, die die Verdrängung durch ein ethylenisch oder acetylenisch ungesättigtes Monomer bei der Polymerisation gestattet. Diese Typen von Cokatalysatoren verwenden manchmal Radikalfänger wie, aber nicht darauf beschränkt, Triisobutylaluminum, Tri-n-octylaluminum, Tri-n-hexylaluminum, Triethylaluminum oder Trimethylaluminum.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch Cokatalysatorverbindungen oder Aktivatorverbindungen verwenden, die anfänglich neutrale Lewissäuren sind, aber einen kationischen Metallkomplex und ein nicht koordinierendes Anion oder einen zwitterionischen Komplex bei der Reaktion mit den alkylierten Übergangsmetallverbindungen bilden. Die erfindungsgemäße alkylierte Verbindung wird durch die Reaktion des Katalysatorvorläufers und des Coaktivators gebildet. Zum Beispiel dienen Tris(pentafluorphenyl)bor oder -aluminum zum Entziehen eines Kohlenwasserstoffliganden, um einen erfindungsgemäßen kationischen Übergangsmetallkomplex und ein stabilisierendes nicht koordinierendes Anion zu ergeben, siehe EP-A-0 427 697 und EP-A-0 520 732 hinsichtlich der Illustration von analogen Gruppe-4-Metallocenverbindungen. Siehe außerdem die Verfahren und Verbindungen von EP-A-0 495 375. Hinsichtlich der Bildung von zwitterionischen Komplexen unter Verwendung anloger Gruppe-4-Verbindungen siehe US-Patente 5,624,878, 5,486,632 und 5,527,929.
  • Weitere neutrale Lewis-Säuren sind im Stand der Technik bekannt und für das Entziehen formal anionischer Liganden geeignet. Siehe insbesondere den Übersichtsartikel von E. Y.-X. Chen und T. J. Marks, "Cocatalysts for Metal-Catalyzed Olefin Polymerization: Activators, Activation Processes, and Structure-Activity Relationships", Chem. Rev., 100, 1391–1434 (2000).
  • Wenn die Kationen des nicht koordinieren Anionenvorläufers Brönstedsäuren wie Protonen oder protonierte Lewisbasen (ausgenommen Wasser) oder reduzierbare Lewissäuren wie Ferrocenium- oder Silberkationen, oder Alkali- oder Erdalkalimetallkationen wie solche von Natrium, Magnesium oder Lithium sind, kann das molare Verhältnis von Katalysatorvorläufer zu Aktivator jedes Verhältnis sein. Kombinationen der beschriebenen Rktivatorverbindungen können auch für die Aktivierung verwendet werden.
  • Wenn ein ionischer oder neutraler stöchiometrischer Aktivator verwendet wird, beträgt das molare Verhältnis von Katalysatorvorläufer zu Aktivator 1:10 bis 1:1, 1:10 bis 10:1, 1:10 bis 2:1, 1:10 bis 3:1, 1:10 bis 5:1, 1:2 bis 1.2:1, 1:2 bis 10:1, 1:2 bis 2:1, 1:2 bis 3:1, 1:2 bis 5:1, 1:3 bis 1.2:1, 1:3 bis 10:1, 1:3 bis 2:1, 1:3 bis 3:1, 1:3 bis 5:1, 1:5 bis 1:1, 1:5 bis 10:1, 1:5 bis 2:1, 1:5 bis 3:1, 1:5 bis 5:1, 1:1 bis 1:1.2. Das molare Verhältnis von Katalysatorvorläufer zu Coaktivator beträgt 1:100 bis 100:1, 1:75 bis 75:1, 1:50 bis 50:1, 1:25 bis 25:1, 1:15 bis 15:1, 1:10 bis 10:1, 1:5 bis 5:1, 1:2 bis 2:1, 1:100 bis 1:1, 1:75 bis 1:1, 1:50 bis 1:1, 1:25 bis 1:1, 1:15 bis 1:1, 1:10 bis 1:1, 1:5 bis 1:1, 1:2 bis 1:1, 1:10 bis 2:1.
  • Zu den bevorzugten Aktivatoren und Aktivator/Coaktivatorkombinationen gehören Methylalumoxan, modifiziertes Methylalumoxan, Mischungen von Methylalumoxan mit Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder Tris(pentafluorphenyl)bor und Mischungen von trimethylaluminum mit Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder Tris(pentafluorphenyl)bor.
  • In einigen Ausführungsformen werden Abfangverbindungen mit stöchiometrischen Aktivatoren verwendet. Typische, als Radikalfänger geeignete Aluminium- oder Boralkylkomponenten werden durch die allgemeine Formel RxJZ2 wiedergegeben, worin J Alumium oder Bor, Rx wie oben definiert und jedes Z unabhängig Rx oder ein verschiedener einwertiger anionischer Ligand wie Halogen (Cl, Br, I), Alkoxid (ORx) und dergleichen ist. Zu den am meisten bevorzugten Aluminiumalkylen gehören Triethylaluminum, Diethylaluminumchlorid, Triisobutylaluminum, Tri-n-octylaluminum, Tri-n-hexylaluminum, Trimethylaluminum und dergleichen. Zu den bevorzugten boralkylen gehört Triethylbar. Abfangverbindungen können auch Alumoxane und modifizierte Alumoxane einschließlich Methylalumoxan und modifiziertes Methylalumoxan sein.
  • Weiterhin kann die aktive Katalysatorkomponente in situ gebildet werden, indem der zweizähnige oder dreizähnige Chelatligand, das Metallcarbonyl und das 1,2-Benzochinon zusammengemischt werden. Diese Mischung wird dann in den Reaktor gegeben und der Aktivator wird zugesetzt, vorzugsweise in Gegenwart von Olefin. Andere neutrale Metalle oder Metallkomplexe können anstelle von Metallcarbonyl verwendet werden, z.B. anstelle von Nickelcarbonyl (Ni(CO)4)Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0), Bis(triphenylphosphine)nickeldicarbonyl, Tetrakis(trifluorphosphin)nickel(0), Nickelpulver und dergleichen; anstelle von Kobaltcarbonyl (Co2(CO)8) Kobalttricarbonylnitrosyl, Kobaltpulver und dergleichen; anstelle von Eisencarbonyl (Fe(CO)5, Fe3(CO)12 oder Fe2(CO)9) Cyclohexadieneisentricarbonyl, Cyclooctatetreneisentricarbonyl oder Eisenpulver.
  • Geträgerte Katalysatoren
  • Die Löslichkeit der erfindungsgemäßen Katalysatorvorläufer gestattet die einfache Herstellung von geträgerten Katalysatoren. Zur Herstellung von einheitlichen geträgerten Katalysatoren wird der Katalysatorvorläufer vorzugsweise in dem gewählten Lösungsmittel aufgelöst. Die Bezeichnung "einheitlicher geträgerter Katalysator" bedeutet, dass der Katalysatorvorläufer, der Aktivator und/oder der aktivierte Katalysator sich einer gleichförmigen Verteilung auf der zugänglichen Oberfläche des Trägers einschließlich der inneren Porenoberflächen des porösen Trägers annähern Einige Ausführungsformen von geträgerten Katalysatoren bevorzugen einheitliche geträgerte Katalysatoren; andere Ausführungsformen zeigen keine derartige Bevorzugung.
  • Erfindungsgemäße geträgerte Katalysatorsysteme können nach jedem Verfahren hergestellt werden, das für die Trägerung von anderen Koordinationskatalysatorsystemen wirksam ist, wobei wirksam bedeutet, dass der so hergestellte Katalysator zum Oligomerisieren oder Polymerisieren von Olefin in einem heterogenen Verfahren verwendet werden kann. Der Katalysatorvorläufer, Aktivator, Koaktivator, falls erforderlich, geeignetes Lösungsmittel und Träger können in jeder Reihenfolge oder gleichzeitig zugegeben werden.
  • Bei einem Verfahren kann der in einem geeigneten Lösungsmittel wie Toluol aufgelöste Aktivator mit dem Trägermaterial für eine Minute bis zehn Stunden gerührt werden. Das Gesamtlösungsvolumen kann größer als das Porenvolumen des Trägers sein, aber einige Ausführungsformen begrenzen das Gesamtlösungsvolumen unterhalb dem, das erforderlich ist, um ein Gel oder eine Aufschlämmung zu bilden (etwa 90% bis 400%, vorzugsweise etwa 100 bis 200% des Porenvolumens). Während dieser Zeit wird die Mischung gegebenenfalls auf 30 bis 200°C erwärmt. Der Katalysatorvorläufer kann zu dieser Mischung als Feststoff wenn ein geeignetes Lösungsmittel in der vorangehenden Stufe verwendet worden ist, oder als Lösung zugesetzt werden. Alternativ kann diese Mischung filtriert werden und der resultierende Feststoff kann mit einer Katalysatorvorläuferlösung gemischt werden. In ähnlicher Weise kann die Mischung vakuumgetrocknet und mit einer Katalysatorvorläuferlösung gemischt werden. Die resultierende Katalysatormischung wird dann eine Minute bis zehn Stunden gerührt, und der Katalysator wird dann entweder von der Lösung abfiltriert oder vakuumgetrocknet oder das Lösungsmittel wird allein durch Verdampfung entfernt.
  • Alternativ können Katalysatorvorläufer und Aktivator in Lösungsmittel kombiniert werden, um eine Lösung zu bilden. Dann wird der Träger hinzugefügt und die Mischung wird eine Minute bis zehn Stunden gerührt. Das Gesamtlösungsvolumen kann größer als das Porenvolumen des Trägers sein, aber einige Ausführungsformen begrenzen das Gesamtlösungsvolumen unterhalb dem, das erforderlich ist, um ein Gel oder eine Aufschlämmung zu bilden (etwa 90% bis 400%, vorzugsweise etwa 100 bis 200% des Porenvolumens). Nach dem Rühren wird das restliche Lösungsmittel unter Vakuum entfernt, typischerweise bei Raumtemperatur und uber einen Zeitraum von 10 bis 16 Stunden. Längere oder kürzere Zeiten und höhere oder niedrigere Temperaturen sind aber auch möglich.
  • Der Katalysatorvorläufer kann aber auch in Abwesenheit des Aktivators geträgert werden; in diesem Fall wird der Aktivator (und Coaktivator, falls erforderlich) zu der flüssigen Phase eines Aufschlämmungsverfahrens gegeben. Zum Beispiel kann eine Lösung des Katalysatorvorläufers mit einem Trägermaterial über einen Zeitraum von etwa einer Minute bis zehn Stunden gemischt werden. Die resultierende Präkatalysatormischung kann von der Lösung abfiltriert und unter Vakuum getrocknet werden oder das Lösungsmittel kann allein durch Verdampfung entfernt werden. Das gesamte Katalysatorvorläuferlösungsvolumen kann größer sein als das Porenvolumen des Trägers, aber einige Ausführungsformen begrenzen das Gesamtlösungsvolumen unterhalb dem, das erforderlich ist, um ein Gel oder eine Aufschlämmung zu bilden (etwa 90% bis 400%, vorzugsweise etwa 100 bis 200% des Porenvolumens).
  • Darüber hinaus können zwei oder mehrere verschiedene Katalysatorvorläufer auf denselben Träger aufgebracht werden, wobei beliebige der oben genannten Trägerverfahren verwendet werden können. In entsprechender Weise können zwei oder mehr Aktivatoren oder ein Aktivator und ein Coaktivator auf denselben Träger aufgebracht werden.
  • Geeignete feste teilchenförmige Träger sind typischerweise aus Polymeren oder hitzebeständigen Oxidmaterialien zusammengesetzt, wobei diese jeweils vorzugsweise porös sind. Jedes Trägermaterial, das eine durchschnittliche Teilchengröße von mehr als 10 μm hat, ist für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet. Verschiedene Ausführungsformen wählen ein poröses Trägermaterial wie z.B. Talk, anorganische Oxide, anorganische Chloride, z.B. Magnesiumchlorid, und Harzträgermaterialien wie Polystyrolpolyolefin oder polymere Verbindungen oder jedes andere organische Trägermaterial und dergleichen. Einige Ausführungsformen wählen anorganische Oxidmaterialien als Trägermaterial einschließlich Gruppe -2,3,-4,-5,-13 oder -14 Metall- oder Metalloidoxide. Einige Ausführungsformen wählen Katalysatorträgermaterialien, die Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid-Aluminiumoxid und deren Mischungen einschließen. Andere anorganische Oxide können entweder allein oder in Kombination mit Siliciumdioxid, Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid-Aluminiumoxid dienen. Diese sind Magnesiumoxid, Titanoxid, Zirconoxid und dergleichen. Lewissaure Materialien wie Montmorillonit und ähnliche Tone können auch als Träger dienen. In diesem Fall kann der Träger gegebenenfalls gleichzeitig die Aktivatorkomponente sein. Zusätzlicher Aktivator kann aber ebenfalls verwendet werden.
  • Das zusätzliche Trägermaterial kann nach einer Reihe von Verfahren vorbehandelt sein. Zum Beispiel können anorganische Oxide entweder kalziniert oder mit Dehydroxilierungsmitteln wie Aluminiumalkylen und dergleichen chemisch behandelt oder beides sein.
  • Wie oben angegeben, sind erfindungsgemäß auch polymere Träger geeignet. Siehe z.B. die Beschreibungen in WO 95/15815 und US-Patent 5,427,991. Die offenbarten Verfahren können mit den erfindungsgemäßen Katalysatorkomplexen, Aktivatoren oder Katalysatorsystemen verwendet werden, um diese auf den polymeren Trägern zu adsorbieren oder absorbieren, insbesondere wenn diese aus porösen Teilchen bestehen, oder diese können durch an die Polymerketten gebundene funktionelle Gruppen oder in den Polymerketten vorhande funktionelle Gruppen chemisch gebunden werden.
  • Erfindungsgemäße Katalysatorträger können eine Oberfläche von 10–700 m2/g, ein Porenvolumen von 0.1–4.0 cm3/g und eine durchschnittliche Teilchengröße von 10–500 μm aufweisen. Einige Ausführungsformen wählen eine Oberfläche von 50–500 m2/g, ein Porenvolumen von 0.5–3.5 cm3/g, oder eine durchschnittliche Teilchengröße von 20–200 μm. Andere Ausführungsformen wählen eine Oberfläche von 100–400 m2/g, ein Porenvolumen von 0.8–3.0 cm3/g und eine durchschnittliche Teilchengröße von 30–100 μm. Erfindungsgemäße Träger haben typischerweise eine Porengröße von 10–1000 Angström, alternativ 50–500 Angström oder 75–350 Angström.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind im Allgemeinen auf dem Träger in einer Beladung von 10–100 Micromol Katalysatorvorläufer je Gramm fester Träger, alternativ 20–80 Micromol Katalysatorvorläufer je Gramm fester Träger oder 40–60 Micromol Katalysatorvorläufer je Gramm fester Träger aufgebracht. Größere oder kleinere Mengen können verwendet werden, vorausgesetzt, dass die Gesamtmenge an festem. Katalysatorvorläufer das Porenvolumen des Trägers nicht übersteigt.
  • Erfindungsgemäße Katalysatoren können für die Gasphase-, Masse- oder Suspensionspolymerisation oder je nach Erfordernis andere Verfahren geträgert sein. Zahlreiche Trägerverfahren sind für Katalysatoren in der Olefinpolymerisationstechnik bekannt, insbesondere alumoxanaktivierte Katalysatoren; alle diese sind für die breiteste Anwendung der Erfindung geeignet. Siehe z.B. US-Patente 5,057,475 und 5,227,440. Ein Beispiel für geträgerte ionische Katalysatoren findet sich in WO 94/03056. Die US-Patente 5,643,847 und WO 96/04319A beschreiben ein besonders effektives Verfahren. Ein Masse- oder Suspensionsverfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen geträgerten Metallkomplexe aktiviert mit Alumoxan kann für Ethylen-Propylen-Kautschuk, wie in den US-Patenten 5,001,205 und 5,229,478 beschrieben, verwendet werden. Darüber hinaus sind diese Verfahren für die erfindungsgemäßen Katalysatorsysteme geeignet. Sowohl Polymere als auch anorganische Oxide können als Träger dienen, wie im Stand der Technik bekannt ist. Siehe US-Patente 5,422,325, 5,427,991, 5,498,582 und 5,466,649 und internationals Anmeldungen WO 93/11172 und WO 94/07928.
  • Darüber hinaus können dem geträgerten oder nicht geträgerten Katalysator Oxidierungsmittel wie in WO 01/68725 beschrieben zugesetzt werden.
  • Monomere
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Katalysatorverbindungen verwendet, um jegliches ungesättigtes Monomer oder jegliche ungesättigten Monomere zu polymerisieren oder oligomerisieren. Zu den bevorzugten Monomeren gehören C2-C60-Olefine, vorzugsweise C2-C40-Olefins, vorzugsweise C2-C20-Olefine, vorzugsweise C2-C12-Olefine. In einigen Ausführungsformen gehören zu den bevorzugten Monomeren lineare, verzweigte oder zyklische α-Olefine, vorzugsweise C2-C100-α-Olefine, vorzugsweise C2-C60-α-Olefine, vorzugsweise C2-C40-α-Olefine, vorzugsweise C2-C20-α-Olefine, vorzugsweise C2-C12-α-Olefine. Bevorzugte Olefinmonomere können eines oder mehrere von Ethylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, 4-Methylpenten-1,3-Methylpenten-1,3,5,5-Dodecen, Trimethylhexen-1 und 5-Ethylnonen-1 sein.
  • In einer anderen Ausführungsform ist das hier produzierte Polymer ein Copolymer von einem oder mehreren linearen oder verzweigten C3-C30 prochiralen α-Olefinen oder C5-C30 ringhaltigen Olefinen oder Kombinationen davon, die sowohl durch stereospezifische als auch nicht-stereospezifische Katalysatoren polymerisiert werden können. Prochiral, wie hier verwendet, bezieht sich auf Monomere, die die Bildung von isotaktischem oder syndiotaktischem Polymer begünstigen, wenn unter Verwendung von stereospezifischem Katalysator oder stereospezifischen Katalysatoren polymerisiert wird.
  • Bevorzugte Monomere können auch aromatische Gruppen enthaltende Monomere einschließen, die bis zu 30 Kohlenstoffatome enthalten. Geeignete aromatische Gruppen enthaltende Monomere umfassen mindestens eine aromatische Struktur, vorzugsweise eins bis drei, bevorzugter eine Phenyl-, Indenyl-, Fluorenyl oder Naphthylgruppe. Das aromatische Gruppen enthaltende Monomer umfasst außerdem mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung, so dass die aromatische Struktur nach der Polymerisation an dem Polymergerüst hängt. Das aromatische Gruppen enthaltende Monomer kann außerdem mit einer oder mehreren Kohlenwasserstoffgruppen einschließlich, aber nicht darauf beschränkt, C1-C10-Alkylgruppen substituiert sein. Darüber hinaus können zwei benachbarte Substitutionen unter Ausbildung einer Ringstruktur verbunden sein. Bevorzugte aromatische Gruppen enthaltende Monomere enthalten mindestens eine aromatische Struktur gebunden an einen polymerisierbaren olefinischen Rest. Zu den besonders bevorzugten aromatischen Monomeren gehören Styrol, α-Methylstyrol, Para-alkylstyrole, Vinyltoluole, Vinylnaphthaline, Allylbenzole und Inden, insbesondere Styrol, Para-methylstyrol, 4-Phenyl-1-buten und Allylbenzol.
  • Nicht aromatische zyklische Gruppen enthaltende Monomere sind ebenfalls bevorzugt. Diese Monomere können bis zu 30 Kohlenstoffatome enthalten. Geeignete nicht aromatische zyklische Gruppen enthaltende Monomere besitzen vorzugsweise mindestens eine polymerisierbare olefinische Gruppe, die entweder an der zyklischen Struktur hängt oder Teil der zyklischen Struktur ist. Die zyklische Struktur kann außerdem weiter durch eine oder mehrere Kohlenwasserstoffgruppen wie, aber nicht beschränkt hierauf, C1-C10-Alkylgruppen substituiert sein. Zu den bevorzugten nicht aromatische zyklische Gruppen enthaltenden Monomeren gehören Vinylcyclohexan, Vinylcyclohexen, Cyclopentadien, Cyclopenten, 4-Methylcyclopenten, Cyclohexen, 4-Methylcyclohexen, Cyclobuten, Vinyladamantan, Norbornen, 5-Methylnorbornen, 5-Ethylnorbornen, 5-Propylnorbornen, 5-Butylnorbornen, 5-Pentylnorbornen, 5-Hexylnorbornen, 5-heptylnorbornen, 5-Octylnorbornen, 5-Nonylnorbornen, 5-decylnorbornen, 5-Phenylnorbornen, Vinylnorbornen, Ethylidennorbornen, 5,6-Dimethylnorbornen, 5,6-Dibutylnorbornen und dergleichen.
  • Zu den erfindungsgemäß geeigneten bevorzugten Diolefimonomeren gehören alle Kohlenwasserstoffstrukturen, vorzugsweise C4-C30, die mindestens zwei ungesättigte Bindungen aufweisen, wobei mindestens eine, typischerweise zwei der ungesättigten Bindungen entweder durch einen stereospezifischen oder einen nicht stereospezifischen Katalysator oder Katalysatoren leicht in ein Polymer eingefügt werden können. Es ist weiterhin bevorzugt, dass die Dioiefinmonomere ausgewählt sind aus alpha-omega-Dienmonomeren (d.h. Divinylmonomeren). Bevorzugter sind die Diolefinmonomere lineare Divinylmonomere, besonders bevorzugt solche mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für bevorzugte Diene sind Butadien, Pentadien, Hexadien, Heptadien, Octadien, Nonadien, Decadien, Undecadien, Dodecadien, Tridecadien, Tetradecadien, Pentadecadien, Hexadecadien, Heptadecadien, Octadecadien, Nonadecadien, Icosadien, Heneicosadien, Docosadien, Tricosadien, Tetracosadien, Pentacosadien, Hexacosadien, Heptacosadien, Octacosadien, Nonacosadien, Triacontadien, wobei zu den besonders bevorzugten Dienen 1,6-Heptadien, 1,7-Octadien, 1,8-Nonadien, 1,9-Decadien, 1,10-Undecadien, 1,11-Dodecadien, 1,12-Tridecadien, 1,13-Tetradecadien und niedrigmolekulare Polybutadiene (Mw weniger als 1000 g/mol) gehören. Zu den bevorzugten zyklischen Dienen gehören Cyclopentadien, Vinylnorbornen, Norbornadien, Ethylidennorbornen, Divinylbenzol, Dicyclopentadien oder höhere Ringe enthaltende Diolefine mit oder ohne Substituenten an verschiedenen Ringpositionen.
  • Nicht beschränkende Beispiele von bevorzugten polaren ungesättigten Monomeren, die erfindungsgemäß geeignet sind, sind nitrosubstituierte Monomere einschließlich 6-Nitro-1-hexen, aminsubstituierte Monomere einschließlich N-Methylallylamin, N-Allylcyclopentylamin und N-Allyl-hexylamin, ketonesubstituierte Monomere einschließlich Methylvinylketon, Ethylvinylketon und 5-Hexen-2-on, aldehydsubstituierte Monomere einschließlich Acrolein, 2,2-Dimethyl-4-pentenal, Undecylenaldehyd und 2,4-Dimethyl-2,6-heptadienal, alkoholsubstituierte Monomere einschließlich Allylalkohol, 7-Octen-1- ol, 7-Octen-1,2-diol, 10-Undecen-1-ol, 10-Undecen-1,2-diol, 2-Methyl-3-buten-1-ol, Acetal, Epoxid oder ethersubstituierte Monomere einschließlich 4-Hex-5-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan, 2,2-Dimethyl-4-non-8-enyl-[1,3]dioxolan, Acroleindimethylacetal, Butadienmonoxid, 1,2-Epoxy-7-octen, 1,2-Epoxy-9-decen, 1,2-Epoxy-5-hexen, 2-Methyl-2-vinyloxiran, Allylglycidylether, 2,5-Dihydrofuran, 2-Cyclopenten-1-on, Ethylenketal, 11-Methoxyundec-1-en und 8-Methoxyoct-1-en, schwefelenthaltende Monomere einschließlich Allyldisulfid, Säure und estersubstituierte Monomere einschließlich Acrylsäure, Vinylessigsäure, 4-Pentensäure, 2,2-Dimethyl-4-pentensäure, 6-Heptensäure, Trans-2,4-pentadiensäure, 2,6-Heptadiensäure, Methylacrylat, Ethylacrylat, Tert-butylacrylat, n-butylacrylat, Methacrylsäure, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Tert-butylmethacrylat, n-butylmethacrylat, Hydroxypropylacrylat, Essigsäureoct-7-enylester, Nonen-8-säuremethylester, Essigsäureundec-10-enylester, Dodecen-11-säuremethylester, Propionsäureundec-10-enylester, Dodecen-11-säureethylester und Nonylphenoxypolyetheroxyacrylat, siloxyenthaltende Monomere einschließlich Trimethyloct-7-enyloxysilan und Trimethylundec-10-enyloxysilan, polare funktionalisierte Norbornenmonomere einschließlich 5-Norbornen-2-carbonitril, 5-Norbornen-2-carboxaldehyd, 5-Norbornen-2-carbonsäure, Cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbonsäure, 5-Norbornen-2,2-dimethanol, Cis-5-norbornen-endo-2,3-dicarbonsäureanhydrid, 5-Norbornen-2-endo-3-endo-dimethanol, 5-Norbornen-2-endo-3-exo-dimethanol, 5-Norbornen-2-methanol, 5-Norbornen-2-ol, 5-Norbornen-2-ylacetat, 1-[2-(5-Norbornen-2-yl)ethyl]-3,5,7,9,11,13,15-heptacyclopentylpentacyclo [9.5.1.13,9.15,15.17,13]octasiloxan, 2-Benzoyl-5-norbornen, 2-Acetyl-5-norbornen, 7-Synmethoxymethyl-5-norbornen-2-on, 5-Norbornen-2-ol und 5-Norbornen-2-yloxy-trimethylsilan und teilweise fluorierte Monomere einschließlich Nonafluor-1-hexen, Allyl-1,1,2,2- Tetrafluorethylether, 2,2,3,3-Tetrafluor-non-8-ensäureethylester, 1,1,2,2-Tetrafluor-2-(1,1,2,2-tetrafluor-oct-7-enyloxy)-ethansulfonylfluorid, Acrylsäure-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluor-octylester und 1,1,2,2-Tetrafluor-2-(1,1,2,2,3,3,4,4-octafluor-dec-9-enyloxy)-ethansulfonylfluorid.
  • In einer Ausführungsform wird das hier beschriebene Verfahren verwendet, um ein Oligomer von jeglichen der oben genannten Monomere zu produzieren. Zu den bevorzugten Oligomeren gehören jegliche C2-C20-Olefine, vorzugsweise C2-C12-α-Olefine, wobei am meisten bevorzugt Oligomere hergestellt werden, die Ethylen, Propylen und/oder Buten umfassen. Ein bevorzugtes Einsatzmaterial für das Oligomerisationsverfahren ist das α-Olefinethylen. Es können aber auch α-Olefine einschließlich, aber nicht beschränkt hierauf, Propylen und 1-Buten allein oder kombiniert mit Ethylen verwendet werden. Zu den bevorzugten α-Olefinen gehören jegliche C2-C40-α-Olefine, vorzugsweise jegliche C2-C20-α-Olefine, vorzugsweise jegliche C2-C12-α-Olefine, vorzugsweise Ethylen, Propylen und Buten, am meisten bevorzugt Ethylen. Diene können in dem hier beschriebenen Verfahren verwendet werden, wobei vorzugsweise alpha-omega-diene allein oder in Kombination mit Mono-α-Olefinen verwendet werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform kann das hier beschriebene Verfahren zur Herstellung von Homopolymeren oder Copolymeren verwendet werden. (Für die Zwecke der Erfindung und die Patentansprüche kann ein Copolymer zwei, drei, vier oder mehr verschiedene Monomereinheiten umfassen). Zu den bevorzugten hier produzierten Polymeren gehören Homopolymere oder Copolymere von jeglichen der obigen Monomere. In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Polymer ein Homopolymer von jeglichem C2-C12-α-Olefin. Vorzugsweise ist das Polymer ein Homopolymer von Ethylen oder ein Homopolymer von Propylen. In einer anderen Ausführungsform ist das Polymer ein Copolymer, das Ethylen und ein oder mehrere jeglicher der oben genannten Monomere umfasst. In einer anderen Ausführungsform ist das Polymer ein Copolymer, das Propylen und ein oder mehrere jeglicher oben genannter Monomere umfasst. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform umfassen die beschriebenen Homopolymeren oder Copolymeren zusätzlich ein oder mehrere Diolefincomonomere, vorzugsweise ein oder mehrere C4-C40-Diolefine.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist das hier produzierte Polymer ein Copolymer von Ethylen und einem oder mehreren C3-C20 linearen, verzweigten oder zyklischen Monomeren, vorzugsweise einen oder mehreren C3-C12 linearen, verzweigten oder zyklischen α-Olefinen. Vorzugsweise ist das hier produzierte Polymer ein Polymer von Ethylen und einem oder mehreren von Propylen, Butene, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, Dodecen, 4-Methylpenten-1,3-Methylpenten-1,3,5,5-Trimethylhexen-1, Cyclopenten, 4-Methylcyclopenten, Cyclohexen und 4-Methylcyclohexen.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist das hier produzierte Polymer ein Copolymer von Propylen und einem oder mehreren linearen, verzweigten oder zyklischen C2- oder C4-C20-Monomeren, vorzugsweise einem oder mehreren linearen, verzweigten oder zyklischen C2- oder C4-C12-α-Olefinen. Vorzugsweise ist das hier produzierte Polymer ein Copolymer von Propylen und einem oder mehreren von Ethylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, Dodecen, 4-Methylpenten-1,3-Methylpenten-1, und 3,5,5-Trimethylhexen-1.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das hier produzierte Polymer ein Homopolymer von Norbornen oder ein Copolymer von Norbornen und einem substituierten Norbornen einschließlich polar funktionalisierten Norbornenen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die hier beschriebenen Copolymeren mindestens 50 Mol% eines ersten Monomers und bis zu 50 Mol% eines anderen Monomers.
  • In einer weiteren Ausführungsform umfasst das Polymer ein erstes Monomer in einer Menge von 40 bis 95 Mol%, vorzugsweise 50 bis 90 Mol% und vorzugsweise 60 bis 80 Mol%, und ein Comonomer in einer Menge von 5 bis 60 Mol%, vorzugsweise 10 bis 40 Mol% und noch bevorzugter 20 bis 40 Mol%, und ein Termonomer in einer Menge von 0 bis 10 Mol%, bevorzugter 0,5 bis 5 Mol% und noch bevorzugter 1 bis 3 Mol%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das erste Monomer ein oder mehrere von jeglichen linearen, verzweigten oder zyklischen C3-C8α--Olefinen, einschließlich Propylen, Buten, (und allen Isomeren davon), Penten (und allen Isomeren davon), Hexen (und allen Isomeren davon), Hepten (und allen Isomeren davon), und Octen (und allen Isomeren davon). Zu den bevorzugten Monomeren gehören Propylen, 1-Buten, 1-Hexen, 1-Octen, Cyclopenten, Cyclohexen, Cycloocten, Hexadien, Cyclohexadien und dergleichen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Comonomer ein oder mehrere jeglicher linearer, verzweigter oder zyklischer C2-C40-α-Olefine (vorausgesetzt, dass Ethylen, wenn vorhanden, in einer Menge von 5 Mol% oder weniger vorhanden ist), einschließlich Ethylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, Undecen, Dodecen, Hexadecen, Butadien, Hexadien, Heptadien, Pentadien, Octadien, Nonadien, Decadien, Dodecadien, Styrol, 3,5,5-Trimethylhexen-1,3-Methylpenten-1,4-Methylpenten-1, Cyclopentadien und Cyclohexen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Termonomer ein oder mehrere von jeglichen linearen, verzweigten oder zyklischen C2-C40-α-Olefinen (vorausgesetzt, dass Ethylen, wenn vorhanden, in einer Menge von 5 Mol% oder weniger vorhanden ist), einschließlich Ethylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, Undecen, Dodecen, Hexadecen, Butadien, Hexadien, Heptadien, Pentadien, Octadien, Nonadien, Decadien, Dodecadien, Styrol, 3,5,5-Trimethylhexen-1,3-Methylpenten-1,4-Methylpenten-1, Cyclopentadien und Cyclohexen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die beschriebenen Polymere außerdem ein oder mehrere Diene in einer Menge von bis zu 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,00001 bis 1,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,002 bis 0,5 Gew.-%, noch bevorzugter 0,003 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. In einigen Ausführungsformen werden 500 ppm oder weniger an Dien zu der Polymerisation gegeben, vorzugsweise 400 ppm oder weniger, vorzugsweise 300 ppm oder weniger. In anderen Ausführungsformen werden mindestens 50 ppm Dien zu der Polymerisation gegeben oder 100 ppm oder mehr oder 150 ppm oder mehr.
  • Oligomerisationsverfahren
  • Die oben beschriebenen Katalysatorzusammensetzungen können verwendet werden, um jegliches ungesättigtes Monomer zu oligomerisieren oder polymerisieren. Die Wahl zwischen Oligomerisation und Polymerisation hängt von der exakten Struktur des Übergangsmetallpräkatalysators ab. Solche mit raumerfüllenderen Liganden um die Katalysatorstelle neigen dazu, Polymere zu produzieren, während solche, die weniger raumerfüllend um die katalytische aktive Stelle sind, dazu neigen, Oligomere zu produzieren.
  • In den vorliegenden Oligomerisationsverfahren kann die Temperatur –100°C bis 300°C, –20°C bis 200°C oder 0°C bis 150°C betragen. Einige Ausführungsformen wählen Oligomerisationsdrücke (Überdruck) von 0 kPa bis 35 MPa oder 500 kPa bis 15 MPa. In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen Bedingungen, die die Oligomerproduktion begünstigen, die Verwendung von Aluminiumylkylen (als Aktivator oder Abfänger, etc.) und/oder die Auswahl einer Übergangsmetallpräkatalysatorverbindung, insbesondere einer Nickelverbindung, bei der R1 Phenyl umfasst, dass in einer oder beiden ortho-Positionen unsubstituiert ist. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform werden die Übergangsmetallverbindung und der Aktivator (und der Coaktivator, falls erforderlich) separat und in Gegenwart von Olefin in den Reaktor gegeben. Ein bevorzugtes Einsatzmaterial für das Oligomerisationsverfahren ist das α-Olefin Ethylen. Es können aber auch andere α-Olefine einschließlich, aber nicht beschränkt darauf, Propylen und 1-Buten allein oder kombiniert mit Ethylen verwendet werden. Zu den bevorzugten α-Olefinen gehören jegliche C2-C40-α-Olefine, vorzugsweise jegliche C2-C20-α-Olefine, vorzugsweise jegliche C2-C12-α-Olefine, bevorzugt Ethylen, Propylen und Buten und am meisten bevorzugt Etyheln. In dem hier beschriebenen Verfahren können Diene verwendet werden, vorzugsweise werden, α,ω-Diene allein oder in Kombination mit Mono-α-Olefinen verwendet.
  • Bevorzugte Oligomerisationsverfahren können in Gegenwart verschiedener Flüssigkeiten, insbesondere aprotischen organischen Flüssigkeiten durchgeführt werden. Vorzugsweise sind das homogene Katalysatorsystem, Ethylen, α-Olefine und Produkt in diesen Flüssigkeiten löslich. Es kann auch ein geträgertes (heterogenes) Katalysatorsystem verwendet werden, dies bildet aber eher eine Aufschlämmung als eine Lösung. Zu den geeigneten Flüssigkeiten sowohl für homogene als auch heterogene Katalysatorsysteme gehören Alkane, Alkene, Cycloalkane, ausgewählte halogenierte Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe und in einigen Fälle Fluorkohlenwasserstoffe. In einigen Fällen kann das Olefinmonomer auch als Lösungsmittel fungieren. Geeignete Lösungsmittel umfassen speziell Hexan, Toluol, Cyclohexan und Benzol.
  • Die vorliegende Erfindung kann auch verwendet werden, um Mischungen von α-Olefinen zu erhalten, die [TEXT UNLESBAR] Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten. Der Faktor K aus der Schulz-Flory Theorie (siehe z.B. B. Elvers, et al., Ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A13, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1989, S. 243–247 und 275–276) dient als Maß der Molekulargewichte dieser α-Olefine. Nach dieser Theorie ist K = n (Cn+2-Olefin)/n(Cn-Olefin), wobei n(Cn-Olefin) die Zahl der Mole des Olefins mit n Kohlenstoffatomen und n(Cn+2-Olefin) die Zahl der Mole Olefin mit n + 2 Kohlenstoffatomen oder in anderen Worten das nächst höhere Oligomer von Cn-Olefin ist. Hieraus können die Gewichtsfraktionen (Massefraktionen) der verschiedenen Olefine in dem resultierenden Produkt bestimmt werden. Die Fähigkeit, diesen Faktor zu variieren, gestattet die Auswahl der dann gewünschten Olefine.
  • Erfindungsgemäß hergestellte α-Olefine können weiter mit anderen Olefinen polymerisiert werden, um mehr Oligomere oder selbst Homopolymere und Copolymere der hergestellten α-Olefine zu bilden. Diese Polymere können nach einer Anzahl bekannter Verfahren hergestellt werden, wie Polymerisation des Ziegler-Natta-Typs, metallocenkatalysierte Polymerisation und andere Verfahren, siehe z.B. WO-A-96/23010, siehe z.B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., Band 34, S. 1143–1170 (1995), Europäische Patentanmeldung 416,815 und US-Patent 5,198,401 bezüglich Informationen zu Katalysatoren vom Metallocentyp, und J. Boor Jr., Ziegler-Natta Catalysts and Polymerizations, Academic Press, New York, 1979 und G. Allen, et al., Herausgeber, Comprehensive Polymer Science, Band 4, Pergamon Press, Oxford, 1989, S. 1–108, 409–412 und 533–584 bezüglich Informationen zu Katalysatoren vom Ziegler-Natta-Typ, und H. Mark, et al., Herausgeber, Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 6, John Wiley & Sons, New York, 1992, S. 383–522 bezüglich Informationen über Polyethylen.
  • Bevorzugte Oligomerisationsverfahren schließen das Oligomerisieren von Ethylen zu linearen C4-C26-α-Olefinen ein.
  • Hier hergestellte Oligomere können als Polyolefineinsatzmaterialien verwendet werden. Sie können als eine Mischung von Olefinen allein oder als eine Mischung von Olefinen zugesetzt zu anderen Olefinen verwendet werden oder sie können in Fraktionen aufgetrennt werden und dann allein oder in Kombination mit anderen Olefinen zur Bildung von Polyolefinen verwendet werden. Außerdem können hier produzierte α-Olefine nach bekannten Verfahren in Alkohole umgewandelt werden, wobei diese Alkohole für eine Reihe von Anwendungen wie Zwischenprodukte für Detergenzien oder Weichmacher brauchbar sind. Typische Verfahren für die Umwandlung von α-Olefinen zu Alkoholen umfassen, ohne hierauf beschränkt zu sein, das Oxoverfahren mit anschließender Hydrierung oder ein modifiziertes einstufiges Oxoverfahren (das modifizierte Shell-Verfahren), siehe z.B. B. Elvers, et al., Herausgeber, Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 5. Auflage, Band A18, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1991, S. 321–327.
  • Polymerisationsverfahren
  • Erfindungsgemäße Katalysatorkomplexe sind für die Polymerisation von ungesättigten Monomeren geeignet, von denen herkömmlicherweise bekannt ist, dass sie einer metallocenkatalysierten Polymerisation wie Lösungs-, Suspensions-, Gasphase- und Hochdruckpolymerisation unterliegen. Typischerweise werden ein oder mehrere Übergangsmetallverbindungen, ein oder mehrere Aktivatoren und ein oder mehrere Monomere kontaktiert, um Polymer zu produzieren. Diese Katalysatoren können geträgert sein und sind als solche besonders brauchbar in den bekannten Festbett-, Bewegtbett-, Wirbelbett-, Suspensions-, Lösungs- oder Massebetriebsweisen, die in einzelnen, in Serie geschalteten oder parallel geschalteten Reaktoren durchgeführt werden.
  • Erfindungsgemäß können ein oder mehrere Reaktoren in Serie (in Reihe) oder parallel verwendet werden. Die Übergangsmetallverbindung, der Aktivator und wenn erforderlich der Coaktivator können als eine Lösung oder Aufschlämmung entweder getrennt in den Reaktor, kurz vor dem Reaktor in-line aktiviert oder präaktiviert gegeben werden und als eine aktivierte Lösung oder Aufschlämmung in den Reaktor gepumpt werden. Die Polymerisationen werden entweder in einem Einreaktorbetrieb, bei dem Monomer, Comonomere, Katalysator/Aktivator/Coaktivator, gegebenenfalls Abfänger und gegebenenfalls Modifizierungsmittel kontinuierlich in einen einzelnen Reaktor gegeben werden, oder im Serienreaktorbetrieb durchgeführt werden, bei dem die obigen Komponenten jeweils zu zwei oder mehreren in Serie verbundenen Reaktoren gegeben werden. Die Katalysatorkomponenten können in den ersten Reaktor der Serie gegeben werden. Die Katalysatorkomponente kann auch zu beiden Reaktoren gegeben werden, wobei eine Komponente zu dem ersten Reaktor und eine andere Komponente zu anderen Reaktoren gegeben wird. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Präkatalysator in dem Reaktor in Gegenwart von Olefin aktiviert.
  • Ethylen-α-olefin (einschließlich Ethylen-zyklisches Olefin und Ethylen-α-olefin-diolefin)elastomere mit hohem Molekulargewicht und geringer Kristallinität können unter Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysatoren nach den traditionellen Lösungsverfahren oder dadurch hergestellt werden, dass Ethylengas in eine Suspension unter Verwendung von α-Olefin oder zyklischem Olefin oder einer Mischung davon mit anderen Monomeren, polymerisierbar oder nicht, als Polymerisationsverdünnungsmittel, in dem die Katalysatorsuspension suspendiert ist, eingeleitet wird. Typische Ethylendrücke liegen zwischen 10 und 1000 psig (69 bis 6895 kPa) und die Temperatur des Polymerisationsverdünnungsmittels liegt typischerweise zwischen –10 und 160°C. Das Verfahren kann in einem Rührreaktor oder einem Strömungsrohrreaktor oder in mehr als einem Reaktor, die in Reihe oder parallel geschaltet sind, durchgeführt werden. Siehe die allgemeine Offenbarung der US-A-5,001,205 hinsichtlich der allgemeinen Verfahrensbedingungen. Alle Dokumente sind durch Bezugnahme eingeschlossen für die Beschreibung von Polymerisationsverfahren, ionischen Aktivatoren und geeigneten Abfangverbindungen.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatorzusammensetzungen können allein verwendet werden oder können mit anderen bekannten Polymerisationskatalysatoren gemischt werden, um Polymermischungen herzustellen. Die Monomer- und Katalysatorauswahl gestattet die Herstellung von Polymermischungen unter Bedingungen, die denen bei Verwendung individueller Katalysatoren entsprechen. Polymere mit erhöhter Molekulargewichtsverteilung (MWD) für verbesserte Verarbeitbarkeit und andere traditionelle Vorteile von mit gemischten Katalysatorsystemen hergestellten Polymeren können somit erzielt werden.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysatoren, insbesondere wenn sie auf einem Träger immobilisiert sind, umfasst das komplette Katalysatorsystem im Allgemeinen zusätzlich eine oder mehrere Abfangverbindungen. Die Bezeichnung Abfangverbindung bedeutet hier eine Verbindung, die polare Verunreinigungen aus der Reaktionsumgebung entfernt. Diese Verunreinigungen beeinträchtigen die Katalysatoraktivität und -stabilität. Typischerweise werden Reinigungsstufen gewöhnlich vor Einbringung der Reaktionskomponenten in einen Reaktionskessel durchgeführt. Derartige Stufen erlauben aber kaum die Polymerisation ohne die Verwendung von etwas Abfangverbindungen. Normalerweise werden beim Polymerisationsverfahren doch zumindest geringe Mengen an Abfangverbindungen verwendet.
  • Typischerweise ist die Abfangverbindung eine organometallische Verbindung wie die Gruppe-13 organometallischen Verbindungen gemäß US-Patenten 5,153,157 und 5,241,025 sowie WO-A-91/09882, WO-A-94/03506, WO-A-93/14132 und WO 95/07941. Zu beispielhaften Verbindungen gehören Triethylaluminum, Triethylboran, Triisobutylaluminum, Methylalumoxan, Isobutylalumoxan und Tri-n- octylaluminum. Diese Abfangverbindungen mit raumerfüllenden oder C6-C20 linearen Kohlenwasserstoffresten verbunden mit dem Metall- oder Metalloidzentrum minimieren gewöhnlich beeinträchtigende Wechselwirkungen mit dem aktiven Katalysator. Beispiele sind Triethylaluminum, aber mehr bevorzugt raumerfüllende Verbindungen wie Triisobutylaluminum, Triisoprenylaluminum und Aluminiumverbindungen mit langkettigen, linearen Alkylresten wie Tri-n-hexylaluminum, Tri-n-octylaluminum oder Tri-n-dodecylaluminum. Wenn Alumoxan als Aktivator verwendet wird, fängt jeglicher Überschuss über die für die Aktivierung erforderliche Menge Verunreinigungen ab, und zusätzliche Abfangverbindungen sind möglicherweise nicht mehr erforderlich. Alumoxane können auch in Abfangmengen mit anderen Aktivatoren zugesetzt werden, z.B. Methylalumoxan, [Me2HNPh]+[B(pfp)4]– oder B(pfp)3 (perfluorphenyl = pfp = C6F5).
  • Die Dichte der Polymere, die erfindungsgemäß hergestellt werden können, kann von etwa 0,85 bis etwa 0,95, vorzugsweise von 0,87 bis 0,93 und noch mehr bevorzugt 0,89 bis 0,920 betragen. Die Molekulargewichte können im Bereich von etwa 3000 Mn bis etwa 2.000.000 Mn oder mehr liegen. Die Molekulargewichtsverteilungen können etwa 1,1 bis etwa 50,0 betragen, wobei Molekulargewichtsverteilungen von 1,2 bis etwa 5,0 typischer sind. Pigmente, Antioxidantien und andere Additive, wie sie im Stand der Technik bekannt sind, können dem Polymer zugesetzt werden.
  • Gasphasepolymerisation
  • In einem Gaswirbelschichtverfahren zur Herstellung von Polymeren wird grundsätzlich ein ein oder mehrere Monomere enthaltender Gasstrom kontinuierlich durch ein Wirbelbett in Gegenwart eines Katalysators unter reaktiven Bedingungen zirkuliert. Der Gasstrom wird aus dem Wirbelbett abgezogen und in den Reaktor zurückgeführt. Gleichzeitig wird Polymerprodukt aus dem Reaktor abgezogen und frisches Monomer wird zugeführt, um das polymerisierte Monomer zu ersetzen (siehe z.B. US-Patente 4,543,399, 4,588,790, 5,028,670, 5,317,036, 5,352,749, 5,405,922, 5,436,304, 5,453,471, 5,462,999, 5,616,661 und 5,668,228, die alle durch Bezugnahme eingeschlossen sind).
  • Der Reaktordruck beim Gasphaseverfahren kann von etwa 10 psig (69 kPa) bis etwa 500 psig (3448 kPa), vorzugsweise von etwa 100 psig (690 kPa) bis etwa 500 psig (3448 kPa), vorzugsweise im Bereich von etwa 200 psig (1379 kPa) bis etwa 400 psig (2759 kPa), bevorzugter im Bereich von etwa 250 psig (1724 kPa) bis etwa 350 psig (2414 kPa) variieren.
  • Die Reaktortemperatur im Gasphaseverfahren kann zwischen etwa 30°C bis etwa 120°C, vorzugsweise etwa 60°C bis etwa 115°C, bevorzugter im Bereich von etwa 70°C bis 110°C und am meisten bevorzugt im Bereich von etwa 70°C bis etwa 95°C variieren. In einer anderen Ausführungsform, wenn Polyethylen hoher Dichte gewünscht ist, liegt die Reaktortemperatur typischerweise zwischen 70 und 105°C.
  • Die Produktivität des Katalysators oder Katalysatorsystems in einem Gasphasesystem wird von dem Partialdruck des Hauptmonomers beeinflusst. Die bevorzugte Konzentration in Mol% des Hauptmonomers, Ethylen oder Propylen, vorzugsweise Ethylen, liegt bei etwa 25 bis 90 Mol% und der Partialdruck des Comonomers liegt im Bereich von etwa 138 kPa bis etwa 517 kPa, vorzugsweise etwa 517 kPa bis etwa 2069 kPa, was typische Bedingungen in einem Gasphasepolymerisationsverfahren sind. Außerdem kann in einigen Systemen die Gegenwart eines Comonomers die Produktivität erhöhen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform kann der verwendete Reaktor mehr als 500 lb Polymer je Stunde (227 kg/h) bis etwa 200.000 lb/h (90.900 kg/h) oder mehr, vorzugsweise mehr als 1000 lb/h (455 kg/h), bevorzugter mehr als 10.000 lb/h (4540 kg/h), noch bevorzugter mehr als 25.000 lb/h (11,300 kg/h), noch bevorzugter mehr als 35.000 lb/h (15,900 kg/h), noch bevorzugter mehr als 50.000 lb/h (22,700 kg/h) und vorzugsweise mehr als 65,000 lb/h (29,000 kg/h) bis mehr als 100.000 lb/h (45,500 kg/h), und am meisten bevorzugt über 100.000 lb/h (45,500 kg/h) produzieren.
  • Zu anderen Gasphaseverfahren, die erfindungsgemäß durchgeführt werden können, gehören die, die in den US-Patenten 5,627,242, 5,665,818 und 5,677,375 und den Europäischen Patentveröffentlichungen EP-A-0 794 200, EP-A-0 802 202 und EP-B-634 421, die alle durch Bezugnahme eingeschlossen sind, beschrieben sind.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform liegt das Katalysatorsystem in flüssiger Form vor und wird in den Gasphasereaktor in eine an Harzteilen verarmte Zone eingeführt. Hinsichtlich Informationen zur Einbringung eines flüssigen Katalysatorsystems in eine Wirbelbettpolymerisation in eine an Teilchen verarmte Zone sei auf US 5,693,727 verwiesen, die hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
  • Suspensionsphasepolymerisation
  • Ein Suspensionspolymerisationsverfahren arbeitet grundsätzlich in einem Druckbereich von 1 bis etwa 50 Atmosphären (15 psig bis 735 psig, 103 kPa bis 5068 kPa) oder mehr und Temperaturen im Bereich von 0°C bis etwa 120°C. In einer Suspensions polymerisation wird eine Suspension von festem teilchenförmigem Polymer in einem flüssigen Polymerisationsverdünnungsmedium gebildet, in das Monomer und Comonomere zusammen mit Katalysator gegeben werden. Die Suspension einschließlich Verdünnungsmittel wird intermittierend oder kontinuierlich aus dem Reaktor entfernt, wo die flüchtigen Komponenten von dem Polymer getrennt und gegebenenfalls nach Destillation in den Reaktor zurückgeführt werden. Das in dem Polymerisationsmedium verwendete flüssige Verdünnungsmittel ist typischerweise ein Alkan mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein verzweigtes Alkan. Das verwendete Medium sollte unter den Bedingungen der Polymerisation flüssig und relativ inert sein. Wenn ein Propanmedium verwendet wird, sollte das Verfahren oberhalb der kritischen Temperatur und des kritischen Drucks des Reaktionsverdünnungsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise wird ein Hexan- oder ein Isobutanmedium verwendet.
  • In einer Ausführungsform wird eine bevorzugte erfindungsgemäße Polymerisationstechnik als eine Teilchenformpolymerisation oder ein Suspensionsverfahren bezeichnet, bei dem die Temperatur unterhalb der Temperatur gehalten wird, bei der das Polymer in Lösung geht. Eine derartige Technik ist im Stand der Technik wohl bekannt und beispielsweise in dem US-Patent 3,248,179 beschrieben, auf dessen Offenbarung hiermit Bezug genommen wird. Die bevorzugte Temperatur in dem Teilchenformverfahren liegt im Bereich von etwa 85°C bis etwa 110°C. Zwei bevorzugte Polymerisationsmethoden für das Suspensionsverfahren verwenden einen Schleifenreaktor oder eine Vielzahl von Rührreaktoren in Serie, parallel oder einer Kombination davon. Nicht beschränkende Beispiele von Suspensionsverfahren sind kontinuierliche Schleifen- oder Rührreaktorverfahren. Außerdem sind andere Beispiele für Suspensionsverfahren im US-Patent 4,613,484 beschrieben, auf das hiermit Bezug genommen wird.
  • In einer anderen Ausführungsform wird das Suspensionsverfahren kontinuierlich in einem Schleifenreaktor durchgeführt. Der Katalysator als Suspension in Isobutan oder als trocknes rieselfähiges Pulver wird stetig in den Schleifenreaktor injiziert, der selbst mit einer zirkulierenden Suspension von wachsenden Polymerteilchen in einem monomer- und comonomerenthaltenden Verdünnungsmittel aus Isobutan gefüllt ist. Gegebenenfalls kann Wasserstoff als Molekulargewichtsregulierungsmittel zugesetzt werden. Der Reaktor wird auf einem Druck von 3620 kPa bis 4309 kPa und einer Temperatur im Bereich von etwa 60°C bis etwa 104°C in Abhängigkeit von den gewünschten Polymerschmelzeigenschaften gehalten. Die Reaktionswärme wird durch die Schleifenwand abgeführt, da ein großer Teil des Reaktors in Form eines doppelwandigen Rohres vorliegt. Die Suspension wird in regelmäßigen Abständen oder kontinuierlich aus dem Reaktor nacheinander in einen erhitzten Niedrigdruckverdampfungskessel, einen Rotationstrockner und eine Stickstoffspülsäule zur Entfernung von Isobutanverdünnungsmittel und allen nicht umgesetzten Monomeren und Comonomeren austreten gelassen. Das resultierende kohlenwasserstofffreie Pulver wird dann zur Verwendung in verschiedenen Anwendungen kompoundiert.
  • In einer anderen Ausführungsform sind der im erfindungsgemäßen Suspensionsverfahren verwendete Reaktor und das erfindungsgemäße Verfahren in der Lage, mehr als 2000 lb Polymer pro Stunde (907 kg/h), bevorzugter mehr als 5000 lb/h (2268 kg/h) und am meisten bevorzugt mehr als 10,000 lb/h (4540 kg/h) zu produzieren. In einer anderen Ausführungsform produziert der im erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Suspensionsreaktor mehr als 15,000 lb Polymer je Stunde (6804 kg/h), vorzugsweise mehr als 25,000 lb/h (11,340 kg/h) bis etwa 100,000 lb/h (45.500 kg/h).
  • In einer anderen Ausführungsform liegt der Reaktorgesamtdruck bei dem erfindungsgemäßen Suspensionsverfahren im Bereich. von 400 psig (2758 kPa) bis 800 psig (5516 kPa), vorzugsweise 450 psig (3103 kPa) bis etwa 700 psig (4827 kPa), bevorzugter 500 psig (3448 kPa) bis etwa 650 psig (4482 kPa), am meisten bevorzugt von etwa 525 psig (3620 kPa) bis 625 psig (4309 kPa).
  • In einer noch weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Suspensionsverfahrens liegt die Konzentration. des überwiegenden Monomers in dem flüssigen Reaktormedium im Bereich von etwa 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 2 bis 7 Gew.-%, bevorzugter etwa 2,5 bis 6 Gew.-% und am meisten bevorzugt etwa 3 bis etwa 6 Gew.-%.
  • Ein weiteres erfindungsgemäßes Verfahren ist ein Verfahren, vorzugsweise ein Suspensions- oder Gasphaseverfahren, das in Abwesenheit von oder im Wesentlichen frei von jeglichen Abfangmitteln wie Triethylaluminum, Trimethylaluminum, Triisobutylaluminum und Tri-n-hexylaluminum und Diethylaluminumchlorid, Dibutylzink und dergleichen durchgeführt wird. Dieses Verfahren ist in der PCT Veröffentlichung WO-A-96/08520 und dem US-Patent 5,712,352 beschrieben, auf deren Offenbarung hiermit Bezug genommen wird.
  • In einer anderen Ausführungsform wird das Verfahren mit Abfangmitteln durchgeführt. Zu den typischen Abfangmitteln gehören Trimethylaluminum, Triisobutylaluminum und ein Überschuss an Alumoxan oder modifiziertem Alumoxan.
  • Homogene, Masse- oder Lösungspolymerisation
  • Der hier beschriebene Katalysator kann vorteilhaft in homogenen Lösungsverfahren verwendet werden. Dies umfasst im Allgemeinen eine Polymerisation in einem kontinuierlichen Reaktor, in dem das Polymer gebildet und in den das Ausgangsmonomer und die Katalysatormaterialien eingebracht und gerührt werden, um Konzentrationsgradienten zu verringern oder zu vermeiden. Geeignete Verfahren arbeiten oberhalb des Schmelzpunkts des Polymers bei hohen Drücken von 1 bis 3000 bar (10–30.000 MPa), wobei das Monomer als Verdünnungsmitetl agiert oder bei der Lösungspolymerisation als Lösungsmittel verwendet wird.
  • Die Temperaturkontrolle in dem Reaktor wird erhalten, indem die Polymerisationswärme und die Reaktorkühlung durch Reaktormäntel oder Kühlschlangen zur Kühlung des Reaktorinhalts, Selbstkühlung, vorgekühlte Einsatzmaterialien, Verdampfung von flüssigem Medium (Verdünnungsmittel, Monomere oder Lösungsmittel) oder Kombinationen von allen dreien gegeneinander ausgeglichen werden. Adiabatische Reaktoren mit vorgekühlten Einsatzmaterialien können auch verwendet werden. Die Reaktortemperatur hängt von dem verwendeten Katalysator ab. Im Allgemeinen kann die Reaktortemperatur vorzugsweise zwischen etwa 0°C und etwa 160°C, bevorzugter zwischen etwa 10°C und etwa 140°C und am meisten bevorzugt zwischen etwa 40°C und etwa 120°C variieren. Bei Serienbetrieb ist die Temperatur des zweiten Reaktors vorzugsweise höher als die des ersten Reaktors. Bei Betrieb in parallelen Reaktoren sind die Temperaturen der beiden Reaktoren voneinander unabhängig. Der Druck kann von etwa 1 mm Hg bis 2500 bar (25.000 MPa), vorzugsweise von from 0,1 bar bis 1600 bar (1–16.000 MPa) und am meisten bevorzugt von 1,0 bis 500 bar (10–5000 MPa) variieren.
  • Jedes dieser Verfahren kann auch in einer Einzelreaktor-, Parallelreaktor- oder Serienreaktorkonfiguration verwendet werden. Die flüssigen Verfahren umfassen das Kontaktieren von Olefinmonomeren mit dem oben beschriebenen Katalysatorsystem in einem geeigneten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel und erlauben den Monomeren, ausreichend lange zu reagieren, um die gewünschten Polymere zu produzieren. Kohlenwasserstofflösungsmittel sind geeignet, sowohl aliphatische als auch aromatische Lösungsmittel. Alkane wie Hexan, Pentan, Isopentan und Octan sind bevorzugt.
  • Das Verfahren kann in einem kontinuierlichen Rührreaktor, einem Satzreaktor oder einem Pfropfenströmungsreaktor oder mehr als einem Reaktor in Reihe oder parallel durchgeführt werden. Diese Reaktoren können eine interne Kühlung haben oder nicht und das Monomereinsatzmaterial kann gekühlt werden oder nicht. Siehe die allgemeine Offenbarung des US-Patents 5,001,205 hinsichtlich allgemeiner Verfahrensbedingungen. Siehe auch die internationalen Anmeldungen WO 96/33227 und WO 97/22639.
  • Polymerisation bei mittlerem und hohem Druck
  • In Hochdruckverfahren für die Polymerisation von Ethylen allein oder in Kombination mit C3-C10-α-Olefinen und gegebenenfalls anderen copolymerisierbaren Olefinen beträgt die Temperatur des Mediums, in dem die Polymerisationsreaktion erfolgt, mindestens 120°C und vorzugsweise mehr als 140°C und kann bis zu [TEXT UNLESBAR]50 betragen, liegt aber unterhalb der Zersetzungstemperatur des Polymerprodukts, typischerweise von 310°C bis 325°C. Vorzugsweise wird die Polymerisation bei einer Temperatur im Bereich von 130°C bis 230°C abgeschlossen. Die Polymerisation wird bei einem Druck oberhalb 200 bar (20 MPa) und im Allgemeinen bei einem Druck im Bereich von 500 bar (50 MPa) bis 3500 bar (350 MPa) abgeschlossen. Vorzugsweise wird die Polymerisation bei einem Druck im Bereich von 800 bar (80 MPa) bis 2500 bar (250 MPa) abgeschlossen.
  • Für Mitteldruckverfahren liegt die Temperatur, bei der die Polymerisationsreaktion erfolgt, bei mindestens 80°C und reicht von 80°C bis 250°C, vorzugsweise von 100°C bis 220°C und sollte für ein vorgegebenes Polymer in dem Reaktor oberhalb des Schmelzpunkts des Polymers liegen, um die Fluidität der polymerreichen Phase aufrechtzuerhalten. Der Druck kann zwischen 100 und 1000 bar für Ethylenhomopolymere und von 30 bar (3 MPa) bis 1000 bar (100 MPa), insbesondere 50 bar (5 MPa) bis 500 bar (50 MPa) für Verfahren variieren, die Ethylencopolymere produzieren, die C3-C10-Olefine und gegebenenfalls andere copolymerisierbare Olefine enthalten.
  • Kürzlich sind Polymerisationsbedingungen für Polymerisationen bei hohem Druck und/oder hoher Temperatur zur Herstellung von Propylenhomopolymeren und Copolymeren von Propylen mit C3-C10-Olefinen und gegebenenfalls anderen copolymerisierbaren Olefinen berichtet worden. Siehe US-Patentanmeldungen 60/431,185, eingereicht am 5.12.2002; 60/431,077, eingereicht am 5.12.2002 und 60/412,541, eingereicht am 20.9.2002.
  • Nach Polymerisation und Deaktivierung des Katalysators kann das Polymerprodukt nach allgemein bekannten Verfahren gewonnen werden. Jeglicher Überschuss an Reaktanten kann vom Polymer abgedampft werden, und das erhaltene Polymer in Wasser extrudiert werden und zu Pellets oder anderen geeigneten zerkleinerten Formen geschnitten werden. Hinsichtlich allgemeiner Verfahrensbedingungen siehe die allgemeinen Offenbarungen der US-Patente 5,084,534, 5,408,017, 6,127,497 und 6,255,410, auf deren Offenbarung Bezug genommen wird.
  • Eine Reihe von beispielhaften Katalysatorvorläufern ist im Folgenden wiedergegeben. Diese sind nur beispielhaft und sollen nicht dazu dienen, jeden Katalysatorvorläufer im Rahmen der Erfindung aufzulisten.
  • Beispiele von Verbindungen mit Ligandtyp L*1 sind:
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4isopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatechlote],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat),
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2-methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat),
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-text-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat),
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel-(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II-)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatechlote],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-Di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxyoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dipropoxycatecholat),
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen)nickel(II)[3,6-di-n-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat),
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nikel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)- [3,5-di-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)catecholat,
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel (II)(1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel (II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat),
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-utadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)]phenanthren-9,10-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat),
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatechalat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)catecholat,
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cycloheylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphe- nyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphe- nyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatechlote],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2,3-dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat),
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1-(2,6-dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat),
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen)nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)catecholat,
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-ter-t-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat),
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II-)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)catecholat,
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triiso- propylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenyimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisobutyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenyl imino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisobutyl-6-nitrocatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetraisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-diisopropyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,6-tri-n-propylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-di-n-propylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-di-n-propylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-bromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-fluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-difluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-ethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-diethoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-propoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dipropoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4-butoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dimethyl-4,5-dibutoxycatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,5-dimethylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,8-tetra-tert-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrachlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrabromcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,4,5,6-tetrafluorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[3,6-dichlorcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)]phenanthren-9,10-diolat],
    [1-(2,5-Di-tert-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]nickel(II)catecholat,
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin)nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran)nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian)nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]-heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)- [1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentane]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat),
    [1,4-dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptane]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [5-methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexane]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetra-hydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetra-hydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,&-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]- nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetra-hydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-(2,6-diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4--isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,5-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butyhphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)cyclopentan] nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6- dimethylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclohexan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]dithian]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)piperazin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)bicyclo[2.2.1]heptan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)[1,4]diazepan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)cyclopentan]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)tetrahydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat] und
    [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat].
  • Eine entsprechende Liste von Platin-, Palladium-, Kobalt-, Eisen- und Kupferkomplexen kann auf Basis der obigen Liste erstellt werden, indem "Nickel(II)" durch Platin(II), Palladium(II), Kobalt(II), Kobalt(I), Eisen(II) oder Kupfer(I) ersetzt wird. Zum Beispiel würde [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat] werden:
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]platin(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]palladium(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kobalt(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]eisen(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat] oder
    [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]kupfer(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat]. In dieser Liste sind die Übergangsmetallverbindungen von Nickel(II) und Palladium(II) am meisten bevorzugt.
  • Beispiele für Verbindungen mit Ligand Typ L*2 sind:
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolmin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-4-methylenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropylenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyrdindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlarcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin)kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzalamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropylbenzolamin)kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin)[2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylb-enzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-di-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindinyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat),
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin)[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin)[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin)kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenaylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kohalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobait(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-6-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[benzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[benzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)[2-methylbenzolamin][2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin)kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldibenzylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[4isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4-isopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2--isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4,5-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[4-cyclohexylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[3,6-diisopropylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[naphthalin-2,3-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-4-methylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2isopropyl-benzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-triethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2-,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-ethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,6-diethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat] und
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4-diethylbenzolamin]kobalt(I)[phenanthren-9,10-diolat].
  • Eine entsprechende Liste von Platin-, Palladium-, Nickel-, Eisen-, Kupfer- und Kobalt(II)-komplexen kann unter Verwendung der obigen Liste erstellt werden, indem "Kobalt(I)" durch Platin(II), Palladium(II), Nickel(II), Eisen(II), Kupfer(I), oder Kobalt(II) ersetzt wird. Z.B. würde N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat] werden:
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]platin(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]palladium(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]eisen(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kupfer(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat] oder
    N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat]. In dieser Liste sind die Übergangsmetallverbindungen von Eisen(II), Kobalt(I) und Kobalt(II) am meisten bevorzugt.
  • Beispiele für Verbindungen mit Ligandtyp L*13 sind:
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2-isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat),
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)- pyridin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)- [3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat),
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)- [3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)- pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatechiolat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-chlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)Pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Iisopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel (II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Iisopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]- nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]- nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat),
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-methoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]- nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-iminomethylpyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyrimidin)nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyrimidin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)-[1,3,5]-triazin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)-[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethylpyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethylpyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-isopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]- nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)]3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-imino-2-ethyl)-pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,4,6-triisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-ter-t-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-diisopropylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)]4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)]4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[4-methylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[naphthalin-2,3-diolat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin]- nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)]phenanthren-9,10-diohat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)(phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl-)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-iminomethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)]phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,6-Diethylphenyl)-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)[phenanthren-9,10-diolat],
    [2-(N-(2,4,6-Trimethylphenyl)imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)]phenanthren-9,10-diolat] und
    [2-(N-(2,6-Diisopropyl-4-methylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridin]nickel(II)]phenanthren-9,10-diolat].
  • Eine entsprechende Liste von Platin-, Palladium-, Nickel-, Eisen-, Kupfer- und Kobaltkomplexen kann unter Verwendung der obigen Liste erstellt werden, indem "Nickel(II)" durch Platin(II), Palladium(II), Eisen(II), Kupfer(I), Kobalt(I) oder Kobalt(II) ersetzt wird. Z.B. würde [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat] werden:
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]platin(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]palladium(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]eisen(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]kupfer(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat],
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]kobalt(I)[3,6-di-tert-butylcatecholat] oder
    [2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin]kobalt(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat]. In dieser Liste sind die Übergangsmetallverbindungen von Nickel(II) und Palladium(II) am meisten bevorzugt.
  • Experimenteller Teil – Synthese von Präkatalysatoren
  • In den folgenden Experimenten ist der Druck in Atmosphären und Pfund pro Quadratzoll (psi) angegeben. Die Umwandlungsfaktoren in S. I. Einheiten sind:
    1 psi entspricht 6,894757 kPa und 1 atm entspricht 101,325 kPa.
  • Alle Experimente wurden unter einer Inertatmosphäre durchgeführt, wenn nichts underes angegeben ist. Lösungsmittel einschließlich NMR Lösungsmittel wurden vor der Verwendung getrocknet und entlüftet. Dikobaltoctacarbonyl wurde bezogen von Strem Chemical Company. Nickelcarbonyl kann ebenfalls von Strem Chemical Company erhalten werden. 1,4-Bis-(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien und [1,4-Bis-(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)dibromid (Ni-Br) wurden nach Literaturverfahren oder wie im Experiment beschrieben hergestellt (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414 oder US-A-5,880,323). 2,6-Bis[1-(2,4,6-trimethylphenylimino)ethyl]pyridin und N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis(2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(II)dichlorid (Co-Cl) wurden nach Literaturverfahren synthetisiert (J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728). 2,6-Bis[1-(2-methylphenylimino)ethyl]pyridin wurde von Strem Chemical Company bezogen. Titantetrachlorid, Pyrocatechol (Catechin), 3,5-Di-tert-butyl-o-chinon, Isobutylen, Silber(I)oxid, Thallium (getrocknet), Quecksilber, Glyoxal (40 Gew.-% Lösung in Wasser), Pyruvinaldehyd (40 Gew.-% Lösung in Wasser), 2,3-Hexandion, 2,3-Butandion(diacetyl), 2-Acetylpyridin, 2-Pyridincarboxaldehyd, 2,6-Dimethylanilin, 2,6-Diisopropylanilin, 2,5-Di-tert-butylanilin, 2-Isopropyl-6-methylanilin, Diethylamin, Ameisensäure, wasserfreies Ma gnesiumsulfat, wasserfreies Natriumsulfat, Sulfurylchlorid, Natriumacetat, Mangan(II)acetat, Nickel(II)dibromid-ethylenglykoldimethyletherkomplex ((DME)NiBr2) können von Aldrich Chemical Company bezogen werden.
  • Elementaranalysen wurden durch Pyrolyse in geschlossener Zone im Sauerstoffstrom bei 900°C durchgeführt. Die Bestimmungsgenauigkeit für C und H betrug etwa 0,3%. NMR-Spektren von Liganden und Übergangsmetallkomplexen wurden mit einem Tesla BS-567 A 100 MHz 1H NMR, einem Gemini-300 300 MHz 1H NMR oder einem Bruker DPX 200 1H NMR 200 MHz; 13C NMR 50,3 MHz aufgezeichnet. IR-Spektren wurden mit einem Specord-M80 (Nujol, cm–1) aufgezeichnet.
  • 3,6-Di-tert-butyl-catechin: Eine Mischung von frisch destilliertem TiCl4 (11 g, 58 mmol) und Pyrocatechol (13,7 g, 0,124 mol) wurde 20 Stunden unter Rückfluss in 80 ml Xylol erhitzt. Der resultierende dunkelbraune Feststoff wurde abfiltriert, mit Xylol gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Titancatecholat (10,24 g, 66%) wurde isoliert. Dieses Salz (2,3 g, 8,7 mmol), Pyrocatechol (82,5 g, 0,749 mol), Xylol (80 ml) und Isobutylen (150 ml) wurden 1,5 Stunden in einem Autoclaven auf 140°C erhitzt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand wurde unter Vakuum destilliert (Siedepunkt –140–145°C, ~1 mm Hg; Schmelzpunkt 96–96,5°C). Ausbeute: 157,4 g (95%). (Siehe auch "Organic Chemistry of Free Radicals", Moscow, Khimia, 1979, S.134.)
  • 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon: Zu 3,6-Di-tert-butyl-catechol (0,222 g, 1,0 mmol) gelöst in 50 ml Ether wurde Ag2O-Pulver (1,2 g, Überschuss) gegeben. Die Mischung wurde eine Stunde lang intensiv gerührt und dann einige Mi nuten absetzen gelassen. Die grüne Lösung wurde sorgfältig abdekantiert; der Rückstand wurde mit Ether (3 × 10 ml) gewaschen. Die kombinierten Lösungen wurden filtriert und teilweise eingedampft, um das Volumen zu verringern. Beim Kühlen bildeten sich rot-grüne Kristalle, die durch Filtration isoliert wurden. Die Ausbeute war nahezu quantitativ; Schmelzpunkt 199–201°C (siehe auch "Organic Chemistry of Free Radicals", Moscow, Khimia, 1979, S. 134).
  • (3,6-Di-tert-butyl-catecholat)dithallium: Eine evakuierte Ampulle, die 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,22 g, 1 mmol) und Thalliumamalgam (großer Überschuss, annähernd 10–20:1 molarer Überschuss) in Tetrahydrofuran ("THF") (~50 ml) enthielt, wurde stark geschüttelt, bis die Farbe unverändert blieb. (Die Farbe änderte sich von dunkelrot-braun zu strahlend-gelb). Die helle Suspension von Thalliumcatecholat wurde sorgfältig von dem Thalliumamalgam dekantiert. Das Amalgam wurde mit THF gewaschen, bis die Farbe verschwand. Thalliumcatecholat wurde in situ verwendet. Die Verbindung war extrem luftempfindlich.
  • 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-o-chinon: Zu 3,6-Di-tert-butyl-o-chinon (11 g, 0,05 mol) in 100 ml Methanol wurden trocknes Mangan(II)acetat (4,4 g, 0,025 mol) und trocknes Natriumacetat (0,5 g) gegeben. Die Mischung wurde gerührt. Während dieser Zeit änderte sich die Farbe von rot nach braun. Der Fortgang der Reaktion wurde durch Dünnschichtchromatographie unter Verwendung von "Silufol"-Platten (Silufol UV 254 von Kavalier in der Tschechischen Republik) überwacht. Eluent: n-Hexan/Ether (100/1). Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung filtriert, Methanol wurde entfernt und der feste Rückstand wurde aus n-Hexan umkristallisiert. Das Produkt wurde als dunkelro te Platten isoliert; Schmelzpunkt 98°C, Ausbeute 78% (siehe auch Izv. Acad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 12 (1980) 2707).
  • 3,6-Di-tert-butyl-4,5-di-methoxy-o-chinon: Diese Verbindung wurde in entsprechender Weise wie 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-o-chinon erhalten. Zusätzlich wurde Luft in die Mischung eingeleitet, um die Reaktion von 3,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-o-chinon (anfänglich gebildetes Produkt) zu 3,6-Di-tert-butyl-4,5-di-methoxy-o-chinon zu unterstützen. Nach der durchgeführten Dünnschichtchromatographie wurde die maximale Konzentration des Produkts nach etwa 7 Tagen erzielt. Das Lösungsmittel wurde entfernt; der feste Rückstand wurde in n-Hexan/Ether (100/1)-Mischung gelöst und mittels einer Silicagelsäule aufgetrennt (Silochrom C-120, 0,25–0,35 mm, von Reachim in Russland). Eluent: n-Hexan/Ether (100/1). Der hellrote Bereich wurde isoliert und konzentriert. Nach dem Kühlen wurden hellrote nadelförmige Kristalle erhalten; Schmelzpunkt 76–77°C, Ausbeute 35%. 1H NMR (CD3Cl, (200 MHz, δ, ppm): 1.3 s (18H, But); 3.77 s (6H, OCH3).
  • 3,6-Di-tert-butyl-4-chlor-o-chinon: SO2Cl2 (25 mmol) wurde langsam zu einer gekühlten Lösung von 3,6-Di-tert-butyl-o-chinon (10 mmol) in 15 ml Ether gegeben. Die Reaktion war exotherm und dementsprechend wurde die Reaktion unter Verwendung eines kalten Wasserbads gekühlt, um die Reaktion bei oder nahe Raumtemperatur zu halten. Die Reaktionsmischung wurde gerührt, bis die Chinonfarbe verschwand, und wurde dann mit Teilmengen Wasser gewaschen, bis sie neutral war, und dann über Na2SO4 getrocknet. Die getrocknete Lösung wurde vom Na2SO4 abgetrennt. Der Ether wurde entfernt und der feste Rückstand wurde aus n-Heptan umkristallisiert. Es wurden hellgelbe Kristalle von 3,6-Di-tert-butyl-5,6-dichlor-cyclohex-3-en-dion-1,2 isoliert. Dieses Produkt (10 mmol) wurde mit Et2NH (12 mmol) in n-Pentan gemischt. Der gebildete Rückstand (Et2NH2 +Cl–) wurde entfernt und die Mutterlauge wurde eine Stunde lang absetzen gelassen. Die Lösung wurde dann mit Teilmengen Wasser gewaschen, bis sie neutral war, und dann über Na2SO4 getrocknet. Die getrocknete Lösung wurde vom Na2SO4 abgetrennt. Nach teilweiser Verdampfung und Kühlen bildeten sich tiefrote Kristalle; Schmelzpunkt 50°C. 1H NMR (CD3Cl, (200 MHz, δ, ppm): 1,25 s (9H, But); 1,40 s (9H, But); 6,66 s (1H, arom.). (Siehe auch Izv. Acad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 12 (1985) 2793).
  • 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dichlor-o-chinon: Diese Verbindung wurde in entsprechender Weise wie 3,6-Di-tert-butyl-4-chlor-o-chinon unter Verwendung der oben beschriebenen allgemeinen Reaktionsbedingungen und Aufarbeitungs-/Isolationstechniken erhalten. 3,6-Di-tert-butyl-4-chlor-o-chinon wurde mit einem Überschuss SO2Cl2 in gekühltem Ether umgesetzt, um 3,6-Di-tert-butyl-4,5,6-trichlorcyclohex-3-en-dion-1,2 herzustellen, das in entsprechender Weise wie oben für 3,6-Di-tert-butyl-,5,6-dichlorcyclohex-3-en-dion-1,2 beschrieben isoliert wurde. Dieses Produkt wurde mit einem geringen Überschuss Et2NH in Pentan umgesetzt. Der gebildete Rückstand (Et2NH2 +Cl–) wurde entfernt. Die Lösung wurde dann mit Teilmengen Wasser gewaschen, bis sie neutral war, und über Na2SO4 getrocknet. Die getrocknete Lösung wurde von dem Na2SO4 abgetrennt. Teilweise Verdampfung und Kühlen ergaben einen Feststoff, der aus n-Hexan bei 0°C umkristallisiert wurde. Tiefrote Kristalle; Schmelzpunkt 48°C. 1H NMR (CD3Cl, (200 MHz, δ, ppm): 1,41 s (18H, But).
  • Nickelkomplexe: Allgemeines Syntheseverfahren für Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-4 und Ni-5 Verbindungen: Nickeltetracarbonyl (0,171 g, 1 mmol) wurde in eine evakuierte Ampulle (annähernd 200 ml Volumen) kondensiert, die das entsprechende 1,2-Benzochinon (1 mmol) und Diazabutadien (1 mmol) in 20 ml entgastem Toluol enthielt. Die Ampulle wurde für eine halbe Stunde langsam auf etwa 30°C und für die nächsten zwei Stunden auf etwa 80°C erwärmt. Während dieses Zeitraums war es erforderlich, die Ampulle regelmäßig alle 10 Minuten tiefzukühlen und zu evakuieren, um CO (ein Nebenprodukt der Reaktion) zu entfernen. Nach diesem Zeitraum wurde die resultierende Lösung über Nacht bei –10°C in der Ampulle stehengelassen. Kristalliner Feststoff wurde abfiltriert, mit leichtem Petrolether gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeuten und Verbindungseigenschaften sind im Folgenden aufgelistet.
  • Ni1 [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat]
  • Die oben beschriebene allgemeine Verfahrensweise ergab dunkelgrüne luftstabile Kristalle. Ausbeute 0,426 g (65%). IR (Nujol, cm–1): 1590 w, 1550 w, 1370 m, 1360 m, 1320 s, 1305 s, 1275 s, 1260 s, 1210 s, 1180 s, 1040 s, 985 s, 940 m, 870 m, 860 m, 785 s, 750 s, 700 s, 655 s, 620 m, 595 m, 5 15 m, 490 w. Anal. (%) gefunden: C 72,94; H 8,79; Ni 8,95. C40H56N2O2Ni berechnet: C 73,28; H 8,55; Ni 9,01. Der Komplex war in THF, CH2Cl2 und Et2O löslich, mäßig löslich in Toluol und unlöslich in leichtem Petrolether.
  • Ni-2 [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dichlorcatecholat].
  • Die oben beschriebene allgemeine Verfahrensweise ergab dunkelgrüne, luftstabile Kristalle. Ausbeute 0,47 g (65%). IR (Nujol, cm–1): 1590 w, 1565 w, 1545 w, 1400, 1370 s, 1330 s, 1305 m, 1260 s, 1240 s, 1220 s, 1180 s, 1035 s, 990 m, 865 m, 850 m, 800 m, 755 m, 700 m, 670, 600, 515. Der Komplex war in THF, CH2Cl2, Et2O und Toluol löslich und unlöslich in leichtem Petrolether.
  • Ni-3 [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholat].
  • Die oben beschriebene allgemeine Verfahrensweise ergab braun-grüne, luftstabile Kristalle. Ausbeute 0,5 g (70%). IR (Nujol, cm–1): 1560 w, 1530 w, 1500, 1395, 1370 s, 1330 m, 1285 s, 1230 s, 1180 s, 1150 m, 1115 m, 1090, 1045 s, 1025 m, 1005 m, 885 m, 870 m, 760, 730 s, 705 m, 690 m, 600 w, 575 w, 515 m. Der Komplex war löslich in THF, CH2Cl2, Et2O und Toluol und unlöslich in leichtem Petrolether.
  • Ni-4 [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butylcatecholat].
  • Die oben beschriebene allgemeine Verfahrensweise ergab gelb-grüne Kristalle. Ausbeute 0,265 g (40%). IR (Nujol, cm–1): 1590 m, 1530 m, 1475 vs, 1440 s, 1400, 1365 s, 1360 s, 1325 s, 1300 s, 1250 m, 1205 m, 1180 s, 1110, 1060 m, 1040 s, 1025, 990, 920, 870 m, 845, 830, 800, 760 m, 705, 660, 605, 525. Der Komplex war löslich in THF, CH2Cl2 und Toluol und mäßig löslich in leichtem Petrolether.
  • Ni-5 [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat].
  • Die oben beschriebene allgemeine Verfahrensweise ergab dunkelgrüne luftstabile Kristalle. Ausbeute 0,546 g (80%). IR (Nujol, cm–1): 1595 w, 1580 w, 1505 s, 1405 s, 1370 m, 1345 s, 1320 s, 1305 s, 1275 s, 1215 s, 1065 w, 985 s, 950 m, 890 w, 880 w, 835 w, 785 m, 740 m, 715 w, 705 w, 655 620 m, w, 515 w. Der Komplex war löslich in THF, CH2Cl2, Et2O und Toluol und war unlöslich in leichtem Petrolether.
  • Ni-6 [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat] aus [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)dibromid und (3,6-Di-tert-butyl-catecholat)dithallium.
  • Eine Glyoxallösung (9,5 ml, 40 Gew.-% in Wasser, 0,08 mol) wurde bei 0°C langsam in eine gerührte Lösung von 20 ml (0,16 mol) 2,6-Dimethylanilin in 50 ml Methanol, die zwei Tropfen Ameisensäure als Katalysator enthielt, gegeben. Die Mischung wurde vier Stunden gerührt und gekühlt. Das kristalline Produkt wurde filtriert, mit Methanol gewaschen und an der Luft getrocknet. Nach Umkristallisation aus n-Heptan wurden gelbe Kristalle von 1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien erhalten. Ausbeute 12,8 g (60%). Schmelzpunkt 153–155°C. Anal. (%) gefunden: C 81,51; H 7,41; C18H20N2 berechnet: C 81,82; H 7,58. 1H NMR (CDCl3, δ, ppm): 2,17 s (12H, CH3Ph), 6,96–7,01 m (2H, p-CH(Ph)), 7,06–7,10 d (4H, m-CH(Ph)), 8,11 s (2H, -CH-N-). IR (Nujol): ν(C=N) 1630 cm–1.
  • Eine Lösung von 1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (0,27 g, 1,0 mmol) in 20 ml THF wurde zu (DME)NiBr2 (0,31 g, 1,0 mmol) suspendiert in 20 ml THF gegeben. Die Reaktionsmischung wurde über einen Tag lang auf etwa 60°C erwärmt, bis der Niederschlag verschwand. Tiefbraune Kristalle wurden abfiltriert, mit kaltem leichten Petrolether gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 0,29 g (60%). IR (Nujol, cm–1): ν(C=N) 1630 cm–1.
  • Zu 0,48 g (1 mmol) von [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)dibromid in 20 ml THF wurde eine Suspension von (3,6-Di-tert-butyl-catecholat)dithallium in 20 ml THF gegeben. Die Mischung wurde eine Stunde am Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wurde dann gewechselt zu CH2Cl2/Hexan (1/1). Die Lösung wurde filtriert, im Volumen reduziert und 10 Stunden gekühlt. Der resultierende dunkelgrüne Feststoff wurde filtriert, mit kaltem Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 0,30 g (55%). Anal. (%) gefunden: C 71,50; H 7,81; Ni 10,56. C32H40N2O2Ni berechnet: C 70,73; H 7,42; Ni 10,80. IR (Nujol, cm–1): 1720, 1600, 1555, 1460, 1360, 1320 s, 1305 s, 1245, 1205 s. Der Komplex war luftstabil, löslich in THF und CH2Cl2 und schwach löslich in Toluol.
  • Ni-6 [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat] aus [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien], 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon und Nickeltetracarbonyl.
  • Nickeltetracarbonyl (0,704 g, 4,12 mmol) wurde in eine evakuierte gefrorene Ampulle (annähernd 500 ml Volumen) kondensiert, die 1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (1,056 g, 4,0 mmol) und 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,88 g, 4,0 mmol) in 100 ml entgastem THF enthielt. Die Ampulle wurde für eine halbe Stunde vorsichtig auf ~30°C und für die nächsten zwei Stunden auf ~60°C erwärmt. Es war erforderlich, die Ampulle regelmäßig tiefzukühlen und zu evakuieren, um CO zu entfernen. Danach wurde das Lösungsmittel entfernt. Der feste Rückstand wurde aus einer Mischung leichter Petrolether/CH2Cl2 (~2 zu 1) umkristallisiert und ergab 0,43 g (65%) Produkt. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,94 s (18H, C(CH3)3); 2,48 s (12H, (CH3)); 6,22 s (2H, Ar-Cat); 7,14–7,27 m (6H, C6H3); 7,88 s (2H, -CH=N-).
  • Ni-7 [2,3-Dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,5-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine Diacetyllösung (4,4 ml, 0,05 mol in 10 ml MeOH) wurde langsam bei 0°C unter Rühren zu der Lösung von 10,0 ml (0,11 mol) Anilin in 50 ml Methanol gegeben, die zwei Tropfen Ameisensäure enthielt. Die Mischung wurde 20 Stunden gerührt und auf –20°C abgekühlt. Das kristalline Produkt 2,3-Dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-diaza-1,3-butadien wurde filtriert, mit kaltem Methanol gewaschen und an der Luft getrocknet. Nach Umkristallisation aus n-Heptan wurden gelbe Kristalle erhalten. Ausbeute 7,5 g (63,5%). IR (Nujol, cm–1): 1640 m, 1600, 1485, 1410 m, 1365 m, 1215, 1120, 1080, 905, 815, 765 s, 700 s. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 2,15 s (6H, CH3); 6,79 d (4H, J = 7,3 Hz, 2-H); 7,11 t (J = 7,4 Hz, 4-H); 7,37 t (4H, J = 7,5 Hz, 3-H). 13C NMR (50 MHz, CDCl3, δ, ppm): 15,40 (-CH3); 118,75 (2-CH); 123,83 4-CH); 128,99 (3-CH); 150,94 (1-C); 168,29 (C=N).
  • Nickeltetracarbonyl (0,86 g, 5 mmol) wurde in eine evakuierte Ampulle (mit einem reservierten Volumen von annähernd einem Liter) kondensiert, die gefrorenes 2,3-Dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-diaza-1,3-butadien (1,11 g, 5 mmol) und 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (1,10 g, 5 mmol) in 100 ml entgastem Toluol enthielt. Die Ampulle wurde langsam für eine Stunde auf ~30°C und für die nächsten beiden Stunden auf ~60°C erwärmt. Die erhaltene Lösung wurde über Nacht auf –10°C gehalten. Dunkelgrüne Kristalle wurden abfiltriert, mit leichtem Petrolether gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 1,826 g (65%). IR (Nujol, cm–1): 1585, 1515 m, 1490 m, 1420, 1390, 1340 m, 1300 s, 1265 m, 1250, 1215, 1075, 985 s, 850 m, 830, 765 s, 730, 695 s, 655, 625, 525. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,94 und 1,11 s (2 × 9H, C (CH3)3); 1,78 s (6H, N=CCH3); 7,27–7,50 m (10H, 2 × C6H5).
  • Ni-8 [2-Methyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine wässrige Lösung von Pyruvinaldehyd (12 ml, 40 Gew.-%, 78 mmol) wurde tropfenweise unter Rühren zu einer Methanollösung (50 ml) von 2,6-Dimethylanilin (20 g, 165 mmol) und 0,5 ml Ameisensäure gegeben. Dann wurde leichter Pe trolether (100 ml) hinzugegeben und die Mischung wurde vier Stunden gerührt. Die Petroletherschicht wurde abgetrennt, zum Teil verdampft und gekühlt. Der gelbe Feststoff wurde aus n-Hexan umkristallisiert und ergab das gelbe kristalline Produkt 2-Methyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (4,8 g, 22%). 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 2,03 s (3H, N=CCH3); 2,04 s (6H, 2',6'-CH3); 2,18 s (6H, 2,6-CH3); 6,90–7,15 m (6H, 2 × C6H3); 8,05 s (1H, N-CH). 13C NMR (50,3 MHz, CDCl3, δ, ppm) 15,16 (N-CCH3); 17,90 und 18,35 (2,6- und 2',6'-CCH3); 123,77 und 124,61 (4- und 4'-CH); 124,84 und 126,64 (2,6- und 2',6'-C); 148,21 und 149,76 (1- und 1'-C); 164,67 (N=CH); 167,97 (N=CMe).
  • Zu einer gefrorenen Lösung von 2-Methyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (0,331 g, 1,19 mmol) und 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,262 g, 1,19 mmol) in 30 ml THF in einer evakuierten Ampulle wurde Ni (CO)4 (2,03 g, 1,19 mmol) kondensiert. Die Mischung wurde über einen Zeitraum von 2 Stunden auf 60°C erwärmt, wobei CO regelmäßig entfernt wurde. Nach diesem Zeitraum wurde das THF entfernt und es blieb ein fester Rückstand zurück, der in Toluol aufgelöst wurde. Die langsame Zugabe von n-Hexan führte zu Bildung eines grünen mikrokristallinen Feststoffs, der durch Filtration isoliert wurde. Die Produktausbeute betrug 0,31 g (46,8%). 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 1,25 s (18H, 2 × C(CH3)3); 1,6 s (3H, N-CCH3); 2,44 s (6H, 2,6-CH3); 2,50 s (6H, 2',6'-CH3); 6,18 s (2H, 4,5-H), 7,15–7,22 m (6H, 2 × (3,4,5-H); 7,88 s (1H, N=CH).
  • Ni-9 [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • 2,3-Hexandion (4,0 ml, 33 mmol) wurde langsam zu der Mischung von 2,6-Dimethylanilin (10 g, 80 mmol) und 0,2 ml Ameisensäure in 25 ml Methanol gegeben. Die Mischung wurde sechs Stunden gerührt. Danach wurden das Lösungsmittel und überschüssiges Anilin im Vakuum entfernt. Das zurückbleibende viskose Öl wurde in n-Pentan gelöst und gekühlt, um einen gelben Feststoff zu ergeben, der aus n-Pentan umkristallisiert wurde. Das Produkt 2-Methyl-3-propyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien wurde als gelbe Kristalle isoliert (1,9 g, 18%). 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,84 t (3H, J = 7,28 Hz, (CH2)2CH 3); 1,52 m (2H, CH2CH 2CH3); 2,03 s (3H, N=CCH3); 2,05 s und 2,06 s (6H und 6H, 2,6- und 2',6'-CH3); 2,50 m (2H, CH 2CH2CH3); 6,89–7,15 m (6H, 2 × C6H3). 13C NMR (50,3 MHz, CDCl3, δ, ppm): 14,59 (CH2CH2 CH3); 16,38 (N=CCH3); 17,96 und 18,03 (2,6- und 2',6'-CCH3); 20,28 (CH2 CH2CH3); 31,24 (CH2CH2CH3); 123,13 und 123,18 (4- und 4'-CH); 124,67 und 124,75 (2,6 und 2',6'-C); 127,94 und 127,98 (3,5- und 3',5'-CH); 147,99 (1'-C); 148,51 (1-C); 167,61 (N=CMe); 171,52 (N=CPr).
  • Zu einer gefrorenen Lösung von 2-Methyl-3-propyl-1,4-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (0,412 g, 1,29 mmol) und 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,283 g, 1,29 mmol) in 30 ml Toluol in einer evakuierten Ampulle wurde Ni(CO)4 (2,2 g, 1,29 mmol) kondensiert. Die Mischung wurde für zwei Stunden auf 80°C erwärmt, wobei CO regelmäßig entfernt wurde. Danach wurde Toluol entfernt und der verbleibende Rückstand wurde aus einer Mischung von CH2Cl2/leichtem Petrolether (~1/1) umkristallisiert. Es wurde ein grüner mikrokristalliner Feststoff isoliert (0,23 g, 30%). 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,86 m und 0,88 s (21H, CH2CH2CH 3 und 2 × C(CH3)3); 1,36 m (2H, CH2CH 2CH3); 1,63 s (3H, N-CCH3); 2,06–2,14 m (2H, CH 2CH2CH3); 2,43 s und 2,47 s (6H und 6H, 2,6-CH3); 6,14 s (2H, 4,5-H); 7,11–7,24 m (6H, 2 × (3,4,5-H)).
  • Ni-10 [2,3-Dimethyl-1-(2,6-di-isopropylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Diacetyl (4,53 g, 52 mmol) wurde tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 2,6-Diisopropyl-anilin (9,4 g, 52 mmol) in 50 ml leichtem Petrolether in Gegenwart von MgSO4 (wasserfrei) gegeben. Die Reaktion wurde eingeleitet durch 3 bis 5 Tropfen Ameisensäure und über 8 bis 10 Stunden durchgeführt. Die Reaktionsmischung wurde dann filtriert. Alle flüchtigen Komponenten wurden im Vakuum von dem Filtrat abgedampft, was das Produkt 3-(N-2,6-Diisopropylphenyl)iminobutanon-2 als ein gelbes Öl ergab. Ausbeute 8,6 g (75%). 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm) 1,13 und 1,14 (d und d, 2 × 6H, CH(CH 3)2, J = 6,9 Hz); 1,82 (s, 3H, CH3); 2,59 (s, 3H, CH3); 2,72 (sept, 2H, CHMe2, J = 6,9 Hz); 7,06–7,20 (m, 3H, C6H3).
  • 2,6-Dimethylanilin (0,54 g, 4,4 mmol) wurde unter Rühren zu einer Lösung von 3-(N-2,6-Diisopropylphenyl)iminobutanon-2 (1,1 g, 4,4 mmol) in 50 ml MeOH gegeben. Zwei Tropfen Ameisensäure wurden zugegeben, um die Reaktion zu initiieren, die über drei Tage ablief. Flüchtige Komponenten wurden im Vakuum entfernt, was das Produkt 2,3-Dimethyl-1-(2,6-di-isopropylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien als gelbes Öl (0,71 g, 38%) ergab. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 1,18 und 1,19 (d und d, 2 × 6H, CH(CH 3)2, J = 6,9 Hz); 2,05 (s, 9H, CH3C=N und Me2Ar); 2,07 (s, 3H, CH3C=N); 2,70 (sept, 2H, CHMe2, J = 6,9 Hz); 6,90–7,20 (m, 6H, i-Pr2C6H3 und Me2C6H3).
  • Zu einer gefrorenen Lösung von 2,3-Dimethyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (0,602 g, 2,7 mmol) und 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,952 g, 2,7 mmol) in 70 ml THF in einer evakuierten Ampulle wurde Ni(CO)4 (0,468 g, 2,7 mmol) kondensiert. Die Mischung wurde über Nacht stehengelassen; CO wurde regelmäßig entfernt. Danach wurde THF entfernt, was einen Rückstand zurückließ. Der Rückstand wurde aus einer Mischung von CH2Cl2/n-Hexan (~1/1) umkristallisiert und ergab das Produkt als einen grünen mikrokristallinen Feststoff (1,52 g, 90%). 1H-NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm) 0,88 (s, 18H, C(CH3)3); 1,19 und 1,49 (d und d, 2 × 6H, CH(CH 3)2, J = 6,8 Hz); 1,64 und 1,69 (s und s, 2 × 3H, CH3C=N), 2,43 (s, 6H, (CH 3)2Ar); 3,34 (sept, 2H, CHMe2); 6,13 (s, 2H, Ar-Cat); 7,06–7,42 (m, 6H, i-Pr2C6H3 und Me2C6H3).
  • Ni-11 [2,3-Dimethyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2,5-di-tert-butylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • 2,5-Di-tert-butylanilin (0,92 g, 4,4 mmol) wurde unter Rühren zu einer Lösung von 3-(N-2,6-Diisopropylphenyl)iminobutanon-2 (1,1 g, 4,4 mmol) in 50 ml MeOH gegeben. Zwei Tropfen Ameisensäure wurden zugesetzt, um die Reaktion zu initiieren, die über zwei Tage ablief. Flüchtige Komponenten wurden im Vakuum entfernt, was das Produkt 2,3-Dimethyl-1-(2,6-di-isopropylphenyl)-4-(2,5-di- tert-butylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien als ein gelb-braunes Öl (0,75 g, 49%) ergab. 1H-NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 1,18 (d, 12H, CH(CH 3)2, J = 6,8 Hz); 1,33 (s, 18H, (CH3)3C); 2,07 und 2,20 (s und s, 2 × 3H, CH3C=N); 2,72 (sept, 2H, CHMe2, J = 6,8 Hz); 6,55 (d, 1H, o-H, J = 2,1 Hz); 7,06–7,20 (m, 4H, i-Pr2C6H3 und p-H); 7,35 (d, 1H, m-H, J = 8,2 Hz).
  • Zu einer gefrorenen Lösung von 2,3-Dimethyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2,5-di-tert-butylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien (1,1 g, 2,5 mmol) und 3,6-Di-tert-butyl-1,2-benzochinon (0,518 g, 2,3 mmol) in 70 ml THF in einer evakuierten Ampulle wurde Ni(CO)4 (0,403 g, 2,3 mmol) kondensiert. Die Mischung wurde über Nacht stehengelassen; CO wurde regelmäßig entfernt. Danach wurde THF entfernt, was einen Rückstand zurückließ. Der Rückstand wurde aus einer Mischung CH2Cl2/n-Hexan (~1/1) umkristallisiert, um das Produkt als einen grünen mikrokristallinen Feststoff (1,13 g, 69%) zu ergeben. 1H NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,89 und 0,92 (s und s, C(CH3)3-Cat); 1,12, 1,24, 1,46 und 1.47 (alle d, (CH 3)2CH, J = 7 Hz); 1,36 und 1,60 (s und s, C(CH3)3-ArN); 1,69 und 1,72 (s und s, 2 × 3H, CH3C=N); 3,23 und 3,61 (sept und sept, CHMe2); 6,11 (s, 2H, Ar-Cat); 7,12 (d, 1H, o-H, J = 2,2 Hz); 7,22–7,39 (m, 4H, i-Pr2C6H3 und p-H); 7,46 (d, 1H, m-H, J = 8,5 Hz).
  • Ni-12 2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridinnickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine Mischung von 2-Pyridin-carboxaldehyd (10 ml, 0,1 mol), 2,6-Dimethylanilin (12,9 ml, 0,1 mol), 3 Tropfen Ameisensäure und 30 ml Methanol wurde 5 Stunden gerührt. Das Methanol wurde im Vakuum entfernt. Ein ölähnlicher Rückstand wurde aus n-Hexan umkristallisiert. 2-(N-(2,6- Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin wurde als gelbe Kristalle isoliert. Ausbeute: 13,6 g (62%). 1H NMR (200 MHz; CDCl3; δ, ppm; J, Hz): 2,17 s (6H, CH3), 6,94–7,12 m (3H, C6H3), 7,39 d, d, d (1H, H(5) 3J4,5 = 7,5, 3J5,6 = 4,9, 4J3,5 = 1,3); 7,83 t, d, d (1H, H(4) 3J = 7,7, 9J4,6 = 1,8, 5J = 0,6); 8,28 d, t (1H, H(3) 3J3,4 = 7,9, J = 1,1); 8,35 s (1H, HC=N); 8,71 d, d, d (1H, H(6) 3J5,6 = 4,9, 4J4,6 = 1,6, 5J3,6 = 1,0). 13C NMR, DEPT (50 MHz; CDCl3; δ, ppm): 18,3 (CH3), 121,2 (C(3)H), 124,0 (C(4')H), 125,3 (C(5)H), 126,8 (C(2',6')), 128,1 (C(3',5')H), 136,7 (C(4)H), 149,6 (C(6)H), 150,3 (C(1')), 154,4 (C(2)), 163,4 (HC=N).
  • Äquimolare Mengen von 3,6-Di-tert-butylchinon (0,18 g, 0,83 mmol), 2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl)pyridin (0,17 g, 0,83 mmol) und Nickeltetracarbonyl (0,143 g, 0,83 mmol) wurden in einer tiefgekühlten evakuierten Ampulle kombiniert. THF (~50 ml) wurde in die Ampulle kondensiert. Die Mischung wurde vorsichtig erwärmt. Gasentwicklung (CO) wurde beobachtet. Die Ampulle wurde periodisch tiefgekühlt und evakuiert, um entwickeltes CO-Gas zu entfernen. Nachdem es keine weitere Entwicklung von CO gab, wurde das Lösungsmittel entfernt. Der verbleibende Rückstand wurde aus CH2Cl2/n-Hexan (1/2) umkristallisiert und ergab 0,21 g des dunkelblaufarbigen Produkts (52,5 Ausbeute). 1H NMR (200 Mz, CDCl3, δ, ppm; J, Hz): 0,89 und 1,46 s (9H, C(CH3)3); 2,50 s (6H, Ar(CH3)2); 6,21 m (2H, O2C6 H 2 (But)2, J = 8,0 Hz); 7,05–7,22 m (3H, (3')H, (4')H und (5')H); 7,56 d (1H, (3)H, 3J3,4 = 7,8 Hz); 7,65 t (1H, (5)H, 3J = 6,6 Hz); 7,96 t, d (1H, (4)H, 3J = 7,8 Hz, J = 1,5 Hz); 8,00 s (1H, HC=N); 9,16 d (1H, (6)H, 3J5,6 = 5,5 Hz). 13C NMR (50 MHz, CDCl3, δ, ppm): 18,7 (Ar(CH3)2); 28,9 und 29,9 (C(CH3)3); 33,3 und 33,8 (CMe3); 111,2; 112,0; 125,0; 126,7; 127,1; 128,0 ((3')C und (5')C); 130,4 ((2'C und (6')C); 133,6; 134,1; 137,4; 145,9; 150,4; 152,5; 159,4; 160,4; 160,8.
  • Ni-13 2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)-pyridinnickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine Mischung von 2-Pyridin-carboxaldehyd (8,5 ml, 0,052 mol), 2-Isopropyl-6-methylanilin (5 ml, 0,052 mol), 3 Tropfen Ameisensäure und 30 ml Methanol wurde 5 Stunden gerührt. Das Methanol wurde im Vakuum entfernt. Ein ölähnlicher Rückstand wurde aus n-Hexan umkristallisiert.
  • 2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)iminomethyl)pyridin wurde als gelbe Kristalle isoliert. Ausbeute: 10,25 g (82,8%). 1H NMR (200 MHz; CDCl3; δ, ppm; J, Hz): 1,18 d (6H, CH(CH 3)2, J = 6,9), 2,15 s (3H, CH3), 3,03 sept. (1H, CHMe2, J = 6,9), 7,01–7,21 m (3H, C6H3), 7,41 d, d, d (1H, H(5) 3J4,5 = 7,5, 3J5,6 = 4,9, 4J3,5 = 1,3); 7,85 t, d, d (1H, H(4) 3J = 7,7, 4J4,6 = 1,8, 5J = 0,6); 8,28 d, t (1H, H(3) 3J3,4 = 7,9, J = 1,1); 8,33 s (1H, HC=N); 8,73 d, d, d (1H, H(6) 3J5,6 = 4,9, 4J4,6 = 1,6, 5J3,6 = 1,0). 13C NMR, DEPT (50 MHz; CDCl3; δ, ppm) 18,6 (CH3), 23,3 (CH(CH3)2), 27,9 (CHMe2), 121,3 (C(3)H), 123,2 und 124,3 (C(3')H und C(5')H), 125,4 (C(5)H), 126,1 (C(6')Me), 128,0 (C(4')H), 136,7 (C(4)H), 137,9 (C(2')i-Pr), 149,3 (C(1')), 149,7 (C(6)H), 154,4 (C(2)), 163,4 (HC=N).
  • Äquimolare Mengen von 3,6-Di-tert-butylchinon (0,668 g, 3,0 mmol), 2-(N-(2-Isopropyl-6-methylphenyl)-iminomethyl)pyridin (0,809 g, 3,0 mmol) und Nickeltetracarbonyl (0,52 g, 3,0 mmol) wurden in einer tiefgekühlten evakuierten Ampulle kombiniert. THF (150 ml) wurde in die Ampulle kondensiert. Die Mischung wurde vorsichtig erwärmt.
  • Es wurde Gasentwicklung (CO) beobachtet. Die Ampulle wurde regelmäßig tiefgekühlt und evakuiert, um das entwickelte CO-Gas zu entfernen. Nachdem es keine weitere Entwicklung von CO gab, wurde das Lösungsmittel entfernt. Der verbleibende Rückstand wurde aus THF umkristallisiert und ergab 0,85 g des dunkelblaufarbigen Produkts (54,8 Ausbeute). 1H-NMR (200 Mz, CDCl3, δ, ppm): 0,90 und 1,47 beide s (9H, C(CH3)3); 1,17 und 1,41 beide d (3H, CH 3CHCH3 und CH3CHCH 3, J = 6,9 Hz); 2,58 s (3H, (6)CCH3); 3,44 sept (1H, CHMe2, J = 6,9 Hz); 6,22 m (2H, O2C6H2 (t-Bu)2, J = 8,3 Hz); 7,05–7,31 m (3H, (3',4' und 5')H); 7,60 d (1H, (3)H, 3J3,4 = 7,6); 7,65 t (1H, (5)H, 3J = 5,9); 7,97 t, d (1H, (4)H, 3J = 7,8, J = 1,4); 8,01 s (1H, HC=N); 9,19 d (1H, (6)H, 3J5,6 = 5,4). 13C-NMR DEPT (50 Mz, CDCl3, δ, ppm): 19,2, 24,7 und 28,5 (CH3), 29,1 und 29,9 (C(CH3)3), 31,6 (CMe2), 33,3 und 33,8 (CMe3), 111,2 (CH), 111,9 (CH), 123,4 (CH), 124,9 (CH), 126,6 (CH), 127,5 (CH), 127,7 (CH), 130,7,133,5, 134,2, 137,4 (CH), 140,5, 144,7, 150,5 (CH), 152,4, 159,5, 160,5, 160,6 (HC=N).
  • Ni-14 2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridinnickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine evakuierte Ampulle, die 2,46 g (12,0 mmol) 2,5-Di-tert-butylanilin und 1,5 ml (20% Überschuss) 2-Acetylpyridin enthielt, wurde 5 Stunden auf 150°C erwärmt. Nach Entfernung von H2O wurde ein gelbbraunes ölähnliches Produkt erhalten. Gemäß 1H-NMR Spektrum enthielt es ~25% des anfänglichen Acetylpyridins. Da wir nicht in der Lage waren, ein reines Endprodukt zu isolieren, wurde die Mischung in der nächsten Stufe verwendet. Ausbeute: 2,3 g (62%) berechnet auf Basis des reinen Produkts. 1H-NMR (200 MHz; CDCl3; δ, ppm; J, Hz): 1,30 und 1,35 s (9H, t- Bu); 2,37 s (3H, H3CC=N); 6,55 s (1H, (6')H); 7,09 d (1H, (4')H, 3J = 8,3); 7,28–7,37 m (2H, (3')H und (5)H); 7,76 t (1H, (4)H, J = 7,6); 8,34 d (1H, (3)H, J = 7,8); 8,66 d (1H, (6) H, J = 3,8).
  • Äquimolare Mengen von 3,6-Di-tert-butylchinon (1,142 g, 5,2 mmol), 2-(N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-1-iminoethyl)pyridin (2,15 g, 5,2 mmol) und Nickeltetracarbonyl (0,888 g, 5,2 mmol) wurden in einer tiefgekühlten evakuierten Ampulle kombiniert. THF (150 ml) wurde in die Ampulle kondensiert. Die Mischung wurde vorsichtig erwärmt. Es wurde Gasentwicklung (CO) beobachtet. Die Ampulle wurde regelmäßig tiefgekühlt und evakuiert, um entwickeltes CO-Gas zu entfernen. Nachdem es keine weitere Entwicklung von CO gab, wurde das Lösungsmittel entfernt. Der verbleibende Rückstand wurde aus Ether umkristallisiert und ergab 2,2 g des dunkelblaufarbigen Produkts (72% Ausbeute). 1H-NMR (δ, ppm): 0,91, 1,29, 1,45 und 1,61 alle s (9H, C(CH3)3); 1,21 t (6H, O(CH2CH 3)2, J = 7,0); 2,01 s (3H, H3CC=N); 3,48 q (4H, O(CH 2Me)2, J = 7,0 Hz); 6,18 m (2H, O2C6H2 (t-Bu)2, J = 8,2 Hz); 6,99 d (1H, (6')H, 4J = 2,0); 7,31 d, d (1H, (4')H, 3J = 8,5, 4J = 2,0); 7,41 d (1H, (3')H, 3J8,5); 7,53–7,64 m (2H, (3 und 5)H); 7,96 t (1H, (4)H, 3J = 7,8); 9,11 d (1H, (6)H, 3J5,6 = 5,4). 13C NMR DEPT (50 MHz, CDCl3, δ, ppm): 15,3 (O(CH2 CH3)2); 17,8 (CH3C=N); 29,7, 29,8, 31,3 und 32,6 (alle C(CH3)3); 33,2, 33,7, 34,3 und 35,7 (alle CMe3); 65,9 (O(CH2CH3)2); 110,6 (CH), 111,3 (CH); 120,7 (CH); 123,5 (CH); 124,3 (CH); 126,5 (CH); 128,1 (CH); 133,1; 133,7; 137,6 (CH); 138,2; 143,7; 149,3; 150,3 (CH); 153,7; 159,4; 160,8; 168,2.
  • Ni-15 2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-imino-2-ethyl)pyridinnickel(II)[3,6-di-tert-butyl-catecholat]
  • Eine evakuierte Ampulle, die 5,3 ml (0,043 mol) 2,6-Dimethylanilin und 5,8 ml (20% Überschuss) 2-Acetylpyridin enthielt, wurde 5 Stunden auf 150°C erwärmt. Nach Entfernung von H2O wurde ein gelbes Öl enthalten. Gemäß 1H-NMR-Spektrum enthielt es ~25% des anfänglichen Acetylpyridins. Da wir nicht in der Lage waren, ein reines Endprodukt zu isolieren, wurde die Mischung in der nächsten Stufe verwendet. Ausbeute: 2,4 g (25%) berechnet auf Basis des reinen Produkts. 1H-NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm) 2,03 s (6H, CH3); 2,17 s (3H, H3CC=N); 6,89–7,08 m (3H, C6H3); 7,37 d, d, d (1H, (5)H, 3J4,5 = 7,5 Hz, 3J5,6 = 5,0, 4J3,5 = 1,0); 7,79 t, d (1H, (4)H, 3J = 7,8, 4J4,6 = 1,8); 8,37 d (1H, (3)H, 3J3,4 = 8,0 Hz); 8,67 d, m (1H, (6)H, 3J5,6 = 4,8 Hz).
  • Äquimolare Mengen von 3,6-Di-tert-butylchinon (0,995 g, 4,5 mmol), 2-(N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-iminoethyl)pyridin (1,01 g, 4,5 mmol) und Nickeltetracarbonyl (0,773 g, 4,5 mmol) wurden in einer tiefgekühlten evakuierten Ampulle kombiniert. THF (150 ml) wurde in die Ampulle kondensiert. Die Mischung wurde vorsichtig erwärmt. Es wurde Gasentwicklung (CO) beobachtet. Die Ampulle wurde regelmäßig tiefgekühlt und evakuiert, um entwickeltes CO-Gas zu entfernen. Nachdem es keine weitere Entwicklung von CO gab, wurde das Lösungsmittel entfernt. Der verbleibende Rückstand wurde aus CH2Cl2/n-Hexan (1/2) unter Anwendung langsamer Verdampfung umkristallisiert und ergab 1,56 g des dunkelblaufarbigen Produkts (69% Ausbeute). 1H-NMR (200 MHz, CDCl3, δ, ppm): 0,86 und 1,45 beide s (9H, C(CH3)3); 1,94 s (3H, H3C=N); 2,43 s (6H, Ar(CH3)2); 6,19 m (2H, O2C6 H 2(But)2, 3J = 8,4 Hz); 7,05–7,20 m (3H, (3',4' und 5')H); 7,53 d (1H, (3)H, 3J3,4 = 7,8 Hz); 7,62 t (1H, (5)H, 3J = 6 Hz); 7,96 t (1H, (4)H, 3J = 7,5 Hz); 9,13 d (1H, (6)H, 3J5,6 = 5,3 Hz).
  • Co-1 N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat]
  • 2,6-Bis[1-(2,4,6-trimethylphenylimino)ethyl]pyridin (0,5 g, 1,26 mmol) wurde in 50 ml Toluol aufgelöst und auf ungefähr –30°C abgekühlt. Zu der gekühlten Lösung wurde 3,5-Di-tert-butylcatechol (0,247 g, 1,26 mmol) gegeben. Nach 20 minütigem Rühren wurde Dikobaltoctacarbonyl (0,215 g, 1,26 mÄq) zugegeben. Die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Am folgenden Tag wurde die Lösung für ungefähr 3 Stunden auf 40–50°C erwärmt und dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Diese Stufe wurde an einem zweiten Tag wiederholt, wonach die Lösungsmittel mittels Vakuum entfernt wurden und ungefähr 100 ml Pentan zugesetzt wurden. Die Feststoffe wurden aus der Lösung abgetrennt, indem die Lösung abdekantiert und die resultierende dekantierte Lösung filtriert wurde. Die Pentanlösung wurde eingeengt und in das Tiefkühlfach bei ungefähr –30°C gestellt, um die Kristallisation auszulösen. Nach Filtration wurden 0,119 g des purpurfarbenen Produkts gesammelt. Das Filtrat wurde erneut eingeengt und in das Tiefkühlfach gestellt. Diese Stufe wurde zweimal wiederholt und ergab zusätzlich 0,090 bzw. 0,012 g Produkt, so dass die Gesamtausbeute 0,221 g betrug.
  • Co-2 N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethylidin)bis[2-methylbenzolamin]kobalt(I)[3,5-di-tert-butylcatecholat]
  • 2,6-Bis[1-(2-methylphenylimino)ethyl]pyridin (1,0 g, 2,93 mmol) wurde in 100 ml Toluol gelöst und eine Stunde bei –30°C in das Tiefkühlfach gestellt, um die Lösung abzukühlen. Zu der abkühlten Lösung wurde 3,5-Di-tert-butylcatechol (0,575 g, 2,93 mmol) gegeben. Nach 5-minütigem Rühren wurde Dikobaltoctacarbonyl (0,500 g, 2,93 meq) zugegeben. Die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur ungefähr zweieinhalb Tage gerührt. Der Reaktionskolben wurde dann 30 Minuten bei –30°C in das Tiefkühlfach gestellt, um die Reaktionsmischung abzukühlen. Danach wurde filtriert, das Filtrat wurde im Volumen reduziert und bei –30°C in das Tiefkühlfach gestellt. Nach mehreren Tagen bildeten sich keine Kristalle, so dass das Lösungsmittel (Toluol) mittels Vakuum vollständig entfernt wurde und 10 ml Pentan zugesetzt wurden. Der Kolben wurde wiederum mehrere Tage bei –30°C aufbewahrt. Der Inhalt des Kolbens wurde dann filtriert und es wurde mit kaltem Pentan gewaschen. Ein gelber Feststoff mit grünen Flecken verblieb auf dem Filter. Pentan mit Raumtemperatur wurde dann verwendet, um das Produkt in einem frischen Sammelkolben zu waschen. Der dunklere Feststoff verblieb auf der Fritte und es wurde eine gelbe Lösung gesammelt. Das Filtrat wurde bei –30°C ins Tiefkühlfach gestellt und einige Tage später filtriert, was einen gelben Feststoff zurückließ, der mit kaltem Pentan gewaschen und getrocknet wurde. Es wurde ein gelber Feststoff (0,367 g) isoliert. Das verbliebene Filtrat wurde eingeengt und wieder in das Tiefkühlfach gestellt. Die Wiederholung der Filtrations- und Waschstufe ergab zusätzlich 0,115 g des Produkts für eine Gesamtausbeute von 0,482 g.
  • Experimenteller Teil – Herstellung von geträgerten Präkatalysatoren
  • S-1 Geträgertes [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat].
  • In einen 50 ml Rundkolben mit Rührstab wurden 30 mg [1,4-Bis-(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat] und etwa 3 ml Toluol gegeben. Zu der Lösung wurden 3,0 g bei 800°C calciniertes 948 Davison Siliciumdioxid gegeben. Ungefähr eine zusätzliche Menge von 10 ml Toluol wurden zugesetzt, um das Rühren zu erleichtern. Die Mischung wurde zwei Stunden gerührt, wonach die flüchtigen Bestandteile mittels Vakuum entfernt wurden. Nachdem alles sichtbare Lösungsmittel entfernt war, wurde das Trägermaterial über Nacht zur Seite gestellt. Folgenden Morgen wurden die verbliebenden flüchtigen Bestandteile entfernt, was 2,80 g eines schwachgrünen Feststoffs ergab. Bezogen auf die Ausbeute wurde das Beladungsniveau zu 16,3 μmol Ni-1/g Siliciumdioxid berechnet.
  • S-2 Geträgertes [1,4-Bis-(2,6-di-isopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]nickel(II)[3,6-di-tert-butylcatecholat].
  • Der Verfahrensweise für S-1 wurde gefolgt mit dem Unterschied, dass die flüchtigen Bestandteile entfernt wurden, indem der Kolben über Nacht abgepumpt wurde. Es wurde ein schwachgrüner Feststoff isoliert (2,5 g). Bezogen auf die Ausbeute wurde das Beladungsniveau zu 16,6 μmol Ni-1/g Siliciumdioxid berechnet.
  • Experimenteller Teil – Polymerisationen
  • Alle Präkatalysatoren (Vorkatalysatoren) wurden als Toluollösungen verwendet, sofern nichts anderes angegeben ist. Die Lösungen wurden in einer Trockenbox, die eine inerte Atmosphäre enthielt, hergestellt. Wasserfreies Toluol (99,8% abgefüllt unter Stickstoff in Sure/SealTM Flaschen), das für Vorkatalysatorlösungen oder Suspensionen verwendet wurde, wurde von Aldrich Chemical Company bezogen und über 4 Å Molekularsieben in der Trockenbox gelagert. Alternativ war das Toluol, das für die Herstellung der Präkatalysatorlösungen oder -suspensionen verwendet wurde, dasselbe Toluol, das als Reaktorlösungsmittel eingesetzt wurde. Additive, 2,5-Di-tert-butyl-1,4-benzochinon, 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyldiphenylchinon und 1,4-Benzochinon wurden von Aldrich Chemical Company bezogen.
  • TMA (Trimethylaluminum, NEAT) wurde von Akzo Nobel oder Aldrich Chemical Company bezogen. Tris(perfluorphenyl)bor (A1, B(pfp)3, B(C6F5)3) wurde von Boulder Scientific Company oder Strem Chemical Company bezogen. Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorophenyl)borat (A2, [DMAH][B(pfp)4], [PhNMe2H][B(C6F5)4]) wurde von Albemarle Corporation oder Boulder Scientific Company bezogen. MAO (Methylalumoxan, 10 Gew.-% in Toluol) wurde von Albemarle Corporation bezogen. MAO (Methylalumoxan, 30 Gew.-% in Toluol) wurde von Albemarle Corporation bezogen und bei –40°C gelagert. MMAO (modifiziertes Methylalumoxan, 7 Gew.-% in Hepten) wurde von Akzo Nobel erhalten und hatte 25% seiner Methylgruppen ersetzt durch Isobutylgruppen.
  • Für die Experimente 1–109, 390–396 und C1–C19 wurde Ethylen von Polymerisationsqualität verwendet und zusätzlich gereinigt, indem es durch zwei Serien von 500 cm3 Oxyclearzylindern von Labclear (Oakland, CA, USA) und anschließend eine 500 cm3 Säule gepackt mit Aluminumoxid, Brockman I von Aldrich Chemical Company, geleitet wurde. Für die Experimente 110–389 und C20–C48 wurde Ethylen mit Polymerisationsqualität verwendet und zusätzlich gereinigt, indem es durch eine Serie von Säulen geleitet wurde: einem 500 cm3 Oxyclearzylinder, gefolgt von einer 500 cm3 Säule gepackt mit 3 Å Molekularsieben (Aldrich) und einer 500 cm3 gepackt mit 5 Å Molekularsieben (Aldrich). Für die Experimente 397–419 und C49-C53 wurde Ethylen von BOC (Scientific Grade 4.5, 99,995% Reinheit) erhalten und ohne weitere Reinigung verwendet. Für Propylen verwendende Experimente wurde Propylen mit Polymerisationsqualität verwendet und zusätzlich gereinigt, indem es durch zwei 500 cm3 Oxyclearzylinder in Serie gefolgt von einer 500 cm3 Säule gepackt mit Aluminiumoxid (Brockman I) und einer 500 cm3 Säule mit getrockneten 13× Molekularsieben geleitet wurde. Für 1-Hexen verwendende Experimente wurde das 1-Hexen (von Alfa Aesar) mit Stickstoff gespült, um Luft zu entfernen, und über 4 Å Molekularsieben gelagert. Comonomere Cyclopenten (cP), Cyclohexen (cH) und Norbornen (NB) wurden von Aldrich Chemical Company bezogen und vor der Verwendung über CaH2 destilliert und entgast.
  • Das Reaktorlösungsmittel für die Experimente 1–396 und C1–C48 war hochreines, trocknes und deoxigeniertes Toluol (von ExxonMobil Chemical) gelagert unter Stickstoffgas und verwendet wie geliefert. Das Reaktorlösungsmittel für die Experimente 397–426 und C49–C56 war Toluol, das von Aldrich Chemical Company als wasserfreie Qualität in 18 l Pure-PacTM Behältern erhalten wurde und durch aufeinanderfolgende Durchleitung durch Säulen von A-2 aktiviertem Aluminiumoxid activated alumina (LaRoche, 8 × 14 mesh) und Q-5 Kupferreaktant (Kupferoxid auf Aluminiumoxid, Engelhard CU-0226S, 14 × 20 mesh) zusätzlich getrocknet wurde. Hinsichtlich zusätzlicher Informationen zum Trocknen von Lösungsmitteln siehe A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
  • Bei den Experimenten 1–109, 390–396 und C1–C19 wurden die Polymerisationen in einem 1 l Zipperclavereaktor aus rostfreiem Stahl ausgerüstet mit einem Schaufelrührer, einer Temperaturkontrolle, einer Bedarfszuführung von Ethylen, die eingestellt war, um einen konstanten Reaktordruck aufrechtzuerhalten, und einer Zuführung von trocknem Stickstoff mit hohem Druck, um eine Inertatmosphäre aufrechtzuerhalten, durchgeführt. Monomer und Lösungsmittel, die direkt in den Reaktor eingebracht wurden, wurden vor dem Eintritt in den Reaktor durch Trockensäulen geleitet, sofern nichts anderes angegeben ist.
  • Eine typische Polyethylenreaktion (Beispiele 1–89 und C1–C14) begann, indem 400 ml trocknes Toluol und die angegebene Menge an 10 Gew.-% Methylalumoxan in Toluol in das Reaktorgefäß gegeben wurden. Danach wurde der Reaktor entgast, um den überschüssigen Stickstoffdruck zu verringern. Der Reaktor wurde auf die gewünschte Temperatur gebracht und der Katalysatorvorläufer, typischerweise gelöst in trocknem Toluol und enthalten in einem Katalysatorzugaberohr, wurde unter Verwendung des gewünschten Ethylendifferenzdrucks in den Reaktor gespült. Die Reaktion wurde 15 Minuten lang durchgeführt, wobei Ethylen halbkontinuierlich in dem erforderlichen Umfang zugesetzt wurde, um den Reaktordruck aufrechtzuerhalten. Nach 15 Minuten wurde der Ethylenstrom unterbrochen. Der Reaktor wurde schnell abgekühlt und entgast. Der Reaktorinhalt wurde in Methanol ausgefällt. Das Polymer wurde anfänglich unter einem Luftstrom und dann typischerweise über Nacht in einem Vakuumofen bei 90–100°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 1–6 zusammengefasst.
  • Eine Polypropylenreaktion (Beispiele 90–100) begann z.B., indem 250 ml trocknes Toluol und 10 Gew.-% Methylalumoxan in Toluol in den Reaktor gegeben wurden. Der Reaktor wurde entgast, um überschüssigen Stickstoffdruck zu verringern. Danach wurden 250 ml Propylen in den Reaktor gegeben und der Reaktor wurde auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt. Der Katalysatorvorläufer, aufgelöst in trocknem Toluol und enthalten in einem Katalysatorzugaberohr, wurde unter Verwendung von ungefähr 20 ml trocknem Toluol unter Stickstoffdruck in den Reaktor gespült. Die Reaktion wurde 30 Minuten durchgeführt und dann wurde der Reaktor schnell abgekühlt und entgast. Der Reaktorinhalt wurde in Methanol ausgefällt. Das Polymer wurde anfänglich mit einem Luftstrom und dann typischerweise über Nacht in einem Vakuumofen bei 90–100°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in Tabelle 7 zusammengefasst.
  • Eine Ethylen/Propylen-Copolymerisationsreaktion (Beispiele 101–104) begann z.B., indem 200 ml trocknes Hexan und 10 Gew.-% Methylalumoxan in Toluol in den Reaktor gegeben wurden. Der Reaktor wurde entgast, um den überschüssigen Stickstoffdruck zu reduzieren. Danach wurden 300 ml Propylen in den Reaktor gegeben und der Reaktor wurde auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt. Der Katalysa torvorläufer, aufgelöst in trocknem Toluol und enthalten in einem Katalysatorzugaberohr, wurde unter Verwendung des gewünschten Ethylendifferenzdrucks in den Reaktor gespült. Die Reaktion wurde für 15 Minuten durchgeführt und dann wurde der Reaktor schnell abgekühlt und entgast. Der Reaktorinhalt wurde in Methanol ausgefällt. Das Polymer wurde anfänglich in einem Luftstrom und dann typischerweise über Nacht in einem Vakuumofen bei 90–100°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind den Tabellen 8 und 9 zusammengefasst.
  • Eine Ethylen/1-Hexen-Copolymerisationreaktion (Beispiele 105–109) begann z.B., indem 350 ml trocknes Toluol und 10 Gew.-% Methylalumoxan in Toluol in den Reaktor gegeben wurden. Der Reaktor wurde entgast, um den überschüssigen Stickstoffdruck zu verringern. Danach wurden 50 ml 1-Hexen durch eine Kanüle in den Reaktor eingeleitet und der Reaktor wurde auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt. Der Katalysatorvorläufer, aufgelöst in trocknem Toluol und enthalten in einem Katalysatorzugaberohr, wurde unter Verwendung des gewünschten Ethylendifferenzdrucks in den Reaktor gespült. Die Reaktion wurde 15 Minuten lang durchgeführt und dann wurde der Reaktor schnell gekühlt und entgast. Der Reaktorinhalt wurde in Methanol ausgefällt. Das Polymer wurde anfänglich im Luftstrom und dann typischerweise über Nacht in einem Vakuum bei 90–100°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 8 und 9 zusammengefasst.
  • Eine geträgerte Polymerisationsreaktion (Beispiele 390–396) begann z.B., indem 400 ml trocknes Toluol und 10 Gew.-% Methylalumoxan in Toluol in den Reaktor gegeben wurden. Der Reaktur wurde entgast, um den überschüssigen Stickstoffdruck zu verringern. Danach wurde der Reaktor auf 40°C erwärmt. Der geträgerte Katalysatorvorläufer, der in einem Katalysatorzugaberohr enthalten war, wurde in den Reaktor unter Verwendung des gewünschten Ethylendifferenzdrucks von 6,8 Atmosphären gespült. Die Reaktion wurde für die angegebene Zeit durchgeführt und danach wurde der Reaktor schnell gekühlt und entgast. Der Reaktorinhalt wurde in Methanol ausgefällt. Das Polymer wurde anfänglich in einem Luftstrom und dann typischerweise über Nacht in einem Vakuumofen bei 90–100°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 13 und 14 zusammengefasst.
  • Polymerisationen im kleinen Maßstab (Beispiele 110–389 und C20–C48) wurden beispielsweise in einer Inertatmosphäre (N2)-Trockenbox unter Verwendung von mit Glasteströhren ausgekleideten (internes Volumen des Reaktors = 23,5 ml) und mit PEEK Wegwerfschaufelrührern (800 U/Min) ausgestatteten Autoklaven durchgeführt. Die Autoklaven wurden vorbereitet, indem sie fünf Stunden lang mit trocknem Stickstoff bei 110°C und dann 5 Stunden lang bei 25°C gespült wurden. Das Verdünnungsmittel, Comonomer, Aktivator und Coaktivator (falls verwendet) wurden mittels Spritzen bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck zugegeben. Der Reaktor wurde dann auf Verfahrensdruck gebracht und mit Ethylen beschickt, wobei mit 800 U/Min gerührt wurde. Der Präkatalysator (TMC) wurde mittels Spritze bei Verfahrensbedingungen in den Reaktor gegeben. In den meisten Fällen wurde der Präkatalysator als eine Lösung zugesetzt. In einigen angegebenen Beispielen wurde der Präkatalysator als gut dispergierte Suspension zugegeben. Ethylen wurde während der Polymerisation in die Autoklaven (durch Verwendung von computergesteuerten Magnetventilen) eintreten gelassen, um den Reaktorüberdruck (+/–2 psig) aufrechtzuerhalten. Die Reaktortemperaturen wurden aufgezeichnet und typischerweise innerhalb von +/–1°C gehalten. Die Polymerisationen wurden durch Zugabe von ungefähr 50 psig O2/Ar (5 Mol% O2)-Gasmischung zu den Autoklaven über einen Zeitraum von ungefähr 30 Sekunden abgebrochen. Die Polymerisationen wurden auf Basis des integrierten Ethylendruckverlusts gequencht, um ungefähr 0,10 bis 0,15 g herzustellen oder für maximal 15 Minuten. Die Reaktoren wurden gekühlt und entgast. Das Polymer wurde isoliert, nachdem das Lösungsmittel im Vakuum entfernt worden war. Die berichteten Ausbeuten umfassen das Gesamtgewicht an Polymer und verbliebenem Katalysator. Die Mengen an verwendeten Reagentien, die Verfahrensbedingungen und die Polymercharakterisierung sind in den Tabellen 10–12 angegeben.
  • In den Beispielen 397–403, 406–412 und C50–C51 wurden die Polymerisationen in einem 300 cm3 Hasteloy C Parr Reaktor, ausgestattet mit einem Schaufelrührer, einer Temperaturkontrolle, einer Bedarfszuführung für Ethylen, die so eingestellt war, dass ein konstanter Reaktordruck über einen Druckkesseltank (Pressure Vessel Tank; PVT, 500 cm3 Volumen beschickt mit ~1000 psig an Ethylen) aufrechterhalten wurde, und einer Zuführung für trocknen Stickstoff mit hohem Druck, um eine inerte Atmosphäre aufrechtzuerhalten, durchgeführt. Monomer wurde direkt in den Reaktor eingebracht. Es wurde eine ungefähre Rührgeschwindigkeit von 450 U/Min. verwendet.
  • Eine typische Ethylenpolymerisationsreaktion, durchgeführt unter Verwendung eines 300 cm3 Hasteloy C Parr Reaktors (Beispiele 397–403), begann, indem 140 ml trocknes Toluol und 30 Gew.-% MAO in dem Reaktorboden in der Trockenbox (bei Beispiel 399 wurde auch B(C6F5)3 (A1) zugege ben) zugegeben wurden. Separat davon wurde in der Trockenbox der Übergangsmetallkatalysator in einem Szintillationsgefäß in 10 ml trocknem Toluol gelöst und in eine 30 cm3 Hoke-Bombe aus rostfreiem Stahl eingebracht. Der Parr-Reaktor wurde verschlossen, aus der Trockenbox entfernt, an einen Ethylenverteiler mit einem 500 cm3 PVT, beaufschlagt mit ungefähr 1000 psig Ethylen, angeschlossen, auf 80°C erwärmt, unter Verwendung eines mechanischen Rührers gerührt, 3 Minuten mit dem gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt und dann auf Atmosphärendruck entgast. Die Hoke-Bombe wurde an dem Injektionsanschlussan dem Parr-Reaktorkopf angebracht und die 10 ml Übergangsmetallkatalysatorlösung wurden unter Verwendung einer Beschickung von Ethylen entsprechend dem gewünschten Überdruck injiziert. Der Ethylendruck wurde über den gewünschten Zeitraum unter Verwenddung des PVT-Tanks aufrechterhalten. Anschließend wurde der Reaktor auf Raumtemperatur abgekühlt und entgast, und die Polymerisation wurde gequencht, indem 5 ml MeOH injiziert wurden. Der Reaktorinhalt wurde in einen Überschuss von angesäuertem MeOH (5% v/v HCl) gegeben und über Nacht gerührt. Das unlösliche Polymer wurde durch Filtration gesammelt, mit zusätzlichem reinen MeOH gespült und in einem Vakuumofen über Nacht bei 60°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 15 und 16 zusammengefasst.
  • Eine Ethylenpolymerisationsreaktion, die in Gegenwart von Cyclohexen unter Verwendung eines 300 cm3 Parr-Reaktors (Beispiele 406–412, C50–C51) durchgeführt wurde, begann beispielsweise, indem 140 ml trocknes Toluol und 30 Gew.-% MAO in der Trockenbox in den Reaktorboden gegeben wurden. Getrennt davon wurde der Übergangsmetallkatalysator in der Trockenbox in einem Szintallationsgefäß in 10 ml trocknem Toluol gelöst und in eine 30 cm3 Hoke-Bombe aus rostfreiem Stahl überführt. Der Parr-Reaktor wurde verschlossen, aus der Trockenbox entfernt, an einen Ethylenverteiler mit einem 500 cm3 PVT, beaufschlagt mit ungefähr 1000 psig an Ethylen, angeschlossen, auf 80°C erwärmt, unter Verwendung eines mechanischen Rührers gerührt, 3 Minuten mit dem gewünschten Etyhlenüberdruck unter Druck gesetzt und dann auf Atmosphärendruck entgast. Die Hoke-Bombe wurde an den Injektionsanschluss am Parr-Reaktorkopf angeschlossen und die 10 ml Übergangsmetallkatalysatorlösung wurde unter Verwendung einer Beschickung mit Ethylen entsprechend dem gewünschten Überdruck injiziert. Der Ethylendruck wurde über den gewünschten Zeitraum unter Verwendung des PVT-Tanks erhalten. Anschließend wurde der Reaktor auf Raumtemperatur gekühlt und entgast, und die Polymerisation wurde gequencht, indem 5 ml MeOH injiziert wurden. Der Reaktorinhalt wurde zu einem Überschuss an angesäuertem MeOH (5% v/v HCl) gegeben und über Nacht gerührt. Das unlösliche Polymer wurde durch Filtration gesammelt, mit zusätzlichem reinem MeOH gespült und über Nacht in einem Vakuumofen bei 60°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 17 und 18 zusammengefasst.
  • In den Beispielen 404–405, 413–419, C49 und C52–C53 wurden die Polymerisationen in einem 3 oz. Glas Fischer-Porter-Druckgefäß, ausgerüstet mit einer Bedarfszuführung für Ethylen, die so eingestellt war, dass mittels eines PVT (500 cm3 Volumen beaufschlagt mit ~1000 psig Ethylen) ein konstanter Reaktordruck aufrechterhalten wurde und einer Zuführung für trockenen Wasserstoff mit hohem Druck, um eine Inertatmosphäre aufrechtzuerhalten, durchgeführt. Temperaturkontrolle wurde erzielt, indem der Boden des Gefäßes in ein Ölbad eingetaucht wurde. Das Rühren erfolgte unter Verwendung von magnetischen Rührstäben.
  • Eine typische Ethylenpolymeristaion, die in einem 3 oz. Glas Fischer-Porter-Druckgefäß (Beispiele 404–405, C49) durchgeführt wurde, begann, indem das Glasgefäß in der Trockenbox mit einem Rührstab, 7 Gew.-% MMAO und 20 ml trockenem Toluol (25 ml für Beispiel C49) beschickt wurde. Das Gefäß wurde dann verschlossen. Separat davon wurde in der Trockenbox der Übergangsmetallkatalysator in 5 ml trocknem Toluol in einem Szintillationsgefäß aufgelöst oder suspendiert und in eine luftdichte 5 ml Spritze eingebracht. Das verschlossene Druckgefäß wurde aus der Glovebox entfernt, an einen Ethylenverteiler mit einem 500 cm3 PVT, beaufschlagt mit ungefähr 1000 psig Ethylen, angeschlossen, unter magnetischem Rühren auf die gewünschte Temperatur erwärmt und mit dem gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt. Das Gefäß wurde auf Atmosphärendruck entgast und das Unterdrucksetzen wurde zweimal wiederholt, um eine Entfernung von zurückgebliebenem Argon aus dem Gefäß sicherzustellen. Dann wurde die Übergangsmetallkatalysatorlösung unter Verwendung des Einspritzanschlusses am Gefäßkopf in das Gefäß injiziert, und das Gefäß wurde auf den gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt und für den gewünschten Zeitraum gerührt. Danach wurde das Gefäß entgast und die Polymerisation wurde mit einer geringen Menge (1–5 ml) von 5 Vol.% angesäuertem Methanol gequencht. Der Gefäßinhalt wurde zu einem Überschuss an reinem Methanol gegeben, und das ausgefällte Polymer wurde durch Filtration gesammelt, mit weiterem Methanol gespült und in einem Vakuumofen über Nacht bei 60°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 15 und 16 zusammengefasst.
  • Beispielsweise begann eine Ethylenpolymerisation, die in Gegenwart von Cyclohexen unter Verwendung eines 3 oz. Glas Fischer-Porter-Druckgefäßes (Beispiel 413) durchgeführt wurde, indem das Glasgefäß in der Trockenbox mit einem Rührstab, 30 Gew.-% MAO, Cyclohexen und 20 ml trocknem Toluol beschickt wurde. Das Gefäß wurde dann verschlossen. Separat davon wurde in der Trockenbox der Übergangsmetallkatalysator in einem Szintillationsgefäß in 5 ml trockenem Toluol gelöst und in eine luftdichte 5 ml Spritze eingebracht. Das verschlossene Druckgefäß wurde aus der Glovebox entfernt, an einen Ethylenverteiler mit einem 500 cm3 PVT, beaufschlagt mit ungefähr 1000 psig Ethylen, verbunden, unter magnetischem Rühren auf die gewünschte Temperatur erwärmt und mit dem gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt. Das Gefäß wurde auf Atmosphärendruck entgast und das Unterdrucksetzen wurde zweimal wiederholt, um die Entfernung von zurückgebliebenem Argon aus dem Gefäß sicherzustellen. Dann wurde die Übergangsmetallkatalysatorlösung unter Verwendung des Einspritzanschlusses am Gefäßkopf in das Gefäß injiziert und das Gefäß wurde auf den gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt und es wurde für den gewünschten Zeitraum gerührt. Danach wurde das Gefäß ent gast und die Polymerisation wurde mit einer geringen Menge (1–5 ml) von 5% Vol.% angesäuertem Methanol gequencht. Der Gefäßinhalt wurde zu einem Überschuss an reinem Methanol gegeben und das ausgefällte Polymer wurde durch Filtration gesammelt, mit weiterem Methanol gespült und über Nacht in einem Vakuumofen bei 60°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisation sind in den Tabellen 17 und 18 zusammengefasst.
  • Eine Ethylen/Cyclopenten-Copolymerisation, die in einem 3 oz. Glas Fischer-Porter-Druckgefäß (Beispiele 414–419 und C52–C53) durchgeführt wurde, begann beispielsweise, indem das Glasgefäß in der Trockenbox mit einem Rührstab, 30 Gew.-% MAO oder TMA/B(C6F5)3 (A1), Cyclopenten und 20 ml trockenem Toluol beschickt wurde (TMA ist Trimethylaluminum). Das Gefäß wurde dann verschlossen. Separat davon wurde in der Trockenbox der Übergangsmetallkatalysator in einem Szintillationsgefäß in 5 ml trockenem Toluol aufgelöst oder suspendiert und in eine luftdichte 5 ml Spritze eingebracht. Das verschlossene Druckgefäß wurde aus der Glovebox entfernt, an einen Ethylenverteiler mit einem 500 cm3 PVT, beaufschlagt mit ungefähr 1000 psig Ethylen, angeschlossen, unter magnetischem Rühren auf die gewünschte Temperatur erwärmt und mit dem gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt. Das Gefäß wurde auf Atmosphärendruck entgast und das Unterdrucksetzen wurde zweimal wiederholt, um die Entfernung von zurückgebliebenem Argon im Gefäß sicherzustellen. Der Übergangsmetallkatalysator wurde dann unter Verwendung des Einspritzanschlusses am Gefäßkopf in das Gefäß injiziert und das Gefäß wurde dann auf den gewünschten Überdruck an Ethylen unter Druck gesetzt und es wurde für den gewünschten Zeitraum gerührt. Danach wurde das Gefäß entgast und die Polymerisation wurde mit einer geringen Men ge (1–5 ml) 5 Vol.% angesäuertem Methanol gequencht. Der Gefäßinhalt wurde in einen Überschuss von reinem Methanol gegeben und das ausgefällte Polymer wurde durch Filtration gesammelt, mit weiterem Methanol gespült und Nacht in einem Vakuumofen bei 60°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 19 und 20 zusammengefasst.
  • In den Beispielen 420–426 und C54–C56 wurden die Polymerisationen in verschlossenen 20 ml Glas Szintillationsgefäßen in einer Trockenbox unter Argonatmosphäre durchgeführt. Es wurde keine Temperaturkontrolle verwendet. Das Rühren erfolgte unter Verwendung von magnetischen Rührstäben.
  • Eine typische Norbornenpolymerisation begann, indem ein 20 ml Glas Szintillationsgefäß mit dem Übergangsmetallkatalysator, einem Rührstab und 2 ml (Beispiele 420, 422, C54) oder 2,5 ml (Beispiele 421, 423–426, C55–C56) trockenem Toluol in der Trockenbox beschickt wurde. In einem separaten Gefäß wurde Norbornen eingewogen. In den Beispielen 420, 422 und C54 wurden dann 30 Gew.-% MAO direkt zu dem reinen Norbonen gegeben und diese Mischung wurde nach dem Mischen zu der Übergangsmetallkatalysatorlösung gegeben. Ein zusätzlicher ml Toluol wurde zum Ausspülen des Gefäßes, das 30 Gew.-% MAO/Norbornen enthielt, verwendet und diese Spülung wurde dann ebenfalls zu der Übergangsmetallkatalysatorlösung gegeben. In den Beispielen 421, 423–424 und C55 wurde das Norbornen mit 2,5 ml Toluol verdünnt und zu der Übergangsmetallkatalysatorlösung gegeben, die dann weiter mit weiteren 2 ml Toluol verdünnt wurde. Die 30 Gew.-% MAO wurden dann schnell direkt in die Übergangsmetallkatalysator/Norbornen-Lösung eingewogen. In den Beispielen 425, 426 und C66 wurden B(C6F5)3 (A1) und Trimethylaluminum (TMA) zusammen mit 5 ml Toluol zu dem Norbornen gegeben. Diese Mischung wurde dann zu der Übergangsmetallkatalysatorlösung gegeben. In jedem Fall wurde das den Übergangsmetallkatalysator, Aktivator und Norbornen enthaltene Gefäß verschlossen und es wurde in der Trockenbox für den gewünschten Zeitraum gerührt, wonach die Entfernung aus der Trockenbox erfolgte und mit 50 ml 50:1 v/v MeOH:HCl gequencht wurde. Nach Rühren der Feststoffe für 2–3 Stunden in einem Überschuss an reinem Methanol wurde das unlösliche Polymer durch Filtration gesammelt, mit reinem MeOH gespült und über Nacht in einem Vakuumofen bei 60–75°C getrocknet. Die Ergebnisse dieser Polymerisationen sind in den Tabellen 21 und 22 zusammengefasst.
  • In den Beispielen 1–109, C2–14 und 390–396 wurden die Molekulargewichte (durchschnittliches Molekulargewicht (Gewichtsmittel, Mw) und das durchschnittliche Molekulargewicht (Zahlenmittel, Mn)) durch Gelpermeationschromatographie unter Verwendung eines Waters 150C Gel Permeation Chromatographen, ausgestattet mit einem Differentialbrechungsindexdetektor und kalibriert unter Verwendung von Polystyrolstandards, gemessen. BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol)-stabilisierte Proben wurden in 1,2,4-Trichlorbenzol (145°C) unter Verwendung von drei PLgel Mixed-B 10 μm (Polymer Laboratories) Säulen in Reihe untersucht. Es wurden keine Säulenstreuungskorrekturen durchgeführt, aber die Daten allgemein anerkannter Standards, z.B. National Bureau of Standards Polyethylene 1475, zeigten eine Genauigkeit von 0,1 Einheiten für Mw/Mn, die aus den Elutionszeiten berechnet wurden. In den Beispielen 397–426 und C49–C56 wurden die Molekulargewichte in einem Waters Associates 150C Hochtemperatur-Gelpermeationschromatographen gemessen, der mit einem Differentialbrechungsindexdetektor ausgestattet war. BHT-stabilisierte Proben wurden in 1,2,4-Trichlorbenzol (135°C) unter Verwendung von drei Polymer Laboratories Gemischtbettsäulen vom Typ B mit einer Lösungsmitteldurchflussgeschwindigkeit von 1,0 ml/min gemessen. In den Beispielen 110–389 und C20–C48 wurden die Molekulargewichte mittels Gelpermeations chromatographie unter Verwendung eines Symyx Technology GPC gemessen, der mit einem verdampfendem Lichtstreuungsdetektor ausgestattet und mit Polystyrolstandards (Polymer Laboratories:Polystyrol Calibration Kit S-M-10:Mp (Peak-Mw) zwischen 5000 und 3.390.000) kalibriert war. BHT stabilisierte Proben wurden in 1,2,4-Trichlorbenzol bei 135°C Probentemperatur (160°C Ofen/Säulen) unter Verwendung von drei Polymer Laboratories: PLgel 10 μm Mixed-B 300 × 7,5 mm Säulen in Reihe gemessen. Es wurden keine Säulenstreuungskorrekturen vorgenommen. Nummerische Analysen wurden unter Verwendung von Epoch® Software, erhältlich von Symyx Technologies, durchgeführt.
  • In den Beispielen 1–109, C2–C14 und 390–396 erfolgte die Bestimmung des Comonomereinbaus, der Verzweigung und der Endgruppenanalyse des Polymers durch 1H-NMR unter Verwendung eines Varian Unity+ 400 MHz Instruments, das mit einem einzigen 30 Kippwinkel, RF-Impuls betrieben wurde. 120 Impulse mit einer Verzögerung von 8 Sekunden zwischen den Pulsen wurden signalgemittelt. Die Polymerprobe wurde in erwärmtem Tetrachlorethan-d2 aufgelöst und das Erfassen der Signale erfolgte bei 120°C. In den Beispielen 37–42, 46–49 und 51–52 wurden 13C-NMR-Spektren unter Verwendung eines 90 Grad Impulswinkels, mindestens 14 Sekunden Verzögerung zwischen den aufeinanderfolgenden Impulsen, Messbereich von 6900 Hz mit voller Breitbandprotonen rauschentkopplung erhalten. Proben wurden zu ungefähr 15 Gew.-% in Tetrachlorethan-d2 aufgelöst und die Spektren wurden bei 125°C erhalten. In den Beispielen 397–419 und C53 erfolgte die Bestimmung des Comonomereinbaus, Endgruppenanalyse und/oder der Verzweigung des Polymers mit 1H oder 13C NMR (wie angegeben), wobei wenn angegeben Cr(acac)3 als Relaxationsmittel für 13C-NMR-Spektren verwendet wurde (acac ist Acetylacetonat). Die Polymerprobe wurde in erwärmten 1,2-Dichlorbenzol-d4 oder 1,1,2,2-Tetrachlorethan-d2 gelöst und die Signalerfassung erfolgte bei 120°C. Es wurde ein Varian Unity+ 500 MHz Instrument mit einer 10 mm Breitband- oder 5 mm schaltbaren Sonde oder ein Varian Inova 300 Spektrometer mit einer 10 mm Breitbandsonde verwendet. Die Analyse der 13C-NMR-Spektren für die Beispiele 37–42, 46–49 und 51–52 erfolgte wie folgt. Die Methylverzweigung (C1) in dem Polymer wurde als Anzahl der Methylverzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der durchschnittlichen Verzweigungsintensität gemessen, bestimmt durch die CH-Resonanz bei 33,2 ppm, die CH3-Resonanz bei 20,1 ppm und die Gerüst CH2-Resonanz, die der CH-Resonanz bei 37,6 ppm am nächsten lag. Die Ethylverzweigung (C2) in dem Polymer wurde als Anzahl der Ethylverzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der durchschnittlichen Verzweigungsintensität gemessen, bestimmt durch CH-Resonanz bei 39,4 ppm, die CH2-Resonanz, die der CH-Resonanz bei 34,1 ppm am nächsten lag, und, wenn erforderlich, die CH3-Resonanz bei 11,3 ppm. Die Propylverzweigung (C3) in dem Polymer wurde als die Zahl der Propylverzweigungen oder -kettenenden je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der durchschnittlichen Verzweigungsintensität gemessen, bestimmt durch die CH-Resonanz bei 37,9 ppm, die CH3-Resonanz bei 14,5 ppm und das Verzweigungs-CH2-Signal bei 20,4 ppm. Butyl und längere Verzweigungen (C4 +) in dem Polymer wurden als die Anzahl von Butyl- oder längeren Verzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Verzweigungs-CH-Resonanz bei 38,2 ppm gemessen. Die 13C-NMR-Analyse für die Beispiele 399, 406–517, 419 und C50–C51 erfolgte wie folgt. Die Methylverzweigung (C1) in dem Polymer wurde als die Zahl von Methylverzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Verzweigungs-CH-Resonanz bei 33,2 ppm oder der CH3-Resonanz bei 20,1 ppm gemessen. Die Ethylverzweigung (C2) in dem Polymer wurde als die Zahl der Ethylverzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Verzweigungs-CH-Resonanz bei 39,4 ppm oder der CH3-Resonanz bei 11,3 ppm gemessen. Die Propylverzweigung (C3) in dem Polymer wurde als die Zahl der Propylverzweigungen oder -kettenenden je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Verzweigungs-CH3-Resonanz bei 14,5 ppm und gegebenenfalls der CH2-Resonanz bei 20,4 ppm gemessen. Butyl- und längere Verzweigungen in dem Polymer wurden als die Zahl der Butyl- und längeren Verzweigungen (C4 +) oder Kettenenden je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Verzweigungs-CH-Resonanz bei 38,2 ppm gemessen. "33,5 ppm CH-Einheiten" war die Zahl der CH-Einheiten in dem Polymer je 1000 Kohlenstoffatome, die eine zusätzliche nicht identifizierte Verzweigung mit einer 13C-NMR-Methin-Resonanz bei 33,5 ppm repräsentierte. Endgruppenanalysen für Beispiele, für die diese Zahlen angegeben sind, wurden mittels 1H-NMR gemessen und wie folgt analysiert. Vinylene wurden als Zahl der Vinylene je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Resonanzen zwischen 5,5–5,31 ppm gemessen. Trisubstituierte Endgruppen ("trisubs") wurden als die Zahl der trisubstituierten Gruppen je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Resonanzen zwichen 5,3–4,85 ppm im Unterschied zu Vinylen gemessen.
  • Vinylendgruppen wurden als die Zahl der Vinyle je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Resonanzen zwischen 5,9–5,65 und zwischen 5,3–4,85 ppm gemessen. Vinylidenendgruppen wurden gemessen als die Anzahl der Vinylidene je 1000 Kohlenstoffatome unter Verwendung der Resonanzen zwischen 4,85–4,65 ppm. Gesamtolefine sind die Summen der gesamten Vinylen-, Trisub-, Vinyl-, und Vinylidenstrukturen, gemessen als die Anzahl der Olefine je 1000 Kohlenstoffatome mittels 1H NMR. In einigen Fällen sind die Vinylene, Trisubs und Vinyle auch als Verhältnisse der Molprozente der Strukturen, die sich zu 100% addieren, in den Tabellen angegeben. In das Polymer eingebautes Cyclopenten wurde als Molprozentsatz der gesamten eingebauten olefinischen Monomereinheiten mittels 13C-NMR unter Verwendung der 2-eme (41,22 ppm), 1,3-eme (40,67 ppm), α-cee (37,06 ppm) und gegebenenfalls der 4,5-eme (32,22 ppm) Peaks gemessen (Jerschow, A.; Ernst, E.; Hermann, W.; Müller, N. Macromolecules 1995, 28, 7095).
  • In den Beispielen 397–419 und C49–C52 wurden DSC-Daten mit einem TA Instruments 2920 Kalorimeter unter Verwendung einer Scangeschwindigkeit von 10 Grad je Minute erhalten. Die berichteten Tm-(°C, Schmelzübergang)-Werte sind die Maxima des zweiten Erwärmens.
  • In den Beispielen 110–389 und C20–C48 umfasste die Probenvorbereitung für SAMMS (Sensory Array Modular Measurement System) thermische Analysemessungen die Aufbringung der BHT-stabilisierten Polymerlösung auf einen silanisierten Wafer (Teilenummer S10457, Symyx). Das Lösungsmittel wurde dann bei ~145°C verdampft. Durch diese Verfahrensweise wurden ungefähr zwischen 0,12 und 0,24 mg Polymer auf jeder entsprechenden Waferzelle aufgebracht. Die Messung der thermischen Analyse erfolgte in einem Symyx Technologies SAMMS Instrument, das Polymerschmelztemperaturen mittels 3 ω Technik misst. Die Analyse verwendet zunächst ein Schnellscanprotokoll, das in ~35 Sekunden jede Zelle von 27°C auf 200°C erhitzt und dann die Probe schnell auf Raumtemperatur abkühlt. Dieses komplette Verfahren dauert ungefähr 60 Sekunden pro Zelle und wurde verwendet, um die thermische Belastung (history) jeder Probe zu minimieren. Die zweite Stufe umfasst die Durchführung eines hochauflösenden Scanprotokolls, um das zweite Schmelzen der Probe zu messen. Das Protokoll erwärmt jede Zelle von 27°C bis 200°C in ~3 Minuten und kühlt die Probe dann schnell auf Raumtemperatur ab. Die hochauflösende Abtastung erfordert ungefähr drei Mal soviel Zeit wie das schnelle Abtastprotokoll. Wenn mehrere Schmelzpeaks vorhanden sind, gibt die Epoch® Software den Peak mit der größten Amplitude an. Die Ergebnisse sind in den Tabellen als Tm (°C) angegeben.
  • Die Ergebnisse der Polymerisationsexperimente sind unten tabellarisch zusammengestellt. In den folgenden Tabellen bezieht sich TMC auf die Identität der verwendeten Übergangsmetallverbindung (Präkatalysator = Katalysatorvorläufer). Al/M war das verwendete molare Verhältnis von Aluminium zu Übergangsmetall. T war die Reaktortemperatur in Grad Celsius und wurde innerhalb weniger Grad der eingestellten Temperatur reguliert (wenn nicht anders angegeben). C2H2 war der Differenzdruck von Ethylen (wenn nicht anders angegeben) in Atmosphären, das halb kontinuierlich in den Reaktor eingespeist wurde. Polymer (g oder mg) war das Gewicht des hergestellten Polymers. In einigen Fällen war auch Rückstandsasche anwesend und trug zu diesem Gewicht bei. Aktivität war die Katalysatoraktivität gemessen als kg Polymer je Mol Übergangsmetallverbin dung (TCM) je Atmosphäre an Ethylen je Stunde (kg P/Mol TMC·atm·h) für Reaktionen unter Verwendung von Ethylen und als kg Polymer je Mol Übergangsmetallverbindung je Stunde (kg P/mol TMC·h) für Reaktionen, bei denen kein Ethylen verwendet wurde. Mw war das durchschnittliche Molekulargewicht (Gewichtsmittel) des Polymers, gemessen durch GPC. Mn war das durchschnittliche Molekulargewicht (Zahlenmittel) des Polymers, gemessen durch GPC. MWD war Mw/Mn. Verzweigung war die durch 1H-NMR gemessene Menge an Kurzkettenverzweigung und Langkettenverzweigung in dem Polymer. Sie wurde angegeben als die Zahl der Verzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome und wurde nicht auf Kohlenendgruppen korrigiert. C1, C2, C3, C4 + war jeweils Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butyl- und größere Verzweigung in dem Polymer, gemessen als die Zahl der entsprechenden Verzweigungen je 1000 Kohlenstoffatome mittels 13C-NMR. "33,5 ppm CH-Einheiten" war die Zahl der CH-Einheiten in dem Polymer je 1000 Kohlenstoffatome, die eine zusätzliche nicht identifizierte Verzweigung mit einer 13C-NMR-Methinresonanz bei 33,5 ppm repräsentierte. Vinylene, Trisubs, Vinyl und Vinylidene sind jeweils die Zahl der Vinylenendgruppen, trisubstituierten Endgruppen, Vinylendgruppen und Vinylidenendgruppen, gemessen als die Zahl der entsprechenden Endgruppen je 1000 Kohlenstoffatome mittels 1H-NMR. In einigen Fällen sind die Vinylene, Trisubs, Vinyle und Vinylidene auch als Verhältnisse der Molprozente der Strukturen, die sich auf 100% summieren, angegeben. Mol% Cyclopenten war die in das Polymer eingebaute Menge Cyclopenten, gemessen als Mol% der gesamten eingebauten olefinischen Monomereinheiten mittels 13C NMR. Einträge in den Tabellen mit vorgestelltem "C#" sind Vergleichsbeispiele. Tabelle 1: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-Br) – Teil A
    Figure 04830001
    • 1. TMC wurde als eine Toluollösung (10–15 mg TMC je 10 ml getrocknetem Toluol) mit Ausnahme von NiBr verwendet, das wegen seiner geringen Löslichkeit in Toluol als Toluolaufschlämmung zugesetzt wurde.
    Tabelle 2: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-Br) – Teil B
    Figure 04840001
    Tabelle 3: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10, Ni-11) – Teil A
    Figure 04850001
    • 1. TMC wurde als eine Toluollösung (10–15 mg TMC je 10 ml getrocknetem Toluol) verwendet.
    Tabelle 4: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10, Ni-11) – Teil B
    Figure 04860001
    • *Verzweigung gemäß 13C NMR wurde auch für die Beispiele 37–42, 46–49 und 51–52 gemessen; die angegebenen Zahlen sind Verzweigungen je 1000 C. 37: 8,1 C1, 0,7 C2, 0,3 C3, 0,5 C4 +; 38: 8,0 C1, 0,6 C2, 0,3 C3, 0,6 C4 +; 39: 6,1 C1, 0,5 C2, 0,3 C3, 0,3 C4 +; 40: 6,0 C1, 0,4 C2, 0,2 C3, 0,2 C4 +; 41: 4,3 C1, 0,3 C2, 0,2 C3, 0,1 C4 +; 42: 4,5 C1, 0,3 C2, 0,1 C3, 0,2 C4 +; 46: 17,5 C1, 1,4 C2, 1,4 C3, 3,6 C4 +; 47: 17,4 C1, 1,3 C2, 1,2 C3, 3,3 C4 +; 48: 12,6 C1, 0,8 C2, 0,9 C3, 1,4 C4 +; 49: 12,7 C1, 0,9 C2, 0,5 C3, 2,0 C4 +; 51: 8,9 C1, 0,6 C2, 0,5 C3, 0,7 C4 +; 52: 7,8 C1, 0,6 C2, 0,2 C3, 0,7 C4 +;
    Tabelle 5: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Co-1, Co-Cl) – Teil A
    Figure 04870001
    • 1. TMC wurde als eine Toluοllösung (10–15 mg TMC je 10 ml getrocknetem Toluol) verwendet.
    • 2. Additiv: A = 2,5-Di-tert-butyl-1,4-benzochinon; B: 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyldiphenylchinon; C: 1,4-Benzochinon. Bei allen Experimenten wurde das Additiv mit dem TMC vor der Zugabe zu dem Reaktor vorgemischt. Bei der Zugabe des Chinons zu dem TMC erfolgte ein Farbwechsel von purpur zu einem grünen Farbton.
    • 3. Das TMC wurde vor Einbringung in den Reaktor, der das restliche MAO (1,2 ml) enthielt, mit 0,5 ml MAO (10 Gew.-% in Toluol) voraktiviert.
    • 4. Das TMC wurde vor der Voraktivierung mit 0,5 ml MAO (10 Gew.-% in Toluol) mit dem Chinon gemischt; es wurde dann in den Reaktor gegeben, der das restliche MAO (1,2 ml) enthielt.
    Tabelle 6: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Co-1, Co-Cl) – Teil B
    Figure 04880001
    Figure 04890001
    Tabelle 7: Propylenpolymerisationsbeispiele (Ni-1, Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10, Ni-11, Ni-Br)
    Figure 04890002
    • 1. TMC wurde als eine Toluollösung (10–15 mg TMC je 10 ml Toluol) mit Ausnahme von NiBr verwendet, das wegen seiner geringen Löslichkeit in Toluol als Toluolaufschlämmung verwendet wurde.
    Tabelle 8: Ethylen/Propylen-(EP) oder Ethylen/1-Hexen-(EH) Copolymerisationsbeispiele (Co-1) – Teil A
    Figure 04890003
    Figure 04900001
    • 1. TMC wurde als eine Toluollösung (10–15 mg TMC je 10 ml getrocknetem Toluol) verwendet.
    Tabelle 9: Ethylen/Propylen-(EP) oder Ethylen/1-Hexen-(EH) Copolymerisationsbeispiele (Co-1) – Teil B
    Figure 04900002
    Tabelle 10: Ethylenpolymerisationsbeispiele (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10, Ni-11, Ni-Br, Co-1, Co-2, Co-Cl).
    Figure 04900003
    Figure 04900004
    Figure 04910001
    Figure 04920001
    Figure 04930001
    • Standardreaktionsbedingungen: TMC (0,20 μmol) in Form von 100 μl einer 0,002 M Lösung in Toluol mit Ausnahme von Ni-Br und Co-Cl; Ni-Br und Co-Cl wurden in denselben angegebenen Konzentrationen hergestellt, diese Materialien waren jedoch nicht vollständig in Toluol löslich. Deshalb wurden die Ampullen gut geschüttelt, bevor 100 μl der suspendierten Übergangsmetallverbindung entnommen wurden. 10 Gew.-% MAO in Toluol (100 μmol) in Form von 132,4 μl einer 0,755 M Lösung in Toluolö Al/M Molverhältnis = 500; Toluol wurde als Reaktorlösungsmittel verwendet und dem Reaktor in einem Gesamtvolumen von 5 ml zugeführt. Ni-1* war gealterte Ni-1 Lösung, die über Nacht in einem Gefrierfach gelagert worden war.
    Tabelle 11: Ethylenpolymerisationsbeispiele unter Verwendung gemischter Aktivatoren (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-6, Co-1 with MAO or MAO/A1 or MAO/A2 or TMA/A2).
    Figure 04940001
    Figure 04950001
    • Standardbedingungen: TMC (0,20 μmol) in Form von 100 μl einer 0,002 M Lösung in Toluol; 10 Gew.-% Albemarle MAO, in Form einer 0,3 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; TMA in Form einer 0,2 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; A1 (0,22 μmol) in Form von 110 μl einer 0,002 M Lösung in Toluol. soweit verwendet; A2 (0,22 μmol) in Form von 733,3 μl einer 0,0003 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; Al/M Molverhältnis = 100 nur für Versuche mit MAO, 99 für Versuche mit gemischten Aktivatoren; B/M Molverhältnis = 1,1, wenn ein zweiter Aktivator verwendet wurde; Toluol wurde als Reaktorlösungsmittel verwendet und dem Reaktor in einem Gesamtvolumen von 5 ml zuge führt; Reaktionstemperatur 40°C; E thylenüberdruck 7,07 Atmosphären; Aktivatoren: A1 = Tris(perfluorphenyl)bor, A2 = Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorphenyl)borat, MAO = Methylalumoxan (10 Gew.-% in Toluol), TMA = Trimethylaluminum (NEAT).
    • *Wenn Aktivator 2 verwendet wurde, war Aktivator 1 der Coaktivator.
    Tabelle 12: (Ni-1, Ni-2, Ni-6 mit MAO oder MAO/A1 oder MAO/A2 oder TMA/A1 oder TMA/A2).
    Figure 04960001
    Figure 04970001
    Figure 04980001
    • Standardbedingungen: TMC (0,20 μmol) in Form von 100 μl einer 0,002 M Lösung in Toluol; 10 Gew.-% MAO in Toluol in Form einer 0,0597 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; TMA in Form einer 0,05 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; A1 (0,22 μmol) in Form von 110 μl einer 0,002 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; A2 (0,22 μmol) in Form von 733,3 μl einer 0,0003 M Lösung in Toluol, soweit verwendet; B/M Molverhältnis = 1,1, wenn ein zweiter Aktivator verwendet wurde; Toluol wurde als Reaktorlösungsmittel verwendet und dem Reaktor in einem Gesamtvolumen von 5 ml zugeführt; Reaktionstemperatur 40°C; Ethylenüberdruck 7,07 Atmosphären; Aktivatoren: A1 = Tris(perfluorphenyl)bor, A2 = Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorphenyl)borat, MAO = Methylalumoxan, TMA = Trimethylaluminum.
    • *Wenn Aktivator 2 verwendet wurde, war Aktivator 1 der Co-Aktivator.
    Tabelle 13: Ethylenpolymerisationen mit geträgerter Verbindung (S-1, S-2) – Teil A.
    Figure 04980002
    • 1. Der Reaktorbetrieb wurde nach 22 Sekunden wegen einer Exotherme von 12°C abgestellt.
    • 2. Der Reaktorbetrieb wurde nach 44 Sekunden wegen einer Exotherme von 12°C abgestellt.
    Tabelle 14: Ethylenpolymerisationen mit geträgerter Verbindung (S-1, S-2) – Teil B.
    Figure 04990001
    Tabelle 15: Zusätzliche Ethylenpolymerisationen (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-8, S-2) mit MAO oder MAO/A1 – Teil A
    Figure 04990002
    • 1. MAO = 30 Gew.-% Methylalumoxan; MMAO = 7 Gew.-% modifiziertes Methylalumoxan; A1 = Tris(perfluorphenyl)bor.
    • 2. S-2 Beladung von 16,6 μmol Ni-1/g Siliciumdioxid; Polymerausbeute hinsichtlich zurückgebliebenem Siliciumdioxid korrigiert.
    • 3. Gemessen als Überdruck.
    Tabelle 16: Zusätzliche Ethylenpolymerisationen (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-8, S-2) mit MAO oder MAO/A1 – Teil B
    Figure 05000001
    • 1. Niedrig-Mn sh = Schulter auf der niedrigen Mn-Seite von Mn; hoch-Mn sh = Schulter auf der hohen Mn-Seite von Mn.
    • 2. Niedrig-T sh = Schulter auf der niedrigen Temperaturseite von Tm.
    • 3. Für Beispiel 399 wurde die Verzweigung mittels 13C-NMR gemessen; die Zahlen sind als Verzweigungen je 1000C angegeben: 22,9 C1, 4,2 C2, 1,5 C3, 4,8 C4 +; für Beispiel 399 wurden die Olefinendgruppen mittels 1H-NMR bestimmt und sind als relative Mol% angegeben: 54,7% Vinyl: 45,3% Vinylen.
    Tabelle 17: Ethylenpolymerisationen in Gegenwart von Cyclohexen (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-8, Ni-Br mit MAO1) – Teil A
    Figure 05000002
    • 1. MAO = 30 Gew.-% Methylalumoxan.
    • 2. cH = Cyclohexen.
    • 3. Gemessen als Überdruck.
    Tabelle 18: Ethylenpolymerisationen in Gegenwart von Cyclohexen (Ni-1, Ni-2, Ni-3, Ni-8, Ni-Br mit MAO) – Teil B
    Figure 05010001
    • 1. Niedrig-T sh = Schulter auf der niedigen Temperaturseite von Tm. Die erste DSC Erwärmung zeigt z.B. bei C51 mehrere Schmelzpeaks, die beim zweiten Erwärmen zu einem Peak verschmolzen.
    • 2. ND = nicht bestimmt.
    Tabelle 19: Ethylen/Cyclopentencopolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, S-2 mit MAO oder TMA/A1 – Teil A
    Figure 05010002
    • 1. MAO = 30 Gew.-% Methylalumoxan; TMA = Trimethylaluminum; A1 = Tris(perfluorphenyl)bor.
    • 2. S-2 Beladung von 16,6 μmol Ni-1/g Siliciumdioxid; Polymerausbeute korrigiert auf Siliciumdioxidrückstände.
    • 3. cP = Cyclopenten.
    • 4. Gemessen als Überdruck.
    Tabelle 20: Ethylen/Cyclopenten-Copolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, S-2) mit MAO oder TMA/A1 – Teil B
    Figure 05020001
    • 1. Bimodal; Werte in Kursivschrift entsprechen der zweiten Komponente. In den Beispielen 414, 416 und 419 betrifft dies einen kleineren Anteil des Materials; in Beispiel 415 waren die beiden Komponenten vergleichbar. In Beispiel 419 war die Komponente mit niedrigerem MW selbst bimodal.
    • 2. ND = nicht bestimmt; niedrig-T sh = Schulter auf der niedrigen Temperaturseite von Tm; v br = sehr breit. Bei Beispiel 416 zeigte die erste DSC-Erwärmung mehrere Schmelzpeaks, die beim zweiten Erwärmen zu einem verschmolzen.
    • 3. cP = Cyclopenten; der Einbau in das Polymergerüst wurde als 1,3 in die Kette eingeschlossene Einheiten gemessen.
    • 4. 1,2 C4-Verzweigungen über die -CH2CH2 CH2CH3(2B4 CH2) 13C-NMR-Resonanz bei 23,4 ppm und 10,5 C5 + Verzweigungen über die -CH2 CH2CH3 13C-NMR (2s CH2) Resonanz bei 22,6 ppm; 6,4 Vinyle/1000 C (1H-NMR).
    Tabelle 21: Norbornenpolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10) mit MAO oder TMA/A1 – Teil A.
    Figure 05030001
    • 1. MAO = 30 Gew.-% Methylalumoxan; TMA = Trimethylaluminum; A1 = Tris(perfluorphenyl)bor.
    • 2. NB = Norbornen
    • 3. RT = Raumtemperatur (keine Temperaturregelung).
    Tabelle 22: Norbornenpolymerisationsbeispiele (Ni-6, Ni-8, Ni-9, Ni-10) mit MAO oder TMA/A1 – Teil B.
    Figure 05030002
    • 1. Keine Tg oder Tm beobachtet (–110 bis 150°C). 13C-NMR-(1,1,2,2-Tetrachlorethan-d2, 120°C): δ 53,1, 52,3, 51,8, 51,1, 49,0, 48,6, 48,0, 47,4 (2 C, Hauptkette CH), 44,6, 43,3, 42,3, 41,5, 40,2, 39,9, 39,0, 38,8 (2 C, Ring CH), 37,9, 35,5 (1C, Ringbrücke CHCH2CH), 31,9, 30,6 (2 C, Ring CH2) ppm. 1H NMR (1,2-Dichlorbenzol-d4, 120°C): δ 2,43, 2,33, 2,21, 1,90, 1,58, 1,25, 1,15 ppm.
    • 2. Auch mittels 13C-NMR untersucht; schien eine höhere Syndiotaktizität als das Polymer von Beispiel 421 zu haben, wie durch größere rr und mr Resonanzen bei 40–42 und kleinere mm Resonanzen bei 38–40 ppm gemessen (Wu, Q.; Lu, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2002, 40, 1421).
  • Es wird auf die Offenbarung aller zitierten Patente, Testverfahren, Prioritätsdokumente und andere zitierte Dokumente in dem Umfang Bezug genommen, wie diese Materialien mit der vorliegenden Beschreibung vereinbar sind und soweit diese Bezugnahme zulässig ist.
  • Bestimmte Merkmale der vorliegenden Erfindung sind anhand einer Gruppe von nummerischen oberen Grenzen und einer Gruppe von nummerischen unteren Grenzen beschrieben. Diese Beschreibung offenbart alle Bereiche, die durch beliebige Kombinationen dieser Grenzen gebildet werden. Alle Kombinationen dieser Grenzen liegen im Rahmen der Erfindung, wenn nichts anderes angegeben ist.

Claims (46)

  1. Übergangsmetallverbindung mit der Formel LMX, in der M ein Metall der Gruppe 3 bis 11 ist, L ein raumerfüllender zweizähniger oder dreizähniger neutraler Ligand ist, der durch zwei oder drei Heteroatome an M gebunden ist, wobei mindestens ein Heteroatom Stickstoff ist, und X ein substituierter oder unsubstituierter Catecholatligand ist, vorausgesetzt, dass der substituierte Catecholatligand keine 1,2-Diketonfunktionalität enthält.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, in der M ein Metall der Gruppe 8, 9, 10 oder 11 ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, in der M Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag oder Au ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, in der M Fe, Co, Ni oder Pd ist.
  5. Verbindung nach einem der obigen Ansprüche, bei der L kein Ligand ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituierten und unsubstituierten 2,2'-Bipyridyl, 2,2'-Bichinolinyl, 2,2'-Bipyrazinyl, 1,10-Phenanthrolin, Dipyridin-2-ylamin, Dipyridin-2-ylmethan, N1-(2-Aminoethyl)ethan-1,2-diamin, N1-(3-Aminopropyl)propan-1,3-diamin, Ethan-1,2-diamin, Propan-1,3-diamin, Cyclohexan-1,2-diamin, N,N,N',N'-Tetramethylethan-1,2-diamin, Methyl-(2-methyliminoethyliden)amin, N,N'-Bis(napthalin-1-ylmethylen)ethan-1,2-diamin, N,N'-Bis(naphthalin-1-ylmethylen)propan-1,3-diamin, N,N'-Dibenzylidenpropan-1,3-diamin, N1-Naphthalin-1-ylmethylenethan-1,2-diamin, 2- [(3-Aminopropylimino)methyl]phenol, 2,4,4-Trimethyl-1,5,9-triazacyclododec-1-en, 1,4,7-Trimethyl[1,4,7]triazonan, [2,2';6'2'']Terpyridin, N-[2-Dimethylaminoethyl)-N,N',N'-trimethylethan-1,2-diamin, Cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-on, 2-(2-Pyridylsulfanyl)pyridin, 2-(2-Pyridyloxy)pyridin, Benzylbis(pyridin-2-ylmethyl)amin, 2-Pyridin-2-ylchinoxalin, N1-Ethylidenethan-1,2-diamin und Bis(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)amin, wobei Substitution den Austausch von einem oder mehreren vorhandenen Wasserstoffatomen, die an Kohlenstoff gebunden sind, durch ein anderes Atom oder eine Gruppe von Atomen bedeutet, und 1,4-Diaza-1,3-butadienliganden, die in der 2- oder 3-Stellung Substituenten enthalten, die Trikohlenwasserstoffsiloxygruppen enthalten.
  6. Verbindung nach einem der obigen Ansprüche, in der L durch folgende Formeln wiedergegeben ist:
    Figure 05060001
    Figure 05070001
    wobei jedes E unabhängig ein Element der Gruppe 15 ist, das an M gebunden ist, vorausgesetzt, dass mindestens ein E Stickstoff ist; G ein Element der Gruppe 16 ist, das an M gebunden ist; A eine ein Element der Gruppen 13 bis 16 enthaltende Brückengruppe ist und ein Atom von A gegebenenfalls an M gebunden sein kann; x 0 oder 1 ist; R1 unabhängig ein raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R2 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; R3 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, oder R3 eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem direkt an G, E oder das angezeigte Kohlenstoffatom gebundenen Heteroatom oder Siliciumatom ist; R22 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und wobei R1, R2 und/oder R3-Gruppen an demselben Atom, benachbarten Atomen oder durch ein zusätzliches Atom getrennten Atomen sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise gesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass beide Paare von R1 und R2 sich nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; R22 und R3 sich unter Ausbildung einer substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen heterozyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass sich für L21 und L22 R1 und R2 sich nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; und zwei an dasselbe Atom gebundene R2 zusammen eine -on (=O), eine -thion (=S), eine -imin (=NR'''), oder eine -carben (=CR'''2) Gruppe bilden können, wobei R''' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist und zwei oder mehrere R''' an demselben Kohlenstoff sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, oder 5, bei der L durch die Formeln L*1 bis L*410 wiedergegeben werden, wobei R1 unabhängig raumerfüllender Kohlenwasserstoff, substituierter raumerfüllender Kohlenwasserstoff, raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter raumerfüllender Halogenkohlenwasserstoff ist; R2 unabhängig Wasserstoff oder Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Kohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; R3 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkoh lenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, oder R3 eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ist, die ein Heteroatom oder Siliciumatom enthält, das direkt an G, E oder das angezeigte Kohlenstoffatom gebunden ist; R22 unabhängig Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist; und wobei R1, R2 und/oder R3-Gruppen an demselben Atom, benachbarten Atomen oder durch ein zusätzliches Atom getrennten Atomen sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise gesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass beide Paare von R1 und R2 sich nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; R22 und R3 sich unter Ausbildung einer substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen heterozyklischen Ringstruktur zusammenschließen können, vorausgesetzt, dass sich für L21 und L22 R1 und R2 nicht unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin- oder Benzimidazolrings zusammenschließen; und zwei an dasselbe Atom gebundene R2 zusammen eine -on (=O), eine -thion (=S), eine -imin (=NR'''), oder eine -carben (=CR'''2) Gruppe bilden können, wobei R ''' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist und zwei oder mehrere R''' an demselben Kohlenstoff sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  8. Verbindung nach Anspruch 6 oder 7, in der R1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus allen isomeren und kohlenwasserstoffsubstituierten Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl; Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluor tridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluoroctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluoroctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluoroctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluoroctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Trifluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl; Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, But oxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trimethylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentaethylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylphenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphe nyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpentylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylpentylphenyl, Butylhexylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Propoxyphenyl, Butoxyphenyl, Pentoxyphenyl, Hexoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Phenoxyphenyl, Methylmethoxyphenyl, Dimethylaminophenyl, Dipropylaminophenyl, Bis(dimethylamino)phenyl, Methyl(dimethylamino)phenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl, Trifluormethoxyphenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl und Pentahalogenphenyl, Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl (wobei Halo gen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Jod ist), Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl, Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethylbutylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Methoxybenzyl, Ethoxybenzyl, Propoxybenzyl, Butoxybenzyl, Pentoxybenzyl, Hexoxybenzyl, Dimethoxybenzyl, Phenoxybenzyl, Methylmethoxybenzyl, Dimethylaminobenzyl, Dipropylaminobenzyl, Bis(dimethylamino)benzyl, Methyl(dimethylamino)benzyl, Trifluormethylbenzyl, Bis(trifluormethylbenzyl), Trifluormethoxybenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl, Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylme thylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl, Triphenoxysilyl, Triphenoxygermyl, Trimethoxysilyl, Trimethoxygermyl, Triethoxysilyl, Triethoxygermyl und alle Isomere von Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tripropoxysilyl, Tripropoxygermyl, Tributoxysilyl, Tributoxygermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl, Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Triphenylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Fullerenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl, Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl, 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinaphthyletheno, Acridarsinyl, Acridinyl, Acridophosphinyl, 1H-Acridolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofuranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochrome nyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenodihiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridinyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosph indolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethythiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexamethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, und 9-Oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid.
  9. Verbindung nach Anspruch 6, in der A durch die folgenden Formeln wiedergegeben wird: R'2C, R'2Si, R'2Ge, R'2CCR'2, R'2CCR'2CR'2, R'2CCR'2CR'2CR'2, R'C-CR', R'C-CR'CR'2, R'2CCR'-CR'CR'2, R'C-CR'CR'-CR', R'C-CR'CR'2CR'2, R'2CSiR'2, R'2SiSiR'2, R'2CSiR'2CR'2, R'2SiCR'2SiR'2, R'C-CR'SiR'2, R'2CGeR'2, R'2GeGeR'2, R'2CGeR'2CR'2, R'2GeCR'2GeR'2, R'2SiGeR'2, R'C-CR'GeR'2, R'B, R'2C-BR', R'2C-BR'-CR'2, R'N, R'P, O, S, Se, C(=O)C(=O), R'2CC(=O), R'2CC(=O)CR'2, R'2C-O-CR'2, R'2CR'2C-O-CR'2CR'2, R'2C-O-CR'2CR'2, R'2C-O-CR'-CR', R'2C-S-CR'2, R'2CR'2C-S-CR'2CR'2, R'2C-S-CR'2CR'2, R'2C-S-CR'-CR', R'2C-Se-CR'2, R'2CR'2C-Se-CR'2CR'2, R'2C-Se-CR'2CR'2, R'2C-Se-CR'-CR', R'2C-N-CR', R'2C-NR'-CR'2, R'2C-NR'-CR'2CR'2, R'2C-NR'-CR'-CR', R'2CR'2C-NR'-CR'2CR'2, R'2C-P-CR' und R'2C-PR'-CR'2, wobei jedes R' unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und zwei oder mehr R' an demselben Kohlenstoff oder benachbarte R' sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können.
  10. Verbindung nach Anspruch 6, bei der A wiedergegeben wird durch die Formeln:
    Figure 05190001
    Figure 05200001
    Figure 05210001
    Figure 05220001
    wobei R'' unabhängiger Wasserstoff, Kohlenwasserstoff, substituierter Kohlenwasserstoff, Halogenkohlenwasserstoff oder substituierter Halogenkohlenwasserstoff ist, vorausgesetzt, dass ein substituierter Kohlenwasserstoff nicht mit Trikohlenwasserstoffsiloxy substituiert ist, und zwei oder mehr R'' an demselben Kohlenstoff oder benachbarte R' sich unter Ausbildung eines substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Substituenten verbinden können und wobei die Bindungsstellen durch Punkte angegeben sind.
  11. Verbindung nach Anspruch 6 oder 7, in der R1 wiedergegeben wird durch die Formeln:
    Figure 05220002
    Figure 05230001
    Figure 05240001
    Figure 05250001
    wobei R10, R11, R12, und R13 unabhängig Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste, substituierte Kohlenwasserstoffreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, substituierte Halogenkohlenwasserstoffreste, Silylkohlenwasserstoffreste oder polare Reste sein können und R10, R11, R12, und/oder R13 an demselben Atom oder benachbarten Atomen sich unter Ausbildung einer substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen, zyklischen oder polyzyklischen Ringstruktur verbinden können.
  12. Verbindung nach Anspruch 11, in der R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonaco syl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl, Triacontinyl, Perfluorpropyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Perfluorheptyl, Perfluoroctyl, Perfluornonyl, Perfluordecyl, Perfluorundecyl, Perfluordodecyl, Perfluortridecyl, Perfluortetradecyl, Perfluorpentadecyl, Perfluorhexadecyl, Perfluorheptadecyl, Perfluoroctadecyl, Perfluornonadecyl, Perfluoreicosyl, Perfluorheneicosyl, Perfluordocosyl, Perfluortricosyl, Perfluortetracosyl, Perfluorpentacosyl, Perfluorhexacosyl, Perfluorheptacosyl, Perfluoroctacosyl, Perfluornonacosyl, Perfluortriacontyl, Perfluorbutenyl, Perfluorbutinyl, Fluorpropyl, Fluorbutyl, Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluoroctyl, Fluornonyl, Fluordecyl, Fluorundecyl, Fluordodecyl, Fluortridecyl, Fluortetradecyl, Fluorpentadecyl, Fluorhexadecyl, Fluorheptadecyl, Fluoroctadecyl, Fluornonadecyl, Fluoreicosyl, Fluorheneicosyl, Fluordocosyl, Fluortricosyl, Fluortetracosyl, Fluorpentacosyl, Fluorhexacosyl, Fluorheptacosyl, Fluoroctacosyl, Fluornonacosyl, Fluortriacontyl, Difluorbutyl, Tri fluorbutyl, Tetrafluorbutyl, Pentafluorbutyl, Hexafluorbutyl, Heptafluorbutyl, Octafluorbutyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl, Methoxyoctyl, Methoxynonyl, Methoxydecyl, Methoxyundecyl, Methoxydodecyl, Methoxytridecyl, Methoxytetradecyl, Methoxypentadecyl, Methoxyhexadecyl, Methoxyheptadecyl, Methoxyoctadecyl, Methoxynonadecyl, Methoxyeicosyl, Methoxyheneicosyl, Methoxydocosyl, Methoxytricosyl, Methoxytetracosyl, Methoxypentacosyl, Methoxyhexacosyl, Methoxyheptacosyl, Methoxyoctacosyl, Methoxynonacosyl, Methoxytriacontyl, Butoxypropyl, Butoxybutyl, Butoxypentyl, Butoxyhexyl, Butoxyheptyl, Butoxyoctyl, Butoxynonyl, Butoxydecyl, Butoxyundecyl, Butoxydodecyl, Butoxytridecyl, Butoxytetradecyl, Butoxypentadecyl, Butoxyhexadecyl, Butoxyheptadecyl, Butoxyoctadecyl, Butoxynonadecyl, Butoxyeicosyl, Butoxyheneicosyl, Butoxydocosyl, Butoxytricosyl, Butoxytetracosyl, Butoxypentacosyl, Butoxyhexacosyl, Butoxyheptacosyl, Butoxyoctacosyl, Butoxynonacosyl, Butoxytriacontyl, Dimethylaminopropyl, Dimethylaminobutyl, Dimethylaminopentyl, Dimethylaminohexyl, Dimethylaminoheptyl, Dimethylaminooctyl, Dimethylaminononyl, Dimethylaminodecyl, Dimethylaminoundecyl, Dimethylaminododecyl, Dimethylaminotridecyl, Dimethylaminotetradecyl, Dimethylaminopentadecyl, Dimethylaminohexadecyl, Dimethylaminoheptadecyl, Dimethylaminooctadecyl, Dimethylaminononadecyl, Dimethylaminoeicosyl, Dimethylaminoheneicosyl, Dimethylaminodocosyl, Dimethylaminotricosyl, Dimethylaminotetracosyl, Dimethylaminopentacosyl, Dimethylaminohexacosyl, Dimethylaminoheptacosyl, Dimethylaminooctacosyl, Dimethylaminononacosyl, Dimethylaminotriacontyl, Trime thylsilylpropyl, Trimethylsilylbutyl, Trimethylsilylpentyl, Trimethylsilylhexyl, Trimethylsilylheptyl, Trimethylsilyloctyl, Trimethylsilylnonyl, Trimethylsilyldecyl, Trimethylsilylundecyl, Trimethylsilyldodecyl, Trimethylsilyltridecyl, Trimethylsilyltetradecyl, Trimethylsilylpentadecyl, Trimethylsilylhexadecyl, Trimethylsilylheptadecyl, Trimethylsilyloctadecyl, Trimethylsilylnonadecyl, Trimethylsilyleicosyl, Trimethylsilylheneicosyl, Trimethylsilyldocosyl, Trimethylsilyltricosyl, Trimethylsilyltetracosyl, Trimethylsilylpentacosyl, Trimethylsilylhexacosyl, Trimethylsilylheptacosyl, Trimethylsilyloctacosyl, Trimethylsilylnonacosyl, Trimethylsilyltriacontyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Tetramethylphenyl, Pentamethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, Triethylphenyl, Tetraethylphenyl, Pentathylphenyl, Propylphenyl, Dipropylphenyl, Tripropylphenyl, Tetrapropylhenyl, Pentapropylphenyl, Butylphenyl, Dibutylphenyl, Tributylphenyl, Tetrabutylphenyl, Pentabutylphenyl, Hexylphenyl, Dihexylphenyl, Trihexylphenyl, Tetrahexylphenyl, Pentahexylphenyl, Dimethylethylphenyl, Dimethylpropylphenyl, Dimethylbutylphenyl, Dimethylpentylphenyl, Dimethylhexylphenyl, Diethylmethylphenyl, Diethylpropylphenyl, Diethylbutylphenyl, Diethylpentylphenyl, Diethylhexylphenyl, Dipropylmethylphenyl, Dipropylethylphenyl, Dipropylbutylphenyl, Dipropylpentylphenyl, Dipropylhexylphenyl, Dibutylmethylphenyl, Dibutylethylphenyl, Dibutylpropylphenyl, Dibutylpentylphenyl, Dibutylhexylphenyl, Methylethylphenyl, Methylpropylphenyl, Methylbutylphenyl, Methylpentylphenyl, Methylhexylphenyl, Ethylpropylphenyl, Ethylbutylphenyl, Ethylpentylphenyl, Ethylhexylphenyl, Propylbutylphenyl, Propylpen tylphenyl, Propylhexylphenyl, Butylentylphenyl, Butylhexylphenyl, Trimethylsilylphenyl, Trimethylgermylphenyl, Trifluormethylphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl, Halogenphenyl, Dihalogenphenyl, Trihalogenphenyl, Tetrahalogenphenyl, Pentahalogenphenyl; Halogenmethylphenyl, Dihalogenmethylphenyl, Trihalogenmethylphenyl, Tetrahalogenmethylphenyl, Halogenethylphenyl, Dihalogenethylphenyl, Trihalogenethylphenyl, Tetrahalogenethylphenyl, Halogenpropylphenyl, Dihalogenpropylphenyl, Trihalogenpropylphenyl, Tetrahalogenpropylphenyl, Halogenbutylphenyl, Dihalogenbutylphenyl, Trihalogenbutylphenyl, Tetrahalogenbutylphenyl, Dihalogendimethylphenyl, Dihalogen(trifluormethyl)phenyl (wobei Halogen unabhängig Fluor, Chlor, Brom und Iod ist), Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, Tetramethylbenzyl, Pentamethylbenzyl Ethylbenzyl, Diethylbenzyl, Triethylbenzyl, Tetraethylbenzyl, Pentaethylbenzyl, Propylbenzyl, Dipropylbenzyl, Tripropylbenzyl, Tetrapropylbenzyl, Pentapropylbenzyl, Butylbenzyl, Dibutylbenzyl, Tributylbenzyl, Tetrabutylbenzyl, Pentabutylbenzyl, Hexylbenzyl, Dihexylbenzyl, Trihexylbenzyl, Tetrahexylbenzyl, Pentahexylbenzyl, Dimethylethylbenzyl, Dimethylpropylbenzyl, Dimethylbutylbenzyl, Dimethylpentylbenzyl, Dimethylhexylbenzyl, Diethylmethylbenzyl, Diethylpropylbenzyl, Diethylbutylbenzyl, Diethylpentylbenzyl, Diethylhexylbenzyl, Dipropylmethylbenzyl, Dipropylethylbenzyl, Dipropylbutylbenzyl, Dipropylpentylbenzyl, Dipropylhexylbenzyl, Dibutylmethylbenzyl, Dibutylethylbenzyl, Dibutylpropylbenzyl, Dibutylpentylbenzyl, Dibutylhexylbenzyl, Methylethylbenzyl, Methylpropylbenzyl, Methylbutylbenzyl, Methylpentylbenzyl, Methylhexylbenzyl, Ethylpropylbenzyl, Ethyl butylbenzyl, Ethylpentylbenzyl, Ethylhexylbenzyl, Propylbutylbenzyl, Propylpentylbenzyl, Propylhexylbenzyl, Butylpentylbenzyl, Butylhexylbenzyl, Trimethylsilylbenzyl, Bis(trimethylsilyl)benzyl, Trimethylgermylbenzyl, Diphenylmethyl, Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, Trimethylstannyl, Trimethylplumbyl, Triethylsilyl, Triethylgermyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylethylgermyl, Diethylmethylsilyl, Diethylmethylgermyl, Triphenylsilyl, Triphenylgermyl, Tripropylsilyl, Tripropylgermyl, Tributylsilyl, Tributylgermyl, Tris(trifluormethyl)silyl, Bis(perfluormethyl)methylsilyl, Pyrenyl, Aceanthrylenyl, Acenaphthylen, Acephenanthrylenyl, Azulenyl Biphenylenyl, Chrysenyl, Coronenyl, Fluoranthenyl, Fluorenyl, Heptacenyl, Heptalenyl, Heptaphenyl, Hexacenyl, Hexaphenyl, as-Indacenyl, s-Indecenyl, Indenyl, Ovalenyl, Pentacenyl, Pentalenyl, Pentaphenyl, Perylenyl, Phenalenyl, Phenanthrenyl, Picenyl, Pleiadenyl, Pyranhrenyl, Rubicenyl, Naphthacenyl, Tetraphenylenyl, Trinaphthylenyl, Triphenylenyl, Hexahelicenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Dibenza[a,b]anthracenyl, Indanyl, Acenaphthenyl, Cholanthrenyl, Aceanthrenyl, Acephenanthrenyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Fullerenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl, Dimethylcyclohexyl, Norbornyl, Norbornenyl, Adamantyl, Cubanyl, Prismanyl, Spiro[4,5]decanyl, Biphenyl, Bicyclopentyl, Terphenyl, Quatercyclohexanyl, Binaphthyl, Binorbornyl, Phenylterphenyl, 1,1-Diphenylmethano, 1,1-Dinaphthyletheno, Acridarsinyl, Acridinyl, Acridohosphinyl, 1H-Acrindolinyl, Anthrazinyl, Anthyridinyl, Arsanthridinyl, Arsindolyl, Arsindolizinyl, Arsinolinyl, Arsinolizinyl, Benzofu ranyl, Carbazolyl, β-Carbolinyl, Chromenyl, Thiochromenyl, Cinnolinyl, Furanyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolyl, Indolizinyl, Isoarsindolyl, Isoarsinolinyl, Isobenzofuranyl, Isochromenyl, Isothiochromenyl, Isoindolyl, Isophosphindolyl, Isophosphinolinyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxazolyl, Perimidinyl, Phenanthrazinyl, Phenanthridinyl, Phenanthrolinyl, Phenazinyl, Phosphanthridinyl, Phosphindolyl, Phosphindolizinyl, Phosphinolizinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Phthaloperinyl, Purinyl, Pyranyl, Thiopyranal, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyrindinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolizinyl, Chinazolinyl, Chindolinyl, 1H-Chinindolinyl, Chinolinyl, Chinolizinyl, Chinoxalinyl, Selenophenyl, Thebenidinyl, Thiazolyl, Thiophenyl, Triphenodioxazinyl, Triphenoithiazinyl, Xanthenyl, Chromanyl, Thiochromanyl, Imidazolidinyl, Indolinyl, Isochromanyl, Isothiochromanyl, Isoindolinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Piperidinyl, Pyrozolidinyl, Pyrrolidinyl, Chinuclidinyl, Dimethylacridarsinyl, Dimethylacridinyl, Dimethylacridophosphinyl, Dimethyl-1H-acrindolinyl, Dimethylanthrazinyl, Dimethylanthyridinyl, Dimethylarsanthridinyl, Dimethylarsindolyl, Dimethylarsindolizinyl, Dimethylarsinolinyl, Dimethylarsinolizinyl, Dibutylbenzofuranyl, Dibutylcarbazolyl, Dibutyl-β-carbolinyl, Dibutylchromenyl, Dibutylthiochromenyl, Butylcinnolinyl, Dibutylfuranyl, Dimethylimidazolyl, Dimethylindazolyl, Dipropylindolyl, Dipropylindolizinyl, Dimethylisoarsindolyl, Methylisoarsinolinyl, Dimethylisobenzofuranyl, Diphenylisochromenyl, Dibutylisothiochromenyl, Phenylisoindolyl, Butylisophosphindolyl, Dibutylisophosphinolinyl, Dimethylisochinolinyl, Methylisothiazolyl, Butylisoxazolyl, Butylnaphthyridinyl, Dimethyloxazolyl, Methylphenylperimidinyl, Tetrabutylphenanthrazinyl, Propylphenanthridinyl, Dibutylphenanthrolinyl, Tetramethylphenazinyl, Butylphosphanthridinyl, Phenylphosphindolyl, Dimethylphosphindolizinyl, Methylphosphinolizinyl, Dibutylphthalazinyl, Trimethylpteridinyl, Methylphthaloperinyl, Dimethylpurinyl, Dibutylpyranyl, Dibutylthiopyranal, Trimethylpyrazinyl, Phenylpyrazolyl, Dipropylyridazinyl, Dimethylpyridinyl, Methylpropylpyrindinyl, Triethylpyrimidinyl, Dibutylpyrrolyl, Diethylpyrrolizinyl, Dibutylchinazolinyl, Dibutylchindolinyl, Dibutyl-1H-chinindolinyl, Dimethylchinolinyl, Propylchinolizinyl, Methylchinoxalinyl, Methylbutylselenophenyl, Methylthebenidinyl, Dimethylthiazolyl, Trimethylthiophenyl, Dibutyltriphenodioxazinyl, Dibutyltriphenodithiazinyl, Dibutylxanthenyl, Trimethylchromanyl, Dimethylthiochromanyl, Dimethylimidazolidinyl, Dimethylindolinyl, Dibutylisochromanyl, Dibutylisothiochromanyl, Phenylisoindolinyl, Dibutylmorpholinyl, Dimethylpiperazinyl, Dimethylpiperidinyl, Dimethylpyrozolidinyl, Dimethylpyrrolidinyl, Bipyridyl, Pyrido[2,1,6-de]chinolizinyl, Hexamethylchinuclidinyl, 5,7-Dioxa-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-oxid, 9-Oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Phenoxy, Dimethylphenoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Methylethylamino, Methylpropylamino, Ethylpropylamino, Diphenylamino, Methylphenylamino und Ethylphenylamino.
  13. Verbindung nach Anspruch 11, bei der mindestens ein R11 und/oder mindestens ein R12 unabhängig Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Iso butyl, tert.-Butyl, Phenyl, Naphthyl, Diphenylmethyl, oder Trifluormethyl ist/sind.
  14. Verbindung nach einem der obigen Ansprüche, bei der X wiedergegeben wird durch die Formel:
    Figure 05330001
    wobei jedes O an M gebunden ist und wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, An thracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy oder einer Nitro-, Carbonsäure-, Ester, Keton- (ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe; und gegebenenfalls Ra, Rb, Rc oder Rd sich unter Ausbildung von substituierten oder nicht substituierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen verbinden können.
  15. Verbindung nach Anspruch 1, bei der die Übergangsmetallverbindung [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-dimethylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,4-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-dimethylcatecholat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,4-Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-(1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1,4-bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien)-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-dimethylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat), [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat), [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,6-Dimethylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-dimethylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-bromcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dibromcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]- nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2,3-Dimethyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat), [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat), [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [2-Methyl-3-propyl-1-(2,5-di-tert.-butylphenyl)-4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadien]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-fluorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-difluorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-isopropylcatecholat), [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butyl-4-cyclohexylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-chlorcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butyl-6-nitrocatecholat], [1-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[3,6-diisopropylcatecholat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,8-tetra-tert.-butyldibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexachlordibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1-(2,5-Di-tert.-butylphenylimino)-2-(2,6-diisopropylphenylimino)acenaphthen]-nickel(II)-[1,4,6,7,8,9-hexabromdibenzo[1,4]dioxin-2,3-diolat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-bicyclo-[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,2-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2,3-Bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-bicyclo-[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2,3-bis-(2,6-diisopropylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat), [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,6-dimethylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-(2,6-Diisopropylphenylimino)-2-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-cyclohexan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-[1,4]dithian]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-piperazin]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [2-(2,6-Diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-bicyclo[2.2.1]-heptan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1,4-Dimethyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-[1,4]diazepan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [1-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-cyclopentan]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-tetrahydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], [5-Methyl-2-(2,6-diisopropylphenylimino)-3-(2,5-di-tert.-butylphenylimino)-2,3-dihydrohydrofuran]-nickel(II)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,5-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat), N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-chlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dichlorcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4-methoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-(3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldimethylidin)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[benzolamin]-kobalt(I)-[3,6-di-tert.-butyl-4,5-dimethoxycatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-isopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4,5-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[4-cyclohexylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,4,6-triisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[3,6-diisopropylcatecholat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[naphthalin-2,3-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4,6-trimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,4-dimethylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2,6-diisopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-4-methylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropyl-6-methylbenzolamin]-kobalt(I)-(phenantren-9,10-diolat], N,N'-(2,6-Pyridindiyldiethyliden)bis[2-isopropylbenzolamin]-kobalt(I)-[phenantren-9,10-diolat], oder irgendeine der obigen Verbindungen ist, in der "Kobalt(I)" durch Platin(II), Palladium(II), Nickel(II), Eisen(II), Kupfer(I) oder Kobalt(II) und in der "Nickel(II)" durch Platin (II), Palladium(II), Kobalt(I), Eisen(II), Kupfer(I) oder Kobalt(II) ersetzt ist.
  16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei der X wiedergegeben ist durch die Formeln:
    Figure 05860001
    Figure 05870001
    Figure 05880001
    Figure 05890001
    Figure 05900001
    Figure 05910001
    Figure 05920001
    Figure 05930001
    wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl und allen Isomeren von Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl, Dodecenyl, Tridecenyl, Tetradecenyl, Pentadecenyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl, Octadecenyl, Nonadecenyl, Eicosenyl, Heneicosenyl, Docosenyl, Tricosenyl, Tetracosenyl, Pentacosenyl, Hexacosenyl, Heptacosenyl, Octacosenyl, Nonacosenyl, Triacontenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, Tridecinyl, Tetradecinyl, Pentadecinyl, Hexadecinyl, Heptadecinyl, Octadecinyl, Nonadecinyl, Eicosinyl, Heneicosinyl, Docosinyl, Tricosinyl, Tetracosinyl, Pentacosinyl, Hexacosinyl, Heptacosinyl, Octacosinyl, Nonacosinyl und Triacontinyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyrenyl, Biphenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tripropylsilyl, Dimethylethylsilyl, Diethylmethylsilyl, Trimethoxysilyl, Triethoxysilyl, Tripropoxysilyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, oder einer Nitro-, Carbonsäure-, Ester-, Keton-(ausgenommen 1,2-Diketone) oder Aldehydgruppe, vorausgesetzt, dass zwei R Gruppen sich unter Ausbildung von substituierten oder nicht substiuierten, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen verbinden können; und jedes X* unabhängig F, Cl, Br, I, OR**, SR**, NR**2, PR**2 oder NO2 ist; und jedes R* und jedes R** unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl und Cyclohexyl.
  17. Verbindung nach Anspruch 16, bei der R* tert.-Butyl oder Isopropyl ist, R** Methyl ist und X* F, Cl, Br oder OR** ist.
  18. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei der jedes X unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus ZETA-CATACHOLATEN.
  19. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei der jedes X unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus THETA-CATACHOLATEN.
  20. Katalysatorsystem, das einen Aktivator und die Verbindung gemäß einem der obigen Ansprüche enthält.
  21. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator ein Alumoxan oder ein modifiziertes Alumoxan umfasst.
  22. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator Methylalumoxan oder modifiziertes Methylalumoxan umfasst.
  23. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator [Me2PhNH][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4], [Me2PhNH][B((C6H3-3,5-(CF3)2))4], [Ph3C][B((C6H3-3,5-(CF3)2))4], [Bu3NH][BF4], [NH4][PF6], [NH4][SbF6], [NH4][AsF6], [NH4][B(C6H5)4], B(C6F5)3 und/oder B(C6H5)3 umfasst.
  24. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator eine ionische stöchiometrische Aktivatorverbindung ist.
  25. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator eine neutrale stöchiometrische Aktivatorverbindung ist.
  26. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator ein nicht-koordinierendes Anion ist.
  27. Katalysatorsystem nach Anspruch 20, bei dem der Aktivator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Trimethylammoniumtetraphenylborat, Triethylammoniumtetraphenylborat, Tripropylammoniumtetraphenylborat, Tri(n-butyl)ammoniumtetraphenylborat, Tri(tert.-butyl)ammoniumtetraphenylborat, N,N-Dimethylaniliniumtetraphenylborat, N,N-Diethylaniliniumtetraphenylborat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetraphenylborat, Trimethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(sec-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis- (2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Dimethyl(tert.-butyl)ammoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tri(tert.-butyl)ammoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-Trimethylanilinium)tetrakis(perfluornaphthyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tri(tert.-butyl)ammoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Trimethylammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triethylammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(3,5-Bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tri(n-butyl)ammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Tri(tert.-butyl)ammoniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(3,5-bis (trifluormethyl)phenyl)borat, N,N-Dimethyl-(2,4,6-trimethylanilinium)tetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Di(isopropyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Dicyclohexylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(o-tolyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl]borat, Tri(2,6-Dimethylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tropyliumtetraphenylborat, Triphenylcarbeniumtetraphenylborat, Triphenylphosphoniumtetraphenylborat, Triethylsilyliumtetraphenylborat, Benzol(diazonium)tetraphenylborat, Tropyliumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tropyliumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)borat, Tropyliumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(perfluornaphthyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(perfluornaphthyl)borat, Tropyliumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Benzol(diazonium)tetrakis(perfluorbiphenyl)borat, Tropyliumtetrakis(3,5-Bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(3,5- bis(trifluormethyl)phenyl)borat, Triethylsilyliumtetrakis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)borat und Benzol(diazonium)tetrakis(3,5-Bis(trifluormethyl)phenyl)borat.
  28. Katalysatorsystem nach einem der Ansprüche 20 bis 27, das außerdem einen Co-Aktivator enthält.
  29. Zusammensetzung, die eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 und einen Träger umfasst.
  30. Zusammensetzung, die ein Katalysatorsystem gemäß einem der Ansprüche 20 bis 28 und einen Träger umfasst.
  31. Zusammensetzung nach Anspruch 29 oder 30, bei der der Träger ein oder mehrere Gruppe -2, -3, -4, -5, -13, oder -14 Metall- oder Metalloidoxide umfasst.
  32. Zusammensetzung nach Anspruch 29 oder 30, bei der der Träger Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid-Alumiumoxid oder Mischungen davon umfasst.
  33. Zusammensetzung nach Anspruch 29 oder 30, bei der der Träger Siliciumdioxid ist.
  34. Verfahren zum Polymerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem das Monomer mit dem Katalysatorsystem gemäß einem der Ansprüche 20 bis 28 kontaktiert wird.
  35. Verfahren zum Polymerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem das Monomer mit der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 30 bis 34 kontaktiert wird.
  36. Verfahren zum Oligomerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem das Monomer mit dem Katalysatorsystem gemäß einem der Ansprüche 20 bis 28 kontaktiert wird.
  37. Verfahren zum Oligorimerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem das Monomer mit der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 30 bis 34 kontaktiert wird.
  38. Verfahren nach einem der Ansprüche 34 bis 37, bei dem das Monomer ein oder mehrere C2 bis C100-Olefine umfasst.
  39. Verfahren nach einem der Ansprüche 34 bis 37, bei das Monomer ein oder mehrere von Ethylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen, Decen, Dodecen, 4-Methylpenten-1,3-Methylpenten-1,3,5,5-Trimethylhexen-1 und 5-Ethylnonen-1 umfasst.
  40. Verfahren nach einem der Ansprüche 34 bis 38, bei dem das Monomer Ethylen umfasst
  41. Verfahren nach einem der Ansprüche 34 bis 38, bei dem das Monomer Propylen umfasst.
  42. Übergangsmetallverbindung nach einem der Ansprüche 1 und 5 bis 19, bei der M Nickel ist, die Verbindung dimagnetisch ist und die Koordinationssphäre der Verbindung in einer quadratisch-planaren Geometrie angeordnet ist.
  43. Verbindung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, bei der L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus IOTA-LIGANDEN.
  44. Katalysatorsystem, das die Verbindung gemäß Anspruch 42 oder 43, einen Aktivator und gegebenenfalls einen Träger umfasst.
  45. Verfahren zum Oligomerisieren oder Polymerisieren eines ungesättigten Monomers, bei dem das Monomer mit dem Katalysatorsystem gemäß Anspruch 44 kontaktiert wird.
  46. Verfahren nach einem der Ansprüche 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41 oder 45, bei dem das Monomer ein oder mehrere Norbonene, substituierte Norbonene, Cyclopentadienyle oder substituierte Cyclopentene umfasst.
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