ES2310640T3 - Material de obturacion de conductos radiculares dentales. - Google Patents
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Abstract
Una composición de sellado de conductos radiculares dentales, que comprende (i) un prepolímero terminado con amina que tiene una viscosidad a 23ºC menor que 100 Pa.s, que se puede obtener haciendo reaccionar (a) un mol de un compuesto de la siguiente fórmula (I) (Ver fórmula) en la que Z representa un grupo hidrocarburo C2 - 42 n-valente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo C1 - 4; X representa un enlace sencillo o un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno sustituido con un grupo alquilo C1 - 6; L representa un enlace sencillo o un grupo alquileno C1 - 16 opcionalmente sustituido, un grupo arileno C6 - 14 opcionalmente sustituido, un grupo alquilenarileno C7 - 16 opcionalmente sustituido, un grupo arilenalquileno C7 - 16 opcionalmente sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo C1 - 4; y n representa un número entero de 2 a 6; y (b) al menos n moles de uno o más compuestos (b1) de la siguiente fórmula (II) (Ver fórmula) en la que A representa un grupo hidrocarburo C2 - 16 alifático saturado divalente o un grupo hidrocarburo C3 - 6 cicloalifático saturado divalente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo C1 - 4; Ra y Rb son iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 - 6 o un cicloalquilo C3 - 14, que puede estar sustituido con uno o más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo C1 - 4, grupo alcoxi C1 - 4, un grupo fenilo y un grupo hidroxi; o (b2) de fórmula (III) R''NH2 (III) en la que R'' representa un grupo alquilo C1 a C18 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C18 sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo C7 a C30 sustituido o no sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con uno o más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo C1 - 4, grupo alcoxi C1 - 4, un grupo fenilo y un grupo hidroxi, opcionalmente combinado con otro compuesto de di o poliamina; (ii) un compuesto capaz de experimentar poliadición con el prepolímero terminado con amina (i); (iii) 40 a 85% en peso de una carga para proporcionar una radiopacidad mínima de al menos 3 mm/mm Al.
Description
Material de obturación de conductos radiculares
dentales.
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La presente invención se refiere a una
composición de sellado de conductos radiculares dentales endurecible
por polimerización de adición en ausencia de un catalizador de
polimerización.
Las composiciones de sellado de conductos
radiculares dentales se aplican con frecuencia en el conducto
radicular mediante el canal de una aguja. Debido a las dimensiones
pequeñas del canal de la aguja, es necesario que las composiciones
tengan una viscosidad baja. Alternativamente, las composiciones de
sellado de conductos radiculares dentales se aplican usando
léntulos o boquillas de gutapercha. Por consiguiente, la viscosidad
debe ser para que puedan formarse películas finas.
Independientemente de la técnica de aplicación, la viscosidad del
material debe ser lo suficientemente baja para que la composición
pueda entrar en los canales de dentina en el conducto
radicular.
La aplicación de las composiciones de sellado de
conductos radiculares dentales se verifica usando procedimientos de
rayos X. Debido a la necesidad de radiopacidad, es necesario que las
composiciones contengan una cantidad sustancial de una carga
radiopaca.
Las composiciones de sellado de conductos
radiculares dentales se conocen del documento WO 02/13767 que en
los ejemplos de aplicación describe un sistema de pasta/pasta de dos
componentes. El sistema de pasta/pasta de dos componentes se basa
en la polimerización por adición de cantidades equimolares de
diaminas de bajo peso molecular y diacrilatos de bajo peso
molecular opcionalmente en presencia de un diluyente reactivo para
ajustar la viscosidad de la composición.
Recientemente, se han descrito materiales de
sellado de conductos radiculares compuestos de monoaminas primarias
y/o diaminas disecundarias y diepóxidos (documento US 5624976),
diacrilatos (documento WO 02/13767) y bisacrilamidas (documento WO
02/13768). Estos materiales presentan algunas propiedades ventajosas
tales como un tiempo de aplicación relativamente largo debido a la
lenta polimerización por adición, alta radiopacidad, baja
contracción volumétrica, baja solubilidad y una capacidad de
sellado fuerte (Int. Endod. J. 2003 Jan; 36(1):
54-63; Int. Endod. J., 1999 Sep; 32 (5):
415-8; Aust. Endod. J. 2001 Apr; 27 (1):
33-5; J. Endod. 1999 Mar; 25 (3):
172-7)).
Sin embargo, la presencia de aminas de bajo peso
molecular en la composición de sellado de conductos radiculares
dentales conduce a inconvenientes graves. Se observan con frecuencia
efectos citotóxicos debido a la lixiviación de dichas aminas del
conducto radicular. Además, las composiciones endurecidas del
documento WO 02/13767 muestran una solubilidad considerable por lo
cual se agrava el problema de citotoxicidad y se crean otros
problemas de aplicación. Finalmente, la alta presión de vapor de
las aminas de bajo peso molecular y la alta tasa de penetración a
través del envasado de plástico convierten en problemáticas a las
composiciones del documento WO 02/13767 para la aplicación
industrial. (Endod. Dent. Traumatol. 1998 Aug; 14 (4):
182-5; Endod. Dent. Traumatol. 2000 Dec; 16
(6): 287-90; J. Endod. 2000 Aug; 26 (8):
462-5; J. Endod. 2000 Apr; 26 (4):
228-9)).
Los poliaminoésteres descritos específicamente
en el documento WO 02/13767 son muy viscosos y requieren el uso de
una cantidad sustancial de diluyente reactivo con el fin de
disminuir la viscosidad. Sin embargo, los diluyentes reactivos no
pueden hacerse polimerizar por polimerización de adición sino que
requieren la presencia de un iniciador de la polimerización.
El problema de la presente invención es
proporcionar una composición de sellado de conductos radiculares
dentales que tenga una viscosidad baja, citotoxicidad baja y
solubilidad baja pero que tenga excelentes propiedades mecánicas
tales como baja contracción y flexibilidad y que no de lugar a
problemas de manipulación durante la fabricación y aplicación.
Este problema se resuelve de acuerdo con las
reivindicaciones. La presente invención proporciona una composición
de sellado de conductos radiculares dentales que comprende
(i) un prepolímero terminado con amina que tiene
una viscosidad a 23ºC menor que 100 Pa.s, que se puede obtener
haciendo reaccionar
(a) un mol de un compuesto de la siguiente
fórmula (I)
en la
que
\global\parskip1.000000\baselineskip
Z representa
un grupo hidrocarburo C_{2-42}
n-valente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6
átomos de oxígeno, y pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos
alquilo C_{1-4};
X representa
un enlace sencillo o
un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno
sustituido con un grupo alquilo C_{1-6};
L representa
un enlace sencillo o
un grupo alquileno C_{1-16}
opcionalmente sustituido,
un grupo arileno C_{6-14}
opcionalmente sustituido,
un grupo alquilenarileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
un grupo arilenalquileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
cuyos grupos pueden estar sustituidos con 1 a 6
grupos alquilo C_{1-4}; y
n representa
un número entero de 2 a 6; y
\vskip1.000000\baselineskip
(b) al menos n moles de uno o más compuestos
(b1) de la siguiente fórmula (II)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno,
y pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
R_{a} y R_{b} son iguales o diferentes y
representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o un cicloalquilo
C_{3-14}, que puede estar sustituido con uno o más
miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi; o
(b2) de la siguiente fórmula (III)
(III)R'NH_{2}
en la que R'
representa
un grupo alquilo C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquilo C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquilo C_{7} a C_{30} sustituido
o no sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con uno o
más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi,
opcionalmente combinado con otro compuesto de di
o poliamina;
(ii) un compuesto capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero terminado con amina (i);
(iii) 40 a 85% en peso de una carga para
proporcionar una radiopacidad mínima de al menos 3 mm/mm Al.
La presente invención también proporciona un uso
del prepolímero terminado con amina que tiene una viscosidad a 23ºC
menor que 100 Pa.s en una composición dental, preferiblemente una
composición de sellado de conductos radiculares dentales.
En la fórmula (I), Z es un grupo hidrocarburo
C_{2-42} n-valente que contiene
opcionalmente de 1 a 6 átomos de oxígeno, y que puede estar
sustituido con 1 a 6 grupos alquilo C_{1-4}.
Preferiblemente, Z es un grupo hidrocarburo
C_{2-22} n-valente. Z puede ser
divalente (n=2), trivalente (n=3), tetravalente (n=4), pentavalente
(n=5) o hexavalente (n=6). Preferiblemente, Z es divalente o
trivalente, más preferiblemente divalente. El grupo hidrocarburo
puede estar sustituido con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}. Los ejemplos específicos de los grupos
alquilo son metilo, etilo, n-propilo,
i-propilo, n-butilo,
i-butilo o terc-butilo. El grupo
hidrocarburo puede contener de 1 a 6 átomos de oxígeno en el grupo
hidrocarburo en forma de enlaces éter alifáticos o aromáticos,
grupos ceto, grupos ácido carboxílico, grupos hidroxilo o grupos
éster. Específicamente, Z puede ser un grupo alquileno C_{1} a
C_{18} divalente sustituido o no sustituido, grupo arileno
C_{6-14} sustituido o no sustituido, grupo
cicloalquileno C_{3} a C_{18} sustituido o no sustituido, grupo
arilenalquilenarileno C_{7} a C_{30} sustituido o no
sustituido. Preferiblemente, Z representa una cadena de hidrocarburo
C_{2-18} alifática saturada que puede contener de
2 a 4 átomos de oxígeno, y que puede estar sustituida con 1 a 6
grupos alquilo C_{1-4}, o Z puede ser un grupo
arilenalquilenarileno C_{7} a C_{30} sustituido o no sustituido
que puede estar sustituido con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}. En particular, Z puede ser un grupo
alquileno o un grupo
2,2-bis(fenilen)propano
-C_{6}H_{4}C
(CH_{3})_{2}C_{6}H_{4}-.
(CH_{3})_{2}C_{6}H_{4}-.
En la fórmula (I), X representa un enlace
sencillo o un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno sustituido
con un grupo alquilo C_{1-6}. Preferiblemente, X
es un átomo de oxígeno.
En la fórmula (I), L puede ser un enlace
sencillo o un grupo alquileno C_{1-16}
opcionalmente sustituido, un grupo arileno
C_{6-14} opcionalmente sustituido, un grupo
alquilenarileno C_{7-16} opcionalmente sustituido,
un grupo arilenalquileno C_{7-16} opcionalmente
sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos
alquilo C_{1-4}. Los ejemplos de un grupo
alquileno C_{1-16} son metileno, etileno,
propileno o butileno. Los ejemplos de un grupo arileno
C_{6-14} son p-fenileno o
m-fenileno. Los ejemplos de un grupo
alquilenarileno C_{7-16} son
-(CH_{2})_{x}C_{6}H_{5}, en el que x es un número
entero de 1 a 6. Los ejemplos de un grupo arilenalquileno
C_{7-16} son
-C_{6}H_{5}(CH_{2})_{x}-, en el que x es un
número entero de 1 a 6. Preferiblemente, L es un grupo alquileno
C_{1-16} opcionalmente sustituido, en particular
un grupo metileno.
En una realización preferida, X es un átomo de
oxígeno y/o L es un grupo alquileno, preferiblemente un grupo
metileno y/o X-L es -OCH_{2}-.
En la fórmula (II), A es un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, cuyos grupos pueden basarse en grupo alquileno lineales o
ramificados que tienen de 2 a 16 átomos de carbono, preferiblemente
de 4 a 10 átomos de carbono, o grupos cicloalquileno que tienen de
3 a 6 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 6 átomos de carbono. El
grupo hidrocarburo puede estar sustituido con uno o más grupos
alquilo C_{1-4}. Los ejemplos específicos de
grupos alquilo son metilo, etilo, n-propilo,
i-propilo, n-butilo,
i-butilo o terc-butilo. El grupo
hidrocarburo puede contener de 1 a 6 átomos de oxígeno en la cadena
de carbonos que conecta los grupos amino o en una cadena lateral.
Preferiblemente el grupo hidrocarburo C_{2-16}
alifático saturado divalente o el grupo hidrocarburo
C_{3-6} cicloalifático saturado divalente, es muy
flexible debido a la presencia de enlaces éter y la ausencia de
grupos voluminosos. En una realización preferida, A es un grupo
divalente basado en un grupo alquileno de cadena lineal que puede
contener enlaces éter. En una realización preferida, A puede
ser
-(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}-.
-(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}-.
R_{a} y R_{b} pueden ser iguales o
diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o un cicloalquilo
C_{3-14}. Los ejemplos de un grupo alquilo
C_{1-6} pueden incluir grupos alquilo lineales o
ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente
de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, sec-butilo, terc-butilo,
n-pentilo, isopentilo y n-hexilo.
Los ejemplos del grupo cicloalquilo C_{3-14}
pueden incluir los que tienen de 3 a 14 átomos de carbono, por
ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El
grupo alquilo C_{1-6} y el grupo cicloalquilo
C_{3-14} pueden estar opcionalmente sustituidos
con uno o más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi. Los ejemplos de un grupo
alquilo C_{1-4} pueden incluir grupos alquilo
lineales o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, por
ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, isobutilo, sec-butilo,
terc-butilo. Los ejemplos de un grupo alcoxi
C_{1-4} pueden incluir grupos alcoxi lineales o
ramificados que tienen 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo,
metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi,
n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y
terc-butoxi. Preferiblemente R_{a} y R_{b} son
hidrógeno.
En la preparación del prepolímero, el compuesto
de fórmula (II) se puede usar combinado con un compuesto amina de
fórmula RNH_{2}, en la que R representa un grupo alquilo
C_{1-6} o cicloalquilo C_{3-14},
que pueden estar sustituidos con uno o más miembros del grupo
seleccionado de un grupo alquilo C_{1-4}, grupo
alcoxi C_{1-4}, un grupo fenilo y un grupo
hidroxi, u otro compuesto di o poliamina. La amina de fórmula
R_{a}NH_{2} y/o el otro compuesto de di o poliamina se pueden
usar para sustituir hasta n/1,5 moles, preferiblemente n/20 a n/2
moles del compuesto de fórmula (II) usado en la reacción para
preparar el prepolímero, en el que n es como se ha definido antes.
La cantidad del componente usado combinado con la diamina de fórmula
(II) se debe elegir de modo que la viscosidad del prepolímero no
supere 100 Pa*s, preferiblemente 80 Pa*s, más preferiblemente 20
Pa*s.
Los prepolímeros terminados con amina preferidos
se caracterizan por las siguientes fórmulas:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
R representa Z como se define en la
reivindicación 1, preferiblemente un
grupo alquileno C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
grupo arileno C_{6-14}
sustituido o no sustituido,
grupo cicloalquileno C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
grupo arilenalquilenarileno C_{7} a C_{30}
sustituido o no sustituido, divalentes,
R_{1} representa
hidrógeno o
un grupo alquilo C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquilo C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquilo C_{7} a C_{30} sustituido
o no sustituido,
R_{2} representa un
grupo alquileno C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquileno C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquileno C_{7} a C_{30}
sustituido o no sustituido, divalentes, y
n es un número entero.
Más preferiblemente, el prepolímero terminado
con amina es un prepolímero de una de las siguientes fórmulas:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las que R^{1} y R^{2} son
como se han definido
antes.
La aplicación de los prepolímeros terminados con
amina como componente del material de obturación de conductos
radiculares es ventajosa porque se reduce mucho el contenido de
aminas de bajo peso molecular. Por lo tanto, mejoran la
compatibilidad con los materiales de envasado así como la
biocompatibilidad. Además, se reduce la contracción de la
polimerización.
La síntesis de prepolímeros de
epóxido-amina terminados con amina secundaria ha
sido descrita por Klee (Acta Polym. 37(1986) 272;
Angew. Makromol. Chem. 147(1987) 71; Acta
Polym. 45(1994) 73). Estos prepolímeros no se aplican a
posteriores polimerizaciones por adición ni a composiciones de
selladores de conductos radiculares.
El compuesto capaz de experimentar la
poliadición con el prepolímero terminado con amina (i) se selecciona
de un acrilato di o polifuncional, un epóxido di o polifuncional,
un isocianato di o polifuncional, un isotiocianato di o
polifuncional, una acilamida di o polifuncional o una maleimida di o
polifuncional.
El material de sellado de conductos radiculares
dentales polimeriza por polimerización de adición de prepolímeros
terminados con amina y epóxidos, acrilatos, acrilamidas, maleimidas,
isocianatos, tioisocianatos di o polifuncionales, inmediatamente
después del mezclamiento homogéneo de los compuestos.
Debido a la aplicación de cargas radiopacas se
proporciona una radiopacidad de al menos 3 mm/mm Al, preferiblemente
al menos 5 a 7 mm/mm Al, lo más preferiblemente al menos 7 mm/mm
Al. Como cargas son adecuados los siguientes compuestos: cargas
inorgánicas tales como La_{2}O_{3}, ZrO_{2}, BiPO_{4},
CaWO_{4}, BaWO_{4}, SrF_{2}, Bi_{2}O_{3}, cargas
orgánicas, tales como granulado polímero o una combinación de cargas
orgánicas y/o inorgánicas.
La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de la invención contiene de 40 a 85% en peso de
una carga para proporcionar una radiopacidad mínima de la
composición endurecida de al menos 3 mm/mm Al. La carga contiene
La_{2}O_{3}, ZrO_{2}, BiPO_{4}, CaWO_{4}, BaWO_{4},
SrF_{2}, Bi_{2}O_{3}. La radiopacidad de la composición
endurecida de la invención es al menos 3 mm/mm Al, preferiblemente
al menos de 5 a 7 mm/mm Al, y lo más preferiblemente al menos 7
mm/mm Al.
El material de obturación de conductos
radiculares dentales se puede usar para formar conos de conductos
radiculares prefabricados del mismo material que el aplicado para
el sellado con el fin de garantizar la compatibilidad entre el
sellador y los conos para un sellado fuerte.
Preferiblemente, la composición de sellado de
conductos radiculares dentales de la invención no contiene un
diluyente, en particular un diluyente reactivo, que tenga una
viscosidad que sea menor que la viscosidad del prepolímero de la
invención. Además, no es necesario que la composición de sellado de
conductos radiculares dentales contenga un iniciador de
polimerización. En una realización preferida, la composición de
sellado de conductos radiculares dentales consiste esencialmente en
los componentes (i) a (iii). Una composición de sellado de
conductos radiculares dentales que consiste esencialmente en los
componentes (i) a (iii) puede contener aditivos comunes usados en
el campo dental tales como colorantes, agentes antibióticos y
agentes de liberación de iones, en una cantidad total de no más de
25% en peso, preferiblemente no más de 10% en peso de la
composición.
Una realización preferida de la composición de
sellado de conductos radiculares dentales de la invención contiene
de 40 a 85% en peso de una carga y de 15 a 60% en peso del
prepolímero terminado con amina y el compuesto que puede
experimentar poliadición con el prepolímero terminado con amina. El
prepolímero terminado con amina usado en la presente invención
normalmente es una mezcla de oligómeros. Por consiguiente, la
cantidad de prepolímero terminado con amina y el compuesto que
puede experimentar poliadición con el prepolímero terminado con
amina se calcula basándose en la mezcla de oligómeros.
La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de la presente invención preferiblemente es una
composición de dos componentes que se mezcla antes de usar. La
composición de dos componentes preferiblemente es un sistema de
polvo/líquido, un sistema de polvo/pasta, un sistema de pasta/pasta
o un sistema de líquido/pasta. El sistema de pasta/pasta o un
sistema de líquido/pasta se pueden aplicar mediante un aplicador en
el que ambos componentes se mezclan mediante un mezclador
estático.
La presente invención se basa en el
reconocimiento de que la adición de diaminas específicas a
compuestos di y oligoepóxidos específicos proporciona prepolímeros
que tienen viscosidad baja mientras que al mismo tiempo elimina los
problemas asociados con la presencia de aminas de bajo peso
molecular.
El prepolímero contenido en la composición de
sellado de conductos radiculares dentales de la presente invención
tiene una viscosidad a 23ºC menor que 100 Pa*s. Preferiblemente, la
viscosidad del prepolímero está en el intervalo de 1 a 80 Pa*s, más
preferiblemente de 1 a 20 Pa*s. Si la viscosidad es demasiado alta,
entonces será difícil aplicar la composición por el canal de una
aguja. Si la viscosidad es demasiado baja, entonces será difícil
manipular la composición.
La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de la presente invención se puede endurecer en
ausencia de un iniciador de polimerización. El mecanismo de
endurecimiento se basa en una reacción de adición de una reacción
de adición entre el prepolímero terminado en amino (i) y un
compuesto capaz de experimentar poliadición con el prepolímero
terminado con amina (i). El compuesto que puede experimentar
poliadición con el prepolímero terminado en amino (i) es
preferiblemente un miembro del grupo de acrilatos di o
polifuncionales, epóxidos di o polifuncionales, isocianatos di o
polifuncionales, isotiocianatos di o polifuncionales, acilamida di
o polifuncional o maleimida di o polifuncional. Se prefieren los
acrilatos di o polifuncionales y maleimida di o polifuncional con
respecto a la selectividad en la reacción con grupos amino primarios
y secundarios.
El uso de los prepolímeros terminados con amina
específicos elimina o al menos reduce mucho los problemas asociados
con las aminas de bajo peso molecular. Además, es sorprendente que
el uso de los propolímeros específicos proporciona una composición
de sellado de conductos radiculares dentales que tiene una
viscosidad baja. Para este propósito, es esencial que se eviten los
restos rígidos en los prepolímeros.
Las composiciones de la presente invención se
pueden aplicar a un conducto radicular usando técnicas
convencionales. Específicamente, las composiciones de la presente
invención se pueden aplicar por el canal de una jeringa en el
conducto radicular. Además, las composiciones de la presente
invención también se pueden usar para fabricar conos de conductos
radiculares prefabricados. Si los conos hechos de las composiciones
de la invención se usan combinados con la respectiva composición de
sellado de conductos radiculares dentales, se puede garantizar la
compatibilidad de los conos con la composición de sellado de forma
que se puede obtener un sellado fuerte. El producto endurecimiento
obtenido con la composición de acuerdo con la invención tiene
propiedades mecánicas superiores, en particular con respecto a la
flexibilidad, lo cual es esencial para la aplicación como
composición de sellado de conductos radiculares dentales.
\newpage
Ahora se describirá el procedimiento general
para preparar el prepolímero terminado con amina. El prepolímero se
puede obtener haciendo reaccionar
(a) un mol de un compuesto de la siguiente
fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
X y Z son como se han definido antes y
n representa un número entero de 2 a 6; y
\vskip1.000000\baselineskip
(b) al menos n moles de uno o más compuestos
(b1) de la siguiente fórmula (II)
en la que A, R_{a} y R_{b} son
como se han definido antes;
y/o
(b2) de la siguiente fórmula (III)
R'NH_{2},
en la que R' es como se ha definido
antes;
opcionalmente combinado con otro compuesto di o
poliamina.
La reacción se puede llevar a cabo en ausencia
de un disolvente o en presencia de un disolvente adecuado. La
temperatura de la reacción preferiblemente está en el intervalo de
10ºC a 150ºC, más preferiblemente en el intervalo de 20ºC a 80ºC.
El tiempo de reacción depende de la temperatura y la reactividad del
sistema de reacción y normalmente está en el intervalo de horas a
varios días. La terminación de la reacción se puede comprobar por
procedimientos convencionales tales como un espectro de IR, por el
cual el final de la reacción se alcanza cuando han desaparecido
todos los dobles enlaces carbono-carbono acrílicos.
En el caso de que la reacción se lleve a cabo en ausencia de un
disolvente, los prepolímeros obtenidos por la reacción de los
compuestos (I) y (II) se pueden usar como están sin tratamiento
posterior de la mezcla de reacción. En la preparación del
prepolímero, el compuesto de fórmula (II) se puede usar combinado
con una amina de fórmula R_{a}NH_{2} en la que R_{a} es como
se ha definido antes. La amina de fórmula R_{a}NH_{2} se puede
usar para sustituir de n/10 a n/2 moles del compuesto de fórmula
(II) usado en la reacción para preparar el prepolímero.
La presente invención se explicará ahora con
referencia a ejemplos específicos. Las viscosidades dinámicas se
midieron usando un reómetro Bohlin CS50 a 23ºC.
Se mezclaron homogéneamente 25,000 g (233,30
mmol) de bencilamina y 23,592 g (116,65 mmol) de éter diglicidílico
del 1,4-butandiol con calentamiento y se dejaron
polimerizar durante 24 horas a 50ºC.
Rendimiento: 48,592 (100% de la teoría)
\eta_{23^{o}C} = 2,377 \pm 0,041 Pa*s
C_{24}H_{36}N_{2}O_{4}; 416,56
IR: 3028, 2863, 2860 (CH_{2}/CH_{3}), 1451,
1105, 738 (CH_{2}/CH_{3}) cm^{-1}
RMNC: 137,2 (4), 128,3 (2), 128,1 (3), 126,8
(1), 75,2 (8), 71,5 (7), 70,5 (9), 57,8 (5), 55,5 (6), 27,3 (10)
ppm
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron homogéneamente 2,784 g (6,683 mmol)
del prepolímero preparado con 3,422 g (6,683 mmol) de diacrilato de
bisfenol A etoxilado (SR-601, Sartomer) y se
hicieron reaccionar a 37ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron homogéneamente 29,357 g (198,08
mmol) de 2,2-(etilendioxi)-dietilenamina y 20,031 g
(99,04 mmol) de éter diglicidílico del
1,4-butandiol y se dejaron polimerizar durante 7
días a 60ºC.
Rendimiento: 49,388 (100% de la teoría)
\eta_{23^{o}C} = 12,900 \pm 0,420 Pa*s
C_{22}H_{50}N_{4}O_{8}; 498,66
IR: 3497 (OH), 2924; 2866 (CH_{2}/CH_{3}),
1454, 1340 (CH_{2}/CH_{3}); 1252
(C-O-C); 1099
(CH-OH) cm^{-1}
Se mezclaron homogéneamente 2,000 g (4,011 mmol)
del prepolímero preparado con 2,053 g (4,011 mmol) de diacrilato de
bisfenol A etoxilado (SR-601, Sartomer) y se
hicieron reaccionar a 37ºC. Se produce la formación de un gel a
37ºC después de 30 minutos.
Se mezclaron homogéneamente 2,000 g (4,011 mmol)
del prepolímero preparado con 1,317 g (4,011 mmol) de
3,(4),8,(9)-bis(acrilamidometil)triciclo-5.2.1.0^{2,6}-decano
y se hicieron reaccionar a 37ºC. Se produce la formación de un gel
a 37ºC después de 14 horas.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron homogéneamente 10,000 g (29,375
mmol) de
bis-2,2-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil]-propano
y 6,296 g (58,751 mmol) de bencilamina con calentamiento y se
dejaron polimerizar durante 20 horas a 100ºC.
Rendimiento: 16,296 (100% de la teoría)
C_{35}H_{42}N_{2}O_{4}; 554,73 M_{n}
(vpo) 620 g/mol, T_{g} 11ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron homogéneamente 10,000 g (29,375
mmol) de
bis-2,2-[4-(2,3-epoxipropoxi)-fenil]-propano
y 4,722 g (44,063 mmol) de bencilamina con calentamiento y se
dejaron polimerizar durante 20 horas a 100ºC.
Rendimiento: 14,722 (100% de la teoría)
C_{63}H_{75}N_{3}O_{8}; 1002,30 g/mol
M_{n} (vpo) 1100 g/mol, T_{g} 30ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
1
Se mezclaron homogéneamente 4,870 g (9,77 mmol)
de prepolímero terminado con amina preparado por reacción de
adición de
2,2-(etilendioxi)-di-etilenamina y
éter diglicidílico del 1,4-butanodiol de acuerdo con
el ejemplo 2, 9,325 g de tungstato de calcio, 2,331 g de óxido de
circonio y 0,541 g de Aerosil A 200.
Se mezclaron homogéneamente 5,000 g (9,77 mmol)
de diacrilato de bisfenol A etoxilado (SR-601,
Sartomer), 9,917 g de tungstato de calcio, 2,479 g de óxido de
circonio, 0,050 g de arosil A 200 y 0,025 g de óxido de hierro
(III).
Inmediatamente antes de usar se mezclaron
homogéneamente 0,977 g de prepolímero-pasta y 1,000
g de diacrilato-Pasta y se hicieron polimerizar a
37ºC durante 1 hora. La radiopacidad de acuerdo con la norma ISO
6876 es 11,9 mm/mm Al.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
2
Se mezclaron homogéneamente 1,871 g (3,75 mmol)
de prepolímero terminado con amina por reacción de adición de
2,2-(etilendioxi)-di-etilenamina y
éter diglicidílico del 1,4-butanodiol de acuerdo con
el ejemplo 2, 4,461 g de tungstato de calcio, 1,115 g de óxido de
circonio y 0,208 g de Aerosil A 200.
Se mezclaron homogéneamente 1,000 g (4,20 mmol)
de
N,N'-bisacrilamido-N,N'-dietil-1,3-propano,
1,000 g (3,31 mmol) 3,967 g de tungstato de calcio, 0,992 g de
óxido de circonio, 0,010 g de Aerosil A 200 y 0,005 g de óxido de
hierro (III).
Inmediatamente antes de usar se mezclaron
homogéneamente 1.098 g de prepolímero-pasta y 1,000
g de diacrilamida-pasta y se hicieron polimerizar a
37ºC durante 8 horas. La radiopacidad de acuerdo con la norma ISO
6876 es 12,7 mm/mm Al.
Claims (12)
1. Una composición de sellado de conductos
radiculares dentales, que comprende
(i) un prepolímero terminado con amina que tiene
una viscosidad a 23ºC menor que 100 Pa.s, que se puede obtener
haciendo reaccionar
(a) un mol de un compuesto de la siguiente
fórmula (I)
en la
que
Z representa
un grupo hidrocarburo C_{2-42}
n-valente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6
átomos de oxígeno, y pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos
alquilo C_{1-4};
X representa
un enlace sencillo o
un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno
sustituido con un grupo alquilo C_{1-6};
L representa
un enlace sencillo o
un grupo alquileno C_{1-16}
opcionalmente sustituido,
un grupo arileno C_{6-14}
opcionalmente sustituido,
un grupo alquilenarileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
un grupo arilenalquileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
cuyos grupos pueden estar sustituidos con 1 a 6
grupos alquilo C_{1-4}; y
n representa
un número entero de 2 a 6; y
\vskip1.000000\baselineskip
(b) al menos n moles de uno o más compuestos
(b1) de la siguiente fórmula (II)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno,
y que pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
R_{a} y R_{b} son iguales o diferentes y
representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o un cicloalquilo
C_{3-14}, que puede estar sustituido con uno o más
miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi;
o
(b2) de fórmula (III)
(III)R'NH_{2}
en la que R'
representa
un grupo alquilo C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquilo C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquilo C_{7} a C_{30} sustituido
o no sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con uno o
más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi,
opcionalmente combinado con otro compuesto de di
o poliamina;
(ii) un compuesto capaz de experimentar
poliadición con el prepolímero terminado con amina (i);
(iii) 40 a 85% en peso de una carga para
proporcionar una radiopacidad mínima de al menos 3 mm/mm Al.
2. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con la reivindicación 1, en la
que
Z representa una cadena de hidrocarburo
C_{2-18} alifática saturada que puede contener de
2 a 4 átomos de oxígeno, y que puede estar sustituida con 1 a 6
grupos alquilo C_{1-4} o un grupo
arilenalquilenarileno C_{7} a C_{30} sustituido o no
sustituido, que puede estar sustituido con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4}.
3. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en la
que X es un átomo de oxígeno y/o L es un grupo alquileno,
preferiblemente un grupo metileno y/o en la que X-L
es -OCH_{2}-.
4. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que n es 2.
5. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el prepolímero terminado
con amina es un prepolímero de una de las siguientes fórmulas
R representa Z como se define en la
reivindicación 1, preferiblemente un
grupo alquileno C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
grupo arileno C_{6-14}
sustituido o no sustituido,
grupo cicloalquileno C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
grupo arilenalquilenarileno C_{7} a C_{30}
sustituido o no sustituido, divalentes,
R_{1} representa
hidrógeno o
un grupo alquilo C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquilo C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquilo C_{7} a C_{30} sustituido
o no sustituido,
R_{2} representa un
grupo alquileno C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquileno C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquileno C_{7} a C_{30}
sustituido o no sustituido, divalentes, y
n es un número entero.
6. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con la reivindicación 5, en la que
el prepolímero terminado con amina es un prepolímero de una de las
siguientes fórmulas
en las que R^{1} y R^{2} se
definen como en la reivindicación
5.
7. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que el compuesto capaz de
experimentar poliadición con el prepolímero terminado con amina (i)
se selecciona de un acrilato di o polifuncional, un epóxido di o
polifuncional, un isocianato di o polifuncional, un isotiocianato
di o polifuncional, una acilamida di o polifuncional o una maleimida
di o polifuncional.
8. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que la carga contiene
La_{2}O_{3}, ZrO_{2}, BiPO_{4}, CaWO_{4}, BaWO_{4},
SrF_{2}, Bi_{2}O_{3}.
9. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que está en forma de una composición
de dos componentes.
10. La composición de sellado de conductos
radiculares dentales de acuerdo con la reivindicación 9, en la que
la composición de dos componentes es un sistema de pasta/líquido o
de pasta/pasta.
11. Uso del material dental de la reivindicación
1, para fabricar conos de conductos radiculares prefabricados.
12. Un prepolímero terminado con amina que tiene
una viscosidad a 23ºC menor que 100 Pa.s, que se puede obtener
haciendo reaccionar
(a) un mol de un compuesto de la siguiente
fórmula (I)
en la
que
Z representa
un grupo hidrocarburo C_{2-42}
n-valente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6
átomos de oxígeno, y que pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos
alquilo C_{1-4};
X representa
un enlace sencillo o
un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno
sustituido con un grupo alquilo C_{1-6};
L representa
un enlace sencillo o
un grupo alquileno C_{1-16}
opcionalmente sustituido,
un grupo arileno C_{6-14}
opcionalmente sustituido,
un grupo alquilarileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
un grupo arilalquileno
C_{7-16} opcionalmente sustituido,
cuyos grupos pueden estar sustituidos con 1 a 6
grupos alquilo C_{1-4}; y
n representa
un número entero de 2 a 6; y
\vskip1.000000\baselineskip
(b) al menos n moles de uno o más compuestos
(b1) de la siguiente fórmula (II)
en la
que
A representa un grupo hidrocarburo
C_{2-16} alifático saturado divalente o un grupo
hidrocarburo C_{3-6} cicloalifático saturado
divalente, cuyos grupos pueden contener de 1 a 6 átomos de oxígeno,
y pueden estar sustituidos con 1 a 6 grupos alquilo
C_{1-4};
R_{a} y R_{b} son iguales o diferentes y
representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C_{1-6} o un cicloalquilo
C_{3-14}, que pueden estar sustituidos con uno o
más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi; o
(b2) de fórmula (III)
(III)R'NH_{2}
en la que R'
representa
un grupo alquilo C_{1} a C_{18} sustituido o
no sustituido,
un grupo cicloalquilo C_{3} a C_{18}
sustituido o no sustituido,
un grupo aralquilo C_{7} a C_{30} sustituido
o no sustituido, cuyos grupos pueden estar sustituidos con uno o
más miembros del grupo seleccionado de un grupo alquilo
C_{1-4}, grupo alcoxi C_{1-4},
un grupo fenilo y un grupo hidroxi, opcionalmente combinado con
otro compuesto de di o poliamina.
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