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Die
vorliegende Erfindung betrifft neue Herbizidzusammensetzungen zur
Bekämpfung
von Unkrautgräsern
und Unkräutern
in Anbauten von nützlichen
Pflanzen, die ein Herbizid und einen Safener, der die Nutzpflanze,
aber nicht die Unkrautgräser
und die Unkräuter
gegen die phytotoxische Wirkung des Herbizids schützt. Die
vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Zusammensetzungen
zur Bekämpfung von
Unkrautgräsern
und Gräsern
in Anbauten von nützlichen
Pflanzen, insbesondere in Anbauten von Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrohr,
Getreiden, z. B. Weizen und Gerste, Reis und insbesondere Mais.
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Wenn
Herbizide verwendet werden, um Unkräuter, die zwischen den Feldfrüchten wachsen,
zu töten, können auch
die Feldfruchtpflanzen geschädigt
werden. Um diesem Problem entgegenzuwirken, wurden schon verschiedene
Substanzen als Safener vorgeschlagen, die Substanzen sind, die in
der Lage sind, die Feldfruchtpflanzen vor der schädigenden
Wirkung des Herbizids zu schützen,
während
sie die Wirksamkeit des Herbizids bei einem gegebenen Herbizid nicht
wesentlich reduzieren. Die Wechselwirkung von Herbiziden und Safenern
ist komplex und es ist schwierig vorherzusagen, welche Safener,
wenn überhaupt
welche, bei einem gegebenen Herbizid nützlich sein werden.
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Es
wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formeln S-I bis S-X,
wie hier definiert, für
den Schutz von Feldfruchtpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung
einer bestimmten Klasse von Isoxazolinherbiziden, die z. B. in
WO 01/12613 ,
WO 03/000686 ,
WO 2004/014138 und
JP (Kokai) 2004-2324 beschrieben werden,
geeignet sind. Die Safener der Formeln S-I bis S-X sind bekannt
und werden z. B. in
US-A-5,041,157 ,
US-A-5,541,148 ,
US-A-5,006,656 ,
EP-A-0 094 349 ,
EP-A-0 551 650 ,
EP-A-0 268 554 ,
EP-A-0 375 061 ,
EP-A-0 174 562 ,
EP-A-492 366 ,
WO 91/7874 ,
WO 94/987 ,
DE-A-19612943 ,
WO 96/29870 ,
WO 98/13361 ,
WO 98/39297 ,
WO 98/27049 ,
EP-A-0 716 073 ,
EP-A-0 613 618 ,
US-A-5,597,776 ,
EP-A-0430 004 ,
WO 97/45016 ,
WO 99/16744 und
WO 03/02205 beschrieben.
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Gemäß der Erfindung
wird eine Herbizidzusammensetzung bereitgestellt, die dadurch charakterisiert wird,
dass sie eine Mischung aus
- a) einer herbizidaktiven
Menge einer Verbindung der Formel I worin
R1 und
R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C1-C10-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl sind, oder
R1 und R2 zusammen
mit dem Kohlenstoffatom, an das R1 und R2 gebunden sind, einen C3-C7-Ring bilden,
R3 und
R4 sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl,
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C10-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C10-alkyl oder
C3-C8-Cycloalkyl,
oder
R3 und R4 bilden
zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das R3 und
R4 gebunden sind, einen C3-C7-Ring oder
R1 bildet
mit R3 oder R4 und
zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die R1,
R3 und R4 gebunden
sind, einen C5-C8-Ring
oder
R2 bildet zusammen mit R3 oder R4 und zusammen
mit den Kohlenstoffatomen, an die R2, R3 und R4 gebunden
sind, einen C5-C8-Ring,
m
ist eine ganze Zahl, gewählt
aus 0, 1 oder 2;
R5 und R6 sind
jeweils unabhängig
voneinander Wasserstoff, Cyano, C1-C10-Alkyl oder C1-C10-Alkoxycarbonyl;
n
ist eine ganze Zahl gewählt
aus 1, 2 oder 3;
Y ist Wasserstoff, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, C2-C6-Alkenyl,
C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkoxy,
C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyloxy,
Benzyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl,
Hydroxyl oder Formyl, oder
Y ist Phenyl oder Phenyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkyl,
C1-C6-Halogenalkyl,
C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, di-C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl oder Phenoxy-C1-C6-alkyl, oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy,
substituiert durch Halogen, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C2-C6-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy,
C1-C6-Alkylthio
oder C1-C6-Alkylthiol
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y ist Phenyl, substituiert
durch C1-C6-Alkylsulfinyl
oder C1-C6-Alkylsulfinyl,
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiert durch Halogen
oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y
ist Phenyl, substituiert durch Benzyloxy, Amino oder Amino substituiert
durch C1-C6-Alkyl,
C1-C6-Alkylsulfonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, oder
Y ist Phenyl, substituiert
durch di-C1-C6-Alkylamino,
Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
Carboxyl, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyl,
C2-C6-Alkenyloxycarbonyl,
C2-C6-Alkinyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6alkyl, oder
Y ist ein 5- oder 6-gliedriger,
mono- oder bizyklischer aromatischer Ring, der ein oder mehr Stickstoff-,
Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatome enthält, worin
der heteroaromatische Ring durch Hydroxyl, Mercapto, Halogen, C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Hydroxyl, C3-C8-Cycloalkyl,
Halogen-C3-C8-cycloalkyl,
C1-C4-Alkyl-C3-C8-cycloalkyl-,
C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio,
C1-C10-Alkylsulfonyl, C1-C10-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Halogenalkenyl,
Amino, C1-C10-Alkylamino, C1-C6-Acylamino, C1-C4-Halogenalkylcarbonylamino,
C1-C10-Alkylsulfonylamino,
C1-C4-Halogenalkylsulfonylamino,
Carbamoyl, C1-C10-Alkylcarbamoyl, C1-C6-Acyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl,
C1-C10-Alkoxyimino,
Cyano, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, oder
der
heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder C1-C10-Alkoxy, substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl, einen aromatischen
heterocyclischen Rest, Cyano, Carbamoyl oder C1-C10-Alkylcarbamoyl substituiert sein, oder
der
heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkoxy,
C3-C8-Cycloalkoxy,
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkoxy, C1-C10-Alkylthio oder
C1-C10-Alkylthio
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano, Carbamoyl
oder C1-C10-Alkylcarbamoyl substituiert
sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkylthio,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy,
C1-C10-Alkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfinyl,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl,
einen aromatischen hetercyclischen Rest, Cyano, Carbamoyl oder C1-C10-Alkylcarbamoyl, substituiert
sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Alkylsulfonyl oder C1-C10-Alkylsulfonyl, substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl,
einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano, Carbamoyl oder C1-C10-Alkylcarbamoyl substituiert
sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Halogenalkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfonyloxy,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano, Carbamoyl
oder C1-C10-Alkylcarbamoyl
substituiert sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkylsulfonyl,
C1-C10-Alkylsulfonyoxy,
C1-C4-Halogenalkylsulfonyloxy,
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, einen aromatischen heterocyclischen
Rest, einen aromatischen heterocyclischen Rest, gebunden an Sauerstoff
oder ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe, Phenylsulfinyl,
Phenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, C1-C6-Acyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, Benzylcarbonyl, Benzoyl, Carboxyl,
C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyano, Carbamoyl, C1-C10-Alkyl-carbamoyl, Phenylcarbamoyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Benzyloxy, Nitro, Amino, C1-C10-Alkylamino, Phenylamino, C1-C6-Acylamino, C1-C6-Halogenalkylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino,
Benzoylamino, C1-C10-Alkylsulfonylamino,
C1-C6-Halogenalkylsulfonylamino, Benzylsulfonylamino
oder Phenylsulfonylamino substituiert sein; und b) eine herbizidantagonistisch
aktive Menge eines Safeners der Formel S-I worin Xs1 Wasserstoff
oder Halogen ist und
Rs1 ist Wasserstoff,
C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch
C1-C8-Alkoxy oder
C3-C8-Alkenyloxy
oder
Rs1 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium, oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium; oder
eines Safeners der Formel S-II worin E1 Stickstoff
oder Methin ist;
Xs1 sind jeweils unabhängig voneinander
Wasserstoff oder Halogen und
Rs1 ist
Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch
C1-C8-Alkoxy oder
C3-C8-Alkenyloxy,
oder
Rs1 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
oder eines Safeners der Formel S-III worin XS1 jeweils
unabhängig
voneinander Wasserstoff oder Halogen sind; und
Rs1 sind
jeweils unabhängig
voneinander Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert
durch C1-C8-Alkoxy
oder C3-C8-Alkenyloxy,
oder
Rs1 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
oder eines Safeners der Formel S-IV worin Rs1 ist
Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl,
C1-C8-Alkyl oder
C1-C8-Alkyl, substituiert
durch C1-C8-Alkoxy
oder C3-C8-Alkenyloxy,
oder
Rs1 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
oder eines Safeners der Formel S-V worin Rs2 und
Rs3 jeweils unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl,
C2-C8-Alkenyl oder
C3-C8-Cycloalkyl
sind, oder Rs2 und Rs3 bilden
zusammen einen Rest der Formel worin Rs4 und
Rs5 unabhängig voneinander Wasserstoff
oder C1-C8-Alkyl
sind, oder
Rs2 und Rs3 bilden
zusammen einen Rest der Formel worin Rs7 und
Rs8 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl sind oder Rs7 und
Rs8 bilden zusammen -(CH2)5- und
Rs6 ist
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl,
Aryl oder Heteroaryl; oder eines Safeners der Formel S-VI worin Rs9 Wasserstoff
oder Halogen ist; und
Rs10 ist Cyano
oder Trifluormethyl;
oder eines Safeners der Formel S-VII worin Rs11 Wasserstoff
oder Methyl ist;
oder eines Safeners der Formel S-VIII worin sn 0 oder 1 ist;
Rs12 ist Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl oder
-N(-Rs13-Rs14);
worin
Rs13 und Rs14 jeweils
unabhängig
voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl,
C3-C8-Cycloalkyl,
C3-C8-Alkenyl oder
C3-C8-Alkinyl sind,
oder
Rs13 und Rs14 bilden
zusammen eine C4-C6-Alkylengruppe,
die durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2,
NH oder N(C1-C4-Alkyl) unterbrochen
sein kann;
Rs15 ist Wasserstoff oder
ein Kation, gewählt
aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen,
Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
Rs16 ist Wasserstoff,
Halogen, C1-C8-Alkyl
oder Methoxy; und
Rs17 ist Wasserstoff,
Halogen, C1-C8-Alkyl,
Trifluormethyl oder C1-C8-Alkoxy;
oder
eines Safeners der Formel S-IX oder eines Safeners der Formel
S-X worin Rs18 Benzyl,
Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl,
C1-C8-Alkyl oder
C1-C8-Alkyl, substituiert
durch C1-C8-Alkoxy
oder C3-C8-Alkenyloxy,
ist, oder
Rs18 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium umfasst.
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In
der Definition der Verbindung (I) oben sind Alkylradikale, die in
den Substituentdefinitionen auftreten, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl
und Butyl und auch verzweigte Isomere davon. Halogenalkylradikale
beinhalten Alkylradikale, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert
sind, z. B. Difluormethyl oder Trifluormethyl und Halogenalkoxyradikale
beinhalten Alkoxyradikale, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert
sind, z. B. Difluormethoxy oder 2,2-Difluorethoxy.
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Darüber hinaus
wird gemäß der Erfindung
eine Herbizidzusammensetzung bereitgestellt, die dadurch charakterisiert
wird, dass sie eine Mischung aus
- a) einer herbizidaktiven
Menge einer Verbindung der Formel I worin R1,
R2, R3, R4, R5, R6,
m und n wie oben definiert sind;
Y ist Wasserstoff, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
Carboxyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkoxy,
C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyloxy, Benzyloxy,
C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl,
Hydroxyl oder Formyl, oder
Y ist Phenyl oder Phenyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkyl,
C1-C6-Halogenalkyl,
C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, di-C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl oder Phenoxy-C1-C6-alkyl, oder
Y
ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy,
substituiert durch Halogen, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl oder
C3-C6-Cycloalkyl,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C2-C6-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy,
C1-C6-Alkylthio
oder C1-C6-Alkylthiol,
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y ist Phenyl, substituiert
durch C1-C6-Alkylsulfinyl
oder C1-C6-Alkylsulfinyl,
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, substituiert durch Halogen
oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y ist Phenyl substituiert
durch Benzyloxy, Amino oder Amino, substituiert durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, oder
Y
ist Phenyl, substituiert durch di-C1-C6-Alkylamino, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyl,
C2-C6-Alkenyloxycarbonyl,
C2-C6-Alkinyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6alkyl, oder
Y ist ein 5- oder 6-gliedriger,
mono- oder bizyklischer aromatischer Ring, der ein oder mehr Stickstoff-,
Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatome enthält, worin
der heteroaromatische Ring durch Hydroxyl, Mercapto, Halogen, C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Hydroxyl, C3-C8-Cycloalkyl,
Halogen-C3- C8-cycloalkyl,
C1-C4-Alkyl-C3-C8-cycloalkyl-,
C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio,
C1-C10-Alkylsulfonyl, C1-C10-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Halogenalkenyl,
Amino, C1-C10-Alkylamino, C1-C6-Acylamino, C1-C4-Halogenalkylcarbonylamino,
C1-C10-Alkylsulfonylamino,
C1-C4-Halogenalkylsulfonylamino,
Carbamoyl, C1-C10-Alkylcarbamoyl, C1-C6-Acyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl,
C1-C10-Alkoxyimino,
Cyano, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, oder
der
heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder C1-C10-Alkoxy, substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl, einen aromatischen
heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl substituiert sein, oder
der
heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkoxy,
C3-C8-Cycloalkoxy,
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkoxy, C1-C10-Alkylthio oder
C1-C10-Alkylthio,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch
C1-C4-Halogenalkylthio,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy,
C1-C10-Alkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfinyl,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl,
einen aromatischen hetercyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl substituiert
sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Alkylsulfonyl oder C1-C10-Alkylsulfonyl, substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl,
einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl substituiert
sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Halogenalkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfonyloxy
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder
der heteroaromatische Ring kann durch
C1-C4-Halogenalkylsulfonyl,
C1-C10-Alkylsulfonyloxy,
C1-C4-Halogenalkylsulfonyloxy,
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, einen aromatischen heterocyclischen
Rest, einen aromatischen heterocyclischen Rest, gebunden über ein
Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe, Phenylsulfinyl,
Phenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, Benzylcarbonyl, Benzoyl,
Carboxyl, C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyano, Carbamoyl, C1-C10-Alkyl-carbamoyl, Phenylcarbamoyl, C1-C6-Acyloxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Benzyloxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkylamino, Phenylamino, C1-C6-Acylamino, C1-C6-Halogenalkylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino,
Benzoylamino, C1-C6-Alkylsulfonylamino,
C1-C6-Halogenalkylsulfonylamino,
Benzylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino; und
- b) eine herbizidantagonistisch aktive Menge eines Safeners der
Formeln S-I bis S-X, wie oben definiert wurde, umfasst.
-
Darüber hinaus
wird gemäß der Erfindung
eine Herbizidzusammensetzung bereitgestellt, die dadurch charakterisiert
wird, dass sie eine Mischung aus
- a) einer herbizidaktiven
Menge eines Herbizids der Formel Ia worin
R1 und
R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C1-C10-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder
C3-C8-Cycloalkyl- C1-C3-alkyl sind oder R1 und
R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an
das R1 und R2 gebunden
sind, einen C3-C7-Ring
bilden,
R3 und R4 jeweils
unabhängig
voneinander Wasserstoff, C1-C10-Alkyl,
C1-C10-Halogenalkyl,
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C10-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C10-alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl sind, oder
R3 und
R4 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an
das R3 und R4 gebunden
sind, einen C3-C7-Ring
bilden, oder R1 mit R3 oder
R4 und zusammen mit den Kohlenstoffatomen,
an die R1, R3 und
R4 gebunden sind, einen C5-C8-Ring bilden, oder
R2 mit
R3 oder R4 und zusammen
mit den Kohlenstoffatomen, an die R2, R3 und R4 gebunden
sind, einen C5-C8-Ring
bilden;
R5 und R6 jeweils
unabhängig
voneinander Wasserstoff, Cyano, C1-C10-Alkyl oder C1-C10-Alkoxycarbonyl sind;
n eine ganze
Zahl, gewählt
aus 1, 2 oder 3 ist;
Y ist Wasserstoff, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, C2-C6-Alkenyl,
C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkoxy,
C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyloxy, Benzyloxy,
C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl,
Hydroxyl oder Formyl, oder
Y ist Phenyl oder Phenyl, substituiert
durch Halogen, C1-C6-Alkyl,
C1-C6-Halogenalkyl,
C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, di-C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl oder Phenoxy-C1-C6-alkyl, oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy,
substituiert durch Halogen, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C2-C6-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy,
C1-C6-Alkylthio
oder C1-C6-Alkylthiol
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y ist Phenyl, substituiert
durch C1-C6-Alkylsulfinyl
oder C1-C6-Alkylsulfinyl
substituiert durch Halogen oder C1-C6-Alkoxy,
oder
Y ist Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, substituiert durch Halogen
oder C1-C6-Alkoxy, oder
Y ist Phenyl, substituiert
durch Benzyloxy, Amino oder Amino, substituiert durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, oder
Y
ist Phenyl, substituiert durch di-C1-C6-Alkylamino, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, C3-C8-Cycloalkoxycarbonyl,
C2-C6-Alkenyloxycarbonyl,
C2-C6-Alkinyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, oder
Y ist ein 5- oder 6-gliedriger,
mono- oder bizyklischer aromatischer Ring, der ein Stickstoff-,
Sauerstoff- oder Schwefelatom als ein Heteroatom enthält, worin
der heteroaromatische Ring durch Hydroxyl, Mercapto, Halogen, C1-C10-Alkyl oder
C1-C10-Alkyl, substituiert
durch Hydroxyl, C3-C8-Cycloalkyl,
Halogen-C3-C8-cycloalkyl,
C1-C4-Alkyl-C3-C8-cycloalkyl,
C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylthio, C1-C10-Alkylsulfonyl,
C1-C10-Alkoxycarbonyl,
C2-C6-Halogenalkenyl,
Amino, C1-C10-Alkylamino,
C1-C6-Acylamino, C1-C4-Halogenalkylcarbonylamino, C1-C10-Alkylsulfonylamino,
C1-C4-Halogenalkylsulfonylamino,
Carbamoyl, C1-C10-Alkylcarbamoyl, C1-C6-Acyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl,
C1-C10-Alkoxyimino,
Cyano, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, oder der heteroaromatische
Ring kann durch C1-C4-Halogenalkyl,
C3-C8-Cycloalkyl,
C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkoxycarbonyl
oder C1-C10-Alkoxy,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, ein aromatisches heterocyclisches Radikal, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkoxy,
C3-C8-Cycloalkoxy,
C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkoxy, C1-C10- Alkylthio oder C1-C10-Alkylthio,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl, Phenyl,
ein aromatisches heterocyclisches Radikal, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkylthio,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,
C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C10-Alkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfinyl,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, ein aromatisches hetercyclisches Radikal, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Alkylsulfonyl oder
C1-C10-Alkylsulfonyl, substituiert
durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C10-Halogenalkylsulfinyl
oder C1-C10-Alkylsulfonyloxy,
substituiert durch C1-C10-Alkoxycarbonyl,
Phenyl, einen aromatischen heterocyclischen Rest, Cyano oder Carbamoyl
substituiert sein, oder der heteroaromatische Ring kann durch C1-C4-Halogenalkylsulfonyl,
C1-C10-Alkylsulfonyoxy,
C1-C4-Halogenalkylsulfonyloxy, Phenyl,
Phenoxy, Phenylthio, einen aromatischen heterocyclischen Rest, einen
aromatischen heterocyclischen Rest, der über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
oder eine Sulfonylgruppe gebunden ist, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl,
Phenylsulfonyloxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl,
Benzylcarbonyl, Benzoyl, Carboxyl, C1-C10-Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl,
Cyano, Carbamoyl, C1-C10-Alkylcarbamoyl,
Phenylcarbamoyl, C1-C6-Acyloxy,
C1-C4-Halogenalkylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkylamino, Phenylamino, C1-C6-Acylamino, C1-C6-Halogenalkylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino,
Benzoylamino, C1-C6-Alkylsulfonylamino,
C1-C6-Halogenalkylsulfonylamino,
Benzylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino; und
- b) eine herbizidantagonistisch aktive Menge eines Safeners der
Formeln S-I bis S-X, wie oben definiert wurde, umfasst.
-
Bevorzugte
Safener korrespondieren zu der Formel S-I.1
worin Rs
1 Wasserstoff,
C
3-C
8-Cycloalkyl,
C
1-C
8-Alkyl oder
C
1-C
8-Alkyl, substituiert durch C
1-C
8-Alkoxy oder C
3-C
8-Alkenyloxy,
ist, oder
Rs
1 ist ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
oder der Formel S-II.1
worin Rs
1 C
1-C
8-Alkyl oder C
1-C
8-Alkyl, substituiert
durch C
3-C
8-Alkenyloxy
ist;
oder der Formel S-III.1
worin Rs
1 jeweils
unabhängig
voneinander C
1-C
8-Alkyl
oder C
1-C
8-Alkyl,
substituiert durch C
3-C
8-Alkenyloxy
ist;
oder der Formel S-IV.1
worin Rs
1 C
1-C
8-Alkyl oder C
1-C
8-Alkyl, substituiert
durch C
3-C
8-Alkenyloxy
ist;
oder der Formel S-V.1
worin Rs
2 und
Rs
3 jeweils unabhängig voneinander C
2-C
8-Alkenyl sind; oder
Rs
2 und
Rs
3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs
5 Wasserstoff
oder C
1-C
4-Alkyl
ist, oder
Rs
2 und Rs
3 bilden
zusammen einen Rest der Formel
worin Rs
7 und
Rs
8 jeweils unabhängig voneinander C
1-C
4-Alkyl sind oder
Rs
7 und
Rs
8 bilden zusammen -(CH
2)
5- und
R
6 ist
Wasserstoff, C
1-C
4-Alkyl
oder
oder der Formel S-VI.1
worin Rs
9 Wasserstoff
oder Chlor ist; und
Rs
10 ist Cyano
oder Trifluormethyl;
oder der Formel S-VII.1
worin Rs
11 Wasserstoff
oder Methyl ist;
oder
der Formel S.VIII.1
worin Rs
13 und
Rs
14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C
1-C
4-Alkyl, C
3-C
6-Cycloalkyl,
C
3-C
6-Alkenyl oder
C
3-C
6-Alkinyl sind,
oder
Rs
13 und Rs
14 bilden
zusammen eine C
4-C
6-Alkylengruppe;
Rs
15 ist Wasserstoff oder ein Kation, gewählt aus
der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen,
Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder
Phosphonium;
Rs
16 ist Wasserstoff,
C
1-C
6-Alkyl oder
Methoxy; und
Rs
17 ist Wasserstoff,
C
1-C
6-Alkyl oder
C
1-C
6-Alkoxy, oder
der Formel S-IX.1
oder der Formel S-X.1
worin Rs
18 C
1-C
8-Alkyl oder C
1-C
8-Alkyl, substituiert
durch C
3-C
8-Alkenyloxy,
ist.
-
Besonders
bevorzugte Safener der Formel S-I.1 sind Cloquintocetmexyl (CAS
RN 99607-70-2) oder ein Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium,
Aluminium, Eisen, Ammonium, quaternäres Ammonium, Sulfonium oder
Phosphoniumsalz davon, wie sie aus
WO
02/34048 bekannt sind; der Formel S-II.1 Fenchlorazolethyl
(CAS RN 103112-35-2
und CAS RN 103112-36-3 für
die korrespondierende Säure);
der Formel S-III.1 Mefenpyrdiethyl (CAS RN 135590-91-9 und CAS RN 135591-00-3
für die
korrespondierende Disäure); der
Formel S-IV.1 Isoxadifenethyl (CAS RN 163520-33-0 und CAS RN 209866-92-2 für die korrespondierende Säure); der
Formel S-V.1 Furilazol (CAS RN 121776-33-8 und CAS RN 121776-57-6
für das
korrespondierende R-Isomer), Benoxacor (CAS RN 98730-04-2), Dichlormid
(CAS RN 37764-25-3)
und MON4660 (CAS RN 71526-07-3); der Formel S-VI.1 Oxabetrinil (CAS
RN 74782-23-3) und Cyometrinil (CAS RN 78370-21-5 und CAS RN 63278-33-1
für das
korrespondierende (Z)-Isomer); der Formel S-VII.1 Fenclorim (CAS
RN 3740-92-9); der
Formel S-VIII.1 N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid (CAS RN 221667-31-8)
und N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid (CAS RN
221668-34-4); der Formel S-IX.1 Naphthalinsäureanhydrid (CAS RN 81-84-5)
und der Formel S-X.1 Flurazol (CAS RN 72850-64-7).
-
Mehr
besonders bevorzugte Safener der Formel S-I.1 sind Cloquintocetmexyl
oder ein Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Aluminium,
Eisen, Ammonium, quaternäres
Ammonium, Phosphonium oder Sulfoniumsalz davon; der Formel S-II.1
Fenchlorazolethyl und die korrespondierende Säure und der Formel S-III.1
Mefenpyrdiethyl und die korrespondierende Disäure; der Formel S-V.1 Furilazol
und das korrespondierende R-Isomer, Benoxacor, Dichlormid und MON4660.
-
Noch
mehr besonders bevorzugte Safener der Formel S-I.1 sind Cloquintocetmexyl
oder ein Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Aluminium,
Eisen, Ammonium, quaternäres
Ammonium, Phosphonium oder Sulfoniumsalz davon; der Formel S-II.1
Fenchlorazolethyl und die korrespondierende Säure und der Formel S-III.1
Mefenpyrdiethyl und die korrespondierende Disäure; der Formel S-V.1 Benoxacor
und MON4660.
-
Noch
mehr besonders bevorzugte Safener der Formel S-I.1 sind Cloquintocetmexyl;
der Formel S-II.1 Fenchlorazolethyl; der Formel S-III.1 Mefenpyrdiethyl
und der Formel S-V.1 Benoxacor und MON4660.
-
Darüber hinaus
sind besonders bevorzugte Safener der Formel S-I.1 Cloquintocetmexyl
oder ein Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Aluminium,
Eisen, Ammonium, quaternäres
Ammonium, Phosphonium oder Sulfoniumsalz davon, wie sie aus
WO 02/34048 bekannt sind;
der Formel S-II.1 Fenchlorazolethyl und die korrespondierende Säure; der
Formel S-III.1 Mefenpyrdiethyl und die korrespondierende Disäure; der
Formel S-IV.1 Isoxadifenethyl und die korrespondierende Säure; der
Formel S-V.1 Furilazol und das korrespondierende R-Isomer, Benoxacor
und Dichlormid; der Formel S-VI.1 Oxabetrinil und Cyometrinil und
das korrespondierende (Z)-Isomer; der Formel S-VII.1 Fenclorim;
der Formel S-VIII.1 N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid und
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid;
der Formel S-IX.1 Naphthalinsäureanhydrid
und der Formel S-X.1 Flurazol.
-
Darüber hinaus
sind besonders bevorzugte Safener der Formel S-I.1 Cloquintocetmexyl
oder Sulfonium- oder Phosphoniumsalze davon, wie sie aus
WO 02/34048 bekannt sind;
der Formel S-II.1
Fenchlorazolethyl und die korrespondierende Säure); der Formel S-III.1 Mefenpyrdiethyl
und die korrespondierende Disäure; der
Formel S-IV.1 Isoxadifenethyl und die korrespondierende Säure; der
Formel S-V.1 Furilazol und das korrespondierende R-Isomer, Benoxacor
und Dichlormid; der Formel S-VI.1 Oxabetrinil und Cyometrinil und
das korrespondierende (Z)-Isomer; der Formel S-VII.1 Fenclorim;
der Formel S-VIII.1 N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid und N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid;
der Formel S-IX.1 Naphthalinsäureanhydrid
und der Formel S-X.1 Flurazol.
-
Bevorzugte
Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R1 und
R2 jeweils unabhängig voneinander aus C1-C10-Alkyl oder
C3-C8-Cycloalkyl
sind oder R1 und R2 zusammen
mit dem Kohlenstoffatom, an das R1 und R2 gebunden sind, einen C3-C7-Ring
bilden, mehr vorzuziehen sind R1 und R2 beide Methyl.
-
Weiter
bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R3 und R4 jeweils
unabhängig voneinander
Wasserstoff, C1-C10-Alkyl
oder C3-C8-Cycloalkyl
sind oder R3 und R4,
zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das R3 und
R4 gebunden sind, einen C3-C7-Ring bilden, mehr vorzuziehen sind R3 und R4 beide Wasserstoff.
-
In
einer anderen Gruppe bevorzugter Verbindungen ist m 1 oder 2, mehr
vorzuziehen ist m 2.
-
In
einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I sind
R5 und R6 jeweils
unabhängig voneinander
Wasserstoff, Methyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, mehr vorzuziehen
sind R5 und R6 beide
Wasserstoff.
-
In
einer anderen Gruppe bevorzugter Verbindungen ist n 1.
-
In
einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I ist
Y Phenyl oder Phenyl, substituiert durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy oder Halogen.
-
In
einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I ist
Y ein 5- oder 6-gliedriger, mono- oder bicyclischer aromatischer
Ring, der ein oder mehrere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome
als Heteroatome enthält,
worin der heteroaromatische Ring durch C1-C10-Alkyl oder C1-C10-Alkyl, substituiert durch C1-C10-Alkoxy, substituiert sein kann, oder der
heteroaromatische Ring durch C1-C10-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C10-Alkoxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkoxy, C1-C10-Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, Cyano, Nitro, Halogen,
Carbamoyl, C1-C10-Alkylcarbamoyl
oder Phenylcarbamoyl substituiert sein kann.
-
Darüber hinaus
ist in einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel
I, Y ein 5- oder 6-gliedriger mono- oder bicyclischer aromatischer Ring,
der ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom als ein Heteroatom
enthält,
worin der heteroaromatische Ring durch C1-C10-Alkyl oder C1-C10-Alkyl, substituiert durch C1-C10-Alkoxy, substituiert sein kann, oder der
heteroaromatische Ring durch C1-C10-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C10-Alkoxycarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-alkoxy, C1-C10-Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, Cyano, Nitro, Halogen, Carbamoyl,
C1-C10-Alkylcarbamoyl
oder Phenylcarbamoyl substituiert sein kann.
-
Bei
einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I ist
Y Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl.
-
In
einer weiteren Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel I ist
Y Thien-3-yl, Pyrazol-4-yl, Pyrazol-5-yl, Isoxazol-4-yl, Isothiazol-4-yl,
Pyridin-3-yl oder Pyrimidin-5-yl.
-
Eine
am meisten bevorzugte Verbindung der Formel I ist 3-(5-Difluormethoxy-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-ylmethylsulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol,
die eine Verbindung der Formel 1.27 in Tabelle 1 unten ist.
-
Besonders
geeignete Verbindungen der Formel I werden in der folgenden Tabelle
zusammengefasst.
-
Tabelle
1: Beispiele
für Verbindungen
der Formel I
-
-
-
-
-
Es
wurde herausgefunden, dass besonders gute Ergebnisse mit Kombinationen
der oben erwähnten Verbindungen
der Formeln 1.1 bis 1.57 mit den Safenern Cloquintocetmexyl, Fenchlorazolethyl,
Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und dem R-Isomer davon,
Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil und dem
(Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, Naphthalinsäureanhydrid
und Flurazol erreicht werden konnten.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.27 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann besonders vorteilhaft verwendet werden. Eine
besonders bevorzugte Kombination ist die Kombination einer Verbindung
der Formel 1.27 mit Benoxacor, insbesondere wenn sie verwendet wird,
um die Verbindung der Formel 1.27 auf Mais zu sichern, insbesondere
bei Nachauflauf-Verwendung. Weiter besonders bevorzugte Kombinationen
sind die Kombinationen von Verbindung der Formel 1.27 mit Cloquintocetmexyl,
Verbindung der Formel 1.27 mit MON4660, Verbindung der Formel 1.27
mit Mefenpyrdiethyl und Verbindung der Formel 1.27 mit Fenchlorazolethyl,
insbesondere wenn sie verwendet werden, um die Verbindung der Formel
1.27 auf Weizen oder Gerste zu sichern, insbesondere bei Vorauflauf-Verwendung.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.28 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich mit
besonderem Vorteil verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.29 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich besonders
vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.34 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich besonders
vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.41 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich besonders
vorteilhaft verwendet werden. Besonders bevorzugte Kombinationen
sind die Kombinationen einer Verbindung der Formel 1.41 mit Benoxacor,
Verbindung der Formel 1.41 mit Dichlormid, Verbindung der Formel
1.41 mit Furilazol und Verbindung der Formel 1.41 mit N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
insbesondere wenn sie verwendet werden, um die Verbindung der Formel
1.41 auf Mais zu sichern, noch genauer bei Vorauflauf-Verwendung.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.43 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich besonders
vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.55 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamide,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich
besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.56 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalin-säureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich besonders
vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.57 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, MON4660, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalin-säureanhydrid
oder Flurazol kann ähnlich vorteilhaft
verwendet werden. Besonders bevorzugte Kombinationen sind die Kombinationen
der Verbindung der Formel 1.57 mit Cloquintocetmexyl, Verbindung
der Formel 1.57 mit MON4660, Verbindung der Formel 1.57 mit Mefenpyrdiethyl
und Verbindung der Formel 1.57 mit Fenchlorazolethyl, insbesondere
wenn sie verwendet werden, um die Verbindung der Formel 1.57 auf
Weizen oder Gerste zu sichern, noch spezieller bei Vorauflauf-Verwendung.
-
Darüber hinaus
wurde herausgefunden, dass besonders gute Ergebnisse mit Kombinationen
der oben erwähnten
Verbindungen der Formeln 1.1 bis 1.56 mit den Safenern Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil
und dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid, N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
und Flurazol erreicht werden können.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.27 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.28 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.29 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.34 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.41 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.43 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy- benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.55 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Kombinationen der Verbindung der Formel 1.56 mit Cloquintocetmexyl,
Fenchlorazolethyl, Mefenpyrdiethyl, Isoxadifenethyl, Furilazol und
dem R-Isomer davon, Benoxacor, Dichlormid, Oxabetrinil, Cyometrinil und
dem (Z)-Isomer davon, Fenclorim, N-Cyclopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoylsulfamoyl)-benzamid,
Naphthalinsäureanhydrid
oder Flurazol können
ebenso besonders vorteilhaft verwendet werden.
-
Die
Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkrautgräsern und
Unkräutern
in Anbauten von Nutzpflanzen, das die Behandlung der Nutzpflanzen,
Sämlinge
oder Ableger davon oder des Zuchtbereiches davon simultan oder zu
verschiedenen Zeiten mit einer herbizidaktiven Menge des Herbizids der
Formel I und einer Herbizid-antagonistisch aktiven Menge eines Safeners
der Formel S-I bis S-X umfasst.
-
Mögliche Feldfruchtpflanzen,
die durch die Safener der Formel S-I bis S-X vor der schädlichen
Wirkung der oben erwähnten
Herbizide geschützt
werden können,
sind insbesondere Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrohr, Getreide, z.
B. Weizen und Gerste, Reis und spezifisch Mais.
-
Darüber hinaus
sind mögliche
Feldfruchtpflanzen, die durch die Safener der Formel S-I bis S-X
vor der schädlichen
Wirkung der oben erwähnten
Herbizide geschützt
werden können,
insbesondere Soja, Baumwolle, Raps und spezifisch Mais.
-
Feldfrüchte sollten
auch so verstanden werden, dass sie diejenigen bedeuten, die gegenüber Herbiziden
oder Herbizidklassen (z. B. ALS, GS, EPSPS, PPO und HPPD-Inhibitoren) durch
konventionelle Züchtung oder
gentechnische Verfahren tolerant gemacht wurden. Ein Beispiel für Feldfrüchte, die
z. B. gegenüber
Imidazolinonen, wie Imazamox, durch konventionelle Zuchtverfahren
tolerant gemacht wurden, ist Clearfield®-Sommerraps
(Canola). Beispiele für
Feldfrüchte,
die gegenüber
Herbiziden durch gentechnische Verfahren tolerant gemacht wurden,
sind z. B. Glyphosat- oder Glufosinat-resistente Maissorten, die
unter dem Handelsnamen RoundupReady® oder
LibertyLink® kommerziell
erhältlich
sind. Die Unkräuter,
die bekämpft
werden sollen, können
entweder monocotyledone oder dicotyledone Unkräuter sein, wie z. B. Stellaria,
Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium,
Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus,
Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus,
Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica.
-
Feldfrüchte sollten
noch weiter so verstanden werden, dass sie diejenigen bedeuten,
die durch gentechnische Verfahren resistent gegen schädliche Insekten
gemacht wurden, wie z. B. Bt-Mais (resistent gegenüber Maisbohrer),
Bt-Baumwolle (resistent gegenüber
dem Baumwollkapselkäfer)
und auch Bt-Kartoffeln
(resistent gegenüber
dem Kartoffelkäfer).
Beispiele für
Bt-Mais sind die Bt-176-Maishybride von NK
® (Syngenta Seeds).
Das Bt-Toxin ist ein Protein, das natürlich durch Bacillus thuringiensis
Bodenbakterien gebildet wird. Beispiele für Toxine und transgene Pflanzen,
die die Toxine synthetisieren können,
werden in
EP-A-451 878 ,
EP-A-374 753 ,
WO 93/07278 ,
WO 95/34656 ,
WO 03/052073 und
EP-A-427 529 beschrieben.
Beispiele für transgene
Pflanzen, die ein oder mehrere Gene enthalten, die eine Insektizidresistenz
codieren und ein oder mehrere Toxine exprimieren, sind KnockOut
® (Mais),
YieldGard
® (Mais),
NuCOTIN33B
® (Baumwolle),
Bollgard
® (Baumwolle),
NewLeaf
® (Kartoffeln),
NatureGard
® und
Protexcta
®.
Pflanzenfrüchte
und Saaten davon können
sowohl gegenüber
Herbiziden und zur gleichen Zeit gegenüber Insektenvertilgung resistent
sein (gestapelte transgene Ereignisse). Saatgut kann z. B. die Fähigkeit
haben, ein Insektizid-aktives Cry3-Protein zu exprimieren und gleichzeitig
tolerant gegenüber
Glyphosat zu sein. Feldfrüchte
sollten auch so verstanden werden, dass sie diejenigen meinen, die
durch konventionelle Züchtung
oder gentechnische Verfahren erhalten werden und sogenannte Output-Merkmale
enthalten (z. B. verbesserte Lagerungsstabilität, höheren Nährwert und verbesserten Geschmack).
-
Zuchtgebiete
werden so verstanden, dass sie die Bodengebiete bedeuten, auf denen
die Feldfruchtpflanzen bereits wachsen oder die bereits mit Saatgut
dieser Feldfruchtpflanzen versehen sind, und auch Böden, die
für die
Kultivierung dieser Feldfruchtpflanzen vorgesehen sind.
-
Die
Verbindungen der Formel I gemäß der Erfindung
können
auch in Kombination mit anderen Herbiziden verwendet werden. Insbesondere
sind die folgenden Mischungen der Verbindung der Formel I wichtig: Verbindung
der Formel I + Acetochlor, Verbindung der Formel I + Acifluorfen,
Verbindung der Formel I + Acifluorfennatrium, Verbindung der Formel
I + Aclonifen, Verbindung der Formel I + Acrolein, Verbindung der
Formel I + Alachlor, Verbindung der Formel I + Alloxydim, Verbindung
der Formel I + Allylalkohol, Verbindung der Formel I + Ametryn,
Verbindung der Formel I + Amicarbazon, Verbindung der Formel I +
Amidosulfuron, Verbindung der Formel I + Aminopyralid, Verbindung
der Formel I + Amitrol, Verbindung der Formel I + Ammoniumsulfamat,
Verbindung der Formel I + Anilofos, Verbindung der Formel I + Asulam,
Verbindung der Formel I + Atraton, Verbindung der Formel I + Atrazin,
Verbindung der Formel I + Azimsulfuron, Verbindung der Formel I +
BCPC, Verbindung der Formel I + Beflubutamid, Verbindung der Formel
I + Benazolin, Verbindung der Formel I + Benfluralin, Verbindung
der Formel I + Benfuresat, Verbindung der Formel I + Bensulfuron,
Verbindung der Formel I + Bensulfuronmethyl, Verbindung der Formel
I + Bensulid, Verbindung der Formel I + Bentazon, Verbindung der
Formel I + Benzfendizon, Verbindung der Formel I + Benzobicyclon,
Verbindung der Formel I + Benzofenap, Verbindung der Formel I +
Bifenox, Verbindung der Formel I + Bilanafos, Verbindung der Formel I
+ Bispyribac, Verbindung der Formel I + Bispyribacnatrium, Verbindung
der Formel I + Borax, Verbindung der Formel I + Bromacil, Verbindung
der Formel I + Bromobutid, Verbindung der Formel I + Bromoxynil,
Verbindung der Formel I + Butachlor, Verbindung der Formel I + Butafenacil,
Verbindung der Formel I + Butamifos, Verbindung der Formel I + Butralin,
Verbindung der Formel I + Butroxydim, Verbindung der Formel I +
Butylat, Verbindung der Formel I + Cacodylsäure, Verbindung der Formel
I + Calciumchlorat, Verbindung der Formel I + Cafenstrol, Verbindung
der Formel I + Carbetamid, Verbindung der Formel I + Carfentrazon,
Verbindung der Formel I + Carfentrazonethyl, Verbindung der Formel
I + CDEA, Verbindung der Formel I + CEPC, Verbindung der Formel
I + Chlorflurenol, Verbindung der Formel I + Chlorflurenolmethyl,
Verbindung der Formel I + Chloridazon, Verbindung der Formel I +
Chlorimuron, Verbindung der Formel I + Chlorimuronethyl, Verbindung
der Formel I + Chloressigsäure,
Verbindung der Formel I + Chlortoluron, Verbindung der Formel I
+ Chlorpropham, Verbindung der Formel I + Chlorsulfuron, Verbindung
der Formel I + Chlorthal, Verbindung der Formel I + Chlorthaldimethyl,
Verbindung der Formel I + Cinidonethyl, Verbindung der Formel I
+ Cinmethylin, Verbindung der Formel I + Cinosulfuron, Verbindung
der Formel I + Cisanilid, Verbindung der Formel I + Clethodim, Verbindung
der Formel I + Clodinafop, Verbindung der Formel I + Clodinafop
propargyl, Verbindung der Formel I + Clomazon, Verbindung der Formel
I + Clomeprop, Verbindung der Formel I + Clopyralid, Verbindung
der Formel I + Cloransulam, Verbindung der Formel I + Cloransulammethyl,
Verbindung der Formel I + CMA, Verbindung der Formel I + 4-CPB,
Verbindung der Formel I + CPMF, Verbindung der Formel I + 4-CPP,
Verbindung der Formel I + CPPC, Verbindung der Formel I + Kresol,
Verbindung der Formel I + Cumyluron, Verbindung der Formel I + Cyanamid,
Verbindung der Formel I + Cyanazin, Verbindung der Formel I + Cycloat,
Verbindung der Formel I + Cyclosulfamuron, Verbindung der Formel
I + Cycloxydim, Verbindung der Formel I + Cyhalofop, Verbindung
der Formel I + Cyhalofopbutyl, Verbindung der Formel I + 2,4-D,
Verbindung der Formel I + 3,4-DA, Verbindung der Formel I + Daimuron,
Verbindung der Formel I + Dalapon, Verbindung der Formel I + Dazomet, Verbindung
der Formel I + 2,4-DB, Verbindung der Formel I + 3,4-DB, Verbindung
der Formel I + 2,4-DEB, Verbindung der Formel I + Desmedipham, Verbindung
der Formel I + Dicamba, Verbindung der Formel I + Dichlobenil, Verbindung
der Formel I + Orthodichlorbenzol, Verbindung der Formel I + Para-dichlorbenzol,
Verbindung der Formel I + Dichlorprop, Verbindung der Formel I +
Dichlorprop-P, Verbindung der Formel I + Diclofop, Verbindung der
Formel I + Diclofopmethyl, Verbindung der Formel I + Diclosulam,
Verbindung der Formel I + Difenzoquat, Verbindung der Formel I +
Difenzoquatmetilsulfat, Verbindung der Formel I + Diflufenican,
Verbindung der Formel I + Diflufenzopyr, Verbindung der Formel I
+ Dimefuron, Verbindung der Formel I + Dimepiperat, Verbindung der
Formel I + Dimethachlor, Verbindung der Formel I + Dimethametryn,
Verbindung der Formel I + Dimethenamid, Verbindung der Formel I
+ Dimethenamid-P, Verbindung der Formel I + Dimethipin, Verbindung
der Formel I + Dimethylarsinsäure,
Verbindung der Formel I + Dinitramin, Verbindung der Formel I +
Dinoterb, Verbindung der Formel I + Diphenamid, Verbindung der Formel
I + Diquat, Verbindung der Formel I + Diquatdibromid, Verbindung
der Formel I + Dithiopyr, Verbindung der Formel I + Diuron, Verbindung
der Formel I + DNOC, Verbindung der Formel I + 3,4-DP, Verbindung
der Formel I + DSMA, Verbindung der Formel I + EBEP, Verbindung
der Formel I + Endothal, Verbindung der Formel I + EPTC, Verbindung
der Formel I + Esprocarb, Verbindung der Formel I + Ethalfluralin,
Verbindung der Formel I + Ethametsulfuron, Verbindung der Formel
I + Ethametsulfuronmethyl, Verbindung der Formel I + Ethofumesat,
Verbindung der Formel I + Ethoxyfen, Verbindung der Formel I + Ethoxysulfuron,
Verbindung der Formel I + Etobenzanid, Verbindung der Formel I +
Fenoxaprop-P, Verbindung der Formel I + Fenoxaprop-P-ethyl, Verbindung
der Formel I + Fentrazamid, Verbindung der Formel I + Eisensulfat,
Verbindung der Formel I + Flamprop-M, Verbindung der Formel I +
Flazasulfuron, Verbindung der Formel I + Florasulam, Verbindung
der Formel I + Fluazifop, Verbindung der Formel I + Fluazifopbutyl,
Verbindung der Formel I + Fluazifop-P, Verbindung der Formel I +
Fluazifop-P-butyl, Verbindung der Formel I + Flucarbazon, Verbindung
der Formel I + Flucarbazonnatrium, Verbindung der Formel I + Flucetosulfuron,
Verbindung der Formel I + Fluchloralin, Verbindung der Formel I
+ Flufenacet, Verbindung der Formel I + Flufenpyr, Verbindung der
Formel I + Flufenpyrethyl, Verbindung der Formel I + Flumetsulam,
Verbindung der Formel I + Flumiclorac, Verbindung der Formel I +
Flumicloracpentyl, Verbindung der Formel I + Flumioxazin, Verbindung
der Formel I + Fluometuron, Verbindung der Formel I + Fluorglycofen,
Verbindung der Formel I + Fluorglycofenethyl, Verbindung der Formel
I + Flupropanat, Verbindung der Formel I + Flupyrsulfuron, Verbindung
der Formel I + Flupyrsulfuronmethylnatrium, Verbindung der Formel
I + Flurenol, Verbindung der Formel I + Fluridon, Verbindung der
Formel I + Flurchloridon, Verbindung der Formel I + Fluroxypyr,
Verbindung der Formel I + Flurtamon, Verbindung der Formel I + Fluthiacet,
Verbindung der Formel I + Fluthiacetmethyl, Verbindung der Formel
I + Fomesafen, Verbindung der Formel I + Foramsulfuron, Verbindung
der Formel I + Fosamin, Verbindung der Formel I + Glufosinat, Verbindung
der Formel I + Glufosinatammonium, Verbindung der Formel I + Glyphosat,
Verbindung der Formel I + Halogensulfuron, Verbindung der Formel
I + Halogensulfuronmethyl, Verbindung der Formel I + Halogenoxyfop,
Verbindung der Formel I + Halogenxyfop-P, Verbindung der Formel
I + HC-252, Verbindung der Formel I + Hexazinon, Verbindung der
Formel I + Imazamethabenz, Verbindung der Formel I + Imazamethabenzmethyl,
Verbindung der Formel I + Imazamox, Verbindung der Formel I + Imazapic,
Verbindung der Formel I + Imazapyr, Verbindung der Formel I + Imazaquin,
Verbindung der Formel I + Imazethapyr, Verbindung der Formel I +
Imazosulfuron, Verbindung der Formel I + Indanofan, Verbindung der
Formel I + Indomethan, Verbindung der Formel I + Iodosulfuron, Verbindung
der Formel I + Iodosulfuronmethylnatrium, Verbindung der Formel
I + Ioxynil, Verbindung der Formel I + Isoproturon, Verbindung der
Formel I + Isouron, Verbindung der Formel I + Isoxaben, Verbindung
der Formel I + Isoxachlortol, Verbindung der Formel I + Isoxaflutol,
Verbindung der Formel I + Karbutilat, Verbindung der Formel I +
Lactofen, Verbindung der Formel I + Lenacil, Verbindung der Formel
I + Linuron, Verbindung der Formel I + MAA, Verbindung der Formel
I + MAMA, Verbindung der Formel I + MCPA, Verbindung der Formel I
+ MCPA-Thioethyl, Verbindung der Formel I + MCPB, Verbindung der
Formel I + Mecoprop, Verbindung der Formel I + Mecoprop-P, Verbindung
der Formel I + Mefenacet, Verbindung der Formel I + Mefluidid, Verbindung der
Formel I + Mesosulfuron, Verbindung der Formel I + Mesosulfuronmethyl,
Verbindung der Formel I + Mesotrion, Verbindung der Formel I + Metam,
Verbindung der Formel I + Metamifop, Verbindung der Formel I + Metamitron,
Verbindung der Formel I + Metazachlor, Verbindung der Formel I +
Methabenzthiazuron, Verbindung der Formel I + Methylarsonicsäure, Verbindung
der Formel I + Methyldymron, Verbindung der Formel I + Methylisothiocyanat,
Verbindung der Formel I + Metobenzuron, Verbindung der Formel I
+ Metolachlor, Verbindung der Formel I + S-Metolachlor, Verbindung
der Formel I + Metosulam, Verbindung der Formel I + Metoxuron, Verbindung
der Formel I + Metribuzin, Verbindung der Formel I + Metsulfuron,
Verbindung der Formel I + Metsulfuronmethyl, Verbindung der Formel
I + MK-616, Verbindung der Formel I + Molinat, Verbindung der Formel
I + Monolinuron, Verbindung der Formel I + MSMA, Verbindung der
Formel I + Naproanilid, Verbindung der Formel I + Napropamid, Verbindung
der Formel I + Naptalam, Verbindung der Formel I + Neburon, Verbindung der
Formel I + Nicosulfuron, Verbindung der Formel I + Nanonsäure, Verbindung
der Formel I + Norflurazon, Verbindung der Formel I + Oleinsäure (Fettsäuren), Verbindung
der Formel I + Orbencarb, Verbindung der Formel I + Orthosulfamuron,
Verbindung der Formel I + Oryzalin, Verbindung der Formel I + Oxadiargyl,
Verbindung der Formel I + Oxadiazon, Verbindung der Formel I + Oxasulfuron,
Verbindung der Formel I + Oxaziclomefon, Verbindung der Formel I
+ Oxyfluorfen, Verbindung der Formel I + Paraquat, Verbindung der
Formel I + Paraquatdichlorid, Verbindung der Formel I + Pebulat,
Verbindung der Formel I + Pendimethalin, Verbindung der Formel I
+ Penoxsulam, Verbindung der Formel I + Pentachlorphenol, Verbindung
der Formel I + Pentanochlor, Verbindung der Formel I + Pentoxazon,
Verbindung der Formel I + Pethoxamid, Verbindung der Formel I +
Petroliumöle,
Verbindung der Formel I + Phenmedipham, Verbindung der Formel I
+ Phenmediphamethyl, Verbindung der Formel I + Picloram, Verbindung
der Formel I + Picolinafen, Verbindung der Formel I + Pinoxaden,
Verbindung der Formel I + Piperophos, Verbindung der Formel I +
Kaliumarsenit, Verbindung der Formel I + Kaliumazid, Verbindung
der Formel I + Pretilachlor, Verbindung der Formel I + Primisulfuron,
Verbindung der Formel I + Primisulfuronmethyl, Verbindung der Formel
I + Prodiamin, Verbindung der Formel I + Profluazol, Verbindung
der Formel I + Profoxydim, Verbindung der Formel I + Prometon, Verbindung
der Formel I + Prometryn, Verbindung der Formel I + Propachlor,
Verbindung der Formel I + Propanil, Verbindung der Formel I + Propaquizafop,
Verbindung der Formel I + Propazin, Verbindung der Formel I + Propham,
Verbindung der Formel I + Propisochlor, Verbindung der Formel I
+ Propoxycarbazon, Verbindung der Formel I + Propoxycarbazonnatrium,
Verbindung der Formel I + Propyzamid, Verbindung der Formel I +
Prosulfocarb, Verbindung der Formel I + Prosulfuron, Verbindung
der Formel I + Pyraclonil, Verbindung der Formel I + Pyraflufen,
Verbindung der Formel I + Pyraflufenethyl, Verbindung der Formel
I + Pyrazolynat, Verbindung der Formel I + Pyrazosulfuron, Verbindung
der Formel I + Pyrazosulfuronethyl, Verbindung der Formel I + Pyrazoxyfen, Verbindung
der Formel I + Pyribenzoxim, Verbindung der Formel I + Pyributicarb,
Verbindung der Formel I + Pyridafol, Verbindung der Formel I + Pyridat,
Verbindung der Formel I + Pyriftalid, Verbindung der Formel I + Pyriminobac,
Verbindung der Formel I + Pyriminobacmethyl, Verbindung der Formel
I + Pyrimisulfan, Verbindung der Formel I + Pyrithiobac, Verbindung
der Formel I + Pyrithiobacnatrium, Verbindung der Formel I + Chinclorac,
Verbindung der Formel I + Chinmerac, Verbindung der Formel I + Chinoclamin,
Verbindung der Formel I + Chizalofop, Verbindung der Formel I +
Chizalofop-P, Verbindung der Formel I + Rimsulfuron, Verbindung
der Formel I + Sethoxydim, Verbindung der Formel I + Siduron, Verbindung
der Formel I + Simazin, Verbindung der Formel I + Simetryn, Verbindung
der Formel I + SMA, Verbindung der Formel I + Natriumarsenit, Verbindung
der Formel I + Natriumazid, Verbindung der Formel I + Natriumchlorat,
Verbindung der Formel I + Sulcotrion, Verbindung der Formel I +
Sulfentrazon, Verbindung der Formel I + Sulfometuron, Verbindung der
Formel I + Sulfometuronmethyl, Verbindung der Formel I + Sulfosulfuron,
Verbindung der Formel I + Schwefelsäure, Verbindung der Formel
I + Teeröle,
Verbindung der Formel I + 2,3,6-TBA, Verbindung der Formel I + TCA,
Verbindung der Formel I + TCA-Natrium,
Verbindung der Formel I + Tebuthiuron, Verbindung der Formel I +
Tepraloxydim, Verbindung der Formel I + Terbacil, Verbindung der
Formel I + Terbumeton, Verbindung der Formel I + Terbuthylazin,
Verbindung der Formel I + Terbutryn, Verbindung der Formel I + Thenylchlor, Verbindung der
Formel I + Thiazopyr, Verbindung der Formel I + Thifensulfuron,
Verbindung der Formel I + Thifensulfuronmethyl, Verbindung der Formel
I + Thiobencarb, Verbindung der Formel I + Tiocarbazil, Verbindung
der Formel I + Topramezon, Verbindung der Formel I + Tralkoxydim,
Verbindung der Formel I + Triallat, Verbindung der Formel I + Triasulfuron,
Verbindung der Formel I + Triaziflam, Verbindung der Formel I +
Tribenuron, Verbindung der Formel I + Tribenuronmethyl, Verbindung
der Formel I + Tricamba, Verbindung der Formel I + Triclopyr; Verbindung
der Formel I + Trietazin, Verbindung der Formel I + Trifloxysulfuron,
Verbindung der Formel I + Trifloxysulfuronnatrium, Verbindung der
Formel I + Trifluralin, Verbindung der Formel I + Triflusulfuron,
Verbindung der Formel I + Triflusulfuronmethyl, Verbindung der Formel
I + Trihydroxytriazin, Verbindung der Formel I + Tritosulfuron,
Verbindung der Formel I + [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester.
-
Die
Mischungspartner der Verbindung der Formel I können auch in der Form von Estern
oder Salzen vorliegen, wie sie z. B. in The Pesticide Manual, 12.
Ausgabe (BCPC), 2000 erwähnt
werden.
-
Das
Mischungsverhältnis
der Verbindung der Formel I zu dem Mischungspartner liegt vorzugsweise bei
1:100 bis 1.000:1.
-
Die
Mischungen können
vorteilhaft in den oben erwähnten
Formulierungen verwendet werden (in welchem Fall "aktiver Inhaltsstoff" sich auf die jeweilige
Mischung der Verbindung der Formel I mit dem Mischungspartner bezieht).
-
Die
Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
sind für
all die konventionellen Verfahren der Anwendung in der Landwirtschaft
geeignet, wie z. B. Vorauflaufanwendung, Nachauflaufanwendung und
Saatgutbeizung. Abhängig
von der beabsichtigten Verwendung kann ein Safener der Formel S-I
bis S-X für
die Vorbehandlung des Saatgutes der Feldfruchtpflanze (Reizung des
Saatgutes oder der Ableger) verwendet werden oder kann in den Boden
vor oder nach der Aussaat eingebracht werden. Er kann jedoch auch
allein oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen
der Pflanzen angewendet werden. Die Behandlung der Pflanzen oder
des Saatgutes mit dem Safener kann daher im Prinzip unabhängig von
der Anwendungszeit des Herbizids durchgeführt werden. Die Behandlung
der Pflanzen durch simultane Anwendung des Herbizids und Safeners
(z. B. als eine Tankmischung) wird in der Regel bevorzugt. Das Anwendungsverhältnis von
Safener zu Herbizid, das angewendet werden soll, hängt weitestgehend
von dem Verwendungsverfahren ab. Für die Feldbehandlung werden
als eine Regel 0,001 bis 5,0 kg Safener/ha, vorzugsweise 0,001 bis
0,5 kg Safener/ha und als eine Regel zwischen 0,001 bis 2 kg Herbizid/ha,
aber vorzugsweise zwischen 0,005 bis 1 kg/ha angewendet. Für die Saatgutbeizung
werden im allgemeinen 0,001 bis 10 g Safener/kg Saatgut, vorzugsweise 0,05
bis 2 g Safener/kg Saatgut angewendet. Wenn der Safener in flüssiger Form
unter Einweichung des Saatgutes kurz vor der Aussaat angewendet
wird, werden Safenerlösungen,
die die aktive Verbindung in einer Konzentration von 1 bis 10.000,
vorzugsweise 100 bis 1.000 ppm, enthalten, verwendet.
-
Eine
Mischung einer herbizidaktiven Menge der Verbindung der Formel I
und einer herbizidantagonistischen Menge der Verbindung der Formel
S-I bis S-X kann in unveränderter
Form als eine Herbizidzusammensetzung verwendet werden. Die Zusammensetzungen
gemäß der Erfindung
werden jedoch als eine Regel auf verschiedenen Wegen formuliert,
wobei Formulierungshilfsstoffe, wie Trägersubstanzen, Lösungsmittel und
oberflächenaktive
Substanzen, verwendet werden. Die Formulierungen können in
verschiedenen physikalischen Formen vorliegen, z. B. als Bestäubungspulver,
Gele, benetzbare Pulver, wasserdispergierbare Granulate, wasserdispergierbare
Tabletten, gepresste Brausetabletten, emulgierbare Konzentrate,
mikroemulgierbare Konzentrate, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Ölfließfähige ("oil flowables"), wässrige Dispersionen, ölige Dispersionen,
Suspoemulsionen, Kapselsuspensionen, emulgierbare Granulate, lösliche Flüssigkeiten,
Wasserkonzentrate (mit Wasser oder einem wassermischbaren organischen
Lösungsmittel
als dem Träger),
imprägnierte
Polymerfilme oder in anderen Formen, die z. B. aus dem Manual an
Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,
5. Auflage, 1999, bekannt sind. Diese Formulierungen können entweder
direkt verwendet werden oder sie werden vor der Verwendung verdünnt. Die
Verdünnungen
können
z. B. mit Wasser, flüssigen
Fertilisierern, Mikronährstoffen,
biologischen Organismen, Öl
oder Lösungsmitteln
hergestellt werden.
-
Die
Formulierungen können
z. B. durch Mischung der aktiven Verbindung mit Formulierungshilfsstoffen
hergestellt werden, um Zusammensetzungen in der Form von fein geteilten
Feststoffen, Granulaten, Lösungen,
Dispersionen oder Emulsionen zu erhalten. Die aktiven Verbindungen
können
auch mit anderen Hilfsstoffen formuliert werden, wie z. B. fein
geteilten Feststoffen, Mineralölen, Ölen aus
Pflanzen- oder Tierursprung, modifizierten Ölen aus Pflanzen- oder Tierursprung,
organischen Lösungsmitteln,
Wasser, oberflächenaktiven
Substanzen oder Kombinationen davon. Die aktiven Verbindungen können auch
in sehr feinen Mikrokapseln, die aus Polymer hergestellt werden,
enthalten sein. Mikrokapseln enthalten die aktiven Verbindungen
in einem porösen
Träger.
Dies erlaubt die Freisetzung der aktiven Verbindungen in die Umgebung
in kontrollierten Mengen (z. B. langsame Freisetzung). Mikrokapseln
weisen konventionell einen Durchmesser von 0,1 bis 500 μm auf. Sie
enthalten aktive Verbindungen in einer Menge von ungefähr 25 bis
95 Gew.-% des Kapselgewichtes. Die aktiven Verbindungen können in
der Form eines monolithischen Feststoffes, feiner Teilchen, die
in einem Feststoff oder einer Flüssigkeit
verteilt sind, oder einer geeigneten Lösung vorliegen. Die umschließenden Membranen
umfassen z. B. natürliche
und synthetische Gummis, Cellulose, Styrol/Butadien-Copolymere,
Polyacrylonitril, Polyacrylat, Polyester, Polyamide, Polyharnstoffe,
Polyurethan oder chemisch modifizierte Polymere und Stärkexanthate
oder andere Polymere, die dem Experten in diesem Zusammenhang bekannt
sind. Alternativ können
sehr feine Mikrokapseln, in denen die aktive Verbindung in der Form von
fein geteilten Teilchen in einer festen Matrix aus Basissubstanz
enthalten ist, aber die Mikrokapseln nicht von einer Schale umgeben
werden, gebildet werden.
-
Die
Formulierungshilfsstoffe, die für
die Herstellung der Zusammensetzungen gemäß der Erfindung geeignet sind,
sind per se bekannt. Flüssige
Träger,
die verwendet werden können,
sind: Wasser, Toluol, Xylol, Petroleumether, Pflanzenöle, Aceton,
Methylethylketon, Cyclohexanon, Säureanhydride, Acetonitril,
Acetophenon, Amylacetat, 2-Butanon, Butylencarbonat, Chlorbenzol,
Cyclohexan, Cyclohexanol, Alkylester von Essigsäure, Diacetonalkohol, 1,2-Dichlorpropan,
Diethanolamin, p-Diethylbenzol, Diethylenglycol, Diethylenglycolabietat,
Diethylenglycolbutylether, Diethylenglycolethylether, Diethylenglycolmethylether,
N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, 1,4-Dioxan, Dipropylenglycol,
Dipropylenglycolmethylether, Dipropylenglycoldibenzoat, Diproxitol,
Alkylpyrrolidon, Ethylacetat, 2-Ethylhexanol, Ethylencarbonat, 1,1,1-Trichlorethan,
2-Heptanon, α-Pinen,
d-Limonen, Ethylenglycol, Ethyllactat, Ethylenglycolbutylether,
Ethylenglycolmethylether, γ-Butyrolacton,
Glycerol, Glycerolacetat, Glyceroldiacetat, Glyceroltriacetate,
Hexadecan, Hexylenglycol, Isoamylacetat, Isobornylacetate, Isooctan,
Isophoron, Isopropylbenzol, Isopropylmyristat, Milchsäure, Laurylamin,
Mesityloxid, Methoxypropanol, Methylisoamylketon, Methylisobutylketon,
Methyllaurat, Methyloctanoat, Methyloleat, Methylenchlorid, m-Xylol,
n-Hexan, n-Octylamin, Octadecansäure, Octylaminacetat, Ölsäure, Oleylamin,
o-Xylol, Phenol, Polyethylenglycol (PEG400), Propionsäure, Propyllactat,
Propylencarbonat, Propylenglycol, Propylenglycolmethylether, p-Xylol,
Toluol, Triethylphosphat, Triethylenglycol, Xylolschwefelsäure, Paraffin,
Mineralöl,
Trichlorethylen, Perchlorethylen, Ethylacetat, Amylacetat, Butylacetat,
Propylenglycolmethylether, Diethylenglycolmethylether, Methanol,
Ethanol, Isopropanol und Alkohole von höherem Molekulargewicht, wie
Amylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Hexanol, Octanol, Ethylenglycol,
Propylenglycol, Glycerol, N-Methyl-2-pyrrolidon und dergleichen.
Wasser ist im allgemeinen der Träger
der Wahl für
Verdünnung der
Konzentrate. Geeignete feste Träger
sind z. B. Talkum, Titaniumdioxid, Pyrophyllitaluminiumoxid, Kieselerde,
Attapulgitaluminiumoxid, Kieselguhr, Kalkstein, Calciumcarbonat,
Bentonit, Calciummontmorillonit, Baumwollsamenhülsen, Weizenmehl, Sojamehl,
Bimsstein, Holzmehl, gemahlene Walnussschalen, Lignin und ähnliche
Substanzen, die z. B. in CFR180.1001. (c) & (d) beschrieben werden.
-
Eine
große
Anzahl oberflächenaktiver
Substanzen kann vorteilhaft sowohl in festen wie auch in flüssigen Formulierungen
verwendet werden, insbesondere in denjenigen, die mit einem Träger vor
der Verwendung verdünnt
werden können.
Oberflächenaktive
Substanzen können
anionisch, kationisch, nichtionisch oder polymer sein und sie können als
Emulgatoren, Benetzungs- oder Suspensionsmittel oder für andere
Zwecke verwendet werden. Typische oberflächenaktive Substanzen beinhalten
z. B. Salze von Alkylsulfaten, wie Diethanolammoniumlaurylsulfat;
Salze von Alkylarylsulfonaten, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat;
Alkylphenolalkylenoxid-Additionsprodukte,
wie Nonylphenolethoxylat; Alkohol-Alkylenoxid-Additionsprodukte, wie Tridecylalkoholethoxylat;
Seifen, wie Natriumstearat; Salze von Alkylnaphthalinsulfonaten,
wie Natriumdibutylnaphthalinsulfonat; Dialkylester von Sulfosuccinatsalzen,
wie Natrium-di-(2-ethylhexyl)-sulfosuccinat;
Sorbitolester, wie Sorbitololeat; quaternäre Amine, wie Lauryltrimethylammoniumchlorid,
Polyethylenglycolester von Fettsäuren,
wie Polyethylenglycolstearat; Blockcopolymere von Ethylenoxid und
Propylenoxid und Salze von Mono- und Dialkylphosphatestern, wie
auch weitere Substanzen, die z. B. in McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,
MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981 beschrieben werden.
-
Weitere
Hilfsstoffe, die in Pestizidformulierungen konventionell verwendet
werden können,
beinhalten Kristallisierungsinhibitoren, viskositätsmodifizierende
Substanzen, Suspensionsmittel, Farbstoffe, Antioxidantien, Schäume, Lichtabsorptionsmittel,
Mischhilfsstoffe, Entschäumer,
Komplexierer, neutralisierende oder pH-modifizierende Substanzen und Puffer,
Korrosionsinhibitoren, Duftstoffe, Benetzungswirkstoffe, Aufnahmeverstärker, Mikronährstoffe,
Weichmacher, Gleitmittel, Schmiermittel, Dispersionsmittel, Verdickungsmittel, Frostschutzmittel,
mikrobiozide Wirkstoffe und außerdem
flüssige
und feste Fertilisierer.
-
Die
Formulierungen können
auch zusätzliche
aktive Substanzen, z. B. weitere Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren,
Fungizide oder Insektizide umfassen.
-
Die
Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
können überdies
einen Zusatzstoff umfassen, der ein Öl aus Pflanzen- oder Tierursprung,
ein Mineralöl,
Alkylester dieser öle
oder Mischungen dieser öle
und Ölderivate
umfasst. Die Anwendungsmengen von Ölzusatzstoff in der Zusammensetzung
gemäß der Erfindung liegt
als eine Regel zwischen 0,01 und 10 basierend auf der Sprühflüssigkeit.
Zum Beispiel kann der Ölzusatzstoff
in den Sprühtank
in der gewünschten
Konzentration nach der Herstellung der Sprühflüssigkeit zugegeben werden.
Bevorzugte Ölzusatzstoffe
umfassen Mineralöle
oder ein Öl
aus Pflanzenursprung, wie z. B. Rapsöl, Olivenöl oder Sonnenblumenöl, emulgiertes
Pflanzenöl,
wie AMIGO® (Rhone-Poulenc
Canada Inc.), Alkylester von Ölen
aus Pflanzenursprung, z. B. die Methylderivate, oder ein Öl aus Tierursprung,
wie Fischöl
oder Rindertalg. Ein bevorzugter Zusatzstoff umfasst im wesentlichen
z. B. als aktive Bestandteile 80 Gew.-% Alkylester von Fischölen und
15 Gew.-% methyliertes Rapsöl,
wie auch 5 Gew.-% konventionelle Emulgatoren und pH-Modifizierer.
Besonders bevorzugte Ölzusatzstoffe
umfassen Alkylester von C8-C22-Fettsäuren, die
Methylderivate von C12-C18-Fettsäuren, z.
B. die Methylester von Laurinsäure,
Palminsäure
und Ölsäure, die
von besonderer Bedeutung sind. Diese Ester sind als Methyllaurat
(CAS-111-82-0), Methylpalmitat (CAS-112-39-0) und Methyloleat (CAS-112-62-9)
bekannt. Ein bevorzugtes Fettsäuremethylesterderivat
ist Emery® 2230
und 2231 (Cognis GmbH). Diese und andere Ölderivate sind auch aus dem
Compendium of Herbicid Adjuvants, 5. Auflage, Southern Illinois
University, 2000 bekannt.
-
Die
Anwendung und die Wirkung der Öladditive
kann noch weiter durch Kombination mit oberflächenaktiven Substanzen, wie
nichtionischen, anionischen oder kationischen Tensiden, verbessert
werden. Beispiele für
geeignete anionische, nichtionische oder kationische Tenside sind
in
WO 97/34485 auf
den Seiten 7 und 8 aufgelistet. Bevorzugte oberflächenaktive
Substanzen sind anionische Tenside von dem Dodecylbenzolsulfonattyp,
insbesondere die Calciumsalze davon, und nichtionische Tenside vom
Fettalkoholethoxylattyp. Ethoxylierte C
12-C
22-Fettalkohole, die einen Grad der Ethoxylierung
zwischen 5 und 40 aufweisen, werden besonders bevorzugt. Beispiele
für kommerziell
erhältliche
Tenside sind die Genapol-Typen (Clariant AG). Silicontenside, insbesondere
Polyalkyloxid-modifizierte Heptamethyltrisiloxane, die kommerziell
z. B. als SilwetL-77
® erhältlich sind, und perfluorierte
Tenside werden ebenso bevorzugt. Die Konzentration der oberflächenaktiven Substanzen
im Hinblick auf den Gesamtzusatzstoff liegt im allgemeinen zwischen
1 und 30 Gew.-%. Beispiele für Ölzusatzstoffe,
die Mischungen aus ölen
oder Mineralölen
oder Derivaten davon mit Tensiden umfassen, sind Edenor ME SU
®,
Turbocharge
® (Syngenta
Agro, CH) oder Actipron
® (BP Oil UK Limited, GB).
-
Die
erwähnten
oberflächenaktiven
Substanzen können
wahlweise auch in Formulierungen alleine, sprich ohne Ölzusatzstoffe,
verwendet werden.
-
Die
Zugabe eines organischen Lösungsmittels
zu der Ölzusatzstoff/Tensidmischung
kann weiter zu einer zusätzlichen
Steigerung in der Wirkung beitragen. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Solvesso
® (ESSO) oder
AromaticSolvent
® (Exxon
Corporation). Die Konzentration solcher Lösungsmittel kann bei 10 bis
80 Gew.-% des Gesamtgewichts liegen. Solche Ölzusatzstoffe, die in der Form
einer Mischung mit Lösungsmitteln
vorliegen, werden z. B. in
US-A-4,834,908 beschrieben.
Ein kommerziell erhältlicher Ölzusatzstoff,
der daraus bekannt ist, ist mit dem Namen MERGE
® (BASF
Corporation) bekannt. Ein weiterer Ölzusatzstoff, der gemäß der Erfindung
bevorzugt wird, ist SCORE
® (Syngenta Crop Protection
Canada).
-
Zusätzlich zu
den oben erwähnten Ölzusatzstoffen
können überdies
Formulierungen von Alkylpyrrolidonen (z. B. Agrimax®) auch
zu der Sprühflüssigkeit
zugegeben werden, um die Wirkung der Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
zu steigern. Formulierungen von synthetischen Gittern, wie z. B.
Polyacrylamid, Polyvinylverbindungen oder Poly-1-p-menthen (z. B.
Bond®,
Courier® oder
Emerald®)
können
auch dafür
verwendet werden. Lösungen,
die Propionsäure
enthalten, wie z. B. Eurogkem Pen-e-trate®, können überdies auch
zu der Sprühflüssigkeit
als wirkungssteigernde Mittel zugegeben werden.
-
Die
Herbizidformulierungen umfassen als eine Regel 0,1 bis 99 Gew.-%,
insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% der aktiven Verbindungsmischung der
Verbindung der Formel I mit den Verbindungen der Formel II, und
1 bis 99,9 Gew.-% eines Formulierungshilfsstoffes, der vorzugsweise
0 bis 25 Gew.-% einer oberflächenaktiven
Substanz umfasst. Während
konzentrierte Zusammensetzungen konventionell als kommerzielle Waren
bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher als eine Regel verdünnte Zusammensetzungen.
-
Verschiedene
Verfahren und Techniken sind für
die Verwendung von Safenern der Formel II oder Zusammensetzungen,
die sie enthalten, für
den Schutz von Feldfruchtpflanzen vor den schädlichen Wirkungen von Herbiziden
der Formel I geeignet, wie z. B. die folgenden:
-
i) Saatgutbeizung
-
- a) Reizung des Saatguts mit einer aktiven Verbindung
der Formel II, formuliert als ein anfeuchtbares Pulver, durch Schütteln in
einem Gefäß, bis einheitliche
Verteilung über
die Saatgutoberfläche
erreicht ist (Trockenbeizung). Es werden hier ungefähr 1 bis
500 g aktive Verbindung der Formel S-I bis S-X (4 g bis 2 kg anfeuchtbares
Pulver) pro 100 kg Saatgut verwendet.
- b) Reizung des Saatguts mit einem Emulsionkonzentrat der aktiven
Verbindung der Formel S-I bis S-X durch Verfahren a) (Feuchtbeizung).
- c) Reizung durch Eintauchen des Saatguts in eine Flüssigkeit
mit 100 bis 1.000 ppm aktiver Verbindung der Formel S-I bis S-X
für 1 bis
72 Stunden und wahlweise darauffolgende Trocknung des Saatgutes
(Immersionsbeizung).
-
Die
Reizung des Saatguts oder die Behandlung des gekeimten Sämlings sind
natürlich
bevorzugte Verfahren der Anwendung, da die Behandlung mit der aktiven
Verbindung vollständig
auf die Zielfeldfrucht gerichtet ist. Als eine Regel werden 1 bis
1.000 g Antidot, vorzugsweise 5 bis 250 g Antidot, pro 100 kg Saatgut verwendet,
wobei es möglich
ist, nach oben oder unten von den Grenzkonzentrationen, die angegeben
werden, abzuweichen (wiederholte Reizung), abhängig von dem Verfahren, welches
auch die Zugabe von anderen aktiven Verbindungen oder Mikronährstoffen
erlaubt.
-
ii) Anwendung als eine Tankmischung
-
Eine
flüssige
verarbeitete Mischung aus Antidot und Herbizid (reziprokes Verhältnis der
Mengen zwischen 10:1 und 1:100) wird verwendet, die Anwendungsmenge
Herbizid liegt bei 0,005 bis 5,0 kg pro Hektar. Solche Tankmischungen
werden vor oder nach der Aussaat angewendet.
-
iii) Anwendung in die Ackerfurche
-
Die
aktive Verbindung der Formel II wird in die offene, gesäte Ackerfurche
als ein Emulsionskonzentrat, anfeuchtbares Pulver oder als Granulat
eingeführt.
Nachdem die Ackerfurche abgedeckt wurde, wird das Herbizid durch
das Vorauflaufverfahren auf die konventionelle Weise angewendet.
-
iv) Kontrollierte Freisetzung der aktiven
Verbindung
-
Die
aktive Verbindung der Formel II wird in Lösung an Mineralträgergranulate
oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) absorbiert
und getrocknet. Eine Beschichtung, die es der aktiven Verbindung erlaubt, über einen
bestimmten Zeitraum freigesetzt zu werden, kann wahlweise aufgebracht
werden (beschichtete Granulate).
-
Besonders
bevorzugte Formulierungen weisen die folgende Zusammensetzung auf:
(%
= Gew.-%; aktive Mischung von aktiven Verbindungen bedeutet die
Mischung der Verbindung der Formel I mit einer Verbindung der Formel
S-I bis S-X) Emulgierbare
Konzentrate:
| Aktive Mischung aktiver
Verbindungen: | 1 bis 95%, vorzugsweise
60 bis 90% |
| Oberflächenaktiver Wirkstoff: | 1 bis 30%, vorzugsweise
5 bis 20% |
| Flüssiger Träger: | 1 bis 80%, vorzugsweise
1 bis 35% |
Stäube:
| Aktive
Mischung aktiver Verbindungen: | 0,1
bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 5% |
| Fester
Träger: | 99,9
bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99% |
Suspensionskonzentrationen:
| Aktive
Mischung aktiver Verbindungen: | 5
bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% |
| Wasser: | 94
bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30% |
| Oberflächenaktiver
Wirkstoff: | 1
bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30% |
Anfeuchtbare
Pulver:
| Aktive
Mischung aktiver Verbindungen: | 0,5
bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% |
| Oberflächenaktiver
Wirkstoff: | 0,5
bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% |
| Festes
Trägermaterial: | 5
bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90% |
Granulate:
| Aktive
Mischung aktiver Verbindungen: | 0,1
bis 30%, vorzugsweise 0,1 bis 15% |
| Fester
Träger: | 99,5
bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85% |
-
Die
folgenden Beispiele erklären
die Erfindung weiter, ohne sie zu begrenzen. Formulierungsbeispiele
für Mischungen
von Herbiziden der Formel I und Safenern der Formel S-1 bis S-X)
(% = Gew.-%)
| F1.
Emulsionskonzentrate | a) | b) | c) | d) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 5% | 10% | 25% | 50% |
| Ca
Dodecylbenzolsulfonat | 6% | 8% | 6% | 8% |
| Kastoröl-Polyglycolether
(36 mol EO) | 4% | - | 4% | 4% |
| Octylphenolpolyglycolether
(7 bis 8 mol EO) | - | 4% | - | 2% |
| NMP | - | - | 10% | 20% |
| Aromatische
Kohlenwasserstoffmischung C9-C12 | 85% | 78% | 55% | 16% |
-
Emulsionen
jeder erwünschter
Konzentration können
aus solchen Konzentraten durch Verdünnung mit Wasser hergestellt
werden.
| F2.
Lösungen | a) | b) | c) | d) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 5% | 10% | 50% | 90% |
| 1-Methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-propan | - | 20% | 20% | - |
| Polyethylenglycol
MW 400 | 20% | 10% | - | - |
| NMP | - | - | 30% | 10% |
| Aromatische
Kohlenwasserstoffmischung C9-C12 | 75% | 60% | - | - |
-
Die
Lösungen
sind für
die Verwendung in der Form von winzigen Tropfen geeignet.
| F3.
Anfeuchtbare Pulver | a) | b) | c) | d) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 5% | 25% | 50% | 80% |
| Na-Ligninsulfonat | 4% | - | 3% | - |
| Na-Laurylsulfat | 2% | 3% | - | 4% |
| Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat | - | 6% | 5% | 6% |
| Octylphenolpolyglycolether
(7 bis 8 mol EO) | - | 1% | 2% | - |
| Hochdispergierte
Kieselerde | 1% | 3% | 5% | 10% |
| Kaolin | 88% | 62% | 35% | - |
-
Die
aktive Verbindung wird gründlich
mit den Zusatzstoffen gemischt und die Mischung wird durch eine geeignete
Mühle gründlich gemahlen.
Anfeuchtbare Pulver, die mit Wasser verdünnt werden können, um
die Suspensionen in jeder erwünschten
Konzentration zu ergeben, werden erhalten.
| F4.
Beschichtete Granulate: | a) | b) | c) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 0,1% | 5% | 15% |
| Hochdispergierte
Kieselerde | 0,9% | 2% | 2% |
| Anorganisches
Trägermaterial
(durchschnittliche Ausdehnung AE 0,1 bis 1 mm), wie z. B. CaCO3 oder SiO2 | 99,0% | 93% | 83% |
-
Die
aktive Verbindung wird in Methylenchlorid aufgelöst, die Lösung wird auf den Träger aufgesprüht und das
Lösungsmittel
wird dann in Vacuo abgedampft.
| F5.
Beschichtete Granulate: | a) | b) | c) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 0,1% | 5% | 15% |
| Polyethylenglycol
MW 200 | 1,0% | 2% | 3% |
| Hochdispergierte
Kieselerde | 0,9% | 1% | 2% |
| Anorganisches
Trägermaterial
(durchschnittliche Ausdehnung AE 0,1 bis 1 mm), wie z. B. CaCO3 oder SiO2 | 98,0% | 92% | 80% |
-
Die
fein gemahlene aktive Verbindung wird in einem Mixer einheitlich
auf das Trägermaterial,
das mit Polyethylenglycol angefeuchtet ist, aufgebracht. Auf diese
Weise werden staubfreie beschichtete Granulate erhalten.
| F6.
Extrudierte Granulate: | a) | b) | c) | d) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 0,1% | 3% | 5% | 15% |
| Na-Ligninsulfonat | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
| Carboxymethylcellulose | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
| Kaolin | 97,0% | 93% | 90% | 79% |
-
Die
aktive Verbindung wird mit den Zusatzstoffen gemischt und die Mischung
wird gemahlen und mit Wasser angefeuchtet. Diese Mischung wird extrudiert
und dann in einem Luftstrom getrocknet.
| F7.
Stäube | a) | b) | c) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 0,1% | 1% | 5% |
| Talkum | 39,9% | 49% | 35% |
| Kaolin | 60,0% | 50% | 60% |
-
Gebrauchsfertige
Stäube
werden durch Mischen der aktiven Verbindung mit den Trägersubstanzen und
Mahlen der Mischung in einer geeigneten Mühle erhalten.
| F8.
Suspensionskonzentrationen | a) | b) | c) | d) |
| Aktive
Verbindungsmischung | 3% | 10% | 25% | 50% |
| Ethylenglycol | 5% | 5% | 5% | 5% |
| Nonylphenolpolyglycolether
(15 mol EO) | - | 1% | 2% | - |
| Na-Ligninsulfonat | 3% | 3% | 4% | 5% |
| Carboxymethylcellulose | 1% | 1% | 1% | 1% |
| 37%
wässrige
Formaldehydlösung | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
| Siliconölemulsion | 0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
| Wasser | 87% | 79% | 62% | 38% |
-
Die
fein gemahlene aktive Verbindung wird eng mit den Zusatzstoffen
gemischt. Es wird ein Suspensionskonzentrat, aus dem Suspensionen
von jeder gewünschten
Konzentration durch Verdünnung
mit Wasser hergestellt werden können,
auf diesem Wege erhalten.
-
Es
ist oft praktischer, die aktive Verbindung der Formel I und den
Mischungspartner der Formel S-I bis S-X einzeln zu formulieren,
und sie dann als eine "Tankmischung" in Wasser in dem
Anwendegerät
in dem gewünschten
Mischungsverhältnis
kurz vor der Anwendung zusammenzubringen.
-
Die
Fähigkeit
der Safener der Formel S-I bis S-X, Feldfruchtpflanzen vor der phytotoxischen
Wirkung von Herbiziden der Formel I zu schützen, wird durch die folgenden
Beispiele veranschaulicht.
-
Biologische Beispiele
-
Beispiel E1: Vorauflauftest bei Mais
-
Die
Testpflanzen werden in Saattröge
unter Gewächshausbedingungen
gesät.
Als das Kultursubstrat wird eine Standarderde verwendet. In einem
Vorauflaufstadium werden die Herbizide sowohl allein wie auch in
Mischung mit Safenern auf die Erdoberfläche aufgebracht. Die Anwendung
wird mit einer wässrigen
Suspension der Testsubstanzen, hergestellt aus einem 25% anfeuchtbaren
Pulver (Beispiel F3, b) oder einem Suspensionskonzentrat (Beispiel
F8), um ein Feldäquivalent
von 200 l/ha zu erreichen, durchgeführt. Die Tests werden nach
14 Tagen ausgewertet (100% = Pflanzen vollständig tot; 0% = keine phytotoxische
Wirkung auf die Pflanzen). Tabelle E1: Safenerwirkung auf Vorauflaufverwendung
bei Mais
| Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500,
250 [g/ha] | Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500,
250 [g/ha] | Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500,
250 [g/ha] | Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500,
250 [g/ha] |
| | Benoxacor
WP
25% AW/W
50, 25,
12,5 [g/ha] | Dichlormid
EC
250 GA/L
50, 25,
12,5 [g/ha] | Furilazol
WP
5% AW/W
50, 25,
12,5 [g/ha] |
| 80,
70, 30 [%] | 60,
40, 20 [%] | 75,
70, 20 [%] | 20,
10, 0 [%] |
Tabelle E1: Fortsetzung
| Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500, 250 [g/ha] | Zusammensetzung
1.41
WP 25% AW/W
1.000, 500, 250 [g/ha] |
| | N-Isopropyl-4-(2-methoxy-benzoyl-sulfamoyl)-benzamid
WP
25% AW/W
50, 25, 12,5 [g/ha] |
| 80,
70, 30 [%] | 25,
25, 20 [%] |
-
Die
Testsubstanzen zeigen gute Ergebnisse. Die gleichen Ergebnisse werden
erhalten, wenn die Verbindungen der Formel I gemäß den anderen oben erwähnten Beispielen
formuliert werden.
-
Beispiel F1: Nachauflauftest bei Mais
-
Die
Testpflanzen werden unter Gewächshausbedingungen
in Container gesät.
Als das Kultursubstrat wird eine Standarderde verwendet. In einem
Maiswachstumssstadium von einem Blatt (GS 11) werden die Herbizide
sowohl allein wie auch in Mischung mit Safenern auf die Erde und
die Blattoberfläche
aufgebracht. Die Anwendung wird mit einer wässrigen Suspension der Testsubstanzen,
hergestellt aus 25% anfeuchtbarem Pulver (Beispiel F3, b) oder einem
Suspensionskonzentrat (Beispiel F8), durchgeführt, um ein Feldäquivalent von
200 l/ha zu erreichen. Die Tests werden nach 28 Tagen ausgewertet
(100% = Pflanzen vollständig
tot; 0% = keine phytotoxische Wirkung auf die Pflanzen). Tabelle F1: Safenerwirkung auf Nachauflaufverwendung
bei Mais (Marista 11f)
| Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
150, 75, 37,5 [g/ha] | Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
150, 75, 37,5 [g/ha] |
| | Benoxacor
WP
25% AW/W
37,5, 19, 19,5 [g/ha] |
| 40,
10, 0 [%] | 10,
0, 0 [%] |
-
Beispiel G1: Vorauflauftest bei Weizen
und Gerste
-
Die
Testpflanzen werden in einer Wachstumskammer in Platten mit 48 Vertiefungen
gesät.
Als das Kultursubstrat wird eine sterilisierte Standarderde verwendet.
In einem Vorauflaufstadium werden die Herbizide sowohl allein wie
auch in Mischung mit Safenern auf die Erdoberfläche aufgebracht. Die Anwendung
wird mit einer wässrigen
Suspension der Testsubstanzen, hergestellt aus 25% anfeuchtbarem
Pulver (Beispiel F3, b), durchgeführt, um ein Feldäquivalent
von 375 l/ha zu erreichen. Die Test werden nach 14 Tagen ausgewertet (100%
= Pflanzen vollständig
tot; 0% = keine phytotoxische Wirkung auf die Pflanzen). Tabelle G1: Safenerwirkung auf Vorauflaufverwendung
bei Weizen und Gerste
| Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] |
| | Cloquintocetmexyl
WP
25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] | MON4660
WP
25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] | Mefenpyrdiethyl
WP
25% AW/W
200, 100,
50 [g/ha] |
| 50*,
25*,
40** [%] | 30*,
15*,
35** [%] | 15*,
10*,
35** [%] | 45*,
12,5*,
30** [%] |
Tabelle G1: Fortsetzung
| Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.27
WP 25% AW/W
50 [g/ha] |
| | Fenchlorazolethyl
WP
25% AW/W
50 [g/ha] |
| 40**
[%] | 15**
[%] |
Tabelle G1: Fortsetzung
| Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
100, 50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
100, 50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
100, 50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
100, 50 [g/ha] |
| | Cloquintocetmexyl
WP
25% AW/W
100, 50 [g/ha] | MON4660
WP
25% AW/W
100, 50 [g/ha] | Mefenpyrdiethyl
WP
25% AW/W
100, 50 [g/ha] |
| 90*,
70** [%] | 70*,
25** [%] | 75*,
50** [%] | 75*,
50** [%] |
Tabelle G1: Fortsetzung
| Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
50 [g/ha] | Zusammensetzung
1.57
WP 25% AW/W
50 [g/ha] |
| | Fenchlorazolethyl
WP
25% AW/W
50 [g/ha] |
| 70**
[%] | 40**
[%] |
- *Test bei Weizen durchgeführt (der
Wert ist der Durchschnittswert von zwei Wiederholungen)
- **Test bei Gerste durchgeführt
(der Wert ist der Durchschnittswert von zwei Wiederholungen)
worin Xs1 Wasserstoff oder Halogen ist und Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium, oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-II
worin E1 Stickstoff oder Methin ist; Xs1 sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen und Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-III
worin XS1 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind; und Rs1 sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-IV
worin Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-V
worin Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl sind, oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs4 und Rs5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl sind, oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs7 und Rs8 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl sind oder Rs7 und Rs8 bilden zusammen -(CH2)5- und Rs6 ist Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Aryl oder Heteroaryl; oder eines Safeners der Formel S-VI
worin Rs9 Wasserstoff oder Halogen ist; und Rs10 ist Cyano oder Trifluormethyl; oder eines Safeners der Formel S-VII
worin Rs11 Wasserstoff oder Methyl ist; oder eines Safeners der Formel S-VIII
worin sn 0 oder 1 ist; Rs12 ist Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder -N(-Rs13-Rs14); worin Rs13 und Rs14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl sind, oder Rs13 und Rs14 bilden zusammen eine C4-C6-Alkylengruppe, die durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl) unterbrochen sein kann; Rs15 ist Wasserstoff oder ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; Rs16 ist Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl oder Methoxy; und Rs17 ist Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C8-Alkoxy; oder eines Safeners der Formel S-IX
oder eines Safeners der Formel S-X
worin Rs18 Benzyl, Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, ist, oder Rs18 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quaternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium umfasst.
worin Rs9 Wasserstoff oder Chlor ist; und
worin Rs18 C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl, substituiert durch C3-C8-Alkenyloxy, ist.
worin Xs1 Wasserstoff oder Halogen ist und Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium, oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-II
worin E1 Stickstoff oder Methin ist; Xs1 sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen und Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-III
worin XS1 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind; und Rs1 sind jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-IV
worin Rs1 ist Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, oder Rs1 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; oder eines Safeners der Formel S-V
worin Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C3-C8-Cycloalkyl sind, oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs4 und Rs5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl sind, oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs7 und Rs8 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl sind oder Rs7 und Rs8 bilden zusammen -(CH2)5- und Rs6 ist Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Aryl oder Heteroaryl; oder eines Safeners der Formel S-VI
worin Rs9 Wasserstoff oder Halogen ist; und Rs10 ist Cyano oder Trifluormethyl; oder eines Safeners der Formel S-VII
worin Rs11 Wasserstoff oder Methyl ist; oder eines Safeners der Formel S-VIII
worin sn 0 oder 1 ist; Rs12 ist Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder -N(-Rs13-Rs14); worin Rs13 und Rs14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C8-Alkinyl sind, oder Rs13 und Rs14 bilden zusammen eine C4-C6-Alkylengruppe, die durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder N (C1-C4-Alkyl) unterbrochen sein kann; Rs15 ist Wasserstoff oder ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; Rs16 ist Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl oder Methoxy; und Rs17 ist Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C8-Alkoxy; oder eines Safeners der Formel S-IX
oder eines Safeners der Formel S-X
worin Rs18 Benzyl, Wasserstoff, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C1-C8-Alkoxy oder C3-C8-Alkenyloxy, ist, oder Rs18 ist ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium umfasst.
worin Rs1 C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C3-C8-Alkenyloxy ist; oder der Formel S.III.1
worin Rs1 jeweils unabhängig voneinander C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C3-C8-Alkenyloxy ist; oder der Formel S.IV.1
worin Rs1 C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C3-C8-Alkenyloxy ist; oder der Formel S.V.1
worin Rs2 und Rs3 jeweils unabhängig voneinander C2-C8-Alkenyl sind; oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, oder Rs2 und Rs3 bilden zusammen einen Rest der Formel
worin Rs7 und Rs8 jeweils unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl sind oder Rs7 und Rs8 bilden zusammen -(CH2)5- und R6 ist Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder
oder der Formel S-VI.1
worin Rs9 Wasserstoff oder Chlor ist; und Rs10 ist Cyano oder Trifluormethyl; oder der Formel S-VII.1
worin Rs11 Wasserstoff oder Methyl ist; oder der Formel S.VIII.1
worin Rs13 und Rs14 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl sind, oder Rs13 und Rs14 bilden zusammen eine C4-C6-Alkylengruppe; Rs15 ist Wasserstoff oder ein Kation, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Alkali- und Erdalkalimetallen, Eisen, Kupfer, Aluminium, Ammonium oder quarternärem Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium; Rs16 ist Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Methoxy; und Rs17 ist Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, oder der Formel S-IX.1
oder der Formel S-X.1
worin Rs18 C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkyl substituiert durch C3-C8-Alkenyloxy ist.