DE60125374T2 - Bisacrylamide enthaltende Dentalmassen und deren Verwendung - Google Patents

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Description

  • Technischer Hintergrund
  • Seit Dekaden ist die in der Elektrotechnik, Elektronik, Dentalindustrie verwendete freie radikalische Polymerisation von bemerkenswerten Fortschritten auf diesem Gebiet begleitet. Die häufig verwendeten Acrylate und Methacrylate werden in Kombination mit Pigmenten und Füllstoffen oder als reine polymerisierbare Harze angewendet. Es ist allgemein bekannt, dass während der freien radikalischen Polymerisation einige Nebenreaktionen stattfinden. Eine von ihnen ist die Inhibierung der äußeren Schicht des polymerisierbaren Materials aufgrund des Einflusses von Sauerstoff. Die Dicke dieser Schicht hängt von der Viskosität des polymerisierbaren Materials, dem Füllgrad, der angewendeten Temperatur und der Zeit der Polymerisation ab. Häufig ist die Sauerstoff-inhibierte Schicht aufgrund der in diesem Teil unzureichenden mechanischen Eigenschaften nachteilig, der Abrieb ist höher und das toxikologische/allergische Potential ist erhöht. Die Polymerisation sehr dünner Schichten ist aufgrund der Sauerstoff-Inhibierung begrenzt, z.B. im Fall des Abdeckers elektronischer Schaltungen durch Siebdruck oder bei Glasuren.
  • Die konventionellen Methacrylate, die für Dentalanwendungen verwendet werden, sind Esterverbindungen. Deshalb hydrolysieren sie unter sauren oder basischen Bedingungen, was häufig zu einem Langzeit-Fehlverhalten führt.
  • Um die Sauerstoff-inhibierte Schicht zu verringern, wurden verschiedene Möglichkeiten vorgeschlagen. Eine von ihnen ist die heute allgemein bekannte Verwendung von Carbonyl/Amin-Initiatorsystemen für die photochemische Polymerisation (R.S. Davison, J.W. Goodin, Eur. Polym. J 18 (1982), 597). Dekker verwendete spezielle Farbinitiatoren, die Triplett-Sauerstoff in Singulett-Sauerstoff ändern (C. Dekker, Makromol. Chem. 180 (1979), 2027). Außerdem wurden oberflächenaktive Additive verwendet (C.R. Morgan, A.D. Ketley, J. Radiat. Curing 7 (1980), 10) oder es wurde die photochemische SH-En-Addition angewendet (C.R. Morgan, F. Magnotta, A.D. Ketley, J. Polym. Sci., Polym. Ed. 15 (1977), 627).
  • Die photochemische Polymerisation von Monoacrylamiden wurde von Smets (G. Smets, Bull. Soc. Chim. Belges 71 (1962), 857, G. Oster, J. Amer. Chem. Soc. 79 (1957), 545) untersucht. Eine große Zahl von Bisacrylamiden wurde von Ferrutti (P. Ferrutti et al., Polymer 26 (1985), 1336) beschrieben. Diese Bisacrylamide sind Feststoffe, die aufgrund der sekundären Amidgruppe wasserlöslich sind, oder sie umfassen eine Piperidingruppe.
  • Eine Kombination einer freien radikalischen und einer Michael-Additions-Polymerisation wurde zum Verkapseln elektronischer Schaltkreise vorgeschlagen ( DD 295645 ; Erf.: J. Klee, H.-H. Hörhold, I. Scherlitz-Hofmann).
  • Die neu synthetisierten Bisacrylamide sollten Flüssigkeiten sein, um sie ohne Lösungsmittel zu polymerisieren und außerdem sollten sie und die resultierenden Polymere in Wasser unlöslich sein.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Es wird eine Dentalmasse beschrieben, die umfasst: mindestens ein Acrylamid, ausgewählt aus Bisacrylamid, Polyacrylamid, Bis(meth)acrylamid und Poly(meth)acrylamid; ein polymerisierbares Monomer; mindestens ein Amin und/oder einen Initiator; einen Stabilisator; Pigmente und einen organischen und/oder anorganischen Füllstoff, und mit einer verbesserten Hydrolyse-Stabilität.
  • Die Bisacrylamide sind durch die folgende Formel gekennzeichnet:
    Figure 00020001
    worin bedeuten:
    R1 H oder ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl,
    R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen.
  • Bevorzugte Bisacrylamide sind durch die folgende Formel charakterisiert:
    Figure 00020002
    worin bedeutet:
    R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen.
  • Die beanspruchte Dentalmasse enthält vorzugsweise als polymerisierbares Monomer ein mono- oder ein polyfunktionelles (Meth)acrylat, wie z.B. Polyalkylenoxid-di- und -poly(meth)acrylat, ein Urethan-di- und -poly(meth)acrylat, ein Vinyl-, Vinylen- oder Vinylidenacrylat- oder -methacrylat; vorzugsweise werden verwendet Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyloxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, Glycerintrimethacrylat, Furfurylmethacrylat oder ein Monoacrylamid in einem Gehalt von 5 bis 80 Gew.-%.
  • Bisacrylamide reagieren mit Aminen in einer thermischen Michael-Additionspolymerisation. Vorzugsweise werden für die Additionspolymerisation primäre Monoamine, disekundäre Diamine und/oder Polyamine der folgenden Struktur verwendet:
    Figure 00030001
    worin bedeuten:
    R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl,
    R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen, und
    R3 ein substituiertes oder unsubstituiertes C2-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl.
  • Die beanspruchte Dentalmasse kann außerdem einen Polymerisationsinitiator enthalten, der vorzugsweise ein thermischer Initiator, ein Redox-Initiator oder ein Photoinitiator, wie z.B. Campherchinon, ist.
  • Um eine spontane Polymerisation zu vermeiden, kann ein Stabilisator, wie z.B. ein radikalabsorbierendes Polymer, z.B. Hydrochinonmonomethylether, Hydrochinonmethylether, 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, zugefügt werden.
  • Die Dentalmasse umfasst einen anorganischen Füllstoff und/oder einen organischen Füllstoff. Vorzugsweise werden anorganische Füllstoffe, wie z.B. La2O3, ZrO2, BiPO4, CaWO4, BaWO4, SrF2, Bi2O3, Gläser, oder organische Füllstoffe, wie z.B. ein Polymergranulat oder eine Kombination von organischen/oder anorganischen Füllstoffen verwendet.
  • Die Dentalmasse ist vorzugsweise als Zahnwurzelkanal-Füllmaterial oder als Pulpa-Abdeckmaterial verwendbar.
  • In einer alternativen Ausführungsform kann das Bisacrylamid die folgende Formel aufweisen:
    Figure 00030002
    oder es kann ein nachstehendes Polyacrylamid sein:
    Figure 00030003
  • Ähnlich kann das Bis(meth)acrylamid die folgende Formel aufweisen:
    Figure 00040001
    oder es kann ein nachstehendes Poly(meth)acrylamid sein:
    Figure 00040002
  • In diesen Formeln sind R1 und R3 gleich oder verschieden, und vorzugsweise unabhängig von einander H, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl; R2 ist vorzugsweise ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen; und R4 ist vorzugsweise ein mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen.
  • Beispiel 1
  • N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9: In einem 1 Liter-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und zwei 50 ml-Tropftrichtern ausgestattet war, wurden 102,16 g (0,3 Mol) N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9 in 300 ml Methylenchlorid gelöst. Nach Abkühlen auf 0 bis 5°C wurden 57,020 g (0,63 Mol) Acryloylchlorid, gelöst in 30 ml Methylenchlorid, und 25,20 g (0,63 Mol) NaOH, gelöst in 60 ml Wasser, gleichzeitig unter Rühren während 1,5 Stunden so zugegeben, dass die Temperatur bei 0 bis 5°C verblieb. Danach wurde die Mischung bei Raumtemperatur zusätzliche 2 Stunden lang gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung mit 600 ml Eiswasser hydrolysiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, und die wässerige Lösung wurde zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die gesammelten organischen Flüssigkeiten wurden mit 150 ml 1 N HCl, 150 ml 1 N NaHCO3 und einige Male mit 150 ml deionisiertem Wasser gewaschen, bis das Wasser einen pH-Wert von ca. 7 zeigte. Dann wurde die organische Lösung über NaSO4 getrocknet. Danach wurde das NaSO4 abfiltriert und zur Lösung 0,1346 g 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol zugegeben. Das Methylenchlorid wurde bei 40°C im Vakuum entfernt und das Bisacrylamid wurde getrocknet.
    Ausbeute: 132,6 g (98,5% der Theorie), nD 20 = 1,5499, n = 2,35 Pa·s, Mn (vpo) = 450 g/Mol C28H36N2O3, 448,61
    Berechnet: C 74,97 H 8,09 N 6,24
    Gefunden: C 74,50 H 8,09 N 6,24
    IR: 1655 cm–1 (CONR), 1620 cm–1 (CH2=CH-)
    1H-NMR: 7,4-7,2 (Ph), 6,65/4,52 (CH2Ph), 5,58/6,38 (CH2=CH), 3,4-3,2 (CH2O, CH2N), 1,6-1,5 (CH2CH2)
    13C-NMR: 166,69/166,28 (3), 137,60/136,95 (5), 129,66/128,95 (2), 128,80/128,50 (6), 128;35/128,23 (7), 128,16/128,00 (8), 127,27/126,25 (1), 70,40/70,27 (12), 50,99/48,88 (4), 48,07/46,97 (9), 27,32/27,11 (11), 25,43/23,15 (10)
    Figure 00050001
  • Additionspolymerisation:
  • 5,000 g (11,137 mMol) N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9 und 3,792 g (11,137 mMol) wurden homogen zusammengemischt und 60 Stunden lang bei 60°C reagieren gelassen. Das Additionspolymer zeigte die durch GPC erhaltenen folgenden Resultate:
    Figure 00050002
  • Beispiel 2
  • N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzylethylendiamin: In einem 1 Liter-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und zwei 50 ml-Tropftrichtern ausgestattet war, wurden 29,198 g (0,12 Mol) N,N'-Dibenzylethylendiamin in 100 ml Methylenchlorid gelöst. Nach Abkühlen auf 0 bis 5°C wurden 21,991 g (0,24 Mol) Acryloylchlorid, gelöst in 30 ml Methylenchlorid, und 9,718 g (0,24 Mol) NaOH, gelöst in 40 ml Wasser, gleichzeitig unter Rühren während 1,5 Stunden so zugegeben, dass die Temperatur bei 0 bis 5°C verblieb. Danach wurde die Mischung bei Raumtemperatur zusätzliche 2 Stunden lang gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung mit 600 ml Eiswasser hydrolysiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, und die wässerige Lösung wurde zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die gesammelten organischen Flüssigkeiten wurden mit 100 ml 1 N HCl, 100 ml 1 N NaHCO3 und einige Male mit 100 ml deionisiertem Wasser gewaschen, bis das Wasser einen pH-Wert von ca. 7 zeigte. Dann wurde die organische Lösung über Na2SO4 getrocknet. Danach wurde das Na2SO4 abfiltriert und zur Lösung 0,028 g 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol zugegeben. Das Methylenchlorid wurde bei 40°C im Vakuum entfernt und das Bisacrylamid wurde getrocknet.
    Ausbeute: 27,9 g (65,9% der Theorie), Schmp. = 75,5-76,6°C, Tg = –7,2°C, Mn (vpo) = 350 g/Mol C22H24N2O2, 348,45
    Berechnet: C 75,83 H 6,94 N 8,04
    Gefunden: C 76,00 H 7,26 N 8,05
  • Beispiel 3
  • N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzyl-4,4'-diaminodicyclohexylamin: In einem 1 Liter-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und zwei 50 ml-Tropftrichtern ausgestattet war, wurden 60,551 g (0,16 Mol) N,N'-Dibenzyl-4,4'-diaminodicyclohexylamin in 150 ml Methylenchlorid gelöst. Nach Abkühlen auf 0 bis 5°C wurden 28,061 g (0,31 Mol) Acryloylchlorid, gelöst in 30 ml Methylenchlorid, und 12,401 g (0,31 Mol) NaOH, gelöst in 50 ml Wasser, gleichzeitig unter Rühren während 1,5 Stunden so zugegeben, dass die Temperatur bei 0 bis 5°C verblieb. Danach wurde die Mischung bei Raumtemperatur zusätzliche 2 Stunden lang gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung mit 500 ml Eiswasser hydrolysiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, und die wässerige Lösung wurde zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die gesammelten organischen Flüssigkeiten wurden mit 100 ml 1 N HCl, 100 ml 1 N NaHCO3 und einige Male mit 10 ml deionisiertem Wasser gewaschen, bis das Wasser einen pH-Wert von ca. 7 zeigte. Dann wurde die organische Lösung über Na2SO4 getrocknet. Danach wurde das Na2SO4 abfiltriert und zur Lösung 0,077 g 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol zugegeben. Das Methylenchlorid wurde bei 40°C im Vakuum entfernt und das Bisacrylamid wurde getrocknet.
    Ausbeute: 54,0 g (69,9% der Theorie), Tg = 47,1°C
  • Anwendungsbeispiel 1 (Zahnwurzelkanal-Dichtungsmittel)
  • Bisacrylamid-Paste
  • 5,0000 g N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9 des Beispiels 1, 3,1642 g Calciumwolframat, 0,7911 g Zirkoniumoxid, 0,0300 g Aerosil und 0,0100 g Fe2O3 wurden homogen gemischt.
  • Amin-Paste
  • 1,8962 g N,N'-Bisacryloyl-N,N'-dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9, 0,8423 g 1-Aminoadamantan, 10,9540 g Calciumwolframat, 2,7385 g Zirkoniumoxid und 0,3353 g Aerosil wurden homogen gemischt.
  • Unmittelbar vor der Verwendung wurden beide Pasten homogen im Verhältnis 1/1 (Vol./Vol.) oder 1/1,86 (Gew./Gew.) gemischt. Das Material zeigte eine Radioopazität von 11,5 mm/mm Al.

Claims (8)

  1. Dentalmasse, die aufweist: mindestens ein Bisacrylamid, ein polymerisierbares Monomer, mindestens ein Amin und/oder einen Initiator, einen Stabilisator, Pigmente und einen organischen und/oder anorganischen Füllstoff, worin das Bisacrylamid durch die folgende gekennzeichnet ist:
    Figure 00070001
    worin bedeuten: R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen.
  2. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin das polymerisierbare Monomer ein mono- oder polyfunktionelles (Meth)acrylat, wie z.B. ein Polyalkylenoxid-di- und -poly(meth)acrylat, ein Urethan-di- und -poly(meth)acrylat, ein Vinyl-, Vinylen oder Vinylidenacrylat- oder -methacrylat; vorzugsweise Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyoxymethyltricyclodecan, Dioxolanbismethacrylat, Glycerintrimethacrylat, Furfurylmethacrylat oder ein Monoacrylamid mit einem Gehalt von 5 bis 80 Gew.-% ist.
  3. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Amine primäre Monoamine, disekundäre Diamine und/oder Polyamine der folgenden Struktur sind:
    Figure 00070002
    worin bedeuten: R1 ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl, R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18- Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen, und R3 ist ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl.
  4. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin der Polymerisationsinitiator ein thermischer Initiator, ein Redox-Initiator oder ein Photoinitiator ist.
  5. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin der Photoinitiator vorzugsweise Campherchinon ist.
  6. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin der Füllstoff ein anorganischer Füllstoff und/oder ein organischer Füllstoff ist.
  7. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin der Stabilisator ein Radikal-absorbierendes Monomer, wie z.B. Hydrochinonmonomethylether und 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, ist.
  8. Dentalmasse, die aufweist: (a) mindestens ein Acrylamid, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyacrylamid, Bis(meth)acrylamid und Poly(meth)acrylamid; (b) ein polymerisierbares Monomer, (c) mindestens ein Amin oder einen Initiator, und (d) einen organischen oder anorganischen Füllstoff, worin das Bisacrylamid, wenn vorhanden, die Formel aufweist:
    Figure 00080001
    das Polyacrylamid, wenn vorhanden, die Formel aufweist:
    Figure 00080002
    das Bis(meth)acrylamid, wenn vorhanden, die Formel aufweist:
    Figure 00090001
    das Poly(meth)acrylamid, wenn vorhanden, die Formel aufweist:
    Figure 00090002
    worin R1 und R3 gleich oder verschieden und ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl bedeuten; R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen ist; und R3 ein mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder Heteroarylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder Alkylheteroarylen, mono- oder polyfunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen ist.
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