DE602004002792T2 - Paraphenylendiamin Derivate auf Basis einer zyklischen Diaza-Verbindung substituiert mit einem kationischen Radikal und Verwendung dieser Derivate zur Färbung von Keratinfasern - Google Patents

Paraphenylendiamin Derivate auf Basis einer zyklischen Diaza-Verbindung substituiert mit einem kationischen Radikal und Verwendung dieser Derivate zur Färbung von Keratinfasern Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue p-Phenylendiaminderivate mit einer cyclischen, mit einer kationischen Gruppe substituierten Diazagruppe, Farbmittelzusammensetzungen, die sie enthalten, sowie das Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit diesen Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere ortho- oder para-Phenylendiamine, ortho- oder para-Aminophenole, heterocyclische Verbindungen, wie Diaminopyrazolderivate, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinderivate, Pyrimidinderivate, Pyridinderivate, 5,6-Dihydroxyindolderivate und 5,6-Dihydroxyindolinderivate, die gewöhnlich als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Produkte ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbmodifizierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen, wie beispielsweise Pyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazolen, Pyrazolo[3,2-c]-1,2,4-triazolen, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen, Pyridinderivaten, Pyrazol-5-on-derivaten, Indolinderivaten und Indolderivaten kombiniert werden.
  • Durch die Vielfalt der als Oxidationsbasen und Kuppler verwendeten Moleküle kann eine große Farbpalette erzeugt werden. Die so genannte "permanente Färbung", die mit den Oxidationsfarbstoffen erhalten wird, muss im Übrigen bestimmten Anforderungen genügen. So darf sie in toxikologischer Hinsicht nicht nachteilig sein, es müssen Nuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können, sie muss eine gute Beständigkeit gegenüber von außen einwirkenden Agentien aufweisen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung).
  • Die Farbmittel müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen ferner so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. mit ihnen müssen möglichst geringe Farbabweichungen entlang einer Keratinfaser erhalten werden können, die nämlich von ihrer Spitze bis zu ihrer Wurzel in unterschiedlicher Weise sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann. Sie müssen in den Formulierungen auch chemisch sehr stabil sein. Sie müssen ein gutes toxikologisches Profil besitzen.
  • Auf dem Gebiet der Haarfärbung sind das para-Phenylendiamin und das para-Toluylendiamin Oxidationsbasen, die häufig verwendet werden. Mit ihnen können zusammen mit Kupplern die unterschiedlichsten Farbnuancen erzeugt werden.
  • Es gibt jedoch ein Bedürfnis nach neuen Oxidationsbasen, die ein besseres toxikologisches Profil als das para-Phenylendiamin und das para-Toluylendiamin aufweisen, es jedoch ermöglichen, den Haaren im Hinblick auf die Farbintensität, die Vielfalt der Farbnuancen, die Gleichförmigkeit der Farbe und die Beständigkeit gegenüber äußeren Agentien hervorragende Eigenschaften zu geben.
  • Es ist bereits bekannt, para-Phenylendiaminderivate, die mit einer Pyrrolidingruppe substituiert sind, als Oxidationsbasen zum Färben von Keratinfasern zu verwenden, die das para-Phenylendiamin ersetzen sollen. In dem Patent US 5,851,237 ist beispielsweise die Verwendung von 1-(4-Aminophenyl)pyrrolidinderivaten beschrieben worden, die gegebenenfalls am Benzolring substituiert sind. Das Patent US 5,993,491 schlägt die Verwendung von N-(4-Aminophenyl)-2-hydroxymethylpyrrolidinderivaten vor, die gegebenenfalls am Benzolring und am Pyrrolidinring in 4-Stellung mit einer Hydroxygruppe substituiert sind.
  • In der Patentanmeldung JP 11-158048 werden Zusammensetzungen vorgeschlagen, die mindestens eine Verbindung enthalten, die unter den p-Phenylendiaminderivaten ausgewählt ist, die gegebenenfalls am Benzolring substituiert sind und bei denen eines der Stickstoffatome in einem 5- bis 7-gliedrigen Kohlenstoffring enthalten ist.
  • Das Dokument DE 19707545 beschreibt die Verwendung von p-Phenylendiaminen, bei denen eine der Aminogruppen ein Diazacycloheptan bildet, zum Färben von Keratinfasern.
  • Diese Verbindungen können den Haaren jedoch wegen einer mangelnden Intensität und Gleichförmigkeit der Farbe keine Färbung in einer äquivalenten Qualität geben, wie sie mit para-Phenylendiamin oder para-Toluylendiamin erhalten wird.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue Farbmittelzusammensetzungen zu entwickeln, die die Nachteile der Oxidationsbasen des Standes der Technik nicht aufweisen. Die Aufgabe der Erfindung besteht insbesondere darin, neue Oxidationsbasen an zugeben, die gleichzeitig ein gutes toxikologisches Profil aufweisen und Eigenschaften besitzen, die so sind, dass die Farbmittelzusammensetzungen, die sie enthalten, die Keratinfasern nicht schädigen, und die gleichzeitig befähigt sind, intensive Färbungen in unterschiedlichsten Farbnuancen zu erzeugen, die wenig selektiv und besonders beständig sind.
  • Diese Aufgabe wird durch die vorliegende Erfindung gelöst, deren Gegenstand ein p-Phenylendiaminderivat, das mit einer cyclischen Diazagruppe der Formel (I) substituiert ist, sowie die zugehörigen Additionssalze sind:
    Figure 00040001
    worin
    • • a im Bereich von 0 bis 4 liegt, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R1 gleich oder verschieden sein können, wenn a größer oder gleich 2 ist,
    • • b im Bereich von 0 bis 4 liegt, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R4 gleich oder verschieden sein können, wenn b größer oder gleich 2 ist,
    • • c 0 oder 1 bedeutet,
    • • R1 ein Halogenatom; eine aliphatische oder alicyclische, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffkette, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein oder mehrere Sauerstoffato me, Stickstoffatome, Siliciumatome, Schwefelatome oder eine Gruppe SO2 ersetzt sein können; eine Oniumgruppe Z bedeutet; wobei die Gruppe R1 weder eine Peroxidbindung noch die Gruppen Diazo, Nitro oder Nitroso enthält,
    • • R2 eine Oniumgruppe Z bedeutet,
    • • R3 bedeutet: – eine Alkylgruppe; – eine Alkenylgruppe; – eine Alkinylgruppe; – eine Hydroxygruppe; – eine Hydroxyalkylgruppe; – eine Alkoxygruppe; – eine Alkoxyalkylgruppe; – eine Alkylcarbonylgruppe; – eine Hydroxyalkoxyalkylgruppe; – eine Aminogruppe, – eine Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe; – eine Aminoalkylgruppe; – eine Aminoalkylgruppe, bei der die Aminogruppe mit einer Alkylgruppe, Acetylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mono- oder disubstituiert ist; – eine Hydroxyaminoalkylgruppe; – eine Carboxygruppe; – eine Carboxyalkylgruppe; – eine Carbamoylgruppe; – eine Carbamoylalkylgruppe; – eine Alkoxycarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylalkylgruppe;
    • • R4 bedeutet: – eine Alkylgruppe; – eine Alkenylgruppe; – eine Alkinylgruppe; – eine Hydroxyalkylgruppe; – eine Alkoxyalkylgruppe; – eine Alkylcarbonylgruppe; – eine Hydroxyalkoxyalkylgruppe; – eine Aminoalkylgruppe, – eine Aminoalkylgruppe, bei der die Aminogruppe mit einer Alkylgruppe, Acetylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mono- oder disubstituiert ist; – eine Hydroxyaminoalkylgruppe; – eine Carboxygruppe; – eine Carboxyalkylgruppe; – eine Carbamoylgruppe; – eine Carbamoylalkylgruppe; – eine Alkoxycarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylalkylgruppe.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die Nitroderivate der Formel (II), die bei der Synthese der erfindungsgemäßen Derivate der Formel (I) verwendet werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung; ist eine Farbmittelzusammensetzung, die mindestens ein p-Phenylendiaminderivat der Formel (I) als Oxidationsbase enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung dieser Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und das Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, unter Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
  • Durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung können die Keratinfasern insbesondere in einer chromatischen, kräftigen, wenig selektiven und beständigen Färbung gefärbt werden.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette eine gerade oder verzweigte Kette, die ungesättigte Bindungen vom Alkentyp oder Alkintyp enthalten kann. Eine alicyclische Kohlenwasserstoffkette ist eine gesättigte oder ungesättigte verzweigte Kette, die keine aromatische cyclische Struktur enthält.
  • Unter dem Ausdruck "Onium" wird eine quartäre Gruppe einer Stickstoffhaltigen Base verstanden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind p-Phenylendiamine, bei denen ein Amin in einem Ring vom Typ 1,4-Diazacycloheptan enthalten ist, wobei ein solcher Ring in der Literatur auch als 1,4-Diazepan bezeichnet wird, oder bei denen ein Amin in einem Ring vom 1,4-Diazacyclohexantyp enthalten ist, der in der Literatur auch als 1,3-Piperazin bezeichnet wird.
  • In der oben angegebenen Formel (I) kann R1 unter C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Hydroxyalkoxy und C1-4-Carboxyalkyl ausgewählt werden.
  • Beispielsweise kommen für R1 ein Chloratom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Vinyl, Allyl, Methoxymethyl, 1-Hydroxyethyl, 1-Carboxymethyl, 1-Aminomethyl, 2-Carboxyethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 1,2-Dihydroxyethyl, 1-Hydroxy-2-aminoethyl, 1-Amino-2-hydroxyethyl, 1,2-Diaminoethyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, 2-Hydroxyethyloxy in Betracht.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform kann R1 unter Chlor, Brom, C1-4-Alkyl, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Hydroxyalkoxy ausgewählt werden. R1 wird vorzugsweise unter Methyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, Methoxy, Isopropyloxy, 2-Hydroxyethoxy ausgewählt.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform bedeutet a 0 oder 1 und vorzugsweise 0.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform bedeutet R2 die Oniumgruppe Z der Formel (II)
    Figure 00080001
    worin bedeuten:
    • – D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann,
    • – R8, R5 und R6 unabhängig voneinander C1-15-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); Aryl; Benzyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit C1-4-Alkyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; eine quartäre Ammoniumgruppe;
    • – R8, R5 und R6 gemeinsam, paarweise, mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Kohlenstoffring, der ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, wobei der Ring substituiert sein kann mit Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Carbamoyl, Carboxyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit (C1-6)-Alkyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl;
    • – R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carboxyalkyl(C1-6); Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6);
    • • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe an das Stickstoffatom gebunden, das die Gruppen R5, R6 und R8 trägt, – wenn x = 1, bilden zwei der Gruppen R5, R6 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Ring und D ist an ein Kohlenstoffatom des gesättigten Rings gebunden;
    • • Y– ein Gegenion.
  • Nach dieser Ausführungsform bedeutet x vorzugsweise 0 und R5, R6 und R8 sind unabhängig voneinander ausgewählt unter C1-6-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-4), Carbamoylalkyl(C1-6), Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), oder R8 bildet gemeinsam mit R5 einen Azetidinring, Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring, wobei R6 in diesem Fall unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C1-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl, einer Aminoalkylgruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6).
  • Nach einer anderen Ausführungsform bedeutet x 1 und R7 ist ausgewählt unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); R8 bildet gemeinsam mit R5 einen Azetidinring, Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperadinring oder Morpholinring, wobei R6 in diesem Fall unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl, C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6).
  • Als bevorzugtes Beispiel ist R2 gemäß dieser Ausführungsform eine Trialkylammoniumalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe, die R2 mit dem Ring verbindet, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert werden kann.
  • Vorzugsweise ist D eine kovalente Bindung oder eine Alkylenkette, die substituiert sein kann und eine Carbonylgruppe enthalten kann.
  • Nach einer zweiten Ausführungsform bedeutet R2 eine Oniumgruppe Z, die der Formel (III) entspricht
    Figure 00110001
    worin bedeuten
    • • D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann;
    • • die Ringbestandteile E, G, J und L, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom zur Bildung eines Pyrrolrings, Pyrazolrings, Imidazolrings, Triazolrings, Oxazolrings, Isooxazolrings, Thiazolrings oder Isothiazolrings,
    • • q eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4;
    • • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C1-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Carbamoyl, Carboxy, C1-6-Alkylcarbonyl; Amino, eine Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl oder eine quartäre Ammoniumgruppe;
    • • R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl substituiert ist; C1-6-Carboxyalkyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); eine quartäre Ammoniumgruppe;
    • • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn x = 1, ist die Verbindungsgruppe D an ein Ringatom E, G, J oder L gebunden,
    • • Y– ein Gegenion.
  • Gemäß dieser Ausführungsform bilden die Ringatome E, G, J und L vorzugsweise einen Pyrrolring, Imidazolring, Pyrazolring, Oxazolring, Thiazolring und Triazolring. Die Ringatome E, G, J und L bilden vorzugsweise einen Imidazolring.
  • Wenn x 0 bedeutet, ist D vorzugsweise eine kovalente Bindung oder eine Alkylenkette, die substituiert sein kann und/oder eine Carbonylfunktion enthalten kann.
  • Nach einer dritten Ausführungsform bedeutet R2 eine Oniumgruppe Z, die der Formel (IV) entspricht
    Figure 00130001
    worin bedeuten:
    • • D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann;
    • • die Ringatome E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom, wobei sie einen Ring bilden, der unter den Ringen Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin und Pyridazin ausgewählt ist,
    • • m eine ganze Zahl von 1 bis 5;
    • • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy; Trial kyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Carbamoyl, Carboxy, Alkylcarbonyl(C1-6); Amino, eine Aminogruppe, die substituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl oder eine quartäre Ammoniumgruppe;
    • • R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl mono- oder disubstituiert ist; C1-6-Carboxyalkyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); eine quartäre Ammoniumgruppe;
    • • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn x = 1, ist die Verbindungsgruppe D an ein Ringatom E, G, J, L oder M gebunden.,
    • • Y– ein Gegenion.
  • Gemäß dieser Ausführungsform bilden die Ringatome E, G, J, L und M mit dem Stickstoffatom des Rings vorzugsweise einen Ring, der unter den Ringen Pyridin und Pyrimidin ausgewählt ist.
  • Wenn x 0 bedeutet, ist R vorzugsweise unter einem Wasserstoffatom, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy; Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Carbamoyl, Alkylcarbonyl(C1-6), Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl oder einer C2-6-Polyhydroxyalkylgruppe ausgewählt.
  • Wenn x 1 bedeutet, ist R7 vorzugsweise unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); und R ist ausgewählt unter Wasserstoff, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Carbamoyl, C1-6-Alkylcarbonyl, Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl.
  • Vorzugsweise ist R unter einem Wasserstoffatom oder Alkylgruppen ausgewählt, die substituiert sein können, und R7 ist eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform ist R unter Wasserstoff; einer Alkylgruppe; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist, einer Carboxygruppe oder Carbamoylgruppe ausgewählt. Als Beispiele für R können Wasserstoff; Hydroxy; Methyl; Amino; Hydroxymethyl; Aminomethyl und vorzugsweise Wasserstoff angegeben werden.
  • In der oben angegebenen Formel (I) bedeutet b vorzugsweise 0 oder R4 ist vorzugsweise ausgewählt unter einer Alkylgruppe; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist; Carboxy; Carbamoyl und vorzugsweise Wasserstoff.
  • In der oben angegebenen Formel (I) ist R3 vorzugsweise ausgewählt unter Wasserstoff; Hydroxy; Amino, Alkyl; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist; Carboxy; Carbamoyl und vorzugsweise Wasserstoff.
  • Der mit R3 oder R4 substituierte Kohlenstoff kann die Konfiguration (R) und/oder (S) annehmen.
  • Die Gegenionen Y- sind beispielsweise unter Halogenatomen, Hydroxid, Hydrogensulfat, Acetat, Tartrat oder Alkyl(C1-6)sulfaten ausgewählt, wie beispielsweise Methylsulfat oder Ethylsulfat.
  • Als Beispiele für Derivate der Formel (I) können angegeben werden:
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
  • Vorzugsweise sind die Derivate der Formel (I) ausgewählt unter:
    • – 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid
    • – 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid
    • – {3-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-propyl}-trimethyl-ammonium-chlorid
    • – {2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethyl}-trimethyl-ammonium-chlorid
    • – 1-{3-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]propyl}-1-methyl-pyrrolidinium-chlorid
    • – {2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethyl}-(2-hydroxyethyl)-dimethyl-ammonium-chlorid
    • – 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-propyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid
    • – {3-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-hydroxypropyl}-trimethyl-ammonium-chlorid
    • – 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid
    • – {3-[4-(4-Aminophenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-trimethyl-ammonium-chlorid
    • – 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid
    • – 1-{3-[4-(4-Aminophenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-1-methyl-pyrrolidinium-chlorid
  • Die Derivate der Formel (I) können beispielsweise anhand der Synthesen hergestellt werden, die in der Patentanmeldung FR 2 828 488 beschrieben sind.
  • Die kationischen Derivate können auf dem folgenden Syntheseweg erhalten werden:
    Figure 00210001
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die Nitroderivate, die bei der Synthese der Derivate der Formel (I) verwendet werden können. Diese Nitroderivate entsprechen der folgenden Formel (I')
    Figure 00210002
    worin R1, R2, R3, R4, a, b und c die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung enthält in einem zum Färben der Keratinfasern und insbesondere der menschlichen Haare geeigneten Medium als Oxidationsbase ein oben definiertes Derivat der Formel (I).
  • Die Oxidationsbase(n) gemäß der Erfindung liegen im Allgemeinen jede in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 6% vor.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann einen oder mehrere Kuppler enthalten, wie sie gewöhnlich zum Färben von Keratinfasern verwendet werden. Von diesen Kupplern können insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole, Naphthalinkuppler, heterocyclischen Kuppler und deren Additionssalze angegeben werden.
  • Als Beispiele können 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 6-Chlor-2-methyl-5-aminophenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 3-Ureidoanilin, 3-Ureido-1-dimethylaminobenzol, Sesamol, 1-β-Hydroxyethylamino-3,4-methylendioxybenzol, α-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 6-Hydroxybenzomorpholin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin, 1-N-(β-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol, 2,6-Bis-(β-hydroxyethylamino)toluol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind der oder die Kuppler jeder im Allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und vorzugsweise 0,005 bis 6% enthalten.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner eine oder mehrere zusätzliche Oxidationsbasen enthalten, wie sie herkömmlich zum oxidativen Färben verwendet werden und die von den oben beschriebenen verschieden sind. Die zusätzlichen Oxidationsbasen sind beispielsweise unter den p-Phenylendiaminen, die von den oben beschriebenen verschieden sind, Bisphenylenalkylendiaminen, para-Aminophenolen, Bis-para-aminophenolen, ortho-Aminophenolen und heterocyclischen Basen und deren Additionssalzen ausgewählt.
  • Von den p-Phenylendiaminen können beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy- p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenylpyrrolidin, 2-Thienyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethylamino-5-aminotoluol, 3-Hydroxy-1-(4'-aminophenyl)pyrrolidin und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den oben angegebenen p-Phenylendiaminen werden p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, und deren Additionssalze mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen kommen beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den p-Aminophenolen können beispielsweise p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den o-Aminophenolen sind beispielsweise 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetcarbamoyl-2-aminophenol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Von den heterocyclischen Basen können beispielsweise die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate angegeben werden.
  • Von den Pyridinderivaten können die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Andere Pyridinoxidationsbasen, die erfindungsgemäß verwendbar sind, sind die 3-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridin-Oxidationsbasen oder deren Additionssalze, die z.B. in der Patentanmeldung FR 2 801 308 beschrieben worden sind. Es können beispielsweise Pyrazolo[1,5-a]-pyridin-3-ylamin; 2-Acetylamino-pyrazolo-[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 2-Morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyridin-2-carbonsäure, 2-Methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-methanol; 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-ethanol; 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]-pyridin-7-yl)-ethanol; (3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-methanol; 3,6-Diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin; 3,4-Diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin; Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3,7-diamin; 7-Morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3,5-diamin; 5-Morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol; 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol; 3-Aminopyrazolo-[1,5-a]pyridin-5-ol; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyridin-4-ol; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyridin-6-ol; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyridin-7-ol und deren Additionssalze mit einer Säure oder einer Base ange geben werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können die Verbindungen genannt werden, die beispielsweise in den Patenten DE 23 59 399 ; JP 88-169 571; JP 05-63 124; EP 0 770 375 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin; und die Pyrazolo-pyrimidinderivate, beispielsweise die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 genannten Verbindungen, wobei von diesen genannt werden können: Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol, 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ol, 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin, 3-Amino-5-methyl-7-imidazolylpropylamino-pyrazolo(1,5-a]pyrimidin, und deren Additionssalze und tautomeren Formen, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt.
  • Von den Pyrazolderivaten können die Verbindungen genannt werden, die in den Patenten DE 38 43 892 , DE 41 33 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749, DE 195 43 988 beschrieben sind, beispielsweise 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Die Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten sind, liegen im Allgemeinen jede in einem Mengenanteil von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und vorzugsweise 0,005 bis 6% vor.
  • Die Additionssalze der Oxidationsbasen und Kuppler, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, sind ganz allgemein insbesondere unter den Additionssalzen mit einer Säure, wie Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten, Tosylaten, Benzolsulfonaten, Phosphaten und Acetaten, und unter den Additionssalzen mit einer Base ausgewählt, wie Salzen mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Ammonium oder Alkanolaminen.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzungen kann ferner einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, die insbesondere unter den nitrierten Farbstoffen der Benzolreihe, direktziehenden Azofarbstoffen und direktziehenden Methinfarbstoffen ausgewählt sind. Die Direktfarbstoffe können nichtionisch, anionisch oder kationisch sein.
  • Das zum Färben geeignete Medium, das auch als Farbmittelträger bezeichnet wird, besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Als organisches Lösungsmittel können beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol; Polyole und Polyolether, beispielsweise 2-Butoxyethanol, Propylenglycol, Propylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, und deren Gemische angegeben werden.
  • Die Lösungsmittel sind vorzugsweise in Mengenanteilen von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzungen kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel und insbesondere anionische, kationische, nichtionische und amphotere polymere assoziative Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Die oben angegebenen Zusatzstoffe liegen im Allgemeinen in einer Menge von jeweils 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln, die in der Regel zum Färben von Keratinfasern verwendet werden, oder auch mit herkömmlichen Puffersystemen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Alkanisierungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren angegeben werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln kommen beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (II) in Betracht:
    Figure 00290001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare zu färben.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist ein Verfahren, bei dem die erfindungsgemäße Zusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, auf die Fasern aufgebracht wird und die Farbe mit einem Oxidationsmittel gebildet wird. Die Farbe kann bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert gebildet werden und das Oxidationsmittel kann bei der Anwendung zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegeben werden oder es kann in einer oxidierenden Zusammensetzung verwendet werden, die das Oxidationsmittel enthält und die gleichzeitig mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  • In einer speziellen Ausführungsform wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorzugsweise bei der Anwendung mit einer Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, wobei das Oxidationsmittel in einer Menge enthalten ist, die ausreichend ist, damit die Färbung gebildet wird. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten werden die Keratinfasern gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die Oxidationsmittel, die herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendet werden, sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, Persäuren und Oxidasen, wobei von diesen die Peroxidasen, Oxidoreduktasen (2 Elektronen), wie Uricasen, und Oxygenasen (4 Elektronen), wie Laccasen, angegeben werden können. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Die oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, wie sie herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, beispielsweise die oben definierten.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden Zusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgebracht wird, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er kann mit Alkanisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln, die gewöhnlich zum Färben von Keratinfasern verwendet werden, auf den gewünschten Wert eingestellt werden, wie den oben definierten.
  • Die gebrauchsfertige Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare zu färben.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder ein "Kit" zum Färben, worin eine erste Abteilung die oben definierte erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält. Diese Vorrichtung kann mit einer Einrichtung ausgestattet sein, mit der das gewünschte Gemisch auf die Haare aufgebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Mit dieser Vorrichtung ist es möglich, die Keratinfasern gemäß einem Verfahren zu färben, das umfasst, eine Farbmittelzusammensetzung, die mindestens eine Oxidationsbase der Formel (I) enthält, mit einem Oxidationsmittel zu vermischen und das erhaltene Gemisch während einer Zeitspanne, die ausreichend ist, damit die gewünschte Färbung gebildet wird, auf die Keratinfasern aufzubringen.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung, ohne dass sie einschränkend zu verstehen sind. BEISPIELE Beispiel 1: Herstellung von 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Dihydrochlorid (4)
    Figure 00330001
  • 1. Schritt: Synthese von 2-Chlor-1-[4-(4-nitrophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethanon(2)
  • In einem Reaktionsgefäß werden 22,1 g (0,1 mol) 1-(4-Nitrophenyl)-[1,4]diazepan, 8,3 g (0,06 mol) Kaliumcarbonat und 120 ml Dimethylformamid vermischt. Die Suspension wird gerührt, dann gibt man 8,3 ml (0,11 mol) Chloracetylchlorid zu, wobei die Temperatur im Bereich von 15 bis 25 °C gehalten wird. Nach Rühren während etwa zehn Stunden bei Umgebungstemperatur gibt man 400 g etwas mit Salzsäure angesäuertes Eiswasser zu dem Gemisch: Es kristallisiert ein gelber Gummi. Nach Abnutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen unter Vakuum über Phosphorsäureanhydrid erhält man 22,4 g gelbe Kristalle (Ausbeute = 75%).
    1H-NMR (400 MHz, DMSO D6): 1,83 (m), 1,9 (m), 3,37 (t), 3,47 (t), 3,67 (m), 3,85 (t), 4,28 (s), 4,36 (s), 6,9 (m), 8,04 (m)
  • 2. Schritt: Synthese des 3-Methyl-{2-(4-(4-nitrophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxoethyl}-3H-imidazol-1-ium-chlorids (3)
  • Unter Rühren vermischt man 19,95 g (0,067 mol) des im vorhergehenden Schritt hergestellten 2-Chlor-1-[4-(4-nitrophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethanons und 11,5 g (0,14 mol) 1-Methyl-1H-imidazol in 40 ml Isobutanol und erwärmt das Gemisch 1,5 h auf Rückflusstemperatur. Nach Kristallisation in der Kälte erhält man einen Niederschlag von gelben Kristallen. Der Niederschlag wird mit Isobutanol und anschließend Ethylether gewaschen und über Vakuum über Phosphorsäureanhydrid bei 40 °C getrocknet.
  • Nach Umkristallisierung in 65 ml Ethanol bei Rückflusstemperatur fallen 14,0 g einer gelben kristallisierten Verbindung an (Ausbeute = 55%).
    1H-NMR (400 MHz, DMSO D6): 1,85-2 (2m, 2H), 3,37-3,5 (2m, 2H), 3,72-3,89-3,95 (2m + 2s, 9H), 5,385-5,389 (2s, 2H), 6,93 (2m, 2H), 7,61 (2dd, 1H), 7,68 (2dd, 1H), 8,05 (2m, 2H), 9,08-9,1 (2dd, 1H).
  • 3. Schritt: Synthese von 3-{2-[4-(4-Aminophen 1)-[1,4]diazepan-1]-2-oxo-ethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Dihydrochlorid (4)
  • 13,1 g (0,0345 mol) 3-Methyl-1-{2-[4-(4-nitrophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxoethyl}-3H-imidazol-1-ium-chlorid, das im vorherigen Schritt hergestellt wurde, 3 g Palladium auf Kohle (mit 50% Wasser), 400 ml Ethanol (96) und 150 ml Wasser werden in ein Hydriergefäß mit einem Fassungsvermögen von einem Liter gegeben.
  • Die Reduktion wird während zwei Stunden unter einem Wasserstoffdruck von etwa fünf bar und einer Temperatur von 70 °C durchgeführt. Nach Filtrieren des Katalysators unter Stickstoff wird eine wässrige Salzsäurelösung zu dem Gemisch gegossen.
  • Nach Eindampfen des Filtrats unter vermindertem Druck, Umkristallisierung des Gemisches bei Rückflusstemperatur des Ethanols, der Salzsäure und Wasser und Trocknen bei 40 °C unter Vakuum über Kaliumhydroxid erhält man 15,9 g weiße Kristalle (Ausbeute = 75%).
  • Die für C17H26N5OCl3 + HaO + CH3CH2OH berechnete Elementaranalyse ist:
    Figure 00350001
  • Die 13C-NMR- und 1H-NMR-Spektren stimmen mit der erwarteten Struktur überein.
    1H-NMR (400 MHz, D2O): 2,21-2,47 (2m, 2H), 3,78-3,89 (m, 4H), 3,97-4,09 (m + s, 7H), 5,27-5,42 (2H), 7,33-7,72 (m, 6H), 8,71-8,8 (2s, 1H)
    13C-NMR (D2O): 23,25; 24,32; 35,89; 41,77; 43,44; 44,96; 45,42; 50,17; 53,98; 55,94; 54,59; 56,5; 118,25; 120,69; 123,1; 123,27; 123; 55; 123,68; 124,9; 124,99; 125,53; 128,71; 137; 143,6; 144,8; 166,16; 166, 74.
  • Das Massenspektrum zeigt, dass das erwartete Kation C17H24N5O+ hauptsächlich bei m/z = 314 nachgewiesen wird Beispiel 2: 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-3-[4-(4-aminophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-aminiumacetat (3)
    Figure 00360001
  • Synthese von 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-3-[4-(4-nitrophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-aminiumacetat (2)
  • Man gibt 1,1 g 1-(4-Nitrophenyl)-1,4-diazepan (0,005 mol), 3 ml DMF und 0,76 g (0,00448 mol) Glycidyltrimethylammonium in einen Dreihalskolben. Das Gemisch wird 20 h auf 105 °C erwärmt. Das Reaktionsmedium wird dann in 50 ml Ethylacetat gegossen. Nach Aufschlämmen des Gummis und Entfernen des Ethylacetats nimmt man das Produkt in Wasser auf, extrahiert mit Butanol und konzentriert die wässrige Phase. Eine Probe wird mit HPLC präparativ gereinigt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum (DMSO d6, 200 MHz, ppm) stimmt mit dem erwarteten Produkt überein:
    8,03 (d, 2H); 6,84 (d, 2H); 4,25 (m, 1H); 3,23-3,67 (m, 8H); 3,095 (s, 9H); 2,823 (m, 2H); 2,5-2,615 (m, 2H); 1,83 (m, 2H); 1,69 (s, 3H)
    Masse ESI+: m/z = 337[M+]
  • Synthese von 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-3-[4-(4-aminophenol)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-aminiumacetat (3)
  • Nach Reduktion mit Zink/Essigsäure erhält man das 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-3-[4-(4-aminophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-aminiumacetat.
    Masse ESI+: m/z = 307[M+]
  • Färbe-BEISPIELE
  • BEISPIELE 1 BIS 7: Färben im alkalischen Medium mit 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Dihydrochlorid
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Figure 00370001
    (*) Farbmittelträger (1), pH 9,5
    Ethylalkohol von 96° 20,8 g
    Natriummetabisulfit in wässriger Lösung, 35% 0,23 g M.A.
    Diethylentriamin-pentaessigsäure-pentanatriumsalz in wässriger Lösung, 40% 0,48 g M.A.
    Alkyl(C8-10)polyglucosid in wässriger Lösung, 60% 3,6 g M.A.
    Benzylalkohol 2,0 g
    Polyethylenglycol mit 8 Ethylenoxideinheiten 3,0 g
    NH4Cl 4,32 g
    Ammoniak mit 20% NH3 2,94 g
  • Bei der Anwendung wird jede Zusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH-Wert von 9,5.
  • Jedes erhaltene Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Es werden die folgenden Färbeergebnisse erzielt.
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • BEISPIELE 8 BIS 16: Färben in einem sauren Medium mit 3-{2-[4-(4-Aminophenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-2-oxoethyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Dihydrochlorid
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Figure 00390002
    Figure 00400001
    (*) Farbmittelträger (2), pH 7
    Ethylalkohol von 96° 20,8 g
    Natriummetabisulfit in wässriger Lösung, 35% 0,23 g M.A.
    Pentanatriumsalz von Diethylentriamin-pentaessigsäure in wässriger Lösung, 40% 0,48 g M.A.
    Alkyl(C8-10)polyglucosid in wässriger Lösung, 60% 3,6 g M.A.
    Benzylalkohol 2,0 g
    Polyethylenglycol mit 8 Ethylenoxideinheiten 3,0 g
    Na2HPO4 0,28 g
    KH2PO4 0,46 g
  • Bei der Anwendung wird diese Zusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH-Wert von 7.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Es werden die folgenden Färbeergebnisse erhalten.
  • Figure 00410001

Claims (35)

  1. p-Phenylendiaminderivat der Formel (I), das mit einer cyclischen Diazagruppe substituiert ist, sowie die entsprechenden Additionssalze:
    Figure 00420001
    worin • a im Bereich. von 0 bis 4 liegt, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R1 gleich oder verschieden sein können, wenn a größer oder gleich 2 ist, • b im Bereich von 0 bis 4 liegt, mit der Maßgabe, dass die Gruppen R4 gleich oder verschieden sein können, wenn b größer oder gleich 2 ist, • c 0 oder 1 bedeutet, • R1 ein Halogenatom; eine aliphatische oder alicyclische, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffkette, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Stickstoffatome, Siliciumatome, Schwefel- atome oder eine Gruppe SO2 ersetzt sein können; eine Oniumgruppe Z bedeutet; wobei die Gruppe R1 weder eine Peroxidbindung noch die Gruppen Diazo, Nitro oder Nitroso enthält, • R2 eine Oniumgruppe Z bedeutet, • R3 bedeutet: – eine Alkylgruppe; – eine Alkenylgruppe; – eine Alkinylgruppe; – eine Hydroxygruppe; – eine Hydroxyalkylgruppe; – eine Alkoxygruppe; – eine Alkoxyalkylgruppe; – eine Alkylcarbonylgruppe; – eine Hydroxyalkoxyalkylgruppe; – eine Aminogruppe, – eine Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe; – eine Aminoalkylgruppe; – eine Aminoalkylgruppe, bei der die Aminogruppe mit einer Alkylgruppe, Acetylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mono- oder disubstituiert ist; – eine Hydroxyaminoalkylgruppe; – eine Carboxygruppe; – eine Carboxyalkylgruppe; – eine Carbamoylgruppe; – eine Carbamoylalkylgruppe; – eine Alkoxycarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylalkylgruppe; • R4 bedeutet: – eine Alkylgruppe; – eine Alkenylgruppe; – eine Alkinylgruppe; – eine Hydroxyalkylgruppe; – eine Alkoxyalkylgruppe; – eine Alkylcarbonylgruppe; – eine Hydroxyalkoxyalkylgruppe; – eine Aminoalkylgruppe, – eine Aminoalkylgruppe, bei der die Aminogruppe mit einer Alkylgruppe, Acetylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mono- oder disubstituiert ist; – eine Hydroxyaminoalkylgruppe; – eine Carboxygruppe; – eine Carboxyalkylgruppe; – eine Carbamoylgruppe; – eine Carbamoylalkylgruppe; – eine Alkoxycarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylgruppe; – eine Mono- oder Dialkylaminocarbonylalkylgruppe.
  2. Derivate nach Anspruch 1, wobei R1 unter C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Hydroxyalkoxy und C1-4-Carboxyalkyl ausgewählt ist.
  3. Derivate nach Anspruch 2, worin R1 unter Methyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, Methoxy, Isopropyloxy und 2-Hydroxyethoxy ausgewählt ist.
  4. Derivate nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei a 0 oder 1 bedeutet.
  5. Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R2 der Oniumgruppe Z der folgenden Formel (II) entspricht:
    Figure 00450001
    worin bedeuten: – D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann, – R8, R5 und R6 unabhängig voneinander C1-15-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6); Aryl; Benzyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit C1-4-Alkyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; eine quartäre Ammoniumgruppe; – R8, R5 und R6 gemeinsam, paarweise, mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Kohlenstoffring, der ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, wobei der Ring substituiert sein kann mit Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Carbamoyl, Carboxyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit (C1-6)-Alkyl, Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; – R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carboxyalkyl(C1-6); Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe an das Stickstoffatom gebunden, das die Gruppen R5, R6 und R8 trägt, – wenn x = 1, bilden zwei der Gruppen R5, R6 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Ring und D ist an ein Kohlenstoffatom des gesättigten Rings gebunden; • Y– ein Gegenion.
  6. Derivate nach Anspruch 5, worin x 0 bedeutet und R5, R6 und R8 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter C1-6-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-4), Carbamoylalkyl(C1-6), Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), oder R8 bildet gemeinsam mit R5 einen Azetidinring, Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring, wobei R6 in diesem Fall unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl, einer Aminoalkylgruppe, die mo no- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6) ausgewählt ist.
  7. Derivate nach Anspruch 5, worin x 1 bedeutet, R7 ausgewählt ist unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); R8 gemeinsam mit R5 einen Azetidinring, Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring bildet, wobei R6 in diesem Fall unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl, C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6).
  8. Derivate nach Anspruch 5, worin R2 eine Trialkylammoniumalkylgruppe bedeutet, wobei die Alkylgruppe, die R2 mit dem Ring verbindet, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann.
  9. Derivate nach Anspruch 5, worin D eine kovalente Bindung oder eine Alkylenkette bedeutet, die substituiert sein kann und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann.
  10. p-Phenylendiaminderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R2 eine Oniumgruppe Z der folgenden Formel (III) bedeutet:
    Figure 00480001
    worin bedeuten • D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann; • die Ringatome E, G, J und L, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom zur Bildung eines Pyrrolrings, Pyrazolrings, Imidazolrings, Triazolrings, Oxazolrings, Isooxazolrings, Thiazolrings oder Isothiazolrings, • q eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4; • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Carbamoyl, Carboxy, C1-6-Alkyl-carbonyl; Amino, eine Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl oder eine quartäre Ammoniumgruppe; • R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl substituiert ist; C1-6-Carboxyalkyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); eine quartäre Ammoniumgruppe; • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn x = 1, ist die Verbindungsgruppe D an ein Ringatom E, G, J oder L gebunden, • Y– ein Gegenion.
  11. Derivate nach Anspruch 10, worin die Ringatome E, G, J und L einen Pyrrolring, Imidazolring, Pyrazolring, Oxazolring, Thiazolring oder Triazolring bilden.
  12. Derivate nach Anspruch 11, worin die Ringatome E, G, J und L einen Imidazolring bilden.
  13. Derivate nach einem der Ansprüche 10 bis 12, worin x 0 ist, D eine kovalente Bindung bedeutet oder eine Alkylenkette, die substituiert sein kann und/oder eine Carbonylfunktion enthalten kann.
  14. p-Phenylendiaminderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R2 eine Oniumgruppe Z der folgenden Formel (IV) bedeutet:
    Figure 00500001
    worin bedeuten: • D eine kovalente Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte C1-14-Alkylenkette, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, die unter Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ausgewählt sind, und mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein kann und eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten kann; • die Ringatome E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, ein Kohlenstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom, wobei sie einen Ring bilden, der unter den Ringen Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Pyridazin ausgewählt ist, • m eine ganze Zahl von 1 bis 5; • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy; Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Carbamoyl, Carboxy, Alkylcarbonyl(C1-6); Amino, eine Aminogruppe, die substituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6) sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl oder eine quartäre Ammoniumgruppe; • R7 C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; Aryl; Benzyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl mono- oder disubstituiert ist; C1-6-Carboxyalkyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6); eine quartäre Ammoniumgruppe; • x 0 oder 1, – wenn x = 0, ist die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn x = 1, ist die Verbindungsgruppe D an ein Ringatom E, G, J, L oder M gebunden., • Y– ein Gegenion.
  15. Derivate nach Anspruch 14, wobei die Ringbestandteile E, G, J, L und M mit dem Stickstoffatom des Rings einen Ring bilden, der unter den Ringen Pyridin und Pyrimidin ausgewählt ist.
  16. Derivate nach einem der Ansprüche 10 bis 15, worin x 0 bedeutet und R unter Wasserstoff, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy; Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Carbamoyl, Alkylcarbonyl(C1-6), Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; C1-6-Monohydroxyalkyl oder C2-6-Polyhydroxyalkyl ausgewählt ist.
  17. Derivate nach einem der Ansprüche 10 bis 15, worin x 1 bedeutet, R7 ausgewählt ist unter C1-6-Alkyl; C1-6-Monohydroxyalkyl; C2-6-Polyhydroxyalkyl; C1-6-Aminoalkyl; C1-6-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl; Carbamoylalkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Alkyl(C1-6)carbonylalkyl(C1-6); N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6); und R ausgewählt ist unter Wasserstoff, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Monohydroxyalkyl, C2-6-Polyhydroxyalkyl, C1-6-Alkoxy, Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Carbamoyl, C1-6-Alkylcarbonyl, Amino, einer Aminogruppe, die mono- oder disubstituiert ist mit Alkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl.
  18. Derivate nach einem der Ansprüche 10 bis 17, worin R ausgewählt ist unter Wasserstoff oder Alkylgruppen, die substituiert sein können, und R7 eine Alkylgruppe bedeutet, die substituiert sein kann.
  19. Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 18, worin R ausgewählt ist unter Wasserstoff; Alkyl; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist; Carboxy, Carbamoyl, Amino, Hydroxy.
  20. Derivate nach Anspruch 19, worin R ausgewählt ist unter Wasserstoff; Hydroxy; Methyl; Amino; Hydroxymethyl; Aminomethyl.
  21. Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 20 mit b = 0 oder worin R4 ausgewählt ist unter einer Alkylgruppe; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist; Carboxy; Carbamoyl.
  22. Derivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 ausgewählt ist unter Wasserstoff; Hydroxy; Amino, Alkyl; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist; einer Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Aminogruppen substituiert ist; Carboxy; Carbamoyl.
  23. Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 22, wobei das Gegenion Y– ausgewählt ist unter einem Halogenatom, Hydroxid, Hydrogensulfat, Acetat, Tartrat oder einem Alkyl(C1-6)sulfat.
  24. Derivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    Figure 00570001
  25. Nitroderivate der folgenden Formel (I')
    Figure 00570002
    worin die Gruppen R1, R2, R3, R4, a, b, c die in einem der Ansprüche 1 bis 24 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  26. Farbmittelzusammensetzung, die als Oxidationsbase mindestens ein p-Phenylendiaminderivat der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 24 enthält.
  27. Zusammensetzung nach Anspruch 26, die ferner einen Kuppler enthält, der unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen, Naphthalinkupplern, heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen ausgewählt ist.
  28. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 oder 27, die eine zusätzliche Oxidationsbase enthält, die von den Oxidationsbasen der Formel (I) verschieden ist und unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen, heterocyclischen Basen und deren Additionssalzen ausgewählt ist.
  29. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 bis 28, worin der Mengenanteil jeder Oxidationsbase im Bereich von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung liegt.
  30. Zusammensetzung nach Anspruch 29, worin der Mengenanteil jedes Kupplers im Bereich von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung liegt.
  31. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 bis 30, die ein zum Färben von Keratinfasern geeignetes kosmetisches Medium enthält.
  32. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 bis 31 in Gegenwart eines Oxidationsmittels während einer Zeitspanne aufgebracht wird, die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung zu bilden.
  33. Verfahren nach Anspruch 32, worin das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, Persäuren und Oxidasen ausgewählt ist.
  34. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen, worin eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 bis 31 und eine zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
  35. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 26 bis 31 zum Färben von Keratinfasern.
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